PL94802B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL94802B1
PL94802B1 PL1976178904A PL17890476A PL94802B1 PL 94802 B1 PL94802 B1 PL 94802B1 PL 1976178904 A PL1976178904 A PL 1976178904A PL 17890476 A PL17890476 A PL 17890476A PL 94802 B1 PL94802 B1 PL 94802B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methylallyl
dinitroaniline
ethyl
propyl
active ingredient
Prior art date
Application number
PL1976178904A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL94802B1 publication Critical patent/PL94802B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który obok znanych dodatków pomocniczych za¬ wiera jako czynna substancje nowa pochodna 2,6-dwunitroaniliny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, propylowy lub aUilowy, a R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, dwufluorometylowa, me* tylosulfonylowa lub sulfamoilowa.Srodek wedlug wynalazku dziala selektywnie, mia- nowicie niszczy chwasty nalezace do wielu klas, a jest nieszkodliwy dla licznych roslin uprawnych, takich jak bawelna, soja, groch, fasola itp.Zwiazki o Wzorze 1 charakteryzuje obecnosc pod- staWnika metyloallilowego przy atomie azotu grupy aminowej, przy czym atom ten ma jako drugi pod¬ stawnik rodnik etylowy, propylowy lub allilowy.Poza tym w pozycji 4 pierscienia znajduje sie ró¬ wniez podstawnik R1 o wyzej podanym znaczeniu, przy czym R1 jako rodnik alkilowy o l-~4 atomach wegla oznacza rodniki takie jak metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylówy, II-rzed.buty- lowy lub III-rzed.butylowy.Zwiazki o wzorze 1, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie przez reakcje zwia¬ zku o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyzej po¬ dane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, ko¬ rzystnie chloru, z amina o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie. Reakcje prowa¬ dzi sie korzystnie w rozpuszczalniku organicznym lub w zasadowym srodowisku wodnym, w tempera- i& turze od 0°C do okolo 100°C lub wyzszej. W za¬ leznosci od temperatury reakcja trwa od okolo 1 go¬ dziny do okolo 24 godzin.Produkty wyjsciowe stosowane w tym procesie sa zwiazkami znanymi lub mozna je wytwarzac zna¬ nymi sposobami. Jako organiczne rozpuszczalniki w tym procesie stosuje sie weglowodory aroma¬ tyczne, takie jak benzen i toluen, alkóhotó, takie jak etanol lub izopropanol, albo inne obojetne rozpusz¬ czalniki, takie jak czterowodorofuran lub sulfotlenek dwumetylu.W celu wiazania kwasu chlorowcówodorowego, hp. solnego, wywiazujacego sie w czasie reakcji, stosuje sie oprócz organicznego rozpuszczalnika dodatek sub¬ stancji takiej jak np. trójetyloamina. Reakcja ta przebiega równiez dobrze w zasadowym srodowisku wodnym, przy czym jako zasade korzystnie stosuje sie weglan sodowy, ale mozna tez stosowac inne zasady np. wodorotlenek sodowy lub weglatt potaso¬ wy. Jak wyzej podano, reakcje prowadzi sie W tem¬ peraturze 0°—100*C, ató mozna tez prowadzic ja w naczyniu zamknietym, w temperaturze powyzej 1WC.Korzystnie prowadzi sie proces w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrot¬ na. Stosowanie podwyzszonej temperatury nie wy¬ woluje reakcji ubocznych ani