RU2013121785A - Новые противовирусные соединения - Google Patents

Новые противовирусные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2013121785A
RU2013121785A RU2013121785/04A RU2013121785A RU2013121785A RU 2013121785 A RU2013121785 A RU 2013121785A RU 2013121785/04 A RU2013121785/04 A RU 2013121785/04A RU 2013121785 A RU2013121785 A RU 2013121785A RU 2013121785 A RU2013121785 A RU 2013121785A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
heterocycle
alkyl
alkynyl
alkenyl
arylalkyl
Prior art date
Application number
RU2013121785/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Патрик Шалтен
Фрауке Христ
Зегер ДЕБИСЕР
МАЙЕР Марк ДЕ
Арно Маршан
Дамьен МАРШАН
Арно ВОЭ
Original Assignee
Католике Универзитайт Лойфен
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43876966&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013121785(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Католике Универзитайт Лойфен filed Critical Католике Универзитайт Лойфен
Publication of RU2013121785A publication Critical patent/RU2013121785A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/08—Aza-anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (A):,где- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом, если пунктирная линия «a» образует двойную связь, то пунктирная линия «b» не образует двойную связь, и при этом, если пунктирная линия «b» образует двойную связь, то пунктирная линия «а» не образует двойную связь;- Rнезависимо выбран из алкила; алкенила; алкинила; циклоалкила; циклоалкенила; циклоалкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;- где в циклоалкильной, циклоалкенильной, циклоалкинильной, алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH, -CH-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z;- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O);- каждый из Rи Rнезависимо выбран из водорода; циано; алкила; алкенила; алкинила; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцик�

Claims (27)

1. Соединение формулы (A):
Figure 00000001
,
где
- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом, если пунктирная линия «a» образует двойную связь, то пунктирная линия «b» не образует двойную связь, и при этом, если пунктирная линия «b» образует двойную связь, то пунктирная линия «а» не образует двойную связь;
- R1 независимо выбран из алкила; алкенила; алкинила; циклоалкила; циклоалкенила; циклоалкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- где в циклоалкильной, циклоалкенильной, циклоалкинильной, алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый из R2a и R2b независимо выбран из водорода; циано; алкила; алкенила; алкинила; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; или R2a и R2b, взятые вместе, образуют винил или винилалкил; при условии, что по меньшей мере один из R2a и R2b не является водородом;
- где в алкильной, алкенильной или алкинильной групппировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила, гетероцикл-алкинила или винилалкила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил, гетероцикл-алкинил, винил или винилалкил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила, гетероцикл-алкинила или винилалкила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- R2c независимо выбран из -CN; -CONH2; -COOR3; -C(O)NHCN; -C(O)NHOH; -S(O)2OH; -S(O)2NHZ4; -P(O)(OH)NH2; групп: -P(O)(OH)O-алкил; -P(O)(O-алкил)2; -P(O)OH2; -NHC(O)NHS(O)2-арил; -NHC(O)NHS(O)2-гетероарил; -C(O)NHS(O)2-арил; -C(O)NHS(O)2-гетероарил; -S(O)2NHS(O)2-арил; -S(O)2NHS(O)2-гетероарил или из следующих структур:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
или
- R2a и R2c или R2b и R2c могут быть взяты вместе с образованием 4, 5, 6 или 7-членного лактона;
- R3 выбран из водорода; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -СН= и/или ≡СН возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N; и
- где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил могут быть незамещенными или замещены алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и
- где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- когда двойную связь образует пунктирная линия «a», тогда R4 независимо выбран из водорода; галогена; циано; гидроксила; алкила; алкенила, алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила и гетероцикл-алкинила; и когда двойную связь образует пунктирная линия «b», тогда R4 независимо выбран из O и S;
- где в алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- когда двойную связь образует пунктирная линия «a», тогда R5 отсутствует, и когда двойную связь образует пунктирная линия «b», тогда R5 независимо выбран из водорода; алкила; алкенила, алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- где в алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый из X1 и X2 независимо выбран из C или N;
- цикл B вместе с X1 и X2 образует 5, 6, 7 или 8-членную ненасыщенную моноциклическую циклоалкильную группировку; 5, 6, 7 или 8-членную моноциклическую арильную группировку или 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл;
