RU2012157471A - Кристаллические формы ингибиторов киназы - Google Patents

Кристаллические формы ингибиторов киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2012157471A
RU2012157471A RU2012157471/04A RU2012157471A RU2012157471A RU 2012157471 A RU2012157471 A RU 2012157471A RU 2012157471/04 A RU2012157471/04 A RU 2012157471/04A RU 2012157471 A RU2012157471 A RU 2012157471A RU 2012157471 A RU2012157471 A RU 2012157471A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
amino
thieno
pyrazol
pyridin
Prior art date
Application number
RU2012157471/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джефф Г. З. ЧЖАН
Пол Дж. БРЭКМЕЙЕР
Ахмад Й. ШЕЙКХ
Original Assignee
Эбботт Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Лэборетриз filed Critical Эбботт Лэборетриз
Publication of RU2012157471A publication Critical patent/RU2012157471A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/28—Compounds containing heavy metals
    • A61K31/282—Platinum compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Abstract

1. Соединение, представляющее собой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.2. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций.3. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций: 4,36, 7,20, 8,37, 11,38, 14,40, 14,86, 15,02, 16,75, 16,95, 19,60, 21,66, 22,04, 22,31 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.4. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является моногидратом.5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.6. Способ получения N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I по любому из пп.1-4, включающий:a) обеспечение смеси, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, воду и тетрагидрофуран, в которой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевина полностью растворяется в сорастворителе;b) вызывая присутствие в смеси N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэ

Claims (22)

1. Соединение, представляющее собой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.
2. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций.
3. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций: 4,36, 7,20, 8,37, 11,38, 14,40, 14,86, 15,02, 16,75, 16,95, 19,60, 21,66, 22,04, 22,31 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.
4. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является моногидратом.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
6. Способ получения N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I по любому из пп.1-4, включающий:
a) обеспечение смеси, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, воду и тетрагидрофуран, в которой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевина полностью растворяется в сорастворителе;
b) вызывая присутствие в смеси N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в кристаллической форме I.
7. Способ по п.6, дополнительно включающий выделение N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I.
8. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение субъекту, страдающему заболеванием, терапевтически эффективного количества (a) N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ или (b) фармацевтической композиции, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ, и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
9. Способ по п.8, в котором кристаллическое свободное основание N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы I или фармацевтическая композиция вводится перорально, парентерально, сублингвально, буккально, интраназально, в легкое, местно, трансдермально, подкожно, окулярно, в ухо, ректально, вагинально, внутрижелудочно, интракраниально, интрасиновиально или интраартикулярно.
10. Способ по п.8, где рак представляет собой синдром миелодисплазии, острую миелоидную лейкемию, рак прямой кишки, немелкоклеточный рак легкого и рак яичников.
11. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий растворение N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом растворителе или смеси растворителей, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученного раствора в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
12. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий диспергирование N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом полимерном носителе, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученной твердой дисперсии в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
13. Соединение, представляющее собой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ.
14. Соединение по п.13, в котором кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций.
15. Соединение по п.13, в котором кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций: 4,51, 7,30, 8,39, 8,81, 11,32, 14,63, 15,08, 15,82, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.13-15 и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
17. Способ получения N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II по любому из пп.13-15, включающий:
a) обеспечение моногидрата свободного основания N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы I; и
b) дегидратацию моногидрата свободного основания N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы I.
18. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение субъекту, страдающему заболеванием, терапевтически эффективного количества (a) N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, или (b) фармацевтической композиции, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
19. Способ по п.18, в котором кристаллическое свободное основание N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы II или фармацевтическая композиция вводится перорально, парентерально, сублингвально, буккально, интраназально, в легкое, местно, трансдермально подкожно, окулярно, в ухо, ректально, вагинально, внутрижелудочно, интракраниально, интрасиновиально или интраартикулярно.
20. Способ по п. 18, в котором рак представляет собой синдром миелодисплазии, острую миелоидную лейкемию, рак прямой кишки, немелкоклеточный рак легкого и рак яичников.
21. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий растворение N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом растворителе или смеси растворителей, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученного раствора в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
22. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий диспергирование N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом полимерном носителе, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученной твердой дисперсии в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
RU2012157471/04A 2010-06-09 2011-06-08 Кристаллические формы ингибиторов киназы RU2012157471A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35305810P 2010-06-09 2010-06-09
US61/353,058 2010-06-09
PCT/US2011/039582 WO2011156461A1 (en) 2010-06-09 2011-06-08 Crystalline forms of kinase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012157471A true RU2012157471A (ru) 2014-07-20

Family

ID=44454740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012157471/04A RU2012157471A (ru) 2010-06-09 2011-06-08 Кристаллические формы ингибиторов киназы

