RU2010116765A - Никотинамидные производные, их получение и их применение в терапии - Google Patents
Никотинамидные производные, их получение и их применение в терапии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010116765A RU2010116765A RU2010116765/04A RU2010116765A RU2010116765A RU 2010116765 A RU2010116765 A RU 2010116765A RU 2010116765/04 A RU2010116765/04 A RU 2010116765/04A RU 2010116765 A RU2010116765 A RU 2010116765A RU 2010116765 A RU2010116765 A RU 2010116765A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- nicotinamide
- pyridin
- group
- ethylamino
- Prior art date
Links
- 0 CC1(*)C=NC=C(*)C=C1 Chemical compound CC1(*)C=NC=C(*)C=C1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! в которой ! • А означает группу -NR1R'1 или (C1-C6)-алкоксильную группу; ! • Z и Z' означают соответственно N и СН; N и CF; N и N; CH и CH; CH и N; ! • L означает группу -СН=СН-, или -СН2СН2-, или -(СН2)n-Y-, где группа Y (связанная с С=О) означает атом кислорода, или группу -NH-, и n означает целое число от 1 до 4; ! • R1 и R'1 являются такими, что ! (i) R1 означает: ! - атом водорода; ! - арильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена; ! - гетероарильную группу; ! - (С3-С6)-циклоалкильную группу; ! - (С1-С6)-алкильную группу, возможно замещенную: ! • одной или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными группами, предпочтительно (С1-С4)-алкоксилом; ! • арильной группой; ! • (С3-С6)-циклоалкильной группой; ! • гетероарильной группой; ! • гетероциклоалкильной группой; ! • группой -NRaRb, в которой Ra и Rb означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу, предпочтительно (С1-С4)-алкил, или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу, возможно включающую другой атом азота; ! и R'1 означает атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу; ! или ! (ii) R1 и R'1 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу; ! • R2 означает группу -Q-R4; ! • Q означает атом кислорода или группу -NH-; ! • R4 означает: ! - атом водорода; ! - гетероарильную группу; ! - (С3-С6)-циклоалкильную группу; ! - (С1-С6)-алкильную группу, возможно замещенную: ! • одной или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными группами, предпочтительно (С1-С4)-алкоксилом; ! • гетероарильной группой; ! • гетероциклоалкильной группой; ! • группой -NRcRd, в которой Rc и Rd означают независимо друг о
Claims (20)
1. Соединение формулы (I)
в которой
• А означает группу -NR1R'1 или (C1-C6)-алкоксильную группу;
• Z и Z' означают соответственно N и СН; N и CF; N и N; CH и CH; CH и N;
• L означает группу -СН=СН-, или -СН2СН2-, или -(СН2)n-Y-, где группа Y (связанная с С=О) означает атом кислорода, или группу -NH-, и n означает целое число от 1 до 4;
• R1 и R'1 являются такими, что
(i) R1 означает:
- атом водорода;
- арильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
- гетероарильную группу;
- (С3-С6)-циклоалкильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу, возможно замещенную:
• одной или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными группами, предпочтительно (С1-С4)-алкоксилом;
• арильной группой;
• (С3-С6)-циклоалкильной группой;
• гетероарильной группой;
• гетероциклоалкильной группой;
• группой -NRaRb, в которой Ra и Rb означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу, предпочтительно (С1-С4)-алкил, или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу, возможно включающую другой атом азота;
и R'1 означает атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу;
или
(ii) R1 и R'1 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу;
• R2 означает группу -Q-R4;
• Q означает атом кислорода или группу -NH-;
• R4 означает:
- атом водорода;
- гетероарильную группу;
- (С3-С6)-циклоалкильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу, возможно замещенную:
• одной или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными группами, предпочтительно (С1-С4)-алкоксилом;
• гетероарильной группой;
• гетероциклоалкильной группой;
• группой -NRcRd, в которой Rc и Rd означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу, возможно включающую в цикле другой гетероатом, такой как атом азота, кислорода или группа -S(O)q, где q=0, 1 или 2, и возможно замещенную одним или несколькими одинаковыми или отличающимися одни от других заместителями, когда их имеется там несколько, выбираемыми среди атома галогена или группы -ОН; (С1-С4)-алкоксила или (С1-С4)-алкила;
• R3 означает по меньшей мере один заместитель пиридинового цикла, выбираемый среди атома водорода или фтора, (С1-С4)-алкильной группы, (С1-С4)-алкоксильной группы, группы -ОН, -CN или -NReRf, где Re и Rf означают атом водорода или (С1-С4)-алкильную группу, или же Re означает атом водорода, и Rf означает (С1-С4)-алкильную, -С(=О)О(С1-С4)-алкильную или -С(=О)(С1-С4)-алкильную группу.
