RU2002123332A - Производные индол-3-ила - Google Patents
Производные индол-3-илаInfo
- Publication number
- RU2002123332A RU2002123332A RU2002123332/04A RU2002123332A RU2002123332A RU 2002123332 A RU2002123332 A RU 2002123332A RU 2002123332/04 A RU2002123332/04 A RU 2002123332/04A RU 2002123332 A RU2002123332 A RU 2002123332A RU 2002123332 A RU2002123332 A RU 2002123332A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- propionic acid
- ylamino
- pyridin
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Claims (13)
1. Производные индол-3-ила формулы I
в которой А и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой, О, S, NH, NR7, CO, CONH, NHCO или непосредственную связь;
Х обозначает алкилен, содержащий от 1 до 2 атомов углерода, который может быть незамещенным или монозамещенным R4 или R5, или непосредственную связь;
R1 обозначает Н, Z или -(CH2)0-Ar,;
R2 обозначает Н, R7 или -C(O)Z;
R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR6, -C(=NR9)-NHR6 или Het1;
R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой, Н, оксо, R7, -(СН2)о-Ar, -С(O)-(СН2)о-Ar, -С(O)-(СН2)о-R7, -С(O)-(СН2)о- Het, Het, NHR6, NHAr, NH-Het, CONH-R7, CONH-(CH2)o-Ar, CONH-(CH2)o-Het, OR7, OAR, OR6 или O-Het;
R6 обозначает Н, -C(O)R7, -C(O)-Ar, -C(O)-Het, R7, COOR7, COO-(CH2)o-Ar, COO-(CH2)o-Het, SO2-Ar, SO2R7 или SO2-Het;
R7 обозначает алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода;
R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(CH2)o-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, SO2R1, NHR1, N(R1)2, NH-C(O)R1, NHCOOR1, COOH, COOZ, или C(O)R1;
R9 обозначает CN или NO2;
Z обозначает алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода;
Ar обозначает арил который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;
Hal обозначает F, CI, Br или I;
Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором могут присутствовать 1 или 2 атома N и/или 1 или 2 атома S или О, и гетероциклический радикал может быть монозамещенным или дизамещенным R8;
Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным, либо дизамещенным Hal, R7, OR7, CN, NHZ, оксо или NO2;
n = 0, 1 или 2;
m = 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
о = 0, 1 или 2,
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
2. Энантиомеры формулы I по п.1.
3. Соединения формулы I по пп.1 и 2, отличающиеся тем, что Х обозначает непосредственную связь.
4. Соединения формулы I по пп.1-3, отличающиеся тем, что В обозначает О, R4 обозначает R7, (СН2)о-Ar или Het, о обозначает 0 или 1, R5 обозначает Н, и R7 обозначает алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода или циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода.
5. Соединения формулы I по п.1
a) 3-фенил-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]-1Н-индол-3-ил}-пропионовая кислота,
b) 3-фенил-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]-1Н-индол-3-ил}-пропионовая кислота,
c) 3-фенил-3-{6-[4-(пиридин-2-иламино)бутокси]-1Н-индол-3-ил}пропионовая кислота,
d) 3-фенил-3-{5-[4-(пиридин-2-иламино)бутокси]-1Н-индол-3-ил}пропионовая кислота,
e) 3-фенил-3-{5-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]-1Н-индол-3-ил}-пропионовая кислота,
f) 3-фенил-3-[6-(пиридин-2-иламидокарбоксиметокси)индол-3-ил]-пропионовая кислота,
д) 3-фенил-3-[6-(бензимидазол-2-иламидокарбоксиметокси)индол-3-ил]пропионовая кислота,
h) 3-фенил-3-[6-(имидазол-2-иламидокарбоксиметокси)индол-3-ил]-пропионовая кислота,
i) 3-{6-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)пропокси]-1Н-индол-3-ил}-3-фенилпропионовая кислота,
j) 3-(4-фторфенил)-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
k) 3-(3,5-дихлорфенил)-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
I) 3-(4-хлор-5-трифторметилфенил)-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)-пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
m) 3-циклогексил-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]индол-3-ил}-пропионовая кислота,
n) 3-пиридин-4-ил-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
о) 3-(3-хлорфенил)-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
р) 3-фенил -3-[6-[3-(гуанидинопропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
q) 3-бензо-1,2,5-тиадиазол-5-ил-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)-пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
r) 3-(3-гидроксифенил)-3-{6-[3-(3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-иламино)пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота или
s) 3-[4-метоксикарбонилфенил]-3-{6-[3-(пиридин-2-иламино)-пропокси]индол-3-ил}пропионовая кислота,
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
6. Способ получения соединений формулы 1 по п.1 и их солей и сольватов, отличающийся тем, что a) соединение формулы I выделяют из одной из его функциональных производных при помощи обработки сольволизирующим или гидрогенизирующим агентом, или b) радикал R1, R2, R3, R4, R5 и/или R6 преобразуют в другой радикал R1, R2, R3, R4, R5 и/или R6, например, при помощи i) преобразования аминогрупп в гуанидиногруппы при помощи реакции с амидирующим агентом, ii) омыления эфира, iii) алкилирования или ацилирования аминогрупп, iv) преобразования цианогруппы в амидиногруппу, и/или превращения основания или кислоты формулы I в одну из их солей.
