PL137521B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL137521B1 PL137521B1 PL1984247505A PL24750584A PL137521B1 PL 137521 B1 PL137521 B1 PL 137521B1 PL 1984247505 A PL1984247505 A PL 1984247505A PL 24750584 A PL24750584 A PL 24750584A PL 137521 B1 PL137521 B1 PL 137521B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- agents
- compound according
- phosphonomethylglycine
- active substance
- radicals
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 29
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 2
- 239000003181 biological factor Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXQXWJVQZHHBJV-UHFFFAOYSA-N 7h-purine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=C2N=CNC2=N1 MXQXWJVQZHHBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001140649 Miscanthus ecklonii Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- UNVGGERHRPPCFM-UHFFFAOYSA-N OP(=C)=O.NCC(O)=O Chemical compound OP(=C)=O.NCC(O)=O UNVGGERHRPPCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSLWZOIUBRXAQW-UHFFFAOYSA-M dimethyl(dioctadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC PSLWZOIUBRXAQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIACZXUUKNSHAN-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C HIACZXUUKNSHAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który obok znanego nosnika lub rozcienczalni¬ ka zawiera jako czynna substancje nowa sól alki- loamoniowa N-fosfonometyloglicyny.Srodki chwastobójcze sa szeroko stosowane w rolnictwie, w celu zwiekszenia plonów roslin uprawnych, a takze do usuwania niepozadanej roslinnosci wzdluz dróg kolowych, torów kolejo¬ wych i na podobnych obszarach. Niszczac niepo¬ zadane chwasty pobierajace skladniki odzywcze z gleby, srodki chwastobójcze przyczyniaja sie do zwiekszenia wydajnosci roslin uprawnych, zwla¬ szcza majacych znaczenie podstawowe, np. takich jak zboza, kukurydza, soja i ryz.Znane sa liczne rodzaje srodków chwastobój¬ czych i dziela sie one na 2 zasadnicze grupy, a mianowicie na srodki stosowane zwykle przed wzejsciem chwastów oraz srodki stosowane po wzejsciu chwastów lub innych niepozadanych ro¬ slin.Jednym z najwczesniej poznanych i szeroko stosowanych srodków nalezacych do drugiej z tych grup byl kwas 2,4-dwuehlorofeinoksyoctowy, o nazwie handlowej 2,4-D. Srodek ten oraz podob¬ ne do niego zwiazki, np. kwas 2,4,5-trójchlorofeno- -ksyoctowy (srodek 2,4,5-T), stosowano przez sze¬ reg lat i stwierdzono, ze pewne produkty rozkla¬ du tych zwiazków pozostaja w glebie w ciagu dlugiego czasu i nie ulegaja rozkladowi pod wplywem czynników biologicznych. W wyniku tego, w wielu krajach stosowanie srodków takich jak 2.4-D oraz 2,4,5-T i zwiazki podobne zostalo zabronione. Od tego czasu czyniono wiele wysil¬ ków, aby opracowac srpdki chwastobójcze, któ- 5 rych substancje czynne, juz po uplywie stosunko¬ wo krótkiego czasu od zastosowania srodka, ule¬ gaja rozkladowi pod wplywem czynników biolo¬ gicznych na nieszkodliwe produkty.Jednym z takich zwiazków, które spelniaja te i° wymagania, a równoczesnie dzialaja chwastobój¬ czo przy stosowaniu ich nawet w malych ilosciach, jest N-fosfonometyloglicyna i jej rózne sole. Sto¬ sowanie tych zwiazków w srodkach chwastobój¬ czych jest dozwolone w wielu krajach, np. w Sta- 15 nach Zjednoczonych Ameryki. Dotychczas jedynym zwiazkiem tego typu, stanowiacym czynna sub- sKincje w skutecznie dzialajacych srodkach chwa¬ stobójczych, stosowanych po wzejsciu roslin, byla sól izopropyloaminy z N-fosfonoimetyloglicyna oraz 20 jej pochodne. Srodki te stosuje sie w ilosciach od 11 g do okolo 22,7 kg, a korzystnie 2,2—6,8 kg czynnej substancji na 1 ha.N-fosfonometyloglicyny i niektóre ich rozpu¬ szczalne sole mozna wytwarzac róznymi sposoba- 25 mi. Jeden z nich, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 160 632, po¬ lega na tym, ze N-fosfinometyloglicyne (kwas glicynometylenofosfinowy) poddaje sie reakcji z chlorkiem