2. Соединение по п.1 формулы
в которой:
• А означает (C1-C6)-алкоксильную группу или группу -NR1R'1;
• Z и Z' означают независимо друг от друга N или СН;
• L означает группу -СН=СН-, или -СН2СН2-, или -(СН2)n-Y-, где группа Y (связанная с С=О) означает атом кислорода, или группу -NH-, и n означает целое число от 1 до 4;
• R1 и R'1 являются такими, что
(i) R1 означает:
- атом водорода;
- арильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
- гетероарильную группу;
- (С3-С6)-циклоалкильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу, возможно замещенную:
• одной или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными группами;
• арильной группой;
• (С3-С6)-циклоалкильной группой;
• гетероарильной группой;
• гетероциклоалкильной группой;
• группой -NRaRb, в которой Ra и Rb означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу, возможно включающую другой атом азота;
и R'1 означает атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу;
или
(ii) R1 и R'1 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу;
• R2 означает (С1-С6)алкоксильную группу или группу -NHR4;
• R3 означает атом водорода или фтора или группу -NH2;
• R4 означает:
- атом водорода;
- гетероарильную группу;
- (С3-С6)-циклоалкильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу, возможно замещенную:
• одной или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными группами;
• гетероарильной группой;
• гетероциклоалкильной группой;
• группой -NRcRd, в которой Rc и Rd означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу, возможно включающую другой атом азота и возможно замещенную одним или несколькими одинаковыми или отличающимися одни от других заместителями, когда их имеется там несколько, выбираемыми среди гидроксила; (С1-С6)-алкоксила; (С1-С6)-алкила; атома галогена.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 означает:
- фенильную группу, возможно замещенную атомом фтора, или 3- или 4-пиридинил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил;
- (С1-С6)-алкильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную одной или несколькими группами -ОН или (С1-С4)-алкоксильными группами;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную фенильной, циклопропильной, 2-, 3- или 4-пиридинильной, 2-тетрагидрофурильной группой;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную группой -NRaRb, в корой Ra и Rb означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу, предпочтительно (С1-С4)-алкил или вместе с атомом азота образуют пирролидинильную, пиперазинильную, пиперидинильную, N-(C1-C4)-алкилпиперидинильную группу.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 означает группу -NHR4, в которой R4 означает:
- 2-, 3- или 4-пиридинильную, циклопропильную, циклопентильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную одной или несколькими группами -ОН или (С1-С4)-алкоксильными группами;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную 2-, 3- или 4-пиридинильной группой;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную морфолинильной, пирролидинильной, пиперазинильной, пиперидинильной или 4-N-(С1-С4)-алкилпиперидинильной группой;
- (С1-С6)-алкильную группу, замещенную группой -NRcRd, в которой Rc и Rd означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидинильную, пиперидинильную, пиперазинильную или N-(C1-C4)-алкилпиперазинильную, азепанильную, морфолигильную, тиоморфолинильную, 1-оксо-тиоморфолинильную, 1,1-диоксо-тиоморфолинильную группу, возможно замещенную одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, когда их имеется там несколько, выбираемыми среди: -ОН; (С1-С4)-алкоксила; (С1-С4)-алкила; атома галогена.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 означает группу -OR4, в которой R4 означает (С1-С4)-алкильную группу или (С1-С4)-алкильную группу, замещенную группой -NRcRd, в которой Rc и Rd вместе образуют пиперидинильную группу.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что:
- R1 и R'1 означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу;
- Q означает группу -NH-;
- R4 означает (С1-С6)-алкильную группу, замещенную:
• одной или несколькими группами -ОН или (С1-С6)-алкоксильными группами;
• группой -NRcRd, в которой Rc и Rd означают независимо друг от друга атом водорода или (С1-С6)-алкильную группу или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкильную группу, выбираемую из группы: пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил или N-(С1-С4)-алкилпиперазинил, азепанил, морфолинил, тиоморфолинил, 1-оксотиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, 3- или 4-гидроксипиперидинил, 4,4'-дифторпиперидинил, 4-метоксипиперидинил, 2-метилпирролидинил, цис-2,6-диметилморфолинил, 3-фторпирролидинил.
