KR100420658B1 - 알콕스이미노아세트산아미드 - Google Patents

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KR100420658B1
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자이츠 토마스
헨슬러 게르트
스텐젤 클라우스
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바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드, 그의 제조 방법 및 해충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

알콕스이미노아세트산 아미드
본 발명은 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드, 그의 제조 방법 및 해충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
일반식 (I)의 신규한 화합물이 밝혀졌다:
Figure pct00001
상기 식에서,
A 는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소를 나타내거나 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R4는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는헤테로사이클릴을 나타낸다.
정의에서, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자와 연결된 경우를 포함한 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 쇄(chain)는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
일반적으로 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
아릴은 방향족, 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소 환, 예를 들어, 페닐, 나프틸, 안트라닐 또는 페난트릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 포화 또는 불포화 및 방향족, 사이클릭 화합물을 나타내며, 여기에서, 환 구성원의 하나 이상이 헤테로 원자, 즉, 탄소와 다른 원자이다. 환이 여러개의 헤테로 원자를 가지는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 헤테로 원자는 바람직하게 산소, 질소 또는 황이다.
사이클릭 화합물은 융합 또는 브리지(bridge)된 다른 카보사이클릭 환 또는 헤테로사이클릭 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 임의로 형성한다. 모노- 또는 비사이클릭 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.
사이클로알킬은 포화 카보사이클릭, 사이클릭 화합물을 나타내며, 이는 융합 또는 브리지된 다른 카보사이클릭 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 임의로 형성한다.
사이클로알케닐은 하나 이상의 이중 결합을 가진 카보사이클릭, 사이클릭 화합물을 나타내며, 이는 융합 또는 브리지된 다른 카보사이클릭 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 임의로 형성한다.
마지막으로, 일반식 (I) 의 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드가 매우 강력한 살진균 활성을 가지고 있음이 본 발명에 이르러 밝혀졌다.
경우에 따라 본 발명에 따른 화합물은 가능한 각종 이성체, 특히 입체 이성체, 예를 들어, E 및 Z, 트레오(threo) 및 에리트로(erythro) 및 광학 이성체의 혼합물 형태이다. E 및 Z 이성체 양자, 및 트레오 및 에리트로 이성체 및 광학 이성체와 이들 이성체의 목적하는 혼합물들이 기술되고 청구된다.
본 발명은 바람직하게
A 가 단일 결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되며 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 알킬렌을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자를 각각 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;
3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬;
및 각 경우에 할로겐, 시아노 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 바람직하게 선택되고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되고 3 내지 7개의 탄소 원자를 가진 아릴, 사이클릴알킬 또는 사이클로알케닐 또는 3 내지 12개의 환 구성원을 가진 헤테로사이클릴을 나타내며,
여기에서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;
각 경우에 각각 1 내지 8개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 8개의 탄소 원자를 각각 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐,알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;
각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬;
및 각 경우에 할로겐, 시아노 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 바람직하게 선택되 R2는 수소를 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐(이들은 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다) 또는 임의로 치환된 페닐에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환되고 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬, 각 경우에 2 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알케닐 또는 알키닐, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,
R3은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타내고,
R4는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되고 3 내지 7개의 탄소 원자를 가진 아릴, 사이클릴알킬 또는 사이클로알케닐 또는 3 내지 12개의 환 구성원을 가진 헤테로사이클릴을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자를 각각 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;
각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬;
및 각 경우에 할로겐, 시아노 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 바람직하게
A 가 단일 결합을 나타내거나, 불소, 염소, 시아노 또는 메톡시에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실;
상기에서 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시중에서 바람직하게 선택되고,
R2는 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 프로파길 또는 알릴을 나타내며,
R3은 수소를 나타내거나 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R4는 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
특별히 바람직한 일반식 (I)의 화합물은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 불소, 염소, 시아노 또는 메톡시에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각 경우에 후술하는 가능한 치환체에 의해 바람직하게 각각 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나;
후술하는 가능한 치환체에 의해 각각 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸,n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실;
상기에서 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 및 벤질옥시중에서 선택되고,
R2는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 알릴을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 각 경우에 후술하는 가능한 치환체에 의해 바람직하게 각각 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나;후술하는 가능한 치환체에 의해 각각 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체가 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되는 것이다.