7. Соединения формулы I по п.1 и их физиологически приемлемые соли или сольваты в качестве терапевтически активных ингредиентов.
8. Соединения формулы I по п.1 и их физиологически приемлемые соли или сольваты как ингибиторы интегрина.
9. Фармацевтические препараты, отличающиеся тем, что содержат по крайней мере одно соединение формулы I по п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей или сольватов.
10. Применение соединений формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемых солей или для приготовления медицинских препаратов.
11. Применение соединений формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемых солей или сольватов для приготовления медицинских препаратов для лечения тромбоза, инфаркта миокарда, коронарно-сердечных заболеваний, артериосклероза, воспаления, ревматоидного артрита, болезни вырождения пятна, диабетической ретинопатии, опухолевых заболеваний, остеопороза, инфекций и рестеноза после ангиопластики.
12. Соединения формулы IIа
в которой R2, R4 и R5 соответствуют определениям, приведенным в п.1;
Х обозначает связь;
R10 и R11 каждый, независимо друг от друга, представляют собой гидроксилзащитную группу или Н.
13. Соединение формулы Х
в которой R2, R3, A, n и m соответствуют определениям, приведенным в п.1,
и их соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10006139.7 | 2000-02-11 | ||
| DE10006139A DE10006139A1 (de) | 2000-02-11 | 2000-02-11 | Indol-3-yl-Derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002123332A true RU2002123332A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2257380C2 RU2257380C2 (ru) | 2005-07-27 |
Family
ID=7630611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002123332/04A RU2257380C2 (ru) | 2000-02-11 | 2001-01-05 | Производные индол-3-ила |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6743810B2 (ru) |
| EP (1) | EP1254133B9 (ru) |
| JP (1) | JP4938194B2 (ru) |
| KR (1) | KR20020073585A (ru) |
| CN (1) | CN1214026C (ru) |
| AR (1) | AR027398A1 (ru) |
| AT (1) | ATE293620T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001231664C1 (ru) |
| BR (1) | BR0108154A (ru) |
| CA (1) | CA2399813C (ru) |
| CO (1) | CO5261548A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20022616A3 (ru) |
| DE (2) | DE10006139A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP013923A (ru) |
| ES (1) | ES2240400T3 (ru) |
| HK (1) | HK1051863A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0302671A2 (ru) |
| IL (1) | IL151154A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02007732A (ru) |
| NO (1) | NO20023770L (ru) |
| NZ (1) | NZ521260A (ru) |
| PE (1) | PE20011125A1 (ru) |
| PL (1) | PL356427A1 (ru) |
| PT (1) | PT1254133E (ru) |
| RU (1) | RU2257380C2 (ru) |
| SK (1) | SK11152002A3 (ru) |
| WO (1) | WO2001058893A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200207273B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040063790A1 (en) * | 1996-05-31 | 2004-04-01 | The Scripps Research Institute | Methods for inhibition of angiogenesis |
| US20040138284A1 (en) * | 2000-02-11 | 2004-07-15 | Matthias Wiesner | Indol-3-yl derivatives |
| US20040058915A1 (en) * | 2000-08-29 | 2004-03-25 | Khanna Ish Kumar | Compounds containing a bicyclic ring system useful as alpha v beta 3 antagonists |
| JP5054274B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2012-10-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 眼の疾患を治療するための方法および組成物 |
| GB0028367D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Celltech Chiroscience Ltd | Chemical compounds |
| KR100854424B1 (ko) * | 2001-01-29 | 2008-08-27 | 3-디멘져널 파마슈티칼즈 인코오포레이티드 | 치환된 인돌 및 인테그린 길항제로서의 이들의 용도 |
| US6872730B2 (en) | 2001-04-27 | 2005-03-29 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Substituted benzofurans and benzothiophenes, methods of making and methods of use as integrin antagonists |
| EP1411926B1 (en) * | 2001-08-01 | 2005-06-01 | MERCK PATENT GmbH | Integrin inhibitors for the treatment of eye diseases |
| CA2476120A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-08-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Methods and compositions for the treatment of eye diseases |
