RU2013101538A - Способ изготовления микрокапсул - Google Patents
Способ изготовления микрокапсул Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013101538A RU2013101538A RU2013101538/05A RU2013101538A RU2013101538A RU 2013101538 A RU2013101538 A RU 2013101538A RU 2013101538/05 A RU2013101538/05 A RU 2013101538/05A RU 2013101538 A RU2013101538 A RU 2013101538A RU 2013101538 A RU2013101538 A RU 2013101538A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isocyanate
- microcapsules
- emulsion
- isocyanates
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
1. Способ получения микрокапсул, которые содержат оболочку и ядро жидкого нерастворимого в воде вещества, где водный раствор защитного коллоида и раствор смеси, по меньшей мере, двух структурно различных, по меньшей мере, бифункциональных диизоцианатов (A) и (B) в нерастворимой в воде жидкости объединяют до получения эмульсии, к которой затем добавляют, по меньшей мере, бифункциональный амин и затем нагревают до температуры, по меньшей мере, 60°C до образования микрокапсул, в котором изоцианат (B) выбирают из анионно модифицированных изоцианатов или содержащих окись полиэтилена изоцианатов, а изоцианат (А) является незаряженным свободным от окиси полиэтилена изоцианатом.2. Способ по п.1, в котором в качестве защитного коллоида используют поливинилпирролидон.3. Способ по п.1, в котором изоцианат (A) выбирают из группы, состоящей из гексан-1,6-диизоцианата, гексан-1,6-диизоцианат биурета или олигомеров гексан-1,6-диизоцианата, в частности, тримеров, или дициклогексанметилендиизо-цианата.4. Способ по п.1, в котором изоцианат (B) выбирают из группы анионно модифицированных диизоцианатов, которые содержат, по меньшей мере, одну группу сульфоновой кислоты, предпочтительно группу аминосульфоновой кислоты, в молекуле.5. Способ п.1, в котором, по меньшей мере, используемый бифункциональный амин является полиэтиленимином.6. Способ по п.1, в котором весовое соотношение между изоцианатами (A) и (B) находится в диапазоне от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5, и особенно предпочтительно от 3:1 до 1:1.7. Способ по п.1, в котором соотношение ядра к оболочке (вес/вес) микрокапсул составляет от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 2:1, и особенно предпочтитель
Claims (18)
1. Способ получения микрокапсул, которые содержат оболочку и ядро жидкого нерастворимого в воде вещества, где водный раствор защитного коллоида и раствор смеси, по меньшей мере, двух структурно различных, по меньшей мере, бифункциональных диизоцианатов (A) и (B) в нерастворимой в воде жидкости объединяют до получения эмульсии, к которой затем добавляют, по меньшей мере, бифункциональный амин и затем нагревают до температуры, по меньшей мере, 60°C до образования микрокапсул, в котором изоцианат (B) выбирают из анионно модифицированных изоцианатов или содержащих окись полиэтилена изоцианатов, а изоцианат (А) является незаряженным свободным от окиси полиэтилена изоцианатом.
2. Способ по п.1, в котором в качестве защитного коллоида используют поливинилпирролидон.
3. Способ по п.1, в котором изоцианат (A) выбирают из группы, состоящей из гексан-1,6-диизоцианата, гексан-1,6-диизоцианат биурета или олигомеров гексан-1,6-диизоцианата, в частности, тримеров, или дициклогексанметилендиизо-цианата.
4. Способ по п.1, в котором изоцианат (B) выбирают из группы анионно модифицированных диизоцианатов, которые содержат, по меньшей мере, одну группу сульфоновой кислоты, предпочтительно группу аминосульфоновой кислоты, в молекуле.
5. Способ п.1, в котором, по меньшей мере, используемый бифункциональный амин является полиэтиленимином.
6. Способ по п.1, в котором весовое соотношение между изоцианатами (A) и (B) находится в диапазоне от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5, и особенно предпочтительно от 3:1 до 1:1.
7. Способ по п.1, в котором соотношение ядра к оболочке (вес/вес) микрокапсул составляет от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 2:1, и особенно предпочтительно от 4:1 до 3:1.