7. Соединение по п.1 формулы (I')
в которой R1, R'1, R2, L и R3 являются такими, как указанные по любому одному из пп.1-6.
8. Соединение по п.1 формулы (I'')
в которой R1, R'1, R3 и R4 являются такими, как указанные по любому одному из пп.1-6.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что L означает группу -CH2NH-, -CH2O-, -CH2CH2- или -CH=CH-.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 означает атом водорода или группу -NH2 в положении 6 пиридинового цикла.
11. Соединение по любому из пп.1-10 в форме основания или аддитивной соли кислоты или в форме гидрата или сольвата.
12. Соединение по п.1, выбираемое из следующих:
- 2-этиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]-N-(2-пирролидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-амино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-пиперазин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]-2-(2-пирролидин-1-илэтиламино)никотинамид;
- 2-(2-диметиламиноэтиламино)-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-(2-диизопропиламиноэтил)-2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-(2-диметиламиноэтил)-2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(1-метилпиперидин-4-илметил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-(2-пиперидин-1-илэтиламино)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этил]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-бензиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)этил]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-метилникотинамид;
- N-метил-2-фениламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-циклопропиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-амино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-диэтиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-гидроксиэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-метоксиэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- этиловый эфир 2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотиновой кислоты;
- пиридин-3-илметиловый эфир [4-(6-этиламино-5-метилкарбамоилпиридин-2-ил)фенил]карбаминовой кислоты;
- 2-этиламино-N-метил-6-{4-[3-(2-пиридин-3-илэтил)уреидо]фенил}никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-изопропиламиноэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-(6-аминогексил)-2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-фениламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]-N-(2-пирролидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-гидрокси-1,1-бисгидроксиметилэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-изопропиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-циклогексиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-циклопентиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-циклобутиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-фениламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-[2-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)этил]-2-этиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-[2-(3-гидроксипиперидин-1-ил)этил]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-[2-(4-метоксипиперидин-1-ил)этил]-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-(3-фторфениламино)-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-(4-фторфениламино)-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-(2-фторфениламино)-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- метиламид 4-этиламино-2-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]пиримидин-5-карбоновой кислоты;
- 2-(циклопропилметиламино)-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]-2-пирролидин-1-илникотинамид;
- N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]-2-[(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]никотинамид;
- 2-(2-метоксиэтиламино)-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-(2-гидроксиэтиламино)-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-(пиридин-3-иламино)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-метил-2-(пиридин-4-иламино)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 4-этиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илпропиониламино)фенил]никотинамид;
- 2-циклопропиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-циклопропил-2-циклопропиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-бутил-2-циклопропиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- N-циклопентил-2-циклопропиламино-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-циклопропиламино-N-этил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- метиламид 3-этиламино-4'-(3-пиридин-3-илметилуреидо)бифенил-4-карбоновой кислоты;
- 2-этокси-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-пиридин-3-илметил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-пиридин-4-илметил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-пиридин-2-илметил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-пиридин-4-ил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-пиридин-3-ил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(3-пиперидин-1-илпропил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-пиридин-2-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(1-пиридин-3-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-пиридин-4-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-метил-6-[4-((Е)-3-пиридин-3-илакрилоиламино)фенил]никотинамид;
