RU2008141240A - Замещенные производные хроманола и их применение - Google Patents

Замещенные производные хроманола и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2008141240A
RU2008141240A RU2008141240/04A RU2008141240A RU2008141240A RU 2008141240 A RU2008141240 A RU 2008141240A RU 2008141240/04 A RU2008141240/04 A RU 2008141240/04A RU 2008141240 A RU2008141240 A RU 2008141240A RU 2008141240 A RU2008141240 A RU 2008141240A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
group
fluorine
Prior art date
Application number
RU2008141240/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2459817C2 (ru
Inventor
Карстен ШМЕК (DE)
Карстен Шмек
Хильмар БИШОФФ (DE)
Хильмар БИШОФФ
Фолькхарт ЛИ (DE)
Фолькхарт ЛИ
Клеменс ЛЮСТИГ (DE)
Клеменс ЛЮСТИГ
Михаэль ТУТЕВОЛЬ (CH)
Михаэль ТУТЕВОЛЬ
Александрос ВАКАЛОПУЛОС (DE)
Александрос Вакалопулос
Олаф ВЕБЕР (DE)
Олаф ВЕБЕР
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акциенгельшафт (DE)
Байер Шеринг Фарма Акциенгельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акциенгельшафт (DE), Байер Шеринг Фарма Акциенгельшафт filed Critical Байер Шеринг Фарма Акциенгельшафт (DE)
Publication of RU2008141240A publication Critical patent/RU2008141240A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2459817C2 publication Critical patent/RU2459817C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! , ! в которой А представляет группу формул ! , , , ! , , , !или ! где * означает место соединения с группой CR1R2, ! R6 означает заместитель, выбранный из ряда: галоген, циано, (C1-C6)-алкил и (C1-C6)-алкокси, причем алкил и алкокси, в свою очередь, могут быть до пяти раз замещены фтором, и ! n означает число 0, 1, 2 или 3, !причем если заместитель R6 присутствует несколько раз, его значения могут быть одинаковыми или различными, ! D означает (C3-C8)-алкил, (C4-C8)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкенил, (C6-C10)-арил, 5- или 6-членный гетероарил, тетрогидрофуранил или тетрогидропиранил, причем ! арил и гетероарил, в свою очередь, могут быть замещены галогеном, циано, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкокси, трифторметилом или трифторметокси, ! а циклоалкил и циклоалкенил могут быть, в свою очередь, замещены фтором или (C1-C6)-алкилом, ! R1 означает водород, фтор, гидрокси, метокси, меркапто-группу или метил, ! R2 означает водород, или ! R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, ! R3 означает (C1-C6)-алкил или (C3-C7)-циклоалкил, и ! R4 и R5 независимо друг от друга означают водород или (C1-C4)-алкил, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спиросоединенное 3-5-членное циклоалкильное кольцо, ! а также их соли, сольваты и сольваты солей. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, в котором ! А представляет группу формулы ! ! где * означает место соединения с группой CR1R2, ! R6 представляет заместитель, выбранный из ряда: фтор, хлор, циано, (C1-C4)-алкил и (C1-C4)-алкокси, причем алкил и алкокси, в свою очередь, могут быть до пяти раз замещены фтором, и ! n означает число 0, 1, 2 или 3, ! причем если заместитель R6 присутствует несколько р

