PL183585B1 - Amidy kwasu alkoksyiminooctowego, środek do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników i sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego - Google Patents

Amidy kwasu alkoksyiminooctowego, środek do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników i sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego

Info

Publication number
PL183585B1
PL183585B1 PL96321637A PL32163796A PL183585B1 PL 183585 B1 PL183585 B1 PL 183585B1 PL 96321637 A PL96321637 A PL 96321637A PL 32163796 A PL32163796 A PL 32163796A PL 183585 B1 PL183585 B1 PL 183585B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
straight
case
branched
Prior art date
Application number
PL96321637A
Other languages
English (en)
Other versions
PL321637A1 (en
Inventor
Thomas Seitz
Gerd Hanssler
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19543199A external-priority patent/DE19543199A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL321637A1 publication Critical patent/PL321637A1/xx
Publication of PL183585B1 publication Critical patent/PL183585B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C07C255/44—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Amidy kwasu alkoksyiminooctowego o wzorze (I), w którym A oznacza niepodstawiony prosty lancuch alkilenowy majacy od 1 do 6 atomów wegla Q oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza grupe arylowa, cykloalkilowa lub cykloalkenylowa o od 3 do 7 atomów we- gla lub heterocyklilowa o od 3 do 12 skladnikach pierscienia, w kazdym przypadku mono- lub polipodstawiona identycznymi lub róznymi podstawnikami, przy czym mozliwe pod- stawniki wybrane sa korzystnie z ponizszej grupy: atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, kar- boksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;.... PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe amidy kwasu alkoksyiminooctowego, sposób ich wytwarzania, środki do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników zawierające nowe amidy oraz sposób zwalczania szkodników.
Odkryto nowe związki o ogólnym wzorze (I)
(I) w którym
A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla, Q oznacza atom tlenu lub siarki,
R1 oznacza grupę arylową, cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z poniższej grupy:
atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiolowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
183 585 grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksyłowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
grupa alkiloaminowa, dialkiloaminową alkilokarbonylową, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylową alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 8 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylową aryloalkilotio, heterocykliJowa, heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilową heterocykliloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węgla, alkenylową lub alkinylową mającą w każdym przypadku 2 do 4 atomów węgla lub cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, w każdym przypadku ewentualne mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny łub różny przez atom chlorowca, grupę cyjanową hydroksylową aminową Ci-C4alkoksylową Ci-C4alkilotiolową Ci-C4alkilosulfmylową lub Ci-C4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową
R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węglą
R oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienią w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
atom chlorowcą grupa cyjanowa, nitrową aminowa, hydroksylową formylową karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
grupa alkilową alkoksylową alkilotiolową alkilosulfmylowa lub alkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym·w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
grupa chlorowcoalkilową chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
183 585 grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
grupa alkiloaminową dialkiloaminowa, alkilokarbonylową alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylową alkilosulfonyloksylową hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenową mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
podstawiona grupa arylowa, aryloksylową arylotio, aryloalkilową aryloalkoksylową aryloalkilotio, heterocyklilową heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilową heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez:
atom chlorowcą grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą przy czym w każdym przypadku hetero oznacza wybrany z grupy O, N, S.
Węglowodorowe łańcuchy nasycone lub nienasycone, takie jak alkilowe, alkanodiylowe, alkenylowe lub alkinylowe, w tym te, które połączone są z heteroatomami, tak jak w przypadku grup alkoksylowych, alkilotiolowych lub alkiloaminowych, są w definicjach w każdym przypadku łańcuchami prostymi lub rozgałęzionymi.
Atom chlorowca oznacza generalnie atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, zwłaszcza fluoru, chloru lub bromu, a szczególnie fluoru lub chloru.
Grupa arylowa oznacza węglowodorowe pierścienie aromatyczne mono- lub policykliczne, takie jak fenylowy lub nafłylowy, antranylowy lub fenantrylowy, zwłaszcza fenylowy lub naftyłowy, a szczególnie fenylowy.
Grupa hetrocyklilowa oznacza nasycone lub nienasycone oraz aromatyczne związki, zawierające w pierścieniu przynajmniej jeden heteroatom, tzn. atom inny niż atom węgla wybrany spośród tlenu, azotu lub siarki. Jeżeli pierścień zawiera kilka heteroatomów, mogą być one identyczne.
Związki cykliczne opcjonalnie tworzą system pierścieni policyklicznych razem z dalszymi pierścieniami karbocyklicznymi lub heterocyklicznymi z nim skondensowanymi lub sprzężonymi. Korzystnymi są systemy pierścieni mono- lub bicyklicznych, zwłaszcza systemy pierścieni aromatycznych mono- łub bicyklicznych.
Grupa cykloalkilowa oznacza nasycone karbocykliczne, cykliczne związki, które opcjonalnie tworzą system pierścieni policyklicznych z dalszymi pierścieniami karbocyklicznymi z nim skondensowanymi lub sprzężonymi.
Grupa cykloalkenylowa oznacza karbocykliczne, cykliczne związki, które zawierają przynajmniej jedno wiązanie podwójne i opcjonalnie tworzą system pierścieni policyklicznych z dalszymi pierścieniami karbocyklicznymi z nim skondensowanymi lub sprzężonymi.
183 585
Stwierdzono, że nowe amidy kwasu alkoksyiminooctowego o wzorze ogólnym (I) wykazują bardzo silne działanie grzybobójcze.
W pewnych przypadkach, związki według wynalazku są w postaci mieszanin różnych form izomerycznych, zwłaszcza stereoizomerów, takich jak na przykład E i Z, treo i erytro oraz izomerów optycznych. Zarówno izomery E i Z oraz treo i erytro a także izomery optyczne i każda pożądana mieszanina tych izomerów jest objęta zakresem wynalazku.
Przedmiotem wynalazku są zwłaszcza związki o wzorze (I), w którym
A oznacza grupę metylenową, 1,2-etylenową, 1,3-propylenową, lub 1,4-butylenową,
Q oznacza atom tlenu lub siarki,
R1 oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową lub cykloheksylową, fenylową, naftylową, finylową, benzofuranylową, pirolilową, indolilową, tienylową, benzotienylową, oksazolilową, izoksazolilową, tiazolilową, izotiazolilową, oksadiazolilową, tiadiazolilową, pirydylową, chinolilową, pirymidylową, pirydazynylową, pirazynylową, oksiranylową, oksoetanylową, tetrahydrofurylową, perhydropiranylową, pirolidynylową, piperydynylową lub morfolinową, w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa, tiokarbamoilowa, metylowa, etylowa, n- lub i- propylowa, η-, i-, s- lub t-butylowa, n-pentylowa, n-heksylowa, n-heptylowa, metoksylowa, etoksylowa, n- lub i-propoksylowa, metylotiolowa, etylotiolowa, n- lub i-propylotiolowa, metylosulfinylowa, etylosulfmylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylowa, trifluoroetylowa, difluorometoksylowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylowa, metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminowa, dimetyloaminowa, dietyloaminowa, acetylowa, propionylowa, acetyloksylowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylowa, hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową;
grupa cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową lub cykloheksylową;
grupa fenylowa, benzylowa, fenoksylowa i benzyloksylowa, które ewentualnie podstawione są wymienionymi powyżej podstawnikami,
R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, etylową, n- łub i-propylową lub η-, i-, slub t-butylową, lub grupę benzylową lub propargilową lub allilową,
R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową lub etylową,
R4 oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową lub cykloheksylową, fenylową, naftylową, furylową, benzofuranylową, pirolilową, indolilową, tienylową, benzotienylową, oksazolilową, izoksazolilową, tiazolilową, izotiazolilową, oksadiazolilową, tiadiazolilową, pirydylową, chinolilową, pirymidylową, pirydazynylową, pirazynylową, oksiranylową, oksoetanylową, tetrahydrofurylową, perhydropiranylową, pirolidynylową, piperydynylową lub morfolinową, w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa, tiokarbamoilowa, metylowa, etylowa, n- lub i-propylowa, η-, i-, s- lub t-butylowa, metoksylowa, etoksylowa, n- lub i-propoksylowa, metylotiolowa, etylotiolowa, n-lub i-propylotiolowa, metylosulfinylowa, etylosulfmylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylowa, trifluoroetylowa, difiuorometoksyfiowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylowa, metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminowa, dimetyloaminowa, dietyloaminowa, acetylowa, propionylowa, acetyloksylowa, metoksykarbonylowa, etok
183 585 sykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyimmometylowa, hydroksyiminoetylową metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylowa lub cykloheksylowa.
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze (I) są te, w których
A oznacza grupę 1,2-etylenową 1,3-propylenową lub 1,4-butylenową
Q oznacza atom tlenu lub siarki,
R1 oznacza grupę cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do heksapodstawioną przy czym korzystne podstawniki wybiera się z wymienionych poniżej;
lub oznacza grupę fenylową naftylową furylową benzofuranylową tienylową benzotienylową pirydylową chinolilową tetrahydrofurylową lub perhydropiranylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanową nitrową metylowa, etylową n- lub ipropylową η-, i-, s- lub t-butylowa, n-pentylowa, n-heksylową n-heptylowa, metoksylowa, etoksylową n- lub i-propoksylową metylotiolową etylotiolową n- lub i-propylotiolową metylosulfonylową etylosulfinyłowa, metylosulfonylową lub etylosulfonylowa, trifluorometylową trifluoroetylowa, difluorometoksylowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylową trifluoroetoksylową difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolową trifluorometylotiolową trifluorometylosulfonylowa, trifluorometylosulfonylowa, acetylową propionylową acetyloksylową metoksykarbonyłową etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylową etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylową hydroksyiminoetylową metoksyiminometylową etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową cyklobutylową lub cykloheksylowa;
grupa fenylową fenoksylowa lub benzyloksylową ewentualnie podstawione wymienionymi powyżej podstawnikami,
R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, lub t-butylową lub grupę benzylową lub allilową
R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową
R4 oznacza grupę cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do heksapodstawioną przy czym korzystne podstawniki wybiera się z wymienionych poniżej;
lub oznacza grupę fenylową naftylową furylową benzofuranylową pirolilową indolilową tienylową benzotienylową oksazolilową izoksazolilową tiazolilową izotiazolilową oksadiazolilową tiadiazolilową pirydylową chinolilową pirymidylową pirydazynylową pirazynylową oksiranylową oksoetanylową tetrahydrofurylową perhydropiranylową pirolidynylową piperydynylową lub morfolinową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrową aminowa, hydroksylowa, formylową karboksylową karbamoilową tiokarbamoilową metylową etylową n- lub i-propylowa, η-, i-, s- lub t-butylową metoksylową etoksylową n- lub i-propoksylową metylotiolową etylotiolową n-lub i-propylotiolową metylosulfonylową etylosulfonylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylową trifluorometylową, trifluoroetylową difluorometoksylowa, trifluorometoksylową difluorochlorometoksylową trifluoroetoksylową difluorometylotiolową difluorochlorometylotiolową, trifluorometylotiolową trifluorometylosulfinylowa lub triflu
183 585 orometylosulfonylowa, metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminową dimetyloaminowa, dietyloaminową acetylowa, propionylowa, acetyloksylową metoksykarbonylowa, etoksykarbonylową metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylowa, hydroksyiminoetylową metoksyiminometylowa, etoksyiminometylową metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylową etylową lub n- lub i-propyłową grupa cyklopropylową cyklobutylowa, cyklopentylowa lub cykloheksylowa.
