RU2007084C1 - Гербицидная композиция - Google Patents

Гербицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2007084C1
RU2007084C1 SU915001858A SU5001858A RU2007084C1 RU 2007084 C1 RU2007084 C1 RU 2007084C1 SU 915001858 A SU915001858 A SU 915001858A SU 5001858 A SU5001858 A SU 5001858A RU 2007084 C1 RU2007084 C1 RU 2007084C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
wheat
composition
water
oats
Prior art date
Application number
SU915001858A
Other languages
English (en)
Inventor
Исида Ясуо
Охта Кизунари
Есикава Харутоси
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз Лтд. filed Critical Такеда Кемикал Индастриз Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2007084C1 publication Critical patent/RU2007084C1/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Использование: сельское хозяйство, композиция, предназначенная для борьбы с сорняками в посевах мелкозернистых злаковых культур. Сущность изобретения: композиция, включающая производные сульфомочевины ф-лы 1, где Q- CH = CH-, сера, R- C1-C3 -алкил, X-метил, метокси, в количестве 0,2 - 80 мас. % целевые добавки остальное. 2 з. п. ф-лы, 5 табл. ф-ла 1

Description

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидной композиции на основе производных сульфонилмочевины.
Уже известно использование гетероциклических производных сульфонилмочевины, например, N-(2-хлор-фенилсульфонил)-N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) мочевину (торговое название "глин") и метил-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил-карбамоилсульфамоил)- 2-тиофенкарбоксилат (торговое название "Хармони") в качестве гербицидов. Однако, эти соединения не проявляют высокой активности в борьбе со злаковыми сорняками.
Целью изобретения является усиление гербицидного действия.
Указанная цель достигается использованием композиции, содержащей соединение формулы I
Figure 00000002
где Q - представляет собой -СН= СН-, сера,
R-С13 - алкил. Х - метил, метокси в количестве 0,2-80 мас. % целевые добавки - остальное. Эта композиция предназначена для борьбы с сорняками с посевах мелкозернистых злаковых культур.
В композиции были использованы следующие соединения.
П р и м е р 1. N-(2-Этилсульфонилимидазо)/1,2-а/пиридин-3-илсульфонил)- N-(4,6-диметокси-2-пиримидил)мочевина (соединение 2).
К суспензии 2-этилсульфонилимидазо /1,2-а/пиридин-3-сульфонамида (20,5 г) и фенил-N-(4,6-диметоксипиримидин)-2-ил)карбоната (20,0 г) в ацетонитриле 250 мл при охлаждении льдом добавляли ДВИ (11,0 г), и полученную смесь размешивали 3 ч при комнатной температуре.
Затем смесь выливали в воду (2 л), нейтрализовали соляной кислотой (до рН 2-3), а осажденные кристаллы собирали путем фильтрации, промывали водой и осушали, в результате чего получали 28,6 г (выход 91,3% ) целевого соединения в виде белого кристалла.
Figure 00000003

Т. пл. 197-199оС
ЯМР (ДМСО-d6)б: 1,29(т. 3Н), 3,23 (кв. 2Н), 3,95 (с, 6Н), 5,96(с, 1Н), 7,11-7,31(м, 1Н), 7,47-7,81 (м, 2Н), 8,92 (д, 1Н), 10,51 (с, 1Н) 12,91 (с, 1Н).
В соответствии с процедурой, описанной в примере 1, получали соединения сульфонилмочевины, представленные в табл. 1 и 2.
Производные сульфонилмочевины формулы
Figure 00000004

