RU2011107123A - Способ получения смеси производных лактидов - Google Patents
Способ получения смеси производных лактидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011107123A RU2011107123A RU2011107123/04A RU2011107123A RU2011107123A RU 2011107123 A RU2011107123 A RU 2011107123A RU 2011107123/04 A RU2011107123/04 A RU 2011107123/04A RU 2011107123 A RU2011107123 A RU 2011107123A RU 2011107123 A RU2011107123 A RU 2011107123A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- mixture
- dilactide
- particularly preferably
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Details Or Accessories Of Spraying Plant Or Apparatus (AREA)
Abstract
1. Способ получения смеси соединений, имеющих формулы Ia, Ib и/или Ic ! ! в котором ! а) α-гидроксикарбоновую кислоту, имеющую формулу IIa и/или IIb ! ! б) в основном или полностью стереоизомерно чистое соединение формулы Ia, Ib или Ic, или смесь двух или трех соединений, или ! в) олигомерную или полимерную гидроксикарбоновую кислоту, имеющую общую формулу III ! ! где соответственно, в соединениях формул I, II и III R представляет собой линейный или разветвленный алифатический алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, и ! n = от 1 до 50 в формуле III, ! преобразуют с катализатором или смесью по меньшей мере двух катализаторов. ! 2. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из группы, включающей ! а) соединения металлов групп от 1 до 14 Периодической таблицы, предпочтительно соли металлов и/или металлорганические соединения, алкоксиды, оксиды, соли органических кислот, более предпочтительно соли металлов и/или металлорганические соединения Na, К, Mg, Са, Fe, Ti, Zn, Sn, Sb, особенно предпочтительно их оксиды, гидроксиды, карбонаты, бензоаты, лактаты, октоаты, в частности MgO, CaO, K2CO3, лактат натрия, бензоат калия, октоат олова БпОсг, дибутилоловооксид Bu2SnO, BuSnOc3, SnO и/или ! б) азотсодержащие или фосфорсодержащие органические соединения, предпочтительно первичные, вторичные и/или третичные амины и/или алифатические, ароматические N-гетероциклические соединения с 5-7 атомами в кольце, или фосфины, более предпочтительно первичные, вторичные и/или третичные амины, содержащие от 1 до 20 атомов углерода, особенно предпочтительно триэтиламин, этилдиизопропиламин, дибутиламин, трибутиламин, триоктиламин, дициклогексиламин, 4-(N,N-диметил)-аминопирид
Claims (13)
1. Способ получения смеси соединений, имеющих формулы Ia, Ib и/или Ic
в котором
а) α-гидроксикарбоновую кислоту, имеющую формулу IIa и/или IIb
б) в основном или полностью стереоизомерно чистое соединение формулы Ia, Ib или Ic, или смесь двух или трех соединений, или
в) олигомерную или полимерную гидроксикарбоновую кислоту, имеющую общую формулу III
где соответственно, в соединениях формул I, II и III R представляет собой линейный или разветвленный алифатический алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, и
n = от 1 до 50 в формуле III,
преобразуют с катализатором или смесью по меньшей мере двух катализаторов.
2. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из группы, включающей
а) соединения металлов групп от 1 до 14 Периодической таблицы, предпочтительно соли металлов и/или металлорганические соединения, алкоксиды, оксиды, соли органических кислот, более предпочтительно соли металлов и/или металлорганические соединения Na, К, Mg, Са, Fe, Ti, Zn, Sn, Sb, особенно предпочтительно их оксиды, гидроксиды, карбонаты, бензоаты, лактаты, октоаты, в частности MgO, CaO, K2CO3, лактат натрия, бензоат калия, октоат олова БпОсг, дибутилоловооксид Bu2SnO, BuSnOc3, SnO и/или
б) азотсодержащие или фосфорсодержащие органические соединения, предпочтительно первичные, вторичные и/или третичные амины и/или алифатические, ароматические N-гетероциклические соединения с 5-7 атомами в кольце, или фосфины, более предпочтительно первичные, вторичные и/или третичные амины, содержащие от 1 до 20 атомов углерода, особенно предпочтительно триэтиламин, этилдиизопропиламин, дибутиламин, трибутиламин, триоктиламин, дициклогексиламин, 4-(N,N-диметил)-аминопиридин, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин и/или трибутилфосфин.
3. Способ по п.1, в котором катализатор по отношению к α-гидроксикарбоновой кислоте формулы IIa и/или IIb, в основном стереоизомерно чистому или стереоизомерно чистому соединению формулы Ia, Ib или Ic, или смеси двух или трех соединений, или олигомерной или полимерной гидроксикарбоновой кислоте общей формулы III, применяют в массовом отношении от 1:1 до 1:10000, предпочтительно от 1:10 до 1:5000, особенно предпочтительно от 1:100 до 1:1000.
