RU2010143437A - Производные замещенного спироциклического циклогексана - Google Patents
Производные замещенного спироциклического циклогексана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010143437A RU2010143437A RU2010143437/04A RU2010143437A RU2010143437A RU 2010143437 A RU2010143437 A RU 2010143437A RU 2010143437/04 A RU2010143437/04 A RU 2010143437/04A RU 2010143437 A RU2010143437 A RU 2010143437A RU 2010143437 A RU2010143437 A RU 2010143437A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexane
- indole
- amine
- phenyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 0 CC(*1)(C1(*)C(C(C)(*)C1(*)I)(C(C=C[*@](*)C=CC)=I)N(*)*)C1(*CC1)C(*2)=C1c1c2c(*)c(*)c(*)c1C Chemical compound CC(*1)(C1(*)C(C(C)(*)C1(*)I)(C(C=C[*@](*)C=CC)=I)N(*)*)C1(*CC1)C(*2)=C1c1c2c(*)c(*)c(*)c1C 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
- C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
Abstract
1. Соединение общей формулы (1) ! ! где A1 представляет собой -N=или -CR7=, ! А2 представляет собой -N=или -CR8=, ! А3 представляет собой -N=или -CR9=, !А4 представляет собой -N=или -CR10=; ! при условии, что не более чем два остатка А1, А2, А3 и А4 представляют собой -N=; ! W представляет собой -NR4-, -О- или -S-; ! Х представляет собой -NR17-, -O-, -S(=O)0-2- или -CR18R19-; !Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)-H, -С(=O)-ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)R0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)-NHR0 и -NHC(=O)-N(R0)2; ! или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно представляют собой =O; ! при условии, что по меньшей мере один из остатков Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' не представляет собой -Н; ! R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил, гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -С3-8-циклоалифатический-С1-8-алифатический, -С3-8-циклоалифатический-арил или -С3-8-циклоалифатический-гетероарил; ! R1 и R2, независимо друг от друга, представляют собой -Н или -R0; или R1 и R2 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR11CH2CH2- или -(CH2)3-6-; ! R3, представляет собой -R0; ! R4 представляет собой -Н, -R0, -COR12 или -S(=O)2R12; ! R5, R6, R7, R8, R9, R10, R18 и R19, соответственно независимо друг от друга, представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CF3, -OR13, -SR13, -SO2R13, -S(=O)2OR13, -CN, -COOR13, -CONR13, -NR14R15, =O или -R0; или R5 и R6 совместно представляют собой -(СН2)2-6-, где отдельные атомы водорода также могут быть заменены -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CF3, -OR13, -CN или -C1-6-алифатический; ! R11 соответственно независимо представляет собой -Н, -R
Claims (10)
1. Соединение общей формулы (1)
где A1 представляет собой -N=или -CR7=,
А2 представляет собой -N=или -CR8=,
А3 представляет собой -N=или -CR9=,
А4 представляет собой -N=или -CR10=;
при условии, что не более чем два остатка А1, А2, А3 и А4 представляют собой -N=;
W представляет собой -NR4-, -О- или -S-;
Х представляет собой -NR17-, -O-, -S(=O)0-2- или -CR18R19-;
Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)-H, -С(=O)-ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)R0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)-NHR0 и -NHC(=O)-N(R0)2;
или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно представляют собой =O;
при условии, что по меньшей мере один из остатков Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' не представляет собой -Н;
R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил, гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -С3-8-циклоалифатический-С1-8-алифатический, -С3-8-циклоалифатический-арил или -С3-8-циклоалифатический-гетероарил;
R1 и R2, независимо друг от друга, представляют собой -Н или -R0; или R1 и R2 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR11CH2CH2- или -(CH2)3-6-;
R3, представляет собой -R0;