매우 특별히 바람직한 본 발명에 따른 화합물의 그룹은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
Q 는 산소를 나타내며,
R1은 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐, 티에닐 또는 푸라닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
R2는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 알릴을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸,
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
특별히 관심을 끄는 일반식 (I)의 화합물은, 래디칼 R1이 3- 및/또는 4-위치에 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 4- 및/또는 5-위치에 비치환 또는 치환된 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나(선택된 치환체들은 상기에서 언급된 것들이며, 특히 염소, 브롬, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이다), 각 경우에 임의로 불소-치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐, 또는 2-위치에 치환된 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내는 것이다.
역시 특별히 바람직한 일반식 (I) 의 화합물은 R2가 메틸 또는 에틸을 나타내는 것이다.
역시 특별히 바람직한 일반식 (I) 의 화합물은 R3이 수소를 나타내는 것이다.
역시 특별히 바람직한 일반식 (I) 의 화합물은 R4가 메톡시에 의해 3- 또는 4-위치에 치환된 페닐을 나타내는 것이다.
상기에서 언급된 일반적인 또는 바람직한 범위에 주어진 래디칼의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 각 경우에 제조에 필요한 상응하는 출발 물질 및 중간 생성물에도 적용된다.
이러한 래디칼의 정의는 필요한 경우 상호간에 결합될 수 있으며 바람직한 화합물의 언급된 범위 사이에서도 마찬가지다.
바람직한 각각의 화합물들을 다음의 표에 나타내었다:
표 1
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
표 2
Figure pct00006
Figure pct00007
표 3
Figure pct00008
Figure pct00009
표 4
Figure pct00010
표 5
3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시됨)이 각 경우에 화합물 Ia-1 내지 Ia-70에서 R5로 표시된 치환체를 가지는 페닐 래디칼로 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id 에 상응하는 Ia-1 내지 Id-3의 화합물
표 6
3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시됨)이 다음과 같이 삼치환된 페닐 래디칼로 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id 에 상응하는 Ia-1 내지 Id-3의 화합물:
치환체 : 3,4,5-트리메톡시; 3,4,5-트리클로로; 3,4,5-트리메틸
표 7
메톡스이미노 그룹(일반적으로 R2로 표시됨)이 각 경우에 화합물 Ia-1 내지Ia-70에서 R5로 표시된 치환체를 가지는 에톡스이미노 그룹으로 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id에 상응하는 Ia-1 내지 Id-3의 화합물
또한, 일반식 (II)의 카복실산 유도체와 일반식 (III)의 아민 또는 그의 수소 할라이드를 경우에 따라 산 수용체의 존재하에, 경우에 따라 축합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에 반응시키는 방법에 따라 일반식 (I)의 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드를 수득할 수 있음도 밝혀졌다:
Figure pct00011
Figure pct00012
상기 식에서,
T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,
R1, R2, R3, R4, A 및 Q 는 상기에서 언급된 의미를 가진다.
일반식 (II)는 본 발명에 따른 방법을 수행하는 데 출발 물질로서 필요한 카복실산 유도체의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (II)에서, (Q, R1및 R2)는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 바람직한 또는 특별히 바람직한(Q, R1및 R2) 로서 이미 언급된 의미를 바람직하게 또는 특별히 가진다. T 는 바람직하게 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (II)의 출발 물질은 공지되어 있으며/있거나 공지의 방법으로 제조될 수 있다(참조: 유럽 특허 출원 제 178 826호, 제 242 081호, 제 382 375호, 제 493 711호, 제 432 503호, 독일 특허 출원 제 3 938 054호).
일반식 (III) 은 역시 출발 물질로서 사용되는 아민의 일반 정의를 제공한다.