- N-(2-диизопропиламиноэтил)-2-этиламино-6-[4-((Е)-3-пиридин-3-илакрилоиламино)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-((Е)-3-пиридин-3-илакрилоиламино)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-(4-пиперидин-1-илбутил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-N-пиридин-2-ил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-5-фтор-N-метил-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- 2-этиламино-5-фтор-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]никотинамид;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 4-этиламино-2-[4-(3-пиридин-3-илметилуреидо)фенил]пиримидин-5-карбоновой кислоты;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(2-фторпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-метилпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-6-{4-[3-(2,5,6-трифторпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(5-метилпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(2-метоксипиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(5-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(5-фторпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-фторпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-диметиламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-цианопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-пиперидин-1-илэтиловый эфир 6-{4-[3-(6-трет-бутоксикарбониламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламиноникотиновой кислоты;
- 2-пиперидин-1-илэтиловый эфир 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламиноникотиновой кислоты;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-метиламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-амино-5-метилпиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-морфолин-4-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-[2-(1,1-диоксо-1-тиоморфолин-4-ил)этил]-2-этиламиноникотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-фениламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-циклопропиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-тиоморфолин-4-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-ацетиламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[(Е)-3-(6-аминопиридин-3-ил)акрилоиламино]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-[(2-(1-оксо-1-тиоморфолин-4-ил)этил]никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-изопропиламиноэтил)никотинамид;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 4'-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]-3-этиламинобифенил-4-карбоновой кислоты;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 4'-[3-(6-амино-5-метилпиридин-3-илметил)уреидо]-3-этиламинобифенил-4-карбоновой кислоты;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-изобутириламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-изопропиламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-этиламинопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- трет-бутиловый эфир {5-[3-(4-{5-[2-(1,1-диоксо-1-тиоморфолин-4-ил)этилкарбамоил]-6-этиламинопиридин-2-ил}фенил)уреидометил]пиридин-2-ил}карбаминовой кислоты;
- трет-бутиловый эфир {5-[3-(4-{5-[2-(цис-2,6-диметилморфолин-4-ил)этилкарбамоил]-6-этиламинопиридин-2-ил}фенил)уреидометил]пиридин-2-ил}карбаминовой кислоты;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-циклопропил-2-циклопропиламиноникотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-бутил-2-циклопропиламиноникотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-[2-(цис-2,6-диметилморфолин-4-ил)этил]-2-этиламиноникотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-гидроксиэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-азетидин-1-ил-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-циклопентил-2-циклопропиламиноникотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-циклопропиламино-N-этилникотинамид;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 4'-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]-3-циклопропиламинобифенил-4-карбоновой кислоты;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-метоксиэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-азепан-1-илэтил)-2-этиламиноникотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пирролидин-1-илэтил)никотинамид;
- 2-этиламино-6-{4-[3-(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(2-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-(2-пиперидин-1-илэтил)никотинамид;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-2-этиламино-N-[2-(3-фторпирролидин-1-ил)этил]никотинамид;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 2-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-4-этиламинопиримидин-5-карбоновой кислоты;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 2-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-4-циклопропиламинопиримидин-5-карбоновой кислоты;
- 6-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-2-пирролидин-1-илникотинамид;
- (2-пиперидин-1-илэтил)амид 6'-{4-[3-(6-аминопиридин-3-илметил)уреидо]фенил}-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-3'-карбоновой кислоты;
в форме основания или аддитивной соли кислоты или в форме гидрата или сольвата.
13. Способ получения соединения формулы
состоящий во введении в реакцию сочетания в присутствии комплекса палладия, предпочтительно, в стадии окисления (0) или (II), и, в случае необходимости, основания соединения формулы
с соединением формулы
в которых R1, R'1, R3, R4, L, Z и Z' являются такими, как указанные по п.1, Hal означает атом галогена, и K и K' означают атом водорода, алкильную или арильную группу, возможно связанные между собой при образовании, вместе с атомом бора и двумя атомами кислорода, 5-7-членного цикла.
