RU2005109270A - Способ синтеза бензимидазольного соединения - Google Patents
Способ синтеза бензимидазольного соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005109270A RU2005109270A RU2005109270/04A RU2005109270A RU2005109270A RU 2005109270 A RU2005109270 A RU 2005109270A RU 2005109270/04 A RU2005109270/04 A RU 2005109270/04A RU 2005109270 A RU2005109270 A RU 2005109270A RU 2005109270 A RU2005109270 A RU 2005109270A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- methoxy
- stage
- organic solvent
- pyridinyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Способ производства 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метил]-тио]-1Н-бензимидазола формулы I
из (4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метилового спирта, включающий следующие реакционные стадии, осуществляемые в последовательном порядке в одной главной системе растворителей без выделения промежуточных соединений, образующихся во время процесса:
стадия 1:
взаимодействие (4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метилового спирта (пирметилового спирта) формулы Ia
с хлор-дегидроксилирующим агентом с получением (4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метилхлорида (пирметилхлорида) формулы Ib
стадия 2:
взаимодействие (4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метилхлорида формулы Ib, полученного на стадии 1 выше, с 2-меркапто-5-метоксибензимидазолом (метмерказолом) формулы Ic
в присутствии основания, с получением 5-метокси-2[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]тио]-1Н-бензимидазола (пирметазола) формулы I, отличающийся тем, что система растворителей, общая для всей последовательности реакций, содержит не смешивающийся с водой органический растворитель с добавлением конкретного количества от 0,3 до 5,5 мг воды/мл не смешивающегося с водой органического растворителя.
2. Способ по п.1, где не смешивающийся с водой органический растворитель представляет собой толуол.
3. Способ по п.1, где не смешивающийся с водой органический растворитель представляет собой этилацетат.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что конкретное количество воды присутствует с начала реакции согласно стадии 1.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что конкретное количество воды добавляют во время загрузки хлор-дегидроксилирующего агента в реакции согласно стадии 1.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что конкретное количество воды добавляют после загрузки хлор-дегидроксилирующего агента в реакции согласно стадии 1.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что конкретное количество воды составляет 0,3-5,0 мг/мл не смешивающегося с водой органического растворителя.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что конкретное количество воды составляет 0,4-2,4 мг/мл не смешивающегося с водой органического растворителя.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что конкретное количество воды составляет 1,0-2,4 мг/мл не смешивающегося с водой органического растворителя.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию согласно стадии 1 осуществляют при температуре от -5 до +45°С.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура составляет от -5 до +35°С.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура составляет от +10 до +35°C.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура составляет от +25 до +35°С.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что хлор-дегидроксилирующий агент представляет собой тионилхлорид.
15. 5-Метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метил]-тио]-1Н-бензимидазол (пирметазол), полученный способом по любому из пп.1-14.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительное количество воды добавляют к не смешивающемуся с водой органическому растворителю во время стадии 1 после начала реакции.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию на стадии 2 осуществляют при температуре в диапазоне от +30 до +60°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0203092A SE0203092D0 (en) | 2002-10-18 | 2002-10-18 | Method for the synthesis of a benzimidazole compound |
| SE0203092-2 | 2002-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005109270A true RU2005109270A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2324691C2 RU2324691C2 (ru) | 2008-05-20 |
Family
