PL137521B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL137521B1
PL137521B1 PL1984247505A PL24750584A PL137521B1 PL 137521 B1 PL137521 B1 PL 137521B1 PL 1984247505 A PL1984247505 A PL 1984247505A PL 24750584 A PL24750584 A PL 24750584A PL 137521 B1 PL137521 B1 PL 137521B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
agents
compound according
phosphonomethylglycine
active substance
radicals
Prior art date
Application number
PL1984247505A
Other languages
English (en)
Other versions
PL247505A1 (en
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of PL247505A1 publication Critical patent/PL247505A1/xx
Publication of PL137521B1 publication Critical patent/PL137521B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44Amides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który obok znanego nosnika lub rozcienczalni¬ ka zawiera jako czynna substancje nowa sól alki- loamoniowa N-fosfonometyloglicyny.Srodki chwastobójcze sa szeroko stosowane w rolnictwie, w celu zwiekszenia plonów roslin uprawnych, a takze do usuwania niepozadanej roslinnosci wzdluz dróg kolowych, torów kolejo¬ wych i na podobnych obszarach. Niszczac niepo¬ zadane chwasty pobierajace skladniki odzywcze z gleby, srodki chwastobójcze przyczyniaja sie do zwiekszenia wydajnosci roslin uprawnych, zwla¬ szcza majacych znaczenie podstawowe, np. takich jak zboza, kukurydza, soja i ryz.Znane sa liczne rodzaje srodków chwastobój¬ czych i dziela sie one na 2 zasadnicze grupy, a mianowicie na srodki stosowane zwykle przed wzejsciem chwastów oraz srodki stosowane po wzejsciu chwastów lub innych niepozadanych ro¬ slin.Jednym z najwczesniej poznanych i szeroko stosowanych srodków nalezacych do drugiej z tych grup byl kwas 2,4-dwuehlorofeinoksyoctowy, o nazwie handlowej 2,4-D. Srodek ten oraz podob¬ ne do niego zwiazki, np. kwas 2,4,5-trójchlorofeno- -ksyoctowy (srodek 2,4,5-T), stosowano przez sze¬ reg lat i stwierdzono, ze pewne produkty rozkla¬ du tych zwiazków pozostaja w glebie w ciagu dlugiego czasu i nie ulegaja rozkladowi pod wplywem czynników biologicznych. W wyniku tego, w wielu krajach stosowanie srodków takich jak 2.4-D oraz 2,4,5-T i zwiazki podobne zostalo zabronione. Od tego czasu czyniono wiele wysil¬ ków, aby opracowac srpdki chwastobójcze, któ- 5 rych substancje czynne, juz po uplywie stosunko¬ wo krótkiego czasu od zastosowania srodka, ule¬ gaja rozkladowi pod wplywem czynników biolo¬ gicznych na nieszkodliwe produkty.Jednym z takich zwiazków, które spelniaja te i° wymagania, a równoczesnie dzialaja chwastobój¬ czo przy stosowaniu ich nawet w malych ilosciach, jest N-fosfonometyloglicyna i jej rózne sole. Sto¬ sowanie tych zwiazków w srodkach chwastobój¬ czych jest dozwolone w wielu krajach, np. w Sta- 15 nach Zjednoczonych Ameryki. Dotychczas jedynym zwiazkiem tego typu, stanowiacym czynna sub- sKincje w skutecznie dzialajacych srodkach chwa¬ stobójczych, stosowanych po wzejsciu roslin, byla sól izopropyloaminy z N-fosfonoimetyloglicyna oraz 20 jej pochodne. Srodki te stosuje sie w ilosciach od 11 g do okolo 22,7 kg, a korzystnie 2,2—6,8 kg czynnej substancji na 1 ha.N-fosfonometyloglicyny i niektóre ich rozpu¬ szczalne sole mozna wytwarzac róznymi sposoba- 25 mi. Jeden z nich, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 160 632, po¬ lega na tym, ze N-fosfinometyloglicyne (kwas glicynometylenofosfinowy) poddaje sie reakcji z chlorkiem rteciowym w srodowisku wodnym i w 30 temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod 137 521137 521 chlodnica zwrotna, .po czym rozdziela sie produk¬ ty reakcji. Inna metoda, podatna w opisie paten¬ towym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 799 758, polega na reakcji glicynianu etylowego z aldehydem mrówkowym i fosforynem dwuetylo- wym. Informacje o wytwarzaniu N-fosfonometylo- glicyn, ich soli i pochodnych oraz o stosowaniu tych zwiazków w srodkach chwastobójczych sa podane równiez w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 868 407, 4197 254 i 4 199 354. Jako dzialajace skutecznie chwastobój¬ czo wymieniono zwlaszcza sole sulfoniowe i sulfo- ksoniowe N-fosfonometyloglicyny.Obecnie stwierdzono, ze szczególnie dobre dzia¬ lanie chwastobójcze, umozliwiajace uzyskiwanie zwiekszonych