RU2007142648A - 2, 3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2 - Google Patents

2, 3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2 Download PDF

Info

Publication number
RU2007142648A
RU2007142648A RU2007142648/04A RU2007142648A RU2007142648A RU 2007142648 A RU2007142648 A RU 2007142648A RU 2007142648/04 A RU2007142648/04 A RU 2007142648/04A RU 2007142648 A RU2007142648 A RU 2007142648A RU 2007142648 A RU2007142648 A RU 2007142648A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
pyrazin
methyl
benzenesulfonamide
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
RU2007142648/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2453540C2 (ru
Inventor
Патрик ПАЖ (FR)
Патрик Паж
Маттиас ШВАРЦ (CH)
Маттиас Шварц
Эрик СЕБИЛЛЬ (FR)
Эрик СЕБИЛЛЬ
Кристоф КЛЕВА (FR)
Кристоф Клева
Седрик МЕРЛО (FR)
Седрик МЕРЛО
Маурицио МАИО (CH)
Маурицио МАИО
Original Assignee
Лаборатуар Сероно С.А. (Ch)
Лаборатуар Сероно С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лаборатуар Сероно С.А. (Ch), Лаборатуар Сероно С.А. filed Critical Лаборатуар Сероно С.А. (Ch)
Publication of RU2007142648A publication Critical patent/RU2007142648A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2453540C2 publication Critical patent/RU2453540C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C07D241/22—Benzenesulfonamido pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/24—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение согласно формуле (I) ! ! а также его геометрические изомеры, его оптически активные формы, такие как энантиомеры, диастереомеры, его рацемические формы и таутомеры, а также его фармацевтически приемлемые соли и фармацевтически активные производные, где ! А выбирают из группы, состоящей из ! ! ! n означает целое число, независимо выбранное из 0, 1, 2, 3 или 4, ! m означает или 1, или 2, ! В выбирают из группы, состоящей из (С2-С6)алкинила, (С3-С8)циклоалкила, (С3-С8)гетероциклоалкила, арила и моноциклического гетероарила, ! R1 означает водород или (С1-С6)алкил, ! R2 выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С3-С8)-циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила, где R2 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, тиоалкокси и тиоалкила, ! R3 выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (C1-С6)-алкиларила, (С3-С6)алкилгетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила, где каждый из упомянутых (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С1-С6)-алкиларила, (С3-С8)алкилгетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)-гетероциклоалкила необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, (С1-С6)алкила, (С1-С6)-алкокси, гетероарила, арила, тиоалкокси и тиоалкила, или где упомянутый арил, гетероарил, (C1-С6)алкиларил, (С1-С6)алкилгетероарил, (С3-С8)циклоалкил или (С3-С8)гетероциклоалкил может быть конденсированным с одной или несколькими арильными, гетероарильными, (С3-С8)циклоалкильными или (С3-С8)гетероциклоалкильными группами и может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбр�

Claims (16)