rozkladu. Stosujac rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia i prowadzac reakcje w tej temperaturze, mozna skrc** cic czas trwania reakcji i przewaznie uzyskuje sie 94 80294 802 dobra wydajnosc juz po uplywie 1 godziny. Przy stosowaniu niskiej temperatury mozna w ciagu 24 godzin uzyskiwac bardzo dobra wydajnosc.Przykladami nowych zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa nastepujace zwiazM: 1.4-dwufluorometylo-N-metyloallilo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina, majaca konsystencje oleista i wykazujaca w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego (NMR) piki przy 0,83; 1,56; 1,7; 2,93; 3,52; 4,94; 6,61 i 7,89 ppm. 2. N-etylo-N-metyloallilo-4-sulfamoilo-2,6-dwu- • nitroanilina o temperaturze topnienia 123—125°C. 3. 4-izopropylo-N-metyloallilo-N-propylo-2,6-dwu- -nitroanilina o konsystencji oleistej, wykazujaca w widmie NMR piki przy 0,78; 1,28; 1,47; 1,68; 2,88; 2,98; 3,52; 4,89 i 7,63 ppm. 4. N-allilo-^T-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6- -dwimitroanilina o temperaturze topnienia 53—54°C.:N-metyloallilo-N-propylo-4-sulfamoilo-2,6- -dwunitroanilina o temperaturze topnienia 93—95°C. 6. N-etylo-N-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitroanilina o temperaturze topnienia 54—57°C. 7. N-metyloallilo-N-propylo-4-trójfluorometylo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 41—43°C. 8. 4-(Ill-rzed.-butylo)-N-metyloallilo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 59—61°C. 9. 4-(III-rzed.butylo)-N-etylo-N-metyloallilo-2,6- -dwunitroanilina o temperaturze topnienia 68—70°C. . 4-(II-rzed.butylo)-N-etylo-N-metyloallilo-2,6- dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w wid¬ mie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 0,89; 1,04; 1,28; J,63; 1,68; 2,71; 3,02; 3,48; 4,87 i 7,53 ppm. 11. N-etylo-4-izopropylo-N-metyloallilo-2,6-dwu- -nitroanilina o temperaturze topnienia 52—54°C. 12. N-etylo-N-metyloallilo-4-metylo-2,6-dwunitro- -anilina o temperaturze topnienia 48—50°C. 13. N-etylo-4-dwufluorometylo-N-metyloallilo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 68—70°C. 14. N,4^wuetylo-N-metyloalMlo^2,6^wunitroanili- na o konsystencji oleju, który w widmie magnety¬ cznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 1,04; 1,28; 1,68; 2,73; 3,03; 3,50; 4,88 i 7,61.. N-allilo-N-metyloallilo-4-metylo-2,Q-dwuni- -troanilina o konsystencji oleju, który w widmie ma¬ gnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 1,63; 2,43; 3,50; 3,60; 4,84; 4,92—5,28; 5,85 i 7,64 ppm. 16.4-etylo-N-metyloallilo-N-propylo-2,6-dwu- nitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 0,79; 1,28; 1,47; 1,68; 2,70; 2,89; 3,52; 4,88; 7,59 ppm. 17.4-(II-rzed.butylo)-N-metyloallilo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wy¬ kazuje piki przy 0,82; 0,88; 1,30; 1,13—1,29; 1,68; 2,73; 2,87; 3,50; 4,88 i 7,54 ppm. 18. N-allilo-4-(II-rzed.butylo)-N-metyloallilo-2,6- -dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w wid¬ mie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 0,88; 1,29; 1,63; 1,64; 2,72; 3,48; 3,58; 4,83; 4,89—5,28; 5,83 i 7,55 ppm. 