plonów, wykazuja pewne nowe sole alkiloamoniowe N-fosfonometyloglicyny, majace rodnik alkilowy o mieszanym dlugim lancuchu, nasyconym lub nienasyconym. Zgodnie z tym, cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze obok znanego nosnika lub rozcienczalnika zawiera jako czynna substancje co najmniej jedna nowa sól alkiloamoniowa N-fosfonometyloglicyny o poda¬ nym na rysunku ogólnym wzorze, w którym Ri, R2, R i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru albo nasycone lub nienasycone, proste lub rozgalezione rodniki alkilowe o 1—20 atomach wegla, przy czym co najmniej dwa z podstawników Ri, R2, R3 i R4 oznaczaja nasycone rodniki alkilowe o krótkim lancuchu, majacym 2 lub 3 atomy wegla i co najmniej jeden z podstaw¬ ników Rj, R2, R3 i R4 oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o lancuchu prostym albo rozgalezionym, zawierajacy 12^—20 atomów wegla. ^ ¦ . ' Przykladami zwiazków o podanym wyzej wzo¬ rze ogólnym sa sól trójmetylooktadecyloamoniowa N-fosfonometyloglicyny, sól trójmetyloheksadecylo- -amoniowa N-fosfonometyloglicyny i sól dwumety- lodwuoktadecyloamoniowa N-fosfonometyloglicyny.Najkorzystniejsza sola jest kombinacja soli trój- metylooktadecylo- i trójmetyloheksadecyloamonio- wych N-fosfonometyloglicyny, w której jon soli otrzymuje sie z preparatu Arauad S-50, bedacego srodkiem powierzchniowo czynnym, wytwarzanym przez przedsiebiorstwa Armak Company, 300 South Wacker Dfive, Chicago, Illinois, Stany Zjednoczo¬ ne Ameryki. Arauad S-50 zawiera lancuchy: 10% C-16, 25% C-18, 50% C-18' z jednym podwójnym wiazaniem i 15% C-18" z dwoma podwójnymi wia¬ zaniami.Wszystkie wyzej opisane sole mozna wytwarzac przez reakcje N-fosfonometyloglicyny z odpowied¬ nim halogenkiem alkiloamoniowym, w obecnosci tlenku srebra i odsaczenie wytraconego halogenku srebra, przy czym jako przesacz otrzymuje sie roztwór soli alkiloamoniowej N-fosfonometylogli¬ cyny. Reakcje prowadzi sie w ten sposób, ze halo¬ genek alkiloamoniowy o dlugim lancuchu i N-fo- -sfonometyloglicyne umieszcza sie w naczyniu reakcyjnym i nastepnie miesza z tlenkiem srebra.Stosunek molowy halogenku alkiloamoniowego do N-fosfonometyloglicyny wynosi korzystnie 1:1, a tlenek srebra nalezy stosowac w ilosci dostatecz¬ nej do wytracenia halogenku srebra. Jak wspo¬ mniano wyzej, jako halogenki alkiloamoniowe o dlugich lancuchach korzystnie stosuje sie opisany wyzej preparat Arauad S-50.N-fosfonometyloglicyne, bedaca znanym zwiaz- 5 kiem, wytwarza sie rap. sposobem podanym w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 160 632.Tlenek srebra ma za zadanie nadac N-fosfono- metyloglicynie postac anionu, z równoczesnym wy- io traceniem halogenku srebra, który odsacza sie i otrzymuje roztwór anionu N-fosfonometyloglicy¬ ny i kationu alkilometyloamoniowego.Przyklad I. Wytwarzanie soli trójimetylo- oktadecyloamouiowej N-fosfonometyloglicyny. 15 W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 8,8 g (0.02 mola) jodku trójmetylooktadecyloamoriiowe- go i 3,4 g (0,02 mola) N-fosfonometyloglicyny w 175 ml bezwodnego metanolu, po czym w ciagu 20 minut dodaje sie. stopniowo 4,9 g (0,02^ mola) 20 tlenku srebra. Po zakonczeniu dodawania tlenku srebra miesza sie energicznie w temperaturze 25°C w ciagu 2 godzin i 20 minut, nastepnie przesacza i osad przemywa metanolem. Przesacz odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 8,8 g 25 stalego produktu o barwie bialej, topniejacego w temperaturze 165°C. Analiza metoda magnetycz¬ nego rezonansu jadrowego (NMR) i metoda wid¬ ma w podczerwieni (IR) potwierdza, ze produkt stanowi sól trójmetylooktadecyloamoniowa N-fos- 30 -fonometyloglicyny.Przyklad II. Wytwarzanie soli N-fosfonome- -tyloglicyny z Arauad S-50.W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 13,7 g (0,02 mola) preparatu Arauad S-50 (50% substancji 35 czynnej) oraz 3,4 g (0,02 mola) N-fosfonometylo- -glicyny w 30 ml zdejonizowanej wody, po czym dodaje sie 0,8 g (0,02 mola) wodorotlenku sodo¬ wego w postaci pastylek o czystosci 98%, rozpu¬ szczonych w 10 ml wody i miesza w ciagu 0,5 go- 40 dziny. Nastepnie mierzy sie wartosc pH roztworu i poniewaz wynosi ona 4,5 przeto dodaje sie 0,5 g wodorotlenku sodowego w porcjach po 0,1 g, do¬ prowadzajac wartosc pH