1. Соединение согласно формуле (I)
Figure 00000001
а также его геометрические изомеры, его оптически активные формы, такие как энантиомеры, диастереомеры, его рацемические формы и таутомеры, а также его фармацевтически приемлемые соли и фармацевтически активные производные, где
А выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
n означает целое число, независимо выбранное из 0, 1, 2, 3 или 4,
m означает или 1, или 2,
В выбирают из группы, состоящей из (С2-С6)алкинила, (С3-С8)циклоалкила, (С3-С8)гетероциклоалкила, арила и моноциклического гетероарила,
R1 означает водород или (С1-С6)алкил,
R2 выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С3-С8)-циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила, где R2 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, тиоалкокси и тиоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (C1-С6)-алкиларила, (С3-С6)алкилгетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила, где каждый из упомянутых (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С1-С6)-алкиларила, (С3-С8)алкилгетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)-гетероциклоалкила необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, (С1-С6)алкила, (С1-С6)-алкокси, гетероарила, арила, тиоалкокси и тиоалкила, или где упомянутый арил, гетероарил, (C1-С6)алкиларил, (С1-С6)алкилгетероарил, (С3-С8)циклоалкил или (С3-С8)гетероциклоалкил может быть конденсированным с одной или несколькими арильными, гетероарильными, (С3-С8)циклоалкильными или (С3-С8)гетероциклоалкильными группами и может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-С6)алкила, алкокси, арила, гетероарила, карбоксила, циано, галогена, гидрокси, амино, аминокарбонила, нитро, сульфокси, сульфонила, сульфонамида и тригалоалкила,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)алкила, (С3-С6)алкенила, (С2-С6)алкинила, арила, гетероарила, (С3-С8)циклоалкила, (С3-С8)гетероциклоалкила, карбоксила, циано, амино и гидрокси, и
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)алкила, арила, и гетероарила;
для применения в качестве лекарственного средства.
2. Соединение по п.1, где В выбирают из группы, состоящей из арила, (С3-С8)гетероциклоалкила и (С2-С6)алкинила.
3. Соединения по п.1, где R2 выбирают из группы, состоящей из арила, гетероарила и (С1-С6)алкила.
4. Соединение по п.1, где R1 означает водород.
5. Соединения по п.1, где R2 и R3 независимо замещены 1-3 заместителями, выбранными из (С1-С6)алкила, алкокси, циано, амино или галогена, где упомянутый (С1-С6)алкил или алкокси может быть замещен галогеном.
6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбирают из:
N-{3-[4-(1H-индол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(2-этил-1H-бензимидазол-1-ил)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(2-нафтилокси)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(1H-индол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-илокси)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(2-этил-1H-бензимидазол-1-ил)метил]фенил}пиразин-2-ил)бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(1,3-бензодиоксол-5-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3-метоксибензил)окси]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{3-[4-({метил-[4-(трифторметокси)фенил]амино}-метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-хлорфенил)(метил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-тиофен-2-сульфонамида,
4-фенокси-N-{3-[4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
4-метил-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}-метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[3-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]бензол-сульфонамида,
4-циано-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}-метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(метилфениламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-цианофенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-фторфеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(этилфениламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифтор-метилбензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(6-хлорпиридин-3-илоксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2-пиридин-2-илиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(5-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-феноксиметилфенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметилбензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-хлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(4-цианофенил)метиламино]метил}фенилпиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3,4-дихлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-цианофеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(6-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(5-метокси-2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-метоксифеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(бензилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-хлор-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2,3-дигидроиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(2,4-дихлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(3-хлорфеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(2,4-дифторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(5-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(2-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(бензилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(этилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида и
N-{3-[4-(5-хлор-2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида.
7. Применение соединения формулы (I)
Figure 00000010
где А выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
n означает целое число, независимо выбранное из 0, 1, 2, 3 или 4,
m означает или 1, или 2,
В выбирают из группы, состоящей из (С2-С6)алкинила, (С3-С8)циклоалкила, (С3-С8)гетероциклоалкила, арила и моноциклического гетероарила,
R1 означает водород или (С1-С6)алкил,
R2 выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С3-С8)-циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила, где R2 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, тиоалкокси и тиоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С1-С6)-алкиларила, (С1-С6)алкилгетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила, где каждый из упомянутых (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, (С1-С6)-алкиларила, (С1-С6)алкилгетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)-гетероциклоалкила необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, (С1-С6)алкила, (С1-С6)-алкокси, гетероарила, арила, тиоалкокси и тиоалкила, или где упомянутый арил, гетероарил, (С1-С6)алкиларил, (С1-С6)алкилгетероарил, (С3-С8)циклоалкил или (С3-С8)гетероциклоалкил может быть конденсирован с одной или несколькими арильными, гетероарильными, (С3-С8)циклоалкильными или (С3-С8)гетероциклоалкильными группами и может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-С6)алкила, алкокси, арила, гетероарила, карбоксила, циано, галогена, гидрокси, амино, аминокарбонила, нитро, сульфокси, сульфонила, сульфонамида и тригалоалкила,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)алкила, (С3-С6)алкенила, (С1-С6)алкинила, арила, гетероарила, (С3-С8)пиклоалкила, (С3-С8)гетероциклоалкила, карбоксила, циано, амино и гидрокси, и
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)алкила, арила, и гетероарила;