19. N-allilo-4-dwufluorometylo-N-metyloallilo- -2,6-dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wy¬ kazuje piki przy 1,68; 3,54; 3,67; 4,93; 4,97—5,35; 5,85; 6,69 i 8,00 ppm.. N-alMlo-4-etylo-N-metyloal^ lina o temperaturze topnienia 37^38°C. 21. N-metyloallilo-4-metylo-N^propylo-2,6-dwu- nitroanilina o temperaturze topnienia 48—50°C. io 22. N-allilo-N-metyloallilo-4-sulfamoilo-2,6-dwu- nitroanilina o temperaturze topnienia 128—129°C. 23. N-metyloallilo-4-metylosulfonylo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 110,5—112,5°C. 24. N-allilo-4-izopropylo-N-metyloallilo-2,6-dwu- -nitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 1,32; 1,63; 3,03; 3,47; 3,58; 4,83; 4,9—5,3; ,83 i 7,64 ppm. 25. N-allilo-4-(III-rzed.butylo)-N-metyloallilo- -2,6-dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wy¬ kazuje piki przy 1,38; 1,63; 3,46; 3,57; 4,83; 4,9—5,28; ,83 i 7,78 ppm.Wlasciwosci chwastobójcze zwiazków stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku oceniano w ten sposób, ze rosliny hodowano w ziemi stanowiacej mieszanine równych objetosci piasku i srednio-ciezkiej górnej warstwy ziemi uprawnej w plaskich formach z ocynkowanej stali, majacych dlugosc 35 cm, szerokosc 25 cm i glebokosc 8 cm, z dnami rowkowanymi i dziurkowanymi. 120 mg ba¬ danego zwiazku rozpuszczono w 2,5 ml roztworu zawierajacego 10 g emulgatora w mieszaninie 1 litra acetonu z 1 litrem etanolu. 2,5 ml otrzymanego roz¬ tworu dyspergowano w 22,5 ml wody zawierajacej 0,045% emulgatora i wodna dyspersje rozcienczano odpowiednio, w celu otrzymania preparatów, które dostarczalyby odpowiednie ilosci badanych zwiaz- 40 ków przy stosowaniu 12,5 ml dyspersji na kazda forme. W kazdej formie umieszczano 3,8 litra mie¬ szanki glebowej i po wyrównaniu powierzchni za¬ siewano badane rosliny w rowkach prostopadlych do podluznej osi formy, nasiona przykrywano zie- 45 mia i do kazdej formy wlewano 0,47 litra cieklego nawozu sztucznego, zawierajacego 2,5 g rozpuszczal¬ nego nawozu typu 18-25-18.W dniu zasiania roslin, ziemie w kazdej z form zra¬ szano dyspersja badanego zwiazku za pomoca piBto- 50 letu natryskowego. Formy umieszczano nastepnie w cieplarni o temperaturze wilgotnosci odpowiedniej dla wzrostu roslin. Rosliny obserwowano w ciagu 12 dni po dodaniu badanego srodka, stosujac skale 1—5, w której 1 oznacza, ze rosliny wschodzily 55 i rosly normalnie, 5 oznacza, ze rosliny nie wzrosly, a 2, 3 i 4 oznaczaja odpowiednio nieznaczne, umiar¬ kowane i powazne uszkodlzentile roslin. W tablicy nr I podano wyniki dla kazdego z badanych zwiaz¬ ków uzytego w ilosci 1,1 kg/ha i 4,5 kg/ha Badane 60 zwiazki oznaczono w tablicy 1 numerami podanymi wyzej, a badane rosliny uprawne i chwasty oznaczo¬ no w tej tablicy symbolami literowymi, których zna¬ czenie jest nastepujace: A — kukurydza — Zea mays, 65 B — bawelna — Gossyprien hirsutum1,94 802 6 C — soja — Clycine max, D — pszenica — Triticum vulgare, E — lucerna siewna — Medicago sativa, F — burak cukrowy — Beta vulgaris, G — ryz — Oryza sativa, H — ogórek — Cucumis sativus, I — pomidor — Lycopersicon esculentum, J — chwastnica jednostronna — Echinochlia crus- galli, K — komosa biala — Chenopodium album, L — palusznik