do 6,5—7, po czym od¬ parowuje sie lotne skladniki w temperaturze 45 30°C, pod cisnieniem 133 Pa w ciagu 3 godzin, otrzymujac 12^2 g soli podanej w tytule przykla¬ du, topniejacej w temperaturze 142°C.Przyklad III. Wytwarzanie soli dwumetylo- dwuoktadecyloamoniowej N-fosfonometyloglicyny.W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 9,5 g (0,015 mola) bromku dwumetylodwuoktadecyloamo- niowego, 2,55 g (0,015 mola) N-fosfonometyloglicy¬ ny i 0,6 g (0,033 mola) wody w 150 ml bezwodne¬ go *metanolu. Do otrzymanego roztworu dodaje sie porcjami 2,1 g (0,009 mola) sproszkowanego tlenku srebra,, po czym miesza sie w temepratu- rze 25°C w ciagu 1,5 godziny, a nastepnie prze¬ sacza i przesacz odparowuje w temperaturze 35°C, otrzymujac 10,1 g soli podanej w tytule przykladu.W sposób analogiczny do opisanego w przykla¬ dach, stosujac odpowiednie halogenki alkiloamo¬ niowe, wytwarza sie inne zwiazki, stanowiace czynna substancje srodka wedlug wynalazku.* Przyklad IV. Badanie dzialania chwasto- * bójczego. ^ 50 55 605 ^;U#«21 Chwastobójcze dzialanie srodków wedlug.,w^jja-. •laiku badano w tacach doswiadczalnych, wypel¬ nionych ziemia piaszczystogliniasta z Keeton, Cali- fornia, Stany Zjednoczone Ameryki, przy czym wyniki prób ustalono przez porównanie wzrostu roslin w tacach traktowanych badanym zwiaz¬ kiem z wzrostem takich roslin w tacach bez bada¬ nego zwiazku. Do ziemi w tacach stosowano do¬ datek sztucznego nawozu 17-d7-17 (N-P205-K20 w stosunku wagowym) w ilosci 50 ppm w stosunku do ilosci ziemi. Tace byly wypelnione ziemia na glebokosc 7,5 cm, ich szerokosc wynosila 15 cni, a dlugosc 25 cm. Ziemie uklepano, wyrównano i w kazdej tacy zaznaczono 6 rowków w poprzek.Stosowano nastepujace chwasty: Chwasty szerokolistne: A. wilec purpurowy — Ipomoea purpurea X B. rzepien — Xanthium sp.C. bielun dziedzierzawa — Datura stramonium • D. zaslaz Avicenny — Abutilon theophraisti E. gorczyca — Brassica isp.F. psianka — Solanum sp.G. szarlat — Amaranthussp. Chwasty trawiaste: H. cibora — Cuperus exoulentus I. stoklosa dachowa — Bromus tectorum J. wlosnica — Setaria sp.K. zycica — Lolium multiflorum L. chwastnica jednostronna — Echinochloa crus- galli M. sorgo — Sorghum bicolor Avena fatua.N. gluchy owies Zasiano tyle nasion, aby otrzymac po pare ros¬ lin na 1 cm kazdego rowka, po czym tace umie¬ szczono w cieplarni w temperaturze 21—30°C i codziennie zraszano woda.Badane srodki stasowano przez zraszanie po uplywie 12 dni od zasiania. Roztwory do zra¬ szania przygotowano rozpuszczajac 60 mg zwiazku chwastobójczego w 20 ml acetonu, zawierajacego 1% preparatu Tween 20 (monolaurynian polióksy- sprbitu), po czym do roztworu dodano 20 ml wo¬ dy. Roztwór rozpylano w takiej ilosci, aby na 1 ha przypadalo 4,5 kg badanego zwiazku. Inne dawki badanych zwiazków uzyskiwano zmieniajac steze¬ nie roztworu i/albo objetosc rozpylanego roztworu.Wyniki prób oceniano po uplywie 12—14 dni od zastosowania badanego srodka, porównujac w procentach wzrost chwastów w tych tacach ze wzrostem odpowiednich chwastów w tacach kon¬ trolnych. Wyniki podawano w skali 0%—100%, przy czym 0% oznacza, ze wzrost chwastu byl taki jak w próbie kontrolnej, a 100% oznacza cal¬ kowite zabicie chwastu. Wyniki podane nizej w tabeli swiadcza o tym, ze badane zwiazki dziala¬ ja chwastobójczo.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do zwalczania niepozadanej roslinnosci przed wzej- sciem lub po wzejsciu roslin, przy czym mozna je stosowac przez mieszanie z ziemia lub powierz¬ chniowo. Srodki te oprócz czynnej substancji za¬ wieraja rozcienczalniki lub nosniki, np. takie jak woda, rozpuszczalniki organiczne, skladniki do wytwarzania preparatów w postaci pylu lub gra¬ nulatu, substancje powierzchniowo czynne, emul- 15 20 25 35 55 sje olei .w wodzie lub, „woda w oleju, substancje zwilzajace, dyspergujace i emulgatory. Srodki te maja postac pylu, koncentratów dajacych sie emulgowac, granulatu lub mikrokapsulek.Preparaty w postaci pylu stanowia kompozycje proszkowe, stosowane na sucho. Maja one zdolno¬ sc unoszenia sie ale i szybkiego opadania, totez wiatr nie moze ich latwo przenosic na powierz¬ chnie, gdzie ich obecnosc nie jest pozadana. Srod¬ ki takie zawieraja oprócz czynnej substancji ge¬ sty, staly nosnik, który moze byc rozpylany. Nie¬ kiedy zawieraja one substancje zwilzajace, a tak¬ ze obojetne dodatki absorbujace, ulatwiajace mie¬ lenie. Nosniki moga byc mineralne lub pocho¬ dzenia roslinnego, a substancje zwilzajace sa ko¬ rzystnie anionowe lub niejonowe. Dodatki absor¬ bujace sa pochodzenia mineralnego.Nosniki dla preparatów w postaci pylu sa prosz¬ kami organicznymi lub nieorganicznymi 0 duzej gestosci nasypowej i bardzo sypkie, Cechuje je mala powierzchnia wlasciwa i niewielka zdolnosc pochlaniania cieczy. Jako dodatki ulatwiajace mielenie stosuje sie naturalne gliny, ziemie okrzemkowe i syntetyczne wypelniacze, wytwa¬ rzane z krzemionki lub z krzemianów. Jako jo¬ nowe i niejonowe substancje zwilzajace najodpo¬ wiedniejsze sa stale substancje zwilzajace i emul¬ gujace, poniewaz latwiej miesza sie je z prepara¬ tem, ale mozna tez stosowac niektóre ciekle substancje niejonowe.Najkorzystniejszymi nosnikami dla srodków w postaci pylu sa lyszczykowate talki, pirofilit, geste gliny kaolinowe, pyl tytoniowy i mielony naturalny fosforan wapnia, a jako dodatki ulat¬ wiajace mielenie korzystnie stosuje sie gline #ta- pulgrtowa, ziemie okrzemkowa* rozdrobniona syn¬ tetyczna krzemionke i syntetyczne krzemiany wapnia lub magnezu.Jako substancje zwilzajace w srodkach ~w po¬ staci pylu korzystnie stosuje sie alkilobenzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, siarczanowane alko¬ hole tluszczowe, aminy lub amidy kwasów, estry dlugolancuchowych kwasów z izotionianem so¬ dowym, estry sulfobursztynianu sodowego, siar¬ czanowane lub sulfonowane estry kwasów tlu¬ szczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane ole¬ je roslinne i dwutrzeciorzedowe glikole acetyle¬ nowe. Korzystnymi substancjami dyspergujacymi sa: metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, ligno- sulfoniany, polimeryczne alkilonaftalenosulfonia¬ ny, naftalenosulfonian sodowy, dwunaitalenosul- fonian polimetylenu i sodo-N^metylo-N- (kwas o dlugim lancuchu) -tauryniany.W srodkach wedlug wynalazku majacych po¬ stac pylu obojetne nosniki stale stanowia zwykle okolo 30—90% wagowych srodka, substancja ulat¬ wiajaca mielenia stanowi 5—50% wiagowych i substancja zwilzajaca od okolo 0% do 1,0% w sto¬ sunku wagowym. Srodki te moga tez zawierac i inne substancje powierzchniowo czynne, takie jak substancje dyspergujace, w ilosci do okolo 0,5% wagowych, jak równiez mniejsze ilosci substancji zapobiegajacych siekaniu sie i substancji anty¬ statycznych. Wielkosc czastek nosnika wynosi zwykle 30—£0 noikrometrów.137521 2 "ej i S 5 O 00 © O) • LO 0? '8 i 00 O LO CO o OS CM O CO o OS l© .9 3 LO LO O OD * LR O) 8 LO Oj O os 8 8- 03 LO CO o LO O co o Os o o o LO LO o © t- o L- 00 o co 100 LO 05 © O) 100 o © LO s LO OS 2 .£5 ^ co OJ -o .3 ej CD O, CL) •i—i 'O c/2 I ctf •a p 9 u W O o O LO GM ^ CC .a o OS W .2 CU w p o s o © o LO LO o t LO Os 9 LO o o 00 cvi o § © LO LO 100 G3 CO o CC 100 © © LO co © LO © LO.CM CO Cg) L- LO LO © © © CO t~ © © © o © lo lo lo CO Tt< C- CO LO LO co cg © © © lo cm eg tJh lo § LO 00 © LO cg LO cg © ig LO LO © LO co LO LO $ LO tr¬ io co © tr- © CM © © CM § © © CM © cg © CM S Lft cg § o co S © cg $ ^ S s LO lO LO LO CO CO C£ * § © 00 LO tr- LP tr- © CO 8 3 © 00 LO § © CM © CO CM Lrt LO LO LO LO LO LO lO © tr- 3 LO OS co § © CM © c0 00 © CM 3 © CM LO CO © CO © © co co © co © © CO LO s © Ol © CM © LO © © co © © tr¬ io LO © LO CO CO Ir- CO LO LO © tr- LO LO CO PS © © © os T-1 © © T-H © CD © © CO L t fi s cg co CN o" t- lO LO © ^ co i-H rH 00 «o CM Ol co LO ^ CO 00 CM © L» LO lO © 3 i—i iH 3 CM CM co CO LO Tf CO 00 CM © tr¬ io IO © -# co T-H rH co *T © co lO ^ CO 00 CM © L^- lO LO © ^ CO i-H T-1 CO © CM CM © co LO ^ CU CM 03* 03 03 PQ 8 S "8 1 rrl co u o - 8 pi w c3 13) CJ) o .