HU208221B - Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent - Google Patents

Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent Download PDF

Info

Publication number
HU208221B
HU208221B HULI-275A HULI000275A HU208221B HU 208221 B HU208221 B HU 208221B HU LI000275 A HULI000275 A HU LI000275A HU 208221 B HU208221 B HU 208221B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
formula
active ingredient
composition
xylene
Prior art date
Application number
HULI-275A
Other languages
English (en)
Inventor
Herschel Donovan Porter
Original Assignee
Lilly Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Industries Ltd filed Critical Lilly Industries Ltd
Publication of HU208221B publication Critical patent/HU208221B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány 2,6-dinitro-anilm-származékot, azaz Netil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilint tartalmazó, solánum félékhez tartozó gyomnövények irtására alkalmazható herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e hatóanyag előállítására.
Azt találtuk, hogy az (I) képletű N-etil-N-metallil4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilin szelektív herbicid hatást fejt ki, azaz igen sokféle gyomnövénnyel szemben fitotoxikus, ugyanakkor azonban a haszonnövények nagy részét - köztük a gyapotot, szójababot, zöldbabot stb. - nem károsítja. E vegyület tehát a haszonnövények között élősködő gyomnövények szelektív irtására használható fel.
Az (I) képletű vegyület ugyan a 3 257 190 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek általános képlete által meghatározott oltalmi körbe tartozik, e leírás azonban még csak említést sem tesz róla. Ugyanakkor hatása lényegesen kedvezőbb, mint szerkezeti analógjaié, miként ezt a későbbiekben ismertetésre kerülő összehasonlító hatástani kísérletekkel bizonyítani fogjuk.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagként 1,0-60 tömeg% mennyiségben az (I) képletű 2,6-dinitro-anilin-származékot tartalmazzák 1099 tömeg% közömbös hordozó- és/vagy hígítóés/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen emulgeálóés/vagy felületaktív szerrel elegyítve.
Az (I) képletű vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2,6-dinitro-benzol-származékot - ahol X halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - (ΙΠ) képletű aminnal reagáltatunk.
A reakciót előnyösen szerves oldószerben vagy lúgos vizes közegben hajtjuk végre. A reakció hőmérséklete 0-100 ’C lehet, egyes esetekben azonban
100 °C-nál magasabb hőmérsékleten is dolgozhatunk. A reakcióidő a hőmérséklettől függően változik, a reakció azonban rendszerint körülbelül 1-24 óra alatt véget ér.
A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű vegyületek és a (III) képletű vegyület ismert, kereskedelemben kapható anyagok, vagy önmagában ismert módon állíthatók elő.
A reakció során szerves oldószerként például aromás szénhidrogéneket, így benzolt és toluolt, alkoholokat, így etanolt és izopropanolt, továbbá egyéb közömbös szerves oldószereket, így tetrahidrofuránt és dimetil-szulfoxidot alkalmazhatunk. A reakció során felszabaduló hidrogén-halogenid (például sósav) megkötése érdekében a szerves oldószerhez savmegkötőszert, például trietil-amint kell adnunk. A reakció lúgos vizes közegben is könnyen végrehajtható; ebben az esetben bázisként előnyösen nátrium-karbonátot alkalmazunk, azonban egyéb bázisokat, például nátrium-hidroxidot vagy kálium-karbonátot is felhasználhatunk.
A reakció általában 0 ’C és 100 ’C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, atmoszferikusnál nagyobb nyomás alkalmazása esetén azonban 100 ’C-nál magasabb hőmérsékleten is dolgozhatunk. A reakciót rendszerint az elegy forráspontján hajtjuk végre. Tapasztalataink szerint a hőmérséklet növelése sem hőbomlást, sem mellékreakciókat nem eredményez.
A reakció sebessége általában a reakció hőmérséklettől függően változik. Ennek megfelelően a reakció sebességét nagymértékben fokozhatjuk, ha reakcióközegként magas forráspontú oldószert alkalmazunk, és a reakciót a rendszer forráspontján hajtjuk végre. 1 órás reakcióidő után az (I) képletű vegyület általában már jó hozammal különíthető el; a reakció még alacsony hőmérsékleten is rendszerint 24 órán belül véget ér.
