RU2005119662A - Способ синтеза 3,3a, 6,6a-тетрагидро-2h-циклопентан[b]фуран-2-она - Google Patents
Способ синтеза 3,3a, 6,6a-тетрагидро-2h-циклопентан[b]фуран-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005119662A RU2005119662A RU2005119662/04A RU2005119662A RU2005119662A RU 2005119662 A RU2005119662 A RU 2005119662A RU 2005119662/04 A RU2005119662/04 A RU 2005119662/04A RU 2005119662 A RU2005119662 A RU 2005119662A RU 2005119662 A RU2005119662 A RU 2005119662A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- acyloxy
- alkyl
- cyclopentane
- furan
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Claims (4)
1. Способ получения 5-(ацилокси)-N,N-диалкил-2-циклопентен-1-ацетамида формулы III, включающий взаимодействие 3-ацилокси-5-гидроксициклопентена формулы I
с амидоацеталем формулы IIa или аминоацеталем кетена формулы IIb
в которых R1 и R'1 представляют собой С1-С4 алкил или
R1 и R'1 совместно образуют 3-7-членное кольцо;
R2 представляет собой С1-С4 алкил;
Ас представляет собой С1-С4 алканоил;
при 90-140°С в подходящем растворителе с температурой кипения >90°C, при поддержании концентрации спирта R2OH ниже 3 об.% с образованием ацилгидроксициклопентенацетамида формулы III
2. Способ получения (4R,5S)-3,3а,6,6а-тетрагидро-2Н-циклопентан[b]фуран-2-она формулы IV, включающий следующие стадии:
получение 5-(ацилокси)-N,N-диалкил-2-циклопентен-1-ацетамида формулы III
где R1 и R'1 представляют собой С1-С4 алкил или
R1 и R'1 совместно образуют 3-7-членное кольцо;
Ас представляет собой С1-С4 алканоил;
способом по п.1; добавление раствора гидроксида, карбоната, бикарбоната щелочного или щелочноземельного металла, или гидроксида четвертичного аммония с образованием гомогенной или двухфазной смеси; и добавление сильной кислоты с рКа<2 с образованием лактона формулы IV
3. Продукт, полученный способом по п.1.
4. Продукт, полученный способом по п.2.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43599102P | 2002-12-23 | 2002-12-23 | |
US60/435,991 | 2002-12-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005119662A true RU2005119662A (ru) | 2006-01-20 |
Family
ID=32682311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005119662/04A RU2005119662A (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-10 | Способ синтеза 3,3a, 6,6a-тетрагидро-2h-циклопентан[b]фуран-2-она |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040147775A1 (ru) |
EP (1) | EP1581479A1 (ru) |
JP (1) | JP2006511576A (ru) |
KR (1) | KR20050085867A (ru) |
CN (1) | CN1732149A (ru) |
AU (1) | AU2003286346A1 (ru) |
BR (1) | BR0317702A (ru) |
CA (1) | CA2508272A1 (ru) |
MX (1) | MXPA05006877A (ru) |
PL (1) | PL376098A1 (ru) |
RU (1) | RU2005119662A (ru) |
TW (1) | TW200420553A (ru) |
WO (1) | WO2004056749A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106018605A (zh) * | 2016-05-27 | 2016-10-12 | 长春百纯和成医药科技有限公司 | 一种分析分离顺式2-氧杂双环[3,3,0]辛-6-烯-3-酮对映异构体的hplc方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3024299B2 (ja) * | 1991-09-13 | 2000-03-21 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なシクロペンテンアルコール類、その製造法及びその利用 |
DE60002272D1 (de) * | 1999-09-21 | 2003-05-28 | Chisso Corp | Optisch-aktive Alkohole und Verfahren zu derer Herstellung |
-
2003
- 2003-12-10 PL PL03376098A patent/PL376098A1/xx unknown
- 2003-12-10 KR KR1020057011732A patent/KR20050085867A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 RU RU2005119662/04A patent/RU2005119662A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 MX MXPA05006877A patent/MXPA05006877A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 CA CA002508272A patent/CA2508272A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-10 CN CNA2003801073616A patent/CN1732149A/zh active Pending