—1 * -l-» CL) a o PI 5 « **? £ ^o l/J -50 r/7 T3 03 3 D1 < M li? ^H O Cl^137 9 Srodki wedlug wynalazku w postaci. koncentra¬ tów dajacycli sie emulgowac stanowia zwykle roz¬ twory czynnych substancji w rozpuszczalnikach nie mieszajacych, sie z woda, z dodatkiem emul¬ gatora. Przed uzyciem srodki takie rozciencza sie s woda wytwarzajac zawiesinowa emulsje kropel.Jako rozpuszczalniki stosuje sie oleje roslinne, chlorowane weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry i ketony. Jako emulgatory stosuje sie anionowe lub niejonowe substancje 10 powierzchniowe czynne lub ich mieszaniny, np. dlugolancuchowe alkilo- lub merkaptanopolieto- ksyalkohole, alkarylopolietoksyalkohole, estry kwasów tluszczowych z sorbitem, polioksyetyleno- etery z estrami sorbitowymi kwasów tluszczo- 15 wych, estry polioksyetylenoglikolu z kwasami tluszczowymi lub zywicznymi, produkty konden¬ sacji alkiloloamidów kwasów tluszczowych, sole wapniowe lub aminowe siarczanów alkoholi tlu¬ szczowych, rozpuszczalne w olejach sulfoniany naf- 20 towe, albo korzystnie mieszaniny tych emulgato¬ rów. Zawartosc tych emulgatorów stanowi okolo 1 do 10% wagowych preparatu.Srodki wedlug wynalazku w postaci koncen¬ tratów dajacych sie emulgowac zawieraja okolo 25 15—50% wagowych czynnej substancji, okolo 40— 82% wagowych rozpuszczalnika i okolo 1—10% wagowych emulgatora. Srodki te moga tez zawie¬ rac i inne dodatki, takie jak znane substancje zwiekszajace przyczepnosc. 30 Srodki wedlug wynalazku w postaci granulatu lub tabletek stanowia preparaty rozdrobnione, w których substancje czynne przywieraja lub sa rozproszone w osnowie, bedacej" odpowiednim obojetnym nosnikiem o wymiarach makroskopo¬ wych. Typowa srednica czastek osnowy wynosi okolo 1—2 mm. Srodki te czesto zawieraja rów¬ niez substancje powierzchniowo czynne, aby ulat¬ wiac wylugowywanie czynnej susbtancji z ziaren lub tabletek. *° W srodkach tych nosniki sa korzystnie pochodze¬ nia mineralnego i dziela sie zasadniczo na 2 gru¬ py. Pierwsza z nich obejmuje porowate, majace zdolnosc absorbowania, przygotowane wstepnie granulki, np. uformowane i przesiane granulki 45 atapulgitu, albo rozprezony na goraco, ziarnisty, przesiany wermikulit. Na nosnik taki rozpyla sie roztwór czynnej substancji i ulega on zaabsorbo¬ waniu w ilosci do 25% wagowych. 50 Do drugiej grupy nosników, odpowiednich rów¬ niez do wytwarzania tabletek, naleza przede wszystkim sproszkowane gliny kaolinowe, uwod¬ niony atapulgit lub gliny bentonitowe, zwlaszcza w postaci bentonitów sodowych, wapniowych lub magnezowych. Moga tez byc obecne rozpuszczalne 55 w wodzie sole ,np. sole sodowe, które ulatwiaja rozpadanie sie tabletek w obecnosci wilgoci.Skladniki te miesza sie z substancja czynna i granuluje mieszanine lub wytwarza z niej ta¬ bletki, po czym suszy, otrzymujac preparat, w w którym czynna substancja jest równomiernie rozprowadzona. Srodki w postaci granulek lub ta¬ bletek moga zawierac 25—30% wagowych czynnej substancji, ale przewaznie zawieraja okolo 10% wagowych tej substancji, gdyz wówczas rozprowa- 65 S21 10 dzenie jej jest najlepsze. Wielkosc granulek pre¬ paratu wynosi korzystnie 0,6—1,4 mm.Srodki te zwykle zawieraja zwykla substancje zwilzajaca, typu anionowego lub niejonowego, za¬ leznie od rodzaju granulek. Jezeli wytworzone granulki zrasza sie substancja czynna w postaci cieczy, to najodpowiedniejszymi substancjami zwilzajacymi sa ciekle substancje niejonowe, mieszajace sie z rozpuszczalnikiem. Sa to prze¬ waznie substancje znane jako emulgatory, np. alkohole alkiloarylopolieterowe, alkohole alkilopo- lieterowe, produkty kondensacji polioksyetylenu z estrami kwasów tluszczowych sorbitu, estry po- lietylenoglikolu z kwasami tluszczowymi lub zy¬ wicznymi, produkty kondensacji alkiloamidów kwasów tluszczowych, rozpuszczalne w olejach sulfoniany naftowe lub sulfonowane oleje roslin¬ ne, jak równiez mieszaniny tych srodków. Za¬ wartosc substacji zwilzajacych w preparacie wy¬ nosi zwykle do okolo 5% wagowych.Ciekle, niejonowe substancje zwilzajace mozna wprawdzie dodawac do srodków wedlug wynalaz¬ ku juz po nadaniu im postaci granulatu lub ta¬ bletek, ale korzystniej jes* dodawac juz w czasie mieszania skladników srodka. Te stale substancje zwilzajace anionowe w postaci proszków sa takie jak podano wyzej przy omawianiu srodków w postaci zwilzamyeh srodków. Substancje te stano¬ wia okolo 0% do 2% wagowych srodka.Srodki wedlug wynalazku w postaci granulek lub tabletek zawieraja korzystnie okolo 5—30% wagowych czynnej substancji, okolo 0% -5% wa¬ gowych substancji zwilzajacej i okolo 65—95% wa¬ gowych obojetnego nosnika.Srodki wedlug wynalazku majace postac mikro- kapsulek stanowia calkowicie zamkniete krople lub