ID=20289310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005109270/04A RU2324691C2 (ru) | 2002-10-18 | 2003-10-15 | Способ синтеза бензимидазольного соединения |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7227024B2 (ru) |
| EP (1) | EP1556370B1 (ru) |
| JP (1) | JP4551221B2 (ru) |
| KR (1) | KR101065885B1 (ru) |
| CN (2) | CN100374436C (ru) |
| AR (1) | AR041639A1 (ru) |
| AT (1) | ATE398118T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003269773B2 (ru) |
| BR (1) | BR0315254A (ru) |
| CA (1) | CA2501542C (ru) |
| CY (1) | CY1108255T1 (ru) |
| DE (1) | DE60321588D1 (ru) |
| DK (1) | DK1556370T3 (ru) |
| ES (1) | ES2306883T3 (ru) |
| HK (1) | HK1078852A1 (ru) |
| IL (1) | IL167795A (ru) |
| IS (1) | IS2590B (ru) |
| MX (1) | MXPA05003994A (ru) |
| MY (1) | MY133573A (ru) |
| NO (1) | NO330785B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ539370A (ru) |
| PL (1) | PL376819A1 (ru) |
| PT (1) | PT1556370E (ru) |
| RU (1) | RU2324691C2 (ru) |
| SA (1) | SA03240344B1 (ru) |
| SE (1) | SE0203092D0 (ru) |
| SI (1) | SI1556370T1 (ru) |
| TW (1) | TWI310382B (ru) |
| UA (1) | UA79147C2 (ru) |
| UY (1) | UY28025A1 (ru) |
| WO (1) | WO2004035565A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200502577B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0203092D0 (en) * | 2002-10-18 | 2002-10-18 | Astrazeneca Ab | Method for the synthesis of a benzimidazole compound |
| AU2005315390B2 (en) * | 2004-12-16 | 2011-10-27 | Cipla Limited | Process for the preparation of pantoprazole sodium |
| WO2010134099A1 (en) | 2009-05-21 | 2010-11-25 | Cadila Healthcare Limited | One pot process for preparing omeprazole and related compounds |
| CN102884178B (zh) | 2009-12-08 | 2014-12-03 | 科德克希思公司 | 拉唑化合物的合成 |
| HUE037616T2 (hu) | 2010-12-08 | 2018-09-28 | Codexis Inc | Biokatalizátorok és eljárások armodafinil szintéziséhez |
| CN103570681A (zh) * | 2012-07-24 | 2014-02-12 | 江苏柯菲平医药有限公司 | 一种埃索美拉唑关键中间体的制备方法 |
| CN103232389A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-08-07 | 浙江新三和医药化工股份有限公司 | 2-氯甲基-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐的制备方法 |
| CN103524494A (zh) * | 2013-11-07 | 2014-01-22 | 安徽国星生物化学有限公司 | 含甲基吡啶基团的巯基咪唑类衍生物及合成方法 |
| CN108251466B (zh) * | 2016-12-28 | 2021-07-02 | 浙江京新药业股份有限公司 | 一种酶法合成埃索美拉唑的方法 |
| CN107400118B (zh) * | 2017-08-29 | 2020-07-28 | 信泰制药（苏州）有限公司 | 埃索美拉唑中间体的制备方法 |
| CN111943883A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-17 | 抚州三和医药化工有限公司 | 一种奥美氯化物的生产工艺 |
| KR20220084718A (ko) | 2020-12-14 | 2022-06-21 | 메디케어제약 주식회사 | 기능성 소화 불량을 동반한 위식도 역류 질환을 치료하는 약제학적 복합제제 |
| KR20230090184A (ko) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | 메디케어제약 주식회사 | 에스오메프라졸 및 레바미피드를 포함하는 약제학적 복합제제 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| US4619997A (en) | 1984-09-06 | 1986-10-28 | The Upjohn Company | Substituted 2-pyridylmethylthio and sulfinyl-benzimidazoles as gastric antisecretory agents |
| SE9002043D0 (sv) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Astra Ab | Improved method for synthesis |
| NZ244301A (en) | 1991-09-20 | 1994-08-26 | Merck & Co Inc | Preparation of 2-pyridylmethylsulphinylbenzimidazole and pyridoimidazole derivatives from the corresponding sulphenyl compounds |
| ES2142065T3 (es) * | 1995-07-03 | 2000-04-01 | Asahi Chemical Ind | Clorhidratos de 1-(5-isoquinoleinsulfonil)homopiperazina hidratado. |
| SE521100C2 (sv) | 1995-12-15 | 2003-09-30 | Astra Ab | Förfarande för framställning av en bensimidazolförening |
| SE9704183D0 (sv) * | 1997-11-14 | 1997-11-14 | Astra Ab | New process |
| SI20019A (sl) * | 1998-07-13 | 2000-02-29 | LEK, tovarna farmacevtskih in kemi�nih izdelkov, d.d. | Izboljšan postopek sinteze 5-metoksi -2-/(4-metoksi-3,5-dimetil-2-piridil)metil/ sulfinil-1H-benzimidazola |
| SE0203092D0 (en) * | 2002-10-18 | 2002-10-18 | Astrazeneca Ab | Method for the synthesis of a benzimidazole compound |
-
2002
- 2002-10-18 SE SE0203092A patent/SE0203092D0/xx unknown
-
2003
- 2003-10-09 TW TW092128112A patent/TWI310382B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-10-14 SA SA03240344A patent/SA03240344B1/ar unknown
- 2003-10-15 SI SI200331301T patent/SI1556370T1/sl unknown
- 2003-10-15 RU RU2005109270/04A patent/RU2324691C2/ru active
- 2003-10-15 UA UAA200502927A patent/UA79147C2/uk unknown
- 2003-10-15 AU AU2003269773A patent/AU2003269773B2/en not_active Expired