krwawy — Digitaria sanguinalis, M — gorczyca — Brassica sp., N — szarlat — Amaranthus retroflexus„ O — wlosnica — Setaria sp., P — owies gluchy — Avena sp., Q — mietlica — Abutilon theophrasti, R — powój — Ipomea sp., S — cynda-Ziimnia sp.Badany zwiazek 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 Ile Sd kg/ha 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 T\ablica I Rosliny uprawne A 3 3 2 2 1 2 1 4 1 1 3 4 4 4 1 2 2 3 1 ) 1 3 1 4 3 4 1 4 1 2 1 3 1 1 1 2 1 3 1 3 1 4 1 2 1 1 1 2 1 2 B — 3 1 2 — - C 1 1 2 3 1 2 1 3 1 2 1 3 2 3 2 1 2 D 1 2 2 4 1 2 3 3 1 4 2 2 4 1 1 1 2 1 1 2 4 1 3 1 2 1 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1 2 1 3 1 1 1 2 1 1 E 3 3 1 3 1 2 2 3 1 3 1 4 2 3 1 2 1 1 1 2 1 4 1 3 2 2 1 2 1 2 1 2 1 1 1 1 1 2 1 2 1 2 1 2 1 1 1 2 1 2 F 2 2 3 4 2 3 2 2 2 3 3 4 3 3 1 3 1 2 1 2 2 3 i 2 2 3 2 3 1 2 2 3 1 2 1 2 1 3 1 2 1 3 2 l 1 3 1 2 2 1 G 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 4 4 2 2 2 2 H 2 4 1 1 1 3 1 1 1 2 1 3 3 4 1 1 I 2 1 1 — 4 1 3 2 3 2 3 1 3 1 3 1 1 1 1 1 3 1 2 1 2 1 2 1 1 1 3 1 2 I 2 3 1 4 1 2 2 2 1 3 1 3 2 3 3 2 1 2 1 1 2 3 1 2 2 3 2 3 1 2 1 2 1 1 1 2 1 3 1 2 1 2 1 2 1 1 1 2 1 3 J 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 2 1 4 4 4 4 4 4 4 o 4 4 4 3 4 4 4 K 3 4 3 4 4 4 3 4 4 4 i 4 4 2 2 2 3 1 3 3 3 4 3 3 3 3 2 3 3 3 2 3 1 3 3 4 3 4 2 3 3 4 2 3 2 3 3 3 L 4 4 4 4 4 4 4 6 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 M 1 3 1 3 1 2 2 2 1 2 1 3 2 3 2 2 2 1 2 2 2 3 1 3 2 3 2 3 1 2 2 2 1 2 l 2 2 3 1 V 1 3 1 2 1 2 1 1 2 2 Chw N 4 4 3 4 4 3 4 3 4 4 4 4 1 3 2 3 1 3 3 4 3 4 3 3 3 3 3 4 3 3 2 3 1 3 3 4 4 4 2 3 2 4 2 4 2 4 3 3 asty 0 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 6 3 4 4 o 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 4 o 4 4 4 3 4 4 4 3 4 3 3 3 4 3 4 P 3 4 2 3 2 3 3 4 2 3 4 4 4 3 4 3 4 2 2 3 4 2 4 3 4 1 2 2 3 2 3 1 2 1 2 2 3 3 3 2 3 1 3 1 1 o 3 3 3 Q 2 4 3 3 2 3 2 3 2 3 1 3 3 3 1 2 1 2 1 3 3 4 3 fj 3 3 3 3 1 3 3 0 1 2 1 2 3 4 o 3 1 3 1 .2 1 3 2 3 2 3 R 2 3 2 4 1 2 1 2 1 2 1 2 2 2 1 2 1 2 1 o 2 2 2 2 1 2 1 2 1 o 1 2 1 1 1 2 1 o 2 1 2 ! J 1 2 1 2 1 2 S 1 2 1 2 1 1 2 1 1 2 1 2 2 2 1 2 iitses Srodek wedlug wfrnaladrii najkorzystniej jest sto¬ sów** przed wzejsciem chwastów^ zapobiegajac ich kielkowaniu. W tym celu grunt orny traktuje sie od¬ powiednia iloteia srodka przed wscjseiem chwastów, korzystnie stosujac srodek zawiterfcjacy jako substan¬ cje czynna co najmniej jeden ze zwiazków o wzo¬ rze 1, majacy odpowiednie wlasciwosci chwastobój¬ cze. Z tablicy wynika, ze srodek wedlug wynalazku jest bardzo odpowiedni do stosowania zwlaszcza w uprawach bawelny, soi i buraka cukrowego, ale mozna go tez korzystnie stosowac równiez w upra¬ wach ziemniaka, pomidorów, tytoniu, cebuli, melo¬ nów i ogórków. Wiele zwiazków o Wzorze 1 dziala zabójczo nie tylko na chwasty wymienione w tabli¬ cy, ale równiez na takie uciazliwe chwasty jak np. feolanuin nigrum, Polygónum convólVulus; Datura Btramonium, Portulaca oferacea, 0nVdvulus arven- si£, Fumaria officinalis, Poa ahnjua i Phalaris minor.Ogólnie biorac, najkorzystniej jest stdsow*c srodek ^wedlug wynalazku po priyiolfoWaniu gruntu do sie¬ wu, ale przed zasianiem roslin