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой А представляет группу формул
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
где * означает место соединения с группой CR1R2,
R6 означает заместитель, выбранный из ряда: галоген, циано, (C1-C6)-алкил и (C1-C6)-алкокси, причем алкил и алкокси, в свою очередь, могут быть до пяти раз замещены фтором, и
n означает число 0, 1, 2 или 3,
причем если заместитель R6 присутствует несколько раз, его значения могут быть одинаковыми или различными,
D означает (C3-C8)-алкил, (C4-C8)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкенил, (C6-C10)-арил, 5- или 6-членный гетероарил, тетрогидрофуранил или тетрогидропиранил, причем
арил и гетероарил, в свою очередь, могут быть замещены галогеном, циано, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкокси, трифторметилом или трифторметокси,
а циклоалкил и циклоалкенил могут быть, в свою очередь, замещены фтором или (C1-C6)-алкилом,
R1 означает водород, фтор, гидрокси, метокси, меркапто-группу или метил,
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,
R3 означает (C1-C6)-алкил или (C3-C7)-циклоалкил, и
R4 и R5 независимо друг от друга означают водород или (C1-C4)-алкил, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спиросоединенное 3-5-членное циклоалкильное кольцо,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в котором
А представляет группу формулы
Figure 00000002
где * означает место соединения с группой CR1R2,
R6 представляет заместитель, выбранный из ряда: фтор, хлор, циано, (C1-C4)-алкил и (C1-C4)-алкокси, причем алкил и алкокси, в свою очередь, могут быть до пяти раз замещены фтором, и
n означает число 0, 1, 2 или 3,
причем если заместитель R6 присутствует несколько раз, его значения могут быть одинаковыми или различными,
D означает фенил, тиэнил, фурил, циклопентил, циклогексил, циклопентенил или циклогексенил, причем фенил, тиэнил и фурил, в свою очередь, могут быть замещены фтором, хлором, циано, (C1-C4)-алкилом, (C1-C4)-алкокси, трифторметилом или трифторметокси,
а циклопентил, циклогексил, циклопентенил и циклогексенил могут быть, в свою очередь, замещены фтором или (C1-C4)-алкилом,
R1 означает водород, фтор, гидрокси или метил,
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,
R3 означает (C3-C6)-алкил или (C3-C6)-циклоалкил, и
R4 и R5 независимо друг от друга означают водород или метил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спиросоединенное 3-5-членное циклоалкильное кольцо,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в котором
А представляет группу формулы
Figure 00000010
где * означает место соединения с группой CR1R2, и
R6 означает трифторметил, трифторметокси или трет-бутил,
D означает фенил, 4-фторфенил, циклопентил, циклогексил, циклопент-1-ен-1-ил или циклогекс-1-ен-1-ил,
R1 означает водород, фтор или гидрокси,
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,
R3 означает изопропил или циклопентил, и
R4 и R5 представляют метил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спиросоединенное циклопропильное или циклобутильное кольцо,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
4. Способ получения соединений формулы (I), определенных в пп.1-3, отличающийся тем, что либо
соединение формулы (II)
Figure 00000011
,
в котором R3, R4 и R5 имеют в каждом случае значения, указанные в пп.1-3, и
R7 означает водород, метил или защитную гидроксигруппу,
сначала связывают в инертном растворителе, при необходимости, в присутствии катализатора с металлоорганическим соединением формулы (III)
Figure 00000012
,
в которой А имеет значение, указанное в пп.1-3, и
Q означает Li, -MgBr, -ZnBr или -В(ОН)2,
с соединением формулы (IV)
Figure 00000013
,
в которой A, R3, R4, R5 и R7 имеют в каждом случае указанные выше значения, затем окисляют до соединения формулы (V)
Figure 00000014
,
в которой A, R3, R4, R5 и R7 имеют в каждом случае указанные выше значения,
затем, если R7 представляет метил или гидроксизащитную группу, этот остаток отщепляется, и результирующее соединение формулы (Va)
Figure 00000015
,
в которой A, R3, R4 и R5 имеют в каждом случае указанные выше значения, переводят в соединение формулы (VI)
Figure 00000016
,
в которой A, R3, R4 и R5 имеют в каждом случае указанные выше значения, и
Х представляет исходную группу, например, хлор, бром, йод, тозилат, мезилат или трифлат,
затем в инертном растворителе в присутствии основания и палладиевого катализатора с производным бороновой кислоты формулы (VII)
Figure 00000017
,
в которой D имеет значение, указанное в пп.1-3, и
R8 означает водород или (C1-C4)-алкил, или оба остатка вместе образуют -С(СН3)2-С(СН3)2-мостик,
привязывают к соединению формулы (VIII)
Figure 00000018
,
в которой А, D, R3, R4 и R5 имеют в каждом случае указанные выше значения,
и затем это соединение путем ассиметричного восстановления преобразовывают в соединение формулы (I-A)
Figure 00000019
,
в которой A, D, R3, R4 и R5 имеют в каждом случае указанные выше значения,
и полученные таким образом соединения, при необходимости, с помощью соответствующих (i) растворителей и/или (ii) оснований или кислот превращаются в их сольваты, соли и/или сольваты солей.
5. Соединение формулы (I), определенное в пп.1-3, для лечения и/или профилактики болезней.
6. Применение соединения формулы (I), определенного в пп.1-3, для приготовления лекарственного средства для первичной и/или вторичной профилактики коронарных заболеваний сердца.
7. Применение соединения формулы (I), определенного в пп.1-3, для приготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики гиполипопротеинемии, дислипидемии, гипертриглицеридемии, гиперлипидемии, гиперхолестеролемии, атериосклероза, рестеноза, ожирения, тучности, диабета, последствий диабета, метаболического синдрома, апоплексического удара и болезни Альцгеймера.
8. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I), определенное в пп.1-3, в комбинации с инертным нетоксичным, фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом.
9. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I), определенное в пп.1-3, в комбинации с одним или несколькими биологически активными веществами, выбранными из группы, состоящей из антидиабетических средств, антитромботических средств, веществ, понижающих кровяное давление, средств, изменяющих липидный обмен, противовоспалительных средств и веществ, стабилизирующих атеросклеротические бляшки.
10. Лекарственное средство по п.9, содержащее соединение формулы (I), определенное в пп.1-3, в комбинации с одним или несколькими биологически активными веществами, выбранными из группы ингибиторов HMG-CoA-редуктазы, как ловастатин, симвастатан, правастатин, флувастатин, аторвастатин, розувастатин или питавастатин, или из группы ингибиторов абсорбции холестерина, как эзетимиб.
11. Лекарственное средство по п.8, 9 или 10 для первичной и/или вторичной профилактики коронарных болезней сердца.
12. Лекарственное средство по п.8, 9 или 10 для лечения и/или профилактики гиполипопротеинемии, дислипидемии, гипертриглицеридемии, гиперлипидемии, гиперхолестеролемии, атериосклероза, рестеноза, ожирения, тучности, диабета, последствий диабета, метаболического синдрома, апоплексического удара и болезни Альцгеймера.
13. Способ первичной и/или вторичной профилактики коронарных болезней сердца у людей и животных путем введения действующего количества, по крайней мере, одного соединения формулы (I), определенного в пп.1-3, или лекарственного средства, определенного в одном из пп.8-11.
14. Способ лечения и/или профилактики гиполипопротеинемии, дислипидемии, гипертриглицеридемии, гиперлипидемии, гиперхолестеролемии, атериосклероза, рестеноза, ожирения, тучности, диабета, последствий диабета, метаболического синдрома, апоплексического удара и болезни Альцгеймера у людей и животных путем введения действующего количества, по крайней мере, одного соединения формулы (I), определенного в пп.1-3, или лекарственного средства, определенного в одном из пп.8, 9, 10 и 12.
RU2008141240/04A 2006-03-18 2007-03-07 Замещенные производные хроманола и способ их получения RU2459817C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006012548.7 2006-03-18
DE102006012548A DE102006012548A1 (de) 2006-03-18 2006-03-18 Substituierte Chromanol-Derivate und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008141240A true RU2008141240A (ru) 2010-04-27
RU2459817C2 RU2459817C2 (ru) 2012-08-27