- где указанная 5, 6, 7 или 8-членная моноциклическая ненасыщенная циклоалкильная группировка, 5, 6, 7, или 8-членная моноциклическая арильная группировка или 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический моно-ненасыщенный, мульти-ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл могут быть незамещенными или замещены одним или более чем одним R7;
- и где атом углерода или гетероатом 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической ненасыщенной циклоалкильной группировки, 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической арильной группировки или 5, 6, 7 или 8-членного моноциклического моно-ненасыщенного, мульти-ненасыщенного или ароматического O-, S- и/или N-содержащего гетероцикла может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- цикл A сконденсирован с циклом B и представляет собой 4, 5, 6, 7 или 8-членную ненасыщенную моноциклическую циклоалкильную группировку; 4, 5, 6, 7 или 8-членную моноциклическую арильную группировку или 4, 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический насыщенный, моно-ненасыщенный, мульти-ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл совместно с атомами углерода или азота, к которым они присоединены;
- где указанная 4, 5, 6, 7 или 8-членная моноциклическая ненасыщенная циклоалкильная группировка, 4, 5, 6, 7 или 8-членная моноциклическая арильная группировка или 4, 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический мононенасыщенный, мульти-ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл могут быть незамещенными или замещены одним или более чем одним R6;
- и где атом углерода или гетероатом 4, 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической ненасыщенной циклоалкильной группировки, 4, 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической арильной группировки или 4, 5, 6, 7 или 8-членного моноциклического моно-ненасыщенного, мульти-ненасыщенного или ароматического O-, S- и/или N-содержащего гетероцикла может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- R6 независимо выбран из R10; R11 и R12;
- R7 независимо выбран из R10 и R12;
- каждый из R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из галогена; -OZ2; -SZ2; -S(O)Z3; -S(O)2Z3; -SO2NZ4Z5; трифторметила; нитро; -NZ4Z5; -NZ2S(O)2Z3; циано; -COOZ2; -C(O)NZ4Z5; -C(O)Z3; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил возможно включает один или более гетероатомов, выбранных из атомов O, S и N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- R10 и R11 у одного и того же атома углерода могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного спиро-циклоалкила, спиро-циклоалкенила, спиро-циклоалкинила или насыщенного либо ненасыщенного спиро-гетероцикла совместно с циклом A, к которому они присоединены; или
- R10 и другой R10, R11 или R12 у соседних атомов могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила или гетероцикла, сконденсированного с циклом A или циклом B, к которому они присоединены;
- каждый Z1 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; -OZ2; -SZ2; -S(O)Z3; -S(O)2Z3; -SO2NZ4Z5; трифторметила; нитро; -NZ4Z5; -NZ2S(O)2Z3; циано; -COOZ2; -C(O)NZ4Z5; -C(O)Z3; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила и гетероцикл-алкинила;
- и где в алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z11;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила либо гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2; или
- два Z1 у одного и того же атома углерода могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного спиро-циклоалкила, спиро-циклоалкенила, спиро-циклоалкинила или насыщенного либо ненасыщенного спиро-гетероцикла совместно с (4, 5, 6, 7 или 8-членным ненасыщенным) кольцом, к которому они присоединены; или
- два Z1 у соседних атомов могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила или гетероцикла, сконденсированного с (4, 5, 6, 7 или 8-членным ненасыщенным) кольцом, к которому они присоединены;
- каждый Z11 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; -OZ12; -SZ12; -S(O)Z13; -S(O)2Z13; -SO2NZ14Z15; трифторметила; нитро; -NZ14Z15; -NZ12S(O)2Z13; циано; -COOZ12; -C(O)NZ14Z15; -C(O)Z13; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила и гетероцикл-алкинила;
- каждый Z2 и Z12 независимо выбран из водорода; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; и где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N; и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый Z3 и Z13 независимо выбран из гидроксила; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; и где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -СН= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N; и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=0, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый Z4, Z5, Z14 и Z15 независимо выбран из водорода; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; и где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -СН= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S, -N= и/или ≡N; и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2; и где Z4 и Z5, и Z14 и Z15, в указанном порядке, могут быть взяты вместе для образования (5-, 6- или 7-членного) гетероцикла, который может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или -NH2;
или его фармацевтически приемлемая соль,
при условии, что соединения не имеют структуру согласно формуле (N)
Figure 00000017
.
2. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (A1)
Figure 00000018
,
где
- каждый из R1, R2a, R2b, R2c, R4, R5, X1, X2 и цикла A является таким, как определено в п.1;
- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом максимально пять несмежных пунктирных линий могут образовывать двойную связь;
- каждый из X3 и X6 независимо выбран из CH; CR10; N; NR12; O и S, где R10 и R12 являются такими, как определено в п.1;
- каждый из X4 и X5 независимо выбран из C и N;
- n выбран из 0; 1; 2; 3 и 4;
- m выбран из 0; 1; 2; 3 и 4; и
- m+n равно по меньшей мере 1 и максимально 4.
3. Соединение по п.2, имеющее структуру согласно формуле (A2)
Figure 00000019
,
где
- каждый из R1, R2a, R2b, R2c, R4, R5, X1, X2, X3, X6, X4, X5, m и n является таким, как в п.2;
- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом максимально девять несмежных пунктирных линий могут образовывать двойную связь;
- W, X, Y, и Z независимо выбраны из CR10; CR10R11; N; NR12; O и S, в зависимости от того, являются ли они смежными с двойной или одинарной связью, где R10, R11 and R12 являются такими, как определено в п.1;
- p выбран из 0; 1; 2 и 3; и
- q выбран из 0 и 1.
4. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (B), (B1) или (B2)
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
,
где R3 является таким, как определено в п.1.
5. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (C1), (C2), (C3), (C4), (C5), (C5a), (C6), (C6a), (C7), (C8), (C9) или (C10)
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
,
где
- цикл B является ароматическим;
- m выбран из 0; 1 и 2;
- n выбран из 0; 1 и 2; и
- m+n равно 2.
6. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (D1) или (D2)
Figure 00000035
Figure 00000036
,
где
- m выбран из 0 и 1;
- n выбран из 0 и 1; и
- m+n равно 1.
7. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (E1) или (E2)
Figure 00000037
Figure 00000038
.
8. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (F1), (F2), (F3) или (F4)
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
.
9. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (G1) или (G2)
Figure 00000043
Figure 00000044
.
10. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (H1) или (H2)
Figure 00000045
Figure 00000046
.
11. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (I1) или (I2)
Figure 00000047
Figure 00000048
.
12. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (J1), (J2), (J3) или (J4)
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
.
13. Соединение по п.1, где R2c представляет собой COOR3, где R3 выбран из водорода и алкила.
14. Соединение по п.1, где R2c представляет собой COOH.
15. Соединение по п.1, где R1 выбран из алкила, арила; гетероцикла или арилалкила; где в алкильной группировке указанного арилалкила один -CH2- возможно заменен -NH-, -O-, или -S-; и где указанный арил, гетероцикл или арилалкил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним галогеном, ОН или алкилом.
16. Соединение по п.1, где R1 выбран из C1-C6алкила, фенила; фенилалкила, гетероарила, групп: O-фенил; S-фенил или NH-фенил, и где указанный фенил; фенилалкил, гетероарил, O-фенил; S-фенил или NH-фенил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним галогеном, OH или C1-C4алкилом.
17. Соединение по п.1, где один из R2a и R2b представляет собой водород, а другой из R2a и R2b выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила и C1-С6алкокси, причем указанные C1-C6алкил и C1-C6алкокси возможно замещены атомами F в количестве до трех.
18. Соединение по п.1, где пунктирная линия «a» образует двойную связь, пунктирная линия «b» не образует двойную связь, R5 отсутствует, и R4 выбран из водорода, гидроксила, алкила или арила, где указанные алкил и арил могут быть незамещенными или замещены одним или более чем одним галогеном.
19. Соединение по п.1, где пунктирная линия «b» образует двойную связь, пунктирная линия «a» не образует двойную связь, R4 представляет собой O, и R5 выбран из C1-C6алкила или бензила.
20. Соединение по п.1, где цикл A выбран из 5, 6 или 7-членной ненасыщенной моноциклической циклоалкильной группировки; 6-членной моноциклической арильной группировки или 5 или 6-членного моноциклического насыщенного или моно-ненасыщенного, O- или N-содержащего гетероцикла вместе с атомами углерода или азота, к которым они присоединены; где указанная 6-членная моноциклическая арильная группировка возможно замещена одной или двумя группами, независимо выбранными из галогена, d-Сбалкокси, трифторметила и C1-C6алкила.
21. Соединение по п.1, где цикл А выбран из циклопентенила, циклогексенила и фенила.
22. Соединение по любому из пп.1-21 для применения в качестве лекарственного средства.