A találmány szerinti hatóanyag előállítását az alábbi példában részletesen ismertetjük.
1. példa
N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilin
540 g (2 mól) 4-klór-3,5-dinitro-benzotrifluorid, 240 g (2,4 mól) N-etil-N-metalIil-amin, 240 g (2,4 mól) dietil-amin és 3,5 1 abszolút etanol elegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd 20 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyet azonos mennyiségű vízzel hígítjuk, majd több részletben 5 liter dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat vízzel, majd kétszer híg vizes sósavoldattal, majd megint vízzel mossuk. A vizes fázisokat dietil-éterrel, az éteres fázist vízzel mossuk. Az egyesített éteres fázisokat magnéziumszulfát felett szárítjuk, majd szűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot kétszer 150 ml petroléterből (forráspont: 60-71 ’C) átkristályosítjuk. 209 g sárga kristályos anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja: 54-57 ’C. A termék NMRspektrum alapján N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)2,6-dinitro-anilinnek bizonyult. Mikroelemzés eredménye a C13HI4F3N3O4 képlet alapján:
Számított: C: 46,85, H: 4,23, N: 12,61;
Talált: C: 46,79, H: 4,01, N: 12,58.
További anyagok nyerhetők a szűrlet bepárlásával és a kapott nyers termék átkristályosításával. így 79 g 54-57 ’C olvadáspontú terméket kapunk.
Az (I) képletű hatóanyagot tartalmazó készítmény herbicid hatásának vizsgálatát és a vizsgálat eredményeit az alábbiakban ismertetjük.
A vizsgálandó növényeket homok és középnehéz humusz 1: 1 arányú keverékébe vetjük. 35x25x8 cm méretű, lapos, rovátkolt és perforált aljú, galvanizált acélból készített tálcákba 4,54 liter talajkeveréket töltünk, és a talajkeveréket elegyengetjük. A vizsgálandó növények magvait a tálca hossztengelyére merőleges sorokba vetjük, majd talajréteggel fedjük. Vetés után minden egyes tálcát 2,5 g oldható 18-25-18 műtrágyát tartalmazó 0,57 liter oldattal permetezzük be.
100 ml etanol és 100 ml aceton elegyében 1,774 g TOXIMUL R és 0,785 g TOXIMUL S felületaktív szert oldunk (a TOXIMUL R és TOXIMUL S a Stepan Chemical Company által forgalomba hozott kereskedelmi termékek, melyek kalcium-dodecil-benzolszulfonát és etoxilezett alkil-fenol keverékei). Az így kapott oldat 5 ml-es részletében (mely 0,029 g TOXIMUL R-t, 0,020 g TOXIMUL S-t, 1,98 g acetont és
HU 208 221 Β
1,97 g etanolt tartalmaz) 120 mg vizsgálandó (I) képletű vegyületet oldunk, majd a kapott oldatot/diszperziót 45 ml sótalanított vízzel 50 ml-re hígítjuk.
Az így kapott vizes diszperzió felét (25 ml) két tálcára permetezzük (tálcaként 12,5 ml; 30 mg vizsgált hatóanyag és 0,1 tömeg% felületaktív szer), mely 4,0 kg/ha hatóanyag-mennyiségnek felel meg.
A kapott vizes diszperzió másik felét (25 ml) megfelelő mennyiségű TOXIMUL R és S felületaktív szerrel és sótalanított vízzel 100 ml-re hígítjuk és a kapott oldat 25 ml-ét két tálcára permetezzük [tálcánként 12,5 ml; 7,5 mg vizsgált hatóanyag és 0,1 tömeg% TOXIMUL R és S (60: 40)], mely 1 kg/ha hatóanyagmennyiségnek felel meg. A hatóanyag-tartalmú kompozíciót a vetés napján permetezőpisztoly segítségével visszük fel a kezelendő területre.
Kezelés után a tálcákat az adott növény növekedése szempontjából optimális hőmérsékletű és nedvességtartalmú üvegházba helyezzük. 12 nappal a kezelés után megvizsgáljuk a növényeket, és a növények állapotát 1-től 5-ig terjedő számokkal jellemezzük. Az 1-es érték azt jelenti, hogy a növény növekedése normális, míg az 5-ös érték azt jelenti, hogy a növény egyáltalán nem kelt ki, vagy röviddel a kikelés után elpusztult. A
2-es, 3-as és 4-es érték enyhe, mérsékelt, illetve súlyos károsodást jelent. A kísérlet eredményeit az I. táblázatban ismertetjük.