uprawnych. Zazwy¬ czaj najlepsze wyniki uzyskuje sie pó wprowadzeniu srodka wedlug wynalazku w górna warstwe gleby przez wymieszanie za pomoca sprzetu takiego jak obrotowa motyka, kultywatofc walcowy lub brona talerzowa, fcrzy czym srodek powinien zostac zmie¬ szany z warstwa gleby na glebokosc 5*-15 cm. Sku¬ teczna ilosc substancji czynnej w srodkti wedlug wy¬ nalazku wynosi okolo 0,28—11,2 kg/ha, a korzystnie stosuje sie okolo 0,53—4,3 kg/ha.W praktyce mozna jednak uzyskiwac dobre wy¬ niki stosujac równiez ilosci mniejsze, a niekiedy wieksze od wyzej podanych. Srodek Wedlug wyna¬ lazku hamuje kielkowanie róznych chwastów i lich wzrost w róznym stopniu zaleznym od rodzaju chwa¬ stu, rodzaju substancji czynnej W srodku i jej ilosci.Jak wykazuja dane w tablicy, w niektórych przy¬ padkach chwast zostaje calkowicie zniszczony, a w innych wschodzace chwasty ulegaja tylko uszko¬ dzeniu lub czesc ulega zniszczeniu a czesc uszko¬ dzeniu. Uszkodzenie chwastów jest jednak wysoce korzystne dla roslin hodowlanych, poniewaz rozwi¬ jajac sie normalnie zacieniaja wolniej rosnacy chwast, co wystepuje szczególnie w przypadku upra¬ wnych roslin krzaczastych, takich jak bawelna lub rózne odmiany fasoli.Srodek wedlug wynaMzku zawiera co najmniej jedna substancje czynna i có najmniej jeden obo¬ jetny nosnik ciekly lub staly. Jako nosniki stosuje sie znane produkty stosowane do tego celu w zna¬ nych srodkach chwastobójczych.Srodek wedlug wynalazku czesto ma postac stezo¬ nego koncentratu, który stosuje sie w postaci stezo¬ nej dyspersji lub emulsji wodnej, zawierajacej okolo 0,1—1% substancji czynnej w stosunku wagowym.Mozna tez stosowac preparaty stale dajace sie dys¬ pergowac z woda, albo tez koncentraty ciekle, daja¬ ce sie emulgowac. Sproszkowane preparaty dajace sie dyspergowac stanowia mieszaniny substancji czynnej z obojetnym nosnikiem, przy czym stezenie substancji czynnej zwykle wynosi okolo 10—80%.Jako obojetny nosnik przewaznie Stosuje sie ata- pulgit, montmorylonit, ziemie okrzemkowa lub oczy¬ szczone krzemiany. Preparaty te zawieraja substan¬ cje powierzchniowo czynne w ilosci okolo 0,5—10% i wagowych w stosunku do substancji czynnej. Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie np. sulfoniany lignionowe, skondensowane naftalenosul- foniany, naftalenosulfoniany, alkilobenzenosulfonia- ny, siarczany alkilowe i niejohowe srodki powierz¬ chniowo czynne, takie jak addukty fenolu z tlenkiem etylenu.Srodki W postaci koncentratów dajacych sie emul¬ gowac maja odpowiednie stezenie substancji czyn- nej, np. 0,05—0,6 kg cieklego zwiazku rozpuszczone¬ go w obojetnym ropuszczalniku, stanowiacym mie¬ szanine organicznego rozpuszczalnika nie miesza* Jacego sie z woda i emulgatorów/Organiczny roz¬ puszczalnik dobiera sie tak, aby rozpuszczal ón dan4 substancje czynna i byl stosunkowo niekosztownyi Jako rozpuszczalniki korzystnie stosuje sie weglowo1 dory aromatyczne, zwlaszcza ksyleny, a takze frakcje naftowe, w szczególnosci wysbkowrzace frakcje naf1 talenowe i oiefinowe, otrzymane w wyniku desty^ a lacji ciezkiej benzyny aromatycznej. Mozna tez sto¬ sowac inne rózpuszczalndiki organiczne, np. terpeno¬ we, w tym równiez