RU2007116971A - Способ получения производного аминокислоты из гидроксииминокислоты - Google Patents

Способ получения производного аминокислоты из гидроксииминокислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2007116971A
RU2007116971A RU2007116971/13A RU2007116971A RU2007116971A RU 2007116971 A RU2007116971 A RU 2007116971A RU 2007116971/13 A RU2007116971/13 A RU 2007116971/13A RU 2007116971 A RU2007116971 A RU 2007116971A RU 2007116971 A RU2007116971 A RU 2007116971A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
amino acid
general formula
microorganism
Prior art date
Application number
RU2007116971/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Масаказу СУГИЯМА (JP)
Масаказу СУГИЯМА
Кунихико ВАТАНАБЕ (JP)
Кунихико ВАТАНАБЕ
Тадаси ТАКЕМОТО (JP)
Тадаси ТАКЕМОТО
Кенити МОРИ (JP)
Кенити Мори
Original Assignee
Адзиномото Ко., Инк. (Jp)
Адзиномото Ко., Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адзиномото Ко., Инк. (Jp), Адзиномото Ко., Инк. filed Critical Адзиномото Ко., Инк. (Jp)
Publication of RU2007116971A publication Critical patent/RU2007116971A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
    • C12P13/227—Tryptophan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/185—Escherichia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/185—Escherichia
    • C12R2001/19—Escherichia coli

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (14)

1. Способ получения производного аминокислоты, который включает в себя стадию:
контактирование микроорганизма и/или энзима с гидроксииминокислотой, представленной нижеследующей общей формулой (I):
Figure 00000001
где R1 представляет собой заместитель, выбранный из необязательно замещенной C2-C6-алкильной группы, необязательно замещенной C6-C14-арильной группы, необязательно замещенной C6-C10-циклоалкильной группы, необязательно замещенной C7-C19-аралкильной группы, необязательно замещенной C2-C10-алкоксиалкильной группы, необязательно замещенной группы, которая идентична любой из предшествующих групп за исключением того, что содержит гетероатом в их углеродном скелете, и заместитель R3 представлен нижеследующей общей формулой (II):
Figure 00000002
где R4 представляет собой заместитель, выбранный из необязательно замещенной C2-C6-алкильной группы, необязательно замещенной C6-C14-арильной группы, необязательно замещенной C6-C10-циклоалкильной группы, необязательно замещенной C7-C19-аралкильной группы, необязательно замещенной C2-C10-алкоксиалкильной группы, и необязательно замещенной группы, которая идентична любой из предшествующих групп за исключением того, что содержит гетероатом в их углеродном скелете; X1 и X2, независимо представляют собой гидроксильную группу или карбонильную группу, R2 представляет собой C1-C3-алкильную группу или атом водорода; и n равно 0 или 1,
для продуцирования производного аминокислоты, представленного следующей общей формулой (III):
Figure 00000003
где R1 и n имеют те же значения, что и в общей формуле (I),
где микроорганизм и/или энзим способны катализировать реакцию.
2. Способ по п.1, в котором n равно 0, и производное аминокислоты, продуцируемое таким образом, представляет собой производное α-аминокислоты.
3. Способ по п.1, в котором производное аминокислоты, продуцируемое таким образом, представляет собой α-L-аминокислоту.
4. Способ по п.1, в котором производное аминокислоты, продуцируемое таким образом, представляет собой α-D-аминокислоту.
5. Способ по п.1, в котором n равно 1, и производное аминокислоты, продуцируемое таким образом, представляет собой производное β-аминокислоты.
6. Способ по п.1, в котором арильная группа представляет собой необязательно замещенную фенильную или нафтильную группу.
7. Способ по п.1, в котором аралкильная группа представляет собой необязательно замещенную фенилалкильную или нафтилалкильную группу.
8. Способ по п.1, в котором группа, содержащая гетероатом в углеродном скелете, представляет собой необязательно замещенную пиридильную или индолильную группу.
9. Способ получения монатина, включающий в себя стадию контактирования микроорганизма и/или энзима с IHOG-оксимом, представленным общей формулой (IV):
Figure 00000004
для продуцирования монатина, представленного следующей общей формулой (V):
Figure 00000005
где микроорганизм и/или энзим способны катализировать реакцию.
10. Способ получения β-фенил-β-аланина, включающий в себя стадию контактирования микроорганизма и/или энзима с BAE-оксимом, представленным общей формулой (VI):
Figure 00000006
для продуцирования β-фенил-β-аланина, в котором микроорганизм и/или энзим способны катализировать реакцию.
11. Способ получения триптофана, включающий в себя стадию контактирования микроорганизма и/или энзима с индол-3-пируват-оксимом, представленным общей формулой (VII):
Figure 00000007
для продуцирования триптофана, в котором микроорганизм и/или энзим способны катализировать реакцию.
12. Способ по любому из пунктов 1, 9, 10 и 11, в котором микроорганизм представляет собой один или несколько видов микроорганизмов, принадлежащих к любому роду, выбранному из группы, состоящей из родов Citrobacter, Escherichia и Rhodococcus.
13. Способ по любому из пунктов 1, 9, 10 и 11, в котором микроорганизм выбран из группы, состоящей из Citrobacter freundii, Escherichia intermedia, Escherichia coli и Rodococcus marinonascens.
14. Способ по любому из пунктов 1, 9, 10 и 11, в котором одно или несколько соединений, выбранных из группы, состоящей из NADH, NADPH, пиридоксаль-5'-фосфата и MgCl2, добавляли к реакционному раствору для получения соединения, представленного общей формулой (III), из соединения, представленного общей формулой (I).
RU2007116971/13A 2004-10-05 2005-09-29 Способ получения производного аминокислоты из гидроксииминокислоты RU2007116971A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004292987 2004-10-05
JP2004-292987 2004-10-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007116971A true RU2007116971A (ru) 2008-11-27

