RU2010143451A - Производные (гетеро)арилциклогексана - Google Patents

Производные (гетеро)арилциклогексана Download PDF

Info

Publication number
RU2010143451A
RU2010143451A RU2010143451/04A RU2010143451A RU2010143451A RU 2010143451 A RU2010143451 A RU 2010143451A RU 2010143451/04 A RU2010143451/04 A RU 2010143451/04A RU 2010143451 A RU2010143451 A RU 2010143451A RU 2010143451 A RU2010143451 A RU 2010143451A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indol
nhc
nhr
dimethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2010143451/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2502733C2 (ru
Inventor
Заския ЦЕМОЛЬКА (DE)
Заския ЦЕМОЛЬКА
Штефан ШУНК (DE)
Штефан ШУНК
Берт НОЛЬТЕ (DE)
Берт Нольте
Клаус ЛИНЦ (DE)
Клаус ЛИНЦ
Вольфганг ШРЁДЕР (DE)
Вольфганг ШРЁДЕР
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР (DE)
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Ханс ШИК (DE)
Ханс ШИК
Хаймут ЗОННЕНШАЙН (DE)
Хаймут ЗОННЕНШАЙН
Биргитта ХЕНКЕЛЬ (DE)
Биргитта ХЕНКЕЛЬ
Йожев БАЛИНТ (DE)
Йожев БАЛИНТ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2010143451A publication Critical patent/RU2010143451A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2502733C2 publication Critical patent/RU2502733C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (1) ! ! где Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)-OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно представляют собой =O; ! Q представляет собой -R0; ! R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил, -гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -С3-8-циклоалифатический-С1-8-алифатический, -С3-8-циклоалифатический-арил или -С3-8-циклоалифатический-гетероарил; ! R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой -Н или -R0; или R1 и R2 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR4CH2CH2- или -(СН2)3-6-; ! R3 представляет собой -R0; ! R4 представляет собой -Н, -R0 или -C(=O)R0; ! где "алифатический" соответственно представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алифатический углеводородный остаток; ! "циклоалифатический" соответственно представляет собой насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алициклический, моно- или полициклический углеводородный остаток; ! где по отношению к "алифатическому" и "циклоалифатическому", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH,

Claims (10)