Family

ID=38162293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141240/04A RU2459817C2 (ru) 2006-03-18 2007-03-07 Замещенные производные хроманола и способ их получения

Country Status (21)

Country Link
US (1) US8227511B2 (ru)
EP (1) EP1999123A1 (ru)
JP (1) JP5285594B2 (ru)
KR (1) KR101440633B1 (ru)
CN (1) CN101443321B (ru)
AR (1) AR059831A1 (ru)
AU (1) AU2007229092A1 (ru)
BR (1) BRPI0708851A2 (ru)
CA (1) CA2645884A1 (ru)
CR (1) CR10305A (ru)
DE (1) DE102006012548A1 (ru)
DO (1) DOP2007000043A (ru)
EC (1) ECSP088745A (ru)
HK (1) HK1132731A1 (ru)
MX (1) MX2008011893A (ru)
PE (1) PE20080005A1 (ru)
RU (1) RU2459817C2 (ru)
TW (1) TW200812998A (ru)
UY (1) UY30215A1 (ru)
WO (1) WO2007107243A1 (ru)
ZA (1) ZA200807809B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CA2706566A1 (en) * 2007-12-18 2009-07-09 Glenmark Pharmaceuticals, S.A. Chromane derivatives as trpv3 modulators
WO2011072064A1 (en) 2009-12-08 2011-06-16 Array Biopharma Inc. S piro [chroman - 4, 4 ' - imidazol] ones as beta - secretase inhibitors
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8828995B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
EP3191441B1 (en) * 2014-09-09 2020-02-19 Boehringer Ingelheim International Trading (Shanghai) Co. Ltd. Novel process for preparation of spiro[2.5]octane-5,7-dione and spiro[3.5]nonane-6,8-dione
CN105501108B (zh) 2014-10-08 2020-07-07 福特全球技术公司 具有点亮的车轮总成的车辆照明***
CN105546443B (zh) 2014-10-27 2019-10-18 福特全球技术公司 具有照明的排气装置的车辆照明***
CN112326830A (zh) * 2020-11-03 2021-02-05 湖南迪诺制药股份有限公司 一种阿托伐他汀钙异构体的检测方法
KR20240006613A (ko) 2021-05-12 2024-01-15 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 cGAS 억제제로서의 C-연결된 사이클릭 치환체를 갖는 피리딘 유도체