일반식 (III)의 출발 물질은 공지의 유기 합성 시약이며/이거나 공지의 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 가능한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기들이다. 이에는, 예를 들어, 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 하이드라이드, 하이드록사이드, 아미드, 알콜레이트, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예컨대, 나트륨 하이드라이드, 나트륨 아미드, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 암모늄 하이드록사이드, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨, 중탄산 나트륨 또는 탄산 암모늄, 및 삼급 아민, 예컨대, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)이 포함된다.
경우에 따라 본 발명에 따른 방법은 적합한 축합제의 존재하에 수행된다. 가능한 축합제는 아미드화 반응에 통상 사용될 수 있는 모든 축합제이다. 언급될 수 있는 예로는 산 할라이드를 형성하는 시약, 예를 들어, 포스겐, 포스포러스 트리브로마이드, 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 펜타클로라이드, 포스포러스 옥시클로라이드 또는 티오닐 클로라이드; 무수물을 형성하는 시약, 예를 들어, 에틸 클로로포메이트, 메틸 클로로포메이트 또는 메탄 설포닐 클로라이드; 카보디이미드, 예를 들어, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC), 또는 다른 통상의 축합제, 예를 들어, 포스포러스 펜톡사이드, 폴리인산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소가 있다.
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 희석제의 존재하에 수행된다. 본 발명에 따른 방법에 사용 가능한 희석제는 물 및 유기 용매들이다. 여기에는 특별히, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 또는 사염화탄소와 같은 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 에틸렌 글리콜디에틸 에테르와 같은 에테르; 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴과 같은 니트릴; N,N-디메틸 포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드와 같은 아미드; 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 에스테르; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드; 메탄올, 에탄올, n- 또는 I- 프로판올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 또는 이들과 물의 혼합물, 또는 순수한 물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법을 수행함에 있어서, 반응 온도는 상당히 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 본 방법은 -20 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법을 수행함에 있어서, 일반식 (II)의 카복실산 유도체 1몰당 일반적으로 1 내지 5몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5몰의 아민이 사용된다.
반응을 수행한 후 반응 생성물은 공지의 방법으로 반응 후처리되고 분리된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 촉매의 존재하에 수행된다. 언급될 수 있는 예로는 4-디메틸아미노피리딘, 1-하이드록시-벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드가 있다.
본 발명에 다른 방법을 수행함에 있어서, 반응 온도는 상당히 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 본 방법은 -78 내지 +120℃, 바람직하게는 -60 내지 +25℃ 사이의 온도에서 수행된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 다른 방법을 수행함에 있어서, 일반식 (II)의 알콕스이미노아세트산 유도체 1몰당 일반적으로 0.5 내지 5몰, 바람직하게는 동몰량의 일반식 (III)의 아민이 사용된다.
반응을 수행한 후 반응 생성물은 공지의 방법으로 반응 후처리되고 분리된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 다른 방법은 2-단계 방법으로서도 수행될 수 있다. 이 경우에, 일반식 (II)의 카복실 유도체는 우선 활성형으로 전환된 후 다음 단계에서 일반식 (III)의 아민과 반응되어 본 발명에 따른 일반식 (I)의 알콕스이미노아세트산 유도체로 만들어진다.
일반식 (II)의 카복실산 유도체의 가능한 활성형은 모든 카복실-활성화 유도체, 예를 들어, 산 할라이드, 바람직하게는 산 클로라이드, 산 아지드 및 추가로 대칭 및 혼합 무수물, 예를 들어, 혼합 O-알킬카본산 무수물, 및 또한 활성화 에스테르, 예를 들어, p-니트로페닐 에스테르 또는 n-하이드록시-숙신 이미드 에스테르, 및 축합제와의 부가 생성물, 예를 들어, 디사이클로헥실카보디이미드, 또는 생성된 그 자체의 카복실산의 활성화 형이다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 강력한 살미생물 활성을 가지고 있으며 원하지 않는 미생물을 구제하는 데 실제로 사용된다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 보호제, 특히 살진균제로서 특히 적합하다.