1. Соединение общей формулы (1)
Figure 00000001
где Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)-OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно представляют собой =O;
Q представляет собой -R0;
R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил, -гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -С3-8-циклоалифатический-С1-8-алифатический, -С3-8-циклоалифатический-арил или -С3-8-циклоалифатический-гетероарил;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой -Н или -R0; или R1 и R2 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR4CH2CH2- или -(СН2)3-6-;
R3 представляет собой -R0;
R4 представляет собой -Н, -R0 или -C(=O)R0;
где "алифатический" соответственно представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алифатический углеводородный остаток;
"циклоалифатический" соответственно представляет собой насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алициклический, моно- или полициклический углеводородный остаток;
где по отношению к "алифатическому" и "циклоалифатическому", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -ОН, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)-NHR0, -NH-C(=O)N(R0)2, -NHS(=O)1-2R0, -Si(R0)3, -PO(OR0)2;
"(гетеро-)арил" представляет собой гетероарил или арил;
"арил" соответственно независимо представляет собой карбоциклическую кольцевую систему по меньшей мере с одним ароматическим кольцом, но без гетероатомов в этом кольце, где при необходимости арильные остатки могут быть конденсированы с дополнительными насыщенными, (частично) ненасыщенными или ароматическими кольцевыми системами, и каждый арильный остаток может присутствовать в незамещенной или моно- или полизамещенной форме, где арильные заместители могут быть одинаковыми или разными и в любом желательном и возможном положении арила;
"гетероарил" представляет собой 5-, 6- или 7- членный циклический ароматический остаток, который содержит 1, 2, 3, 4 или 5 гетероатомов, где гетероатомы, одинаковые или разные, представляют собой азот, кислород или серу, и гетероцикл может быть незамещенным или моно- или полизамещенным; где в случае замещения на гетероцикле заместители могут быть одинаковыми или разными и могут находиться в любом желательном и возможном положении гетероарила; и где гетероцикл также может быть частью би- или полициклической системы;
где по отношению к "арилу" и "гетероарилу", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода кольцевой системы заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, =O, -R0, -C(=O)R0, -С(=O)Н, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)-N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2, -Si(R0)3, -PO(OR0)2, -С1-8-алифатический-NHC(=O)R0, -C1-8-алифатический-NHC(=O)OR0, -С1-8-алифатический-NHC(=O)NHR0, -C1-8-алифатический-NHC(=O)N(R0)2 и -С1-8-алифатический-NHS(=O)1-2R0; где любые присутствующие кольцевые атомы N могут быть соответственно окислены;
в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей.
2. Соединение по п.1, которое имеет общую формулу (2)
Figure 00000002
где W представляет собой -O-, -S-, -NR11-, -CR12=CR13-, -CR12=N- или -N=CR13-;
R5, R6, R6', R11, R12 и R13 соответственно независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)-N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)-R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2; или R5 и R6, или R6 и R6', или R6' и R12 вместе образуют 5- или 6-членное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое кольцо, которое возможно включает один или два кольцевых гетероатома, выбранных независимо друг от друга из N, S и О; и которое является незамещенным или моно- или полизамещенным заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; более предпочтительно -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN и -NO2.
3. Соединение по п.1, которое имеет общую формулу (3)
Figure 00000003
где Х представляет собой -O-, -S-, -NR16-, -CR17=CR18-, -CR17=N- или -N=CR18-;
R14, R15, R15', R16, R17 и R18 соответственно независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)-N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)-R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2; или R14 и R15, или R15 и R15', или R15' и R17 вместе образуют 5- или 6-членное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое кольцо, которое возможно включает один или два кольцевых гетероатома, выбранных независимо друг от друга из N, S и О; и которое является незамещенным или моно- или полизамещенным заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)-N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)-N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)-R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; более предпочтительно -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN и -NO2; и
n представляет собой 0, 1 или 2.
4. Соединение по п.2 и 3, которое имеет общую формулу (4)
Figure 00000004
5. Соединение по п.4, которое имеет общую формулу (4.8.1)
Figure 00000005
6. Соединение по п.5, где
W представляет собой -О- или -NR11-;
Х представляет собой -O-, -NR16- или -CR17=CR18-;
n представляет собой 0 или 1;
R1 представляет собой -СН3;
R2 представляет собой -Н или -СН3; или
R1 и R2 вместе образуют кольцо и представляют собой -(СН2)3-4-;
R3 представляет собой -C1-8-алифатический, -арил или гетероарил, где указанные радикалы являются незамещенными или моно- или полизамещенными заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -CN, -СН3, -С2Н5, -NH2, -NO2, -SH, -CF3, -ОН, -ОСН3, -ОС2Н5 и -N(CH3)2;
R5 и R14 независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -C1-8-алифатический, -C1-8-алифатический-арил или -C1-8-алифатический-гетероарил;
R8 представляет собой -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN или -NO2;
R11 представляет собой -Н;
R14, R15 и R15' независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -CN, -СН3, -С2Н5, -NH2, -NO2, -SH, -CF3, -ОН, -ОСН3, -ОС2Н5 или -N(CH3)2; или R15 и R15' вместе образуют шестичленное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое кольцо, которое возможно может включать один или два кольцевых гетероатома, которые независимо друг от друга выбирают из N, S и О; где это образованное кольцо может быть незамещенным или моно- или полизамещенным, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN и -NO2;
