HU208221B - Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent - Google Patents
Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent Download PDFInfo
- Publication number
- HU208221B HU208221B HULI-275A HULI000275A HU208221B HU 208221 B HU208221 B HU 208221B HU LI000275 A HULI000275 A HU LI000275A HU 208221 B HU208221 B HU 208221B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- formula
- active ingredient
- composition
- xylene
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000005182 dinitrobenzenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 6
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- -1 polyoxyoxyethylene ethanol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 3
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 3
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAMDKZPLCOBTCZ-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-methyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCN(C)c1c(cc(cc1[N+]([O-])=O)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O QAMDKZPLCOBTCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 3
- 235000008131 Solanum ptycanthum Nutrition 0.000 description 3
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 3
- 241000950790 Solanum sarrachoides Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008407 argentinischer Nachtschatten Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000490497 Avena sp. Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000006439 Lemna minor Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 240000003307 Zinnia violacea Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 230000009525 mild injury Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- SLFVYFOEHHLHDW-UHFFFAOYSA-N n-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)NC1=CC=CC=C1 SLFVYFOEHHLHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány 2,6-dinitro-anilm-származékot, azaz Netil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilint tartalmazó, solánum félékhez tartozó gyomnövények irtására alkalmazható herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e hatóanyag előállítására.
Azt találtuk, hogy az (I) képletű N-etil-N-metallil4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilin szelektív herbicid hatást fejt ki, azaz igen sokféle gyomnövénnyel szemben fitotoxikus, ugyanakkor azonban a haszonnövények nagy részét - köztük a gyapotot, szójababot, zöldbabot stb. - nem károsítja. E vegyület tehát a haszonnövények között élősködő gyomnövények szelektív irtására használható fel.
Az (I) képletű vegyület ugyan a 3 257 190 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek általános képlete által meghatározott oltalmi körbe tartozik, e leírás azonban még csak említést sem tesz róla. Ugyanakkor hatása lényegesen kedvezőbb, mint szerkezeti analógjaié, miként ezt a későbbiekben ismertetésre kerülő összehasonlító hatástani kísérletekkel bizonyítani fogjuk.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagként 1,0-60 tömeg% mennyiségben az (I) képletű 2,6-dinitro-anilin-származékot tartalmazzák 1099 tömeg% közömbös hordozó- és/vagy hígítóés/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen emulgeálóés/vagy felületaktív szerrel elegyítve.
Az (I) képletű vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2,6-dinitro-benzol-származékot - ahol X halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - (ΙΠ) képletű aminnal reagáltatunk.
A reakciót előnyösen szerves oldószerben vagy lúgos vizes közegben hajtjuk végre. A reakció hőmérséklete 0-100 ’C lehet, egyes esetekben azonban
100 °C-nál magasabb hőmérsékleten is dolgozhatunk. A reakcióidő a hőmérséklettől függően változik, a reakció azonban rendszerint körülbelül 1-24 óra alatt véget ér.
A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű vegyületek és a (III) képletű vegyület ismert, kereskedelemben kapható anyagok, vagy önmagában ismert módon állíthatók elő.
A reakció során szerves oldószerként például aromás szénhidrogéneket, így benzolt és toluolt, alkoholokat, így etanolt és izopropanolt, továbbá egyéb közömbös szerves oldószereket, így tetrahidrofuránt és dimetil-szulfoxidot alkalmazhatunk. A reakció során felszabaduló hidrogén-halogenid (például sósav) megkötése érdekében a szerves oldószerhez savmegkötőszert, például trietil-amint kell adnunk. A reakció lúgos vizes közegben is könnyen végrehajtható; ebben az esetben bázisként előnyösen nátrium-karbonátot alkalmazunk, azonban egyéb bázisokat, például nátrium-hidroxidot vagy kálium-karbonátot is felhasználhatunk.
A reakció általában 0 ’C és 100 ’C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, atmoszferikusnál nagyobb nyomás alkalmazása esetén azonban 100 ’C-nál magasabb hőmérsékleten is dolgozhatunk. A reakciót rendszerint az elegy forráspontján hajtjuk végre. Tapasztalataink szerint a hőmérséklet növelése sem hőbomlást, sem mellékreakciókat nem eredményez.
A reakció sebessége általában a reakció hőmérséklettől függően változik. Ennek megfelelően a reakció sebességét nagymértékben fokozhatjuk, ha reakcióközegként magas forráspontú oldószert alkalmazunk, és a reakciót a rendszer forráspontján hajtjuk végre. 1 órás reakcióidő után az (I) képletű vegyület általában már jó hozammal különíthető el; a reakció még alacsony hőmérsékleten is rendszerint 24 órán belül véget ér.