식물 보호에서의 살진균제는 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoro-mycetes), 오오미세테스(Oomycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycets), 바시디오미세테스(Basidio-mycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes)를 구제하는 용도로 사용된다.
상기 속명에 속하는 진균 질병의 몇가지 원인성 유기체의 비제한적 예를 다음에 언급한다:
피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);
피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(hu-muli), 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe) 종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아(fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차(leucotricha);
벤투리아(Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레소르(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(sativus)(분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces) 종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스(appendicula-tus);
푸키니아(Puccinia) 종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
틸레티아(Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리스(caries);
우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베내(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia) 종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii):
피리쿨라리아(Pyricularia) 중, 예를 들어 피리쿨라리아 오리재(oryzae);
푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네리아(cinerea);
셉토리아(Septoria) 종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스파에리아(Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스파에리아 노도룸;
세르코스포라(Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella) 종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물의 식물에 대한 우수한 화합성은 식물의 지상부의 처리, 및 줄기와 식물 생장 번식 및 종자 처리, 및 토양 처리를 할 수 있게 해준다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 포도, 과일 및 야채 재배에서의 질병, 특히 플라스모파라 및 피토프토라 종을 구제하는 데 특히 성공적으로 사용된다.
활성 화합물은 그의 특정 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 통상의 제제, 예를 들어, 용액, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질중의 극미세 캡슐제, 종자용 피복 조성물, 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 중량제, 즉 액체 용매, 가압된 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 중량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산과 같은 지방족 탄화수소 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다. 액화가스 중량제 또는 담체란 상온 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며,예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이온화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액형태의 천연 및 합성 중합체가 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제는 광유 또는 야채유일 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살진균제, 살충제, 살비제, 제초제 및 비료 및 생장 조절제와 같은 공지된 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 제제에 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 그 자체로서 사용되거나, 예를 들어, 작용 범위를 넓히거나 내성의 발현을 방지하기 위하여 공지의 살진균제, 살박테리아제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 제제화되어 사용될 수 있다.
많은 경우에 이에서 상승 작용이 관찰된다.
예를 들어, 혼합물에 다음의 성분들을 사용하는 것이 가능하다.
살진균제 :
2-아미노부탄 ; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘 ; 2',6' -디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드 ; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드 ; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드 ; 8-하이드록시퀴놀린 술페이트 ; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트 ; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트 ; 2-페닐페놀(OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 키노메티오네이트(퀴노메티오네이트), 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 페니틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도 (Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타술포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트술포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠(PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살박테리아제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기앤시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤술탑, 베타-사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보술판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 텔타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디술포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시텍틴, 날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스팜돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스, RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기앤신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, 제타메트린.
경우에 따라 본 발명에 따른 활성 화합물은 제초제와 같은 기타 공지된 화합물과의 혼합물, 또는 비료 및 생장 조절제와 혼합될 수 있다.
활성 화합물은 그 자체 또는 그의 제제의 형태, 또는 그로부터 제조된 사용형, 예를 들어, 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 분사, 산포, 발포, 솔질 등에 의해 사용된다. 추가로 극소 용적 방법에 의해 활성 화합물을 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입시킬 수 있다. 또한, 식물의 종자를 처리할 수도 있다.
식물의 부분 처리에 있어서, 사용 형태중의 활성 화합물 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량% 이다.
종자 처리시, 일반적으로 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이 필요하다.
토양 처리시, 활성 화합물의 농도는 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%가 필요하다.
제조 실시예:
실시예 1
Figure pct00013
1.66g(8mmol)의 메틸 2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세테이트 및 1.14g(8 mmol)의 4-클로로벤질아민의 혼합물을 120℃에서 용탕중에서 12시간동안 교반시켰다. 냉각시킨 후, 이것을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 혼합물을 물, 1N 염산 및 다시 물로 세척한 후, 황산 나트륨 상에서 건조시키고 여과하였다. 여액을 진공하에서 농축시키고 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=5:1)로 정제하였다.