| US20070208026A1 (en) * | 2003-04-07 | 2007-09-06 | Liu Kevin | N-Containing Heteroaromatic Compounds As Modulators Of Ppars And Methods Of Treating Metabolic Disorders |
| US7592361B2 (en) * | 2003-04-28 | 2009-09-22 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Indole acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents |
| US7211588B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-05-01 | Zentaris Gmbh | N-substituted indolyl-3-glyoxylamides, their use as medicaments and process for their preparation |
| DE10337863A1 (de) * | 2003-08-18 | 2005-03-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Chromen-4-on-Derivaten |
| EP1667668B1 (en) * | 2003-10-01 | 2008-07-02 | MERCK PATENT GmbH | Alfavbeta3 and alfavbeta6 integrin antagonists as antifibrotic agents |
| JP2007536344A (ja) * | 2004-05-04 | 2007-12-13 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 新規のインドール誘導体 |
| US8003806B2 (en) * | 2004-11-12 | 2011-08-23 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Integrin antagonists useful as anticancer agents |
| US7777040B2 (en) | 2005-05-03 | 2010-08-17 | Cgi Pharmaceuticals, Inc. | Certain substituted ureas, as modulators of kinase activity |
| CN102335168B (zh) * | 2011-10-25 | 2014-04-02 | 合肥博太医药生物技术发展有限公司 | 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗骨质疏松药物中的应用 |
| AR094812A1 (es) * | 2013-02-20 | 2015-08-26 | Eisai R&D Man Co Ltd | Derivado de piridina monocíclico como inhibidor del fgfr |
| SG11201700703XA (en) | 2014-08-18 | 2017-03-30 | Eisai R&D Man Co Ltd | Salt of monocyclic pyridine derivative and crystal thereof |
| SG11202007591RA (en) | 2018-03-28 | 2020-09-29 | Eisai R&D Man Co Ltd | Therapeutic agent for hepatocellular carcinoma |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT290523B (de) * | 1962-01-05 | 1971-06-11 | Merck & Co Inc | Verfahren zur Herstellung neuer α-(3-Indolyl)-carbonsäuren |
| GB1148909A (en) * | 1965-04-19 | 1969-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Process for production of novel phenylhydrazone and phenylhydrazine derivatives |
| US4824850A (en) * | 1982-05-18 | 1989-04-25 | University Of Florida | Brain-specific drug delivery |
| US4983615A (en) * | 1989-06-28 | 1991-01-08 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Heteroarylamino- and heteroaryloxypyridinamine compounds which are useful in treating skin disorders |
| IT1244548B (it) * | 1991-02-06 | 1994-07-15 | Poli Ind Chimica Spa | Derivati della 5-oxo-l-prolina e loro applicazioni farmaceutiche |
| GB9225141D0 (en) * | 1992-12-01 | 1993-01-20 | Smithkline Beecham Corp | Chemical compounds |
| ES2185009T3 (es) * | 1996-04-10 | 2003-04-16 | Merck & Co Inc | Antagonistas de alfa y beta 3'. |
| KR20000035880A (ko) * | 1996-08-27 | 2000-06-26 | 이곤 이 버그 | 도파민 ｄ2 효능제 및 5ｈｔ1ａ 리간드로서의 4-아미노에톡시 인돌 |
| WO1999033798A1 (fr) * | 1997-12-25 | 1999-07-08 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives heterocycliques azotes |
| NZ506260A (en) * | 1998-02-23 | 2003-05-30 | Univ South Alabama | Indole-3-propionic acids, salts and esters thereof used as medicaments |
| NZ506329A (en) * | 1998-02-25 | 2004-01-30 | Inst Genetics Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| EP1070050A1 (en) * | 1998-04-08 | 2001-01-24 | American Home Products Corporation | N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression (5-ht1a receptor active agents) |
| DK1068184T3 (da) * | 1998-04-08 | 2002-12-30 | Wyeth Corp | N-aryloxyethylaminderivater til behandling af despression |
| JP4425699B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2010-03-03 | 川崎重工業株式会社 | 小型滑走艇 |
-
2000
- 2000-02-11 DE DE10006139A patent/DE10006139A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-01-05 US US10/203,406 patent/US6743810B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-05 IL IL15115401A patent/IL151154A0/xx unknown
- 2001-01-05 CN CNB018046703A patent/CN1214026C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-05 AU AU2001231664A patent/AU2001231664C1/en not_active Ceased
- 2001-01-05 DE DE50105955T patent/DE50105955D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-05 AU AU3166401A patent/AU3166401A/xx active Pending
- 2001-01-05 AT AT01903624T patent/ATE293620T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-01-05 NZ NZ521260A patent/NZ521260A/en unknown
- 2001-01-05 PT PT01903624T patent/PT1254133E/pt unknown
- 2001-01-05 CZ CZ20022616A patent/CZ20022616A3/cs unknown
- 2001-01-05 RU RU2002123332/04A patent/RU2257380C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-01-05 HU HU0302671A patent/HUP0302671A2/hu unknown
- 2001-01-05 ES ES01903624T patent/ES2240400T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-05 KR KR1020027010302A patent/KR20020073585A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-01-05 JP JP2001558443A patent/JP4938194B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-05 WO PCT/EP2001/000084 patent/WO2001058893A2/de active IP Right Grant
- 2001-01-05 MX MXPA02007732A patent/MXPA02007732A/es unknown
- 2001-01-05 BR BR0108154-3A patent/BR0108154A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-01-05 PL PL01356427A patent/PL356427A1/xx unknown
- 2001-01-05 SK SK1115-2002A patent/SK11152002A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-01-05 EP EP01903624A patent/EP1254133B9/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-05 CA CA002399813A patent/CA2399813C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 CO CO01009901A patent/CO5261548A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-02-09 PE PE2001000143A patent/PE20011125A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-02-09 EC EC2001003923A patent/ECSP013923A/es unknown
- 2001-02-09 AR ARP010100595A patent/AR027398A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-08-09 NO NO20023770A patent/NO20023770L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-09-10 ZA ZA200207273A patent/ZA200207273B/en unknown
-
2003
- 2003-06-11 HK HK03104148A patent/HK1051863A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002123332A (ru) | Производные индол-3-ила | |
| JP5387997B2 (ja) | 血管の収縮または拡張による疾患治療剤 | |
| JP3195363B2 (ja) | Ｐｄｇｆアンタゴニストとしての４−〔２−（ｎ−２−カルボキサミドインドール）アミノエチル〕ベンゼンスルホンアミドまたはスルホニル尿素 | |
| WO2002038153A1 (en) | New use of 4, 5, 6, 7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridine derivatives | |
| JP2008530167A (ja) | 自己免疫疾患を治療するための薬剤として有用な置換ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン誘導体 | |
| RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
| RU2004134320A (ru) | Производные 7-арил-3, 9-диазабицикло(3.3.1)-6-ена и их применение в качестве ингибиторов ренина при лечении гипертонической, сердечно-сосудистых и почечных заболеваний | |
| JP2004517847A5 (ru) | ||
| WO2001070670A1 (fr) | Nouveau derive de phenylalanine | |
| WO2012047630A2 (en) | N-alkyl or n-aryl substituted guanide and biguanide compounds and methods of their use | |
| CZ140696A3 (en) | Hiv protease inhibitor precursors and pharmaceutical compositions containing thereof | |
| CN101415426A (zh) | c-Src抑制剂与嘧啶基氨基苯甲酰胺类化合物的组合治疗白血病的用途 | |
| CN113831301B (zh) | 苯并噻唑类衍生物及其用途 | |
| US6716859B2 (en) | Substituted N′-(Arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′(Arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof | |
| RU2221788C2 (ru) | Оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| JP2020523389A (ja) | 抗ウイルス薬 | |
| WO2007022042A2 (en) | Combinations comrising a protein kinase inhibitor being a pyrimidylaminobξnzamide compound and a hsp90 inhibitor such as 17-aag | |
| RU99101341A (ru) | 4-оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| US20050004108A1 (en) | Use of annellated pyrrole compounds in the treatment of articular cartilage or subchondral bone degenaration | |
| US20020198189A1 (en) | New use | |
| US7176199B2 (en) | Aryl-substituted alicyclic compound and medical composition comprising the same | |
| RU2000132206A (ru) | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии | |
| ES2400375T3 (es) | Combinación que comprende A) un compuesto de pirimidilaminobenzamida y B)un inhibidor de cinasa THR315LLE | |
| WO2004039404A1 (ja) | 脊柱管狭窄症治療剤 | |
| EA000437B1 (ru) | Состав для лечения вич-инфекции и способ лечения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060106 |