A táblázatban megadott betűjelzések a következő növényeket jelentik: A: kukorica, B: gyapot, C: szójabab, D: búza, E: lucerna, F: cukorrépa, G: rizs, H: uborka, I: paradicsom, J: kakaslábfű (Echinochloa crus galli), K: Chenopodium album, L: Digitaria sanguinalis, L: mustár (Brassica sp.), N: disznóparéj (Amaranthus retroflexus), O: ecsetpázsit (Setaria sp.), P: vadzab (Avena sp.), R: Abutilon theophrasti, S: hajnalka (Ipomoea sp.), T: cinnia (Zinnia sp.).
I. táblázat
Mennyiség (kg/ha) Haszonnövények ABCDEFGHI Gyomnövények JKLMNOPRST
1 111322312 4352343212
4 413332412 4452444321
A gyomnövények növekedésének, illetve a gyomnövény-magvak kicsírázásának megakadályozása céljából az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítményt a gyomnövények kikelése előtt visszük fel a kezelendő területre.
Amint az I. táblázat adataiból kitűnik, az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény igen előnyösen alkalmazható számos haszonnövény között élősködő gyommövény szelektív irtására. Mezőgazdasági szempontból különösen jelentős, hogy az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény a gyapotot, szójababot és cukorrépát nem károsítja. Az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítményt természetesen egyéb haszonnövények, így burgonya, paradicsom, dohány, hagyma, dinnye és uborka között élősködő gyomok irtására is igen előnyösen alkalmazhatjuk.
Amint az I. táblázat adataiból megállapítható, az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény igen sokféle gyomnövény irtására alkalmas. E készítmény az I. táblázatban felsorolt gyomnövényeken kívül általában még a következő gyomnövényekkel szemben hatásos: Solanum nigrum, Chenopodium album, Folygonum convolvulus, Datura stramonium, Portulaca oleracea, Convolvulus arvensis, Fumaria officinalis, Echinochloa crus-galli, Setaria sp., Poa annua és Phalaris minor.
A herbicidkészítményt előnyösen a haszonnövények magvainak vetése előtt, azonban a talajelőkészítés után visszük fel a kezelendő területre. Általában igen előnyösen járunk el akkor, ha a felvitel után a talajréteget görgős ekével vagy hasonló mezőgazdasági eszközzel fellazítjuk, és egyúttal a herbicidkészítményt 5-15 cm mélységben elosztjuk a talaj felső rétegében.
Megfelelő herbicid hatás biztosítása céljából az (I) képletű vegyületet általában 0,25-10 kg/hektár, célszerűen 0,5-4 kg/hektár mennyiségben tartalmazó készítmény formájában visszük fel a kezelendő területre. Szakember számára nyilvánvaló, hogy a felvivendő hatóanyag-mennyiség több tényezőtől függően változik. így egyes esetekben a fent közölt határértékektől el kell térnünk.
Az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény a gyomnövény típusától, valamint a felvitt hatóanyagmennyiségtől függően különböző méretekben gátolja a gyomnövények kikelését, illetve a kikelt gyomnövények növekedését. Amint a fent közölt kísérleti adatokból kitűnik, ez a hatóanyag egyes esetekben teljes mértékben elpusztítja a gyomnövényeket, más esetekben a gyomnövények kipusztítása csak részleges, illetve ez a vegyület csak károsítja, azonban nem pusztítja ki a gyomnövényeket. A haszonnövények szempontjából azonban az is igen előnyös, ha a hatóanyag csak lassítja a gyomnövények növekedését, ugyanis a normálisan növekedő haszonnövények el tudják fojtani a lassan növekedő gyomnövényeket. Ez az elfojtó hatás elsősorban a bokorszerű haszonnövények (például a gyapot és a babfélék) esetén érvényesül.