Najkorzystniejszą grupą związków według wynalazku są te związki o wzorze (I), w którym
A oznacza grupę metylenową 1,2-etylenową lub 1,3-propylenową
Q oznacza atom tleną
R1 oznacza grupę fenylową tienylową lub furanylową ewentualnie mono- lub dipodstawioną przez atom bromą chloru, fluoru, grupę nitrową metylosulfonylową fenylową fenyloksy, benzyloksy, cyklopropylową cykloheksylową metylową etylową n- lub ipropylową η-, i-, s- lub t-butylową n-pentylową n-heksylową n-heptylową metoksy, etoksy, trifluorometylową trifluorometoksylową i/lub metylotiolową lub oznacza grupą fenylową podstawioną grupą 3,4-metyleno i etylenodiokso, w każdym przypadku ewentualnie podstawione fluorem, grupę propano-l,3-diylową lub butano-l,4-diylową lub oznacza grupę naftylową benzofuranylowąlub benzotienylową
R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, slub t-butylową lub grupę benzylową lub allilową
R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową
R4 oznacza grupę cykloheksylową lub ewentualnie mono- do tripodstawioną grupę fenylową tienylową furylową benzofurylową benzotienylową pirydylową pirymidynylową naftylową lub chinolilową przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
atom fluoru, chloru, bromą grupa cyjanową nitrowa, aminową hydroksylową formylową karboksylową karbamoilową tiokarbamoilowa, metylowa, etylowa, n- lub i-propylowa, η-, i-, s- lub t-butylowa, metoksylową etoksylowa, n- lub i-propoksylowa, metylotiolową etylotiolową n-lub i-propylotiolowa, metylosulfinylową etylosulfinylową metylosulfonylową lub etylosulfonylową trifluorometylową trifluoroetylowa, difluorometoksylową trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylową trifluoroetoksylową difluorometylotiolową difluorochlorometylotiolową trifluorometylotiolową trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylową metyloaminową etyloaminową n- lub i-propyloaminową dimetyloaminowa, dietyloaminową acetylową propionylową acetyloksylową metoksykarbonylową etoksykarbonylową metylosulfonyloksylową etyloulfonyloksylowa, hydroksyiminometylową hydroksyiminoetyłową metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową.
Przedmiotem wynalazku jest również środek do zwalczania szkodników, charakteryzujący się tym, że zawiera związek o wzorze (I), w którym A, Q, R1, R2, R3, R4 mają znaczenie powyżej podane.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania szkodników, charakteryzujący się tym, że podaje się na miejsce zabiegu środek szkodnikobójczy zawierający związek o wzorze (I), w którym A, Q, R1, R2, R3, R4 mają znaczenie podane powyżej w ilości 0,00001 do 0,1% wagowych przy oddziaływaniu na glebę; od 1 do 0,0001% wagowych przy nanoszeniu na powierzchnię roślin; lub w ilości 0,001 do 50 g/kg nasion przy oddziaływaniu na nasiona.
183 585
Szczególnie interesującymi związkami o wzorze (I) są te, w których rodnik R oznacza grupę fenylową niepodstawioną lub podstawioną w pozycji 3- i/lub 4-, lub grupę furanylową lub tienylową które są niepodstawione lub podstawione w pozycji 4- i/lub 5-, przy czym podstawniki wybiera się spośród wymienionych powyżej, a zwłaszcza atomem chloru, bromu, fluoru, grupą nitrową metylosulfonylową fenylową fenoksylową benzyloksylową cyklopropylową cykloheksylową metylową etylową n- i i-propylową η-, i-, s-, i t-butylową n-pentylową n-heksyłową n-heptylową metoksylową etoksylową metylotiolową trifluorometylową i trifluorometoksylową lub fenylową podstawioną przez grupę 3,4-metylenową i etylenodioksolową propano-l,3-diylową i butano-l,4-diylową lub naftylową benzofiiranylową lub benzotienylową w każdym przypadku ewentualnie podstawione atomem fluoru w pozycji 2.
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze (I) są również te, gdzie
R2 oznacza grupę metylową lub etylową
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze (I) są również te, gdzie
R3 oznacza atom wodoru.
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze (I) są również te, gdzie
R4 oznacza grupę fenylową podstawioną grupą metoksylową w pozycjach 3- i 4-.
Podane powyżej generalne lub w korzystnych zakresach definicje rodników mają zastosowanie tak do końcowych produktów o wzorze (I) jak i odpowiednio do substancji wyjściowych lub produktów pośrednich wymaganych do wytwarzania w poszczególnych przypadkach.
Podane definicje rodników można łączyć ze sobą według potrzeby, również między wymienionymi zakresami korzystnych związków.
Poszczególne korzystne związki przedstawione są w poniższych tabelach:
Tabela 1
Związek nr R5
1 2
Ia-1 Atom wodoru
Ia-2 4-Chloro
Ia-3 4-Fluoro
Ia-4 4-Bromo
Ia-5 4-Metylo
Ia-6 4-Etylo
Ia-7 4-izo-Propyl
Ia-8 4-n-Propyl
183 585 cd. tabeli 1
1 2
Ia-9 4-n-Butyl
la-10 4-izo-Butyl
la-11 4-tert.-Butyl
la-12 4-sec.-Butyl
la-13 4-Metoksy
la-14 4-Etoksy
la-15 4-Metylotio
la-16 4-T rifluorometylo
la-17 3-Chloro
la-18 3-Fluoro
Ia-19 3-Bromo
Ia-20 3-Metylo
Ia-21 3-Etylo
Ia-22 3-izo-Propyl
Ia-23 3-n-Propyl
Ia-24 3-n-Butyl
Ia-25 3-izo-Butyl
Ia-26 3-tert.-Butyl
Ia-27 3-sec.-Butyl
Ia-28 3-Metoksy
Ia-29 3-Etoksy
Ia-30 3-Metylotio
Ia-31 3-Trifluormetylo
Ia-32 3,4-Dichloro
Ia-33 3,4-Difluoro
Ia-34 3,4-Dibromo
Ia-35 3,4-Dimetylo
Ia-36 3,4-Dietylo
Ia-37 3,4-OCH2O
Ia-38 3,4-OCH2CH2O
Ia-39 3,4-OCF2O
Ia-40 3,4-OCF2CF2O
Ia-41 3,4-(CH2)3
Ia-42 3,4-(CH2)4
183 585 cd. tabeli 1
1 2
Ia-43 3,4-Di-metoksy
Ia-44 3,4-Dietoksy
Ia-45 3,4-Dimetylotio
Ia-46 3,4-Di-trifluorometylo
Ia-47 3-Chloro, 4-Metylo
Ia-48 4-Chloro, 3-Metylo
Ia-49 3-Chloro, 4-Metoksy
Ia-50 4-Chloro, 3-Metody
Ia-51 3-Chloro, 4-Etylo
Ia-52 4-Chloro, 3-Etylo
Ia-53 3-Methoxy, 4-Etoksy
Ia-54 4-Methoxy, 3-Etoksy
Ia-55 3-Methyl, 4-Metoksy
Ia-56 4-Methyl, 3-Metoksy
Ia-57 3-Methyl, 4-Etyl
Ia-58 4-Methyl, 3-Etyl
Ia-59 3-Methoxy, 4-Etyl
Ia-60 4-Methoxy, 3-Etyl
Ia-61 4-Nitro
Ia-62 4-Metylosulfonyl
Ia-63 4-Fenoksy
Ia-64 4-Fenylo
la-65 4-Benzyloksy
Ia-66 4-Pentyl
Ia-67 4-Heksyl
Ia-68 4-Heptyl
Ia-69 4-Cyclopropyl
Ia-70 4-Cycloheksyl
183 585
Tabela 2
(Ib)
Związek nr R5
1 2
Ib-1 Atom wodoru
Ib-2 4-Chloro
lb-3 4-Fluoro
Ib-4 4-Bromo
Ib-5 4-Metylo
Ib-6 4-Etylo
Ib-7 4-izo-Propyl
Ib-8 4-n-Propyl
Ib-9 4-n-Butyl
Ib-10 4-izo-Butyl
Ib-11 4-tert.-Butyl
Ib-12 4-sec.-Butyl
Ib-13 4-Metoksy
Ib-14 4-Etoksy
Ib-15 4-Metylothio
Ib-16 4-TrifIuorometylo
Ib-17 5-Chloro
Ib-18 5-Fluoro
Ib-19 5-Bromo
Ib-20 5-Metylo
Ib-21 5-Etylo
Ib-22 5-izo-Propyl
Ib-23 5-n-Propyl
Ib-24 5-n-Butyl
183 585 cd tableli 2
1 2
Ib-25 5-izo-Butyl
Ib-26 5-sec.-Butyl
Ib-27 5-tert.-Butyl
Ib-28 5-Metoksy
Ib-29 5-Etoksy
Ib-30 5-Metylotio
Ib-31 5-Trifluorometylo
Ib-32 4,5-Dichloro
Ib-33 4,5-Difluoro
Ib-34 4,5-Dibromo
Ib-35 4,5-Dimetylo
Ib-36 4,5-Dietylo
Ib-37 4,5-Di-metoksy
Ib-38 4,5-Di-trifluorometylo
Ib-39 4-Chloro, 5-Metylo
Ib-40 5-Chloro, 4-Metylo
Tabela 3
Związek nr R5
1 2
Ic-1 Atom wodoru
Ic-2 4-Chloro
lc-3 4-Fluoro
Ic-4 4-Bromo
Ic-5 4-Metylo
Ic-6 4-Etylo
Ic-7 4-izo-Propyl
183 585 cd tabeli 3
1 2
Ic-8 4-n-Propyl
Ic-9 4-n-Butyl
Ic-10 4-izo-Butyl
Ic-11 4-tert.-Butyl
Ic-12 4-sec.-Butyl
Ic-13 4-Metoksy
Ic-14 4-Etoksy
k-15 4-Metytotio
Ic-16 4-Trifluorometylo
Ic-17 5-Chloro
Ic-18 5-Fluoro
Ic-19 5-Bromo
Ic-20 5-Metylo
Ic-21 5-Etylo
Ic-22 5-izo-Propyl
Ic-23 5-n-Propyl
Ic-24 5-n-Butyl
Ic-25 5-izo-Butyl
Ic-26 S-sec.-Butyl
Ic-27 S-tert.-Butyl
Ic-28 5-Metoksy
Ic-29 5-Etoksy
Ic-30 5-Metylotio
Ic-31 5-Trifluorometylo
Ic-32 4,5-Dichloro
Ic-33 4,5-Difluoro
Ic-34 4,5-Dibromo
lc-35 4,5-Dimetylo
Ic-36 4,5-Dietylo
Ic-37 4,5-Di-metoksy
Ic-38 4,5-Di-trifluoromefylo
Ic-39 4-Chloro, 5-Metylo
Ic-40 5-Chloro, 4-Metylo
183 585
Tabela 4 >^00Η3
JL (Id)
Związek nr R1
Id-1 2-Naftyl
Id-2 2-Benzofuranyl
Id-3 2-Benzotienyl
Tabela 5
Związki Ia-1 do Id-3 odpowiadają wzorom la, Ib, Ic i Id, gdzie grupa 3,4-dimetoksyfenylowa (ogólnie oznaczona jako R4) zastąpiona jest w związkach Ia-1 do Ia-70 przez rodnik fenylowy, który ma podstawniki oznaczone w każdym przypadku jako R5.
Tabela 6
Związki Ia-1 do Id-3 odpowiadają wzorom la, Ib, Ic i Id, gdzie grupa 3,4-dimetoksyfenylowa (ogólnie oznaczona jako R4) zastąpiona jest przez jeden z poniższych trójpodstawionych rodników fenylowych:
Podstawniki: 3,4,5-trimetoksy; 3,4,5-trichloro; 3,4,5-trimetylo.
Tabela 7
Związki Ia-1 do Id-3 odpowiadają wzorom la, Ib, Ic i Id, gdzie grupa 3,4-metoksyiminowa (ogólnie oznaczona jako R2) zastąpiona jest w związkach Ia-1 do Ia-70 przez grupę etoksyiminową która ma podstawniki oznaczone w każdym przypadku jako R5.
Wynaleziono ponadto, że nowe amidy kwasu alkoksyiminooctowego o ogólnym wzorze (I) wytwarza się w procedurze, w której poddaje się reakcji pochodne kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym (II)
N
OR2 g<lZie2 · · ·
R , R i Q mają znaczenia podane powyżej, a T oznacza grupę hydroksylową atom chlorowca lub grupę alkoksylową z aminą o wzorze ogólnym (III)
R3
HN--A—R4 απχ
183 585 gdzie
R , R i A mają znaczenia podane powyżej, albo z chlorowodorkiem tej aminy, ewentualnie w obecności akceptora kwasowego, ewentualnie w obecności czynnika kondensującego oraz jeżeli właściwe, w obecności rozcieńczacza.
Wzór (II) podaje ogólną definicję pochodnych kwasu karboksylowego, wymaganych jako substancje wyjśiowe dla przeprowadzenia procesu według wynalazku. We wzorze tym (Π), (Q, R1 i Rj mają korzystnie lub w szczególności te znaczenia, które już wspomniano jako korzystne lub jako szczególnie korzystne dla (Q, R1 i R2) w powiązaniu z opisem związków o wzorze (I) według wynalazku; T korzystnie oznacza grupę alkoksylową mającą od 1 do 4 atomów węglą zwłaszcza grupę metoksylową lub etoksylową lub oznacza grupę hydroksylowa lub atom chloru.
Substancje wyjściowe o wzorze (II) są znane i/lub mogą być wytworzone w znanych procesach (porównaj EP-A 178826, EP-A 242081, EP-A 382375, EP-A 493711, EP-A 432503, DE-A 3938054).
Wzór (ΙΠ) podaje ogólną definicję amin, które również można użyć jako substancje wyjściowe.
Substancje wyjściowe o wzorze (III) są znanymi związkami chemicznymi w syntezie organicznej i/lub mogą być wytworzone w znanych procesach.
Korzystnie sposób według wynalazku prowadzi się w obecności odpowiedniego akceptora kwasu. Możliwymi akceptorami są wszystkie zwyczajowo używane zasady nieorganiczne lub organiczne. Są nimi na przykład wodorki, wodorotlenki, amidy, alkoholany, octany, węglany lub kwaśne węglany metali ziem alkalicznych lub metali alkalicznych, takie jak na przykład wodorek soedą amidek sodu, metylan sodu, etylan sodu, tert-butylan potasu, wodorotlenek sodą wodorotlenek amonu, octan sodu, octan potasą octan wapnia, octan amonu, węglan sodu, węglan potasu, kwaśny węglan potasu, kwaśny węglan sodu lub węglan amonu oraz czwartorzędowe aminy, takie jak trimetyloamina, trietyloaminą tributyloaminą N,N-dimetyloaminą Ν,Ν-dimetylobenzyloaminą pirydyną N-metylopirydyną N,Ndimetyloaminopirydyną diazabicyklooctan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) lub diazabicykloundekan (DBU).
Korzystnie sposób według wynalazku prowadzi się w obecności odpowiedniego czynnika kondensującego. Możliwymi czynnikami kondensującymi są wszystkie czynniki kondensujące stosowane zwykle w reakcjach amidowania. Przykładowymi są czynniki tworzące halogenki kwasowe, takie jak fosgen, tribromek fosforu, trichlorek fosforu, pentachlorek fosforu, oksychlorek fosforu lub chlorek tionylu; czynniki tworzące bezwodniki, takie jak chloromrówczan etylu, chloromrówczan metylu lub chlorek metanosulfonylu; karbodiimidy, takie jak Ν,Ν'-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) lub inne zwykle używane środki kondensujące, takie jak pięciotlenek fosforą kwas polifosforowy, Ν,Ν'-karbonylodiimidazol, 2-etoksy-Netoksykarbonylo-l,2-dihydrochinolina (EEDQ) lub trifenylofosfina/tetrachlorek węgla.
Korzystnie sposób według wynalazku prowadzi się w obecności rozcieńczacza. Możliwymi rozcieńczaczami dla prowadzenia procesu według wynalazku są woda lub rozpuszczalniki organiczne. W tym zwłaszcza węglowodory alifatyczne, alicykliczne lub aromatyczne, ewentualnie chlorowcowane, takie jak na przykład benzyną benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, dichlorobenzen, eter naftowy, heksan, cykloheksan, chlorek metylenu, chloroform lub tetrachlorek węgla; etery, takie jak eter dietylowy, eter diizopropylowy, dioksan, tetrahydrofuran lub dimetylowy lub dietylowy eter glikolu etylenowego; ketony, taicie jak aceton, butanon lub metylowy keton diizobutylu, nitryle, takie jak acetonitryl, propionitryl lub benzonitryl; amidy, takie jak N,N-dimetyloformamid, Ν,Ν-dimetyloacetamid, N-metyloformanilid, N-metylopirolidon lub triamid kwasu heksametylofosforowego; estry, takie jak octan metylu lub octan etylą sulfotlenki, takie jak dimetylosulfotlenek, alkohole, takie jak metanol, etanol, n- lub i-propanol, glikol etylenowy, monometylowy eter glikolu etylenowego, monoetylowy eter glikolu etylenowego, lub monometylowy eter glikolu dietylenowego, lub monoetylowy eter glikolu dietylenowego, lub monoetylowy eter glikolu dietylenowego lub ich mieszaniny z wodą lub czysta woda.
183 585
Temperatura reakcji prowadzenia procesu według wynalazku może zmieniać się w dużym zakresie. Z reguły proces prowadzi się w temperaturze między -20°C a + 200°C, korzystnie między 0°C a 150°C.
Prowadząc sposób według wynalazku stosuje się ogólnie od 1 do 5 moli, korzystnie 1,0 do 2,5 mola nadmiaru aminy na mol pochodnej kwasu karboksylowego o wzorze (Π).
Prowadzi się reakcję, a jej produkty obrabia i izoluje znanymi sposobami (porównaj przykłady wytwarzania).
Jeżeli właściwe, prowadzi się sposób według wynalazku w obecności katalizatora. Przykładami, które można wymienić są 4-dimetyloaminopirydyną 1-hydroksybenzotriazol lub dimetyloformamid.
Temperaturę reakcji w procesie według wynalazku można zmieniać w szerokim zakresie. Generalnie prowadzi się proces w temperaturze między -78°C a +120°C, korzystnie między -60°C a +25°C.
Przy prowadzeniu procesu według wynalazku dla wytworzenia związków o wzorze (I), stosuje się generalnie od 0,5 do 5 mola, korzystnie równomolowe ilości aminy o wzorze (HI) na mol pochodnej kwasu alkoksyiminooctowego o wzorze (Π).
Prowadzi się reakcję, a jej produkty obrabia i izoluje znanymi sposobami (porównaj przykłady wytwarzania).
Proces według wynalazku prowadzić również można jako proces dwuetapowy. W takim przypadku przekształca się pochodne kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym (Π) w postać zaktywowaną i reaguje z aminami o ogólnym wzorze (ΠΙ) w etapie następnym, uzyskując pochodne kwasu alkoksyiminooctowego o ogólnym wzorze (I) według wynalazku.
Możliwymi postaciami aktywnymi pochodnych kwasu karboksylowego o wzorze (Π) są wszystkie pochodne aktywowane na grupie karboksylowej, takie jak na przykład halogenki kwasowe, korzystnie chlorki kwasowe, azydki kwasowe, a ponadto symetryczne i mieszane bezwodniki, takie jak na przykład mieszane bezwodniki kwasu O-alkilowęglowego, a ponadto aktywowane estry, takie jak na przykład estry p-nitrofenylowe lub amidu kwasu N-hydroksybursztynowego, jak również produktu addycji z czynnikami kondensującymi, na przykład dicykloheksylokarbodiimid lub aktywowane postacie kwasów karboksylowych, wytwarzanie in situ.
Związki aktywne według wynalazku wykazują silne działanie bakteriobójcze i stosowane są w praktyce do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów. Związki aktywne są szczególnie użyteczne do stosowania jako środki ochrony roślin, szczególnie jako środki grzybobójcze.
Środki grzybobójcze w ochronie roślin stosowane są do zwalczania mikroorganizmów rodzaju Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Deuteromycetes.
Z wymienionych powyżej pod nazwami rodzajowymi niektórych organizmów będących przyczyną chorób grzybiczych, przykładowymi są ale nie ograniczają się do:
gatunek Pthium, na przykład Pythium ultimunr, gatunek Phytophthora, na przykład Phytophthora infestans·, gatunek Pseudoperonospora, na przykład Pseudoperonospora humuli lub Pseudoperonospora cubensis·, gatunek Plasmopara, na przykład Plasmopara viticola', gatunek Pereonospora, na przykład Peronospora pisi lub Peronospora brassicae', gatunek Erysiphe, na przykład Erysiphe graminis·, gatunek Sphaerotheca, na przykład Sphaerotheca fuliginea·, gatunek Podosphaera, na przykład Podosphaera leucotricha·, gatunek Yenturia, na przykład Yenturia inaeąualis·, gatunek Pyrenophora, na przykład Pyrenophora teres lub Pyrenophora graminea (postać konidialna: Drechslera, syn: Helmithosporium);
gatunek Uromyces, na przykład Uromyces appendiculatus·, gatunek Puccinia, na przykład Puccinia recondita, gatunek Tilletia, na przykład Tilletia caries·,
183 585 gatunek Ustailago, na przykład Ustilago nuda lub Ustilago avenae; gatunek Pellicularia, na przykład Pellicularia sasakii', gatunek Pyricylaria, na przykład Pyricularia oryzae·, gatunek Fusarium, na przykład Fusarium culmorum·, gatunek Botrytis, na przykład Botrytis cinerea·.
gatunek Septoria, na przykład Septoria nodorum·, gatunek Leptosphaeria, na przykład Leptosphaeria nodorum·, gatunek Cercospora, na przykład Cercospora canescens·, gatunek Altenaria, na przykład Altenaria brassicae oraz gatunek Pseudocercosporella, na przykład Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobra tolerancja roślin w stosunku do związków aktywnych w stężeniach wymaganych do zwalczania chorób roślin, pozwala na traktowanie nadziemnych części roślin, wegetacyjnego zestawu reprodukcyjnego i nasion oraz gleby.
Związki aktywne według wynalazku stosowane są ze szczególnie dobrym rezultatem do zwalczenia chorób w plantacjach winorośli, owoców i warzyw, na przykład przeciwko gatunkom Plasmopara i Phytophthora.
W zależności od ich szczególnych własności fizycznych i/lub chemicznych, aktywne związki można przekształcić w odpowiednie preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, piany, pasty, granulki, aerozole, bardzo drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i w kompozycjach do pokrywania dla nasion, jak również jako preparaty do wytwarzania zimnej i ciepłej mgły ULV.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, na przykład przez zmieszanie związków aktywnych z rozcieńczaczami, to jest ciekłymi rozpuszczalnikami, gazami w postaci ciekłej pod ciśnieniem i/lub nośnikami stałymi, ewentualnie z zastosowaniem związków powierzchniowo aktywnych, to jest środków emulgujących i/lub dyspergujących i/lub środków spieniających. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczaczą na przykład można użyć rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako ciekłe rozpuszczalniki odpowiednimi są głównie: związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chłorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przykład frakcje oleju mineralnego, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i dimetylosulfotlenek oraz woda. Przez rozcieńczacze lub nośniki gazowe w postaci ciekłej rozumie się ciecze, które w warunkach temperatury otoczenia i pod ciśnieniem atmosferycznym są gazami, na przykład rozpylacze aerozoli, takie jak chlorowcowane węglowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Odpowiednimi nośnikami stałymi są na przykład zmielone minerały naturalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, attapulgit, montmorillonit lub ziemia okrzemkowa oraz zmielone minerały syntetyczne, takie jak wysoce zdyspergowana krzemionka, alumina lub krzemiany. Odpowiednimi nośnikami stałymi do wytwarzania granulek są na przykład skruszone i połamane skały naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit i dolomit oraz syntetyczne granulki z mączek nieorganicznych i organicznych oraz granulki z takiego materiału organicznego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kaczanów kukurydzy i łodygi tytoniowe. Odpowiednimi środkami emulgującymi i/lub spieniającymi są na przykład emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak polioksyetylenowe estry kwasów tłuszczowych, polioksyetylenowe etery kwasów tłuszczowych, na przykład poliglikolowe etery alkiloarylowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz produkty hydrolizy albuminy. Odpowiednimi środkami dyspergującymi są na przykład ligninowo-siarczynowe ciecze odpadowe oraz metyloceluloza.
W preparatach mogą być użyte środki adhezyjne, takie jak karboksymetyloceluloza oraz polimery naturalne i syntetyczne w postaci proszków, granulek lub lateksy, takie jak guma arabską alkohol poliwinylowy i octan poliwinylowy, a także naturalne fosfolipidy, takie jak kefaliny i lecytyny oraz fosfolipidy syntetyczne. Innymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
183 585
Możliwym jest również stosowanie środków barwiących, takich jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu i błękit pruski oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, barwniki azowe i barwniki metalo-ftalocyjaninowe oraz śladowych substancji odżywczych, takich jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Generalnie preparaty zawierają między 0,1 do 95% wagowych związku aktywnego, korzystnie między 0,5 a 90%.
Związki aktywne według wynalazku mogą być obecne w preparatach w postaci mieszaniny z innymi znanymi związkami aktywnymi, takimi jak środki grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze, jak również w mieszaninach z nawozami i regulatorami wzrostu.
Związki aktywne według wynalazku stosowane są również same lub w postaci ich preparatów jako mieszanina ze znanymi środkami grzybobójczymi, bakteriobójczymi, roztoczobójczymi, nicieniobójczymi łub owadobójczymi, w celu na przykład zwiększenia zakresu działania lub zapobieżenia wytworzenia odporności.
W wielu przypadkach obserwuje się działanie synergiczne.
Na przykład do użycia w mieszaninach możliwe są następujące składniki:
Środki grzybobójcze:
2-aminobutan, 2-amino-4-metylo-6-cyklopropylopirymidyna, 2',6'-dibromo-2-metylo4'-trifluorometoksy-4'-trifluorometylo-l,3-tiazolo-5-karboksyanilid, 2,6-dichloro-N-(4-trifluorometylobenzylo)benzamid, (E)-2-metoksyimino-N-metylo-2-(2-fenoksyfenylo)-acetamid, siarczan 8-hydroksychinoliny, (E)-2-{2-[6-(2-cyjanofenoksy)pirymidyn-4-yloksy]fenylo}-3metoksyakrylan metylu, (E)-metoksyimino[alfa-(o-toliloksy)-o-tolio] octan metylu, 2fenylofenol (OPP), aldimorf, ampropylfos, anilazyna, azakonazol, benalaksyl, benodanil, benomyl, binapakryl, bifenyl, bitertanol, blastucydyna-S, bromukonazol, bupirymat, butiobat, polisiarczek wapnia, kaptofol, kaptan, karbendazym, karboksyn, chinometionian, chloroneb, chloropikryna, chlorotalonil, chlozolinate, kufraneb, cymoksanil, cyprokonazol, cyprofuram, dichlorofen, diklobutrazol, diklofluanid, diklomezyna, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, dimetyrymol, dimetomorf, dinikonazol, dinokap, difenyloamina, dipirytion, ditalimfos, ditianon, dodyna, drazaksolon, edyfenfos, epoksykonazol, etyrymol, etrydiazol, fenarymol, fenbukonazol, fenfuram, fenitropan, fenpiklonil, fenpropidyna, fenpropimorf, octan fentyny, wodorotlenek fentyny, ferbam, ferymzon, fluazynam, fludyksonil, fluoromid, fluąuinconazole, flusilazole, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, ftalid, fuberydazol, furalaksyl, furmecyklos, guazatyna, heksachlorobenzen, heksakonazol, hymexazol, imazalil, imibenkonazol, iminooktadyna, iprobenfos (IBP), iprodione, izoprotiolan, kasugamycyna, preparaty miedziowe, takie jak wodorotlenek miedzi, naftenian miedzi, oksychlorek miedzi, siarczan miedzi, tlenek miedzi, 8-hydroksychinolina-miedź i mieszanina Bordeaux, mancopper, mankozeb, maneb, mepanipirym, mepronil, metalaksyl, metkonazol, metasulfokarb, metfuroksam, metyram, metsulfowaks, myclobutanil, dimetyloditiokarbaminian niklu, nitrothalisopropyl, nauarymol, ofurace, oksadiksyl, oksamokarb, oksykarboksyna, pefurazoan, penkonazol, pencykuron, fosdifen, pimarycyna, piperalina, polioksyna, probenazol, prochloraz, procymidon, propamokarb, propikonazol, propineb, pirazofos, piryfenoks, pirymetanil, pyroąuilon, guintozone (PCNB), siarka i preparaty siarkowe, tebukonazol, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, thicyofen, thiophanate-methyl, tiram, tolkofos-metył, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triazoksyd, trichlamid, tricyklazol, tridemorf, triflumizol, triforyna, triticonazole, walidamycyna A, winklozolina, zyneb, zyram.
Środki bakteijobójcze:
bronopol, dichlorofen, nitrapiryn, dimetyloditiokarbaminian niklu, kasugamycyna, octhilinone, kwas furanokarboksylowy, oksytetracyklina, probenazol, streptomycyna, tekloftalam, siarczan miedzi i inne preparaty miedziowe.
Środki owadobój cze/roztoczobój cze/nicieniobój cze:
abamektyna, AC 303630, acefat, akrynatryna, alanykarb, aldikarb, alfametryna, amitraz, awermektyna, AZ 60541, azadyrachtyna, azynfos A, azynfos M, azocyklotyna, Bacillus thuringiensis, bendiokarb, benfurakarb, bensultap, beta-cyflutryną bifentryna, BMPC, brofen
183 585 proks, bromofos A, bufenkarb, buprofezyna, butokarboksyna, butylpirydaben, kadusafos, karbaryl, karbofuran, karbofenotion, karbosulfan, kartap, CGA 157419, CGA 184699, chloetokarb, chlorethoksyfos, chloretoksyfos chlorfenwinfos, chlorofurazon, chlormefos, chlorpiryfos, chlorpiryfos M, cis-rezmetryna, clocytryna, klofentezyna, cyjanofos, cykloprotryna, cyflutryna, cyhalotryna, cyheksatyna, cypermetryna, cyromazyna, deltametryna, demeton-M, demeton-S, demeton-S-metyl, diafentiuron, diazynon, dichlofention, dichlorwos, diklifos, dikrotofos, dietion, diflubenzuron, dimethoate, dimetylwinfos, dioksation, disulfoton, edyfenfos, emamektyna, esfenwaleran, etiofenkarb, etion, ethofenproks, etoprofos, etofenproks, etrimfos, fenamidos, fenazakwin, tlenek fenbutatyny, fenitrotion, fenobukarb, fenotiokarb, fenoksykarb, fenpropatryna, fenpirad, fenpiroksymat, fention, fenvalerate, fipronil, fluazynam, flucykloksuron, flucythrinate, flufenoksuron, flufenproks, fluwalinian, fonofos, formotion, fostiazan, fubfenproks, furatiokarb, HCH, heptenofos, heksaflumuron, heksytiazoks, imidaklopryd, iprobenfos, izazofos, izofenfos, izoprokarb, izoksantion, iwermektyna, lambdacyhalotryna, lufenuron, malation, mekarbam, mewinfos, mesulfenfos, metaldehyd, metakryfos, metamidofs, metydantion, metiokarb, metomyl, metolkarb, milbektyna, monokrotofos, moksydektyna, naled, NC 184 NI 25, nitenpiram, ometoan, oksamyl, oksydementon M, oksydeprofos, paration A, paration M, permetryna, fentoan, foran, fosalon, fosmet, fosfamdon, foksym, pirymikarb, pirymifos M, pirymifos A, profenofos, profenophos, promekarb, propafos, propoksur, protiofos, protiophos, protoan, pimetrozyna, pirachlofos, piraklofos, pyraclophos, pirydafention, pirezmetryna, piretrum, pirydaben, pirymidifen, piryproksyfen, ciiinalfos, RH 5992, salition, sebufos, silafluofen, sulfotep, sulprofos, tebufenozyd, tebufenpirad, tebupirymifos, teflubenzuron, teflutryn, temefos, terbam, terbufos, tetrachlorwinfos, tiafenoks, tiodikarb, tiofanoks, tiometon, tionazyna, thuringiensin, tralometryna, triaraten, triazofos, triazuron, trichlorfon, triflumuron, trimetakar, wamidotion, XMC, ksylilkarb, zatametryna.
Jeżeli właściwe, związki aktywne według wynalazku miesza się również z innymi znanymi związkami aktywnymi, takimi jak środki chwastobójcze lub też z nawozami lub regulatorami wzrostu.
Związki aktywne według wynalazku mogą być stosowane jako takie lub w postaci ich preparatów lub użytkowych postaci z nich przygotowanych, takich jak roztwory do natychmiastowego użytku, zawiesiny, proszki zawiesinowe, pasty, rozpuszczalne proszki, pyły i granulki. Stosowane one są w zwykły sposób, na przykład przez podlewanie, rozpylanie, wytwarzanie mgły, zraszanie, opylanie, pokrywanie pianą nanoszenie pędzlem i tym podobne. Możliwym jest także stosowanie związków aktywnych metodą bardzo małej objętości lub wstrzykiwanie preparatu związku aktywnego bezpośrednio do gleby. Traktować również można nasiona roślin.
W traktowaniu części roślin stężenia związku aktywnego w użytkowych postaciach mogą zmieniać się w dużym zakresie. Generalnie wynoszą one między 1 a 0,0001% wagowym, korzystnie między 0,5 a 0,001%.
W traktowaniu nasion generalnie wymagane są ilości związku aktywnego od 0,001 do 50 g na kilogram nasion, korzystnie 0,01 do 10 g.
W traktowaniu gleby wymagane są stężenia związku aktywnego od 0,00001 do 0,1% Wagowego, korzystnie 0,0001 do 0,02% wagowego w miejscu działania.
Przykłady wytwarzania
Przykład 1:
O
183 585
Miesza się w 120°C przez 12 godzin stopioną mieszaninę 1,66 g (8 mmoli) 2-metoksyimino-2[2-(2,4-dimetylo)fenylo]octanu metylu i 1,44 g (8 mmoli) 4-chlorobenzyloaminy. Po schłodzeniu oddziela się produkt w chlorku metylenu i mieszaninę płucze się wodą następnie IN kwasem solnym i znów wodą suszy nad siarczanem sodu i filtruje. Przesącz zatęża się pod próżnią i pozostałość poddaje chromatografii na silikażelu, eluując mieszaniną eter naftowy/octan etylu (5:1).
Uzyskuje się 1,24 g (47% teoret.) N-(4-chlorobenzylo)-2-metoksyimino-2-[2-(2,4dimetylo)fenylo]acetamidu w postaci oleju.
Ή NMR (CDC13, TMS): δ = 3,95 ppm (s, 3H)
Przykład 2:
Dodaje się kroplami kolejno 2,8 ml (20 mmoli) trietyloaminy i 2,8 g (20 mmoli) chloromrówczanu izobutylu do roztworu 4,14 g (20 moli) kwasu 2-metoksyimino-2-[2-(2,4dimetylo)fenylo]octowego w 80 ml chlorku metylenu w temperatrurze -10°C i całość miesza w tej temperaturze przez 2 godziny. Dodaje się następnie kroplami przez 30 minut roztwór 2,55 g (20 mmoli) 4-chloroaniliny w 10 ml chlorku metylenu i całość miesza w -10°C przez 2 godziny i w 20°Ć przez dalsze 18 godzin. Zatęża się pod próżnią i pozostałość roztwarza w chlorku metylenu i mieszaninę płucze się raz wodą potem IN kwasem solnym i znów wodą z eterem diizopropylowym i uzyskane kryształy filtruje i suszy.
Otrzymuje się 3,8 g (60% teoret.) N-4-chlorofenylo-2-metoksyimino-2-[2-(2,4dimetylo)fenylo]acetamidu o temperaturze topnienia 121°C.
Przykład 4
Cl
O
Wprowadza się początkowo 4,45 g (20 mmoli) 2-metoksyimino-2-(4-chlorofenylo)octanu metylu w 50 ml mentanolu do naczynia reakcyjnego, po czym dodaje się kolejno w temperaturze pokojowej 2,83 g (20 mmoli) 4-chlorobenzyloaminy i 7,2 g (40 mmoli) 30% metnolowego roztworu metylami sodu. Całość miesza się w 65°C przez 20 godzin, oddestylowuje się rozpuszczalnik, pozostałość roztwarza w chlorku metylenu i mieszaninę płucze się kolejno wodą rozcieńczonym roztworem kwasu solnego i wodą po czym suszy nad siarczanem sodu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostałość poddaje się chromatografii na silikażelu, eluując mieszaniną eter naftowy/octan etylu (10:1).
Uzyskuje się 3,4 (51% teoret.) N-(4-chlorobenzylo)-2-metoksyimino-2-(4chlorofenylo)acetamidu.
*H NMR (CDCI3, TMS): δ = 3,98 ppm (s, 3H)
183 585
Tabela 7
Ph = grupa fenylowa;
Związek nr R1 Z Izomer E/Z R2 Q R3 A γ R4 Stała fizyczna
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
7 H Ph Z ch3 0 H ch2 Ph 4-CI T.t. 1O2°C
10 H Ph E ch3 0 H ch2 Ph 4-CI T.L 75°C
24 4-CI Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p: 2,99
25 H Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,27/2,50
28 2,4-Cl2 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,19/3,31
31 2,4-Cl2 Ph E/Z ch3 0 H CH2 Ph 4-CI T.t. 109°C
39 H Ph Z ch3 0 H €H2-CH2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p: 2,50
40 H Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p: 2,26
41 4-CH3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,53/2,77
42 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 72°C
43 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-F T.t. 44°C
44 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3-Cl log p:3,63
45 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3-OCH3 log p:3,20
46 4-CH3 Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2,4-Cl2 log p:4,15
47 4-CH3 Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-OCH3 log p:3,l 6
49 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-F T.t. 71°C
50 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-OCH3 T.t. 94°C
51 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-OCH3 T.t. 85°C
52 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2-OCH3 logp:3,40
53 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3-F logp:3,20
54 4-OCH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,25
55 4-OCH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3.4-( OCH 3 )2 logp:2,50
56 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2-C1 log p:3,64
183 585 cd. tabeli 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
57 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2,4-Cl2 T.t. 101°C
58 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3-Cl T.t. 103°C
59 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-CI T.t. 75°C
60 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph H log p:3,26
61 4-CH3 Ph Z CH3 0 ch3 ch2-ch2 Ph H log p:3,57
62 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2-OCH3 T.t. 94°C
63 4-CH3 Ph E CH3 0 H ch2-ch2 Ph 3-F T.t. 92°C
64 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2,5-(OCH3)2 log p:3,75
65 4-CH3 Ph Z ch3 0 ch3 ch2-ch2 Ph 4-Br T.t. 44°C
66 4-CH3 Ph E/Z ch3 0 H ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR. 2,35 (s.3H)
67 4-CH3 Ph Z ch3 0 ch3 ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p: 3,03
68 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph H T.t. 85°C
69 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2-C1 T.t. 93°C
70 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-CI T.t. 104°C
71 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-Br T.t. 122°C
72 5-CH3 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 79°C
73 5-CH3 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,46
74 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,86
75 4-CH3 Ph E ch3 0 ch3 ch2-ch2 Ph H log p:3,45
76 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2,5-(OCH3)2 log p:3,04
77 4-CI Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,07/3,34
78 4-OC2H5 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,83
79 4-0 Ph E/Z H 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMRp: 3,87 (s, 3H)
80 4-C2H5 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(004^ NMR p: 3,95 (s, 3H)
81 4-C2Hs Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,86
82 4-OC2Hs Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,59
83 4-CH(CH3)2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,88 (s, 3H)
84 4-CH(CH3)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,81 (s, 3H)
85 5-CH3 2-Furanyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,04/2,26
183 585 cd. tabeli 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
86 4-CH3 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,85
87 4-CH3 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,54
88 5-CH3 2-Furanyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0¾½ log p:2,04
89 5-CH3 2-Furanyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,26
90 5-OCH3 2-Tienyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0¾½ log p-.2,04/2,14
91 3,4-(¾½ Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,00
92 4-C(CH3)3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ logp:3,72
93 4-F Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,61
94 4-Br Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,08
95 4-C1 2-Tienyl z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,56
96 4-Br Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,82
97 5-C1 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ T.t. 91°C
98 4-F Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,39
99 3,4-(¾½ Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ logp:2,75
100 H 3-Indolil E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,21/2,28
101 3,4-Cl2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0(¾½ log p:3,43
102 4-C(CH3)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,39
103 5-C1 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0¾½ T.t, 98°C
104 4-CH3 Ph Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ logp:3,13
105 4-NO2 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0¾½ log p:2,45/2,66
106 3,4-(00¾½ Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0(¾½ log p:2,21
107 4-C1 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0(¾½ T.t. 88°C
108 3,4-Cl2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0(¾½ T.t. 122°C
109 4-SO2CH3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ T.t. 94°C
110 4-CH3 Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,85
111 H 2-Benzotienyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0¾½ log p:2,84/2,91
112 H 2-Naftyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ Tk. 64°C
113 3,4-(00¾½ Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ T.t. 122°C
114 3,4-(CH2)3- Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,01
115 4-(CH2)2CH3 Ph Z CHj 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,53
116 4-¾¾ Ph Z C2Hs 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ T.t. 66°C
183 585 cd. tabeli 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
117 3,4-(CH2)4- Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,44
118 4- CH2CH(CH3)2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,87
119 5-Br 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 80°C
120 4-OPh Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 42°C
121 4-(CH2)2CH3 Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,91
122 4-C2Hs Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 82°C
123 3,4-(CH2)3- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 98°C
124 4-(CH2)2CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(0^3), log p:3,25
125 4- CH2CH(CHj)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 logp:3,58
126 4-OCH2Ph Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,49
127 5-C2H5 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,22
128 4-Ph Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,50
129 4-OPh Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,24
130 5-Br 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,87
131 3,4-(CH2)4- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 100°C
132 4-(CH2)3CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,62
133 4-OCH2Ph Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 123°C
134 H 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 81°C
135 3,4-(C2H5)2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,67
136 4-Ph Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t 110°C
137 4-SCH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,86
138 4- CH(CH3)C2H5 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 logp:3,82
139 4-Br Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,15/3,43
140 3,4-OCH2O- Ph Z CHj 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,40
141 3,4-O(CH2)2O- Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,41
142 4-SCH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 98°C
143 5-C2Hs 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,77
144 3,4-(C2Hs)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 78°C
145 4- CH(CH3)C2H5 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,52
146 4-Br Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 logp:3,15
147 3,4-O(CH2)O- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 134°C
183 585 cd tabeli 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
148 3,4-F2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,59
149 3,4-O(CH2)2O- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p :2,19
150 4,5-Br2 2-Tienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 104°C
151 4-(CH2)4CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:4,34
152 H 2-Tienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 92°C
153 4-Cyklopropyl Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,88 (s, 3H)
154 45-Br2 2-Tienyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 4,07 (s, 3H)
155 4-(CH2)4CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p :4,04
156 3,4-F2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 104°C
157 4-Cyklopropyl Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,82 (s, 3H)
158 4-F, 3-OCH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,50
159 H 1-Naftyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 63°C
160 4-F,3-OCHj Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 102°C
161 4-OCHj Ph Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 43°C
162 4-Cykloheksyl Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:4,03/4,35
163 4-(CH2)5CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:4,78
164 4-(CH2)6CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:5,23
165 3,4-(CH2)3- Ph z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 logp:3,56
166 3,4-(CH2)4- Ph z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,84
167 4-CH3 Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,79
168 4-OCH3 Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t. 86°C
169 4-(CH2)5CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:4,47
170 3,4-(CH2)3- Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,25
171 4-Cykloheksyl Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:4,03
172 4-(CH2)6CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:4,92
173 3,4-(CH2)4- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 logp:3,53
174 3-C1 Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,08/3,30
175 4-OCF3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,75/3,11
176 3-OCH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,03
177 4-CH3 Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,47/3,69
183 585 cd tabeli 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
178 4-Br Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,76/3,99
179 4-C1 Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,67/3,89
180 3,4-(CH2)4- Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:4,12/4,36
181 4-CH3 Ph E/Z C(CH3)3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,58/3,79
182 4-CH3 Ph E/Z (CH2)2CH3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(06¾½ log p:3,20/3,50
183 4-CH3 Ph E/Z Allil 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,81/3,01
184 4-C1 Ph Z (CH2)2CH3 O H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,75
185 3,4-(CH2)3- Ph E/Z C(CH3)3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,98/4,19
186 3,4-(CH2)3- Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,85/4,06
187 3-OCH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,01
188 3,4-(CH2)3- Ph E/Z Allil 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,39/3,64
189 4-CH3 Ph E/Z CH(CH3)2 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,21/3,47
190 4-C1 Ph E/Z (CH2)3CH3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,81/4,14
191 3,4-(CH2)3- Ph E/Z (CH2)3CH3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:4,00/4,33
192 4-C1 Ph E/Z Allil 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,22/3,47
193 3,4-(CH2)3- Ph E/Z (CH2)CH3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,62/3,92
194 3,4-(CH2)3- Ph E/Z CH(CH3)2 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,64/3,89
195 4-C2H5 Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:3,83/4,05
196 3,4-(CH2)4- Ph E/Z H 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,53/2,68
197 4-Br Ph E/Z H O H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ log p:2,32/2,38
198 3,4-(0¾½ Ph E/Z Propargil O H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ NMR: 3,86 (s, 3H)
199 4-C2H5 Ph E/Z H 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00¾½ T.t: 122°C
183 585 cd. tabeli 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
200 3,4-(CH2)3 Ph E/Z H 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t: 115°C
201 4-CHj Ph E/Z H 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 T.t: 143°C
202 3-CF3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,99/3,21
203 3,4-(CH2)3 Ph E/Z ch2cn 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,87 (s, 3H)
204 4-CFj Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,32/3,58
205 4-CFj Ph E/Z CHj 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,01/3,25
206 3-F Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,44/2,64
207 H 3-Benzotienyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,85 (s, 3H)
208 H 2-Benzotienyl E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,24/3,72
209 3-CH3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,56/2,76
210 3-CH3 Ph E/Z C2H5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,87/31,0
211 3-Br Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(00% log p:2,83/3,05
212 3-Br Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,18/3,40
213 H 2-Benzotienyl E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,88 (s, 3H)
214 3,4-(CH2)4 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,17/3,40
215 H 2-Naftyl E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,20/3,44
216 H 2-Naftyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,10
217 H 2-Naftyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,87
218 4,5-Cl2 2-Tiazolil E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,93/2,95
219 4,5-Cl2 2-Tiazolil E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,28/3,30
220 4,5-Cl2 2-Tiazolil Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:2,93
221 4,5-Cl2 2-Tiazolil E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 Tk. 74°C
222 4,5-Cl2 2-Tiazolil E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log p:3,28
223 4,5-Cl2 2-Tiazolil E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 Tk. 71°C
183 585
Przykład A
Ochronny test przeciw Phytophthora (pomidory)
Rozpuszczalnik: 4,7 części wagowych acetonu
Emulgator: 0,3 części wagowych eteru alkiloarylo poliglikolowego
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu związku aktywnego, miesza się 1 część wagową związku aktywnego z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, po czym koncentrat rozcieńcza się wodą do wymaganego stężenia.
W celu sprawdzenia działania ochronnego, rozpyla się preparat związku aktywnego na młode rośliny, aż zaczną ociekać. Po wysuszeniu pokrycia sprajem, zaraża się wodna zawiesiną sporów Phytophthora infestans.
Umieszcza się rośliny w pomieszczeniu inkubacyjnym w 100% względnej wilgotności atmosferycznej w około 20°C.
Przeprowadza się ocenę po 6 dniach od zarażenia.
W teście tym związki według wynalazku, oznaczone numerami 24, 41 i 42 wykazują stopień działania większy niż 80%, przy stężeniu aktywnego związku w rozpylanej cieczy 100 ppm.
Przykład B
Ochronny test przeciw Plasmopara (winorośl)
Rozpuszczalnik: 4,7 części wagowych acetonu
Emulgator: 0,3 części wagowych eteru alkiloarylo poliglikolowego
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu związku aktywnego, miesza się 1 cześć wagowa związku aktywnego z podaną ilością rozpuszczlanika i emulgatora, po czym koncentrat rozcieńcza się wodą do wymaganego stężenia.
W celu sprawdzenia działania ochronnego, rozpyla się preparat związku aktywnego na młode rośliny, aż zaczną ociekać. Po wysuszeniu pokrycia sprajem, zaraża się wodną zawiesina sporów Plasmopara viticola, po czym umieszcza się rośliny w wilgotnym pomieszczeniu w temperaturze 20 do 22°C w 100% względnej wilgotności atmosferycznej na 1 dzień. Następnie rośliny umieszcza się na 5 dni w szklarni w temperaturze 21°C i 90% wilgotności atmosferycznej. Następnie rośliny zwilża się i umieszcza w wilgotnym pomieszczeniu na 1 dzień.
Przeprowadza się ocenę po 6 dniach od zarażenia.
W teście tym związki według wynalazku, oznaczone numerami 2, 24, 41,42, 73, 77, 81, 82,91,96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127, 131, 132, 136, 142, 143, 144, 146,147,170, 171 i 173 wykazują stopień działania większy niż 80%, przy stężeniu aktywnego związku w rozpylanej cieczy 100 ppm.
183 585
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 6,00 zł.

Claims (13)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Amidy kwasu alkoksyiminooctowego o wzorze (I),
    (1) w którym
    A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę arylową, cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocyklilowąo od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybrane są korzystnie z poniższej grupy:
    atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiołowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminowa, alkilokarbonylową, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykłoalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilowa, heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa,
    183 585 heterocyklilalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węgla lub cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, w każdym przypadku ewentualne mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez atom chlorowca, grupę cyjanową hydroksylową aminową Ci-4alkoksylową Ci-C4alkilotiolową Ci-C4alkilosulfinylową lub CiC4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węgla,
    R4 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienią w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom chlorowcą grupa cyjanową nitrową aminowa, hydroksylowa, formylową karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilową alkoksylową alkilotiolową alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminową alkilokarbonylową alkilokarbonyloksylową alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylową hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenową mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o Ido 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    183 585 podstawiona grupa arylowa, aryloksylową arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylową aryloalkilotio, heterocyklilowa, heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla;
    i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, przy czym w każdym przypadku hetero oznacza atom wybrany z grupy O, N, S.
  2. 2. Związki o wzorze (I) według zastrz. 1, w którym
    A oznacza grupę metylenową, 1,2-etylenową 1,3-propylenową, lub 1,4-butylenową
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową fenylową naftylową furylową benzofuranylową pirolilową indolilową tienylową benzotienylową oksazolilową izoksazolilową tiazolilową izotiazolilową oksadiazolilową tiadiazolilową pirydylową chinolilową pirymidylową pirydazynylową pirazynylową oksiranylową oksoetanylową tetrahydrofirrylową perhydropiranylową pirolidynylową piperydynylową lub morfolinową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminową hydroksylową formylową karboksylową karbamoilową tiokarbamoilowa, metylową etylową n- lub i-propylowa, η-, i-, s- lub t-butylową metoksylowa, etoksylową n- lub i-propoksylową metylotiolową etylotiolową n- lub i-propylotiolową metylosulfinylową etylosulfinylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylową trifluoroetylową difluorometoksylowa, trifluorometoksylową difluorochlorometoksylową trifluoroetoksylową difluorometylotiolową difluorochlorometylotiolową trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylową metyloaminowa, etyloaminową n- lub i-propyloaminową dimetyloaminowa, dietyloaminowa, acetylowa, propionylową acetyloksylową metoksykarbonylowa, etoksykarbonylową metylosulfonyloksylową etylosulfonyloksylową hydroksyiminometylową hydroksyiminoetylową metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub η-, lub i-propylową grupa cyklopropylową cyklobutylową, cyklopentylową lub cykloheksylową;
    grupa fenylowa, benzylową fenoksylowa i benzyloksylową które ewentualnie podstawione są wymienionymi powyżej podstawnikami,
    R2 oznacza atom Wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, slub t-butylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową lub etylową
    R4 oznacza grupę cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową fenylową naftylową furylową benzofuranylową pirolilową indolilową tienylową benzo
    183 585 tienylową oksazolilową izoksazolilową tiazolilową izotiazolilową oksadiazolilową tiadiazolilową pirydylową chinolilową pirymidylową pirydazynylową pirazynylową oksiranylową oksoetanylową tetrahydrofurylową perhydropiranylową pirolidynylową piperydynylową lub morfolinową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa, tiokarbamoilowa, metylowa, etylowa, n- lub i-propylową η-, i-, s- lub t-butylowa, metoksylowa, etoksylowa, n- lub i-propoksylową metylotiolowa, etylotiolowa, n- lub i-propylotiolowa, metylosulfinylowa, etylosulfinylową metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylową trifluoroetylowa, difluorometoksyfilowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylową metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminową dimetyloamino wa, diety loaminowa, acetylową propionylowa, acetyloksylowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylowa, hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylowa lub cykloheksylowa.
  3. 3. Związki o wzorze (I) według zastrz. 1, w którym
    A oznacz grupę 1,2-etylenową 1,3-propylenową lub 1,4-butylenową
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznaczą grupę cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do heksapodstawioną lub oznacza grupę fenylową, nafiylową fiirylową benzofuranylową tienylową, benzotienylową pirydylową, chinolilową, tetrahydrofurylową lub perhydropiranylową, w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanową nitrową metylową etylową n- lub ipropylowa, η-, i-, s- lub t-butylową metoksylowa, etoksylową n- lub i-propoksylowa, metylotiolowa, etylotiolową n- lub i-propylotiolową metylosulfinylowa, etylosulflnylową metylosulfonylowa lub etylosulfonylową trifluorometylową trifluoroetylową difluorometoksylową trifluorometoksylową difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylową difluorometylotiolową difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylową trifluorometylosulfonylowa, acetylowa, propionylową acetyloksylową metoksykarbonylową etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylową etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylową hydroksyiminoetylową metoksyiminometylową etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową cyklobutylowa lub cykloheksylowa;
    grupa fenylową fenoksylowa lub benzyloksylowa, ewentualnie podstawione wymienionymi powyżej podstawnikami,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, lub t-butylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową
    R oznacza grupę cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do heksapodstawioną lub oznacza grupę fenylową nafiylową furylową benzofuranylową pirolilową indolilową tienylową benzotienylową oksazolilową izoksazolilową tiazolilową izotiazolilową
    183 585 oksadiazolilową tiadiazolilową pirydylową chinolilową pirymidylową pirydazynylową pirazynylową oksiranylową oksoetanylową tetrahydrofurylową perhydropiranylową pirolidynylową piperydynylową lub morfolinową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa, tiokarbamoilowa, metylowa, etylowa, n- lub i-propylowa, η-, i-, s- lub t-butylowa, metoksylową etoksylową n- lub i-propoksylową metylotiolową etylotiolową n- lub i-propylotiolową metylosulfmylową etylosulfonylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylową trifluoroetylowa, difluoro-metoksylowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylową metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminowa, dimetyloaminowa, dietyloaminowa, acetylowa, propionylowa, acetyloksylowa, metoksykarbonylową etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylową hydroksyiminometylowa, hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylowa, etoksyiminometylową metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupą cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową
  4. 4. Związki o wzorze (I) według zastrz. 1, w którym
    A oznacza grupę metylenową, 1,2-etylenową lub 1,3-propylenową,
    Q oznacza atom tlenu,
    R1 oznacza grupę fenylową, tienylową lub furanylową ewentualnie mono- lub dipodstawioną przez atom bromu, chloru, fluoru, grupę nitrową, metylosulfonylową fenylową, fenyloksy, benzyloksy, cyklopropylową cykloheksylową, metylową, etylową, n- lub ipropylową η-, i-, s- lub t-butylową metoksy, etoksy, trifluorometylową, trifluorometoksylową i/lub metylotiolową lub oznacza grupę fenylową podstawioną grupą 3,4-metyleno i etylenodiokso, w każdym przypadku ewentualnie podstawione fluorem, grupę propano-1,3diylowąlub butano-l,4-diylową lub oznacza grupę nafty Iową, benzofuranylową lub benzotienylową
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, slub t-butylową lub grupę benzylową lub allilową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową
    R4 oznacza grupę cykloheksylową lub ewentualnie mono- do tripodstawioną grupę fenylową tienylową furylową benzofurylową benzotienylową pirydylową pirymidynylową naftylową lub chinolilową przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanową nitrową aminową hydroksylową formylowa, karboksylowa, karbamoilowa, tiokarbamoilową metylową etylowa, n- lub i-propylową η-, i-, s- lub t-butylową metoksylową etoksylowa, n- lub i-propoksylową metylotiolową etylotiolową n- lub i-propylotiolową metylosulfmylową etylosulfinylową metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylowa, trifluoroetylowa, difluorometoksylowa, trifluorometoksylową difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylową difluorometylotiolową difluorochlorometylotiolową trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylową metyloaminową etyloaminową n- lub i-propyloaminowa, dimetyloaminowa, dietyloaminowa, acetylową propionylową acetyloksylową metoksykarbonylową etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylową hydroksyiminometylową hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylowa, etoksyiminometylową metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym
    183 585 przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylową etylową lub η-, lub i-propylową
  5. 5. Środek do zwalczania szkodników, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze (I), w którym
    A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla,
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybrane są korzystnie z poniższej grupy:
    atom chlorowcą grupa cyjanową nitrową aminową hydroksylową formylową karboksylową karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilową alkoksylową alkilotiolową alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminową dialkiloaminowa, alkilokarbonylowa, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylową alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilową aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilową heterocyklilalkiloksylowa lub heterocykliłoalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowcą grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
    183 585
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węgla lub cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez atom chlorowca, grupę cyjanową, hydroksylową, aminową, C]-C4alkoksylową, Ci-C4alkilotiolową, Ci-C4alkilosulfinylową lub CiC4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową,
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węgla,
    R4 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienia, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formy Iowa, karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiolowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminowa, alkilokarbonylowa, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościową grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową, heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupa chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, przy czym w każdym przypadku hetero oznacza atom wybrany z grupy O, N, S.
    183 585
  6. 6. Sposób zwalczania szkodników, znamienny tym, że podaje się na miejsce zabiegu środek szkodnikobójczy zawierający związek o wzorze (I), w którym
    A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla,
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę arylową, cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybrane są korzystnie z poniższej grupy:
    atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formy Iowa, karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiolowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminowa, alkilokarbonylowa, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościową grupa alkilenowa łub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o Ido 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilowąo łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową, heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocyklilalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolowąo łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową, mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węgla lub cykloałkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, w każdym przypadku ewentualne mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez atom chlorowca, grupę cyjanową, hydrok10
    183 585 sylową aminową, Ci-C4alkoksylową Ci-C4alkilotiolową Ci-C4alkilosulfmylową lub Ci-C4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węgla,
    R4 oznacza grupę ary Iową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienia, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom chlorowcą grupa cyjanową nitrową aminowa, hydroksylową formylowa, karboksylową karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiolową alkilosulfmylową lub alkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub akenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od Ido 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminową diałkiloaminową alkilokarbonylową alkilokarbonyloksylową alkoksykarbonylową alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkiłenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych łub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylową aryloksylową arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloadkilotio, heterocyklilową heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilową heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowcą grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych łub różnych atomów chlorowcą i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub i grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, przy czym w każdym przypadku hetero oznacza atom wybrany z grupy O, N, S w ilości
    0,00001 do 0,1% wagowych przy oddziaływaniu na glebę od 1 do 0,0001% wagowych przy nanoszeniu na powierzchnię roślin; lub w ilości
    0,001 do 50g/kg nasion przy oddziaływaniu na nasiona.
    183 585
  7. 7. Sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego o wzorze I
    (O w którym
    A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla,
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę arylową, cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybrane są korzystnie z poniższej grupy:
    atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiolowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminowa, alkilokarbonylowa, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową, heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocyklilalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
    183 585 i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węgla lub cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, w każdym przypadku ewentualne mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez atom chlorowca, grupę cyjanową, hydroksylową aminową C1-C4 alkoksylową Ci-C4alkilotiolową Ci-C4alkilosulfinylową lub CjC4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węgla,
    R4 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienią w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom chloro wcą grupa cyjanową nitrową aminową hydroksylową formy Iową karboksylową karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilową alkoksylową alkilotiolowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminową alkilokarbonylową alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenową mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylową aryloksylową arylotio, aryloalkilową aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową, heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą
    183 585 i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową, mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, przy czym w każdym przypadku hetero oznacza atom wybrany z grupy O, N, S, znamienny tym, że poddaje się reakcji pochodne kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym (II)
    w którym podstawniki R1, R2 i Q mają znaczenia podane powyżej, a T oznacza grupę hydroksylową, atom chlorowca lub grupę alkoksylową z aminą o wzorze ogólnym (III)
    R3
    HN--A—R4 (III), w którym podstawniki R3, R i A mają znaczenia podane powyżej lub z chlorowodorkiem tej aminy, ewentualnie w obecności akceptora kwasu, ewentualnie w obecności czynnika kondensującego i korzystnie w obecności rozcieńczacza.
  8. 8. Związki o wzorze (la)
    υκ (la), w którym podstawniki mają znaczenie podane w poniższej tabeli
    183 585
    Związek nr R1 Z Izomer E/Z R2 Q R3 A Y R4 24 4-C1 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 42 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 81 4-C2H5 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 96 4-Br Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 123 3,4-(CH2)3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 131 3,4-(CH2)4- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2
  9. 9. Amidy kwasu alkosyiminooctowego o wzorze I
    (I) w którym
    A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla,
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenyłową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocykliłową o od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z poniższej grupy:
    atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrową aminową hydroksylową formylowa, karboksylową karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilową alkoksylową alkilotiolowa, alkilosulfmylowa lub alkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminową dialkiloaminowa, alkilokarbonylową alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylową alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 8 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub
    183 585 rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilową heterocykliloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węglą i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węglą alkenylową lub alkinylową mającą w każdym przypadku 2 do 4 atomów węgla lub cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węglą w każdym przypadku ewentualne mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez atom chlorowcą grupę cyjanową hydroksylową aminową Ci-C4alkoksylową Ci-C4alkilotiolową Ci-C4alkilosulfinylową lub Ci-C4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węglą
    R4 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienia, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom chlorowcą grupa cyjanową nitrowa, aminową hydroksylową formylową karboksylową karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilową alkoksylową alkilotiolową, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla, grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminową dialkiloaminowa, alkilokarbonylowa, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyłoksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenową, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub
    183 585 rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilowa, heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od Ido 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, . .
    i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową, mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, przy czym w każdym przypadku hetero oznacza wybrany z grupy O, N, S.
  10. 10. Związki o wzorze I według zastrz. 9, w którym
    A oznacza grupę metylenową, 1,2-etylenową, 1,3-propylenową, lub 1,4-butylenową,
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową lub cykloheksylową, fenylową, naftylową, furylową, benzofuranylową, pirolilową, indolilową, tienylową, benzotienylową, oksazolilową, izoksazolilową, tiazolilową, izotiazolilową, oksadiazolilową, tiadiazolilową, pirydylową, chinolilową, pirymidylową, pirydazynylową, pirazynylową, oksiranylową, oksoetanylową, tetrahydrofurylową, perhydropiranylową, pirolidynylową, piperydynylową lub morfolinową, w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa, tiokarbamoiłowa, metylowa, etylowa, n- lub i-propylowa, η-, i-, s- lub t-butylowa, n-pentylowa, n-heksylowa, n-heptylowa, metoksylowa, etoksylowa, n- lub i-propoksylowa, metylotiolowa, etylotiolowa, n- lub i-propylotiolowa, metylosulfinylowa, etylosulfmylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfinylowa, trifluorometylowa, trifluoroetylowa, difluorometoksylowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylowa, metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminowa, dimetyloaminowa, dietyloaminowa, acetylowa, propionylowa, acetyloksylowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylowa, hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylową, etylową lub η-, lub i-propylową;
    grupa cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową łub cykloheksylową;
    grupa fenylowa, benzylowa, fenoksylowa i benzyloksylowa, które ewentualnie podstawione są wymienionymi powyżej podstawnikami,
    183 585
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, etylową, n- lub i-propylową lub η-, i-, slub t-butylową lub grupę benzylową, lub propargilową lub allilową,
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową lub etylową,
    R4 oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową fenylową, naftylową furylową benzofuranylową pirolilową indolilową tienylową benzotienylową oksazolilową izoksazolilową tiazolilową izotiazolilową oksadiazolilową tiadiazolilową pirydylową chinolilową pirymidylową pirydazynylową pirazynylową oksiranylową oksoetanylową tetrahydrofurylową perhydropiranylową pirolidynylową piperydynylową lub morfolinową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanową nitrową aminowa, hydroksylową formylowa, karboksylowa, karbamoilową tiokarbamoilowa, metylową etylowa, n- lub i-propylową η-, i-, s- lub t-butylową metoksylową etoksylową n- lub i-propoksylowa, metylotiolowa, etylotiolowa, n- lub i-propylotiolową metylosulfinylową etylosulfinylową metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylową trifluoroetylowa, difluorometoksyflowa, trifluorometoksylową difluorochlorometoksylową trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochłorometylotiolowa, trifluorometylotiolową trifluorometylosulfmylowa lub trifluorometylosulfonylowa, metyloaminową etyloaminowa, n- lub i-propyloaminowa, dimetyloaminową dietyloaminową acetylową propionylową acetyloksylową metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylową etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylową hydroksyiminoetylową metoksyiminometylową etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- lub połipodstawiona w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową, cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylowa.
  11. 11. Związki o wzorze I według zastrz. 9, w którym
    A oznacza grupę 1,2-etylenową 1,3-propylenową lub 1,4-butylenową
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do heksapodstawioną lub oznacza grupę fenylową naftylową furylową benzofuranylową tienylową benzotienylową pirydylową chinolilową tetrahydrofurylową lub pemydropiranylową w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrową metylową etylowa, n- lub ipropylowa, η-, i-, s- lub t-butylową n-pentylową n-heksylowa, n-heptylową metoksylową, etoksylową n- lub i-propoksylowa, metylotiolowa, etyłotiolową n-lub i-propylotiolową metylosulfinylową etylosulfinylową, metylosulfonylowa lub etylosulfonylową trifluorometylową trifluoroetylową difluorometoksylową trifluorometoksylową difluorochlorometoksylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolową difluorochlorometylotiolową trifluorometylotiolową trifluorometylosulfinylowa, trifluorometylosulfonylową acetylowa, propionylową, acetyloksylowa, metoksykarbonylową etoksykarbonylową metylosulfonyloksylową etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylową hydroksyiminoetylową metoksyiminometylową, etoksyiminometylową metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylową, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub połipodstawiona w sposób identyczny lub różny atcmem fluoru, chloru, grupą metylową trifluorometylową etylową łub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową cyklobutylową lub cykloheksylowa;
    grupa fenylowa, fenoksylowa lub benzyloksyłową ewentualnie podstawione wymienionymi powyżej podstawnikami, R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, lub t-butylową lub grupę benzylową lub allilową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową
    183 585
    R4 oznacza grupę cyklopropylową cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- do heksapodstawioną przy czym korzystne podstawniki wybiera się z wymienionych poniżej;
    lub oznacza grupę fenylową, naftylową furylową benzofuranylową pirolilową, indolilową tienylową benzotienylową oksazolilową, izoksazolilową tiazolilową izotiazolilową oksadiazolilową tiadiazolilową pirydylową chinolilową pirymidylową, pirydazynylową pirazynylową oksiranylową oksoetanylową tetrahydrofurylową perhydropiranylowa, pirolidynylową piperydynylową lub morfolinową, w każdym przypadku ewentualnie mono- do tripodstawioną przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylową karboksylowa, karbamoilową tiokarbamoilowa, metylowa, etylowa, n- lub i-propylową η-, i-, s- lub t-butylową metoksylowa, etoksylową n- lub i-propoksylową metylotiolową etylotiolowa, n- lub i-propylotiolową metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylowa, trifluorometylowa, trifluoroetylową difluorometoksylowa, trifluorometoksylowa, difluorochlorometoksylową trifluoroetoksylową difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolową trifluorometylosulfonylowa lub trifluorometylosulfonylowa, metyloaminowa, etyloaminowa, n- lub i-propyloaminową dimetyloaminową dietyloaminową acetylową propionylowa, acetyloksylową metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylowa, hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylową etoksyiminometylową metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylową etylową lub n- lub i-propylową grupa cyklopropylową, cyklobutylową cyklopentylową lub cykloheksylowa.
  12. 12. Związki o wzorze I według zastrz. 9, w którym
    A oznacza grupę metylenową 1,2-etylenową lub 1,3-propylenową
    Q oznacza atom tlenu,
    R1 oznacza grupę fenylową tienylową lub furanylową ewentualnie mono- lub dipodstawioną przez atom bromą chloru, fluoru, grupę nitrową metylosulfonylową fenylową fenyloksy, benzyloksy, cyklopropylową cykloheksylową metylową etylową n- lub i-propylową η-, i-, s- lub- t-butylową n-pentylową n-heksylową n-heptylową metoksy, etoksy, trifluorometylową trifluorometoksylową i/lub metylotiolową lub oznaczą grupą fenylową podstawioną grupą 3,4-metyleno i etylenodiokso, w każdym przypadku ewentualnie podstawione fluorem, grupę propano-l,3-diylową lub butano-l,4-diylową lub oznacza grupę naftylową benzofuranylową lub benzotienylową
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową etylową n- lub i-propylową lub η-, i-, slub t-butylową lub grupę benzylową lub allilową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową
    R4 oznacza grupę cykloheksylową lub ewentualnie mono- do tripodstawioną grupę fenylową tienylową furylową benzofurylową benzotienylową piiydylową pirymidynylową naftylową lub chinolilową przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom fluoru, chloru, bromu, grupa cyjanową nitrową aminową hydroksylowa, formylową karboksylowa, karbamoilową tiokarbamoilowa, metylową etylowa, n- lub i-propylową η-, i-, s- lub t-butylowa, metoksylową etoksylowa, n- lub i-propoksylową metylotiolowa, etylotiolową n- lub i-propylotiolową metylosulfonylową etylosulfonylowa, metylosulfonylowa lub etylosulfonylową trifluorometylową trifluoroetyłowa, difluorometoksylowa, trifluorometoksylową difluofochlorometoksylową trifluoroetoksylowa, difluorometylotiolowa, difluorochlorometylotiolowa, trifluorometylotiolowa, trifluorometylosulfinylowa lub trifluorometylosulfonylowa, metyloaminową etyloaminową n- łub i-propyloamiowa, dimetyloaminowa, dietyloaminową acetylowa, propionylowa, acetyloksylowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, metylosulfonyloksylowa, etylosulfonyloksylowa, hydroksyiminometylo183 585 wa, hydroksyiminoetylowa, metoksyiminometylowa, etoksyiminometylowa, metoksyiminoetylowa lub etoksyiminoetylowa;
    w każdym przypadku dwuwartościową grupa trimetylenowa (propano-l,3-diylowa), tetrametylenowa (butano-l,4-diylowa), metylenodioksylowa lub etylenodioksylowa, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem fluoru, chloru, grupą metylową, trifluorometylowa, etylową lub n- lub i-propylową.
  13. 13. Środek do zwalczania szkodników, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze (I),
    w którym
    A oznacza niepodstawiony prosty łańcuch alkilenowy mający od 1 do 6 atomów węgla,
    Q oznacza atom tlenu lub siarki,
    R1 oznacza grupę arylową, cykloalkilowąlub cykloalkenylową o od 3 do 7 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składnikach pierścienia, w każdym przypadku mono- lub polipodstawioną identycznymi lub różnymi podstawnikami, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z poniższej grupy:
    atom chlorowca, grupa cyjanowa, nitrowa, aminowa, hydroksylowa, formylowa, karboksylowa, karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylowa, alkilotiolowa, alkilosulfinylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla;
    grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminowa, dialkiloaminowa, alkilokarbonylowa, alkilokarbonyloksylowa, alkoksykarbonylowa, alkilosulfonyloksylowa, hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 8 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościową grupa alkilenowa lub dioksyalkilenowa, mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym łub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, grupa cykloalkilowa mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylowa, arylotio, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową, heterocykliloksylowa, heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocykliloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku mono- lub polipodstawiona w sposób identyczny lub różny przez:
    183 585 atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mającą od 1 do 4 atomów węgla, alkenylową lub alkinylową mającą w każdym przypadku 2 do 4 atomów węgla lub cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węglą w każdym przypadku ewentualne mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez atom chlorowcą grupę cyjanową hydroksylową aminową Ci-C4alkoksylową Ci-C4alkilotiolową Ci-C4alkilosulfinylową lub CrC4alkilosulfonylową (która w każdym przypadku może być ewentualnie podstawiona atomem chlorowca) lub przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową
    R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o od 1 do 4 atomów węglą
    R4 oznacza grupę arylową cykloalkilową lub cykloalkenylową o od 3 do 8 atomów węgla lub heterocyklilową o od 3 do 12 składników pierścienią w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną przez identyczne lub różne podstawniki, przy czym możliwe podstawniki wybiera się korzystnie z następującej grupy:
    atom chlorowcą grupa cyjanowa, nitrową aminową hydroksylową formylową karboksylową karbamoilowa lub tiokarbamoilowa;
    grupa alkilowa, alkoksylową alkilotiolową alkilosulfmylowa lub alkilosulfonylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla;
    grupa alkenylowa lub alkenyloksylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgła;
    grupa chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksy, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylowa lub chlorowcoalkilosulfonylową w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgła i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa chlorowcoalkenylowa lub chlorowcoalkenyloksylowa, w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 2 do 6 atomów węgla i od 1 do 13 identycznych lub różnych atomów chlorowca;
    grupa alkiloaminową dialkiloaminową alkilokarbonylową alkilokarbonyloksylową alkoksykarbonylową alkilosulfonyloksylową hydroksyiminoalkilowa lub alkoksyiminoalkilowa w każdym przypadku o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mającym w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla w poszczególnych fragmentach alkilowych;
    w każdym przypadku dwuwartościowa grupa alkilenowa lub dioksyalkilenową mająca w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowcą grupa cykloalkilową mająca od 3 do 6 atomów węgla;
    podstawiona grupa arylowa, aryloksylową arylotio, aiyloalkilową aryloalkoksylowa, aryloalkilotio, heterocyklilową, heterocykliloksylową heterocyklilotio, heterocykliloalkilowa, heterocykliloalkiloksylowa lub heterocykliloalkilotio, w każdym przypadku ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny przez:
    183 585 atom chlorowca, grupę cyjanową i/lub alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub grupę alkoksylową lub alkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla, i/lub grupę chlorowcoalkoksylową lub chlorowcoalkilotiolową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, i/lub w każdym przypadku dwuwartościową grupę alkilenową lub dioksyalkilenową, mającą w każdym przypadku od 1 do 6 atomów węgla i ewentualnie mono- lub polipodstawioną w sposób identyczny lub różny atomem chlorowca i/lub grupą alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgła i/lub grupą chlorowcoalkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o od 1 do 4 atomów węgla i od 1 do 9 identycznych lub różnych atomów chlorowca, przy czym w każdym przypadku hetero oznacza wybrany z grupy O, N, S.
    * * *
PL96321637A 1995-01-30 1996-01-17 Amidy kwasu alkoksyiminooctowego, środek do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników i sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego PL183585B1 (pl)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19502813 1995-01-30
DE19503162 1995-02-01
DE19510770 1995-03-24
DE19527099 1995-07-25
DE19543199A DE19543199A1 (de) 1995-07-25 1995-11-20 Alkoximinoessigsäureamide
PCT/EP1996/000179 WO1996023763A1 (de) 1995-01-30 1996-01-17 Alkoximinoessigsäureamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL321637A1 PL321637A1 (en) 1997-12-22
PL183585B1 true PL183585B1 (pl) 2002-06-28

Family

ID=27512441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96321637A PL183585B1 (pl) 1995-01-30 1996-01-17 Amidy kwasu alkoksyiminooctowego, środek do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników i sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6130251A (pl)
EP (1) EP0807102B1 (pl)
JP (1) JPH11500713A (pl)
CN (1) CN1082945C (pl)
AU (1) AU4536996A (pl)
BR (1) BR9606814A (pl)
CA (1) CA2211832A1 (pl)
CZ (1) CZ294631B6 (pl)
DE (1) DE59608263D1 (pl)
ES (1) ES2167540T3 (pl)
HU (1) HUP9800087A3 (pl)
MX (1) MX9705726A (pl)
PL (1) PL183585B1 (pl)
PT (1) PT807102E (pl)
SK (1) SK282830B6 (pl)
WO (1) WO1996023763A1 (pl)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL331263A1 (en) * 1996-07-22 1999-07-05 Bayer Ag Derivatives of glyoxylic acid
DE19648009A1 (de) * 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
EP0862867A3 (de) * 1997-03-07 1999-04-28 Akzo Nobel N.V. Wasserdichter Schuh mit Brandsohle und Futtersohle
DE19726201A1 (de) * 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
TW564244B (en) * 1999-01-11 2003-12-01 Novartis Ag Novel propargylether derivatives
GB9900963D0 (en) * 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
WO2001012590A1 (en) * 1999-08-13 2001-02-22 Monsanto Technology Llc Oxyme amides and hydrazone amides having fungicidal activity
DE19958165A1 (de) 1999-12-02 2001-06-07 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
US6624183B2 (en) 1999-12-13 2003-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6696607B2 (en) 2000-06-14 2004-02-24 Basf Aktiengesellschaft Use of phenethyl acrylamides, novel phenethyl acrylamides, method for the production thereof and agents containing the same
US7186861B2 (en) * 2002-03-14 2007-03-06 Basf Aktiengesellschaft Z-substituted acrylamides, methods for production thereof and agents comprising the same
US20050181948A1 (en) * 2002-03-28 2005-08-18 Wassilios Grammenos Phenethylacrylamide, methods for the production thereof and agents containing the same
EP1541557A1 (en) * 2002-08-19 2005-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylpyridine compound and bactericidal composition containing the same
WO2004083193A1 (ja) * 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
AU2006267387B2 (en) 2005-07-11 2010-11-18 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation An oxime derivative and preparations thereof
US7902248B2 (en) 2006-12-14 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Oxime glucokinase activators
WO2008084873A1 (ja) * 2007-01-10 2008-07-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation オキシム誘導体
JP2008019241A (ja) * 2007-03-01 2008-01-31 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp オキシム誘導体及びその製法
CN105503642B (zh) * 2015-12-17 2017-09-15 湖南科技大学 N‑取代‑2‑(2‑羟基苄基)氨基乙酰胺类化合物及其制备和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02200658A (ja) * 1989-01-28 1990-08-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (pl) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
DE59608263D1 (de) 2002-01-03
US6130251A (en) 2000-10-10
HUP9800087A2 (hu) 1998-04-28
SK282830B6 (sk) 2002-12-03
ES2167540T3 (es) 2002-05-16
SK101797A3 (en) 1997-11-05
EP0807102A1 (de) 1997-11-19
US6730705B1 (en) 2004-05-04
CZ235397A3 (en) 1997-10-15
CA2211832A1 (en) 1996-08-08
EP0807102B1 (de) 2001-11-21
AU4536996A (en) 1996-08-21
HUP9800087A3 (en) 1999-03-29
WO1996023763A1 (de) 1996-08-08
MX9705726A (es) 1997-11-29
JPH11500713A (ja) 1999-01-19
BR9606814A (pt) 1997-12-30
CN1169716A (zh) 1998-01-07
CN1082945C (zh) 2002-04-17
PL321637A1 (en) 1997-12-22
CZ294631B6 (cs) 2005-02-16
PT807102E (pt) 2002-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL183585B1 (pl) Amidy kwasu alkoksyiminooctowego, środek do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników i sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego
PL187253B1 (pl) Podstawione azadioksacykloalkeny, sposób ich wytwarzania, związki pośrednie występujące w tym sposobie i środek grzybobójczy
CZ61098A3 (cs) Amidy kyseliny acylaminosalicylové jako prostředky pro potírání škůdců, způsob jejich výroby a meziprodukty pro jejich výrobu
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
PT97919B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios
JP2001504095A (ja) アミド誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JPH09505315A (ja) ３−メトキシ−２−フエニル−アクリル酸メチル
US5990171A (en) Hydrazonoacetic acid amides and the use thereof as pesticides
US6054476A (en) Iminoacetic acid amides and their use as pest control agents
US5935979A (en) Amino acid amide derivatives and their use as pesticides
SK107597A3 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds
PT779884E (pt) Derivados de imidoacidos e sua utilizacao como pesticidas
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
WO1995001973A1 (de) 2-oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
KR100420658B1 (ko) 알콕스이미노아세트산아미드
JPH09501685A (ja) 抗有害生物剤（殺菌・殺カビ剤）としての２−オキシイミノ−２−ピリジル−酢酸誘導体
JPH10500961A (ja) 複素環式イミノ誘導体
KR20010013671A (ko) 글리옥실산 아미드
EP0934253A1 (de) Halogenalkoximinoessigsäureamide
CZ118998A3 (cs) Deriváty kyseliny fluoromethoxyakrylové, způsob jejich výroby a jejich použití pro potírání škůdců
DE19543199A1 (de) Alkoximinoessigsäureamide
MXPA98001597A (en) Amidas of acilaminosalicil acid

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20070117