rteciowym w srodowisku wodnym i w 30 temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod 137 521137 521 chlodnica zwrotna, .po czym rozdziela sie produk¬ ty reakcji. Inna metoda, podatna w opisie paten¬ towym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 799 758, polega na reakcji glicynianu etylowego z aldehydem mrówkowym i fosforynem dwuetylo- wym. Informacje o wytwarzaniu N-fosfonometylo- glicyn, ich soli i pochodnych oraz o stosowaniu tych zwiazków w srodkach chwastobójczych sa podane równiez w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 868 407, 4197 254 i 4 199 354. Jako dzialajace skutecznie chwastobój¬ czo wymieniono zwlaszcza sole sulfoniowe i sulfo- ksoniowe N-fosfonometyloglicyny.Obecnie stwierdzono, ze szczególnie dobre dzia¬ lanie chwastobójcze, umozliwiajace uzyskiwanie zwiekszonych plonów, wykazuja pewne nowe sole alkiloamoniowe N-fosfonometyloglicyny, majace rodnik alkilowy o mieszanym dlugim lancuchu, nasyconym lub nienasyconym. Zgodnie z tym, cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze obok znanego nosnika lub rozcienczalnika zawiera jako czynna substancje co najmniej jedna nowa sól alkiloamoniowa N-fosfonometyloglicyny o poda¬ nym na rysunku ogólnym wzorze, w którym Ri, R2, R i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru albo nasycone lub nienasycone, proste lub rozgalezione rodniki alkilowe o 1—20 atomach wegla, przy czym co najmniej dwa z podstawników Ri, R2, R3 i R4 oznaczaja nasycone rodniki alkilowe o krótkim lancuchu, majacym 2 lub 3 atomy wegla i co najmniej jeden z podstaw¬ ników Rj, R2, R3 i R4 oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o lancuchu prostym albo rozgalezionym, zawierajacy 12^—20 atomów wegla. ^ ¦ . ' Przykladami zwiazków o podanym wyzej wzo¬ rze ogólnym sa sól trójmetylooktadecyloamoniowa N-fosfonometyloglicyny, sól trójmetyloheksadecylo- -amoniowa N-fosfonometyloglicyny i sól dwumety- lodwuoktadecyloamoniowa N-fosfonometyloglicyny.Najkorzystniejsza sola jest kombinacja soli trój- metylooktadecylo- i trójmetyloheksadecyloamonio- wych N-fosfonometyloglicyny, w której jon soli otrzymuje sie z preparatu Arauad S-50, bedacego srodkiem powierzchniowo czynnym, wytwarzanym przez przedsiebiorstwa Armak Company, 300 South Wacker Dfive, Chicago, Illinois, Stany Zjednoczo¬ ne Ameryki. Arauad S-50 zawiera lancuchy: 10% C-16, 25% C-18, 50% C-18' z jednym podwójnym wiazaniem i 15% C-18" z dwoma podwójnymi wia¬ zaniami.Wszystkie wyzej opisane sole mozna wytwarzac przez reakcje N-fosfonometyloglicyny z odpowied¬ nim halogenkiem alkiloamoniowym, w obecnosci tlenku srebra i odsaczenie wytraconego halogenku srebra, przy czym jako przesacz otrzymuje sie roztwór soli alkiloamoniowej N-fosfonometylogli¬ cyny. Reakcje prowadzi sie w ten sposób, ze halo¬ genek alkiloamoniowy o dlugim lancuchu i N-fo- -sfonometyloglicyne umieszcza sie w naczyniu reakcyjnym i nastepnie miesza z tlenkiem srebra.Stosunek molowy halogenku alkiloamoniowego do N-fosfonometyloglicyny wynosi korzystnie 1:1, a tlenek srebra nalezy stosowac w ilosci dostatecz¬ nej do wytracenia halogenku srebra. Jak wspo¬ mniano wyzej, jako halogenki alkiloamoniowe o dlugich lancuchach korzystnie stosuje sie opisany wyzej preparat Arauad S-50.N-fosfonometyloglicyne, bedaca znanym zwiaz- 5 kiem, wytwarza sie rap. sposobem podanym w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 160 632.Tlenek srebra ma za zadanie nadac N-fosfono- metyloglicynie postac anionu, z równoczesnym wy- io traceniem halogenku srebra, który odsacza sie i otrzymuje roztwór anionu N-fosfonometyloglicy¬ ny i kationu alkilometyloamoniowego.Przyklad I. Wytwarzanie soli trójimetylo- oktadecyloamouiowej N-fosfonometyloglicyny. 