а также геометрические изомеры, энантиомеры, диастереомеры, рацемические формы, таутомеры и фармацевтически приемлемые соли упомянутых соединений для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения аллергического заболевания, воспалительных дерматозов, иммунологических нарушений и нейродегенеративных нарушений.
8. Применение по п.7, где упомянутое аллергическое заболевание выбирают из группы, состоящей из аллергической астмы, аллергического ринита, аллергического конъюнктивита, системной анафилаксии или аллергических реакций.
9. Применение по п.7, где упомянутый воспалительный дерматоз выбирают из группы, состоящей из атопического дерматита, экземы, аллергического контактного дерматита и крапивницы и миозита.
10. Применение по п.7, где упомянутое заболевание выбирают из группы, состоящей из ревматоидного артрита, множественного склероза, остеоартрита и воспалительного заболевания кишечника (ВЗК).
11. Применение по п.7, где упомянутое заболевание означает невропатическую боль.
12. Применение по п.7, где упомянутое соединение является модулятором, в особенности ингибитором активности CRTH2.
13. Применение по пп.7-12, где упомянутое соединение выбирают из группы, состоящей из
N-{3-[4-(1H-индол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(2-этил-1H-бензимидазол-1-ил)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(2-нафтилокси)метил]фенил}пиразин-2-ил)бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(1H-индол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-илокси)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(2-этил-1H-бензимидазол-1-ил)метил]фенил}пиразин-2-ил)бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(1,3-бензодиоксол-5-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3-метоксибензил)окси]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{3-[4-({метил-[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-хлорфенил)(метил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]тиофен-2-сульфонамида,
4-фенокси-N-{3-[4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
4-метил-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[3-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]бензол-сульфонамида,
4-циано-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(метилфениламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-цианофенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-фторфеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(этилфениламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифтор-метилбензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(6-хлорпиридин-3-илоксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2-пиридин-2-илиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(5-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-феноксиметилфенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметилбензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-хлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(4-цианофенил)метиламино]метил}фенилпиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3,4-дихлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-цианофеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(6-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(5-метокси-2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-метоксифеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(бензилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-хлор-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2,3-дигидроиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(2,4-дихлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(3-хлорфеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(2,4-дифторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(5-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(2-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(бензилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(этилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида и
N-{3-[4-(5-хлор-2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида.
14. 2,3-Замещенный пиразинсульфонамид, выбранный из группы, состоящей из
N-{3-[4-(1H-индол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(2-этил-1H-бензимидазол-1-ил)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(2-нафтилокси)метил]фенил}пиразин-2-ил)бензолсульфонамида,
2-хллор-N-{3-[4-(1H-индол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-илокси)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(2-этил-1H-бензимидазол-1-ил)метил]фенил}пиразин-2-ил)бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(1,3-бензодиоксол-5-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3-метоксибензил)окси]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-(трифторметил)-бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{3-[4-({метил-[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-хлорфенил)(метил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]тиофен-2-сульфонамида,
4-фенокси-N-{3-[4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
4-метил-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[3-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенил)пиразин-2-ил]бензол-сульфонамида,
4-циано-N-{3-[4-({метил[4-(трифторметокси)фенил]амино}метил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(метилфениламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-цианофенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-фторфеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(этилфениламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2,3-дигидробензо[l,4]оксазин-4-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифтор-метилбензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(6-хлорпиридин-3-илоксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2-пиридин-2-илиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(5-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-феноксиметилфенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(4-хлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(4-цианофенил)метиламино]метил}фенил-пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(3,4-дихлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-цианофеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(6-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(5-метокси-2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(4-метоксифеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(бензилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-хлор-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2,3-дигидроиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-[3-(4-{[(2,4-дихлорфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(3-хлорфеноксиметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(2,4-дифторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
N-{3-[4-(2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(5-фториндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
2-хлор-N-[3-(4-{[(2-фторфенил)метиламино]метил}фенил)пиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-{3-[4-(2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}бензолсульфонамида,
N-(3-{4-[(бензилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-2-трифторметил-бензолсульфонамида,
2-хлор-N-(3-{4-[(этилпиридин-2-иламино)метил]фенил}пиразин-2-ил)-бензолсульфонамида и
N-{3-[4-(5-хлор-2-метилиндол-1-илметил)фенил]пиразин-2-ил}-2-трифторметил-бензолсульфонамида.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по п.14 и его фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или наполнитель.
16. Способ получения соединения по п.14, где осуществляется одна из 15 следующих реакций:
Figure 00000018
    