A találmány szerinti hatóanyag előállítását az alábbi példában részletesen ismertetjük.
1. példa
N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilin
540 g (2 mól) 4-klór-3,5-dinitro-benzotrifluorid, 240 g (2,4 mól) N-etil-N-metalIil-amin, 240 g (2,4 mól) dietil-amin és 3,5 1 abszolút etanol elegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd 20 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyet azonos mennyiségű vízzel hígítjuk, majd több részletben 5 liter dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat vízzel, majd kétszer híg vizes sósavoldattal, majd megint vízzel mossuk. A vizes fázisokat dietil-éterrel, az éteres fázist vízzel mossuk. Az egyesített éteres fázisokat magnéziumszulfát felett szárítjuk, majd szűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot kétszer 150 ml petroléterből (forráspont: 60-71 ’C) átkristályosítjuk. 209 g sárga kristályos anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja: 54-57 ’C. A termék NMRspektrum alapján N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)2,6-dinitro-anilinnek bizonyult. Mikroelemzés eredménye a C13HI4F3N3O4 képlet alapján:
Számított: C: 46,85, H: 4,23, N: 12,61;
Talált: C: 46,79, H: 4,01, N: 12,58.
További anyagok nyerhetők a szűrlet bepárlásával és a kapott nyers termék átkristályosításával. így 79 g 54-57 ’C olvadáspontú terméket kapunk.
Az (I) képletű hatóanyagot tartalmazó készítmény herbicid hatásának vizsgálatát és a vizsgálat eredményeit az alábbiakban ismertetjük.
A vizsgálandó növényeket homok és középnehéz humusz 1: 1 arányú keverékébe vetjük. 35x25x8 cm méretű, lapos, rovátkolt és perforált aljú, galvanizált acélból készített tálcákba 4,54 liter talajkeveréket töltünk, és a talajkeveréket elegyengetjük. A vizsgálandó növények magvait a tálca hossztengelyére merőleges sorokba vetjük, majd talajréteggel fedjük. Vetés után minden egyes tálcát 2,5 g oldható 18-25-18 műtrágyát tartalmazó 0,57 liter oldattal permetezzük be.
100 ml etanol és 100 ml aceton elegyében 1,774 g TOXIMUL R és 0,785 g TOXIMUL S felületaktív szert oldunk (a TOXIMUL R és TOXIMUL S a Stepan Chemical Company által forgalomba hozott kereskedelmi termékek, melyek kalcium-dodecil-benzolszulfonát és etoxilezett alkil-fenol keverékei). Az így kapott oldat 5 ml-es részletében (mely 0,029 g TOXIMUL R-t, 0,020 g TOXIMUL S-t, 1,98 g acetont és
HU 208 221 Β
1,97 g etanolt tartalmaz) 120 mg vizsgálandó (I) képletű vegyületet oldunk, majd a kapott oldatot/diszperziót 45 ml sótalanított vízzel 50 ml-re hígítjuk.
Az így kapott vizes diszperzió felét (25 ml) két tálcára permetezzük (tálcaként 12,5 ml; 30 mg vizsgált hatóanyag és 0,1 tömeg% felületaktív szer), mely 4,0 kg/ha hatóanyag-mennyiségnek felel meg.
A kapott vizes diszperzió másik felét (25 ml) megfelelő mennyiségű TOXIMUL R és S felületaktív szerrel és sótalanított vízzel 100 ml-re hígítjuk és a kapott oldat 25 ml-ét két tálcára permetezzük [tálcánként 12,5 ml; 7,5 mg vizsgált hatóanyag és 0,1 tömeg% TOXIMUL R és S (60: 40)], mely 1 kg/ha hatóanyagmennyiségnek felel meg. A hatóanyag-tartalmú kompozíciót a vetés napján permetezőpisztoly segítségével visszük fel a kezelendő területre.
Kezelés után a tálcákat az adott növény növekedése szempontjából optimális hőmérsékletű és nedvességtartalmú üvegházba helyezzük. 12 nappal a kezelés után megvizsgáljuk a növényeket, és a növények állapotát 1-től 5-ig terjedő számokkal jellemezzük. Az 1-es érték azt jelenti, hogy a növény növekedése normális, míg az 5-ös érték azt jelenti, hogy a növény egyáltalán nem kelt ki, vagy röviddel a kikelés után elpusztult. A
2-es, 3-as és 4-es érték enyhe, mérsékelt, illetve súlyos károsodást jelent. A kísérlet eredményeit az I. táblázatban ismertetjük.