8. Способ по одному из пп.1-7, в котором
(a) премикс (I) получают из воды и защитного коллоида;
(b) этот премикс регулируют до pH в диапазоне от 5 до 12;
(c) дополнительный премикс (II) получают из жидкого, нерастворимого в воде, вещества вместе с изоцианатами (А) и (В);
(d) два премикса (I) и (II) объединяют, пока не образуется эмульсия и
(e) по меньшей мере, бифункциональный амин затем дозируют в эмульсию из стадии (d) и
(f) эмульсию затем нагревают до температуры, по меньшей мере, 60°C, пока не образуются микрокапсулы.
9. Способ по п.8, в котором pH на стадии (b) регулируют до значения от 8 до 12.
10. Способ по одному из пп.1-7, в котором
(a) премикс (I) получают из воды и защитного коллоида;
(b) этот премикс регулируют до pH в диапазоне от 5 до 12;
(c) дополнительный премикс (II) получают из нерастворимого в воде вещества, которое является жидкостью при 21°C, вместе с изоцианатом (А);
(d) эмульсию получают из премиксов (I) и (II) при ее перемешивании, и к ней
(e) добавляют второй изоцианат (B), затем pH эмульсии регулируют до значения в диапазоне от 5 до 10;
(f) затем, по меньшей мере, бифункциональный амин дозируют в эмульсию из стадии (e) и
(g) затем нагревают до температуры, по меньшей мере, 60°C, пока не образуются микрокапсулы.
11. Способ по п.10, в котором pH на стадии (е) регулируют до 7,5-9,0.
12. Водная дисперсия, включающая 5-50 вес.%, в расчете на общую массу дисперсии, предпочтительно от 15 до 40 вес.%, микрокапсул, получаемых способом по п.1.
13. Микрокапсула без запаха, включающая жидкое ядро нерастворимой в воде жидкости и оболочку продукта реакции, по меньшей мере, двух различных, по меньшей мере, бифункциональных изоцианатов (A) и (B), где изоцианат (B) должен быть анионно модифицированным изоцианатом или изоцианатом, содержащим окись полиэтилена, или смеси этих типов, и, по меньшей мере, бифункционального амина, при условии, что во время получения микрокапсул весовое соотношение между изоцианатами (A) и (B) находится в диапазоне от 10:1 до 1:10.
14. Микрокапсула по п.13, которая имеет диаметр от 1 до 50 мкм.
15. Микрокапсула по п.13, которая присутствует в форме водной дисперсии.
16. Микрокапсула по пп.13-15, которая свободна от формальдегида.
17. Применение микрокапсул по одному из пп.13-16 для обработки текстиля, бумаги или нетканых материалов.
18. Применение микрокапсул по любому одному из пп.13-16 в косметических, фармацевтических, композициях для стирки и чистящих композициях.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10167305.1 | 2010-06-25 | ||
EP10167305.1A EP2399667B1 (en) | 2010-06-25 | 2010-06-25 | Process for producing microcapsules |
PCT/EP2011/001098 WO2011160733A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-03-05 | Process for producing microcapsules |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013101538A true RU2013101538A (ru) | 2014-07-27 |
RU2572889C2 RU2572889C2 (ru) | 2016-01-20 |
Family
ID=43242849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013101538/05A RU2572889C2 (ru) | 2010-06-25 | 2011-03-05 | Способ получения микрокапсул |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130095158A1 (ru) |
EP (1) | EP2399667B1 (ru) |
JP (1) | JP5934703B2 (ru) |
KR (1) | KR101925269B1 (ru) |
CN (1) | CN102958597B (ru) |
BR (1) | BR112012032634B1 (ru) |
CA (1) | CA2803420C (ru) |
ES (1) | ES2628087T3 (ru) |
MX (1) | MX341671B (ru) |
RU (1) | RU2572889C2 (ru) |
WO (1) | WO2011160733A1 (ru) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014522718A (ja) | 2011-07-06 | 2014-09-08 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | 多相エマルションおよび多相エマルション形成法 |