23. Соединение по любому из пп.1-21 для предупреждения или лечения ВИЧ (вирус иммунодефицита человека)-инфекции у животного.
24. Применение соединения по любому из пп.1-21 для изготовления лекарственного средства для предупреждения или лечения ВИЧ-инфекции у животного.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-21 в качестве активного ингредиента в смеси с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем.
26. Фармацевтическая композиция по п.25, дополнительно содержащая одно или более чем одно дополнительное соединение с противовирусной, в частности анти-ВИЧ, активностью.
27. Способ лечения или предупреждения ВИЧ-инфекции у животного или млекопитающего, включающий введение животному или млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
RU2013121785/04A 2010-11-15 2011-11-15 Новые противовирусные соединения RU2013121785A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10191246 2010-11-15
EP10191246.7 2010-11-15
PCT/EP2011/070089 WO2012065963A2 (en) 2010-11-15 2011-11-15 Novel antiviral compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013121785A true RU2013121785A (ru) 2014-12-27

Family

ID=43876966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013121785/04A RU2013121785A (ru) 2010-11-15 2011-11-15 Новые противовирусные соединения

Country Status (14)

Country Link
US (2) US9132129B2 (ru)
EP (1) EP2640705A2 (ru)
JP (1) JP2013542243A (ru)
KR (1) KR20140003438A (ru)
CN (1) CN103391924A (ru)
AU (1) AU2011331301A1 (ru)
BR (1) BR112013011737A2 (ru)
CA (1) CA2817165A1 (ru)
CL (1) CL2013001339A1 (ru)
IL (1) IL226004A0 (ru)
MX (1) MX2013005478A (ru)
NZ (1) NZ610315A (ru)
RU (1) RU2013121785A (ru)
WO (1) WO2012065963A2 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
MA34397B1 (fr) 2010-07-02 2013-07-03 Gilead Sciences Inc Dérivés d'acide napht-2-ylacétique dans le traitement du sida
EP2588455B1 (en) 2010-07-02 2018-04-04 Gilead Sciences, Inc. 2-quinolinyl-acetic acid derivatives as hiv antiviral compounds
WO2012065963A2 (en) * 2010-11-15 2012-05-24 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
EP2640729B1 (en) 2010-11-15 2016-12-21 VIIV Healthcare UK Limited Inhibitors of hiv replication
UA111841C2 (uk) 2011-04-21 2016-06-24 Гіліад Сайєнсіз, Інк. Сполуки бензотіазолу та їх фармацевтичне застосування
US8609653B2 (en) * 2011-07-15 2013-12-17 Glaxosmithkline Llc Azaindole compounds and methods for treating HIV
US9376392B2 (en) 2012-01-04 2016-06-28 Gilead Sciences, Inc. 2-(tert-butoxy)-2-(7-methylquinolin-6-yl) acetic acid derivatives for treating AIDS
US9284323B2 (en) 2012-01-04 2016-03-15 Gilead Sciences, Inc. Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection
PE20141558A1 (es) 2012-04-20 2014-11-06 Gilead Sciences Inc Derivados de acido benzotiazol-6-il acetico y su uso para tratar una infeccion por vih
US8906929B2 (en) * 2012-08-16 2014-12-09 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
TW201441197A (zh) 2013-01-31 2014-11-01 Shionogi & Co Ｈｉｖ複製抑制劑
EP2970298A1 (en) 2013-03-13 2016-01-20 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP2016516692A (ja) 2013-03-13 2016-06-09 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤
US9655889B2 (en) 2013-03-13 2017-05-23 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CN105008369B (zh) 2013-03-14 2017-07-11 百时美施贵宝公司 人类免疫缺陷病毒复制抑制剂
US9527842B2 (en) 2013-03-14 2016-12-27 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
EP2821082A1 (en) 2013-07-05 2015-01-07 Laboratoire Biodim Method of producing an inactivated lentivirus, especially HIV, vaccine, kit and method of use
UY35809A (es) * 2013-11-05 2015-05-29 Bayer Pharma AG (aza)piridopirazolopirimidinonas e indazolopirimidinonas y sus usos
EP3105236B1 (en) 2014-02-12 2017-10-18 ViiV Healthcare UK (No.5) Limited Benzothiazole macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9834566B2 (en) 2014-02-18 2017-12-05 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