Figure 00000019
Figure 00000020
  
Figure 00000021
  
Figure 00000022
  
где R4, R5, R6 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, гетероарила, (С3-С8)циклоалкила и (С3-С8)гетероциклоалкила или конденсированных колец упомянутого арила, гетероарила, циклоалкила или гетероциклоалкила.
RU2007142648/04A 2005-04-21 2006-04-20 2,3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2 RU2453540C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05103254 2005-04-21
EP05103254.8 2005-04-21
US67538105P 2005-04-27 2005-04-27
US60/675,381 2005-04-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007142648A true RU2007142648A (ru) 2009-05-27
RU2453540C2 RU2453540C2 (ru) 2012-06-20

Family

ID=35219510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007142648/04A RU2453540C2 (ru) 2005-04-21 2006-04-20 2,3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8796280B2 (ru)
EP (1) EP1871374B1 (ru)
JP (1) JP5677719B2 (ru)
KR (1) KR101380448B1 (ru)
CN (1) CN101217957B (ru)
AT (1) ATE524182T1 (ru)
AU (1) AU2006237365B2 (ru)
BR (1) BRPI0610035A2 (ru)
CA (1) CA2601979C (ru)
DK (1) DK1871374T3 (ru)
ES (1) ES2369714T3 (ru)
HK (1) HK1119080A1 (ru)
MX (1) MX2007012937A (ru)
PL (1) PL1871374T3 (ru)
PT (1) PT1871374E (ru)
RU (1) RU2453540C2 (ru)
WO (1) WO2006111560A2 (ru)
ZA (1) ZA200709817B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2618479C (en) * 2005-08-26 2014-12-30 Laboratoires Serono S.A. Pyrazine derivatives and use as pi3k inhibitors
US7977359B2 (en) 2005-11-04 2011-07-12 Amira Pharmaceuticals, Inc. 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US8399666B2 (en) 2005-11-04 2013-03-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
GB2431927B (en) 2005-11-04 2010-03-17 Amira Pharmaceuticals Inc 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
TW200920369A (en) 2007-10-26 2009-05-16 Amira Pharmaceuticals Inc 5-lipoxygenase activating protein (flap) inhibitor
JP5791500B2 (ja) 2008-05-23 2015-10-07 パンミラ ファーマシューティカルズ，エルエルシー． ５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質阻害剤
US8546431B2 (en) 2008-10-01 2013-10-01 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
KR20130141528A (ko) 2010-10-20 2013-12-26 메르크 세로노 에스에이 제네바 치환 ｎ-(3-아미노-퀴녹살린-2-일)-술폰아미드 및 이들의 중간체인 ｎ-(3-클로로-퀴녹살린-2-일)술폰아미드의 제조 방법
AU2012351342A1 (en) 2011-12-16 2014-07-24 Atopix Therapeutics Limited Combination of CRTH2 antagonist and a proton pump inhibitor for the treatment of eosinophilic esophagitis
US9828348B2 (en) 2013-11-08 2017-11-28 Purdue Pharma L.P. Benzimidazole derivatives and use thereof
CN106831556B (zh) * 2015-12-07 2020-09-01 成都海创药业有限公司 磺酰胺类化合物及其制备方法和作为尿酸盐转运体抑制剂类药物的用途
WO2018005713A1 (en) * 2016-06-29 2018-01-04 Congxin Liang Piperazine derivatives as trpml modulators
WO2018165822A1 (zh) * 2017-03-13 2018-09-20 成都海创药业有限公司 磺酰胺类化合物及其制备方法和作为尿酸盐转运体抑制剂类药物的用途
CA3113233A1 (en) 2018-09-18 2020-03-26 Nikang Therapeutics, Inc. Fused tricyclic ring derivatives as src homology-2 phosphatase inhibitors
EP3821947A1 (en) * 2019-11-13 2021-05-19 Libra Therapeutics, Inc. Heterocyclic trpml1 agonists
JP2024508794A (ja) 2021-02-19 2024-02-28 スドー バイオサイエンシーズ リミテッド Ｔｙｋ２阻害剤およびその使用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP9802678A3 (en) * 1995-06-21 1999-12-28 Shionogi & Co Bicyclic amino derivatives and pgd2 antagonist containing the same
US20040034037A1 (en) 2002-02-06 2004-02-19 Harbeson Scott L. Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
US7239680B2 (en) 2002-07-17 2007-07-03 Broadcom Corporation Methods for performing channel diagnostics
US7480326B2 (en) * 2002-07-17 2009-01-20 Broadcom Corporation Channel diagnostic systems and methods
US7211672B2 (en) 2002-10-04 2007-05-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
DE60305724T2 (de) 2002-10-21 2006-11-09 Warner-Lambert Co. Llc Tetrahydrochinolin-derivate als crth2 antagonisten
PL377314A1 (pl) * 2002-12-20 2006-01-23 Amgen Inc. Modulatory astmy i zapaleń na tle alergicznym
AU2003290346A1 (en) * 2002-12-24 2004-07-22 Biofocus Plc Compound libraries of 2,3-substituted pyrazine derivatives capable of binding to g-protein coupled receptors
DK1471057T3 (da) 2003-04-25 2006-05-15 Actimis Pharmaceuticals Inc Pyrimidinyleddikesyrederivater, der er egnede til behandlingen af sygdomme medieret af CRTH2
SE0301569D0 (sv) 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0301650D0 (sv) 2003-06-04 2003-06-04 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0301653D0 (sv) * 2003-06-05 2003-06-05 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2005007094A2 (en) 2003-07-09 2005-01-27 Tularik Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
EP1740179A1 (en) 2004-04-20 2007-01-10 Pfizer Limited Method of treating neuropathic pain using a crth2 receptor antagonist
SA05260265A (ar) * 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي مركبات جديدة
CA2594726C (en) * 2005-01-14 2013-03-19 Chemocentryx, Inc. Heteroaryl sulfonamides and ccr2