A táblázatban megadott betűjelzések a következő növényeket jelentik: A: kukorica, B: gyapot, C: szójabab, D: búza, E: lucerna, F: cukorrépa, G: rizs, H: uborka, I: paradicsom, J: kakaslábfű (Echinochloa crus galli), K: Chenopodium album, L: Digitaria sanguinalis, L: mustár (Brassica sp.), N: disznóparéj (Amaranthus retroflexus), O: ecsetpázsit (Setaria sp.), P: vadzab (Avena sp.), R: Abutilon theophrasti, S: hajnalka (Ipomoea sp.), T: cinnia (Zinnia sp.).
I. táblázat
Mennyiség (kg/ha) | Haszonnövények ABCDEFGHI | Gyomnövények JKLMNOPRST |
1 | 111322312 | 4352343212 |
4 | 413332412 | 4452444321 |
A gyomnövények növekedésének, illetve a gyomnövény-magvak kicsírázásának megakadályozása céljából az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítményt a gyomnövények kikelése előtt visszük fel a kezelendő területre.
Amint az I. táblázat adataiból kitűnik, az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény igen előnyösen alkalmazható számos haszonnövény között élősködő gyommövény szelektív irtására. Mezőgazdasági szempontból különösen jelentős, hogy az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény a gyapotot, szójababot és cukorrépát nem károsítja. Az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítményt természetesen egyéb haszonnövények, így burgonya, paradicsom, dohány, hagyma, dinnye és uborka között élősködő gyomok irtására is igen előnyösen alkalmazhatjuk.
Amint az I. táblázat adataiból megállapítható, az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény igen sokféle gyomnövény irtására alkalmas. E készítmény az I. táblázatban felsorolt gyomnövényeken kívül általában még a következő gyomnövényekkel szemben hatásos: Solanum nigrum, Chenopodium album, Folygonum convolvulus, Datura stramonium, Portulaca oleracea, Convolvulus arvensis, Fumaria officinalis, Echinochloa crus-galli, Setaria sp., Poa annua és Phalaris minor.
A herbicidkészítményt előnyösen a haszonnövények magvainak vetése előtt, azonban a talajelőkészítés után visszük fel a kezelendő területre. Általában igen előnyösen járunk el akkor, ha a felvitel után a talajréteget görgős ekével vagy hasonló mezőgazdasági eszközzel fellazítjuk, és egyúttal a herbicidkészítményt 5-15 cm mélységben elosztjuk a talaj felső rétegében.
Megfelelő herbicid hatás biztosítása céljából az (I) képletű vegyületet általában 0,25-10 kg/hektár, célszerűen 0,5-4 kg/hektár mennyiségben tartalmazó készítmény formájában visszük fel a kezelendő területre. Szakember számára nyilvánvaló, hogy a felvivendő hatóanyag-mennyiség több tényezőtől függően változik. így egyes esetekben a fent közölt határértékektől el kell térnünk.
Az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítmény a gyomnövény típusától, valamint a felvitt hatóanyagmennyiségtől függően különböző méretekben gátolja a gyomnövények kikelését, illetve a kikelt gyomnövények növekedését. Amint a fent közölt kísérleti adatokból kitűnik, ez a hatóanyag egyes esetekben teljes mértékben elpusztítja a gyomnövényeket, más esetekben a gyomnövények kipusztítása csak részleges, illetve ez a vegyület csak károsítja, azonban nem pusztítja ki a gyomnövényeket. A haszonnövények szempontjából azonban az is igen előnyös, ha a hatóanyag csak lassítja a gyomnövények növekedését, ugyanis a normálisan növekedő haszonnövények el tudják fojtani a lassan növekedő gyomnövényeket. Ez az elfojtó hatás elsősorban a bokorszerű haszonnövények (például a gyapot és a babfélék) esetén érvényesül.
Az (I) képletű vegyületet herbicid kompozíciók formájában visszük fel a kezelendő területre. A herbicid kompozíciók a hatóanyagon kívül legalább egy közömbös hordozóanyagot tartalmaznak. Közömbös hordozóanyagként a mezőgazdasági vegyszerek és kompozíciók előállításában szokásosan alkalmazott folyékony vagy szilárd anyagokat használhatjuk fel. A herbicid kompozíciókat önmagában ismert módon állíthatjuk elő.