Az (I) képletű vegyületet herbicid kompozíciók formájában visszük fel a kezelendő területre. A herbicid kompozíciók a hatóanyagon kívül legalább egy közömbös hordozóanyagot tartalmaznak. Közömbös hordozóanyagként a mezőgazdasági vegyszerek és kompozíciók előállításában szokásosan alkalmazott folyékony vagy szilárd anyagokat használhatjuk fel. A herbicid kompozíciókat önmagában ismert módon állíthatjuk elő.
A herbicid kompozíciókat előnyösen felhasználás előtt hígítandó koncentrátumok formájában hozzuk forgalomba. A koncentrátumokból felhasználás előtt körülbelül 0,1-1 tömeg% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziókat vagy emulziókat készítünk. A vízben diszpergálható vagy emulgeálható koncentrátumok finom eloszlású szilárd anyagok (nedvesíthető porok) vagy folyadékok (emulgeálható koncentrátumok) lehetnek.
A nedvesíthető porkészítmények a hatóanyagon kí3
HU 208 221 Β vül szilárd, közömbös hordozóanyagot és felületaktív anyagot tartalmaznak. A nedvesíthető porkészítmények hatóanyag-tartalma általában 10-60 tömeg% lehet. Közömbös hordozóanyagként például attapulgit-agyagot, montmorillonit-agyagot, diatómaföldet vagy tisztított szilikátokat, míg felületaktív anyagként például ligninszulfonátokat, naftalinszulfonátokat, alkil-benzolszulfonátokat, alkil-szulfátokat és nemionos felületaktív anyagokat, így fenol-etilén-oxid adduktokat alkalmazhatunk. A nedvesíthető porkészítmények rendszerint 0,5-10 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
Az emulgeálható koncentrátumok általában 50-600 g/1 hatóanyagot tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok előállításához hordozhatóanyagként vízzel nem elegyedő szerves oldószereket, például aromás oldószereket, így xilolokat, valamint kőolajfrakciókat, célszerűen magas forráspontú aromás és olefin-típusú kőolajffakciókat, valamint terpén-típusú oldószereket, így rozin-származékokat használhatunk fel. Az emulgeálható koncentrátumok általában 0,5-10 tömeg% mennyiségű emulgeálószert tartalmaznak; emulgeálószerként például a nedvesíthető porkészítményeknél felsorolt felületaktív anyagokat használhatjuk fel.
Az (I) képletű vegyületet továbbá granulált készítményekké alakíthatjuk. Ezeket a készítményeket felhasználás során egyenletesen eloszlatjuk a kezelendő vetésterületen. A granulált készítmények általában valamely durvaszemcsés közömbös hordozóanyagon (rendszerint durvaszemcsés anyagon) felvitt formában tartalmazzák a herbicid hatóanyagot. A granulált készítmények szemcsemérete rendszerint 0,1-3 mm lehet. A granulált készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot megfelelő oldószerben, például kerozénben vagy nehéz aromás kőolajfrakcióban oldjuk, és az oldatot keverés közben a szemcsés hordozóanyag felületére juttatjuk. Egy kevésbé gazdaságos módszer szerint úgy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot nedves agyagból vagy más hordozóanyagból készített pépben diszpergáljuk, majd a pépet szárítjuk, és durva szemcsékké őröljük.
A herbicid kompozíciókat hagyományos berendezésekkel juttathatjuk a kezelendő vetésterületre. A vizes diszperziókat például kézi, traktorra szerelt, vagy önjáró permetezőberendezésekkel vihetjük fel. A granulált kompozíciók felvitelére alkalmas berendezések szakember számára jól ismertek. A herbicid kompozíciók felvitele során csak arra kell ügyelnünk, hogy megfelelő mennyiségű hatóanyagot juttassunk a vetésterületre, és a hatóanyagot egyenletesen oszlassuk el a kezelendő területen.
A találmány szerinti kompozíciókat az alábbi példákkal illusztráljuk.
2. példa
Emulgeálható koncentrátumok az alábbi módon állíthatók elő.
Az (I) képletű dinitro-anilint és az emulgeálószert erőteljes keverés mellett megfelelő oldószerben oldjuk, majd a kapott oldatot szűrjük.
a) hatóanyag: N-etíl-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 10 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 3 tömeg% oldószer xilol 87 tömeg%
b) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 33 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 5 tömeg% oldószer xilol 62 tömeg%
c) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluor20 metil)-2,6-dinitro-anilin 40 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)25 etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 6 tömeg% oldószer xilol és o-klór-toluol 1 : 1 arányú keveréke 54 tömeg%
d) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluor30 metil)-2,6-dinitro-anilin 60 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)35 etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 9 tömeg% oldószer ciklohexanon 31tömeg%.
3. példa
Nedvesíthető porkészítményt az alábbi módon állítunk elő:
A hatóanyagot megőröljük, hozzáadjuk az adalékanyagokat, majd az összekevert keveréket levegősmalmon átvezetjük.
a) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 60 tömeg% nedvesítőszer: Na-lauril-szulfát diszpergálószer: ligninszulfonát kovasav tömeg% 4 tömeg% 10 tömeg% 21 tömeg% agyag
b) hatóanyag
N-etil-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 20 tömeg% nedvesítőszer: Na-lauril-szulfát 5 tömeg% diszpergálószer: ligninszulfonát 4 tömeg% kovasav 10 tömeg% agyag 61 tömeg%.
4. példa
a) A granulátum mennyiségére vonatkoztatva
2,6 tömeg% N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-di60
HU 208 221 Β nitro-anilinből 30 °C-os xilollal 60 t% körüli oldatot készítünk, majd az oldatot rotációs forgó dobban magnézium-szilikát granulátumra permetezzük.
b) A granulátum mennyiségére vonatkoztatva 12 tömeg% N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilinből 30 °C-os xilollal 60 t% körüli oldatot készítünk, majd az oldatot rotációs forgó dobban magnézium-szilikát granulátumra permetezzük.
5. példa
Földimogyoró vagy gyapot elültetését megelőzően a talajt a következőkben megadott összetételű készítményekkel a következőkben megadott felhasználási arányban kezeljük.
a) A földimogyoró elültetése után egy hónappal a Solanum nigrum vonatkozásában a gyomirtás mértékét kiértékeljük.
A következő eredményeket kapjuk:
Készítmény Hatóanyagra vonatkoztatott felhasználási arány (kg/hektár) Százalékos gyomirtás
A 1,25 100
B 1,25 79
b) A gyapot elültetése után hét héttel a Solanum nigrum vonatkozásában a gyomirtás mértékét kiértékeljük.
A következő eredményeket kapjuk:
Készítmény Hatóanyagra vonatkoztatott felhasználási arány (kg/hektár) Százalékos gyomirtás
A 1,0 87
C 1,0 55
Az A, B és C betűkkel jelölt készítmények összetétele a következő:
„A” (emulgeálható koncentrátum)
Komponens Mennyiség tömeg%-ban
N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)2,6-dinitro-anilin 33 kalcium-dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol keveréke 5 xilol 100%-hoz szükséges mennyiség „B” (emulgeálható koncentrátum)
Komponens Mennyiség tömeg%-ban
N-butil-N-etil-4-(trifluor-metil)-2,6dinitro-anilin 18 az „A”-nál említett emulgeálószer 4 xilol 100%-hoz szükséges mennyiség „C” (emulgeálható koncentrátum)
Komponens Mennyiség tömeg%-ban
N,N-di-n-propil-4-(trifluor-metil)-2,6dinitro-anilin 48 az „A”-nál említett emulgeálószer 4 xilol 100%-hoz szükséges mennyiség
6. példa
A következőkben olyan összehasonlító kísérleteket ismertetünk, amelyekben az (I) képletű vegyület és két közeli struktúranalóg, mégpedig a 3 257 190 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert N-allil-N-metil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin (D vegyület) és N-allil-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin (E vegyület) által a Solanum ptycanthum és Solanum sarrachoides gyomnövényekkel szemben kifejtett gyomirtó hatást vizsgáljuk.
A vizsgálatok során a kísérleti vegyületeket (technikai minőségű anyagokat használva) 0,28, 0,56, 1,12 és 2,24 kg/hektár felhasználási arányokban használjuk. A kísérleti vegyületeket aceton és etanol 1: 1 térfogatarányú, összesen 1000 ppm mennyiségben Toximul R és Toximul S (mindkettő a Stepan Chemical Co., 83/93 Rue de Paris, Noisy de Sec, francia cég terméke, továbbá anionos komponensként kalcium-dodecil-benzolszulfonát és nemionos komponensként polimer etilén-oxidszármazék keveréke) 3 : 2 tömegarányú keverékét tartalmazó elegyében oldjuk fel, majd az így kapott oldatokat csapvízzel hígítjuk a kezelési koncentrációra.