R16 представляет собой -Н; и
R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой -H или -F.
7. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
- 1-бутил-N,N-диметил-4,4-бис(3-метил-5-(трифторметил)-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- 1-бутил-4,4-бис(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин;
- 1-бензил-N,N-диметил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N,N-диметил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)-1-(тиофен-2-ил)циклогексанамин;
- 2,2'-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогексан-1,1-диил)бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол);
- N-метил-1-фенил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин;
- N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-(тиофен-2-ил)циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-(тиофен-2-ил)циклогексанамин;
- N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1,4-дифенилциклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N,N-диметил-4,4-бис(3-метилбензофуран-2-ил)-1-фенилциклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N,N-диметил-4,4-бис(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- 1-бутил-N,N-диметил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)-циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N,N,4-триметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин; и
- 4-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин;
- диметил 2,2'-(2,2'-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-3,2-диил))диацетат;
- 2,2'-(2,2'-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-3,2-диил))диэтанол;
- 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-(3-(2-пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;
- 1-бутил-4,4-бис-(3-(2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексиламин;
- 4-(4-метоксифенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексиламин;
- 1-бутил-N,N-диметил-4,4-бис-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;
- 2-(2-(2-(4-бутил-4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)изоиндолин-1,3-дион;
- 2-[2-[2-[4-бутил-4-диметиламино-1-[3-[2-(1,3-диоксо-2Н-изоиндол-2-ил)-этил]-1Н-индол-2-ил]-циклогексил]-1Н-индол-3-ил]-этил]-2Н-изоиндол-1,3-дион;
- 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексиламин;
- диметил 3,3'-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-2,3-диил)дипропанат;
- 4-(3-(2-аминоэтил)-1Н-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;
- 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-тиофен-2-илциклогексиламин;
- 1-бутил-4,4-бис-(1,3-диметил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексиламин;
- 1-бутил-4-(1,3-диметил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;
- 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-(тиофен-2-ил)циклогексиламин;
- 4-(3-метоксифенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексиламин;
- N-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)циклопентан сульфонамид;
- 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-тиофен-2-илциклогексиламин;
- N,N-диметил-1-фенил-4,4-бис-(3-(2-пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;
- 1-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)-3-фенилмочевина;
- 1,1'-(2,2'-(2,2'-(4-бутил-4(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-3,2-диил))бис(этан-2,1-диил)бис(3-фенилмочевина);
- 1-бутил-4,4-бис(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексиламин;
- 4-(3-(2-аминоэтил)-1Н-индол-2-ил)-1-бутил-4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-N,N-циклогексиламин;
- (фенил-2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил карбамат;
- 1-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)-3-фенилмочевина;
- N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-(3-(2-пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;
- N,N-диметил-l-фенил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)-этил)-1H-индол-2-ил)-4-(тиофен-2-ил)-циклогексиламин
и их физиологически совместимые соли.
8. Лекарственной средство, содержащее по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей, и также возможные подходящие добавки и/или адъюванты и/или возможные дополнительные активные вещества.
9. Применение соединения по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей для получения лекарственного средства для лечения боли.
10. Применение соединения по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей и/или сольватов для получения лекарственного средства для лечения тревожных состояний, стресса и синдромов, связанных со стрессом, депрессивных заболеваний, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих когнитивных дисфункций, нарушений обучения и памяти (в качестве ноотропного средства), абстинентных синдромов, злоупотребления и/или зависимости от алкоголя и/или наркотиков и/или лекарственных средств, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертонии, шума в ушах, зуда, мигрени, нарушения слуха, нарушений моторики желудочно-кишечного тракта, расстройств питания, анорексии, булимии, опорно-двигательных нарушений, диареи, кахексии, недержания мочи, или в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или болеутоляющего средства, или для совместного введения при лечении с опиоидным аналгетиком или анестетиком, для диуреза или анти-найтриуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции высвобождения нейромедиатора и для лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения абстинентных синдромов и/или для уменьшения возможности привыкания к опиоидам.
RU2010143451/04A 2008-03-27 2009-03-25 Производные (гетеро)арилциклогексана RU2502733C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08005797 2008-03-27
EP08005797.9 2008-03-27
PCT/EP2009/002172 WO2009118163A1 (de) 2008-03-27 2009-03-25 (hetero-)aryl-cyclohexan-derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010143451A true RU2010143451A (ru) 2012-05-10
RU2502733C2 RU2502733C2 (ru) 2013-12-27