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19610932A1 (de) 1996-03-20 1997-09-25 Bayer Ag 2-Aryl-substituierte Pyridine
DE19619614A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Hoechst Ag Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19627431A1 (de) * 1996-07-08 1998-01-15 Bayer Ag Heterocyclisch kondensierte Pyridine
HRP970330B1 (en) 1996-07-08 2004-06-30 Bayer Ag Cycloalkano pyridines
DE19627430A1 (de) 1996-07-08 1998-01-15 Bayer Ag Bicyclisch kondensierte Pyridine
US6207671B1 (en) 1996-07-08 2001-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Cycloalkano-pyridines
AR008789A1 (es) 1996-07-31 2000-02-23 Bayer Corp Piridinas y bifenilos substituidos
DE19704244A1 (de) 1997-02-05 1998-08-06 Bayer Ag 5-Hydroxy-alkyl substituierte Phenyle
DE19709125A1 (de) 1997-03-06 1998-09-10 Bayer Ag Substituierte Chinoline
MA24643A1 (fr) * 1997-09-18 1999-04-01 Bayer Ag Tetrahydro-naphtalenes substitues et composes analogues
DE19741051A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Bayer Ag Hetero-Tetrahydrochinoline
DE19741399A1 (de) 1997-09-19 1999-03-25 Bayer Ag Tetrahydrochinoline
DE19935966A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Verfahren zur Reduktion von Ketoalkoholen
DE10148436A1 (de) 2001-10-01 2003-04-17 Bayer Ag Tetrahydrochinoline
DE10250687A1 (de) 2002-10-31 2004-05-13 Bayer Ag 7H-Dibenzo(b,g)(1,5)dioxocin-5-on-Derivate und ihre Verwendung
ATE555097T1 (de) 2004-12-18 2012-05-15 Bayer Pharma AG 4-cycloalkyl-substituierte tetrahydrochinolinderivate und deren verwendung als medikamente
MX2007007187A (es) 2004-12-18 2007-08-14 Bayer Healthcare Ag Derivados de (5s)-3-[(s)-fluoro-(4-trifluorometilfenil)metil]-5,6, 7,8-tetrahidroquinolin-5-ol y su uso como inhibidores de la proteina de transferencia de ester de colesterol.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2645884A1 (en) 2007-09-27
DE102006012548A1 (de) 2007-09-20
TW200812998A (en) 2008-03-16
KR20090004997A (ko) 2009-01-12
JP5285594B2 (ja) 2013-09-11
RU2459817C2 (ru) 2012-08-27
DOP2007000043A (es) 2007-09-30
CR10305A (es) 2009-02-19
CN101443321A (zh) 2009-05-27
KR101440633B1 (ko) 2014-09-22
MX2008011893A (es) 2008-09-30
UY30215A1 (es) 2007-10-31
BRPI0708851A2 (pt) 2011-06-14
JP2009530322A (ja) 2009-08-27
US8227511B2 (en) 2012-07-24
PE20080005A1 (es) 2008-03-14
WO2007107243A1 (de) 2007-09-27
AR059831A1 (es) 2008-04-30
AU2007229092A1 (en) 2007-09-27
ECSP088745A (es) 2008-10-31
ZA200807809B (en) 2009-11-25
EP1999123A1 (de) 2008-12-10
US20090306197A1 (en) 2009-12-10
CN101443321B (zh) 2012-09-26
HK1132731A1 (en) 2010-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008141240A (ru) Замещенные производные хроманола и их применение
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
HRP20120006T1 (hr) Derivat bicikloestera
Roth 1 the discovery and development of atorvastatin, a potent novel hypolipidemic agent
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2332212C2 (ru) Аминоспирт
US20060211761A1 (en) Hmg-coa-reductase inhibitors
RU2004119037A (ru) Гетероциклические соединения и способы применения
WO2001096311A3 (en) Hmg-coa reductase inhibitors and their use as medicaments for the treatment of cholesterol related diseases
JP2008535871A5 (ru)
RU2765218C2 (ru) Фиксированные комбинации и составы, содержащие етс1002 и один или более статинов, и способы лечения или уменьшения риска развития сердечно-сосудистого заболевания
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2007124491A (ru) Замещенные производные бензохинолизина
RU2328307C2 (ru) Средство, снижающее содержание холестерина в сыворотке крови, или средство для предотвращения или терапии атеросклероза
RU2007149337A (ru) Новый способ лечения гиперлипидемии
RU2005110921A (ru) N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета
RU2351329C2 (ru) Ингибиторы кинуренин 3-гидроксилазы для лечения диабета
RU2010126842A (ru) Производные пиперазина и их применение в качестве модуляторов рецептора лептина
CA2499721A1 (en) Chirale oxazole-arylpropionic acid derivatives and their use as ppar agonists
ZA200106406B (en) Methods for treating viral infections.
RU2433125C2 (ru) Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями
RU2220956C2 (ru) Производные пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
US7078430B2 (en) HMG CoA-reductase inhibitors
RU2001124835A (ru) Новые производные морфолина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
DE69417060T2 (de) Tricyclische derivate und ihre anwendung als arzneimittel

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140308