Mindegyik kezeléshez megfelelő mennyiségekben agyagos-homokos talajt (78,4% homok, 14,4% iszap, 7,2% agyag és 2,3% szerves anyag) mérünk be rozsdamentes acélból készült tartályokba, amelyeket azután módosított betonkeverőgépbe helyezünk és ott a gép forgatása közben a kísérleti oldatokat a tartályokban lévő földmintákra permetezzük.
Alapos forgatás és így talajba való bedolgozás után a kezelt talajt műanyagcserepekbe töltjük. A műanyagcserepek a talajfelületnél 9,2x9,2 cm és a fenéknél 6,8x6,8 cm méretűek, bennük a talaj vastagsága 7,0 cm tömege légszáraz állapotban 500 g és felülete 84,6 cm2. A permetezést olyan arányban végezzük, hogy egy cserépnyi talajra 2,5 ml permet jut. Ez annyit jelent, hogy a következő táblázatokban megadott felhasználási arányok a következő koncentrációértékeknek felelnek meg:
Felhasználási arány (kg/ha) mg hatóanyag cserepenként (500 g talaj) ppm (hatóanyagtömeg talaj tömegére vonatkoztatva)
0,28 0,24 0,48
0,56 0,48 0,96
1,12 0,95 1,90
2,24 1,90 3,80
Ezután a cserepekben az említett gyomnövények magvait elvetjük és 0,5 cm-es kezelt talajréteggel
HU 208 221 Β befedjük. Mindegyik említett specieszből egy-egy sort ültetünk egy-egy cserépbe. Ellenőrzött körülmények között három párhuzamos kísérletet végzünk minden egyes esetben. A kezelt cserepeket a kezelést követően olyan üvegházban helyezzük el, amely fel van szerelve járulékos fényforrással. Itt napi 16 órás megvilágítást, illetve 24-28 °C hőmérsékletet biztosítunk. Az (I) képletű vegyülettel és a D vegyülettel végzett első kísérletsorozat esetében a kezelés után 21 nappal végezzük el a herbicid hatás kiértékelését, míg az (I) képletű vegyülettel, továbbá a D és E vegyülettel végzett második kísérletsorozat esetében a kezelés után 20 nappal. A kapott eredményeket a II. és a III. táblázatban adjuk meg.
II. táblázat
Kísérleti vegyület felhasználási arány kg/ha Százalékos gyomirtás Solanum ptycanthum Párhuzamos kísérlet Átlag Solanum sarrachoides Párhuzamos kísérlet Átlag
I. 11. III. 1. 11. III.
D 0,28 0 0 0 0d2) 0 0 0 0d
D 0,56 0 0 0 0d 0 0 0 Od
D 1,12 0 0 50 17-c-d 0 0 0 Od
D 2,24 15 75 60 50 b 0 0 0 Od
(I) képletű 0,28 75 25 30 43b-c 0 0 0 Od
(I) képletű 0,56 20 90 60 57 b 0 20 45 22 c
(I) képletű 1,12 60 65 70 65a-b 40 30 80 50 b
(I) képletű 2,24 98 90 85 91 a 100 95 90 95 a
Kontroll 0 0 0 0 Od 0 0 0 Od
III. táblázat
Kísérleti vegyület felhasználási arány kg/ha Százalékos gyomirtás1* Solanum ptycanthum Párhuzamos kísérlet Átlag Solanum sarrachoides Párhuzamos kísérlet Átlag
I. II. III. I. II. III.
E 0,28 0 0 0 0d2) 0 0 0 0d
E 0,56 0 0 0 Od 0 0 0 Od
E 1,12 0 0 0 Od 0 0 0 Od
E 2,24 0 0 0 Od 0 0 0 Od
D 0,28 0 0 0 Od 0 0 0 Od
D 0,56 0 0 0 Od 0 0 0 Od
D 1,12 0 0 0 Od 0 0 0 Od
D 2,24 65 55 60 60b 50 60 25 45 b
(I) képletű 0,28 0 0 0 Od 0 0 0 Od
(I) képletű 0,56 50 35 50 45 c 30 25 40 32 c
(I) képletű 1,12 60 60 60 60b 30 55 55 47 b
(I) képletű 2,24 85 90 80 85 a 95 92 95 94 a
Kontroll 0 0 0 0 Od 0 0 0 Od
Magyarázatok a II. és III. táblázathoz:
h; A százalékos gyomirtás vizuális kárbecslésen alapuló érték, ahol 0% - nincs hatás és 100% - teljes kipusztulás vagy a növény ki nem kelése.