A herbicid kompozíciókat előnyösen felhasználás előtt hígítandó koncentrátumok formájában hozzuk forgalomba. A koncentrátumokból felhasználás előtt körülbelül 0,1-1 tömeg% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziókat vagy emulziókat készítünk. A vízben diszpergálható vagy emulgeálható koncentrátumok finom eloszlású szilárd anyagok (nedvesíthető porok) vagy folyadékok (emulgeálható koncentrátumok) lehetnek.
A nedvesíthető porkészítmények a hatóanyagon kí3
HU 208 221 Β vül szilárd, közömbös hordozóanyagot és felületaktív anyagot tartalmaznak. A nedvesíthető porkészítmények hatóanyag-tartalma általában 10-60 tömeg% lehet. Közömbös hordozóanyagként például attapulgit-agyagot, montmorillonit-agyagot, diatómaföldet vagy tisztított szilikátokat, míg felületaktív anyagként például ligninszulfonátokat, naftalinszulfonátokat, alkil-benzolszulfonátokat, alkil-szulfátokat és nemionos felületaktív anyagokat, így fenol-etilén-oxid adduktokat alkalmazhatunk. A nedvesíthető porkészítmények rendszerint 0,5-10 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
Az emulgeálható koncentrátumok általában 50-600 g/1 hatóanyagot tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok előállításához hordozhatóanyagként vízzel nem elegyedő szerves oldószereket, például aromás oldószereket, így xilolokat, valamint kőolajfrakciókat, célszerűen magas forráspontú aromás és olefin-típusú kőolajffakciókat, valamint terpén-típusú oldószereket, így rozin-származékokat használhatunk fel. Az emulgeálható koncentrátumok általában 0,5-10 tömeg% mennyiségű emulgeálószert tartalmaznak; emulgeálószerként például a nedvesíthető porkészítményeknél felsorolt felületaktív anyagokat használhatjuk fel.
Az (I) képletű vegyületet továbbá granulált készítményekké alakíthatjuk. Ezeket a készítményeket felhasználás során egyenletesen eloszlatjuk a kezelendő vetésterületen. A granulált készítmények általában valamely durvaszemcsés közömbös hordozóanyagon (rendszerint durvaszemcsés anyagon) felvitt formában tartalmazzák a herbicid hatóanyagot. A granulált készítmények szemcsemérete rendszerint 0,1-3 mm lehet. A granulált készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot megfelelő oldószerben, például kerozénben vagy nehéz aromás kőolajfrakcióban oldjuk, és az oldatot keverés közben a szemcsés hordozóanyag felületére juttatjuk. Egy kevésbé gazdaságos módszer szerint úgy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot nedves agyagból vagy más hordozóanyagból készített pépben diszpergáljuk, majd a pépet szárítjuk, és durva szemcsékké őröljük.
A herbicid kompozíciókat hagyományos berendezésekkel juttathatjuk a kezelendő vetésterületre. A vizes diszperziókat például kézi, traktorra szerelt, vagy önjáró permetezőberendezésekkel vihetjük fel. A granulált kompozíciók felvitelére alkalmas berendezések szakember számára jól ismertek. A herbicid kompozíciók felvitele során csak arra kell ügyelnünk, hogy megfelelő mennyiségű hatóanyagot juttassunk a vetésterületre, és a hatóanyagot egyenletesen oszlassuk el a kezelendő területen.
A találmány szerinti kompozíciókat az alábbi példákkal illusztráljuk.
2. példa
Emulgeálható koncentrátumok az alábbi módon állíthatók elő.
Az (I) képletű dinitro-anilint és az emulgeálószert erőteljes keverés mellett megfelelő oldószerben oldjuk, majd a kapott oldatot szűrjük.
a) hatóanyag: N-etíl-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 10 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 3 tömeg% oldószer xilol 87 tömeg%
b) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 33 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 5 tömeg% oldószer xilol 62 tömeg%
c) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluor20 metil)-2,6-dinitro-anilin 40 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)25 etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 6 tömeg% oldószer xilol és o-klór-toluol 1 : 1 arányú keveréke 54 tömeg%
d) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluor30 metil)-2,6-dinitro-anilin 60 tömeg% emulgeálószer: anionos és nemionos felületaktív szerek keveréke [dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)35 etanol keveréke (Stepan szer 555-66A)] 9 tömeg% oldószer ciklohexanon 31tömeg%.
3. példa
Nedvesíthető porkészítményt az alábbi módon állítunk elő:
A hatóanyagot megőröljük, hozzáadjuk az adalékanyagokat, majd az összekevert keveréket levegősmalmon átvezetjük.
a) hatóanyag: N-etil-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 60 tömeg% nedvesítőszer: Na-lauril-szulfát diszpergálószer: ligninszulfonát kovasav tömeg% 4 tömeg% 10 tömeg% 21 tömeg% agyag
b) hatóanyag
N-etil-N-metallil-4-(trifluormetil)-2,6-dinitro-anilin 20 tömeg% nedvesítőszer: Na-lauril-szulfát 5 tömeg% diszpergálószer: ligninszulfonát 4 tömeg% kovasav 10 tömeg% agyag 61 tömeg%.
4. példa
a) A granulátum mennyiségére vonatkoztatva
2,6 tömeg% N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-di60
HU 208 221 Β nitro-anilinből 30 °C-os xilollal 60 t% körüli oldatot készítünk, majd az oldatot rotációs forgó dobban magnézium-szilikát granulátumra permetezzük.
b) A granulátum mennyiségére vonatkoztatva 12 tömeg% N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-anilinből 30 °C-os xilollal 60 t% körüli oldatot készítünk, majd az oldatot rotációs forgó dobban magnézium-szilikát granulátumra permetezzük.
5. példa
Földimogyoró vagy gyapot elültetését megelőzően a talajt a következőkben megadott összetételű készítményekkel a következőkben megadott felhasználási arányban kezeljük.
a) A földimogyoró elültetése után egy hónappal a Solanum nigrum vonatkozásában a gyomirtás mértékét kiértékeljük.
A következő eredményeket kapjuk:
Készítmény | Hatóanyagra vonatkoztatott felhasználási arány (kg/hektár) | Százalékos gyomirtás |
A | 1,25 | 100 |
B | 1,25 | 79 |
b) A gyapot elültetése után hét héttel a Solanum nigrum vonatkozásában a gyomirtás mértékét kiértékeljük.
A következő eredményeket kapjuk:
Készítmény | Hatóanyagra vonatkoztatott felhasználási arány (kg/hektár) | Százalékos gyomirtás |
A | 1,0 | 87 |
C | 1,0 | 55 |
Az A, B és C betűkkel jelölt készítmények összetétele a következő:
„A” (emulgeálható koncentrátum)
Komponens Mennyiség tömeg%-ban
N-etil-N-metallil-4-(trifluor-metil)2,6-dinitro-anilin 33 kalcium-dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol keveréke 5 xilol 100%-hoz szükséges mennyiség „B” (emulgeálható koncentrátum)
Komponens Mennyiség tömeg%-ban
N-butil-N-etil-4-(trifluor-metil)-2,6dinitro-anilin 18 az „A”-nál említett emulgeálószer 4 xilol 100%-hoz szükséges mennyiség „C” (emulgeálható koncentrátum)
Komponens Mennyiség tömeg%-ban
N,N-di-n-propil-4-(trifluor-metil)-2,6dinitro-anilin 48 az „A”-nál említett emulgeálószer 4 xilol 100%-hoz szükséges mennyiség
6. példa
A következőkben olyan összehasonlító kísérleteket ismertetünk, amelyekben az (I) képletű vegyület és két közeli struktúranalóg, mégpedig a 3 257 190 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert N-allil-N-metil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin (D vegyület) és N-allil-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin (E vegyület) által a Solanum ptycanthum és Solanum sarrachoides gyomnövényekkel szemben kifejtett gyomirtó hatást vizsgáljuk.
A vizsgálatok során a kísérleti vegyületeket (technikai minőségű anyagokat használva) 0,28, 0,56, 1,12 és 2,24 kg/hektár felhasználási arányokban használjuk. A kísérleti vegyületeket aceton és etanol 1: 1 térfogatarányú, összesen 1000 ppm mennyiségben Toximul R és Toximul S (mindkettő a Stepan Chemical Co., 83/93 Rue de Paris, Noisy de Sec, francia cég terméke, továbbá anionos komponensként kalcium-dodecil-benzolszulfonát és nemionos komponensként polimer etilén-oxidszármazék keveréke) 3 : 2 tömegarányú keverékét tartalmazó elegyében oldjuk fel, majd az így kapott oldatokat csapvízzel hígítjuk a kezelési koncentrációra.
Mindegyik kezeléshez megfelelő mennyiségekben agyagos-homokos talajt (78,4% homok, 14,4% iszap, 7,2% agyag és 2,3% szerves anyag) mérünk be rozsdamentes acélból készült tartályokba, amelyeket azután módosított betonkeverőgépbe helyezünk és ott a gép forgatása közben a kísérleti oldatokat a tartályokban lévő földmintákra permetezzük.
Alapos forgatás és így talajba való bedolgozás után a kezelt talajt műanyagcserepekbe töltjük. A műanyagcserepek a talajfelületnél 9,2x9,2 cm és a fenéknél 6,8x6,8 cm méretűek, bennük a talaj vastagsága 7,0 cm tömege légszáraz állapotban 500 g és felülete 84,6 cm2. A permetezést olyan arányban végezzük, hogy egy cserépnyi talajra 2,5 ml permet jut. Ez annyit jelent, hogy a következő táblázatokban megadott felhasználási arányok a következő koncentrációértékeknek felelnek meg:
Felhasználási arány (kg/ha) | mg hatóanyag cserepenként (500 g talaj) | ppm (hatóanyagtömeg talaj tömegére vonatkoztatva) |
0,28 | 0,24 | 0,48 |
0,56 | 0,48 | 0,96 |
1,12 | 0,95 | 1,90 |
2,24 | 1,90 | 3,80 |
Ezután a cserepekben az említett gyomnövények magvait elvetjük és 0,5 cm-es kezelt talajréteggel
HU 208 221 Β befedjük. Mindegyik említett specieszből egy-egy sort ültetünk egy-egy cserépbe. Ellenőrzött körülmények között három párhuzamos kísérletet végzünk minden egyes esetben. A kezelt cserepeket a kezelést követően olyan üvegházban helyezzük el, amely fel van szerelve járulékos fényforrással. Itt napi 16 órás megvilágítást, illetve 24-28 °C hőmérsékletet biztosítunk. Az (I) képletű vegyülettel és a D vegyülettel végzett első kísérletsorozat esetében a kezelés után 21 nappal végezzük el a herbicid hatás kiértékelését, míg az (I) képletű vegyülettel, továbbá a D és E vegyülettel végzett második kísérletsorozat esetében a kezelés után 20 nappal. A kapott eredményeket a II. és a III. táblázatban adjuk meg.
II. táblázat
Kísérleti vegyület | felhasználási arány kg/ha | Százalékos gyomirtás Solanum ptycanthum Párhuzamos kísérlet | Átlag | Solanum sarrachoides Párhuzamos kísérlet | Átlag | ||||
I. | 11. | III. | 1. | 11. | III. | ||||
D | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0d2) | 0 | 0 | 0 | 0d |
D | 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0d | 0 | 0 | 0 | Od |
D | 1,12 | 0 | 0 | 50 | 17-c-d | 0 | 0 | 0 | Od |
D | 2,24 | 15 | 75 | 60 | 50 b | 0 | 0 | 0 | Od |
(I) képletű | 0,28 | 75 | 25 | 30 | 43b-c | 0 | 0 | 0 | Od |
(I) képletű | 0,56 | 20 | 90 | 60 | 57 b | 0 | 20 | 45 | 22 c |
(I) képletű | 1,12 | 60 | 65 | 70 | 65a-b | 40 | 30 | 80 | 50 b |
(I) képletű | 2,24 | 98 | 90 | 85 | 91 a | 100 | 95 | 90 | 95 a |
Kontroll | 0 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
III. táblázat
Kísérleti vegyület | felhasználási arány kg/ha | Százalékos gyomirtás1* Solanum ptycanthum Párhuzamos kísérlet | Átlag | Solanum sarrachoides Párhuzamos kísérlet | Átlag | ||||
I. | II. | III. | I. | II. | III. | ||||
E | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0d2) | 0 | 0 | 0 | 0d |
E | 0,56 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
E | 1,12 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
E | 2,24 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
D | 0,28 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
D | 0,56 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
D | 1,12 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
D | 2,24 | 65 | 55 | 60 | 60b | 50 | 60 | 25 | 45 b |
(I) képletű | 0,28 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
(I) képletű | 0,56 | 50 | 35 | 50 | 45 c | 30 | 25 | 40 | 32 c |
(I) képletű | 1,12 | 60 | 60 | 60 | 60b | 30 | 55 | 55 | 47 b |
(I) képletű | 2,24 | 85 | 90 | 80 | 85 a | 95 | 92 | 95 | 94 a |
Kontroll | 0 | 0 | 0 | 0 | Od | 0 | 0 | 0 | Od |
Magyarázatok a II. és III. táblázathoz:
h; A százalékos gyomirtás vizuális kárbecslésen alapuló érték, ahol 0% - nincs hatás és 100% - teljes kipusztulás vagy a növény ki nem kelése.