4. Способ по п.1, в котором молярное отношение полученных в способе соединений формулы Ia и Ib составляет от 1:2 до 2:1, предпочтительно от 1:1,2 до 1,2:1, особенно предпочтительно по существу 1:1.
5. Способ по п.1, в котором молярное отношение суммы полученных в способе соединений формулы Ia и Ib к соединению формулы Ic
(Ia+Ib)/Ic
составляет от 10:1 до 1:1, предпочтительно от 10:1 до 2:1.
6. Способ по п.1, в котором конверсию выполняют при температурах от 80 до 300°C, предпочтительно от 100 до 200°C, особенно предпочтительно от 120 до 160°C.
7. Способ по п.1, в котором конверсию выполняют в течение периода времени от 1 мин до 48 ч, предпочтительно от 0,5 до 4 ч.
8. Способ по п.1, в котором во время конверсии или сразу после нее выполняют по меньшей мере одну стадию очистки смеси полученных путем конверсии соединений формул Ia, Ib и/или Ic, при этом отношение суммы соединений формулы Ia и Ib к соединению формулы Ic
(Ia+Ib)/Ic
возрастает по меньшей мере до 10:1, предпочтительно по меньшей мере до 100:1, более предпочтительно по меньшей мере до 1000:1, особенно предпочтительно, если соединение формулы Ic в основном полностью или полностью удаляют.
9. Способ по п.8, в котором стадию очистки выбирают из группы, включающей фильтрацию, промывку, пергонку, кристаллизацию и/или перекристаллизацию смеси соединений формулы Ia, Ib и/или Ic, а также сочетание упомянутых стадий очистки.
10. Способ п.9, в котором кристаллизацию и/или перекристаллизацию выполняют из расплава или из растворителей, причем растворитель предпочтительно выбирают из группы, включающей спирты, сложные эфиры, кетоны, углеводороды, в частности, ацетон, изопропанол, этилацетат, толуол и/или их сочетания.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором по варианту a) применяют в основном энантиомерно чистое или энантиомерно чистое соединение формулы IIa или IIb.
12. Способ получения эквимолярной смеси двух энантиомеров дилактида молочной кислоты, D,D-дилактида и L,L-дилактида, в котором
а) (-)-форму L-(-)-молочной кислоты преобразуют с триоктиламином в триоктиламмоний лактат,
б) триоктиламмоний лактат перегоняют в присутствии катализатора, причем полученная фракция состоит в основном из двух энантиомеров дилактида молочной кислоты, D,D-дилактида и L,L-дилактида, и может еще содержать D,L-лактид,
в) вышеупомянутую фракцию смешивают с ацетоном и, следовательно, перекристаллизуют, при этом получают бесцветные кристаллы с температурой плавления от 112 до 119°C, которые составлены из в основном эквимолярной смеси или эквимолярной смеси D,D-дилактида и L,L-дилактида.
13. Применение смеси, полученной по любому из пп.1 - 12, для получения аморфных полилактидов и, в частности, для получения стереокомплексной полимолочной кислоты и/или стереоблок-сополимеров молочной кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008044947.4 | 2008-08-29 | ||
DE102008044947 | 2008-08-29 | ||
PCT/EP2009/006252 WO2010022966A2 (de) | 2008-08-29 | 2009-08-28 | Verfahren zur herstellung eines gemisches von lactid-derivaten |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013146402/04A Division RU2013146402A (ru) | 2008-08-29 | 2013-10-18 | Способ получения смеси производных лактидов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011107123A true RU2011107123A (ru) | 2012-10-10 |
RU2541567C2 RU2541567C2 (ru) | 2015-02-20 |
Family
ID=41382360
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011107123/04A RU2541567C2 (ru) | 2008-08-29 | 2009-08-28 | Способ получения смеси производных лактидов |
RU2013146402/04A RU2013146402A (ru) | 2008-08-29 | 2013-10-18 | Способ получения смеси производных лактидов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013146402/04A RU2013146402A (ru) | 2008-08-29 | 2013-10-18 | Способ получения смеси производных лактидов |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8957229B2 (ru) |
EP (2) | EP2321294B1 (ru) |
KR (2) | KR101698915B1 (ru) |
CN (2) | CN102131796B (ru) |