EP3116879A1 (en) 2014-02-18 2017-01-18 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Imidazopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9409922B2 (en) 2014-02-18 2016-08-09 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
PT3107913T (pt) 2014-02-19 2018-09-28 Viiv Healthcare Uk No 5 Ltd Inibidores da replicação do vírus da imunodeficiência humana
US9273067B2 (en) 2014-02-19 2016-03-01 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
WO2015147247A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害作用を有する３環性誘導体
US9695135B2 (en) * 2014-05-12 2017-07-04 Rutgers, The State University Of New Jersey Therapeutic catechols
SG11201609281UA (en) 2014-05-13 2016-12-29 Hoffmann La Roche Deuterated heterocyclic compounds and their use as imaging agents
WO2015174511A1 (ja) 2014-05-16 2015-11-19 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害作用を有する３環性複素環誘導体
EP3294277B1 (en) 2015-05-08 2021-01-20 Katholieke Universiteit Leuven Functional cure of retroviral infection
JP6614585B2 (ja) 2015-05-29 2019-12-04 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害作用を有する含窒素３環性誘導体
CN107488121A (zh) * 2016-06-13 2017-12-19 张家港市锦丰润尔发五金塑料厂 通过溴化钾合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛的方法
CN107488127A (zh) * 2016-06-13 2017-12-19 张家港市锦丰润尔发五金塑料厂 以连二亚硫酸钠为还原剂合成邻氨基苯甲醛的方法
US11040973B2 (en) 2017-03-29 2021-06-22 Purdue Research Foundation Inhibitors of kinase networks and uses thereof
US11485725B2 (en) 2017-12-15 2022-11-01 Auransa Inc. Derivatives of piperlongumine and uses thereof
MX2022015207A (es) 2020-06-10 2023-02-13 Aligos Therapeutics Inc Compuestos antivirales para tratar infecciones por coronavirus, picornavirus, y norovirus.
CN113024564B (zh) * 2021-03-11 2022-03-01 广东药科大学 一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法
JP2024518377A (ja) 2021-05-03 2024-05-01 カトリック ユニヴェルシテット ルーヴェン 薬剤耐性癲癇の治療
EP4366831A1 (en) 2021-07-09 2024-05-15 Aligos Therapeutics, Inc. Anti-viral compounds
US11802129B1 (en) 2023-03-20 2023-10-31 King Faisal University Pyrido[3,4-b]indol-1-one compounds as anticancer agents
US11773092B1 (en) 2023-03-27 2023-10-03 King Faisal University Pyrido[3,4-b]indol-1-one compounds as antibacterial agents

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1121922A (en) 1966-06-17 1968-07-31 Ici Ltd Pyrimidine derivatives
US4698340A (en) 1984-07-19 1987-10-06 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
DE3609596A1 (de) 1986-03-21 1987-10-01 Hoechst Ag 2-azolylmethyl-2-aryl-1,3-dioxolane und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
DE69130683T2 (de) 1991-04-22 1999-05-06 Otsuka Pharma Co Ltd PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINDERIVATE UND SIE ENTHALTENDE ANTIINFLAMMATORISCHE MITTEL
FR2676734B1 (fr) 1991-05-23 1995-05-19 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la pyrimidine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5336677A (en) 1991-10-24 1994-08-09 American Home Products Corporation Substituted aminopyrimidines as antihypertensives
DE4425143A1 (de) 1994-07-15 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Pyrimidinverbindungen und deren Verwendung
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
IL117659A (en) 1995-04-13 2000-12-06 Dainippon Pharmaceutical Co Substituted 2-phenyl pyrimidino amino acetamide derivative process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing same
EP0795555A4 (en) 1995-09-28 1998-01-07 Otsuka Pharma Co Ltd ANALGETICS
DE19600934A1 (de) 1996-01-12 1997-07-17 Basf Ag Substituierte Aza- und Diazacycloheptan- und Cyclooctanverbindungen und deren Verwendung
ID18046A (id) 1996-08-20 1998-02-19 Takeda Chemical Industries Ltd Senyawa siklik campuran, pembuatan dan penngunaannya.