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006237365B2 (en) 2012-09-20
BRPI0610035A2 (pt) 2010-05-18
WO2006111560A2 (en) 2006-10-26
CA2601979A1 (en) 2006-10-26
ATE524182T1 (de) 2011-09-15
AU2006237365A1 (en) 2006-10-26
CN101217957B (zh) 2012-04-04
PT1871374E (pt) 2011-09-30
JP5677719B2 (ja) 2015-02-25
HK1119080A1 (en) 2009-02-27
DK1871374T3 (da) 2011-12-05
KR20080004586A (ko) 2008-01-09
US8796280B2 (en) 2014-08-05
CA2601979C (en) 2014-06-17
ZA200709817B (en) 2009-02-25
CN101217957A (zh) 2008-07-09
WO2006111560A3 (en) 2007-05-03
EP1871374B1 (en) 2011-09-14
PL1871374T3 (pl) 2011-12-30
JP2008536892A (ja) 2008-09-11
RU2453540C2 (ru) 2012-06-20
EP1871374A2 (en) 2008-01-02
MX2007012937A (es) 2008-03-26
US20090054447A1 (en) 2009-02-26
KR101380448B1 (ko) 2014-04-11
ES2369714T3 (es) 2011-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007142648A (ru) 2, 3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2
JP6411390B2 (ja) トロンビンの阻害剤としての多置換芳香族化合物
JP4871257B2 (ja) ２−フェニルプロピオン酸誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
US6734184B1 (en) Arylpiperazines and their use as metalloproteinase inhibiting agents (MMP)
JP5335191B2 (ja) Ｔｒｐ−ｐ８発現に関連する疾患の処置をするための組成物および方法
US5998412A (en) Sulfamide-metalloprotease inhibitors
US6608052B2 (en) Compounds useful as anti-inflammatory agents
US20010016659A1 (en) Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
EP1308438B1 (en) 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof
AU2006335967B2 (en) Novel heterocycles
US7091202B2 (en) 4-arylspirocycloalkyl-2-aminopyrimidine carboxamide KCNQ potassium channel modulators
CZ374096A3 (cs) Matricové metalloproteasové inhibitory
SK74599A3 (en) Ketobenzamides as calpain inhibitors
JP2004530690A (ja) 抗炎症性薬剤として有用なジアリールウレア誘導体
IL144030A (en) Daphneyl urea converted w-carboxyaril, pharmaceutical preparations containing them and their use in the preparation of drugs that inhibit RAF kinase
EP0977745A1 (en) Thioaryl sulfonamide hydroxamic acid compounds
SK284757B6 (sk) Arylsulfónanilidmočoviny, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
JP2009520811A (ja) プロテインキナーゼ活性を阻害するアミノピリミジン誘導体、及びその製造方法並びにこれを有効成分として含む医薬組成物
RU2011134052A (ru) Новые бензолсульфонамиды в качестве блокаторов кальциевых каналов
NZ336625A (en) Sulfamide-metalloprotease inhibitors and their use in treating rheumatoid arthritis and other related diseases
BG64849B1 (bg) Производни на ацил-пиперазинил-пиримидини, тяхното получаване и използването им като лекарствени средства
JP2003525203A (ja) ヒドロキサムおよびカルボン酸誘導体
KR20000070233A (ko) Ｍｍｐ 억제제로서 비스-술폰아미드 히드록삼산
CA2490819A1 (en) Compounds useful as anti-inflammatory agents
WO1998039313A1 (en) Thioaryl sulfonamide hydroxamic acid compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160421