Family

ID=39671382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010143451/04A RU2502733C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Производные (гетеро)арилциклогексана

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7977370B2 (ru)
EP (1) EP2280941B1 (ru)
JP (1) JP5650637B2 (ru)
CN (1) CN102046597B (ru)
AR (1) AR071066A1 (ru)
AU (1) AU2009228637B2 (ru)
CA (1) CA2718209A1 (ru)
CL (1) CL2009000733A1 (ru)
ES (1) ES2544488T3 (ru)
HK (1) HK1153744A1 (ru)
HU (1) HUE026184T2 (ru)
IL (1) IL208137A (ru)
MX (1) MX2010010446A (ru)
PE (1) PE20091657A1 (ru)
PL (1) PL2280941T3 (ru)
RU (1) RU2502733C2 (ru)
WO (1) WO2009118163A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7977370B2 (en) 2008-03-27 2011-07-12 Gruenenthal Gmbh (Hetero)aryl cyclohexane derivatives
MX2010009955A (es) 2008-03-27 2010-09-30 Gruenenthal Gmbh Derivados de ciclohexano espirociclicos sustituidos.
CA2719743A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Gruenenthal Gmbh Substituted cyclohexyldiamines
EP2271613B1 (de) 2008-03-27 2014-06-18 Grünenthal GmbH Hydroxymethylcyclohexylamine
NZ600207A (en) 2008-03-27 2013-09-27 Gruenenthal Chemie Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
PT2257526E (pt) 2008-03-27 2012-01-24 Gruenenthal Gmbh Derivados de espiro(5,5)undecano