오일로서 1.24g(이론량의 47%)의 N-(4-클로로벤질)-2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세트아미드를 수득하였다.
Figure pct00014
실시예 2:
Figure pct00015
80㎖의 메틸렌 클로라이드중의 4.14g(20mmol)의 2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세트산 용액에 2.8㎖(20mmol)의 트리에틸아민 및 2.8g(20mmol)의 이소부틸 클로로포메이트를 -10℃에서 연속적으로 적가하고 혼합물을 -10℃에서 2시간동안 교반시켰다. 10㎖의 메틸렌 클로라이드중의 2.55g (20mmol)의 4-클로로아닐린 용액을 30분동안에 적가시키고 혼합물을 -10℃에서 2시간동안 교반시키고 20℃에서 추가로 18시간동안 교반하였다. 이를 진공하에서 농축시키고 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 혼합물을 물로 1회 세척한 후 1N 염산 및 다시 물로 세척하고 황산 나트륨 상에서 건조시키고 여과 및 재농축시켰다.
잔류물을 디이소프로필 에테르와 교반시키고 수득한 결정을 여과 및 건조시켰다.
융점이 121℃인 3.8g(이론량의 60%)의 N-4-클로로페닐-2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세트아미드를 수득하였다.
실시예 3:
Figure pct00016
30㎖의 메틸렌 클로라이드중의 1.02g(8mmol) 의 4-클로로아닐린 및 1.12㎖(8mmol)의 트리에틸아민 혼합물에 1.81g(8mmol)의 2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)아세틸 클로라이드를 20℃에서 20분동안에 적가시키고 혼합물을 20℃에서 18시간동안 교반시켰다. 이것을 물에 붓고 먼저 중탄산 나트륨 용액으로 세척한 후물로 세척하였다. 유기상을 황산 나트륨 상에서 건조시키고 여과 및 재농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=5:1)로 정제하였다.
융점이 105℃인 1.3g(이론량의 41%)의 N-(4-클로로페닐)-2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드를 수득하였다.
실시예 4
Figure pct00017
50㎖의 메탄올 중의 4.45g(20mmol)의 메틸 2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세테이트를 먼저 반응 용기에 투입하고 2.83g(20mmol)의 4-클로로벤질아민 및 7.2g(40mmol)의 30% 세기 메탄올성 나트륨 메틸레이트 용액을 실온에서 연속적으로 가하였다. 혼합물을 65℃에서 20시간동안 교반시키고 용매를 증류시킨 후 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 혼합물을 연속적으로 물, 묽은 염산 및 물로 세척시키고 황산 나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증류시킨 후 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=10:1)로 정제하였다.
3.4g(이론량의 51%)의 N-(4-클로로벤질)-2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드를 수득하였다.
Figure pct00018
다음의 표 7에 열거된 화합물들도, 예를 들어, 실시예 1 내지 4와 유사한 방법 및 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라 제조될 수 있다.
표 7
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
실시예 A
피토프토라 시험(토마토)/보호적
용 매 : 4.7중량부의 아세톤
유화제 : 0.3중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 기술한 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 조절한다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 활성 화합물 제제를 물방울이 떨어질 만큼 젖도록 어린 나무에 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후, 그 나무에 피토프토라 인페스탄스 포자 현탁액을 접종시켰다.
시험 식물을 약 20℃ 및 100% 상대 대기 습도의 배양실로 옮겼다.
접종 6일후 평가를 실시하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 24, 41 및 42가 분무액 중의 100ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 활성도를 나타내었다.
실시예 B
플라스모파라 시험(포도)/보호적
용 매 : 4.7중량부의 아세톤
유화제 : 0.3중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 기술한 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 조절한다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 활성 화합물 제제를 어린 나무에 분무한다.분무 코팅이 건조된 후, 그 나무에 플라스모파라 비티콜라 포자 현탁액을 접종시킨 후 20 내지 22℃ 및 100% 상대 대기 습도의 습실에 1일동안 유지시켰다. 그 후, 시험 식물을 21℃ 및 90% 대기 습도의 온실에 5일동안 두었다. 그 후 시험 식물을 습윤시키고 습실에 1일동안 두었다.