Family

ID=36142597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007116971/13A RU2007116971A (ru) 2004-10-05 2005-09-29 Способ получения производного аминокислоты из гидроксииминокислоты

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8043836B2 (ru)
EP (1) EP1806408B1 (ru)
JP (1) JPWO2006038520A1 (ru)
KR (1) KR20070062542A (ru)
CN (1) CN101035903A (ru)
AT (1) ATE554178T1 (ru)
CA (1) CA2583426A1 (ru)
RU (1) RU2007116971A (ru)
WO (1) WO2006038520A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662815C2 (ru) * 2012-03-23 2018-07-31 Новартис Аг Химический способ получения спироиндолонов и их промежуточных соединений

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1449832A4 (en) * 2001-11-30 2005-02-02 Ajinomoto Kk CRYSTALS OF NON-NATURAL STEREO-ISOMERAL SALTS OF MONATIN AND THEIR USE
US7297800B2 (en) * 2001-12-27 2007-11-20 Ajinomoto Co., Inc. Process of producing glutamate derivatives
ES2383518T3 (es) * 2001-12-27 2012-06-21 Ajinomoto Co., Inc. Procedimientos para la preparación de compuestos de ácido glutámico e intermedios de los mismos y nuevos intermedios usados en los procedimientos
US7572607B2 (en) * 2002-04-23 2009-08-11 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
US8372989B2 (en) * 2002-04-23 2013-02-12 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
KR100741650B1 (ko) * 2002-08-26 2007-07-24 아지노모토 가부시키가이샤 신규한 알돌라제 및 치환 α-케토산의 제조방법
JP4544154B2 (ja) * 2002-12-09 2010-09-15 味の素株式会社 変異型ｄ−アミノトランスフェラーゼおよびこれを用いた光学活性グルタミン酸誘導体の製造方法
BRPI0413241A (pt) * 2003-08-01 2006-10-03 Cargill Inc composições de adoçante de mesa de monatina e métodos de fazer as mesmas
EP1653810B1 (en) * 2003-08-14 2007-04-25 Cargill, Incorporated Chewing gum compositions comprising monatin and methods of making same
KR101191542B1 (ko) * 2003-08-25 2012-10-15 카아길, 인코포레이팃드 모나틴을 포함하는 음료 조성물 및 이의 제조 방법
CN1890377B (zh) * 2003-10-21 2013-06-05 嘉吉有限公司 生产莫纳甜和莫纳甜前体
US7935377B2 (en) * 2004-06-04 2011-05-03 Ajinomoto Co., Inc. Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof
CA2506247C (en) * 2004-06-07 2012-02-21 Ajinomoto Co., Inc. Novel aldolase, and method for producing optically active ihog and monatin
US7180370B2 (en) * 2004-09-01 2007-02-20 Micron Technology, Inc. CMOS amplifiers with frequency compensating capacitors
US8158389B2 (en) * 2005-04-20 2012-04-17 Cargill, Incorporated Products and methods for in vivo secretion of monatin
WO2006113897A2 (en) * 2005-04-20 2006-10-26 Cargill, Incorporated Products and methods for in vivo secretion of monatin
US8076108B2 (en) 2005-04-26 2011-12-13 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
EP2322643B1 (en) 2006-03-07 2014-07-09 Cargill, Incorporated Aldolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US20090198072A1 (en) * 2006-05-24 2009-08-06 Cargill, Incorporated Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions
CN101239941B (zh) 2007-02-08 2012-02-29 味之素株式会社 光学活性化合物的制造方法
EP2107053A1 (en) 2008-03-11 2009-10-07 Ajinomoto Co., Inc. Hydrate crystals of (2R,4R)-Monatin monosodium salt