CA (2) | CA2734102C (ru) |
ES (2) | ES2554803T3 (ru) |
HK (1) | HK1157785A1 (ru) |
MX (2) | MX2011001726A (ru) |
RU (2) | RU2541567C2 (ru) |
UA (1) | UA108835C2 (ru) |
WO (1) | WO2010022966A2 (ru) |
ZA (1) | ZA201100231B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140077877A (ko) | 2011-07-15 | 2014-06-24 | 플라시카 리미티드 | 분리방법 |
KR101459819B1 (ko) * | 2012-04-04 | 2014-11-07 | 현대자동차주식회사 | 유산염으로부터 락타이드의 제조방법 |
US20150152449A1 (en) * | 2012-06-11 | 2015-06-04 | Plaxica Limited | Lactate Production Process |
BR112015016103A2 (pt) * | 2013-02-08 | 2017-07-11 | Total Res & Technology Feluy | processo para preparar ésteres cíclicos e amidas cíclicas |
KR101467202B1 (ko) * | 2013-06-21 | 2014-12-01 | 한국화학연구원 | 젖산으로부터 락타이드 직접 제조용 성형 촉매 및 이의 제조 방법 |
EP3030216B1 (en) * | 2013-08-09 | 2019-12-18 | The Chemours Company FC, LLC | Skin care compositions having cyclic diesters and methods thereof |
WO2017041017A1 (en) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | Colorado State University Research Foundation | Transformations of meso-lactide |
CN105669638A (zh) * | 2016-02-29 | 2016-06-15 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种丙交酯立体异构体混合物的制备方法 |
EP3318590B1 (de) | 2016-11-08 | 2020-08-05 | thyssenkrupp AG | Verfahren zur abtrennung von flüchtigen verbindungen aus viskosen produkten mit einem dünnschichtverdampfer |
CN106995429B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-06-04 | 浙江海正生物材料股份有限公司 | 一种内消旋丙交酯的分离方法 |
CN111057040B (zh) * | 2019-11-05 | 2024-02-06 | 浙江工业大学 | 一种形状选择性沸石负载催化剂催化合成丙交酯的方法 |
CN115536628B (zh) * | 2021-06-29 | 2024-05-31 | 中船鹏力(南京)塑造科技有限公司 | 一种粗丙交酯的提纯方法 |
CN113512181B (zh) * | 2021-08-09 | 2022-08-12 | 重庆大学 | 一种可低温加工的聚乳酸及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4643734A (en) | 1983-05-05 | 1987-02-17 | Hexcel Corporation | Lactide/caprolactone polymer, method of making the same, composites thereof, and prostheses produced therefrom |
JPH02500593A (ja) * | 1987-06-16 | 1990-03-01 | ベーリンガー インゲルハイム コマンディットゲゼルシャフト | メソラクチド及びその製造方法 |
US5214159A (en) * | 1987-06-16 | 1993-05-25 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Meso-lactide |
US5319107A (en) * | 1990-09-18 | 1994-06-07 | Biopak Technology, Ltd. | Method to produce cyclic esters |
US5091544A (en) * | 1990-05-08 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for rapid conversion of oligomers to cyclic esters |
US6005067A (en) * | 1992-01-24 | 1999-12-21 | Cargill Incorporated | Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity |
DE4230951A1 (de) | 1992-09-16 | 1994-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glykolid und Lactid |
US5463086A (en) * | 1993-03-24 | 1995-10-31 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for producing lactides and process for purifying crude lactides |
JPH07165753A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-27 | Musashino Kagaku Kenkyusho:Kk | ラクチドの精製方法 |
DE4407036A1 (de) * | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Lactid |
US5801255A (en) | 1996-08-01 | 1998-09-01 | Shimadzu Corporation | Method for producing lactide and apparatus used therefor |
DE19902879A1 (de) | 1999-01-25 | 2000-08-03 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Dilactid |
BE1015060A3 (fr) | 2002-08-06 | 2004-09-07 | Brussels Biotech Nv Sa | Procede de production de polylactide au depart d'une solution d'acide lactique ou d'un de ses derives. |
JP2004204128A (ja) | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 熱成形用ポリ乳酸系重合体組成物、熱成形用ポリ乳酸系重合体シート、及びこれを用いた熱成形体 |
MXPA06006613A (es) * | 2003-12-10 | 2007-01-26 | Tate & Lyle Plc | Proceso de purificacion de lactido. |
US7507561B2 (en) * | 2004-05-20 | 2009-03-24 | Reliance Life Sciences Pvt. Ltd. | Process for the production of polylactic acid (PLA) from renewable feedstocks |
RU2301230C2 (ru) * | 2005-03-23 | 2007-06-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Способ получения лактида |
-
2009
- 2009-08-28 MX MX2011001726A patent/MX2011001726A/es active IP Right Grant
- 2009-08-28 ES ES09778182.7T patent/ES2554803T3/es active Active
- 2009-08-28 US US13/060,553 patent/US8957229B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 CA CA2734102A patent/CA2734102C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 CA CA2912934A patent/CA2912934A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-28 EP EP09778182.7A patent/EP2321294B1/de not_active Not-in-force
- 2009-08-28 EP EP11004941.8A patent/EP2392570B1/de not_active Not-in-force
- 2009-08-28 RU RU2011107123/04A patent/RU2541567C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-08-28 ES ES11004941.8T patent/ES2527180T3/es active Active
- 2009-08-28 KR KR1020117007235A patent/KR101698915B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-28 UA UAA201100298A patent/UA108835C2/ru unknown
- 2009-08-28 CN CN200980132587.9A patent/CN102131796B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 CN CN201410006959.6A patent/CN103896908B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 WO PCT/EP2009/006252 patent/WO2010022966A2/de active Application Filing
- 2009-08-28 KR KR1020157035611A patent/KR101683110B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-01-10 ZA ZA2011/00231A patent/ZA201100231B/en unknown
- 2011-02-14 MX MX2013009783A patent/MX337821B/es unknown
- 2011-11-16 HK HK11112375.7A patent/HK1157785A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-10-18 RU RU2013146402/04A patent/RU2013146402A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103896908A (zh) | 2014-07-02 |
CN102131796A (zh) | 2011-07-20 |
CA2734102C (en) | 2016-06-07 |
KR101683110B1 (ko) | 2016-12-07 |
UA108835C2 (uk) | 2015-06-25 |
WO2010022966A3 (de) | 2010-06-24 |
KR101698915B1 (ko) | 2017-01-23 |
CA2912934A1 (en) | 2010-03-04 |
ZA201100231B (en) | 2011-09-28 |
ES2554803T3 (es) | 2015-12-23 |
EP2392570A1 (de) | 2011-12-07 |
CA2734102A1 (en) | 2010-03-04 |
ES2527180T3 (es) | 2015-01-21 |
EP2321294A2 (de) | 2011-05-18 |
KR20160015258A (ko) | 2016-02-12 |
US20120149920A1 (en) | 2012-06-14 |
WO2010022966A8 (de) | 2010-05-06 |
EP2321294B1 (de) | 2015-09-30 |
RU2013146402A (ru) | 2015-04-27 |
CN102131796B (zh) | 2015-05-27 |
CN103896908B (zh) | 2016-08-31 |
MX2011001726A (es) | 2011-08-17 |
KR20110045097A (ko) | 2011-05-03 |
EP2392570B1 (de) | 2014-10-01 |
WO2010022966A2 (de) | 2010-03-04 |
RU2541567C2 (ru) | 2015-02-20 |
MX337821B (es) | 2016-03-22 |
US8957229B2 (en) | 2015-02-17 |
HK1157785A1 (en) | 2012-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011107123A (ru) | Способ получения смеси производных лактидов | |
CA2630744A1 (en) | Glycerol levulinate ketals and their use | |
RU2627698C2 (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
RU2001120380A (ru) | Бензопираны и бензоксепины, содержащие их фармацевтические композиции и способ их получения | |
RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
JP2010526920A5 (ru) | ||
JP2009007305A (ja) | アルミニウム化合物、開環重合触媒、及びポリエステルの製造方法 | |
EP2380886A1 (en) | Process for the preparation of 2-aminosubstituted 1,3-benzothiazine-4-ones | |
JP6378103B2 (ja) | ラクトン重合体の製造方法 | |
US9284403B2 (en) | Method to produce semi-crystalline polylactides | |
DE50111010D1 (de) | Topische zusammensetzung, enthaltend mindestens ein aryloxim, und verfahren zu ihrer herstellung | |
CN108503661B (zh) | 含邻苯二胺基的非对称铝配合物及其制备方法和应用 | |
CN108239017B (zh) | 含水杨醛基的配体及其制备方法和应用 | |
CN108003087B (zh) | 含水杨醛基的手性非对称氮氧配体及其制备方法和应用 | |
CN108503576B (zh) | 含邻苯二胺基的非对称配体及其制备方法和应用 | |
JP2010185003A (ja) | ポリ乳酸の製法 | |
JP2916706B2 (ja) | 環状炭酸エステルの製造方法 | |
WO2013039038A1 (ja) | グリコリドの製造方法 | |
CN107935911B (zh) | 含乙酰丙酮衍生物的非对称配体及其制备方法和应用 | |
RU2004119360A (ru) | Композиция поликарбонатной смолы для применения в производстве субстрата для носителя оптической информации | |
RU2369610C2 (ru) | Стереоселективный способ получения клопидогреля | |
JP2003252830A (ja) | アダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170829 |