R4 представляет собой -Н, -R0, -COR12 или -S(=O)2R12;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R18 и R19, соответственно независимо друг от друга, представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CF3, -OR13, -SR13, -SO2R13, -S(=O)2OR13, -CN, -COOR13, -CONR13, -NR14R15, =O или -R0; или R5 и R6 совместно представляют собой -(СН2)2-6-, где отдельные атомы водорода также могут быть заменены -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CF3, -OR13, -CN или -C1-6-алифатический;
R11 соответственно независимо представляет собой -Н, -R0 или -C(=O)R0;
R12 соответственно независимо представляет собой -Н, -R0, -OR13, или -NR14R15;
R13 соответственно независимо представляет собой -Н или R0;
R14 и R15 соответственно независимо друг от друга представляют собой -Н или R0; или R14 и R15 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR11CH2CH2- или -(CH2)3-6-;
R16 представляет собой -Н или -C1-6-алифатический;
R17 представляет собой -Н, -R0, -COR12 или -S(=O)2R12;
где
"алифатический" соответственно представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алифатический углеводородный остаток;
"циклоалифатический" соответственно представляет собой насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алициклический, моно- или полициклический углеводородный остаток;
где, по отношению к "алифатическому" и "циклоалифатическому", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода с помощью
-F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)-H, -С(=O)-ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)-N(R0)2, -Si(R0)3 или -PO(OR0)2;
"арил" соответственно независимо представляет собой карбоциклическую кольцевую систему по меньшей мере с одним ароматическим кольцом, но без гетероатомов в этом кольце, где при необходимости арильные остатки могут быть сопряжены с дополнительными насыщенными, (частично) ненасыщенными или ароматическими кольцевыми системами, и каждый арильный остаток может присутствовать в незамещенной или моно- или полизамещенной форме, где арильные заместители могут быть одинаковыми или разными и в любом желательном и возможном положении арила;
"гетероарил" представляет собой 5-, 6- или 7-членный циклический ароматический остаток, который содержит 1, 2, 3, 4 или 5 гетероатомов, где гетероатомы, одинаковые или разные представляют собой азот, кислород или серу, и гетероцикл может быть незамещенным или моно- или полизамещенным; где в случае замещения на гетероцикле заместители могут быть одинаковыми или разными и могут находиться в любом желательном и возможном положении гетероарила; и где гетероцикл также может быть частью би- или полициклической системы;
где, по отношению к "арилу" и "гетероарилу", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода кольцевой системы заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)-N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O- -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)-N(R0)2, -Si(R0)3 и -PO(OR0)2; где при необходимости присутствующие кольцевые атомы N соответственно могут быть окислены;
в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей.
6. Соединение по п.5, где
Х представляет собой -О- или -NR17-;
R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил,
-гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -C3-8-циклоалифатический-C1-8-алифатический, -C3-8-ииклоалифатический-арил или -C3-8-никлоалифатический-гетероарил;
R1 представляет собой -СН3;
R2 представляет собой -Н или -СН3;
R8 представляет собой -Н или -F;
R12 соответственно независимо представляет собой -Н, -R0, -OR13, или -NR14R15;
R13 соответственно независимо представляет собой -Н или R0;
R14 и R15 соответственно независимо друг от друга представляют собой -Н или R0; или R14 и R15 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR16CH2CH2- или -(CH2)3-6-;
R16 представляет собой -Н или -C1-6-алифатический;
R17 представляет собой -Н, -R0, -COR12 или -S(=O)2R12; и
Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -CN, -C1-8-алифатический, -C1-8-алифатический-NHC1-8-алифатический, -C1-8-алифатический-N(С1-8-алифатический)2, -S-C1-8-алифатический, -S-арил, -арил и -C1-8-алифатический-арил; при условии, что по меньшей мере один из остатков Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' отличается от -Н; и
RA представляет собой -Н, -F, -Cl, -CN или -CH3.
7. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
- (±)-N,N2-триметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- (±)-N,N,2-триметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро [циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- (±)-2-метил-4-(диметиламино)1-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- (±)-2-бензил-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- (±)-2-бензил-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- (±)-2-(3-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,3,5-тетраметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,2,6-тетраметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,2,5-тетраметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-бензил-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(4-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,2,3-тетраметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-3,4-дифенил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(4-фторфенил)-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3-((диметиламино)метил)-N,N-диметил-4-фенид-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,3-триметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3-фтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-фтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-2-(метилтио)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-4-фенил-2-(фенилтио)-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,3-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-аллил-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,3,5-тетраметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,2,6-тетраметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,2,5-тетраметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-бензил-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(4-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,2,3-тетраметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-3,4-дифенил-2',3',4',9'-тетрагидрослиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(4-фторфенил)-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3-((диметиламино)метил)-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N,3-тремитил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3-фтор-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-фтор-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-2-(метилтио)-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-4-фенил-2-(фенилтио)-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,3-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2-дифтор-НН-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-аллил-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-бензил-6'-фтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро-[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 6'-фтор-2-(3-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(3-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,6'-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6'-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,3,6'-трифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2,6'-трифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6,6'-трифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2,6'-трифтор-N-метил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6'-дифтор-N-метил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6,6'-трифтор-N-метил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,3,6'-трифтор-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 4-бутил-3,3,6'-трифтор-N,N-диметил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2,6'-трифтор-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 4-бутил-2,2,6'-трифтор-N,N-диметил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6,6'-трифтор-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)-4',9'-дигидро-3'Н-спиро-[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 4-бутил-2,6,6'-трифтор-N,N-диметил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,6'-дифтор-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)-4',9'-дигидро-3'Н-спиро-[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 4-бутил-3,6'-дифтор-N,N-диметил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6'-дифтор-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)-4',9'-дигидро-3'Н-спиро-[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 4-бутил-2,6'-дифтор-N,N-диметил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,3,6'-трифтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2,6'-трифтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,6'-дифтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6'-дифтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6,6'-трифтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3,3-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,2-дифтор-4-3-фторфенил-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 3-фтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-фтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6-дифтор-4-(3-фторфенил)-N,N-диметил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- (E)-1-(4-(диметиламино)-3-фтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (Е)-1-(4-(диметиламино)-2-фтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (Е)-1-(4-(диметиламино)-3,3-дифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (E)-1-(4-(диметиламино)-2,2-дифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (E)-1-(4-(диметиламино)-2,6-дифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (E)-1-(4-(диметиламино)-3,6'-дифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (Е)-1-(4-(диметиламино)-2,6'-дифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (Е)-1-(4-(диметиламино)-3,3,6'-трифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (Е)-1-(4-(диметиламино)-2,2,6'-трифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- (Е)-1-(4-(диметиламино)-2,6,6'-трифтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- 2-метил-4-(диметиламино)1-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,7,8,9-пентагидро-пиридо[3,4-b]-7-аза-индол)];
- N,N,2-триметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-бензил-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин; и
- 2-бензил-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 6'-фтор-2-(3-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидроспиро-[циклогексан-1,1'-пирано-[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(3-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-4-фенил-2-(фенилтио)-4',9'-дигидро-3'H-спиро-[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- N,N-диметил-4-фенил-2-(фенилтио)-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(3-фторбензил)-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро-[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(4-(диметиламино)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)метил ацетат;
- 2-аллил-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидрос-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-фтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-аллил-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидрос-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2,6'-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 4-(диметиламино)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)метанол;
- 2,6'-дифтор-N,N-диметил-4-фенил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-фтор-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-фтор-N,N-диметил-4-фенил-2',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин;
- 2-(4-(диметиламино)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)этанол;
- 2-(4-(диметиламино)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'H-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)метил)изоиндолин-1,3-дион;
- амид N-((4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-4',9'-дигидро-3'Н-спиро-[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)метил)-3-фенилкоричной кислоты;
- трет-бутип 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)этокси)ацетат;
- 2-(4-(диметиламино)-4-фенил-4',9'-дигидро-3'Н-спиро [циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол]-2-ил)ацетонитрил
или их физиологически совместимые соли и/или сольваты.
8. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей, а также возможные подходящие вспомогательные вещества и/или адъюванты и/или возможные другие активные вещества.
9. Применение соединения по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей для получения лекарственного средства для лечения боли.