granulki, zawierajace czynna substancje, oto¬ czone obojetna, porowata przepona, przystosowana do tego, aby mogla przepuszczac substancje czyn¬ na do otoczenia z regulowana predkoscia i w cia¬ gu okreslonego czasu. Kapsulki te maja zwykle srednice okolo 1—50 mikrometrów. W mikrokap- sulkach tych ciecz otoczona przepona stanowi zwykle okolo 50—95% wagowych calej kapsulki i oprócz czynnej substancji moze zawierac mala ilosc rozpuszczalnika. ( Cecha tych zakapsulkowanych granulek jest porowata przepona, zamykajaca pory w nosniku granulek i zamykajaca ciecz zawierajaca czynna substancje, która moze byc uwolniona w sposób kontrolowany. Srednica tych kapsulek wynosi od 1 mm do 1 cm, a do uzytku w rolnictwie zwykle okolo 1—2 mm. Granulki Wytwarza sie przez wytlaczanie, i aglomerowanie lub brylkowanie przez stapianie. Do wytwarzania granulek sto¬ suje sie jako nosnik wermikulit, spieczone gra¬ nulki gliny, kaolin, gline atapulgitowa, pyl drew¬ niany i granulowany wegiel. Do wytwarzania otaczajacej przepony stosuje sie kauczuk natu¬ ralny lub syntetyczny, produkty celulozowe, kopo¬ limery styrenu z butadienem, poliakrylonitryle, poliakrylany, poliestry, poliamidy, poliuretany i ksantogeniany skrobii.Wszystkie opisane wyzej rodzaje srodków we¬ dlug wynalazku moga byc wytwarzane w postaci137 521 li 12 gotowych do stosowania preparatów, lub tez mo¬ zna je przygotowywac na miejscu ich stosowania, przez mieszanie skladników w zbiorniku.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do¬ wolnymi, znanymi sposobami. Mozna je stosowac na ziemie, na nasiona, sadzonki lub rosnace ro¬ sliny, a takze na pola. zalane woda. Korzystnie stosuje sie je po wzejsciu roslin. Srodki w po¬ staci pylów lub cieczy mozna stosowac przy uzy¬ ciu opylaczy proszkowych, rozpylaczy drazkowych albo recznych oraz rozpylaczo-opylaczy. Mozna je tez stosowac z samolotów przez opylanie lub rozpylanie, poniewaz dzialaja skutecznie juz w bardzo malych dawkach. W celu zmieniania lub hamowania wzrostu roslin wykielkowanych lub rozwijajacych sie sadzonych zwykle srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci pylu lub cieczy znanymi metodami, Podaje sie je na powierzchnie ziemi albo równomiernie w ziemie na glebokosc co najmniej 1,3 mm. Mieszanie tych srodków z ziemia nie jeist konieczne i mozna je podawac przez zwykle opylanie lub zraszanie powierzchni ziemi. Poza tym, srodki wedlug wynalazku mo¬ zna wprowadzac do wody w rowach nawadnia¬ jacych, co umozliwia wnikanie srodków w glab ziemi razem z woda. Srodki w postaci pylu. srod¬ ki ziarniste i1 ciekle stosowane na powierzchnie ziemi mozna wprowadzac pod powierzchnie zna¬ nymi metodami, np. takirni jak tarczowanie, bro¬ nowanie lub mieszanie.Stosowanie srodków wedlug wynalazku przez bezposrednie podawanie ich bezposrednio do wody przeznaczonej do nawadniania pola, przy czym te metode mozna stosowac na wszystkich obszarach geograficznych, niezaleznie od opadów deszczu, poniewaz umozliwia sie w ten sposób uzupelnia¬ nie opadów naturalnych w krytycznych stanach rozwoju roslin. Srodki te dodaje sie do wody przeznaczonej do nawadniania w ilosci okolo 10— 150 czesci wagowych na. 1 milion. Wode te mo¬ zna nastepnie podawac przez uklad zraszaczy, rowami na powierzchni ziemi lub przez zalewa¬ nie. Takie zabiegi zwykle wykonuje sie przed wykielkowaniem lub w ciagu 2 dni po uprawie¬ niu pola.•* Ilosc srodków wedlug wynalazku stanowiaca ilosc dzialajaca skutecznie zalezy od rodzaju na¬ sion lub roslin, które maja byc zwalczane i wy¬ nosi okolo 11 g do okolo 56,7 kg na 1 ha. a 5 korzystnie od okolo 113 g do okolo 29 kg czyn¬ nej substancji na 1 ha, w zaleznosci od zadanych wyników i kosztów. Jest rzecza oczywista, ze srodki o slabszym dzialaniu chwastobójczym trzeba stosowac w ilosciach odpowiednio wiek- 10 szych niz srodki silniej dzialajace, aby uzyskac taki sam skutek.Zastrzezenia patentowe 15 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy czynna substancje i obojetny nosnik lub rozcienczalnik. znamienny tym, ze jako czynna substancje za¬ wiera co najmniej jedna nowa sól alkiloamoniowa N-fosfonometyloglicyny o podanym na rysunku 20 ogólnym wzorze, w którym Rr R2, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i* oznaczaja atomy wodoru albo nasycone lub nienasycone, proste albo roz¬ galezione rodniki alkilowe o 1—20 atomach we¬ gla, przy czym co najmniej dwa z podstawników 25 Rr R2, R3 i R4 oznaczaja nasycone rodniki alki¬ lowe o krótkim lancuchu, majacym 2 lub 3 ato¬ my wegla i co najmniej jeden z podstawników Rj, R2, R3 i R4 oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o lancuchu prostym albo rózga- 30 lezionym, zawierajacy 12—2"0 atomów wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 oznacza rodnik oktadecylowy, a Rr R2 i R oznaczaja •35 rodniki metylowe. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 i R ozna¬ czaja rodniki oktadecylowe, a Rx i R2 oznaczaja 40 rodniki metylowe. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym Rp R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a R4 oznacza miesza- 45 ny rodnik heksadecylo-oktadecylowy. o o R, eOCCH2NH2CH2P-Oe RrN^R2 ® OH R, Zakl. Graf. Radom — 597/86 80 egz. A4 Cena 100 zl PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 15 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy czynna substancje i obojetny nosnik lub rozcienczalnik. znamienny tym, ze jako czynna substancje za¬ wiera co najmniej jedna nowa sól alkiloamoniowa N-fosfonometyloglicyny o podanym na rysunku 20 ogólnym wzorze, w którym Rr R2, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i* oznaczaja atomy wodoru albo nasycone lub nienasycone, proste albo roz¬ galezione rodniki alkilowe o 1—20 atomach we¬ gla, przy czym co najmniej dwa z podstawników 25 Rr R2, R3 i R4 oznaczaja nasycone rodniki alki¬ lowe o krótkim lancuchu, majacym 2 lub 3 ato¬ my wegla i co najmniej jeden z podstawników Rj, R2, R3 i R4 oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o lancuchu prostym albo rózga- 30 lezionym, zawierajacy 12—2"0 atomów wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 oznacza rodnik oktadecylowy, a Rr R2 i R oznaczaja •35 rodniki metylowe.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 i R ozna¬ czaja rodniki oktadecylowe, a Rx i R2 oznaczaja 40 rodniki metylowe.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym Rp R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a R4 oznacza miesza- 45 ny rodnik heksadecylo-oktadecylowy. o o R, eOCCH2NH2CH2P-Oe RrN^R2 ® OH R, Zakl. Graf. Radom — 597/86 80 egz. A4 Cena 100 zl PL PL
PL1984247505A 1983-05-02 1984-05-02 Herbicide PL137521B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US49028183A 1983-05-02 1983-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL247505A1 PL247505A1 (en) 1985-02-13
PL137521B1 true PL137521B1 (en) 1986-06-30

Family

ID=23947385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984247505A PL137521B1 (en) 1983-05-02 1984-05-02 Herbicide

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0124351A1 (pl)
JP (1) JPS59206394A (pl)
KR (1) KR840009119A (pl)
AU (1) AU2754584A (pl)
BR (1) BR8402058A (pl)
CS (1) CS241083B2 (pl)
DD (1) DD218830A5 (pl)
DK (1) DK218384A (pl)
ES (1) ES8506979A1 (pl)
FI (1) FI841670A (pl)
GR (1) GR81600B (pl)
HU (1) HUT34676A (pl)
IL (1) IL71713A0 (pl)
MA (1) MA20107A1 (pl)
NO (1) NO841722L (pl)
NZ (1) NZ208012A (pl)
PH (1) PH19483A (pl)
PL (1) PL137521B1 (pl)
PT (1) PT78525B (pl)
ZA (1) ZA843223B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589328A1 (fr) * 1985-10-31 1987-05-07 Stauffer Chemical Co Methode et composition d'amelioration de l'activite herbicide de sels de n-phosphomethylglycine
IL101539A (en) * 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing
US6184182B1 (en) * 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
NZ335592A (en) * 1996-10-25 2000-10-27 Monsanto Co Composition containing an exogenous chemical and a quaternary ammonium excipient for treating plant
NZ501367A (en) * 1997-05-30 2001-06-29 Monsanto Co Plant treatment composition containing supramolecular aggregates of amine salts of exogenous chemical compound such as N-phosphonomethylglycine
CN1267189A (zh) * 1997-06-27 2000-09-20 孟山都公司 促进外源化学物质在植物中生物有效性的方法和组合物
WO1999005914A1 (en) * 1997-07-30 1999-02-11 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
ES2237202T3 (es) 1998-11-30 2005-07-16 Flamel Technologies Mejora de la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en los vegetales.