produkty zywiczne Emulgatory w ilosci okolo 0,£—10% wagowych w stosunku do koncentratów stosuje sie takie, jak podane wyzej przy omawianiu koncentratów stalych.Srodki wedlug wynalazku mozna tez stosowac w postaci preparatów granulowanych, rozsiewajac je równomiernie na uprawnym polu. Srodki granu¬ lowane zwykle zawieraja substancje czynna zdysper- so gowana na granulowanym nosniku obojetnym, prze¬ waznie w postaci gruboziarnistej glinki, o wielkosci ziaren okolo 0,1— 3 mm. Srodki takie zwykle wy¬ twarza sie rozpuszczajac substancje czynna w roz¬ puszczalniku takim jak nafta lub ciezka benzyna aromatyczna i roztwór ten miesza sie z nosnikiem.Mniej ekonomiczny sposób polega na dyspergowa¬ niu substancji czynnej w ciastoWatej masie glinki lub innego nosnika, suszeniu i grubym mieleniu pro¬ duktu. 40 Srodki wedlug wynalazku stosuje sie przy uzyciu zwyklych urzadzen. Na przyklad, preparaty w posta¬ ci wodnej dyspersji mozna rozpylac za pomoca roz¬ pylaczy recznych, zmontowanych na traktorach, sa¬ mojezdnych lub holowanych. Preparaty granulowa- 45 ne równiez stasuje sie znanymi sposobami. Nalezy oczywiscie dbac o to, aby srodek byl stosowany ró¬ wnomiernie i w zadanej ilosci na calym polu.Srodki wedlug wynalazku moga jako substancje czynna zawierac tylko zwiazek o wzorze 1, albo tez 50 mozna je stosowac razem z innymi, znanymi sub¬ stancjami chwastobójczymi, takimi jak pochodne mocznika, np. 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l-metoksy-l- -metylomocznik, 3-/4-chlorofenylo/-l-metoksy-l-me- tylomocznik, 3-/4-bromofenylo/-l-metoksy-l-metylo- 55 mocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,l-dwumetylomo- cznik, N'-4-/4-chlorofenoksy/-fenylo-N,N-dwume- tylomocsnik i NV3-chloro-4-metoksyfenylo/-N,N- -dwumetylomocznik, pochodnymi triazynowymi, ta¬ kimi jajk 2-chloro-4-etyloamino^6-izopropyloamino- 60 -l,35-triazyna, 4-amino-6-III-rzed.butylo-3-/metylo- tio/-l,2,4-triazynon-5, 2-chloro-4,6-dwu/e1yloamino/- -1,3,5-triazyna, 4-etyloamino-2-metyl6tio-6-HI.-rzed. butylóamiho-l,3,5-triazyna, pochodnymi fenoksylo- wymi, takimi jak kwas 4V2,4-dwuchlorofenoksy/- 65 -maslowy, kwas 4-/4-chloro-2-metyIofenoksy/-ma-94 802 9 slowy i kwas 2-[/4-chloro-o-tolilo/-oksy]-propionoH wy, karbaminianami, takimi jak N-/3-chlorofenylo/- -karbaminian izopropylu, pochodnymi amidowymi, takimi jak N-/4-chlorofenylo/-2,2-dwumetylowalero- amid lub 2-/a-naftoksy/-N,N-dwuetylopropionoamid, albo takimi zwiazkami chwastobójczymi jak 2-/1- -metylo-n-propylo/-4,6-dwunitrofenol, 3,5-dwunitro- -N,N-dwupropylosulfanilamid, 5-amino-4-chloro-2- -fenylopirydanion-3, l-/5-III.rzed. butylo-l,3,4-tiadia- zol-2-ylo/l,3-dwumetylomocznik, albo z pochodnymi tidokarbaminowymi, np. z N,N-dwupropylotiokarba- minianem S-etylowym.Ponizej podano przyklady srodka wedlug wyna¬ lazku.Przyklady I—IV. Srodki w postaci koncen¬ tratów dajacych sie emulgowac wytwarza sie roz¬ puszczajac N-etylo-N-metyloallilo-4-trójfluoromety- lo-2,6-dwun;troaniline i emulgator, bedacy mieszani¬ na znanych aminowych i niejonowych substancji czynnych, w rozpuszczalniku. W czasie rozpuszczania miesza sie energicznie, po czym przesacza otrzymany roztwór. Ilosci substancji