az azonos betűkkel jelölt átlagok 5%-os valószínűségi szinten nem különböznek szignifikánsan egymástól (lásd a „Duncan’s Multiple Rangé Test”-et, melyet Steel, R. G. D. és Tónié, J, H. ismertet a „Principles and Procedures of Statistics” c., 1960-ban a McGraw-Hill New York-i kiadó gondozásában megjelent könyv 481. oldalán).

Claims (5)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Herbicid kompozíció solánum félékhez tartozó gyomnövények irtására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1,0-60 tömeg% mennyiségben (I) képletű
2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a kompozíció nedvesíthető por, amely 10-60 tömeg% mennyiségben az (I) képletű hatóanyagot, 0,5-10 tömeg% mennyiségben egy vagy több felületaktív szert, előnyösen nátrium-lauril-szulfátot és ligninszulfátot, és 10,5-89,5 tömeg% mennyiségben valamely közömbös hordozóanyagot, előnyösen kovasavat és agyagot tartalmaz.
2,6-dinitro-anilin-származékot tartalmaz 40-99 tömeg% közömbös, szilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen, természetes vagy mesterséges eredetű hordozóanyaggal, előnyösen kovasavval, agyaggal, magnézium-szilikáttal vagy xilollal és adott esetben anionos és/vagy nemionos felületaktív anyaggal elegyítve.
3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a kompozíció emulgeálható koncentrátum, amely 6-60 tömeg% mennyiségben az (I) képletű hatóanyagot, 0,5-10 tömeg% mennyiségben emulgeálószert, előnyösen kalcium-dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol keverékét, és 18-93,5 tömeg% mennyiségben közömbös oldószert, előnyösen xilolt vagy xilol és orto-klór-toluol elegyét tartalmazza.
4. A 3. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a kompozíció emulgeálható koncentrátum, amely 30-40 tömeg% mennyiségben az (I) képletű hatóanyagot, 3-7 tömeg% mennyiségben emulgeálószert, előnyösen kalcium-dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol keverékét, és 53-67 tömeg% mennyiségben szerves oldószert, előnyösen xilolt tartalmaz.
5. Eljárás (I) képletű 2,6-dinitro-anilin-származék előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű dinitro-benzol-származékot - ahol X halogénatomot jelent - (III) képletű aminnal reagáltatunk.
HULI-275A 1974-03-23 1975-03-20 Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent HU208221B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB13028/74A GB1505249A (en) 1974-03-23 1974-03-23 Herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU208221B true HU208221B (en) 1993-09-28

Family

ID=10015495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HULI-275A HU208221B (en) 1974-03-23 1975-03-20 Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent

Country Status (31)

Country Link
JP (1) JPS6039041B2 (hu)
AT (1) AT341268B (hu)
BE (1) BE827038A (hu)
BG (1) BG26350A3 (hu)
BR (1) BR7501577A (hu)
CA (1) CA1035790A (hu)
CH (2) CH605616A5 (hu)
CS (1) CS177895B2 (hu)
CY (1) CY1109A (hu)
DD (1) DD116129A5 (hu)
DE (1) DE2511897C2 (hu)
DK (1) DK143831C (hu)
EG (1) EG11867A (hu)
ES (1) ES435778A1 (hu)
FR (1) FR2264486B1 (hu)
GB (1) GB1505249A (hu)
HK (1) HK13981A (hu)
HU (1) HU208221B (hu)
IE (1) IE41286B1 (hu)
IL (1) IL46850A (hu)
MY (1) MY8100377A (hu)
NL (1) NL183695C (hu)
OA (1) OA04865A (hu)
PH (1) PH11441A (hu)
PL (1) PL94802B1 (hu)
RO (1) RO72494A (hu)