AUPR682201A0 (en) 2001-08-03 2001-08-30 Nufarm Limited Glyphosate composition
MX2009008934A (es) * 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.
EA018865B1 (ru) 2008-11-06 2013-11-29 Сн Биотек Текнолоджис Сп. З О.О. Сп. К. Жидкая однородная гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками, способ получения жидкой однородной гербицидной композиции и применение жидкой однородной гербицидной композиции для борьбы с сорняками
EP2775833B1 (de) * 2011-11-07 2017-10-04 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von ionischen verbindungen zur bekämpfung von glyphosat-resistenten pflanzen
CN107987104A (zh) * 2017-12-13 2018-05-04 浙江省农业科学院 草甘膦除草离子液体及其制备和应用
CN110003270B (zh) * 2019-03-29 2021-09-28 浙江省农业科学院 一种草甘膦双阳离子型离子液体化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0066946A1 (en) * 1981-05-19 1982-12-15 Imperial Chemical Industries Plc Herbicidal formulations and their use to combat weeds
EP0105262A1 (en) * 1982-04-06 1984-04-18 Stauffer Chemical Company Tetra-substituted ammonium salts of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants

Also Published As

Publication number Publication date
NO841722L (no) 1984-11-05
PH19483A (en) 1986-05-14
PT78525A (en) 1984-06-01
FI841670A (fi) 1984-11-03
DK218384D0 (da) 1984-05-02
PL247505A1 (en) 1985-02-13
IL71713A0 (en) 1984-09-30
AU2754584A (en) 1984-11-08
ES532112A0 (es) 1985-08-16
DD218830A5 (de) 1985-02-20
CS325384A2 (en) 1985-06-13
JPS59206394A (ja) 1984-11-22
NZ208012A (en) 1987-04-30
ZA843223B (en) 1985-05-29
KR840009119A (ko) 1984-12-24
DK218384A (da) 1984-11-03
FI841670A0 (fi) 1984-04-27
EP0124351A1 (en) 1984-11-07
MA20107A1 (fr) 1984-12-31
BR8402058A (pt) 1984-12-11
HUT34676A (en) 1985-04-28
CS241083B2 (en) 1986-03-13
PT78525B (en) 1986-07-14
GR81600B (pl) 1984-12-11
ES8506979A1 (es) 1985-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL137521B1 (en) Herbicide
DE3636994A1 (de) Verfahren und zusammensetzung zur verstaerkung der herbiziden aktivitaet von n-phosphonmethylglycinsalzen
HRP20040132A2 (en) Weed control process
CA1228866A (en) Mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine
JPH0460561B2 (pl)
JPH08505368A (ja) 粒状の水溶性または吸湿性の農業用配合物およびその製造法
JPS62175408A (ja) 除草用微粒剤
PL137840B1 (en) Herbicide
JP5136038B2 (ja) 農薬微粒剤用組成物、微粒状農薬製剤及び微粒状農薬製剤の製造方法
JPH068242B2 (ja) 改良された水田用除草粒剤組成物
PL119441B1 (en) Herbicidal agent
CN110651788A (zh) 一种含有双环磺草酮、噁嗪草酮和莎稗磷的除草组合物
US4534784A (en) Method of controlling weed pests
JPS62175407A (ja) 微粒型除草剤
JPWO2015005487A1 (ja) 固形農薬製剤
JP5256759B2 (ja) 微粒状農薬組成物
PT79099B (en) Process for the preparation of fluorinated pyrrolidone derivatives with herbicidal action
CS212282B2 (cs) Herbicidní prostředek
PL135734B1 (en) Herbicide
JPS58185506A (ja) 除草剤
JPH01272505A (ja) 2−ニトロ−5−(置換ピリジルオキシ)ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