14. Способ получения соединения формулы
состоящий во введении во взаимодействие соединения формулы
с R4NH2, преимущественно, в присутствии кислотного активатора, предпочтительно, ВОР, формул, в которых R1, R'1, R3, R4, L, Z, Z' являются такими, как указанные по п.1.
15. Способ получения соединения формулы
состоящий во введении во взаимодействие соединения формулы
с соединением Р4 формулы
в присутствии агента, который позволяет вводить группу «С=О» и, в случае необходимости, основания формул, в которых R1, R'1, R3, R4, L, Z, Z' являются такими, как указанные по п.1.
16. Способ получения соединения формулы
состоящий во введении во взаимодействие соответственно соединения формулы
с соединением формулы
преимущественно, в присутствии кислотного активатора, предпочтительно, ВОР, формул, в которых R1, R'1, R3, R4, Z и Z' являются такими, как указанные по п.1.
17. Соединение формулы
в которой L означает группу -СН=СН-, или -СН2СН2-, или -(СН2)n-Y-, где группа Y (связанная с С=О) означает атом кислорода, или группу -NH-, и n означает целое число от 1 до 4, R3 является таким, как указанный по п.1, и K и K' означают атом водорода, алкильную или арильную группу, возможно связанные между собой при образовании, вместе с атомом бора и двумя атомами кислорода, 5-7-членного цикла.
18. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно включает соединение по одному из пп.1-12.
19. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение по одному из пп.1-12, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
20. Применение соединения по одному из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики рака.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0706799 | 2007-09-28 | ||
| FR0706799A FR2921657A1 (fr) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010116765A true RU2010116765A (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=39356668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010116765/04A RU2010116765A (ru) | 2007-09-28 | 2008-09-26 | Никотинамидные производные, их получение и их применение в терапии |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100222319A1 (ru) |
| EP (1) | EP2205566A2 (ru) |
| JP (1) | JP2010540504A (ru) |
| KR (1) | KR20100065165A (ru) |
| CN (1) | CN101808996A (ru) |
| AR (1) | AR066171A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008334457A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0817973A2 (ru) |
| CA (1) | CA2700559A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008002893A1 (ru) |
| FR (1) | FR2921657A1 (ru) |
| IL (1) | IL204663A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010003445A (ru) |
| PA (1) | PA8797301A1 (ru) |
| PE (1) | PE20091033A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010116765A (ru) |
| TW (1) | TW200918056A (ru) |
| UY (1) | UY31367A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009074749A2 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUE032640T2 (en) | 2005-11-08 | 2017-10-30 | Vertex Pharma | Heterocyclic modulator of ATP-binding cassette transcripts |
| US8969386B2 (en) | 2007-05-09 | 2015-03-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of CFTR |
| CA2707494C (en) * | 2007-12-07 | 2018-04-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for producing cycloalkylcarboxamido-pyridine benzoic acids |
| KR20100101130A (ko) | 2007-12-07 | 2010-09-16 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 3-(6-(1-(2,2-디플루오로벤조[ｄ][1,3]디옥솔-5-일)사이클로프로판카복스아미도)-3-메틸피리딘-2-일)벤조산의 고체 형태 |
| NZ602030A (en) | 2008-02-28 | 2014-02-28 | Vertex Pharma | Heteroaryl derivatives as cftr modulators |