- 2003-12-10 EP EP03777090A patent/EP1581479A1/en not_active Withdrawn
- 2003-12-10 AU AU2003286346A patent/AU2003286346A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-10 WO PCT/IB2003/005978 patent/WO2004056749A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 JP JP2004561853A patent/JP2006511576A/ja active Pending
- 2003-12-10 BR BR0317702-5A patent/BR0317702A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-12-12 US US10/735,125 patent/US20040147775A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 TW TW092136392A patent/TW200420553A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1732149A (zh) | 2006-02-08 |
MXPA05006877A (es) | 2005-09-12 |
JP2006511576A (ja) | 2006-04-06 |
WO2004056749A1 (en) | 2004-07-08 |
PL376098A1 (en) | 2005-12-12 |
EP1581479A1 (en) | 2005-10-05 |
CA2508272A1 (en) | 2004-07-08 |
BR0317702A (pt) | 2005-11-22 |
KR20050085867A (ko) | 2005-08-29 |
AU2003286346A1 (en) | 2004-07-14 |
US20040147775A1 (en) | 2004-07-29 |
TW200420553A (en) | 2004-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003104825A (ru) | Способ получения производных 2-(6-замещенной-1, 3-диоксан-4-ил) укусной кислоты | |
RU2406722C2 (ru) | Соли бис-(тиогидразидамида) для лечения рака | |
EP2428519A3 (en) | Process for the preparation of 17-vinyl- triflates as intermediates | |
RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
RU2008139612A (ru) | Способ получения линезолида | |
RU2004139042A (ru) | Способ получения эфиров диоксануксусной кислоты | |
DE60117963D1 (de) | Verfahren zu herstellung von citalopram | |
EA200200719A1 (ru) | Способ получения циталопрама | |
RU2012157539A (ru) | Способ получения кристаллической 3,6,9- триаза-3,6.9- трис-( карбоксиметил) -4-(4-этоксибензил) ундекановой дикислоты и ее применение для получения примовиста® | |
RU2005119662A (ru) | Способ синтеза 3,3a, 6,6a-тетрагидро-2h-циклопентан[b]фуран-2-она | |
RU2007105231A (ru) | Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 | |
RU95121634A (ru) | Способ получения акрил-пиперидинкарбинолов | |
RU2007112006A (ru) | Синтез бензоксазинона | |
RU2007101508A (ru) | Способ получения тиазола аминометилированием | |
RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
ES2209674T1 (es) | Procedimiento mejorado para la preparacion de intermediarios de gabapentina. | |
ES2513091T3 (es) | Procedimiento para producir un compuesto éster 1,2-cis-2-fluorociclopropano-1-carboxílico | |
RU2007146394A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений | |
RU2006133740A (ru) | Полусинтетический способ получения десерпидина | |
Tiecco et al. | Selenium promoted stereospecific one-pot conversion of cinnamyl derivatives into oxazoleses. A simple synthetic route to racemic taxol side chain | |
AR043848A1 (es) | Procedimiento para preparar la fenilamida del acido 5-(4- fluorofenil)-1-[2-((2r,4r)-4-hidroxi-6-oxo-tetrahidropiran-2- il) etil]-2-isopropil-4-fenil-1h-pirrol-3-carboxilico e intermediarios de sintesis. | |
RU2014102445A (ru) | Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты | |
RU2003113322A (ru) | Производное эритромицина, имеющее новые кристаллические структуры, и способы их получения | |
KR840005713A (ko) | [3.2.0]비시클로헵탄온 옥심 에테르류의 제조방법 | |
RU2021132066A (ru) | Способ получения (2s,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-тригидрокси-6-(((4ar,10ar)-7-гидрокси-1-пропил-1,2,3,4,4a,5,10,10a-октагидробензо[g]хинолин-6-ил)окси)тетрагидро-2h-пиран-2-карбоновой кислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060427 |