10. Применение соединения по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей для получения лекарственного средства для лечения тревожных состояний, стресса и синдромов, связанных со стрессом, депрессивных заболеваний, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих когнитивных дисфункций, нарушений обучения и памяти (в качестве ноотропного средства), абстинентных синдромов, злоупотребления и/или зависимости от алкоголя и/или наркотиков и/или лекарственных средств, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертонии, шума в ушах, зуда, мигрени, нарушения слуха, нарушений моторики желудочно-кишечного тракта, расстройств питания, анорексии, булимии, опорно-двигательных нарушений, диареи, кахексии, недержания мочи, или в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или болеутоляющего средства, или для совместного введения при лечении с опиоидным аналгетиком или анестетиком, для диуреза или анти-найтриуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции высвобождения нейромедиатора и лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения абстинентных синдромов и/или для уменьшения возможности привыкания к опиоидам.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08005808.4 | 2008-03-27 | ||
EP08005808 | 2008-03-27 | ||
PCT/EP2009/002186 WO2009118173A1 (de) | 2008-03-27 | 2009-03-25 | Substituierte spirocyclische cyclohexan-derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010143437A true RU2010143437A (ru) | 2012-05-10 |
RU2497824C2 RU2497824C2 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=39506563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010143437/04A RU2497824C2 (ru) | 2008-03-27 | 2009-03-25 | Производные замещенного спироциклического циклогексана |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8293758B2 (ru) |
EP (1) | EP2260042B1 (ru) |
JP (1) | JP5597188B2 (ru) |
KR (1) | KR101615505B1 (ru) |
CN (1) | CN102046633B (ru) |
AR (1) | AR071068A1 (ru) |
AT (1) | ATE525379T1 (ru) |
AU (1) | AU2009228647B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0910607A2 (ru) |
CA (1) | CA2719742C (ru) |
CL (1) | CL2009000731A1 (ru) |
CO (1) | CO6251244A2 (ru) |
CY (1) | CY1112095T1 (ru) |
DK (1) | DK2260042T3 (ru) |
EC (1) | ECSP11010529A (ru) |
ES (1) | ES2371230T3 (ru) |
HK (1) | HK1149759A1 (ru) |
HR (1) | HRP20110721T1 (ru) |
IL (1) | IL208278A (ru) |
MX (1) | MX2010009955A (ru) |
NZ (1) | NZ587831A (ru) |
PE (1) | PE20091650A1 (ru) |
PL (1) | PL2260042T3 (ru) |
PT (1) | PT2260042E (ru) |
RU (1) | RU2497824C2 (ru) |
SI (1) | SI2260042T1 (ru) |
TW (1) | TWI450899B (ru) |
WO (1) | WO2009118173A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201007645B (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006033114A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
BRPI0906244A2 (pt) | 2008-03-24 | 2015-06-30 | Medivation Technologies Inc | Composto, composição farmacêutica, método para tratar um distúrbio cognitivo, psicótico, mediado por neurotransmissores ou um distúrbio neuronal em um indivíduo, uso de um composto e kit |
CN102046625B (zh) | 2008-03-24 | 2015-04-08 | 梅迪维新技术公司 | 桥连杂环化合物及其使用方法 |
DK2260042T3 (da) | 2008-03-27 | 2011-10-31 | Gruenenthal Gmbh | Substituerede spirocykliske cyklohexan-derivater |
ES2663398T3 (es) | 2008-03-27 | 2018-04-12 | Grünenthal GmbH | Derivados de 4-aminociclohexano sustituidos |
WO2009118174A1 (de) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte cyclohexyldiamine |
MX2010010337A (es) | 2008-03-27 | 2010-10-07 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de espiro(5.5)undecano. |
AR071066A1 (es) | 2008-03-27 | 2010-05-26 | Gruenenthal Chemie | Derivados de (hetero) aril-ciclohexano |
CL2009000732A1 (es) | 2008-03-27 | 2009-05-15 | Gruenethal Gmbh | Compuestos derivados de hidroximetil ciclohexilaminas sustituidos; composicion farmaceutica que contiene a dicho compuesto y sus uso como moduladores del receptor de opiodes u y el receptor orl-1 para tratar el dolor, ansiedad, depresion, epilepsia, alzheimer, abuso del alcohol, hipertension, anorexia, obesidad y diarrea. |