| FR2943675A1 (fr) * | 2009-03-24 | 2010-10-01 | Sanofi Aventis | Composes anticancereux, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2943670B1 (fr) * | 2009-03-24 | 2011-05-06 | Sanofi Aventis | Derives anticancereux,leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2943669B1 (fr) * | 2009-03-24 | 2011-05-06 | Sanofi Aventis | Derives de nicotinamide,leur preparation et leur application en therapeutique |
| CN102458402B (zh) * | 2009-06-12 | 2013-10-02 | 百时美施贵宝公司 | 用作激酶调节剂的烟酰胺化合物 |
| US8912184B1 (en) | 2010-03-01 | 2014-12-16 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods |
| EP2542086A4 (en) * | 2010-03-01 | 2013-09-04 | Myrexis Inc | COMPOUNDS AND ITS THERAPEUTIC USE |
| LT3150198T (lt) | 2010-04-07 | 2021-12-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | 3-(6-(1-(2,2-difluorbenzo[d][1,3]dioksol-5-il) ciklopropankarboksamido)-3-metilpiridin-2-il)benzoinės rūgšties farmacinė kompozicija ir jos įvedimas |
| US8827372B2 (en) | 2010-07-07 | 2014-09-09 | Frontis Corp. | Blowing system |
| FR2965263A1 (fr) * | 2010-09-24 | 2012-03-30 | Sanofi Aventis | Derives de thienopyridine nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
| PT2573073E (pt) * | 2011-09-26 | 2015-02-05 | Sanofi Sa | Derivados de pirazoloquinolinona, sua preparação e sua utilização terapêutica |
| CN103012397B (zh) * | 2011-09-26 | 2017-03-01 | 赛诺菲 | 吡唑并喹啉酮衍生物、其制备方法及其治疗用途 |
| US9169246B2 (en) | 2011-09-26 | 2015-10-27 | Sanofi | Pyrazoloquinolinone derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof |
| PT3068392T (pt) | 2013-11-12 | 2021-05-14 | Vertex Pharma | Processo de preparação de composições farmacêuticas para o tratamento de doenças mediadas por condutância transmembrana da fibrose quística (cftr) |
| CN103804270B (zh) * | 2014-01-23 | 2016-06-22 | 中国药科大学 | 5-(4-甲脒基苄氧基)色氨酸衍生物、其制法及应用 |
| HUE055423T2 (hu) | 2014-11-18 | 2021-11-29 | Vertex Pharma | Eljárás nagy áteresztõképességû tesztelõ nagy teljesítményû folyadék-kromatográfia elvégzésére |
| CN107522641B (zh) * | 2016-06-22 | 2020-05-05 | 复旦大学 | 联芳基脲类衍生物或其盐及其制备方法和用途 |
| US10647665B2 (en) | 2016-06-22 | 2020-05-12 | Fudan University | Biaryl urea derivative or salt thereof and preparation process and use for the same |
| CN112312899A (zh) * | 2018-05-04 | 2021-02-02 | 治疗方案股份有限公司 | 靶向癌症干细胞的癌症治疗 |
| CN110396065A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-11-01 | 南京普锐达医药科技有限公司 | 一种2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯的合成方法 |
| US20230023124A1 (en) * | 2019-11-06 | 2023-01-26 | Remedy Plan, Inc. | Cancer treatments targeting cancer stem cells |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301110A1 (de) * | 1993-01-18 | 1994-07-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-aminomethyl-pyridin |
| EE200100317A (et) * | 1998-12-16 | 2002-08-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Uued bifenüül- ja bifenüülanaloogsed ühendid kui integriini antagonistid |
| DE10063008A1 (de) * | 2000-12-16 | 2002-06-20 | Merck Patent Gmbh | Carbonsäureamidderivate |
| US20040067985A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-08 | Fortuna Haviv | Method of inhibiting angiogenesis |
| KR20060110307A (ko) * | 2003-11-28 | 2006-10-24 | 노파르티스 아게 | 단백질 키나아제 의존성 질환의 치료에서의 디아릴 우레아유도체 |
| US20060216288A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Amgen Inc | Combinations for the treatment of cancer |
-
2007
- 2007-09-28 FR FR0706799A patent/FR2921657A1/fr not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-09-24 TW TW097136703A patent/TW200918056A/zh unknown
- 2008-09-26 JP JP2010526335A patent/JP2010540504A/ja not_active Withdrawn