SE (1) SE431052B (hu)
SU (1) SU656461A3 (hu)
TR (1) TR18718A (hu)
YU (1) YU43741B (hu)
ZA (1) ZA751779B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU187405B (en) * 1982-08-24 1986-01-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Herbicidal compositions with synergic action
JPS61147657A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Iwatsu Electric Co Ltd 通話録音方式

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3257190A (en) * 1962-12-10 1966-06-21 Lilly Co Eli Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds
CA985523A (en) * 1971-06-30 1976-03-16 American Cyanamid Company Inhibiting plant bud growth
DE2161879B2 (de) * 1971-12-14 1974-07-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dinitroanilin-Derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
FR2264486A1 (hu) 1975-10-17
MY8100377A (en) 1981-12-31
CA1035790A (en) 1978-08-01
YU43741B (en) 1989-12-31
DK118375A (hu) 1975-09-24
CY1109A (en) 1981-12-04
IE41286L (en) 1975-09-23
PH11441A (en) 1978-02-01
JPS50129739A (hu) 1975-10-14
RO72494A (ro) 1982-10-26
DK143831C (da) 1982-03-29
DE2511897C2 (de) 1985-10-10
SE7503138L (hu) 1975-09-24
HK13981A (en) 1981-04-16
NL7503360A (nl) 1975-09-25
NL183695C (nl) 1989-01-02
BR7501577A (pt) 1975-12-23
AU7929575A (en) 1976-09-23
NL183695B (nl) 1988-08-01
EG11867A (en) 1978-03-29
IE41286B1 (en) 1979-12-05
ATA215175A (de) 1977-05-15
CS177895B2 (hu) 1977-08-31
YU63975A (en) 1982-08-31
PL94802B1 (pl) 1977-08-31
BG26350A3 (hu) 1979-03-15
IL46850A (en) 1978-09-29
DE2511897A1 (de) 1975-09-25
ZA751779B (en) 1976-02-25
OA04865A (fr) 1980-10-31
DK143831B (da) 1981-10-19
SU656461A3 (ru) 1979-04-05
DD116129A5 (hu) 1975-11-12
ES435778A1 (es) 1977-07-01
TR18718A (tr) 1977-08-10
CH605616A5 (hu) 1978-09-29
IL46850A0 (en) 1975-05-22
CH601995A5 (hu) 1978-07-14
AT341268B (de) 1978-01-25
GB1505249A (en) 1978-03-30
BE827038A (fr) 1975-09-22
FR2264486B1 (hu) 1980-05-09
SE431052B (sv) 1984-01-16
JPS6039041B2 (ja) 1985-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO118324B (hu)
JPH0784361B2 (ja) 農薬活性物質を含有する水性配合剤
US3154398A (en) Herbicidal composition and method
DE1187852B (de) Selektive Herbizide
US3403180A (en) 4-trifluoromethyl-2, 6-dinitroanilines
US3134666A (en) Herbicidal compositions and methods
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
HU208221B (en) Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent
US3480424A (en) Phenylisothiocyanates as herbicides
US3201220A (en) Herbicidal composition and method
US3318679A (en) Process of controlling plant growth
NO159956B (no) Fjellarmeringsbolt.
US3436208A (en) Herbicidal n,n-dialkenyl-3-chlorobenzamides and method
US2701759A (en) Herbicidal compositions
CN101291583A (zh) 提高收获种子质量的方法
US3449112A (en) P-isothiocyanatobenzoates as herbicides
US4106924A (en) Pesticidal compositions
US3152883A (en) Herbicidal composition and method
US3328155A (en) 1-nitro-3-nitrosobenzene and derivatives thereof as herbicides
SU530628A3 (ru) Гербицидное средство
JPH06172102A (ja) 選択的除草用組成物
US2665204A (en) Method and composition for the control of undesirable vegetation
US3531277A (en) Herbicidal composition and method
HU201650B (en) Process for regulating the growth of cultivated plants by 7-chloro-8-carboxy-qunoline-derivatives
DE3426659A1 (de) 2-methyl-4&#39;-isopropyl-2-pentenoyl-anilid