EP2480081A4 (en) | 2009-09-23 | 2013-03-06 | Medivation Technologies Inc | Bridged heterocyclic compounds and methods for their use |
EP2480078A4 (en) | 2009-09-23 | 2013-03-06 | Medivation Technologies Inc | PYRIDO- [4,3-B] INDOLE AND USE METHOD THEREFOR |
UA107943C2 (en) * | 2009-11-16 | 2015-03-10 | Lilly Co Eli | Compounds of spiropiperidines as antagonists of the orl-1 receptors |
TWI582092B (zh) * | 2010-07-28 | 2017-05-11 | 歌林達股份有限公司 | 順式-四氫-螺旋(環己烷-1,1’-吡啶[3,4-b]吲哚)-4-胺-衍生物 |
NZ605887A (en) * | 2010-08-04 | 2014-08-29 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage form comprising 6’-fluoro-(n-methyl- or n,n-dimethyl-)-4-phenyl-4’,9’-dihydro-3’h-spiro[cyclohexane-1,1’-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine for the treatment of neuropathic pain |
SI2649044T1 (en) * | 2010-12-08 | 2018-01-31 | Gruenenthal Gmbh | A process for the synthesis of substituted aminocyclohexanone derivatives |
AU2012254158B2 (en) | 2011-02-18 | 2016-02-04 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
EA025456B1 (ru) | 2011-03-23 | 2016-12-30 | Тревена, Инк. | Лиганды опиоидных рецепторов и способы их применения и получения |
HUE029406T2 (hu) * | 2011-12-12 | 2017-03-28 | Gruenenthal Gmbh | (1R,4R)-6'-fluor-N,N-dimetil-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro-[ciklohexán-1,1'- pirano[3,4,B]indol]-4-amin-hidroklorid szilárd formái |
CA2955071A1 (en) | 2014-07-15 | 2016-01-21 | Grunenthal Gmbh | Substituted azaspiro(4.5)decane derivatives |
TW201607923A (zh) | 2014-07-15 | 2016-03-01 | 歌林達有限公司 | 被取代之氮螺環(4.5)癸烷衍生物 |
JP6991993B2 (ja) | 2015-12-14 | 2022-01-13 | トレベナ・インコーポレイテッド | 痛覚過敏を治療する方法 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1055203A (en) * | 1964-09-16 | 1967-01-18 | Ici Ltd | -ß-carboline derivatives, a process for their manufacture, and compositions containing them |
US4065573A (en) * | 1976-06-03 | 1977-12-27 | The Upjohn Company | 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use |
US4115589A (en) * | 1977-05-17 | 1978-09-19 | The Upjohn Company | Compounds, compositions and method of use |
US4366172A (en) * | 1977-09-29 | 1982-12-28 | The Upjohn Company | 4-Amino-cyclohexanols, their pharmaceutical compositions and methods of use |
CH643502A5 (de) * | 1980-03-25 | 1984-06-15 | Alusuisse | Metalldose mit membranverschluss. |
US4291039A (en) * | 1980-08-08 | 1981-09-22 | Miles Laboratories, Inc. | Tetrahydro β-carbolines having anti-hypertensive activity |
DE3309596A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-substituierte 1-(3'-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel |
US5328905A (en) | 1987-07-20 | 1994-07-12 | Duphar International Research B.V. | 8,9-anellated-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives |
EP0620222A3 (en) * | 1993-04-14 | 1995-04-12 | Lilly Co Eli | Tetrahydro-beta-carbolines. |
US5631265A (en) * | 1994-03-11 | 1997-05-20 | Eli Lilly And Company | 8-substituted tetrahydro-beta-carbolines |
US5861408A (en) * | 1995-05-19 | 1999-01-19 | Eli Lilly And Company | Tetrahydro-Beta-Carbolines |
GB0012240D0 (en) | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
DE10123163A1 (de) | 2001-05-09 | 2003-01-16 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate |
DE10135636A1 (de) | 2001-07-17 | 2003-02-06 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 4-Aminocyclohexanole |
WO2003008731A1 (en) | 2001-07-18 | 2003-01-30 | Dipiemme Dies And Plastic Machinery S.R.L. | A corrugated/undulated sheet having protuberances in the grooves defined by the corrugations; process and apparatus |
DE10213051B4 (de) | 2002-03-23 | 2013-03-07 | Grünenthal GmbH | Substituierte 4-Aminocyclohexanole |
US7595311B2 (en) * | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
TWI329111B (en) * | 2002-05-24 | 2010-08-21 | X Ceptor Therapeutics Inc | Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents |
DE10252666A1 (de) | 2002-11-11 | 2004-08-05 | Grünenthal GmbH | N-Piperidyl-cyclohexan-Derivate |
DE10252650A1 (de) | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate |
DE10252665A1 (de) | 2002-11-11 | 2004-06-03 | Grünenthal GmbH | 4-Aminomethyl-1-aryl-cyclohexylamin-Derivate |
DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
AU2003287995A1 (en) | 2002-11-12 | 2004-06-03 | Grunenthal Gmbh | 4-alkyl/4-alkenyl/4-alkynyl methyl/-1-arylcyclohexylamine derivatives |
DE50312412D1 (en) | 2002-11-12 | 2010-03-25 | Gruenenthal Gmbh | 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamin-derivative |
EP1633751A1 (en) * | 2003-06-16 | 2006-03-15 | Chroma Therapeutics Limited | Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors |
US20070276030A1 (en) * | 2003-08-14 | 2007-11-29 | Wyeth | Pyranobenzothiophene derivatives to treat infection with hepatitis c virus |
DE10360793A1 (de) | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE10360792A1 (de) | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102004023522A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
DE102004023507A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylessigsäure-Derivate |
DE102004023635A1 (de) | 2004-05-10 | 2006-04-13 | Grünenthal GmbH | Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
DE102004023506A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Kettenverlängerte substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
DE102004023501A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Oxosubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
DE102004023508A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-08 | Grünenthal GmbH | Säurederivate substituierter Cyclohexyl-1,4-diamine |
DE102004023632A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-08 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylcarbonsäure-Derivate |
DE102004039382A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
CA2588607A1 (en) * | 2004-11-23 | 2006-06-01 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carbazole, carboline and indole derivatives useful in the inhibition of vegf production |
DE102005016460A1 (de) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
EP1747779A1 (en) * | 2005-07-28 | 2007-01-31 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Tetrahydro-b-carbolin-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands |
WO2007062175A2 (en) * | 2005-11-21 | 2007-05-31 | Amgen Inc. | Spiro-substituted tricyclic heterocycles cxcr3 antagonists |
DE102005061428A1 (de) | 2005-12-22 | 2007-08-16 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylmethyl-Derivate |
DE102005061427A1 (de) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Grünenthal GmbH | Substituierte Oxadiazol-Derivate |
DE102005061430A1 (de) | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Grünenthal GmbH | Substituierte Imidazolin-Derivate |
DE102005061429A1 (de) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Grünenthal GmbH | Substituierte Oxazol-Derivate |
DE102006019597A1 (de) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102006033109A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-31 | Grünenthal GmbH | Substituierte Heteroaryl-Derivate |
DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
DE102006046745A1 (de) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
DE102007009235A1 (de) | 2007-02-22 | 2008-09-18 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102007009319A1 (de) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
AR071066A1 (es) | 2008-03-27 | 2010-05-26 | Gruenenthal Chemie | Derivados de (hetero) aril-ciclohexano |
WO2009118174A1 (de) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte cyclohexyldiamine |
CL2009000732A1 (es) | 2008-03-27 | 2009-05-15 | Gruenethal Gmbh | Compuestos derivados de hidroximetil ciclohexilaminas sustituidos; composicion farmaceutica que contiene a dicho compuesto y sus uso como moduladores del receptor de opiodes u y el receptor orl-1 para tratar el dolor, ansiedad, depresion, epilepsia, alzheimer, abuso del alcohol, hipertension, anorexia, obesidad y diarrea. |
DK2260042T3 (da) | 2008-03-27 | 2011-10-31 | Gruenenthal Gmbh | Substituerede spirocykliske cyklohexan-derivater |
ES2663398T3 (es) | 2008-03-27 | 2018-04-12 | Grünenthal GmbH | Derivados de 4-aminociclohexano sustituidos |
MX2010010337A (es) | 2008-03-27 | 2010-10-07 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de espiro(5.5)undecano. |