Производные сульфонилмочевины формулы
Figure 00000005

Соединения формулы 1 могут быть использованы в следующих препаративных формах.
Смачиваемые порошки Соединение 2 5 мас. % Простой эфир полиоксиэтиленгликоля (Noрipol 85 тм) 3 мас. % Лигнинсульфонат натрия 5 мас. % Глина 27 мас. %
Ингредиенты тщательно смешивали и размалывали (композицию использовали после соответствующего разведения водой)
П р и м е р 3.
Эмульгируемый концентрат Соединение 3 2 мас. % Ксилен 75 мас. % Диметилформамид 18 мас. % Простой эфир полиоксиэтилена (Nopipol 85 тм) 5 мас. %
Ингредиенты тщательно смешивали (композицию использовали после разведения водой)
П р и м е р 4 Суспензионный концентрат. Соединение 6 2 мас. % Формальдегид аллил- фенилового эфира полиоксиэтилена конденсат (hew Calgen E-300тм) 3 мас. % Сульфат фенилфенолового эфира полиоксиэтилена Л(Agrizol FL-20FAтм) 2 мас. % Специальный полимер, содержащий несколько замещенных атомов водорода (Ag rizol FL-104ГА тм) 15 мас. % Белая сажа 2 мас. % Этиленгликоль 10 мас. % Вода 66 мас. %
Ингредиенты смешивали и во влажном виде измельчали, в результате чего получали суспендированные текучие смеси (композицию применяли после разведения водой). П р и м е р 5. Гранулы Соединение 1 0,2 мас. % Лигнинсульфонат натрия 5 мас. % Бентонит 94,8 мас. %
Ингредиент смешивали с водой, тщательно размешивали и гранулировали.
П р и м е р 6. Смачиваемые порошки. Соединение N 2 10 мас. % Твин-20тм 20 мас. % Белая сажа 40 мас. % Глина 30 мас. %
Ингредиенты тщательно смешивали и размалывали (композицию использовали после разведения водой).
П р и м е р 7. Смачиваемые порошки Соединение 6 80 мас. % Доденцинбензолсульфонат натрия 2 мас. % Нафталинсульфонат натрия 3 мас. % Глина 15 мас. %
Ингредиенты тщательно смешивали и измельчали (композицию использовали после разведения водой)
П р и м е р 8. Селективность для пшеницы (довсходовая обработка).
Горшки диаметром 10 см наполняли почвой (около 300 г, стерилизованной паром) и в соответствующие отдельные горшки высаживали 20 семян сорняков (включая 10 семян горчицы белой) и 10 семян пшеницы, после чего сверху покрывали слоем почвы толщиной около 1 см. Затем на поверхность почвы каждого горшка разбрызгивали разведенные составы, содержащие соединение 1 в количестве до 1 или 0,25 г на ар (0,01 га).
Каждое соединение (1 или 0,25 г), используемое в серии испытаний, растворяли в растворе ацетона (500 мл), содержащем 2% мас. % . (Твина-20тм (ПАВ) и разводили водой до 5 л до конечного объема.
Через 4 недели после обработки, гербицидное и токсическое действие соответствуюющих испытуемых ингредиентов на соответствующие группы растений оценивали визуально путем сравнения с контрольной группой.
Результаты оценки представлены в табл. 4, эксперименты проводили в теплице. Степень ингибирования роста и вредное воздействие оценивали по следующей шкале (эту шкалу также использовали в примере 9).
Данные приведены в табл. 3.
П р и м е р 9. Селективность для пшеницы (послевсходовая обработка).
В отдельные горшки (диаметром 10 см), наполненные почвой (около 300 г), стерилизованной паром), высаживали 20 семян сорняков (включая 10 семян горчицы белой) и 10 семян пшеницы, и покрывали сверху слоем почвы толщиной около 1 см. Затем, когда зерновые сорняки достигали стадии развития 1-1,5 листа, а широколистные сорняки достигали стадии от 2 до 6 листьев, то в каждом горшке оставляли 10 одинаковых саженцев, а остальные удаляли (за исключением того, что в случае горчицы белой, остается 5).
Когда пшеница достигала стадии 2-3 листа, то в каждом горшке оставляли по 5 саженцев. Затем на саженцы в каждом из горшков разбрызгивали составы с испытуемыми соединениями (1), при дозе расхода 1 или 0,25 г на ар.
Каждое соединение (1 или 0,25 г), используемое в сеpии испытаний, растворяли в ацетоновом растворе (500 мл), содержащем 2 мас. % /об Твина-20тм (ПАВ), и разводили водой до 5 л до конечного объема. Через 4 недели после обработки, гербицидное и вредное воздействие соответствующих испытуемых ингредиентов на соответствующие группы растений, оценивали способом, аналогичным описанному в Экспериментальном примере 8.
Результаты представлены в табл. 5. Испытаний проводили в теплице с регулируемой температурой. (56) Европейский патент N 96003, кл. С 07 D 403/12, 1981.
Европейский патент N 152286, кл. С 07 D 491/04, 1985.
Европейский патент N 238070, кл. С 07 D 491/04, 1987.

Claims (2)

1. ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, включающая гетероциклическое производное сульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве гетероциклического производного сульфонилмочевины используют соединение общей формулы
Figure 00000006

где Q - -CH=
Figure 00000007
H- , сера;
R-C1-C3-алиил;
X - метил, метокси,
в количестве 0,2 - 80,0 мас. % , целевые добавки - остальное.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что она предназначена для борьбы с сорняками в посевах мелкозернистых злаковых культур
SU915001858A 1990-09-26 1991-09-25 Гербицидная композиция RU2007084C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25814290 1990-09-26
JP90258142 1990-09-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007084C1 true RU2007084C1 (ru) 1994-02-15