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04234993A (ja) 1991-01-11 1992-08-24 Mercian Corp 光学活性なα−メチルベンジルアミンの製造法
DE10049395A1 (de) 2000-10-05 2002-04-25 Berger Seiba Technotex Verwaltungs Gmbh & Co Textiles Flächengebilde
JP2003171365A (ja) 2001-11-30 2003-06-20 Ajinomoto Co Inc モナティン類及びその製造中間体の製造方法並びに新規中間体
EP1449832A4 (en) 2001-11-30 2005-02-02 Ajinomoto Kk CRYSTALS OF NON-NATURAL STEREO-ISOMERAL SALTS OF MONATIN AND THEIR USE
US7297800B2 (en) 2001-12-27 2007-11-20 Ajinomoto Co., Inc. Process of producing glutamate derivatives
ES2383518T3 (es) 2001-12-27 2012-06-21 Ajinomoto Co., Inc. Procedimientos para la preparación de compuestos de ácido glutámico e intermedios de los mismos y nuevos intermedios usados en los procedimientos
EP2330211A3 (en) 2001-12-27 2013-03-27 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing glutamic acid derivatives
JP2003292484A (ja) 2002-04-01 2003-10-15 Ajinomoto Co Inc γ−ヒドロキシアミノ酸誘導体及びモナティン類の製造方法
KR100741650B1 (ko) 2002-08-26 2007-07-24 아지노모토 가부시키가이샤 신규한 알돌라제 및 치환 α-케토산의 제조방법
JP4544154B2 (ja) 2002-12-09 2010-09-15 味の素株式会社 変異型ｄ−アミノトランスフェラーゼおよびこれを用いた光学活性グルタミン酸誘導体の製造方法
WO2005001105A1 (ja) 2003-06-26 2005-01-06 Ajinomoto Co., Inc. モナティンの製造方法
JP4500977B2 (ja) 2003-11-05 2010-07-14 味の素株式会社 新規アミノ酸誘導体及び甘味剤
JP5113978B2 (ja) 2003-11-21 2013-01-09 味の素株式会社 グルタミン酸誘導体の有機アミン塩及びその利用
WO2005082850A1 (ja) 2004-02-27 2005-09-09 Ajinomoto Co., Inc. モナティンの製造方法
JP4604524B2 (ja) 2004-03-16 2011-01-05 味の素株式会社 変異型アルドラーゼ、並びにこれを用いた光学活性ｉｈｏｇ及び光学活性モナティンの製造方法
US7935377B2 (en) 2004-06-04 2011-05-03 Ajinomoto Co., Inc. Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof
CA2506247C (en) 2004-06-07 2012-02-21 Ajinomoto Co., Inc. Novel aldolase, and method for producing optically active ihog and monatin
KR101216575B1 (ko) 2004-07-14 2012-12-31 아지노모토 가부시키가이샤 (2ｒ,4ｒ)-모나틴 칼륨 염 결정 및 이를 함유하는 감미료조성물
JP2007284349A (ja) 2004-07-27 2007-11-01 Ajinomoto Co Inc モナティンまたはその塩の製造方法
EP1808083B1 (en) 2004-10-15 2012-12-05 Ajinomoto Co., Inc. Sweetener composition
CN101239941B (zh) 2007-02-08 2012-02-29 味之素株式会社 光学活性化合物的制造方法
EP2107053A1 (en) 2008-03-11 2009-10-07 Ajinomoto Co., Inc. Hydrate crystals of (2R,4R)-Monatin monosodium salt