- 2003-10-15 KR KR1020057006554A patent/KR101065885B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-10-15 DE DE60321588T patent/DE60321588D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-15 BR BR0315254-5A patent/BR0315254A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-10-15 EP EP03751703A patent/EP1556370B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-15 PT PT03751703T patent/PT1556370E/pt unknown
- 2003-10-15 DK DK03751703T patent/DK1556370T3/da active
- 2003-10-15 US US10/531,412 patent/US7227024B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-15 CA CA2501542A patent/CA2501542C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-15 PL PL376819A patent/PL376819A1/pl unknown
- 2003-10-15 CN CNB2003801014302A patent/CN100374436C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-15 NZ NZ539370A patent/NZ539370A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-10-15 AT AT03751703T patent/ATE398118T1/de active
- 2003-10-15 MX MXPA05003994A patent/MXPA05003994A/es active IP Right Grant
- 2003-10-15 CN CN2008100040145A patent/CN101230057B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-15 ES ES03751703T patent/ES2306883T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-15 WO PCT/SE2003/001602 patent/WO2004035565A1/en active IP Right Grant
- 2003-10-15 JP JP2004545137A patent/JP4551221B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-16 AR ARP030103769A patent/AR041639A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-10-16 UY UY28025A patent/UY28025A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-10-16 MY MYPI20033949A patent/MY133573A/en unknown
-
2005
- 2005-03-30 ZA ZA200502577A patent/ZA200502577B/en unknown
- 2005-03-31 IL IL167795A patent/IL167795A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-05-02 NO NO20052158A patent/NO330785B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-05-03 IS IS7834A patent/IS2590B/is unknown
- 2005-11-24 HK HK05110641.7A patent/HK1078852A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-05-16 US US11/749,282 patent/US7683178B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-08-12 CY CY20081100852T patent/CY1108255T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005109270A (ru) | Способ синтеза бензимидазольного соединения | |
| RU98110659A (ru) | Способ синтеза соединений бензимидазола | |
| SU1056902A3 (ru) | Способ получени производных @ -гетероциклил-4-пиперидинаминов или их солей | |
| EP1858881B1 (en) | Process for the preparation of optically active derivatives of 2-(2-pyridylmethylsulfinyl)-benzimidazole via inclusion complex with 1,1'-binaphthalene-2, 2'diol | |
| CA2624179A1 (en) | Deuterated inhibitors of gastric h+, k+-atpase with enhanced therapeutic properties | |
| SK282347B6 (sk) | Spôsob prípravy benzimidazolovej zlúčeniny | |
| KR970704731A (ko) | 치환 술폭시드의 합성 방법(Process for Synthesis of Substituted Sulphoxides) | |
| JP2002522537A5 (ru) | ||
| JP4612542B2 (ja) | 光学的に純粋な有効化合物の製造方法 | |
| FI102752B (fi) | Menetelmä verenpainetta alentavien 4-alkyyli-imidatsolijohdannaisten v almistamiseksi | |
| JP2006505567A5 (ru) | ||
| WO2001085167A1 (en) | Pharmaceutical compositions comprising proton pump inhibitors and gastrin/cholecystokinin receptor ligands | |
| FR2665161A1 (fr) | Nouveaux derives de benzimidazole, leur preparation et leur application en tant que medicaments. | |
| EP0169148B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'indole, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| CA2553877A1 (en) | Compounds useful for the synthesis of s- and r-omeprazole and a process for their preparation | |
| RU2001103900A (ru) | Усовершенствованный способ синтеза 5-метокси-2-[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридил)метил]сульфинил-1н-бензимидазола | |
| JP2005523245A5 (ru) | ||
| EP0801065A1 (en) | 1,4-dihydropyridine compound and medicinal composition containing the same | |
| JP2000512312A (ja) | チアゾリジンジオンの改良製造方法及び新規なチアゾリジンジオン | |
| EP1118610A1 (fr) | Nouveaux dérivés de benzènesulfonamide, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| JP2614756B2 (ja) | イミダゾール誘導体およびその製造法ならびにこれを含有する抗潰瘍剤 | |
| CN102964307A (zh) | 一种达比加群酯有关物质及其制备方法 | |
| US7557218B2 (en) | Hydrates of optionally substituted 2-(2-pyridinyl) methylthio-1H-benzimidazoles and process for the production thereof | |
| JP2933739B2 (ja) | チアゾールまたはイミダゾール誘導体および抗潰瘍剤 | |
| PL147092B1 (en) | Process for preparing novel n-/bicycloheterocyclo/-4-piperidinamines |