- 2008-09-26 UY UY31367A patent/UY31367A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-26 WO PCT/FR2008/001338 patent/WO2009074749A2/fr active Application Filing
- 2008-09-26 RU RU2010116765/04A patent/RU2010116765A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-09-26 PE PE2008001687A patent/PE20091033A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-26 CA CA2700559A patent/CA2700559A1/fr not_active Abandoned
- 2008-09-26 AR ARP080104193A patent/AR066171A1/es unknown
- 2008-09-26 PA PA20088797301A patent/PA8797301A1/es unknown
- 2008-09-26 CL CL2008002893A patent/CL2008002893A1/es unknown
- 2008-09-26 EP EP08859496A patent/EP2205566A2/fr not_active Withdrawn
- 2008-09-26 KR KR1020107006595A patent/KR20100065165A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-09-26 CN CN200880109332A patent/CN101808996A/zh active Pending
- 2008-09-26 BR BRPI0817973-5A patent/BRPI0817973A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-26 MX MX2010003445A patent/MX2010003445A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-26 AU AU2008334457A patent/AU2008334457A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-03-22 IL IL204663A patent/IL204663A0/en unknown
- 2010-03-26 US US12/732,749 patent/US20100222319A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009074749A2 (fr) | 2009-06-18 |
| EP2205566A2 (fr) | 2010-07-14 |
| PA8797301A1 (es) | 2009-05-15 |
| TW200918056A (en) | 2009-05-01 |
| MX2010003445A (es) | 2010-04-27 |
| UY31367A1 (es) | 2009-04-30 |
| US20100222319A1 (en) | 2010-09-02 |
| JP2010540504A (ja) | 2010-12-24 |
| CL2008002893A1 (es) | 2009-10-16 |
| PE20091033A1 (es) | 2009-08-17 |
| BRPI0817973A2 (pt) | 2019-04-09 |
| AU2008334457A1 (en) | 2009-06-18 |
| WO2009074749A3 (fr) | 2009-08-20 |
| KR20100065165A (ko) | 2010-06-15 |
| IL204663A0 (en) | 2010-11-30 |
| FR2921657A1 (fr) | 2009-04-03 |
| CN101808996A (zh) | 2010-08-18 |
| AR066171A1 (es) | 2009-07-29 |
| CA2700559A1 (fr) | 2009-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010116765A (ru) | Никотинамидные производные, их получение и их применение в терапии | |
| JP2010540504A5 (ru) | ||
| JP5837573B2 (ja) | ピコリンアミド及びピリミジン‐４‐カルボキサミド化合物、その製造方法及びそれを含む医薬組成物 | |
| RU2011142753A (ru) | Производные никотинамида, способ их получения и применение в терапии в качестве противораковых агентов | |
| EP1396487B1 (en) | Phenylpyridine carbonyl piperazine derivative | |
| ES2535166T3 (es) | Pirimidinil-aminas sustituidas como inhibidores de proteína-quinasas | |
| RU2454405C2 (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
| JP2010538076A5 (ru) | ||
| AU2016299092B2 (en) | 1, 3, 5-triazine derivative and method of using same | |
| RU2011142654A (ru) | Антагонисты гистаминовых н3-рецепторов | |
| RU2012151012A (ru) | Циклопропиловые дикарбоксамиды и аналоги, обладающие противораковым и антипролиферативным действием | |
| JP2008517926A5 (ru) | ||
| RU2009115954A (ru) | Пиразолопиримидины в качестве ингибиторов липидной киназы р13к | |
| JP2013525458A5 (ru) | ||
| JP2008509910A5 (ru) | ||
| RU2012129737A (ru) | Замещенные бензамидные производные | |
| CN106986856A (zh) | 作为用于治疗疾病诸如癌症的nampt抑制剂的4‑{[(吡啶‑3‑基‑甲基)氨基羰基]氨基}苯‑砜衍生物 | |
| JP2007501264A5 (ru) | ||
| AR040405A1 (es) | Derivados de bencimidazol utiles como antagonistas de histamina h3 | |
| CA2396158A1 (en) | Dipeptide nitrile cathepsin k inhibitors | |
| JP2008517945A5 (ru) | ||
| JP2004504301A5 (ru) | ||
| JP2009514899A5 (ru) | ||
| JP2009539938A5 (ru) | ||
| US20090131417A1 (en) | Substituted pyridyl amide compounds as modulators of the histamine h3 receptor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120903 |