US6432947B1 (en) 1997-02-19 2002-08-13 Berlex Laboratories, Inc. N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
IN188411B (ru) 1997-03-27 2002-09-21 Yuhan Corp
US6194410B1 (en) 1998-03-11 2001-02-27 Hoffman-La Roche Inc. Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof
SE9900211D0 (sv) 1999-01-25 1999-01-25 Pharmacia & Upjohn Ab New compounds
US6649001B2 (en) 2000-03-21 2003-11-18 Sca Hygiene Products Ab Method and an arrangement for producing basic fastener tab material, such basic starting material, and fastener tabs
AU2001264313A1 (en) 2000-06-20 2002-01-02 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine compounds and use thereof as drugs
MXPA03007765A (es) 2001-03-01 2003-12-08 Shionogi & Co Compuestos heteroarilo que contienen nitrogeno, que tienen actividad inhibitoria contra virus de inmunodeficiencia humana integrasa.
JP2005500294A (ja) 2001-06-19 2005-01-06 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー ホスホジエステラーゼ７に対するピリミジン阻害剤
JP2003171381A (ja) 2001-09-25 2003-06-20 Takeda Chem Ind Ltd エントリー阻害剤
JP2003119137A (ja) 2001-10-10 2003-04-23 Japan Tobacco Inc Ｈｉｖ阻害剤
DE60218511T2 (de) 2001-10-26 2007-10-25 Istituto Di Richerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. Dihydroxypyrimidin-carbonsäueramid-hemmer der hiv-integrase
WO2003047564A1 (fr) 2001-12-05 2003-06-12 Shionogi & Co., Ltd. Dérivé ayant une activité d'inhibition de l'intégrase du vih
KR20040065251A (ko) 2001-12-12 2004-07-21 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 Ｈｉｖ 인티그레이즈 억제제
JP4578101B2 (ja) 2001-12-21 2010-11-10 テイボテク・フアーマシユーチカルズ・リミテツド 幅広いスペクトルのｈｉｖプロテアーゼ阻害剤である複素環置換フェニル含有スルホンアミド
ES2291642T3 (es) 2002-01-17 2008-03-01 MERCK & CO., INC. Hidroxinaftiridinoncarboxamidas utiles como inhibidores de la integrasa de vih.
TW200306192A (en) 2002-01-18 2003-11-16 Bristol Myers Squibb Co Tricyclic 2-pyrimidone compounds useful as HIV reverse transcriptase inhibitors
CA2483306A1 (en) 2002-04-23 2003-11-06 Shionogi & Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and nad(p)h oxidase inhibitor containing the same
US6759533B2 (en) 2002-06-28 2004-07-06 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Process and intermediates for making non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
SE0202838D0 (sv) 2002-09-24 2002-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
PA8586801A1 (es) 2002-10-31 2005-02-04 Pfizer Inhibidores de hiv-integrasa, composiciones farmaceuticas y metodos para su uso
AU2003299651A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 Merck And Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US7176210B2 (en) 2003-02-10 2007-02-13 Pfizer Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
PT1471057E (pt) 2003-04-25 2006-05-31 Actimis Pharmaceuticals Inc Derivados de acido pirimidinilacetico uteis para o tratamento de doencas mediadas por crth2
US20050043327A1 (en) 2003-08-21 2005-02-24 Pfizer Inc Pharmaceutical composition for the prevention and treatment of addiction in a mammal
TW200523252A (en) 2003-10-31 2005-07-16 Takeda Pharmaceutical Pyridine compounds
DE10356579A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Merck Patent Gmbh Aminderivate
WO2005076861A2 (en) 2004-02-04 2005-08-25 University Of Virginia Patent Foundation Compounds that inhibit hiv particle formation
WO2006033796A1 (en) 2004-09-17 2006-03-30 Wyeth SUBSTITUTED PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINES AND PROCESS FOR MAKING SAME
JP2008524134A (ja) 2004-12-17 2008-07-10 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｇａｂａ−ｂアロステリックエンハンサーとしてのチエノ−ピリジン誘導体
BRPI0608353A2 (pt) 2005-02-17 2009-12-01 Wyeth Corp derivados de indol, benzotiofeno, benzofurano e indeno cicloalquilfundidos
WO2007062677A1 (en) 2005-11-30 2007-06-07 7Tm Pharma A/S Thiazolyl- and pyrimidinyl-acetic acids and their use as crth2 receptor ligands
CA2635361A1 (en) 2006-01-04 2007-07-19 Merck & Co., Inc. Inhibitors of checkpoint kinases
JPWO2007083692A1 (ja) 2006-01-23 2009-06-11 クミアイ化学工業株式会社 アミノピリミジン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
US7939545B2 (en) 2006-05-16 2011-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
NZ573793A (en) 2006-07-24 2012-01-12 Korea Res Inst Chem Tech Hiv reverse transcriptase inhibitors
CA2668997C (en) 2006-11-09 2012-10-09 Ardea Biosciences, Inc. 4-cyanophenylamino-substituted bicyclic heterocyclic compounds as hiv inhibitors
KR100811865B1 (ko) 2006-12-08 2008-03-10 주식회사 레고켐 바이오사이언스 인자 Ⅶａ 억제 활성을 갖는 피리미디논 또는 피리다지논유도체
MX2010002926A (es) 2007-09-14 2010-03-31 Janssen Pharmaceutica Nv Moduladores de tieno y furo-pirimidina del receptor h4 de histamina.
EP2574610A1 (en) 2007-11-15 2013-04-03 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immonodeficiency virus replication
US8377960B2 (en) 2007-11-15 2013-02-19 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CN101918365B (zh) 2007-11-16 2013-10-09 吉联亚科学股份有限公司 人类免疫缺陷病毒复制的抑制剂
ES2463720T3 (es) 2007-11-16 2014-05-29 Gilead Sciences, Inc. Inhibidores de la replicación del virus de inmunodeficiencia humana
DE102007061766A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Bayer Healthcare Ag 4-(4-Cyano-2-thioaryl)-dihydropyrimidinone und ihre Verwendung
WO2010089391A1 (en) 2009-02-09 2010-08-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh New pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders
GB0908394D0 (en) * 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
WO2011076765A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
ES2532971T3 (es) 2010-06-03 2015-04-06 Bayer Intellectual Property Gmbh N-[(het)arilalquil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus análogos heterosustituidos
WO2012065963A2 (en) * 2010-11-15 2012-05-24 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
EP2640729B1 (en) 2010-11-15 2016-12-21 VIIV Healthcare UK Limited Inhibitors of hiv replication
SG10202010119TA (en) 2010-11-15 2020-11-27 Abbvie Inc NAMPT And Rock Inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US20130245049A1 (en) 2013-09-19
CN103391924A (zh) 2013-11-13
NZ610315A (en) 2015-08-28
WO2012065963A2 (en) 2012-05-24
WO2012065963A3 (en) 2012-09-27
JP2013542243A (ja) 2013-11-21
EP2640705A2 (en) 2013-09-25
CA2817165A1 (en) 2012-05-24
MX2013005478A (es) 2013-08-29
CL2013001339A1 (es) 2014-03-07
IL226004A0 (en) 2013-06-27
AU2011331301A1 (en) 2013-05-23
US20150336965A1 (en) 2015-11-26
US9132129B2 (en) 2015-09-15
BR112013011737A2 (pt) 2016-08-09
KR20140003438A (ko) 2014-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013121785A (ru) Новые противовирусные соединения
RU2015131006A (ru) ЗАМЕЩЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ СПИРОПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИРУСА ИММУНОДЕФИЦИТА ЧЕЛОВЕКА (ВИЧ)
RU2360912C2 (ru) Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами
JP2013527243A5 (ru)
RU2002101723A (ru) Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
JP2003503385A5 (ru)
JP2013527242A5 (ru)
EA201171376A1 (ru) Производные тиено[2,3-b]пиридина в качестве ингибиторов репликации вируса
RU2013119129A (ru) Органические соединения
EA202090514A1 (ru) Противовирусное средство против гепатита в
RU2389719C3 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
JP2008543836A5 (ru)
RU2008142527A (ru) Производные бупренорфина и их применение
RU2016151973A (ru) Пиридиноны, замещенные фенилом и трет-бутилуксусной кислотой, обладающие анти-вич эффектами
RU2016144076A (ru) Сильнодействующие и селективные ингибиторы вируса гепатита с
CA2573315A1 (en) Benzoic acid derivatives as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
RU2006122661A (ru) Диазаиндолдикарбониллиперазинильные противовирусные агенты
RU2220965C2 (ru) Сульфонамидозамещенные соединения и фармацевтический состав на их основе
AR071255A1 (es) Derivados de sulfonatos de dioxoantraceno, composiciones farmaceuticas, uso para preparar medicamentos y metodo de preparacion de dichos derivados
RU98117567A (ru) Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2018107657A (ru) Соединения
RU2020132293A (ru) Амидные пролекарства низкомолекулярных модуляторов ядерных рецепторов
RU2019116981A (ru) Композиции и способы лечения желудочно-кишечных полипов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160315