WO2014032920A1 (en) * | 2012-08-28 | 2014-03-06 | Basf Se | Carrier system for fragrances |
JP6143078B2 (ja) * | 2013-05-13 | 2017-06-07 | 清水建設株式会社 | 模擬粉体の製造方法、及び粉体飛散状態評価方法 |
JP2014221012A (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-27 | 清水建設株式会社 | 模擬粉体、粉体飛散状態評価方法、及び粉体取扱い施設 |
CN103933014B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-03-09 | 杭州师范大学 | 一种肿瘤细胞靶向载药微胶囊 |
GB2509431B (en) * | 2014-03-26 | 2016-09-14 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
US20170042143A1 (en) * | 2014-04-29 | 2017-02-16 | Basf Se | Anionic polyvinyl alcohol copolymer as protective colloid for pesticidal polyurea microcapsules |
RU2619331C2 (ru) * | 2014-10-10 | 2017-05-15 | Александр Александрович Кролевец | Способ получения нанокапсул умифеновира (Арбидола) в альгинате натрия |
US20170224849A1 (en) * | 2014-10-14 | 2017-08-10 | President And Fellows Of Harvard College | Microcapsules and uses thereof |
RU2599885C2 (ru) * | 2014-11-05 | 2016-10-20 | Александр Александрович Кролевец | Способ получения нанокапсул умифеновира (арбидола) в каррагинане |
BR112017007586B1 (pt) | 2014-11-07 | 2020-12-01 | Givaudan Sa | composição para perfume encapsulado, seu método de formação e produto para higiene pessoal sem enxague |
PL3215232T3 (pl) | 2014-11-07 | 2020-10-05 | Givaudan S.A. | Ulepszenia w lub dotyczące związków organicznych |
ES2746271T3 (es) | 2014-11-07 | 2020-03-05 | Basf Se | Proceso para la preparación de microcápsulas que tienen una cubierta de poliurea y un material de núcleo lipófilo |
EP3215103B1 (en) | 2014-11-07 | 2020-08-19 | Basf Se | Microcapsules comprising hydroxyalkyl cellulose |
US20180311124A1 (en) * | 2015-11-17 | 2018-11-01 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Climbazole microcapsule and hair care composition comprising surfactant and climbazole |
EP3377035A1 (en) | 2015-11-18 | 2018-09-26 | Basf Se | Improvements in or relating to organic compounds |
EP3170552A1 (en) | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Microcapsule comprising a polymeric shell and a hydrophilic or hydrophobic core material |
EP3295929A1 (en) * | 2016-09-19 | 2018-03-21 | S.P.C.M. Sa | Use of an ampholyte copolymer as colloidal stabilizer in a process of encapsulating fragrance |
GB201615905D0 (en) * | 2016-09-19 | 2016-11-02 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2018123349A1 (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 富士フイルム株式会社 | 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
CN107698865B (zh) * | 2017-09-14 | 2020-04-03 | 陕西理工大学 | 一种注塑机螺杆清洗料的制备方法 |
GB201804038D0 (en) | 2018-03-14 | 2018-04-25 | Givaudan Sa | Improvements in or realating to organic compounds |
JP6910539B2 (ja) * | 2018-03-23 | 2021-07-28 | 富士フイルム株式会社 | 中空粒子の製造方法、並びに、造孔材の製造方法、化粧料用粒子の製造方法、及び軽量化材の製造方法 |
BR112020021624B1 (pt) * | 2018-04-24 | 2024-02-06 | Symrise Ag | Cápsulas núcleo-casca, produto, processo para produzir as referidas cápsulas e uso dos mesmos |
CN109231400B (zh) * | 2018-10-08 | 2021-09-21 | 华南理工大学 | 一种用于处理水体富营养化的悬浮木质素微胶囊及制备方法 |
EP3924102A1 (de) * | 2019-02-13 | 2021-12-22 | Symrise AG | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln |
EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
CN111226923B (zh) * | 2020-03-09 | 2022-04-22 | 上海生农生化制品股份有限公司 | 一种吡唑醚菌酯·喹啉铜微胶囊悬浮-悬浮剂及其制备方法 |
GB202003883D0 (en) | 2020-03-18 | 2020-05-06 | Givaudan Sa | Consumer product |
KR20230029810A (ko) | 2020-06-26 | 2023-03-03 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 생분해성 에스테르 기를 포함하는 수성 캡슐 현탁 농축물 |
US20230285923A1 (en) * | 2020-07-31 | 2023-09-14 | Morishita Jintan Co., Ltd. | Microcapsule production method |