Family

ID=17316104

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU915001858A RU2007084C1 (ru) 1990-09-26 1991-09-25 Гербицидная композиция
SU925052228A RU2040901C1 (ru) 1990-09-26 1992-07-30 Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU925052228A RU2040901C1 (ru) 1990-09-26 1992-07-30 Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6124243A (ru)
EP (1) EP0477808B1 (ru)
JP (1) JP3209548B2 (ru)
CN (1) CN1044428C (ru)
AT (1) ATE155320T1 (ru)
AU (1) AU644476B2 (ru)
BR (1) BR9104119A (ru)
CA (1) CA2052263C (ru)
CZ (1) CZ280644B6 (ru)
DE (1) DE69126836T2 (ru)
DK (1) DK0477808T3 (ru)
ES (1) ES2103762T3 (ru)
GR (1) GR3024756T3 (ru)
HU (1) HU212127B (ru)
MX (1) MX9101239A (ru)
PL (1) PL169813B1 (ru)
RU (2) RU2007084C1 (ru)
SK (1) SK279496B6 (ru)
ZA (1) ZA917435B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE324042T1 (de) * 1994-12-22 2006-05-15 Monsanto Technology Llc Herbizide zusammensetzungen, die ein sulfonylharnstoff- und ein harnstoff-derivat enthalten
GB9501621D0 (en) * 1995-01-27 1995-03-15 Zeneca Ltd Herbicidal method
WO1997018712A1 (en) * 1995-11-23 1997-05-29 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19638886B4 (de) * 1996-09-23 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen
WO1998013361A1 (en) * 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
JP4078438B2 (ja) * 1997-10-31 2008-04-23 住友化学株式会社 農業用顆粒水和剤
DE10036002A1 (de) * 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
GB0703394D0 (en) * 2007-02-22 2007-03-28 Ciba Sc Holding Ag Process for Preparing and Applying Pesticide or Herbicide Formulation
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102771492B (zh) * 2012-09-02 2014-04-16 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含磺酰磺隆和炔草酯的除草剂组合物
CN103125514B (zh) * 2013-03-17 2014-03-19 陕西农心作物科技有限公司 一种含磺酰磺隆和氟唑磺隆的小麦田除草组合物
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH25866A (en) * 1986-03-20 1991-12-02 Takeda Chemical Industries Ltd Sulfonylurea compounds and their herbicides
WO1989000994A2 (en) * 1987-07-31 1989-02-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5032166A (en) * 1987-10-30 1991-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonylureas
US5534482A (en) * 1990-09-26 1996-07-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea

Also Published As

Publication number Publication date
ZA917435B (en) 1992-05-27
GR3024756T3 (en) 1997-12-31
CN1060385A (zh) 1992-04-22
JP3209548B2 (ja) 2001-09-17
BR9104119A (pt) 1992-06-02
EP0477808B1 (en) 1997-07-16
ES2103762T3 (es) 1997-10-01
HU913064D0 (en) 1992-01-28
PL291842A1 (en) 1992-07-27
HUT58461A (en) 1992-03-30
SK279496B6 (sk) 1998-12-02
HU212127B (en) 1996-02-28
DE69126836T2 (de) 1998-01-02
EP0477808A1 (en) 1992-04-01
PL169813B1 (pl) 1996-09-30
ATE155320T1 (de) 1997-08-15
CZ280644B6 (cs) 1996-03-13
CN1044428C (zh) 1999-08-04
DK0477808T3 (da) 1997-11-24
MX9101239A (es) 1992-05-04
US6124243A (en) 2000-09-26
DE69126836D1 (de) 1997-08-21
AU8476491A (en) 1992-04-02
AU644476B2 (en) 1993-12-09
CA2052263A1 (en) 1992-03-27
CS293091A3 (en) 1992-04-15
JPH059102A (ja) 1993-01-19
RU2040901C1 (ru) 1995-08-09
CA2052263C (en) 2002-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4744814A (en) N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same
KR900000670B1 (ko) 제초성 피리딘 설폰아미드
EP0411153B1 (en) Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient
RU2007084C1 (ru) Гербицидная композиция
CA1341034C (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
LT3663B (en) Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition
IL111667A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone
CS213387B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
US4055410A (en) Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
EP0517215B1 (en) Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
PL170588B1 (en) Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants
JPH0688983B2 (ja) スルフアモイル尿素誘導体
JP2787587B2 (ja) 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途
JP2787590B2 (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
US4620868A (en) N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3[halo-substituted ethenyl (or propenyl)]-2-thiophenesulfonamides useful as herbicides
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
US5534482A (en) Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea
JP2805199B2 (ja) 複素環式置換スルフアミン酸フエニルエステル、それらの製造方法および除草剤および植物成長調整剤としてのそれらの用途
JPH0480034B2 (ru)
JP2726065B2 (ja) 複素環置換n‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途
US4639268A (en) Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants
JP2997287B2 (ja) 3―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
US5175365A (en) Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants
CS247077B2 (en) Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances
EP0384973A2 (en) Heterocyclic compounds, method for preparing the same and herbicidal compositions containing the compounds as effective components

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner