JPH11507930A - カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） で表されるカルボン酸アミド誘導体、並びにそれのいくつかの製造方法、そしてそれを殺菌・殺カビ剤として用いる使用を開示する。式（Ｉ）において、Ａｒは、任意に置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは、残基Ｒ¹を２位に含む１−アルケン−１，１−ジイル基、残基Ｒ²を２位に含む２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基、任意に置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）、残基Ｒ¹を１位に含みかつ残基Ｒ³を３位に含む３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基、残基Ｒ¹を１位に含む３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基、残基Ｒ¹を１位に含む３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基、残基Ｒ²を１位に含みかつ残基Ｒ³を３位に含む１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基、残基Ｒ¹を１位に含みかつ残基Ｒ³を３位に含む１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基、残基Ｒ²を１位に含みかつ残基Ｒ³を３位に含む１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３−ジイル基、残基Ｒ²を１位に含む１−アザ−３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基、或は残基Ｒ²を１位に含む１−アザ−３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表し、Ｇは、単結合、酸素、硫黄またはアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは式： で表される基の１つを表し、ここで、これらはハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン化アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、Ｒは、水素、アミノ、または任意に置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｙは、−ＣＯ−、−ＣＳ−または−ＳＯ₂を表し、そしてＺは、任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す。

Description

【発明の詳細な説明】 カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用 本発明は、新規なカルボキサミド誘導体、それらの数多くの製造方法および殺 菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。 特定のカルボキサミド類が殺菌・殺カビ性を示すことは公知である（例えばヨ ーロッパ特許出願公開第３９８ ６９２号およびヨーロッパ特許出願公開第５２ ８ ６８１号などを参照のこと）。しかしながら、このような化合物が示す作用 は、特に使用量が低い時、全ての用途分野で必ずしも完全には満足されるもので はない。 ここに、一般式（Ｉ） ［式中、 Ａｒは、任意に置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し 、 Ｅは、基Ｒ¹を２位に含む１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或は基Ｒ² を２位に含む２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或は任意に 置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或は 基Ｒ¹を１位に含みかつ基Ｒ³を３位に含む３−アザ−１−プロペン−２，３−ジ イル基を表すか、或は基Ｒ¹を１位に含む３−アザ−１−プロペン−２，３−ジ イル基を表すか、或は基Ｒ¹を１位に含む３−チア−１−プロペン−２，３−ジ イル基を表すか、或は基Ｒ²を１位に含みかつ基Ｒ³を３位に含む１−アザ−１− プロペン −２，３−ジイル基を表すか、或は基Ｒ¹を１位に含みかつ基Ｒ³を３位に含む１ −アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或は基Ｒ²を１位に含みか つ基Ｒ³を３位に含む１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表す か、或は基Ｒ²を１位に含む１−アザ−３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジ イル基を表すか、或は基Ｒ²を１位に含む１−アザ−３−チア−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表し、ここで、 Ｒ¹は、水素、ハロゲンまたはシアノを表すか、或は各場合とも任意に置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア ルキルアミノを表し、 Ｒ²は、水素、アミノ、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は各場合とも任 意に置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアル キルアミノを表し、そして Ｒ³は、水素、シアノまたはヒドロキシルを表すか、或は各場合とも任意に置換 されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｇは、単結合、酸素または硫黄を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンでか、 ヒドロキシルでか、アルキルでか、ハロゲノアルキルでか或はシクロアルキルで 置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは 下記の基： の１つを表し、ここで、 Ａｒ¹は、任意に置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロ アルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち１個以上の炭素原子がヘテロ原 子、即ち炭素以外の原子で置き換わっている二価の脂肪族環）を表し、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑ¹は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁴は、水素、シアノ、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ アルキルを表し、 Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも任意に置換されていて もよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 Ｌは、水素またはアルキルを表し、そして Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか、或は任意 に置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒは、水素、アミノ、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、 アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｙは、−ＣＯ−、−ＣＳ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚは、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す］ で表される新規な置換ヘテロシクロアルケン類を見い出した。 アリールは以後好適には単環状もしくは多環状の芳香族炭化水素環、例えばフ ェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、好適にはフェニルまたはナフ チル、特にフェニルを表す。 ヘテロシクリルは以後好適には環員の少なくとも１つがヘテロ原子、即ち炭素 以外の原子である飽和もしくは不飽和および芳香族環状化合物を表す。この環が ヘテロ原子を２個以上含む場合、それらは同じか或は異なっていてもよい。ヘテ ロ原子は好適には酸素、窒素または硫黄である。上記環が酸素原子を２個以上含 む場合、それらは隣接していない。上記環状化合物は、他の炭素環状もしくは複 素環式環とか、縮合環とか、或はブリッジで結合している環と一緒になって、多 環状環系を形成していてもよい。単環状もしくは二環状環系が好適であり、特に 単環状もしくは二環状の芳香族環系が好適である。 定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジ イル、アルケニルまたはアルキニルなどは、単独であるか或はヘテロ原子との組 み合わせ、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノなどであって も、各場合とも直鎖であるか或は分枝している。ハロゲンは一般にフッ素、塩素 、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素 を表す。 また、一般式（Ｉ）で表される新規な置換ヘテロシクロアルケン類は、一般式 （ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｅ、Ｇ、ＱおよびＺは、この上で与えた意味を有する］ で表されるカルボキサミド類を、各場合とも任意に希釈剤の存在下および各場合 とも任意に酸結合剤の存在下で、 ａ）式（ＩＩＩ） ［式中、 ＱおよびＲは、この上で与えた意味を有し、そして Ｘ¹は、ハロゲンを表す］ で表されるハロゲン化カルボニルと反応させるか、或は ｂ）式（ＩＶ） ［式中、 Ｒは、この上で与えた意味を有する］ で表される無水カルボン酸と反応させるか、或は ｃ）式（Ｖ） ［式中、 Ｒは、この上で与えた意味を有し、そして Ｘ²は、ハロゲンを表す］ で表されるハロゲン化スルホニルと反応させるか、或は ｄ）任意に希釈剤の存在下および任意に反応助剤の存在下で、上記一般式（ＩＩ ）で表されるカルボキサミド類を式（ＶＩ） ［式中、 Ｒ⁶は、アルキルを表す］ で表されるイソシアネートと反応させるか、或は ｅ）任意に希釈剤の存在下および任意に酸の存在下で、一般式（ＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、ＲおよびＺは、この上で与えた意味を有し、 Ｒ⁷は、ジアルキルアミノを表す］ で表されるアミジン類に加水分解を受けさせる、 と得られることを見い出した。 最後に、一般式（Ｉ）で表される新規なカルボキサミド誘導体は非常に強力な 殺菌・殺カビ作用を示すことを見い出した。 本発明に従う化合物は、適宜、可能ないろいろな異性体形態、特に立体異性体 、例えばＥ異性体とＺ異性体の混合物として、そして恐らくはまた互変異性体の 混合物として存在する。請求する主題事項はＥ異性体およびＺ異性体の両方、上 記異性体の任意混合物、そして可能な互変異性体形態を包含する。 本発明に従う置換カルボキサミド誘導体の一般的な定義を式（Ｉ）で与える。 Ｚ、Ｇ、Ａｒ、Ｅ、Ｑ、ＲおよびＹが各場合とも互いに独立して以下に定義する 通りである式（Ｉ）で表される化合物に特に興味が持たれる。好適には、 Ａｒは、各場合とも任意に置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンか 或は各場合とも環員の少なくとも１員が酸素、硫黄または窒素を表しそして望ま れるならば他の１員または２員が窒素を表してもよい各場合とも５環員もしくは ６環員の単環状ヘテロアリーレンまたは二環状もしくはベンゾ縮合している５環 員もしくは６環員のヘテロアリーレンを表し、ここで、可能な置換基は好適には 下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素原子を１から６個有する各場 合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素原子を２から６個有する各 場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオ キシ、各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原 子を１から１３個 有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、 ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル スルホニル、各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロ ゲン原子を１から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原 子を１から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキ ルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ ニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシ イミノアルキル、或は各々の基が任意にハロゲンおよび／または炭素原子数が１ から４の直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または炭素原子数が１から４で同一 もしくは異なるハロゲン原子数が１から９の直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル から成る同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていてもよい各場合とも 炭素原子数が１から６の各場合とも二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン 、 から選択され、 Ｅは、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹は、水素、ハロゲンまたはシアノを表すか、或は各場合ともアルキル基中に 炭素原子を１から６個有していて各場合とも任意にハロゲンでか、シアノでか或 はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表 し、 Ｒ²は、水素、アミノ、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は各場合ともア ルキル基中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも任意にハロゲンでか、 シアノでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコ キシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ³は、水素、シアノまたはヒドロキシルを表すか、或は各場合とも炭素原子を ６個以下の数で有していて各場合とも任意にハロゲンでか或はシアノで置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルまたはア ルキニルを表すか、或はシクロアルキル部分中に炭素原子を３から６個有しそし て適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有していてもよくて各場合とも任 意にハロゲンでか、シアノでか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコ キシで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表 す］ の１つを表し、 Ｇは、単結合、酸素または硫黄を表すか、或は各場合とも炭素原子を４個以下の 数で有していて各場合とも任意にハロゲンでか、ヒドロキシルでか、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルでか、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルでか或はＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル で置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表 すか、或は下記の基： ［ここで、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑ¹は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁴は、水素またはシアノを表すか、或は各場合ともアルキル基中に炭素原子を １から６個有していて各場合とも任意にハロゲンでか、シアノでか或はＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン でか、シアノでか、カルボキシルでか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルでか或はＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロ アルキルを表し、 Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は任意にハロゲンでか、 シアノでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子数が１か ら６のアルキルを表すか、或は任意にハロゲンでか、シアノでか、カルボキシル でか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換さ れていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表し、 Ｌは、水素または炭素原子数が１から４のアルキルを表し、そして Ａｒ¹は、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていても よいフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンか或は環 員の少なくとも１員が酸素、硫黄または窒素を表しそして任意に他の１員または ２員が窒素を表してもよい３から７環員のヘテロアリーレンまたはヘテロシクロ アルキレンを表し、ここで、可能な置換基は好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル 、 各場合とも炭素原子を２から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖 もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル キルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、そしてまた 炭素原子を３から６個有するシクロアルキル、 から選択され、そして Ｔは、単結合、酸索、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか、或は炭素 原子を１から３個有するアルカンジイルを表す］ の１つを表し、 Ｑは、酸素を表し、 Ｒは、水素、アミノ、各場合とも個々のアルキル鎖中に炭素原子を１から４個有 するアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル アミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｙは、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、 Ｚは、炭素原子を１から８個有していて任意にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル 、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（これらは各場合とも任意 にハロゲンで置換されていてもよい）から成る同一もしくは異なる置換基で１回 以上置換されていてもよいアルキルを表すか、 各場合とも炭素原子を８個以下の数で有していて各場合とも任意にハロゲンで置 換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、 炭素原子を３から６個有していて任意にハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェ ニル（これは任意にハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換 されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボ ニルから成る同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていてもよいシクロ アルキルを表すか、 各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていてもよ いフェニルまたはナフチルか或は環員の少なくとも１員が酸素、硫黄または窒素 を表しそして任意に他の１員または２員が窒素を表してもよい３から７環員のヘ テロシクリルを表し、ここで、可能な置換基は好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル 、 各場合とも炭素原子を２から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノア ルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖 もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル キルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ 、 各々の基が任意にハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４の直鎖もしくは 分枝アルキルおよび／または炭素原子数が１から４で同一もし くは異なるハロゲン原子数が１から９の直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから 成る同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていてもよい各場合とも炭素 原子数が１から６の各場合とも二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、 炭素原子を３から６個有するシクロアルキル、 各場合とも１から３員が同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および ／または硫黄である各場合とも３から７環員のヘテロシクリルまたはヘテロシク リル−メチル、或は基 ［ここで、 Ａ¹は、炭素原子数が１から４のアルキルまたは炭素原子数が１から６のシクロ アルキルを表し、そして Ａ²は、炭素原子を１から４個有していて任意にシアノでか、アルコキシでか、 アルキルチオでか、アルキルアミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで 置換されていてもよいアルキル、各場合とも炭素原子を２から４個有するアルケ ニルまたはアルキニルを表す］ から選択される。 特に、 Ａｒは、各場合とも任意に置換されていてもよいオルソ−、メタ−もしくはパラ −フェニレンまたはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾ ールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル 、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、 オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジ ン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル 、１，３，４−トリアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、 ここで、可能な置換基は特に下記のリスト： フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニ ル、 から選択され、 Ｅは、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹は、各場合とも任意にフッ素でか、塩素でか、シアノでか、メトキシでか或 はエトキシで置換されていてもよいメチル、エチルまたはメトキシを表し、 Ｒ²は、各場合とも任意にフッ素でか、塩素でか、シアノでか、メトキシでか或 はエトキシで置換されていてもよいメチル、エチルまたはメトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇは、酸素を表すか、或は各場合とも任意にフッ素でか、塩素でか或は臭素で置 換されていてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２− ジイルまたは下記の基： ［ここで、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑ¹は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁴は、水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒ⁵は、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｌは、水素またはメチルを表し、そして Ａｒ¹は、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されてい てもよいフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、或は各場合とも任意に１置 換されていてもよいピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１ ，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、１，３，５−ト リアジンジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾ ールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイルまたは１，３，４−オキサジ アゾールジイルを表し、ここで、可能な置換基は好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、シ クロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポ キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフ ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、 から選択され、そして Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレ ンまたはプロピレンを表す］ の１つを表し、 Ｑは、酸素を表し、 Ｒは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙは、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、 Ｚは、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていても よいフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１ ，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピ リミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２， ４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここで、可能な置換 基は好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ ピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし くはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ 、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルス ルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、ト リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ト リフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、 各々が任意にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る 同一もしくは異なる置換基で１回から４回置換されていてもよい各場合とも二価 のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 或は基 ［ここで、 Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロビル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、 Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチ ル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメ チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メ チルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジ メチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミ ノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される。 本発明に従う特に好適な群の化合物は、 Ａｒが、オルソ−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇが、−Ｏ−ＣＨ₂を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚが、任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていてもよいフ ェニルを表し、ここで、可能な置換基は好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ ピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし くはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ 、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルス ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト リフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエト キシカルボニル、 各々が任意にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る 同一もしくは異なる置換基で１回から４回置換されていてもよい各場合とも二価 のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 或は基 ［ここで、 Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、 Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソブロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチ ル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメ チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メ チルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジ メチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミ ノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 式（Ｉ）で表される化合物である。 本発明に従う同様に特に好適な群の化合物には、 Ａｒが、オルソ−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇが、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂− ［ここで、 Ｒ⁴は水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す］ を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚが、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていても よいフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここで、可能な置換基は好適 には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ −、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニ ルまたはエトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、 メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、或は各々が任意にフッ素、塩素 、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る同一もしくは異なる置換基 で１回から４回置換されていてもよい各場合とも二価のメチレンジオキシまたは エチレンジオキシ、 から選択される、 式（Ｉ）で表される化合物が含まれる。 本発明に従う別の特に好適な群の化合物には、 Ａｒが、オルソ−フェニレンを表し、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇが、−Ｔ−Ａｒ−Ｑ− ［ここで、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ａｒ¹は、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メト キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロクロロメトキシから成る同一もしくは異なる置換基で１回ま たは２回置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４ −チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４− オキサジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイルまたは１，３，５ −トリアジンジイルを表し、 Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレ ンまたはプロピレンを表す］ を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚが、各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ −もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキ シから成る同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていてもよいフェ ニル、ピリジルまたはチエニルを表すか、或は各々の基が任意にフッ素、塩素、 メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る同一もしくは異なる置換基で １回以上置換されていてもよい各場合とも二価のメチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシを表す、 式（Ｉ）で表される化合物が含まれる。 この上に挙げた一般的または好適な基の定義を式（Ｉ）で表される最終生成物 そしてまた相当してそれの製造に必要な個々の出発材料および中間体の両方に適 用する。 本発明に従う化合物の例を表１から２６６に挙げる： ここで、Ｚ³は表２２９に示す置換基を表す。 本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）の実施で出発材料として必要な カルボキサミド類の一般的定義を式（ＩＩ）で与える。この式（ＩＩ）において 、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、ＱおよびＺは、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で 表される化合物の記述に関連してＡｒ、Ｅ、Ｇ、ＱおよびＺに好適または特に好 適であるとして既に示した意味を有する。 式（ＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は公知でありそして／または本質的に 公知の方法で調製可能である（例えばヨーロッパ特許出願公開第３９８ ６９２ 号およびヨーロッパ特許出願公開第５２８ ６８１号参照）。 本発明に従う方法ａ）の実施で出発材料としてまた必要なハロゲン化カルボニ ル類の一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒは、 好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連して Ｒに好適または特に好適であるとして既に示した意味を有する。Ｘ¹はハロゲン 、好適には塩素を表す。 式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルは公知の合成用化学品である。 本発明に従う方法ｂ）の実施で出発材料として追加的に必要な無水カ ルボン酸の一般的定義を式（ＩＶ）で与える。この式（ＩＶ）において、Ｒは、 好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連して Ｒに好適または特に好適であるとして既に示した意味を有する。 式（ＩＶ）で表される無水カルボン酸は公知の合成用化学品である。 本発明に従う方法ｃ）の実施で出発材料として追加的に必要なハロゲン化スル ホニルの一般的定義を式（Ｖ）で与える。この式（Ｖ）において、Ｒは、好適に はまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲに好 適または特に好適であるとして既に示した意味を有する。Ｘ²はハロゲン、好適 には塩素を表す。 式（Ｖ）で表されるハロゲン化スルホニルは公知の合成用化学品である。 本発明に従う方法ｄ）の実施で出発材料として追加的に必要なイソシアネート 類の一般的定義を式（ＶＩ）で与える。Ｒ⁶は、アルキル、好適には炭素原子数 が１から４のアルキル、特にメチルまたはエチルを表す。 式（ＶＩ）で表されるイソシアネート類は公知の合成用化学品である。 本発明に従う方法ｅ）の実施で出発材料として必要なアミジン類の一般的定義 を式（ＶＩＩ）で与える。この式（ＶＩＩ）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｒお よびＺは、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述 に関連してＡｒ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、ＲおよびＺに好適または特に好適であるとして既 に示した意味を有する。Ｒ⁷はジアルキルアミノ、好適にはジメチルアミノを表 す。 式（ＶＩＩ）で表されるアミジン類は今まで開示されておらず、これ は、式（ＩＩ）で表されるカルボキサミド類と式（ＶＩＩＩ） ［式中、 ＲおよびＲ⁷は、この上で与えた意味を有し、そして Ｒ⁸およびＲ⁹は、同一もしくは異なり、ジアルキルアミノ、好適にはジメチルア ミノ、またはアルコキシ、好適にはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシまたは ｔ−ブトキシを表す］ で表されるオルトカルボン酸誘導体を０℃から＋２００℃の範囲の温度、好適に は２０℃から１５０℃の範囲の温度で反応させると得られ、この反応を好適には 希釈剤の存在なしに行うが、任意にまた希釈剤、好適には炭化水素、例えばトル エンなど、またはアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど、またはア ルコール、例えばメタノールまたはエタノールなどを存在させて行うことも可能 である。 好適な態様では、式（ＶＩＩ）で表されるアミジン類の処理を行うことなく直 ちにそれを方法ｅ）に従って更に反応させる。 式（ＶＩＩＩ）で表されるオルトカルボン酸誘導体は公知の合成用化学品であ る。 本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）およびｅ）の実施で用いるに適切な 希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。これらには、好適には脂肪族、環状脂肪 族または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロ ヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリ ンなど、ハロゲン化炭化水素、例えば クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラク ロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、エーテル類、例えば ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチ ルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシ エタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ケトン類、例えばア セトン、ブタノン、メチル−イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、ニ トリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロ ニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ ルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸 メチルまたは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイ ドなど、そしてスルホン類、例えばスルホランなどが含まれる。 加うるに、本発明に従う方法ｅ）の実施で用いるに適切なさらなる希釈剤は、 アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１， ２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコー ルのモノメチルエーテル、ジエチレングリコールのモノエチルエーテル、それら と水の混合物、または純粋な水などである。 本発明に従う方法ａ）、ｂ）およびｃ）を任意に適切な酸受容体の存在下で実 施する。適切な酸受容体は通常の無機もしくは有機塩基全部である。これらには 、例えばアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素 化物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、酢酸塩、炭酸塩または水素炭酸塩 、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリ ウムエチラート、カリウム第三ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム 、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸 アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナ トリウムまたは炭酸アンモニウムなど、そしてまた第三アミン類、例えばトリメ チルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メ チルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ ン（ＤＢＵ）などが含まれる。 本発明に従う方法ｄ）を任意に適切な触媒の存在下で実施する。適切な上記触 媒の例は通常の有機塩基全部である。それらには例えば第三アミン類、例えばト リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ −メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン デセン（ＤＢＵ）などが含まれる。 本発明に従う方法ｅ）を任意に酸の存在下で実施する。適切な上記酸は無機お よび有機酸全部、そしてまたポリマー状酸全部である。それらには、例えば塩酸 、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオ ロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、 酸性イオン交換体および酸性シリカゲルなどが含まれる。 本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）を実施する時の反応温度は比較 的大きな範囲に渡って多様であり得る。これらの反応を一般に−２０℃から２０ ０℃の範囲の温度、好適には２０℃から１８０℃の範囲の温度で実施する。 本発明に従う方法ｅ）を一般に−２０℃から＋１８０℃の範囲の温度、好適に は０℃から１５０℃の範囲の温度で実施する。 式（Ｉ）で表される化合物の製造で本発明に従う方法ａ）を実施する時、式（ ＩＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルを式（ＩＩ）で表されるカルボキサミ ド１モル当たり一般に１から１５モル、好適には１から８モル用いる。 式（Ｉ）で表される化合物の製造で本発明に従う方法ｂ）を実施する時、式（ ＩＶ）で表される無水カルボン酸を式（ＩＩ）で表されるカルボキサミド１モル 当たり一般に１から１５モル、好適には１から８モル用いる。 式（Ｉ）で表される化合物の製造で本発明に従う方法ｃ）を実施する時、式（ Ｖ）で表されるハロゲン化スルホニルを式（ＩＩ）で表されるカルボキサミド１ モル当たり一般に１から１５モル、好適には１から８モル用いる。 式（Ｉ）で表される化合物の製造で本発明に従う方法ｄ）を実施する時、式（ ＶＩ）で表されるイソシアネートを式（ＩＩ）で表されるカルボキサミド１モル 当たり一般に１から１５モル、好適には１から８モル用いる。 式（Ｉ）で表される化合物の製造で本発明に従う方法ｅ）を実施する 時、酸を式（ＶＩＩ）で表されるアミジン１モル当たり一般に１から５０モル、 好適には１から２０モル用いる。 本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）およびｅ）を一般に大気圧下で実施 する。しかしながら、また、処理を加圧下または減圧下、一般に０．１バールか ら１０バールの範囲の圧力下で行うことも可能である。 上記反応それ自身および反応生成物の単離および処理を公知方法で実施する（ また製造実施例も参照）。 本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物作用を示し、実際、望まれない微生 物の防除で使用する。本活性化合物は作物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤として用 いるに適切である。 植物保護では、プラスモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵 菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zyg omycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および 不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する目的で殺菌・殺カビ剤を用いる。 上に挙げた属名に属する菌・カビおよび細菌病の原因となるいくつかの有機体 を例として挙げるが、しかしこれらに限定すものでない： ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）； フイトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plasmopara viticola）； ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはPeronospo ra brassicae）； エリシフエ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligin ea）； ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyreno phora graminea）（分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthosporium） コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（ 分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthosporium） ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces a ppendiculatus）； プシニナ（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； 黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae ）； ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）; フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium cul morum）； 灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）； プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除するに必要な濃度の本活性化合物に植物が良好な許容性を示 すことから、これを用いて植物の地上部分そしてまた生長増殖茎および種子の処 理、並びに土壌の処理を行うことができる。 これに関連して、本発明に従う活性化合物は、穀類における病気の防除、例え ばエリシフエ種などの防除、或はぶどう栽培、果物栽培および植物栽培における 病気の防除、例えばベンチユリア種、ポドスフエラ種およびプラスモパラ種など の防除で特に成功裏に用いられる。本発明に従う活性化合物はまた稲における病 気の防除、例えばピリキユラリア種などの防除、そして更に穀類における病気、 例えばレプトスフエリア種、 コクリオボルス種およびピレノホラ種なども成功裏に防除する。 本活性化合物は、これらが示す特定の物理的および／または化学的特性に応じ て通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、 エーロゾル、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることができ 、そして種子用のコーティング組成物で用いることができ、並びにＵＬＶ冷ミス トおよび温ミスト調剤中で使用可能である。 このような調剤の製造を、公知方法、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状 溶媒類、加圧下で液化するガス類および／または固体の担体を任意に表面活性剤 、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合すること で行う。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用 することも可能である。液状の溶媒としては、主として次のものが適当である： 芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族 または塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類また は塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィ ン類、例えば鉱油留分など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール など、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、 強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、 並びに水；液状にした気体状増量剤または担体は、大気圧下の周囲温度で気体状 の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換されている炭化水素、並 びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する；固体の担体とし ては、例え ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱 物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などが適しており、 粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理 石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体 および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタ バコの茎などが適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ オンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリ オキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリール スルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物などが適しており；分散剤と しては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテッ クスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー ルおよびポリ酢酸ビニルなど、および天然の燐脂質類、例えばセファリン類およ びレシチン類など、並びに合成燐脂質などが上記調剤で使用可能である。他の添 加剤として鉱油および植物油が使用可能である。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー など、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染 料など、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブデンおよび亜鉛の塩類などが使用可能であ る。 一般的には上記調剤に本活性化合物を０．１から９５重量％、好適には０．５ から９０重量％含有させる。 また、本発明に従う活性化合物は、そのままか或は調剤の状態において、公知 殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤などとの混合物とし て用いることで、例えば活性スペクトルを広げるか或は耐性の発生を防止するこ とができる。 本ケースでは、多くの場合に相乗効果が観察される。 上記混合物に適切な共成分の例は下記である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセタ ミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２− シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキ シアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ） −ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ （aldimorph）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine ）、アザコナゾール（azaconazole）、 ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl） 、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビ テルタノール（bitertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ブロム コナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（b uthiobate）、 ポリ硫化カルシウム、カプトフォル（captofol）、カプタン（captan）、カルベ ンダジム（carbendazime）、カルボキシン（carboxine）、チノメチオネート（c hinomethionate）、クロロエブ（chloroeb）、クロロピクリン（chloropicrin） 、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフ ラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproco nazole）、シプロフラム（cyprofuram）、 ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジ クロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezin）、ジクロラン（ dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（dif enoconazole）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph ）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルア ミン、ジピリチオン（dipyrithion）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチア ノン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、 エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxyconazole）、エチ リモール（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、フェナリモール（ fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram ）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェ ンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェン チンアセテート（fentin acet ate）、フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxyd）、フェルバム（ferbam）、 フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（ fludioxonil）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinco nazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide ）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペ ット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminum）、フタリド（ fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、 フルメシクロックス（furmecyclox）、グアザチン（guazatine）、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（ hymexazole）、 イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミオノタ ジン（iminoctadin）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジ オン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、 カスガマイシン（kasugamycin）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、 オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物（Bordeaux mixture）など、マンコパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ （maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキ シル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（me thasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メト スルフォヴァックス（metsulfovax）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ジメ チルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-iso propyl）、ヌアリモール（nuarimol）、 オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamo carb）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、 ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロ ン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピマリシン（pimaricin）、 ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール（pprob enazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロ パモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（puropiconazole）、プロピネ ブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox） 、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、 キントゼン（quintozen）（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼ ン（tecnazen）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi abendazole）、チシオフェン（thicyofen）、チオファネート−メチル（thiopha nate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclophos-methyl ）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（triadimefon）、 トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラ ミド（trichlamid）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（trid emorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforin）、ト リチコナゾール（triticonazole）、 ヴァリダマイシン Ａ（validamycin A）、ヴィンクロゾリン（vincloz olin）、 ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、 殺菌剤： ブロノポール（bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（ nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasuga mycin）、オクチリノン（octhilinon）、フランカルボン酸、オキシテトラシク リン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム （tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調合物、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（abamectin）、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート（acephate ）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカル ブ（aldicarb）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ（amitraz） 、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ ６０５４１、アザジアクチン（azadia chtin）、アジンホス Ａ（azinphos A）、アジンホス Ｍ（azinphos M）、ア ゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thurin giensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、 ベンスルタップ（bensultap）、ベータシルトリン（beta-cyluthrin）、ビフェ ントリン（bifenthrin）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブ ロモホス Ａ（bromophos A）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン （buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxin）、ブチルピリダベン（buty lpyridaben）、 カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン （carbofuran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルファン （carbosulfan）、カルタップ（cartap）、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロレトキシフォス（chlo rethoxyfos）、クロルフェンビンフォス（chlorfenvinphos）、クロルフルアヅ ロン（chlorfluazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリフォス （chlorpyrifos）、クロルピリフォス Ｍ（chlorpyrifos M）、シス−レスメト リン（cis-resmethrin）、クロシトリン（clocythrin）、クロフェンテジン（cl ofentezine）、シアノフォス（cyanophos）、シクロプロトリン（cycloprothrin ）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチ ン（cyhexatin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine ）、 デルタメトリン（deltamethrin）、デメトン Ｍ（demeton M）、デメトン Ｓ （demeton S）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウ ロン（diafenthiuron）、ジアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン（dichl ofenthion）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクリフォス（dicliphos）、ジク ロトフォス（dicrotophos）、ジエチオン（diethion）、ジフルベンツロン（dif lubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンフォス（dimethylvi nphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルフォトン（disulfoton）、 エジフェンホス（edifenphos）、エマメクチン（emamectin）、エスフェンバレ レート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（e thion）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、エトプロフォス（ethopropho s）、エトリムフォス（etrimphos）、 フェナミホス（fenamiphos）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチン オキサイド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノ ブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカル ブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathirn）、フェンピラド（fen pyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion） 、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアジナ ム（fluazinam）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（ flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロック ス（flufenprox）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フォノホス（fonophos ）、フォルモチオン（formothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブ フェンプロックス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron） 、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、 イミダコプリド（imidacoprid）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イサゾフ ォス（isazophos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoproc arb）、イソキサチオン（isoxathion）、イベルメクチン（ivermectin）、 ラムダ−シハロトリン（lamda-cyhalothirn）、ルフェヌロン（lufenuron）、 マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メビンホス（mevinphos） 、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタルデヒド（metaldehyd）、メタクリ フォス（methacrifos）、メタミドホス（methamidoph os）、メチダチオン（methidathion）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル （methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ミルベメクチン（milbemectin）、 モノクロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、 ナレド（naled）、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム（nitenpyram）、 オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン Ｍ（oxy demethon M）、オキシデプロフォス（oxydeprofos）、パラチオン Ａ（parathi on A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、ペルメトリン（permethrin）、フェ ントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホ スメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、フォキシム（phoxim ）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス Ｍ（primiphos M）、ピリミホ ス Ａ（primiphos A）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（pro mecarb）、プロパホス（propaphos）、プロポクスル（propoxur）、プロチオフ ォス（prothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピメトロジン（pymetrozin ）、ピラクロホス（pyrachlophos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion） 、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethrum）、ピリダベン（p yridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxi fen）、キナルホス（quinalphos）、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafl uofen）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロフォス（sul profos）、 テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピ リミホス（tebupirimiphos）、テフルベンヅロン（teflubenzuron）、テフルト リン（tefluthrin）、テメホス（temephos）、テルバム（terbam）、テルブフォ ス（terbufos）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、チアフェノ ックス（thiafenox）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiof anox）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、ツリンギエン シン（thuringiensin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアラテン（tri arathene）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン（triazuron）、トリ クロルフォン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカル ブ（trimethacarb）、 ヴァミドチオン（bamidothion）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメトリン（zetamethrin）。 本発明に従う活性化合物を望まれるならばまた他の公知活性化合物、例えば除 草剤などか或はまた肥料および成長調整剤などと一緒に混合する。 本活性化合物はそのままか、それらの調剤の形態か、或はそれから調製した使 用形態、例えば調製済み液剤、懸濁剤、湿潤性粉末、ペースト、可溶粉末、粉剤 および粒剤などの形態で使用可能である。通常の様式、例えば散水、スプレー、 噴霧、散布、粉付け、発泡、はけ塗りなどでこれらを用いる。望まれるならば、 本活性化合物を超低体積方法で投与するか或は本活性化合物の調剤または本活性 化合物自身を土壌の中に注入する。また、植物の種子も適宜処理する。 植物の部分を処理する場合の使用形態における本活性化合物の濃度は比較的大 きな範囲で多様であり得るが、その濃度は一般に１から０．０００１重量％の範 囲、好適には０．５から０．００１重量％の範囲である。 種子の処理に要する本活性化合物の量は一般に種子１キログラム当たり０．０ ０１から５０ｇ、好適には０．０１から１０ｇである。 土壌の処理に要する本活性化合物の濃度は作用現場において０．００００１か ら０．１重量％、好適には０．０００１から０．０２重量％である。製造実施例 実施例（１） （方法ａ）） ０．２ｇ（０．００１９５モル）の無水酢酸と０．４ｇ（０．００１３モル） の２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル ］−アセトアミドを１０ｍｌのジオキサンに入れて還流下で１８時間加熱する。 冷却後、その混合物を氷水に注ぎ込んでそれに酢酸エチルによる抽出を受けさせ る。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空中で濃縮を行うと高粘度の油状物 が残存する。Ｎ−アセチル−２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェ ノキシメチル）−フェニル］−アセトアミドを０．３ｇ（理論値の６８％）得る 。 実施例（２） （方法ｅ）） １ｇ（０．００６モル）のｔ−ブチルオキシ−ビス（ジメチルアミノ）メタン と０．８９ｇ（０．００３モル）の２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチ ルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミドを還流下で２時間加熱する。 冷却後、その混合物に１０％濃度の塩酸を３０ｍｌ加えた後、酢酸エチルを用い て抽出を行う。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空中で濃縮を行う。Ｎ− ホルミル−２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）− フェニル］−アセトアミドを０．８ｇ（理論値の８２．５％）得る。 また、以下の表２６７に挙げる本発明に従う式（Ｉ−ｈ）で表される化合物も 実施例（１）および（２）と同様にして本発明に従う製造方法の一般的記述に従 って得る： 使用実施例 実施例Ａ プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤を噴霧する。噴霧の 塗膜が乾燥した後、べと病（Plasmopara viticola）の胞子水懸濁液を上記植物 に接種した後、２０から２２℃で１００％相対大気湿度下の加湿チャンバ内に１ 日入れたままにする。次に、この植物を２１℃で約９０％大気湿度の温室内に５ 日間置く。次に、この植物を湿らせて加湿チャンバ内に１日置く。 接種して６日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物１１、１３、２４、２５、２６、３１、３５ および３６は噴霧液中１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％以上の活性度を示 す。実施例Ｂ ポドスフエラ試験（リンゴ）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほ ど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴのうどん粉病の原因とな る有機体（Podospaera leucotricha）の分生胞子を上記植物に粉付けすることで 接種を行う。 次に、これらの植物を、２３℃で相対大気湿度が約７０％の温室内に置く。 接種して１０日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物１１は噴霧液中１００ｐｐｍの活性化合物濃 度で９０％以上の活性度を示す。実施例Ｃ ベンチユリア試験（リンゴ）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を 既定量の溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃 度とする。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほ ど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴ腐敗病の原因となる有機 体である黒星病（Venturia inaequalis）の分生胞子水懸濁液を該植物に接種し た後、２０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビン内に１日 置いたままにする。 次に、上記植物を２０℃で相対大気湿度が約７０％の温室内に置く。 接種して１２日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物１１、１３、２９、３１、３３、３６、３８ および４２は噴霧液中１ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％以上の活性度を示す。実施例Ｄ エリシフエ試験（大麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に指示用量 で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、うどん病（Erysiphe graminis f.sp．ho rdei）の胞子を該植物に粉付けする。 上記植物を温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くことでう どん粉病菌の小突起発生を促す。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物１１、１２、１３、２０、２２は２５０ｇ／ ｈａの用量で９０％以上の活性度を示す。実施例Ｅ エリシフエ試験（大麦）／治療 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 治療活性を試験する目的で、うどん病（Erysiphe graminis f.sp．hordei）の 胞子を植物の苗に粉付けする。接種して４８時間後、上記植物に本活性化合物の 調剤を指示用量で噴霧する。 上記植物を温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くことでう どん粉病菌の小突起発生を促す。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物２および１２は２５０ｇ／ｈａの用量で９０ ％以上の活性度を示す。実施例Ｆ エリシフエ試験（小麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に指示用量で噴霧す る。噴霧の塗膜が乾燥した後、うどん病（Erysiphe graminis f.sp．hordei）の 胞子を上記植物に粉付けする。 上記植物を温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くことでう どん粉病菌の小突起発生を促す。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物１および１２は２５０ｇ／ｈａの用量で９０ ％以上の活性度を示す。実施例Ｇ エリシフエ試験（小麦）／治療 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 治療活性を試験する目的で、うどん病（Erysiphe graminis f.sp．hordei）の 胞子を植物の苗に粉付けする。接種して４８時間後、上記植物に本活性化合物の 調剤を指示用量で噴霧する。 上記植物を温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くことでう どん粉病菌の小突起発生を促す。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、本発明に従う化合物１２は２５０ｇ／ｈａの用量で１００％の活 性度を示す。実施例Ｈ レプトスフエリア・ノドルム試験（小麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に滴が付く程湿るま で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、レプトスフエリア・ノドルムの分生胞子 懸濁液を上記植物に噴霧する。上記植物を２０℃で相対大気湿度が１００％のイ ンキュベーションキャビンに４８時間置いたままにする。 上記植物を温度が約１５℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置く。 接種して１０日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例２２にに従う化合物は２５０ｇ／ｈａの用量で １００％の活性度を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｃ０７Ｄ 251/16 253/06 253/06 Ｂ 271/06 271/06 333/22 333/22 413/04 ２１３ 413/04 ２１３ ３３３ ３３３ // Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ０１Ｎ 43/10 Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ザイツ，トマス ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・リーターバツハ10ベー (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・エルンスト−ルートビヒ−キル ヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 【要約の続き】 アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを 表し、Ｙは、−ＣＯ−、−ＣＳ−または−ＳＯ₂を表 し、そしてＺは、任意に置換されていてもよいアルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリー ルまたはヘテロシクリルを表す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（Ｉ） ［式中、 Ａｒは、任意に置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し 、 Ｅは、基Ｒ¹を２位に含む１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或は基Ｒ² を２位に含む２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或は任意に 置換されていてもよいイミノ基（「アザ−メチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或 は基Ｒ¹を１位に含みかつ基Ｒ³を３位に含む３−アザ−１−プロペン−２，３− ジイル基を表すか、或は基Ｒ¹を１位に含む３−アザ−１−プロペン−２，３− ジイル基を表すか、或は基Ｒ¹を１位に含む３−チア−１−プロペン−２，３− ジイル基を表すか、或は基Ｒ²を１位に含みかつ基Ｒ³を３位に含む１−アザ−１ −プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或は基Ｒ¹を１位に含みかつ基Ｒ³を３ 位に含む１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或は基Ｒ²を１ 位に含みかつ基Ｒ³を３位に含む１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３−ジイ ル基を表すか、或は基Ｒ²を１位に含む１−アザ−３−オキサ−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表すか、或は基Ｒ²を１位に含む１−アザ−３−チア−１− プロペン−２，３−ジイル基を表し、ここで、 Ｒ¹は、水素、ハロゲンまたはシアノを表すか、或は各場合とも任意に置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル アミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ²は、水素、アミノ、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は各場合とも任 意に置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアル キルアミノを表し、そして Ｒ³は、水素、シアノまたはヒドロキシルを表すか、或は各場合とも任意に置換 されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｇは、単結合、酸素または硫黄を表すか、或は各場合とも任意にハロゲンでか、 ヒドロキシルでか、アルキルでか、ハロゲノアルキルでか或はシクロアルキルで 置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは 下記の基： の１つを表し、ここで、 Ａｒ¹は、任意に置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロ アルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち１個以上の炭素原子がヘテロ原 子、即ち炭素以外の原子で置き換わっている二価の脂肪族環）を表し、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑ¹は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁴は、水素、シアノ、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ アルキルを表し、 Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも任意に置換されていて もよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 Ｌは、水素またはアルキルを表し、そして Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか、或は任意 に置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒは、水素、アミノ、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、 アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｙは、−ＣＯ−、−ＣＳ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚは、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す］ で表される化合物。 ２． Ａｒが、各場合とも任意に置換されていてもよいフェニレンまたはナフ チレンか或は各場合とも環員の少なくとも１員が酸素、硫黄または窒素を表しそ して望まれるならば他の１員または２員が窒素を表してもよい各場合とも５環員 もしくは６環員の単環状ヘテロアリーレンまたは二環状もしくはベンゾ縮合して いる５環員もしくは６環員のヘテロアリーレンを表し、ここで、可能な置換基が 好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素原子を１から６個有 する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素原子を２から６個 有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニル、アルケニルオキシまたはアル キニルオキシ、各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハ ロゲン原子を１から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ ルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素原子を２から６個有しか つ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有する各場合とも直鎖もしく は分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々 のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝の アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル オキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ アルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或は各々の基が任意にハロゲンおよ び／または炭素原子数が１から４の直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または炭 素原子数が１から４で同一もしくは異なるハロゲン原子数が１から９の直鎖もし くは分枝ハロゲノアルキルから成る同一もしくは異なる置換基で１回以上置換さ れていてもよい各場合とも炭素原子数が１から６の各場合とも二価のアルキレン またはジオキシアルキレン、 から選択され、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹は、水素、ハロゲンまたはシアノを表すか、或は各場合ともアルキル基中に 炭素原子を１から６個有していて各場合とも任意にハロゲンでか、シアノでか或 はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ ルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ²は、水素、アミノ、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は各場合ともア ルキル基中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも任意にハロゲンでか、 シアノでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコ キシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ³は、水素、シアノまたはヒドロキシルを表すか、或は各場合とも炭素原子を ６個以下の数で有していて各場合とも任意にハロゲンでか或はシアノで置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルまたはア ルキニルを表すか、或はシクロアルキル部分中に炭素原子を３から６個有しそし て適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有していてもよくて各場合とも任 意にハロゲンでか、シアノでか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコ キシで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表 す］ の１つを表し、 Ｇが、単結合、酸素または硫黄を表すか、或は各場合とも炭素原子を４ 個以下の数で有していて各場合とも任意にハロゲンでか、ヒドロキシルでか、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルでか、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルでか或はＣ₃−Ｃ₆−シクロ アルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジ イルを表すか、或は下記の基： ［ここで、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑ¹は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁴は、水素またはシアノを表すか、或は各場合ともアルキル基中に炭素原子を １から６個有していて各場合とも任意にハロゲンでか、シアノでか或はＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は各場合とも任意にハロゲン でか、シアノでか、カルボキシルでか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルでか或はＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロ アルキルを表し、 Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は任意にハロゲンでか、 シアノでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子数が１か ら６のアルキルを表すか、或は任意にハロゲンでか、 シアノでか、カルボキシルでか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルでか或はＣ₁−Ｃ₄−アルコ キシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキ ルを表し、 Ｌは、水素または炭素原子数が１から４のアルキルを表し、そして Ａｒ¹は、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていても よいフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンか或は環員の少なくとも１ 員が酸素、硫黄または窒素を表しそして任意に他の１員または２員が窒素を表し てもよい３から７環員のヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し 、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル 、 各場合とも炭素原子を２から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖 もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル キルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、そしてまた 炭素原子を３から６個有するシクロアルキル、 から選択され、そして Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか、或は炭素 原子を１から３個有するアルカンジイルを表す］ の１つを表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、アミノ、各場合とも個々のアルキル鎖中に炭素原子を１から４個有 するアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル アミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、 Ｚが、炭素原子を１から８個有していて任意にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル 、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（これらは各場合とも任意 にハロゲンで置換されていてもよい）から成る同一もしくは異なる置換基で１回 以上置換されていてもよいアルキルを表すか、 各場合とも炭素原子を８個以下の数で有していて各場合とも任意にハロゲンで置 換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、 炭素原子を３から６個有していて任意にハロゲン、シアノ、カルボキシ ル、フェニル（これは任意にハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ シで置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ −カルボニルから成る同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていてもよ いシクロアルキルを表すか、 各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回以上置換されていてもよいフェニ ルまたはナフチルか或は環員の少なくとも１員が酸素、硫黄または窒素を表しそ して任意に他の１員または２員が窒素を表してもよい３から７環員のヘテロシク リルを表し、ここで、可能な置換基は好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル 、 各場合とも炭素原子を２から６個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノア ルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１ から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有する各場合とも直鎖 もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル キルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ 、 各々の基が任意にハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４の直鎖もしくは 分枝アルキルおよび／または炭素原子数が１から４で同一もしくは異なるハロゲ ン原子数が１から９の直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る同一もしくは 異なる置換基で１回以上置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が１から６ の各場合とも二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、 炭素原子を３から６個有するシクロアルキル、 各場合とも１から３員が同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および ／または硫黄である各場合とも３から７環員のヘテロシクリルまたはヘテロシク リル−メチル、或は基 ［ここで、 Ａ¹は、炭素原子数が１から４のアルキルまたは炭素原子数が１から６のシクロ アルキルを表し、そして Ａ²は、炭素原子を１から４個有していて任意にシアノでか、アルコキシでか、 アルキルチオでか、アルキルアミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで 置換されていてもよいアルキル、各場合とも炭素原子を２から４個有するアルケ ニルまたはアルキニルを表す］ から選択される、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ３． Ａｒが、各場合とも任意に置換されていてもよいオルソ−、メタ−もし くはパラ−フェニレンまたはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル 、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾー ルジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル 、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２，３−ジイル）、 ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トリアジ ンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、ここで、可能な置換基が 特に下記のリスト： フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニ ル、 から選択され、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹は、各場合とも任意にフッ素でか、塩素でか、シアノでか、メトキシでか或 はエトキシで置換されていてもよいメチル、エチルまたはメトキシを表し、 Ｒ²は、各場合とも任意にフッ素でか、塩素でか、シアノでか、メトキ シでか或はエトキシで置換されていてもよいメチル、エチルまたはメトキシを表 す］ の１つを表し、 Ｇが、酸素を表すか、或は各場合とも任意にフッ素でか、塩素でか或は臭素で置 換されていてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２− ジイルまたは下記の基： ［ここで、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑ¹は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁴は、水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ⁵は、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｌは、水素またはメチルを表し、そして Ａｒ¹は、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されてい てもよいフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、或は各場合とも任意に１置 換されていてもよいピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１ ，２，３−トリアジンジイル、１，２，４− トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、１，２，４−チアジアゾー ルジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾール ジイルまたは１，３，４−オキサジアゾールジイルを表し、ここで、可能な置換 基は好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、シ クロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルま たはトリフルオロメチルスルホニル、 から選択され、そして Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレ ンまたはプロピレンを表す］ の１つを表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、 Ｚが、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていても よいフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チ アジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル 、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリア ジニル、１，２，３−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、こ こで、可能な置換基は好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ −、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、 各々が任意にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る 同一もしくは異なる置換基で１回から４回置換されていてもよい各場合とも二価 のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 或は基 ［ここで、 Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、 そして Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチ ル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメ チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル 、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミ ノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ４． Ａｒが、オルソ−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフ ェン−２，３−ジイルを表し、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇが、−Ｏ−ＣＨ₂を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚが、任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていてもよいフ ェニルを表し、ここで、可能な置換基は好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ −、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル またはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカル ボニル、 各々が任意にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る 同一もしくは異なる置換基で１回から４回置換されていてもよい各場合とも二価 のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 或は基 ［ここで、 Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、 そして Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチ ル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメ チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル 、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミ ノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ５． Ａｒが、オルソ−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフ ェン−２，３−ジイルを表し、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇが、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂− ［ここで、 Ｒ⁴は水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す］ を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ− メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚが、各々が任意に同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていても よいフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここで、可能な置換基は好適 には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ −、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニ ルまたはエトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、 メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、或は各々が任意にフッ素、塩素 、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る同一もしくは異なる置換基 で１回から４回置換されていてもよい各場合とも二価のメチレンジオキシまたは エチレンジオキシ、 から選択される、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ６． Ａｒが、オルソ−フェニレンを表し、 Ｅが、下記の基： ［ここで、 Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す］ の１つを表し、 Ｇが、−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ− ［ここで、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ａｒ¹は、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メト キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロクロロメトキシから成る同一もしくは異なる置換基で１回ま たは２回置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４ −チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４− オキサジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイルまたは１，３，５ −トリアジンジイルを表し、 Ｔは、単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレ ンまたはプロピレンを表す］ を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル アミノまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノを表し、 Ｙが、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そして Ｚが、各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしく はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジ フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシから成 る同一もしくは異なる置換基で１回から３回置換されていてもよいフェニル、ピ リジルまたはチエニルを表すか、或は各々の基が任意にフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチルまたはエチルから成る同一もしくは異なる置換基で１回以上 置換されていてもよい各場合とも二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキ シを表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ７． 有害生物防除用組成物であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表 される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする組成物。 ８． 有害生物の防除方法であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表さ れる化合物を有害生物および／またはそれらの棲息地に作用させることを特徴と する方法。 ９． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって 、一般式（ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｅ、Ｇ、ＱおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表されるカルボキサミド類を、各場合とも任意に希釈剤の存在下および各場合 とも任意に酸結合剤の存在下で、 ａ）式（ＩＩＩ） ［式中、 ＱおよびＲは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そして Ｘ¹は、ハロゲンを表す］ で表されるハロゲン化カルボニルと反応させるか、或は ｂ）式（ＩＶ） ［式中、 Ｒは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表される無水カルボン酸と反応させるか、或は ｃ）式（Ｖ） ［式中、 Ｒは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そして Ｘ²は、ハロゲンを表す］ で表されるハロゲン化スルホニルと反応させるか、或は ｄ）任意に希釈剤の存在下および任意に反応助剤の存在下で、上記一般式（ＩＩ ）で表されるカルボキサミド類を式（ＶＩ） ［式中、 Ｒ⁶は、アルキルを表す］ で表されるイソシアネートと反応させるか、或は ｅ）任意に希釈剤の存在下および任意に酸の存在下で、一般式（ＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、ＲおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、 Ｒ⁷は、ジアルキルアミノを表す］ で表されるアミジン類に加水分解を受けさせる、 ことを特徴とする方法。 １０． 有害生物を防除するための請求の範囲第１から６項記載の式（Ｉ）で 表される化合物の使用。 １１． 有害生物防除用組成物の製造方法であって、請求の範囲第１から６項 記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤および／または表面活性剤と一緒に混 合することを特徴とする方法。 １２． 式（ＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、ＲおよびＺは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そし て Ｒ⁷は、ジアルキルアミノを表す］ で表される化合物。