az azonos betűkkel jelölt átlagok 5%-os valószínűségi szinten nem különböznek szignifikánsan egymástól (lásd a „Duncan’s Multiple Rangé Test”-et, melyet Steel, R. G. D. és Tónié, J, H. ismertet a „Principles and Procedures of Statistics” c., 1960-ban a McGraw-Hill New York-i kiadó gondozásában megjelent könyv 481. oldalán).
Claims (5)
1. Herbicid kompozíció solánum félékhez tartozó gyomnövények irtására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1,0-60 tömeg% mennyiségben (I) képletű
2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a kompozíció nedvesíthető por, amely 10-60 tömeg% mennyiségben az (I) képletű hatóanyagot, 0,5-10 tömeg% mennyiségben egy vagy több felületaktív szert, előnyösen nátrium-lauril-szulfátot és ligninszulfátot, és 10,5-89,5 tömeg% mennyiségben valamely közömbös hordozóanyagot, előnyösen kovasavat és agyagot tartalmaz.
2,6-dinitro-anilin-származékot tartalmaz 40-99 tömeg% közömbös, szilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen, természetes vagy mesterséges eredetű hordozóanyaggal, előnyösen kovasavval, agyaggal, magnézium-szilikáttal vagy xilollal és adott esetben anionos és/vagy nemionos felületaktív anyaggal elegyítve.
3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a kompozíció emulgeálható koncentrátum, amely 6-60 tömeg% mennyiségben az (I) képletű hatóanyagot, 0,5-10 tömeg% mennyiségben emulgeálószert, előnyösen kalcium-dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol keverékét, és 18-93,5 tömeg% mennyiségben közömbös oldószert, előnyösen xilolt vagy xilol és orto-klór-toluol elegyét tartalmazza.
4. A 3. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a kompozíció emulgeálható koncentrátum, amely 30-40 tömeg% mennyiségben az (I) képletű hatóanyagot, 3-7 tömeg% mennyiségben emulgeálószert, előnyösen kalcium-dodecil-benzolszulfonát és alkil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol keverékét, és 53-67 tömeg% mennyiségben szerves oldószert, előnyösen xilolt tartalmaz.
5. Eljárás (I) képletű 2,6-dinitro-anilin-származék előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű dinitro-benzol-származékot - ahol X halogénatomot jelent - (III) képletű aminnal reagáltatunk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB13028/74A GB1505249A (en) | 1974-03-23 | 1974-03-23 | Herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU208221B true HU208221B (en) | 1993-09-28 |
Family
ID=10015495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HULI-275A HU208221B (en) | 1974-03-23 | 1975-03-20 | Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6039041B2 (hu) |
AT (1) | AT341268B (hu) |
BE (1) | BE827038A (hu) |
BG (1) | BG26350A3 (hu) |
BR (1) | BR7501577A (hu) |
CA (1) | CA1035790A (hu) |
CH (2) | CH605616A5 (hu) |
CS (1) | CS177895B2 (hu) |
CY (1) | CY1109A (hu) |
DD (1) | DD116129A5 (hu) |
DE (1) | DE2511897C2 (hu) |
DK (1) | DK143831C (hu) |
EG (1) | EG11867A (hu) |
ES (1) | ES435778A1 (hu) |
FR (1) | FR2264486B1 (hu) |
GB (1) | GB1505249A (hu) |
HK (1) | HK13981A (hu) |
HU (1) | HU208221B (hu) |
IE (1) | IE41286B1 (hu) |
IL (1) | IL46850A (hu) |
MY (1) | MY8100377A (hu) |
NL (1) | NL183695C (hu) |
OA (1) | OA04865A (hu) |
PH (1) | PH11441A (hu) |
PL (1) | PL94802B1 (hu) |
RO (1) | RO72494A (hu) |
SE (1) | SE431052B (hu) |
SU (1) | SU656461A3 (hu) |
TR (1) | TR18718A (hu) |
YU (1) | YU43741B (hu) |
ZA (1) | ZA751779B (hu) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU187405B (en) * | 1982-08-24 | 1986-01-28 | Budapesti Vegyimuevek,Hu | Herbicidal compositions with synergic action |
JPS61147657A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Iwatsu Electric Co Ltd | 通話録音方式 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3257190A (en) * | 1962-12-10 | 1966-06-21 | Lilly Co Eli | Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds |
CA985523A (en) * | 1971-06-30 | 1976-03-16 | American Cyanamid Company | Inhibiting plant bud growth |
DE2161879B2 (de) * | 1971-12-14 | 1974-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dinitroanilin-Derivaten |
-
1974
- 1974-03-23 GB GB13028/74A patent/GB1505249A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-03-17 CS CS1787A patent/CS177895B2/cs unknown
- 1975-03-17 CH CH1233377A patent/CH605616A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-17 IL IL46850A patent/IL46850A/xx unknown
- 1975-03-17 RO RO7581659A patent/RO72494A/ro unknown
- 1975-03-17 CA CA222,189A patent/CA1035790A/en not_active Expired
- 1975-03-17 YU YU639/75A patent/YU43741B/xx unknown
- 1975-03-17 CH CH334175A patent/CH601995A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-18 BR BR1577/75A patent/BR7501577A/pt unknown
- 1975-03-18 IE IE580/75A patent/IE41286B1/xx unknown
- 1975-03-18 TR TR18718A patent/TR18718A/xx unknown
- 1975-03-18 ES ES435778A patent/ES435778A1/es not_active Expired
- 1975-03-18 SU SU752116063A patent/SU656461A3/ru active
- 1975-03-19 PH PH16928A patent/PH11441A/en unknown
- 1975-03-19 CY CY1109A patent/CY1109A/xx unknown
- 1975-03-19 FR FR7508553A patent/FR2264486B1/fr not_active Expired
- 1975-03-19 DE DE2511897A patent/DE2511897C2/de not_active Expired
- 1975-03-19 SE SE7503138A patent/SE431052B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-19 EG EG143/75A patent/EG11867A/xx active
- 1975-03-20 ZA ZA00751779A patent/ZA751779B/xx unknown
- 1975-03-20 AT AT215175A patent/AT341268B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 HU HULI-275A patent/HU208221B/hu unknown
- 1975-03-20 NL NLAANVRAGE7503360,A patent/NL183695C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 OA OA55445A patent/OA04865A/xx unknown
- 1975-03-20 JP JP50034255A patent/JPS6039041B2/ja not_active Expired
- 1975-03-20 DK DK118375A patent/DK143831C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-21 DD DD184946A patent/DD116129A5/xx unknown
- 1975-03-21 BE BE6044961A patent/BE827038A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-22 BG BG7529397A patent/BG26350A3/xx unknown
-
1976
- 1976-02-28 PL PL1976178904A patent/PL94802B1/pl unknown
-
1981
- 1981-04-09 HK HK139/81A patent/HK13981A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY377/81A patent/MY8100377A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO118324B (hu) | ||
JPH0784361B2 (ja) | 農薬活性物質を含有する水性配合剤 | |
US3154398A (en) | Herbicidal composition and method | |
DE1187852B (de) | Selektive Herbizide | |
US3403180A (en) | 4-trifluoromethyl-2, 6-dinitroanilines | |
US3134666A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
HU208221B (en) | Herbicidal compositions containing a 2,6-dinitro-aniline derivative and method for producing said active agent | |
US3480424A (en) | Phenylisothiocyanates as herbicides | |
US3201220A (en) | Herbicidal composition and method | |
US3318679A (en) | Process of controlling plant growth | |
NO159956B (no) | Fjellarmeringsbolt. | |
US3436208A (en) | Herbicidal n,n-dialkenyl-3-chlorobenzamides and method | |
US2701759A (en) | Herbicidal compositions | |
CN101291583A (zh) | 提高收获种子质量的方法 | |
US3449112A (en) | P-isothiocyanatobenzoates as herbicides | |
US4106924A (en) | Pesticidal compositions | |
US3152883A (en) | Herbicidal composition and method | |
US3328155A (en) | 1-nitro-3-nitrosobenzene and derivatives thereof as herbicides | |
SU530628A3 (ru) | Гербицидное средство | |
JPH06172102A (ja) | 選択的除草用組成物 | |
US2665204A (en) | Method and composition for the control of undesirable vegetation | |
US3531277A (en) | Herbicidal composition and method | |
HU201650B (en) | Process for regulating the growth of cultivated plants by 7-chloro-8-carboxy-qunoline-derivatives | |
DE3426659A1 (de) | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid |