RU2015151217A - Способ получения аминоарил-аминогетероарилбориновых кислот и сложных эфиров - Google Patents
Способ получения аминоарил-аминогетероарилбориновых кислот и сложных эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015151217A RU2015151217A RU2015151217A RU2015151217A RU2015151217A RU 2015151217 A RU2015151217 A RU 2015151217A RU 2015151217 A RU2015151217 A RU 2015151217A RU 2015151217 A RU2015151217 A RU 2015151217A RU 2015151217 A RU2015151217 A RU 2015151217A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- ketone
- derivative
- toluene
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- -1 paratoluenesulfonic acid monohydrate Chemical class 0.000 claims 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical group COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical group CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical group COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (55)
1. Способ получения аминоарил- или аминогетероарилбороновых кислот и их сложных эфиров формулы (I)
где
R2 выбран из Н, Cl, F, С1-С3 алкила и C1-С3 алкокси;
R выбран из Н, С1-С2 алкила, или, совместно с другим R, образует кольцо формулы
где R7 представляет собой Н или С1-С3 алкил,
причем указанный способ включает реакцию конденсации между диалкилкетальным производным формулы (V)
где R1 представляет собой C1-C2 алкил;
а R5 и R6 являются арилами;
и бромаминоарильным или бромаминогетероарильным соединением формулы (II)
где 
и R2 соответствуют приведенным выше определениям,
в результате которой образуется соответствующее бромиминовое производное формулы (III)
где , R2, R5 и R6 соответствуют приведенным выше определениям.
2. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что указанная арильная группа выбрана из фенила, бифенила или нафтила, предпочтительно представляет собой фенил.
3. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что указанная гетероарильная группа выбрана из пиридинила или пиразинила, предпочтительно пиридинила.
4. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что R2 выбран из Н, Cl, F, С1-С3 алкила и С1-С3 алкокси.
5. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что указанное диалкилкетальное производное формулы (V) получают путем проведения реакции кетона формулы R5R6C=O с триалкилортоформатом формулы HC(OR1)3, необязательно в присутствии кислотного катализатора.
6. Способ по п. 5, характеризующийся тем, что указанный кетон представляет собой бензофенон.
7. Способ по п. 3, характеризующийся тем, что указанный триалкилортоформат представляет собой триметилортоформат или триэтилортоформат.
8. Способ по п. 5, характеризующийся тем, что указанный кетон применяют в концентрации от 1,5 моль/л до 3,5 моль/л, предпочтительно равной приблизительно 2,5 моль/л.
9. Способ по п. 5, характеризующийся тем, что указанный триалкилортоформат применяют в молярном отношении от 0,5 до 3 по отношению к кетону формулы R5R6C=O, предпочтительно в молярном отношении, равном приблизительно 1,5 по отношению к кетону формулы R5R6C=O.
10. Способ по п. 5, характеризующийся тем, что указанный кислотный катализатор выбран из серной кислоты, хлороводородной кислоты, сульфоновых кислот, таких как моногидрат паратолуолсульфоновой кислоты, соль трехвалентного железа паратолуолсульфоновой кислоты, или кислотной ионообменной смолы, такой как Serolit Red Н+, предпочтительно моногидрата паратолуолсульфоновой кислоты.
11. Способ по п. 5, характеризующийся тем, что реакцию указанного кетона формулы R5R6C=O с триалкилортоформатом формулы НС(OR1)3 проводят в спиртовом растворителе формулы R1-OH, и необязательно в присутствии дополнительного апротонного органического растворителя.
12. Способ по п. 11, характеризующийся тем, что указанную реакцию проводят в смеси спиртового растворителя формулы R1-OH с толуолом.
13. Способ по п. 12, характеризующийся тем, что объемное соотношение между указанным спиртовым растворителем и указанным толуолом составляет от 3 до 2.
14. Способ по п. 11, характеризующийся тем, что указанную реакцию проводят при температуре от 40 до 150°С, предпочтительно при температуре флегмы.
15. Способ по п. 5, характеризующийся тем, что молярное соотношение между указанным кетоном формулы R5R6C=O и указанным бромаминоарильным или бромаминогетероарильным соединением формулы (II) составляет от 0,75 до 2, предпочтительно от 1 до 1,25.
16. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что указанную реакцию конденсации между диалкилкетальным производным формулы (V) и бромаминоарильным или бромаминогетероарильным соединением формулы (II) проводят в органическом растворителе, предпочтительно апротонном растворителе, выбранном из тетрагидрофурана, метилтетрагидрофурана, толуола, 1,4-диоксана, диэтилового эфира диэтиленгликоля, гексана, циклогексана, гептана и/или их смесей, более предпочтительно в толуоле.
17. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что указанную реакцию конденсации проводят при температуре от 70 до 140°С, предпочтительно при температуре от 100 до 120°С.