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662815C2 (ru) * 2012-03-23 2018-07-31 Новартис Аг Химический способ получения спироиндолонов и их промежуточных соединений

Also Published As

Publication number Publication date
EP1806408A4 (en) 2011-04-13
WO2006038520A1 (ja) 2006-04-13
EP1806408B1 (en) 2012-04-18
JPWO2006038520A1 (ja) 2008-05-15
CA2583426A1 (en) 2006-04-13
KR20070062542A (ko) 2007-06-15
ATE554178T1 (de) 2012-05-15
EP1806408A1 (en) 2007-07-11
CN101035903A (zh) 2007-09-12
US20080193984A1 (en) 2008-08-14
US8043836B2 (en) 2011-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007116971A (ru) Способ получения производного аминокислоты из гидроксииминокислоты
JP6578056B2 (ja) Ｌ‐ロイシンを生産する微生物及びこれを用いたｌ‐ロイシンの生産方法
RU2014100965A (ru) Ферментативное аминирование
RU2012119801A (ru) Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты
FR2463184A1 (fr) Procede pour la production d'acide l-glutamique par fermentation
ATE422200T1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester
RU2226550C2 (ru) Способ ферментативного получения непротеиногенных l-аминокислот
US20080206826A1 (en) Method for Producing Single Enantiomer Epoxides by the Adh Reduction of a-Leaving Group-Substituted Ketones and Cyclization
JP5145338B2 (ja) イミノシクリトールの調製のための化学酵素的方法
JP6483253B2 (ja) Ｌ−グルタミンを生産する微生物、及びそれを利用したｌ−グルタミン生産方法
CN108699575B (zh) 用于采用罗旺醋杆菌产生3-羟基丙酰胺的方法
WO2009054138A1 (ja) コハク酸アミド化合物の製造法
DE102013211075B9 (de) Biotechnologisches Verfahren zur Herstellung von substituierten oder unsubstituierten Phenylessigsäuren und Ketonen mit Enzymen des mikrobiellen Styrolabbaus
TWI627278B (zh) 生產l-組胺酸之麩胺酸棒狀桿菌變異株與使用其生產l-組胺酸之方法
KR20030074851A (ko) 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법
JP2970966B2 (ja) 微生物及び５−アミノレブリン酸の製造方法
JPWO2004090152A1 (ja) ２−アルキルシステインアミド又はその塩、並びに、それらの製造方法及び用途
WO2008003871A1 (fr) Nouvelles nitrones portant une charge positive utilisables pour le piégeage de radicaux libres et notamment le radical superoxyde
US5169769A (en) Method of hydroxylating substituted 3-aminopyridinones using mammalian tissue
JP3747640B2 (ja) 光学活性１，２−ジオール環状炭酸エステルの製造法
JP2006527208A5 (ru)
CN1077989A (zh) 微生物方法制备丙二酰-7-氨基头孢烷酸衍生物
Moreno et al. Quinoxaline studies. 20. Potential antimalarials. Synthesis of anti-and syn-N, N-dialkylaminomethyl 2-quinoxalinyl ketoximes
HK1114084A1 (en) Method for producing thiocarbamate derivative
JPWO2004063385A1 (ja) 光学活性α−メチルシステイン誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20050929