RU2001132570A - Мочевинозамещенные имидазохинолины - Google Patents

Мочевинозамещенные имидазохинолины

Info

Publication number
RU2001132570A
RU2001132570A RU2001132570/04A RU2001132570A RU2001132570A RU 2001132570 A RU2001132570 A RU 2001132570A RU 2001132570/04 A RU2001132570/04 A RU 2001132570/04A RU 2001132570 A RU2001132570 A RU 2001132570A RU 2001132570 A RU2001132570 A RU 2001132570A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
amino
butyl
compound according
Prior art date
Application number
RU2001132570/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2265020C2 (ru
Inventor
Стефен Л. КРУКС
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Майкл Дж. РАЙС
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/589,236 external-priority patent/US6541485B1/en
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани
Publication of RU2001132570A publication Critical patent/RU2001132570A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2265020C2 publication Critical patent/RU2265020C2/ru

Links

Claims (75)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 - алкил-NR3-CY-NR5-X-R4 или -алкенил-NR3-СУ-NR5-Х-R4;
Y - =O или =S;
Х - связь, -СО- или –SO2-;
R4 - это арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят: алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; C(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; (алкил)0-1-NR3R3; (алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-арил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный арил; (алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; СО-галогеналкоксил; NO2; CN; ОН; и SH; и в случае алкила, алкенила или гетероциклила, кетогруппа;
при том условии, что, если Х - это связь, то R4 может также быть водородом.
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил; арил; замещенный арил; гетероарил; замещенный гетероарил; алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил; и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R3)2; СО-N(R3)2; СО-алкил C1-10; СО-O-алкил C1-10; N3; арил; замещенный арил; гетероарил; замещенный гетероарил; гетероциклил; замещенный гетероциклил; СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; и CO-(замещенный гетероарил);
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород и алкил С-10;
R5 выбирают из группы, в которую входят водород и алкил C1-10; либо R4 и R5 в совокупности могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое или замещенное гетероциклическое кольцо;
n это число от 0 до 4, а каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил С1-10, галоген и трифторметил, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х - это связь, a Y - это =0.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что n=0.
4. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R3 - это водород.
5. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R1 - это -(CH2)2-4NR3-CO-NR5-R4.
6. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1арил, (алкил)0-1-(замещенный арил), (алкил)0-1-гетероарил и (алкил)0-1(замещенный гетероарил).
7. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил C1-4; алкил C1-4-О-алкил C1-4.
8. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят арил, гетероарил, гетероцикпил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями. выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; СО-O-алкил; СО-алкил; -COOH-; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенныйарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; (алкил)0-1-NR3R3; (алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-арил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный арил; (алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; СО-галогеналкоксил; NO2; CN; ОН; SH; и в случае алкила, кетогруппа.
9. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R4 - это фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят метил, метоксил, галоген, нитрил, нитрогруппа, трифторметил и трифторметоксил.
10. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют 3-7-членное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо.
11. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют замещенное или незамещенное пирролидиновое или морфолиновое кольцо.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х - это связь, a Y - это = S.
13. Соединение по п.12, отличающееся тем, что n=0.
14. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R3 - это водород.
15. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R1 - это –(CH2)2-4-NR3-CO-NR5-R4.
16. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1арил, (алкил)0-1-(замещенный арил), (алкил)0-1 и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
17. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил C1-4; алкил С1-О-алкил С1-4.
18. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; O-(алкил)0-1 -арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероцикпил; СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; (алкил)0-1-NR3R3; (алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-арил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный арил; (алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; СО-галогеналкоксил; NO2; CN; ОН; SH; и в случае алкила, кетогруппа.
19. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R4 - это фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят метил, метоксил, галоген, нитрил, нитрогруппа, трифторметил и трифторметоксил.
20. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют 3-7-членное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо.
21. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют замещенное или незамещенное пирролидиновое или морфолиновое кольцо.
22. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х - это связь, a Y - это водород.
23. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х - это =O, а Y - это -СО-.
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что n=0.
25. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R3 - это водород.
26. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R1 - это -(CH2)2-4-NR3-CO-NR3-R4.
27. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1арил, (алкил)0-1- (замещенный арил), (алкил)0-1и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
28. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил С1-4; алкил C1-4-O-алкил C1-4.
29. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; (алкил)0-1-NR3R3; (алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-арил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный арил; (алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; СО-галогеналкоксил; NO2; CN; ОН; SH; и в случае алкила, кетогруппа.
30. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R4 - это фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят метил, метоксил, галоген, нитрил, нитрогруппа, трифторметил и трифторметоксил.
31. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют 3-7-членное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо.
32. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют замещенное или незамещенное пирролидиновое или морфолиновое кольцо.
33. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Y - это =0, а Х - это –SO2-.
34. Соединение по п.33, отличающееся тем, что n=0.
35. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R3 - это водород.
36. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R1 - это -(CH2)2-4-NR3-CO-NR5-R4.
37. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1арил, (алкил)0-1-(замещенный арил), (алкил)0-1 и (алкил)0-1(замещенный гетероарил).
38. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил 1-4; (алкил C1-4)-O-(алкил C1-4).
39. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят: алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; (алкил)0-1-NR3R3-(алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-алкил; (алкил)0-1-NR3СО-арил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный арил; (алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; (алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; СО-галогеналкоксил; NO2; CN; ОН; SH; и в случае алкила, кетогруппа.
40. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R4 - это фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят метил, метоксил, галоген, нитрил, нитрогруппа, трифторметил и трифторметоксил.
41. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют 3-7-членное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо.
42. Соединение по п.33, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют замещенное или незамещенное пирролидиновое или морфолиновое кольцо.
43. Соединение по п.1, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
44. Соединение по п.2, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
45. Соединение по п.12, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
46. Соединение по п.23, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
47. Соединение по п.33, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
48. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-бензилмочевина;
N-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-бутилмочевина;
N-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-(2-этилфенил)мочевина;
N-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-циклогексилмочевина;
N’-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N-метил-N-фенилмочевина;
N-[2-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил]-N’-фенилмочевина;
N-[2-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил]-N’-(4-феноксифенил)мочевина;
N-[2-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил]-N’-бензилмочевина;
N-[2-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил]-N’-пропилмочевина;
N-{2-[4-амино-2-(-этоксиметил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]этил}-N’-пропилмочевина;
N-{2-[4-амино-2-(-этоксиметил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]этил}-N’-фенилмочевина;
N-{2-[4-амино-2-(-этоксиметил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]этил}-N’-циклогексилмочевина;
N-{2-[4-амино-2-(-этоксиметил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]этил}-N’-циклогексилмочевина;
N-{2-[4-амино-2-(-этоксиметил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]этил}-N’-фенилмочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-пропилмочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-[(1S)-1-фенилэтил]мочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-[(1R)-1-фенилэтил]мочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-(2-метоксифенил)мочевина;
N-(4-ацетилфенил)N’-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]мочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-[4-(диметиламино)фенил]мочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N’-(4-метоксибензил)мочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-пропилмочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(3-метилфенил)мочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(3-фторфенил)мочевина;
N4-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-4-морфолинкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-пропилмочевина;
N-{4-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-фенилмочевина; и
N-{4-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(3-пиридил)мочевина;
49. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-бензилмочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N,N-диметилмочевина;
N4-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-4-морфолинкарбоксамид; и
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-фенилмочевина;
50. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]этил}-N’-циклогексилтиомочевина;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-циклогексилтиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(3-пиридил)мочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(4-(диметиламино)-1-нафтил)тиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-пропилтиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-фенилтиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-фенилтиомочевина;
N-аллилN’-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}тиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(трет-бутил)тиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(1-нафтил)тиомочевина;
N-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-N’-(трет-бутил)тиомочевина; и
N-аллилN’-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}тиомочевина.
51. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
4-амино-2-бутил-1-[4-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)бутил]-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-бутил-1-[4-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)бутил]-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-бутил-1-{4-[({[(4-фторфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]бутил}-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-бутил-1-{4-[({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]бутил}-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-бутил-1-{4-[({[(4-этилфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]бутил}-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1-{4-[({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]бутил}-1Н-имидазо[4,5-хинолин;
4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1-[4-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)бутил]-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-(этоксиметил)-1-[4-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)этил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин;
4-амино-2-бутил-1-{4-[({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
4-амино-2-бутил-1-{4-[({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин;
52. Фармацевтический препарат, содержащий терапевтически эффективное количество соединения формулы Ia:
Figure 00000002
где R1 - это -алкил-NR3-СО-O-R4 или -алкенил-NR3-СО-О-R4;
R4 - это арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят: алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; (алкил)0-1-NR3R3; (алкил)0-1-NR3-СО-O-алкил; (алкил)0-1-NR3-СО-алкил; (алкил)0-1-NR3-СО-арил; (алкил)0-1-NR3-СО-замещенный арил; (алкил)0-1-NR3-СО-гетероарил; (алкил)0-1-NR3-СО-замещенный гетероарил; N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; СО-галогеналкоксил; NO2; CN; ОН; и SH; и в случае алкила, алкенила или гетероциклила, кетогруппа;
R2 выбирается из группы, в которую входят: водород; алкил; алкенил; арил; замещенный арил, гетероарил; замещенный гетероарил; алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил; и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят: ОН; галоген; N(R3)2; CO-N(R3)2; СО-алкил C1-10; СО-O-алкил C1-10; N3; арил; замещенный арил; гетероарил; замещенный гетероарил; гетероциклил; замещенный гетероциклил; СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; и CO-(замещенный гетероарил);
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород и алкил C1-10;
n - это число от 0 до 4, а каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил C1-10, галоген и трифторметил, или его фармацевтически приемлемая соль в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
53. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
54. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.2 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
55. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.12 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
56. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.23 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
57. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.33 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
58. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
59. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
60. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
61. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.2.
62. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.2.
63. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.2.
64. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.12.
65. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.12.
66. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя
введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.12.
67. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.23.
68. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.23.
69. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.23.
70. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.33.
71. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.33.
72. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.33.
73. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.52.
74. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.52.
75. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.52.
RU2001132570/04A 1999-06-10 2000-06-08 Мочевинозамещенные имидазохинолины, фармацевтический препарат и способ индукции биосинтеза цитокинов на их основе RU2265020C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13836599P 1999-06-10 1999-06-10
US60/138,365 1999-06-10
US09/589,236 2000-06-07