18. Способ по п. 1, дополнительно включающий метилирование бромиминового производного формулы (III) и превращение с соединением формулы В(OR')3,
в результате чего получают соответствующее производное бороновой кислоты формулы (IV)
где, R2, R5 и R6 соответствуют приведенным выше определениям, a R' представляет собой С1-С6 алкил.
19. Способ по п. 18, характеризующийся тем, что указанную реакцию метилирования проводят в присутствии литийорганического соединения в апротонном органическом растворителе, выбранном из насыщенных или ненасыщенных углеводородов, таких как гексан, гептан, циклогексан, толуол, линейные или циклические эфиры, такие как тетрагидрофуран, метилтетрагидрофуран, 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир и/или их смеси, предпочтительно в линейных или циклических эфирах, более предпочтительно, в тетрагидрофуране или в метилтетрагидрофуране.
20. Способ по п. 19, характеризующийся тем, что указанное литийорганическое соединение представляет собой алкиллитий, предпочтительно представляет собой н-бутиллитий или н-гексиллитий.
21. Способ по п. 19, характеризующийся тем, что указанное литийорганическое соединение применяют в концентрации от 0,5 до 2,5 моль/л, предпочтительно, в концентрации, составляющей приблизительно 2,5 моль/л.
22. Способ по п. 18, характеризующийся тем, что указанное соединение формулы В(OR')3 представляет собой триметил-, триэтил- или триизопропилборат, предпочтительно триизопропилборат.
23. Способ по п. 18, характеризующийся тем, что указанное соединение формулы В(OR')3 применяют в молярном отношении от 1,0 до 1,5 по отношению к бромиминовому производному формулы (III).
24. Способ по п. 18, характеризующийся тем, что указанному соединению формулы В(OR')3 дают реагировать в течение периода времени продолжительностью от 10 мин до 3 ч, предпочтительно от 0,5 до 1,5 ч, при температуре от -50 до -100°С.
25. Способ по п. 18, характеризующийся тем, что указанное соединение формулы (IV) не выделяют и окисляют, в результате чего получают аминоарил- или аминогетероарилбороновую кислоту формулы (Ia) или ее соль
где 
и R2 соответствуют приведенным выше определениям.
26. Способ по п. 25, дополнительно включающий этерификацию аминоарил- или аминогетероарилбороновой кислоты формулы (Ia) или в форме ее соли
присоединения со спиртом формулы R-OH, где R соответствует приведенному выше определению,
с получением боронового эфира формулы (I)
27. Способ по п. 26, характеризующийся тем, что указанная этерификация протекает в двухфазной водно-органической системе.
28. Способ по п. 27, характеризующийся тем, что указанный органический растворитель выбран из толуола, ксиленов, линейных или разветвленных С5-С10 углеводородов, эфиров и/или их смесей, и в предпочтительном варианте представляет собой толуол.
29. Способ по п. 27, характеризующийся тем, что объемное соотношение между указанным водным и указанным органическим растворителем составляет от 0,5 до 1,5, в предпочтительном варианте составляет приблизительно 1.
30. Применение диалкилкетального производного формулы (V) в качестве промежуточного соединения в способе получения аминоарил- и аминогетероарилбороновых кислот и сложных эфиров формулы (I).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13425068.7 | 2013-05-06 | ||
| EP20130425068 EP2801577A1 (en) | 2013-05-06 | 2013-05-06 | Process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters |
| PCT/EP2014/058873 WO2014180735A1 (en) | 2013-05-06 | 2014-04-30 | Process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015151217A true RU2015151217A (ru) | 2017-06-13 |
Family
ID=48669834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015151217A RU2015151217A (ru) | 2013-05-06 | 2014-04-30 | Способ получения аминоарил-аминогетероарилбориновых кислот и сложных эфиров |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9738663B2 (ru) |
| EP (2) | EP2801577A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016517897A (ru) |
| CN (1) | CN105246901B (ru) |
| AR (1) | AR096208A1 (ru) |
| ES (1) | ES2619711T3 (ru) |
| RU (1) | RU2015151217A (ru) |
| WO (1) | WO2014180735A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3312184A4 (en) | 2015-06-16 | 2019-02-27 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | PIPERIDINE DERIVATIVE AND ITS PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF |
| WO2019036278A1 (en) * | 2017-08-14 | 2019-02-21 | Shell Oil Company | BORONIC HYDRATE INHIBITORS |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10322843A1 (de) | 2003-05-19 | 2004-12-16 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Anilinboronsäuren und ihren Derivaten |