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8357804B2 (ru)
EP (1) EP2580219B1 (ru)
JP (1) JP5711814B2 (ru)
KR (1) KR20130112855A (ru)
CN (1) CN103025741A (ru)
AR (1) AR083722A1 (ru)
AU (1) AU2011264899B2 (ru)
BR (1) BR112012031469A2 (ru)
CA (1) CA2802064A1 (ru)
ES (1) ES2537708T3 (ru)
HK (1) HK1182384A1 (ru)
MX (1) MX2012014385A (ru)
NZ (1) NZ605436A (ru)
RU (1) RU2012157471A (ru)
SG (1) SG186249A1 (ru)
TW (1) TWI492949B (ru)
WO (1) WO2011156461A1 (ru)
ZA (1) ZA201209647B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11202110406SA (en) 2019-04-11 2021-10-28 Angion Biomedica Corp Solid forms of (e)-3-[2-(2-thienyl)vinyl]-1h-pyrazole

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050026944A1 (en) * 2003-07-24 2005-02-03 Patrick Betschmann Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
GB0402518D0 (en) * 2004-02-05 2004-03-10 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
US20070135387A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Michaelides Michael R Inhibitors of protein kinases
EP2262815A4 (en) * 2008-03-05 2012-04-11 Methylgene Inc Inhibitors of protein intolerance activity
TWI441827B (zh) 2008-12-05 2014-06-21 Abbvie Bahamas Ltd 具改良ｃｙｐ安全性之激酶抑制劑

Also Published As

Publication number Publication date
TW201204736A (en) 2012-02-01
US8357804B2 (en) 2013-01-22
CN103025741A (zh) 2013-04-03
WO2011156461A1 (en) 2011-12-15
EP2580219B1 (en) 2015-02-25
US20120149726A1 (en) 2012-06-14
MX2012014385A (es) 2013-05-01
ES2537708T3 (es) 2015-06-11
SG186249A1 (en) 2013-01-30
CA2802064A1 (en) 2011-12-15
NZ605436A (en) 2014-11-28
JP5711814B2 (ja) 2015-05-07
AU2011264899B2 (en) 2015-01-22
BR112012031469A2 (pt) 2016-11-01
US8592589B2 (en) 2013-11-26
KR20130112855A (ko) 2013-10-14
HK1182384A1 (en) 2013-11-29
JP2013528220A (ja) 2013-07-08
EP2580219A1 (en) 2013-04-17
AU2011264899A1 (en) 2013-01-10
TWI492949B (zh) 2015-07-21
AR083722A1 (es) 2013-03-20
US20130136804A1 (en) 2013-05-30
ZA201209647B (en) 2014-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109776445B (zh) 苯并噁二唑类化合物及其制备方法和医药用途
EP3559009B1 (en) Compositions and methods for inhibiting arginase activity
JP6530313B2 (ja) ヒストン脱メチル化酵素の阻害剤
JOP20220101A1 (ar) مثبطات صغيرة الجزئ لطافر G12C لبروتين ساركوما جرذان Kirsten (KRAS)
RU2014147193A (ru) Новые конденсированные пиримидиновые производные для ингибирования тирозинкиназной активности
WO2022017533A1 (zh) 用作cdk7激酶抑制剂的化合物及其应用
BR112015014669A2 (pt) pirrolobenzodiazepinas e conjugados das mesmas
KR102643609B1 (ko) B-raf 키나아제 억제제의 말레에이트 염, 결정질 형태, 제조방법, 및 이의 용도
BR112016011065B1 (pt) Composto cristalino e seu uso, composição farmacêutica e seu uso, forma de dosagem, método para preparar um composto
AU2018200982A1 (en) Inhibitors of histone demethylases
CA2901022A1 (en) Substituted pyridine compounds as inhibitors of histone demethylases
WO2011146591A1 (en) Substituted hydroxamic acids and uses thereof
JP2015512940A5 (ru)
US20160030452A1 (en) Minocycline Derivatives
FI3694863T3 (fi) Lorlatinibin vapaan emäksen hydraatin kidemuoto
TR201802875T4 (tr) Yeni kaynaşık pirimidin bileşiği veya tuzu.
JP2010132669A (ja) ストロンチウムラネレートのアルファー（α）−結晶形、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物
MX2023004937A (es) Formas en estado solido de pirazolopirimidinas sustituidas y usos de estas.
RU2018103172A (ru) Кристаллическая фумаратная соль (s)-[3,4-дифтор-2-(2-фтор-4-йодфениламино)фенил][3-гидрокси-3-(пиперидин-2-ил)азетидин-1-ил]метанона
RU2012157471A (ru) Кристаллические формы ингибиторов киназы
CN111116469A (zh) 一种hdac抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途
CN106905319A (zh) 取代苯磺酰苦参丁烷或其盐酸盐的制备方法
TW201607925A (zh) □啉化合物
KR20200035077A (ko) 통증 및 통증 관련 상태 치료를 위한 새로운 프로판아민 유도체
CN107922334B (zh) 多环吲哚啉和假吲哚化合物

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140609

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20140703

HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160202