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4065573A (en) * 1976-06-03 1977-12-27 The Upjohn Company 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use
US4115589A (en) * 1977-05-17 1978-09-19 The Upjohn Company Compounds, compositions and method of use
US4366172A (en) 1977-09-29 1982-12-28 The Upjohn Company 4-Amino-cyclohexanols, their pharmaceutical compositions and methods of use
US4239780A (en) * 1979-10-11 1980-12-16 The Upjohn Company Phospholipase A2 inhibition
DE19830105C1 (de) * 1998-07-06 2000-02-17 Gruenenthal Gmbh Acridinderivate
US6632836B1 (en) * 1998-10-30 2003-10-14 Merck & Co., Inc. Carbocyclic potassium channel inhibitors
US6600015B2 (en) * 2000-04-04 2003-07-29 Hoffmann-La Roche Inc. Selective linear peptides with melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonist activity
GB0012240D0 (en) 2000-05-19 2000-07-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
SI1315750T1 (sl) * 2000-08-30 2007-06-30 Hoffmann La Roche Cikliäśni peptidi kot agonisti za receptorje melanokortina-4
DE10123163A1 (de) 2001-05-09 2003-01-16 Gruenenthal Gmbh Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate
PE20030320A1 (es) * 2001-07-17 2003-04-03 Gruenenthal Chemie Derivados sustituidos de 4-aminociclohexanol
DE10135636A1 (de) * 2001-07-17 2003-02-06 Gruenenthal Gmbh Substituierte 4-Aminocyclohexanole
IL159317A0 (en) 2001-07-18 2004-06-01 Dipiemme Dies And Plastic Mach A corrugated/undulated sheet having protuberances in the grooves defined by the corrugations, process and apparatus
DE10213051B4 (de) 2002-03-23 2013-03-07 Grünenthal GmbH Substituierte 4-Aminocyclohexanole
DE10252666A1 (de) 2002-11-11 2004-08-05 Grünenthal GmbH N-Piperidyl-cyclohexan-Derivate
DE10252650A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate
DE10252665A1 (de) 2002-11-11 2004-06-03 Grünenthal GmbH 4-Aminomethyl-1-aryl-cyclohexylamin-Derivate
DE10252667A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE50312412D1 (en) 2002-11-12 2010-03-25 Gruenenthal Gmbh 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamin-derivative
EP1560806B1 (de) 2002-11-12 2007-01-10 Grünenthal GmbH 4-alkyl-/4-alkenyl-/4-alkinylmethyl/-1-arylcyclohexylamin-derivate
DE10360793A1 (de) 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE10360792A1 (de) 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE102004023635A1 (de) 2004-05-10 2006-04-13 Grünenthal GmbH Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023506A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Kettenverlängerte substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023501A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Oxosubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023632A1 (de) 2004-05-10 2005-12-08 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylcarbonsäure-Derivate
DE102004023522A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023507A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylessigsäure-Derivate
DE102004023508A1 (de) 2004-05-10 2005-12-08 Grünenthal GmbH Säurederivate substituierter Cyclohexyl-1,4-diamine
DE102004039382A1 (de) 2004-08-13 2006-02-23 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE102005016460A1 (de) 2005-04-11 2006-10-19 Grünenthal GmbH Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit
DE102005061427A1 (de) 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituierte Oxadiazol-Derivate
DE102005061430A1 (de) 2005-12-22 2007-07-05 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazolin-Derivate
DE102005061429A1 (de) 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituierte Oxazol-Derivate
DE102005061428A1 (de) 2005-12-22 2007-08-16 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylmethyl-Derivate
DE102006019597A1 (de) 2006-04-27 2007-10-31 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
FR2902695B1 (fr) * 2006-06-26 2009-11-20 Packaging Partner Etiquette d'information inviolable
DE102006033114A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Grünenthal GmbH Spirocyclische Azaindol-Derivate
DE102006033109A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-31 Grünenthal GmbH Substituierte Heteroaryl-Derivate
JP2010513357A (ja) * 2006-12-22 2010-04-30 ノバルティス アーゲー Ｄｐｐ−ｉｖ阻害剤としての１−アミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサン誘導体
WO2009011813A2 (en) 2007-07-13 2009-01-22 Tinnerman Palnut Engineered Products Seam clip having thermal barrier
NZ600207A (en) * 2008-03-27 2013-09-27 Gruenenthal Chemie Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
PT2257526E (pt) * 2008-03-27 2012-01-24 Gruenenthal Gmbh Derivados de espiro(5,5)undecano
CA2719743A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Gruenenthal Gmbh Substituted cyclohexyldiamines
EP2271613B1 (de) 2008-03-27 2014-06-18 Grünenthal GmbH Hydroxymethylcyclohexylamine
MX2010009955A (es) 2008-03-27 2010-09-30 Gruenenthal Gmbh Derivados de ciclohexano espirociclicos sustituidos.
US7977370B2 (en) 2008-03-27 2011-07-12 Gruenenthal Gmbh (Hetero)aryl cyclohexane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IL208137A0 (en) 2010-12-30
CN102046597B (zh) 2013-09-11
PE20091657A1 (es) 2009-11-07
PL2280941T3 (pl) 2015-10-30
EP2280941A1 (de) 2011-02-09
JP2011515429A (ja) 2011-05-19
US7977370B2 (en) 2011-07-12
MX2010010446A (es) 2010-11-05
ES2544488T3 (es) 2015-08-31
HUE026184T2 (en) 2016-05-30
US20090247573A1 (en) 2009-10-01
JP5650637B2 (ja) 2015-01-07
CA2718209A1 (en) 2009-10-01
IL208137A (en) 2015-10-29
AU2009228637A1 (en) 2009-10-01
CL2009000733A1 (es) 2009-05-15
WO2009118163A1 (de) 2009-10-01
HK1153744A1 (en) 2012-04-05
CN102046597A (zh) 2011-05-04
RU2502733C2 (ru) 2013-12-27
AR071066A1 (es) 2010-05-26
EP2280941B1 (de) 2015-05-06
AU2009228637B2 (en) 2013-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010143438A (ru) Замещенные производные 4-аминоциклогексана
RU2010143451A (ru) Производные (гетеро)арилциклогексана
RU2010143447A (ru) Гидроксиметилциклогексиламины
RU2010143437A (ru) Производные замещенного спироциклического циклогексана
RU2010143452A (ru) Замещенные циклогексилдиамины
RU2007129090A (ru) Органические соединения
SG185991A1 (en) Indole compounds and methods for treating visceral pain
RU2010143446A (ru) Производные спиро(5.5)ундекана
RU2004122129A (ru) Производные индолилалкиламина в качестве лтгандов 5-гидрокситриптамина-6
ES2305338T3 (es) Derivados de azaindolilalquilamina como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6.
RU2001124567A (ru) Производные индола и их применение в качестве антагонистов мср-1
RU2005104434A (ru) Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6
JP2004535436A5 (ru)
JP2018511647A5 (ru)
AR053548A1 (es) Derivados de oxiindol
CA2514267A1 (en) Malonamide derivatives as gamma-secretase inhibitors
RU2005129738A (ru) Новые производные бензимидазола и имидазопиридина и их применение в качестве лекарственных средств
JP2002536445A5 (ru)
CA2615611A1 (en) Indazole derivatives
RU2008126245A (ru) Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции
JPWO2005063241A1 (ja) ミトコンドリアベンゾジアゼピン受容体介在性疾患の予防および／または治療剤
KR20190059267A (ko) 화합물 및 조성물 및 이들의 용도
TW201028378A (en) Novel substituted octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-amines as calcium channel blockers
CA2636601C (en) Novel melatonin ligands having antidepressant activity as well as sleep inducing properties
AR057887A1 (es) Composiciones y metodos de tratamiento de trastornos del snc

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170326