| EP1988095B1 (de) | 2007-04-27 | 2016-01-27 | Euticals GmbH | Verfarhen zur Herstellung von Aminoaryl- bzw. heteroarylboronsaeuren und ihren Derivaten |
| DE102007020401A1 (de) * | 2007-04-27 | 2008-11-06 | Archimica Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminoaryl- bzw. heteroarylboronsäuren und ihren Derivaten |
| WO2010100127A1 (en) * | 2009-03-04 | 2010-09-10 | Novartis Ag | Disubstituted imidazole derivatives as modulators of raf kinase |
| CN102387260B (zh) | 2011-10-20 | 2014-03-12 | 中兴通讯股份有限公司 | 掉话率确定方法及*** |
| CN102367260A (zh) | 2011-12-12 | 2012-03-07 | 南京药石药物研发有限公司 | 2-氨基嘧啶-5-硼酸的合成方法 |
| CN103524542A (zh) | 2012-09-17 | 2014-01-22 | 天津雅特生物科技有限公司 | 一种氨基苯硼酸频哪醇酯的制备方法 |
| CN103044471A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-04-17 | 大连联化化学有限公司 | 制备4-氨基苯硼酸盐酸盐的方法 |
| US9102689B2 (en) * | 2013-05-06 | 2015-08-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the preparation of boronic acid intermediates |
-
2013
- 2013-05-06 EP EP20130425068 patent/EP2801577A1/en not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-04-30 RU RU2015151217A patent/RU2015151217A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-04-30 ES ES14720164.4T patent/ES2619711T3/es active Active
- 2014-04-30 EP EP14720164.4A patent/EP2994473B1/en active Active
- 2014-04-30 CN CN201480025409.7A patent/CN105246901B/zh active Active
- 2014-04-30 WO PCT/EP2014/058873 patent/WO2014180735A1/en active Application Filing
- 2014-04-30 JP JP2016512299A patent/JP2016517897A/ja active Pending
- 2014-04-30 US US14/888,844 patent/US9738663B2/en active Active
- 2014-05-07 AR ARP140101850A patent/AR096208A1/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-07-13 US US15/649,190 patent/US10196406B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014180735A1 (en) | 2014-11-13 |
| CN105246901A (zh) | 2016-01-13 |
| US20160075723A1 (en) | 2016-03-17 |
| AR096208A1 (es) | 2015-12-16 |
| US9738663B2 (en) | 2017-08-22 |
| CN105246901B (zh) | 2018-04-10 |
| US10196406B2 (en) | 2019-02-05 |
| ES2619711T3 (es) | 2017-06-26 |
| JP2016517897A (ja) | 2016-06-20 |
| EP2801577A1 (en) | 2014-11-12 |
| EP2994473B1 (en) | 2016-12-21 |
| US20170305937A1 (en) | 2017-10-26 |
| EP2994473A1 (en) | 2016-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201490361A1 (ru) | Способ получения пав на основе жирных ациламидокарбоновых кислот | |
| ATE512994T1 (de) | Hocheffizientes verfahren zur herstellung von polyalkylenoxidcarbonsäuren | |
| EA200870581A1 (ru) | Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и соответствующие эфиры | |
| WO2008140118A1 (ja) | アクロレインの製造方法 | |
| RU2015151217A (ru) | Способ получения аминоарил-аминогетероарилбориновых кислот и сложных эфиров | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| WO2012099736A3 (en) | Improved process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes | |
| CN103342718B (zh) | 一种3-（甲基烷氧基磷酰基）丙酸酯类化合物的制备方法 | |
| MX2014003638A (es) | Cristal de hidrato 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida-3/4, metodo para producir el mismo y cristal de hidrato de 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida. | |
| RU2015118163A (ru) | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения | |
| EA201592026A1 (ru) | Способ выделения левулиновой кислоты из продукта гидролиза биомассы | |
| MY182218A (en) | Integrated process for the preparation of compounds useful as fuel components | |
| NZ620043A (en) | Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids | |
| DE502005010215D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,7-dimethyl-octa-2,4,6-triendial | |
| UA113067C2 (xx) | Спосіб одержання хінолінкарбонової кислоти | |
| NZ711329A (en) | A process for preparation of (2s, 5r)- sulfuric acid mono-{ [(4-aminopiperidin-4-yl) carbonyl]-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]-oct-6-yl} ester | |
| RU2014142545A (ru) | Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении | |
| WO2012148108A3 (ko) | 알킬 락테이트로부터 락타이드를 제조하는 방법 | |
| RU2658915C2 (ru) | Способ получения промежуточных соединений бороновой кислоты | |
| CN103467458A (zh) | 瑞舒伐他汀钙及其中间体的制备方法 | |
| Jones | Synthesis of 9-Phenylquinidine (103) Using Phenylmagnesium Bromide (2 equiv.) for 3 Days (Method D) | |
| CN105085495A (zh) | N－炔基苯并咪唑衍生物的制备方法 | |
| JP2015504415A5 (ru) | ||
| Jones | Synthesis of 9-Phenylquinidine (103) Using Phenylmagnesium Bromide (5 equiv.)(Method B) | |
| CN104193601A (zh) | 一种制备3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛的新方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180921 |