czynnej, emulgatora i roz¬ puszczalnika podano w tablicy II w procentach wa¬ gowych. W przykladach I i II jako rozpuszczalnik stosuje sie ksylen, w przykladzie III mieszanine ksy¬ lenu z o-chlorotoluenem w stosunku objetosciowym 1 :1, a w przykladzie IV cykloheksanon.Tablica II Skladnik Substancja czynna Emulgator Rozpusz-/ czalnik Przy¬ klad I % 3% do 100% Przy¬ klad II 33% % do 100% Przy¬ klad III 40% 6% do 100% Przy¬ klad IV 60% 9%: do 100%\ Przyklady V—VII. Srodki w postaci proszków dajacych sie zwilzac wytwarza sie mielac substan¬ cje czynna ze skladnikami dodatkowymi w ilosciach podanych w tablicy III w procentach wagowych.Tablica III Skladnik srodka N-etylo-N-metyloalli- lo-4-trójfluorometylo- 2,6-dwunitroanilina Siarczan laurylosodo- wy.Ligninosulfonian Krzemionka Glina Przy¬ klad V 60% %; 4% % do 100% Przy¬ klad VI 54% * 4%, 3%, % do 100% Przy¬ klad VII 1 20%, %) 4% %' do 100% * W przykladzie VI jako substancje czynna stoso¬ wano mieszanine zawierajaca podana wyzej dwuni- troaniline (24%) i srodek chwastobójczy znany pod nazwa atrazyny (30%).Przyklady VIII—IX. Srodki w postaci prepa¬ ratu ziarnistego zawierajacego 2,5 % i 12% wagowych N-etylo-N-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6-dwu- nitroaniliny wytwarza sie rozpuszczajac ten zwiazek w goracym ksylenie i natryskujac otrzymanym roz¬ tworem ziarnisty sepiolit w obracajacym sie be¬ bnie. PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna 85 2,6-dwunitroaniliny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, propylowy lub allilowy, a R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, dwufluorometylowa, me- tylosulfonylowa lub sulfamoilowa.94 802 CH3 R-N-CH2C = CH2 R' Nzdr i X V R< Wzór 2 CH3 I R-NH-CH2-C = CHZ Wzór 3 PZG Bydg., zam. 2332/77, nakl. 100+20 Cena 10 z| PL PL PL
PL1976178904A 1974-03-23 1976-02-28 Srodek chwastobojczy PL94802B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB13028/74A GB1505249A (en) 1974-03-23 1974-03-23 Herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94802B1 true PL94802B1 (pl) 1977-08-31

Family

ID=10015495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976178904A PL94802B1 (pl) 1974-03-23 1976-02-28 Srodek chwastobojczy

Country Status (31)

Country Link
JP (1) JPS6039041B2 (pl)
AT (1) AT341268B (pl)
BE (1) BE827038A (pl)
BG (1) BG26350A3 (pl)
BR (1) BR7501577A (pl)
CA (1) CA1035790A (pl)
CH (2) CH605616A5 (pl)
CS (1) CS177895B2 (pl)
CY (1) CY1109A (pl)
DD (1) DD116129A5 (pl)
DE (1) DE2511897C2 (pl)
DK (1) DK143831C (pl)
EG (1) EG11867A (pl)
ES (1) ES435778A1 (pl)
FR (1) FR2264486B1 (pl)
GB (1) GB1505249A (pl)
HK (1) HK13981A (pl)
HU (1) HU208221B (pl)
IE (1) IE41286B1 (pl)
IL (1) IL46850A (pl)
MY (1) MY8100377A (pl)
NL (1) NL183695C (pl)
OA (1) OA04865A (pl)
PH (1) PH11441A (pl)
PL (1) PL94802B1 (pl)
RO (1) RO72494A (pl)
SE (1) SE431052B (pl)
SU (1) SU656461A3 (pl)
TR (1) TR18718A (pl)
YU (1) YU43741B (pl)
ZA (1) ZA751779B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU187405B (en) * 1982-08-24 1986-01-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Herbicidal compositions with synergic action
JPS61147657A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Iwatsu Electric Co Ltd 通話録音方式

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3257190A (en) * 1962-12-10 1966-06-21 Lilly Co Eli Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds
CA985523A (en) * 1971-06-30 1976-03-16 American Cyanamid Company Inhibiting plant bud growth
DE2161879B2 (de) * 1971-12-14 1974-07-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dinitroanilin-Derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
FR2264486A1 (pl) 1975-10-17
MY8100377A (en) 1981-12-31
CA1035790A (en) 1978-08-01
YU43741B (en) 1989-12-31
DK118375A (pl) 1975-09-24
CY1109A (en) 1981-12-04
IE41286L (en) 1975-09-23
PH11441A (en) 1978-02-01
JPS50129739A (pl) 1975-10-14
RO72494A (ro) 1982-10-26
DK143831C (da) 1982-03-29
DE2511897C2 (de) 1985-10-10
SE7503138L (pl) 1975-09-24
HK13981A (en) 1981-04-16
NL7503360A (nl) 1975-09-25
NL183695C (nl) 1989-01-02
BR7501577A (pt) 1975-12-23
AU7929575A (en) 1976-09-23
NL183695B (nl) 1988-08-01
EG11867A (en) 1978-03-29
IE41286B1 (en) 1979-12-05
ATA215175A (de) 1977-05-15
CS177895B2 (pl) 1977-08-31
YU63975A (en) 1982-08-31
BG26350A3 (pl) 1979-03-15
IL46850A (en) 1978-09-29
DE2511897A1 (de) 1975-09-25
ZA751779B (en) 1976-02-25
OA04865A (fr) 1980-10-31
DK143831B (da) 1981-10-19
SU656461A3 (ru) 1979-04-05
DD116129A5 (pl) 1975-11-12
ES435778A1 (es) 1977-07-01
TR18718A (tr) 1977-08-10
CH605616A5 (pl) 1978-09-29
IL46850A0 (en) 1975-05-22
CH601995A5 (pl) 1978-07-14
AT341268B (de) 1978-01-25
GB1505249A (en) 1978-03-30
BE827038A (fr) 1975-09-22
FR2264486B1 (pl) 1980-05-09
HU208221B (en) 1993-09-28
SE431052B (sv) 1984-01-16
JPS6039041B2 (ja) 1985-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU179779B (en) Herbicide compositions containing n-comma above-square bracket-4-bracket-substituted phenyetyl-oxy-bracket closed-phenyl-square bracket closed-n-methyl-n-methoxy-urea derivatives and process for producing the active agents
IE69958B1 (en) Herbicidal combination containing aclonifen and at least one substituted urea
US3888655A (en) Synergistic herbicidal mixture
TW311875B (pl)
PL94802B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
CA1056405A (en) Nitrodiphenylether herbicidal compounds
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
EP0467204B1 (en) Herbicidal compositions
PL137189B1 (en) Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas
PL93788B1 (pl)
US3975179A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles
US4579969A (en) Substituted 1,3-dibenzylureas and herbicidal compositions containing them
SK93293A3 (en) Herbicidal composition
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
KR950002851B1 (ko) 제초 조성물
EP0464518A1 (en) Herbicidal compositions
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
US4078913A (en) Herbicidal 3-(2-phenylisopropyl)urea derivatives
CS202523B2 (en) Herbicide means
JP3563174B2 (ja) 水田用除草剤組成物
US3963475A (en) Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers
US3966451A (en) Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1-3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 1,1&#39;-d&#39;-dipyridylium salt
NO157521B (no) Synergisk herbicid preparat basert paa napropamid og butam, og anvendelse derav.