CN116507204A (zh) | 2020-08-06 | 2023-07-28 | 西姆莱斯股份公司 | 用于制备微胶囊的方法 |
GB202114226D0 (en) | 2021-10-05 | 2021-11-17 | Iberchem S A U | Microcapsules |
WO2023147855A2 (de) | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Symrise Ag | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln |
WO2023148253A1 (de) | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Symrise Ag | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln |
WO2024038692A1 (ja) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | リチウムイオン二次電池用の負極スラリー、リチウムイオン二次電池用の負極、およびリチウムイオン二次電池 |
CN117296839B (zh) * | 2023-11-27 | 2024-02-23 | 山东华实药业有限公司 | 免活化稳定性二氧化氯消毒剂及其生产工艺 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3886085A (en) * | 1971-08-31 | 1975-05-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Process for producing fine oil-containing microcapsules having strong protective shells and microcapsules produced thereby |
DE2312059A1 (de) * | 1972-03-15 | 1973-09-20 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zum einkapseln mit wasser nicht mischbarer stoffe |
US4280833A (en) * | 1979-03-26 | 1981-07-28 | Monsanto Company | Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby |
US4643764A (en) * | 1984-01-09 | 1987-02-17 | Stauffer Chemical Company | Multiple types of microcapsules and their production |
EP0214936B1 (de) * | 1985-09-13 | 1992-07-08 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln |
FR2591124B1 (fr) * | 1985-12-10 | 1988-02-12 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de microencapsulation par polyaddition-interfaciale. |
ES2023942B3 (es) * | 1986-10-23 | 1992-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Lucha contra los ectoparasitos. |
FR2610537A1 (fr) * | 1987-02-11 | 1988-08-12 | Rhone Poulenc Chimie | Procede ameliore de microencapsulation par polyaddition interfaciale |
JP2929294B2 (ja) * | 1989-05-30 | 1999-08-03 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 顔料化されたポリウレタンポリ尿素粒子およびその製造方法 |
US5011885A (en) * | 1989-10-27 | 1991-04-30 | The Mead Corporation | Methods for the production of microcapsules using functionalized isocyanate |
US5225118A (en) * | 1990-08-15 | 1993-07-06 | Boise Cascade Corporation | Process for manufacturing polyurea microcapsules and product therefrom |
DE4130743A1 (de) | 1991-09-16 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Mikrokapseln aus isocyanaten mit polyethylenoxidhaltigen gruppen |
PL186226B1 (pl) * | 1993-11-15 | 2003-12-31 | Zeneca Ltd | Mikrokapsułka i sposób wytwarzania mikrokapsułek zawierających stały środek agrochemiczny zawieszony w cieczy organicznej nie mieszającej się z wodą |
US5925595A (en) * | 1997-09-05 | 1999-07-20 | Monsanto Company | Microcapsules with readily adjustable release rates |
US6653256B1 (en) * | 1999-08-24 | 2003-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Microcapsule formulations |
MXPA02011951A (es) * | 2000-06-05 | 2003-07-14 | Syngenta Ltd | Microcapsulas novedosas. |
CA2311192A1 (en) * | 2000-06-12 | 2001-12-12 | Harald D. H. Stover | Encapsulation process using isocyanate moieties |
DE10117784A1 (de) * | 2001-04-10 | 2002-10-17 | Bayer Ag | Mikrokapseln |
US6992047B2 (en) * | 2001-04-11 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Method of microencapsulating an agricultural active having a high melting point and uses for such materials |
DE10156672A1 (de) * | 2001-11-17 | 2003-05-28 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln |
US20050271735A1 (en) * | 2002-05-31 | 2005-12-08 | Stover Harald D H | Method of encapsulating hydrophobic organic molecules in polyurea capsules |