-
2009
- 2009-03-25 DK DK09724314.1T patent/DK2260042T3/da active
- 2009-03-25 JP JP2011501144A patent/JP5597188B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-25 PL PL09724314T patent/PL2260042T3/pl unknown
- 2009-03-25 SI SI200930079T patent/SI2260042T1/sl unknown
- 2009-03-25 RU RU2010143437/04A patent/RU2497824C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-25 BR BRPI0910607A patent/BRPI0910607A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-25 PE PE2009000443A patent/PE20091650A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-03-25 PT PT09724314T patent/PT2260042E/pt unknown
- 2009-03-25 WO PCT/EP2009/002186 patent/WO2009118173A1/de active Application Filing
- 2009-03-25 KR KR1020107024134A patent/KR101615505B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-03-25 EP EP09724314A patent/EP2260042B1/de not_active Not-in-force
- 2009-03-25 TW TW098109648A patent/TWI450899B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-03-25 ES ES09724314T patent/ES2371230T3/es active Active
- 2009-03-25 AR ARP090101058A patent/AR071068A1/es unknown
- 2009-03-25 CA CA2719742A patent/CA2719742C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-25 AT AT09724314T patent/ATE525379T1/de active
- 2009-03-25 CL CL2009000731A patent/CL2009000731A1/es unknown
- 2009-03-25 US US12/410,544 patent/US8293758B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-25 NZ NZ587831A patent/NZ587831A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-03-25 CN CN200980119293.2A patent/CN102046633B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-25 AU AU2009228647A patent/AU2009228647B2/en not_active Ceased
- 2009-03-25 MX MX2010009955A patent/MX2010009955A/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-09-09 CO CO10111547A patent/CO6251244A2/es active IP Right Grant
- 2010-09-21 IL IL208278A patent/IL208278A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-06 EC EC2011010529A patent/ECSP11010529A/es unknown
- 2010-10-26 ZA ZA2010/07645A patent/ZA201007645B/en unknown
-
2011
- 2011-04-21 HK HK11104056.0A patent/HK1149759A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2011-10-06 HR HR20110721T patent/HRP20110721T1/hr unknown
- 2011-11-28 CY CY20111101169T patent/CY1112095T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010143437A (ru) | Производные замещенного спироциклического циклогексана | |
RU2010143446A (ru) | Производные спиро(5.5)ундекана | |
JP7044375B2 (ja) | Ptpn11の複素環式阻害剤 | |
ES2551133T3 (es) | Compuestos de 4,5,7,8-tetrahidro-4-oxo-2H-imidazo[1,2-a]pirrolo[3,4-e]pirimidina como inhibidores de PDE1 | |
ES2800026T3 (es) | Tratamiento de enfermedades inmunitarias e inflamatorias | |
RU2010143447A (ru) | Гидроксиметилциклогексиламины | |
ES2459742T3 (es) | Compuesto tricíclico y uso del mismo | |
RU2376292C2 (ru) | Гамк-ергические модуляторы | |
ES2712627T3 (es) | Compuestos dihidro-4H-pirazolo[5,1-c][1,4]oxazinilo fusionados y análogos para el tratamiento de trastornos del SNC | |
KR102615828B1 (ko) | Mct4 의 헤테로시클릭 저해제 | |
RU2010143438A (ru) | Замещенные производные 4-аминоциклогексана | |
WO2005063241A1 (ja) | ミトコンドリアベンゾジアゼピン受容体介在性疾患の予防および/または治療剤 | |
JP6111274B2 (ja) | 新規ニューロキニン1受容体アンタゴニスト化合物 | |
RU2007112675A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
JP2015509075A (ja) | ノルイボガインの硫酸エステル | |
RU2010143452A (ru) | Замещенные циклогексилдиамины | |
JP2006522041A (ja) | インドロンアセトアミド誘導体、その調製方法及びその使用 | |
CA2619897A1 (fr) | Nouveaux derives tricycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
RU2010143451A (ru) | Производные (гетеро)арилциклогексана | |
RU2009123133A (ru) | Производные спиро-пиперидина | |
ES2605466T3 (es) | Compuesto de benzacepina | |
SI3169666T1 (en) | SUBSTITUTED DERIVATIVES AZASPIRO (4.5) DECAN | |
WO2023115002A1 (en) | Analogs of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine | |
ES2847229T3 (es) | Compuestos intermedios utilizables en la síntesis de (-)-huperzina y proceso para obtener uno de estos compuestos intermedios | |
WO2023115167A1 (en) | Compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170326 |