PL416321A1 - New ionic liquids with alkyl [2(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium cation and 4-nitrobenzoate anion and method for obtaining them and application as softening agents - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla oraz anion 4-nitrobenzoesanowy. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 4-nitrobenzoesanowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa. Przedmiotem zgłoszenia jest też zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych 4-nitrobenzoesany z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla oraz anion 4-nitrobenzoesanowy jako środki zmiękczające do płynów do płukania tkanin.The subject of the application are new ammonium ionic liquids with an alkyl [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] dimethylammonium cation of general formula 1 where: R is a straight chain alkyl substituent containing from four to sixteen carbon atoms and a 4-nitrobenzoate anion. The application also includes a process for the preparation of new ammonium ionic liquids containing an alkyl [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] dimethylammonium cation consists in the fact that the alkyl [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] dimethylammonium quaternary bromide of general formula 2 in which R means a straight chain alkyl substituent containing from four to sixteen carbon atoms, subjected to an anion exchange reaction with a sodium, potassium or lithium or ammonium salt of 4-nitrobenzoic acid in a molar ratio of quaternary ammonium salt to acid salt from 1: 0.9 to 1: 1.1, preferably 1: 1, at a temperature of at least 20 ° C in an aqueous medium, after which the reaction product is isolated by two-phase extraction using an organic solvent from the group: chloroform or dichloromethane or toluene or ethyl acetate after which separates the organic phase, further the solvent is removed. The subject of the application is also the use of new ammonium ionic liquids 4-nitrobenzoates with an alkyl [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] dimethylammonium cation of general formula 1 where: R is a straight chain alkyl substituent containing from four to sixteen carbon atoms and a 4-nitrobenzoate anion fabric softeners.