US09/589,236 US6541485B1 (en) 1999-06-10 2000-06-07 Urea substituted imidazoquinolines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001132570A true RU2001132570A (ru) 2003-12-10
RU2265020C2 RU2265020C2 (ru) 2005-11-27

Family

ID=26836140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001132570/04A RU2265020C2 (ru) 1999-06-10 2000-06-08 Мочевинозамещенные имидазохинолины, фармацевтический препарат и способ индукции биосинтеза цитокинов на их основе

Country Status (26)

Country Link
US (2) US6541485B1 (ru)
EP (1) EP1198232B1 (ru)
JP (1) JP2003501473A (ru)
KR (1) KR20020008223A (ru)
CN (1) CN1181070C (ru)
AT (1) ATE337007T1 (ru)
AU (1) AU766565B2 (ru)
BR (1) BR0014214A (ru)
CA (1) CA2376296A1 (ru)
DE (1) DE60030293T2 (ru)
DK (1) DK1198232T3 (ru)
EE (1) EE05065B1 (ru)
ES (1) ES2270839T3 (ru)
HK (1) HK1047224A1 (ru)
HR (1) HRP20010889A2 (ru)
HU (1) HUP0201664A2 (ru)
IL (1) IL146572A0 (ru)
MX (1) MXPA01012598A (ru)
NO (1) NO320853B1 (ru)
NZ (1) NZ515968A (ru)
PL (1) PL352257A1 (ru)
PT (1) PT1198232E (ru)
RU (1) RU2265020C2 (ru)
SK (1) SK17972001A3 (ru)
TR (1) TR200103576T2 (ru)
WO (1) WO2000076518A1 (ru)

Families Citing this family (161)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
UA67760C2 (ru) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
US6518280B2 (en) 1998-12-11 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Imidazonaphthyridines
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
JP3436512B2 (ja) * 1999-12-28 2003-08-11 株式会社デンソー アクセル装置
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
US6545017B1 (en) * 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
UA75622C2 (en) 2000-12-08 2006-05-15 3M Innovative Properties Co Aryl ether substituted imidazoquinolines, pharmaceutical composition based thereon
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6664264B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6664265B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
US6660735B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
JP2005500510A (ja) * 2000-12-08 2005-01-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー インターフェロンαを選択的に誘導する化合物を同定するための選別法
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
AU2006216669A1 (en) * 2000-12-08 2006-08-31 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US20020107262A1 (en) * 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
JP2005519849A (ja) * 2001-06-15 2005-07-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯周病の治療用免疫応答調節剤
US7226928B2 (en) * 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
AU2002343728A1 (en) * 2001-11-16 2003-06-10 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor pathways
DE60228611D1 (de) 2001-11-29 2008-10-09 3M Innovative Properties Co Pharmazeutische formulierung umfassend ein die immunantwort modifizierendes mittel
CA2365732A1 (en) 2001-12-20 2003-06-20 Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee Testing measurements
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
EP1478327B1 (en) * 2002-02-22 2015-04-29 Meda AB Method of reducing and treating uvb-induced immunosuppression
GB0211649D0 (en) * 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
US7427629B2 (en) 2002-08-15 2008-09-23 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions and methods of stimulating an immune response
EP1542688A4 (en) * 2002-09-26 2010-06-02 3M Innovative Properties Co 1H-imidazo dimers
OA12961A (en) 2002-11-19 2006-10-13 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl thioureas and related compounds, inhibitors of viral replication.
CA2510375A1 (en) 2002-12-20 2004-07-15 3M Innovative Properties Company Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
CA2511538C (en) * 2002-12-30 2013-11-26 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations
WO2004071459A2 (en) * 2003-02-13 2004-08-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8
US7485432B2 (en) * 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
US8110582B2 (en) 2003-03-04 2012-02-07 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia
CA2517655A1 (en) * 2003-03-07 2004-09-23 3M Innovative Properties Company 1-amino 1h-imidazoquinolines
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
AU2004220466A1 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Methods for diagnosing skin lesions
CA2518445A1 (en) 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
KR20050109562A (ko) * 2003-03-13 2005-11-21 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 피부의 질을 개선시키는 방법
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
EP1608319A4 (en) 2003-04-03 2007-02-28 Univ California IMPROVED HEMMER FOR SOLUBLE EPOXY HYDROLASE
WO2004108072A2 (en) * 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
WO2004096144A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
US6943255B2 (en) * 2003-06-06 2005-09-13 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
AR044466A1 (es) * 2003-06-06 2005-09-14 3M Innovative Properties Co Proceso para la preparacion de imidazo [4,5-c] piridin-4-aminas
WO2005016273A2 (en) * 2003-08-05 2005-02-24 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
AR045261A1 (es) * 2003-08-12 2005-10-19 3M Innovative Properties Co Compuestos que contienen imidazo quinolina o imidazo piridina sustituidos; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos inmunomoduladores
EP1653959B1 (en) * 2003-08-14 2015-05-27 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
JP4913593B2 (ja) * 2003-08-14 2012-04-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 脂質修飾された免疫応答調整剤
CA2536249A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
AU2004266162A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
NZ545412A (en) * 2003-08-27 2008-12-24 Coley Pharm Group Inc Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
CN1845736A (zh) * 2003-09-02 2006-10-11 3M创新有限公司 治疗粘膜相关病症的方法
AU2004270201A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
EP1673087B1 (en) 2003-10-03 2015-05-13 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
KR101494056B1 (ko) * 2003-10-03 2015-02-16 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 피라졸로피리딘 및 그의 유사체
WO2005041891A2 (en) * 2003-10-31 2005-05-12 3M Innovative Properties Company Neutrophil activation by immune response modifier compounds
WO2005048945A2 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds
AU2004291101A1 (en) * 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo ring compounds
EP1687307B1 (en) 2003-11-25 2016-01-06 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US20050226878A1 (en) * 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
JP2007513165A (ja) * 2003-12-02 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物を含む併用薬および治療方法
CA2549216A1 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
US8802853B2 (en) 2003-12-29 2014-08-12 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
CN1922178A (zh) * 2003-12-29 2007-02-28 3M创新有限公司 哌嗪、[1, 4 ]二氮杂环庚烷([1,4]diazepane ) 、[1, 4 ]二氮杂环辛烷([1, 4]diazocane)、和[1,5]二氮杂环辛烷([1,5] diazocane) 稠合的咪唑并环化合物
WO2005067500A2 (en) * 2003-12-30 2005-07-28 3M Innovative Properties Company Enhancement of immune responses
WO2005066169A2 (en) * 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
CA2559607C (en) * 2004-03-15 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations and methods
EP1765311A4 (en) 2004-03-16 2009-04-29 Univ California REDUCTION OF NEPHROPATHY WITH INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXY HYDROLASE AND EPOXYEICOSANOIDS
EP1730143A2 (en) * 2004-03-24 2006-12-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
EP1735010A4 (en) * 2004-04-09 2008-08-27 3M Innovative Properties Co METHODS, COMPOSITIONS AND PREPARATIONS FOR ADMINISTRATION OF IMMUNE RESPONSE MODIFIERS (MRI)
WO2006126981A2 (en) * 2004-04-28 2006-11-30 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for mucosal vaccination
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
US20050267145A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
US20080015184A1 (en) * 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) * 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) * 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
WO2006038923A2 (en) * 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) * 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US8541438B2 (en) * 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
JP5128940B2 (ja) * 2004-06-18 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
WO2006026470A2 (en) * 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Hiv immunostimulatory compositions
ES2384390T3 (es) * 2004-09-02 2012-07-04 3M Innovative Properties Company Sistemas cíclicos 1-alcoxi-1H-imidazo y métodos asociados
WO2006026760A2 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
JP2008511683A (ja) 2004-09-02 2008-04-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ２−アミノ１ｈ−イミダゾ環構造および方法
US20080193468A1 (en) * 2004-09-08 2008-08-14 Children's Medical Center Corporation Method for Stimulating the Immune Response of Newborns
EP1804583A4 (en) * 2004-10-08 2009-05-20 3M Innovative Properties Co ADJUVANT FOR DNA VACCINE
ZA200703613B (en) * 2004-10-20 2009-05-27 Univ California Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase
EP1819364A4 (en) * 2004-12-08 2010-12-29 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS, IMMUNOMODULATORY COMBINATIONS AND ASSOCIATED METHODS
US8080560B2 (en) * 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
CA2592897A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
EP2394650A1 (en) 2004-12-30 2011-12-14 3M Innovative Properties Co. Use of resiquimod for the treatment of cutaneous metastases
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
AU2005326708C1 (en) 2004-12-30 2012-08-30 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
WO2006074003A2 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 3M Innovative Properties Company CHIRAL FUSED [1,2]IMIDAZO[4,5-c] RING COMPOUNDS
CA2597092A1 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers
US8378102B2 (en) 2005-02-09 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo[4,5-c] ring compounds and methods
AU2006212765B2 (en) * 2005-02-09 2012-02-02 3M Innovative Properties Company Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
AU2006216997A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
US8846710B2 (en) * 2005-02-23 2014-09-30 3M Innovative Properties Company Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
JP2008543725A (ja) * 2005-02-23 2008-12-04 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ヒドロキシアルキル置換イミダゾキノリン
US8158794B2 (en) * 2005-02-23 2012-04-17 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
WO2006091568A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
AU2006223148A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 3M Innovative Properties Company Method of treating actinic keratosis
US7943636B2 (en) 2005-04-01 2011-05-17 3M Innovative Properties Company 1-substituted pyrazolo (3,4-C) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
AU2006232377A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
ZA200803029B (en) * 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CA2621831A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of n-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
CA2628131C (en) * 2005-11-04 2012-03-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
WO2007100634A2 (en) 2006-02-22 2007-09-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106854A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2008008432A2 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
US8178539B2 (en) * 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
RU2475487C2 (ru) * 2007-05-08 2013-02-20 Астразенека Аб Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
WO2010111485A1 (en) 2009-03-25 2010-09-30 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Compositions for stimulation of mammalian innate immune resistance to pathogens
JP2013512859A (ja) * 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン
JP2013534248A (ja) 2010-08-17 2013-09-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 脂質付加された免疫反応調節化合物の組成物、製剤及び方法
CN103370317B (zh) 2010-12-16 2015-10-07 阿斯利康(瑞典)有限公司 可用于治疗的咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基衍生物
US8728486B2 (en) 2011-05-18 2014-05-20 University Of Kansas Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
JP6460789B2 (ja) 2011-06-03 2019-01-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ポリエチレングリコールセグメントを有するヘテロ２官能性リンカー及び該リンカーから調製された免疫反応調節複合体
EP3366311B1 (en) 2011-06-03 2020-02-26 3M Innovative Properties Co. Hydrazino-1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
KR20150103718A (ko) 2013-01-07 2015-09-11 더 트러스티스 오브 더 유니버시티 오브 펜실바니아 피부 ｔ 세포 림프종 치료를 위한 조성물 및 방법
EP2968133A4 (en) 2013-03-10 2016-03-09 Peritech Pharma Ltd TOPICAL COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE TREATMENT OF TOPICAL DISEASES
EP3632458A1 (en) 2013-07-26 2020-04-08 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections
KR102258645B1 (ko) 2013-11-05 2021-05-28 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 참기름을 베이스로 하는 주사 제제
WO2016180852A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for preparing antigen-specific t cells from an umbilical cord blood sample
US11680244B2 (en) 2015-05-20 2023-06-20 The Regents Of The University Of California Method for generating human dendritic cells for immunotherapy
EP3344623B1 (en) * 2015-08-31 2021-02-17 3M Innovative Properties Company Imidazo[4,5-c]ring compounds containing substituted guanidine groups
AU2016317637B2 (en) * 2015-08-31 2019-01-31 Solventum Intellectual Properties Company Guanidine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds
WO2017059280A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 The University Of North Carolina At Chapel Hill Novel pan-tam inhibitors and mer/axl dual inhibitors
US11154573B2 (en) 2015-10-30 2021-10-26 The Regents Of The University Of California Methods of generating T-cells from stem cells and immunotherapeutic methods using the T-cells
CN109843327B (zh) 2016-07-07 2022-05-13 小利兰·斯坦福大学托管委员会 抗体佐剂缀合物
MX2019005502A (es) 2016-11-09 2020-10-01 Univ Texas Metodos y composiciones para inmunomodulacion adaptativa.
KR101995533B1 (ko) * 2017-03-21 2019-07-02 한국화학연구원 [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴노잘린 아미노 페닐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 BET 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
US11306083B2 (en) 2017-12-20 2022-04-19 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazo[4,5-C]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
JP2021516045A (ja) 2018-02-28 2021-07-01 ファイザー・インク Ｉｌ−１５バリアントおよびその使用
US11525010B2 (en) 2018-05-23 2022-12-13 Pfizer Inc. Antibodies specific for GUCY2c and uses thereof
WO2019224715A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Pfizer Inc. Antibodies specific for cd3 and uses thereof
WO2020128893A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Pfizer Inc. Combination treatments of cancer comprising a tlr agonist
WO2020190725A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bolt Biotherapeutics, Inc. Immunoconjugates targeting her2
WO2021116420A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Use of tlr7 and/or tlr8 agonists for the treatment of leptospirosis
IL293926A (en) 2019-12-17 2022-08-01 Pfizer Antibodies unique to d47, pd-l1 and their uses
JP2023533793A (ja) 2020-07-17 2023-08-04 ファイザー・インク 治療用抗体およびそれらの使用

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
US3917624A (en) 1972-09-27 1975-11-04 Pfizer Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
US4775674A (en) 1986-05-23 1988-10-04 Bristol-Myers Company Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
JP2816229B2 (ja) * 1990-04-27 1998-10-27 株式会社日立製作所 光学的情報記録媒体及びその製造方法並びに光学的情報記録媒体を用いた装置
US4988815A (en) 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
CA2093132C (en) 1990-10-05 2002-02-26 John F. Gerster Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
US5378848A (en) 1992-02-12 1995-01-03 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
US5395937A (en) 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
AU681687B2 (en) 1993-07-15 1997-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
US5352784A (en) * 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
US5585612A (en) 1995-03-20 1996-12-17 Harp Enterprises, Inc. Method and apparatus for voting
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
HUP9904665A3 (en) 1996-10-25 2000-11-28 Minnesota Mining And Mfg Co Sa Immune response modifier compounds for treatment of th2 mediated and related diseases
US5939090A (en) 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
JP4101302B2 (ja) 1997-01-09 2008-06-18 テルモ株式会社 新規アミド誘導体および合成中間体
JPH10298181A (ja) * 1997-04-25 1998-11-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd タイプ２ヘルパーｔ細胞選択的免疫応答抑制剤
JPH1180156A (ja) * 1997-09-04 1999-03-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １−（置換アリール）アルキル−１ｈ−イミダゾピリジン−４−アミン誘導体
JPH11108156A (ja) 1997-10-09 1999-04-20 Tochigi Fuji Ind Co Ltd デファレンシャル装置
UA67760C2 (ru) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
JPH11222432A (ja) 1998-02-03 1999-08-17 Terumo Corp インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤
JPH11255926A (ja) 1998-03-13 1999-09-21 Toray Ind Inc シリコーン成型品およびその製造方法
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
JP2000119271A (ja) 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １ｈ―イミダゾピリジン誘導体
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
AU776654B2 (en) 1999-01-08 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) * 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
JP2002145777A (ja) 2000-11-06 2002-05-22 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
UA75622C2 (en) 2000-12-08 2006-05-15 3M Innovative Properties Co Aryl ether substituted imidazoquinolines, pharmaceutical composition based thereon
UA74593C2 (en) 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
JP2005500510A (ja) 2000-12-08 2005-01-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー インターフェロンαを選択的に誘導する化合物を同定するための選別法
JP2005519849A (ja) 2001-06-15 2005-07-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯周病の治療用免疫応答調節剤

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
RU2004117156A (ru) Амид замещенные имидазопиридины
RU2003116063A (ru) Сульфонамидоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
CA2376305A1 (en) Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
JP2005511745A5 (ru)
RU2003116060A (ru) Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры
RU96104356A (ru) Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)
RU2000127020A (ru) Производные имидазопиридина, ингибирующие секрецию желудочной кислоты
RU97118591A (ru) Производные ацетамида, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции
RU2004120781A (ru) Ацетиленовые производные, обладающие антагонистической активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов (mgiur5)
RU2002129564A (ru) Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2007111758A (ru) Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2006134000A (ru) Новые кетоамиды с циклическим p4s, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 ируса гепатита с
RU2005135016A (ru) Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
EP0382687A3 (en) Benzofused-n-containing heterocycle derivatives
JP2008509187A5 (ru)
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2001132635A (ru) Производные пиперидина, применимые в качестве антагонистов сс R5
RU2004117169A (ru) Производные нафтиридина, их получение и их применение в качестве ингибиторов изофермента 4 фосфодиэстера (pde4)
JP2003500404A5 (ru)