KR20060031602A (ko) * | 2003-05-11 | 2006-04-12 | 벤 구리온 유니버시티 오브 더 네게브 리서치 앤드 디벨로프먼트오서리티 | 캡슐에 둘러싸인 에센스 오일 |
GB0319071D0 (en) * | 2003-08-14 | 2003-09-17 | Avecia Ltd | Catalyst and process |
GB0526416D0 (en) * | 2005-12-23 | 2006-02-08 | Syngenta Ltd | Formulation |
GB0603501D0 (en) * | 2006-02-22 | 2006-04-05 | Reaxa Ltd | Catalyst |
US8143345B2 (en) * | 2007-12-06 | 2012-03-27 | Prc Desoto International, Inc. | Water dispersible, hydroxyl-terminated, fluorinated polyurethanes and method of preparing the same |
-
2010
- 2010-06-25 ES ES10167305.1T patent/ES2628087T3/es active Active
- 2010-06-25 EP EP10167305.1A patent/EP2399667B1/en not_active Not-in-force
-
2011
- 2011-03-05 JP JP2013515739A patent/JP5934703B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-05 CA CA2803420A patent/CA2803420C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-05 KR KR1020127033516A patent/KR101925269B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-05 US US13/805,549 patent/US20130095158A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-05 CN CN201180031169.8A patent/CN102958597B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-05 MX MX2012015042A patent/MX341671B/es active IP Right Grant
- 2011-03-05 RU RU2013101538/05A patent/RU2572889C2/ru active
- 2011-03-05 BR BR112012032634-1A patent/BR112012032634B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-05 WO PCT/EP2011/001098 patent/WO2011160733A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX341671B (es) | 2016-08-30 |
EP2399667A1 (en) | 2011-12-28 |
KR101925269B1 (ko) | 2018-12-05 |
CN102958597B (zh) | 2015-05-13 |
RU2572889C2 (ru) | 2016-01-20 |
EP2399667B1 (en) | 2017-03-08 |
JP5934703B2 (ja) | 2016-06-15 |
KR20130121697A (ko) | 2013-11-06 |
BR112012032634B1 (pt) | 2018-12-26 |
CA2803420A1 (en) | 2011-12-29 |
CA2803420C (en) | 2018-05-01 |
WO2011160733A1 (en) | 2011-12-29 |
US20130095158A1 (en) | 2013-04-18 |
ES2628087T3 (es) | 2017-08-01 |
CN102958597A (zh) | 2013-03-06 |
BR112012032634A2 (pt) | 2018-01-23 |
MX2012015042A (es) | 2013-06-28 |
JP2013537472A (ja) | 2013-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013101538A (ru) | Способ изготовления микрокапсул | |
JP2013537472A5 (ru) | ||
KR101833084B1 (ko) | 마이크로캡슐의 제조 방법 | |
JP2013534952A5 (ru) | ||
ES2707777T3 (es) | Microcápsulas con cubierta de polímero con polímero de deposición | |
CN107708853A (zh) | 包封 | |
EP3897522A1 (en) | Microcapsule compositions | |
DK149341B (da) | Fremgangsmaade til indkapsling af hydrofobe stoffer ved graensefladepolykondensation | |
EP3217793B1 (en) | Microcapsule composition containing watersoluble amine and a process for the preparation thereof | |
KR20140107571A (ko) | 향수의 캡슐화에서의 또는 그와 관련된 개선 | |
EP4073218A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittel umfassend umweltverträgliche mikrokapseln | |
US20140066357A1 (en) | Heat-stable microencapsulated fragrance oils | |
CN101392460A (zh) | 一种聚氨酯护肤微胶囊的制备方法 | |
WO2019215679A1 (en) | Foam sanitizer composition | |
Soares-Latour et al. | Environmentally benign 100% bio-based oligoamide microcapsules | |
JP2018535978A5 (ru) | ||
JP2019167455A (ja) | マイクロカプセルの製造方法、及びマイクロカプセル含有組成物の製造方法 | |
US20230064054A1 (en) | Controlled Release Polymer Encapsulated Fragrances | |
Tian et al. | In situ complex coacervation supported by self-coated polydopamine interlayer on uniform-sized essential oils droplet | |
WO2019171929A1 (ja) | マイクロカプセル含有組成物 | |
CN109789384A (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
JP2019151759A (ja) | マイクロカプセルの製造方法、及びマイクロカプセル含有組成物の製造方法 | |
CN106748863B (zh) | 一种杀螺胺乙醇胺盐的改进制备方法 | |
JP2021088612A (ja) | マイクロカプセル含有組成物 | |
JP2021073323A (ja) | マイクロカプセル含有組成物 |