접종 6일후 평가를 실시하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 2, 24, 41, 42, 73, 77, 81, 82, 91, 96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127, 131, 132, 136, 142, 143, 144, 146, 147, 170, 171 및 173이 분무액 중의 100ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 활성도를 나타내었다.

Claims (9)

  1. 일반식 (I)의 화합물:
    Figure pct00033
    상기 식에서,
    A 는 비치환되고 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 알킬렌을 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 3 내지 7개의 탄소 원자를 가진 아릴, 사이클릴알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12개의 환 구성원을 가진 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;
    각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는알케닐옥시;
    각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 8개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;
    각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환거나 비치환된 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
    3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬; 및
    각 경우에 할로겐, 시아노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오,또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 및 헤테로사이클릴알킬티오중에서 바람직하게 선택되고,
    R2는 수소를 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐(이들은 각 경우에 할로겐에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다) 또는 치환되거나 비치환된 페닐에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬, 각 경우에 2 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알케닐 또는 알키닐, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,
    R3은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타내고,
    R4는 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 3 내지 8개의 탄소 원자를 가진 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12개의 환 구성원을 가진 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서가능한 치환체는
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;
    각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;
    각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;
    각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
    3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬; 및
    각 경우에 할로겐, 시아노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 및 헤테로사이클릴알킬티오중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A 가 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌, 또는 1,4-부틸렌을 나타내고, Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각 일치환 내지 삼치환되거나 비치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i- 프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
    각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실;
    상기에서 언급된 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시 중에서 바람직하게 선택되고,
    R2는 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질, 프로파길 또는 알릴을 나타내며,
    R3은 수소를 나타내거나 메틸 또는 에틸을 나타내고,
    R4는 각 경우에 일치환 내지 삼치환되거나 비치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
    각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i- 프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실 중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I) 의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    A 가 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌, 또는 1,4-부틸렌을 나타내고,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 후술하는 치환체에 의해 각각 일치환 내지 육치환되거나 비치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나; 각 경우에 후술하는 치환체에 의해 각각 일치환 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐, 나프틸,푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
    각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i- 프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;
    사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및
    상기에서 언급된 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 페녹시 및 벤질옥시 중에서 바람직하게 선택되고,
    R2는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을나타내거나, 벤질 또는 알릴을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R4는 각 경우에 후술하는 치환체에 의해 각각 일치환 내지 육치환되거나 비치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나; 각 경우에 후술하는 치환체에 의해 각각 일치환 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체가
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;
    각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i- 프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 및
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I) 의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    A 가 메틸렌, 1,2-에틸렌, 또는 1,3-프로필렌을 나타내고,
    Q 는 산소를 나타내며,
    R1은 각 경우에 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 메틸티오에 의해 일치환 또는 이치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐 또는 푸라닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
    R2는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 알릴을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 일치환 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고, 여기에서 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및
    각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i- 프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 한가지 이상 함유함을 특징으로 하는 해충을 구제하기 위한 조성물.
  6. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 해충 또는 그의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 중량제 및 계면활성제로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 물질과 혼합시킴을 특징으로 하여 해충 구제용 조성물을 제조하는 방법.
  8. 일반식 (II)의 카복실산 유도체와 일반식 (III)의 아민 또는 그의 수소 할라이드를, 경우에 따라 산 수용체, 축합제 및 희석제의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하여 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    Figure pct00034
    Figure pct00035
    Figure pct00036
    상기 식에서,
    T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,
    R1, R2, R3, R4, A 및 Q 는 제 1항에서 언급된 의미를 가진다.
  9. 치환체가 하기 표에 언급된 의미를 갖는 하기 일반식 (Ia)의 화합물:
    Figure pct00037
    Figure pct00038
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WO1994026700A1 (en) * 1993-05-18 1994-11-24 Ciba-Geigy Ag O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides

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