15 W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 8,8 g (0.02 mola) jodku trójmetylooktadecyloamoriiowe- go i 3,4 g (0,02 mola) N-fosfonometyloglicyny w 175 ml bezwodnego metanolu, po czym w ciagu 20 minut dodaje sie. stopniowo 4,9 g (0,02^ mola) 20 tlenku srebra. Po zakonczeniu dodawania tlenku srebra miesza sie energicznie w temperaturze 25°C w ciagu 2 godzin i 20 minut, nastepnie przesacza i osad przemywa metanolem. Przesacz odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 8,8 g 25 stalego produktu o barwie bialej, topniejacego w temperaturze 165°C. Analiza metoda magnetycz¬ nego rezonansu jadrowego (NMR) i metoda wid¬ ma w podczerwieni (IR) potwierdza, ze produkt stanowi sól trójmetylooktadecyloamoniowa N-fos- 30 -fonometyloglicyny.Przyklad II. Wytwarzanie soli N-fosfonome- -tyloglicyny z Arauad S-50.W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 13,7 g (0,02 mola) preparatu Arauad S-50 (50% substancji 35 czynnej) oraz 3,4 g (0,02 mola) N-fosfonometylo- -glicyny w 30 ml zdejonizowanej wody, po czym dodaje sie 0,8 g (0,02 mola) wodorotlenku sodo¬ wego w postaci pastylek o czystosci 98%, rozpu¬ szczonych w 10 ml wody i miesza w ciagu 0,5 go- 40 dziny. Nastepnie mierzy sie wartosc pH roztworu i poniewaz wynosi ona 4,5 przeto dodaje sie 0,5 g wodorotlenku sodowego w porcjach po 0,1 g, do¬ prowadzajac wartosc pH do 6,5—7, po czym od¬ parowuje sie lotne skladniki w temperaturze 45 30°C, pod cisnieniem 133 Pa w ciagu 3 godzin, otrzymujac 12^2 g soli podanej w tytule przykla¬ du, topniejacej w temperaturze 142°C.Przyklad III. Wytwarzanie soli dwumetylo- dwuoktadecyloamoniowej N-fosfonometyloglicyny.W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 9,5 g (0,015 mola) bromku dwumetylodwuoktadecyloamo- niowego, 2,55 g (0,015 mola) N-fosfonometyloglicy¬ ny i 0,6 g (0,033 mola) wody w 150 ml bezwodne¬ go *metanolu. Do otrzymanego roztworu dodaje sie porcjami 2,1 g (0,009 mola) sproszkowanego tlenku srebra,, po czym miesza sie w temepratu- rze 25°C w ciagu 1,5 godziny, a nastepnie prze¬ sacza i przesacz odparowuje w temperaturze 35°C, otrzymujac 10,1 g soli podanej w tytule przykladu.W sposób analogiczny do opisanego w przykla¬ dach, stosujac odpowiednie halogenki alkiloamo¬ niowe, wytwarza sie inne zwiazki, stanowiace czynna substancje srodka wedlug wynalazku.* Przyklad IV. Badanie dzialania chwasto- * bójczego. ^ 50 55 605 ^;U#«21 Chwastobójcze dzialanie srodków wedlug.,w^jja-. •laiku badano w tacach doswiadczalnych, wypel¬ nionych ziemia piaszczystogliniasta z Keeton, Cali- fornia, Stany Zjednoczone Ameryki, przy czym wyniki prób ustalono przez porównanie wzrostu roslin w tacach traktowanych badanym zwiaz¬ kiem z wzrostem takich roslin w tacach bez bada¬ nego zwiazku. Do ziemi w tacach stosowano do¬ datek sztucznego nawozu 17-d7-17 (N-P205-K20 w stosunku wagowym) w ilosci 50 ppm w stosunku do ilosci ziemi. Tace byly wypelnione ziemia na glebokosc 7,5 cm, ich szerokosc wynosila 15 cni, a dlugosc 25 cm. Ziemie uklepano, wyrównano i w kazdej tacy zaznaczono 6 rowków w poprzek.Stosowano nastepujace chwasty: Chwasty szerokolistne: A. wilec purpurowy — Ipomoea purpurea X B. rzepien — Xanthium sp.C. bielun dziedzierzawa — Datura stramonium • D. zaslaz Avicenny — Abutilon theophraisti E. gorczyca — Brassica isp.F. psianka — Solanum sp.G. szarlat — Amaranthussp. Chwasty trawiaste: H. cibora — Cuperus exoulentus I. stoklosa dachowa — Bromus tectorum J. wlosnica — Setaria sp.K. zycica — Lolium multiflorum L. chwastnica jednostronna — Echinochloa crus- galli M. sorgo — Sorghum bicolor Avena fatua.N. gluchy owies Zasiano tyle nasion, aby otrzymac po pare ros¬ lin na 1 cm kazdego rowka, po czym tace umie¬ szczono w cieplarni w temperaturze 21—30°C i codziennie zraszano woda.Badane srodki stasowano przez zraszanie po uplywie 12 dni od zasiania. Roztwory do zra¬ szania przygotowano rozpuszczajac 60 mg zwiazku chwastobójczego w 20 ml acetonu, zawierajacego 1% preparatu Tween 20 (monolaurynian polióksy- sprbitu), po czym do roztworu dodano 20 ml wo¬ dy. Roztwór rozpylano w takiej ilosci, aby na 1 ha przypadalo 4,5 kg badanego zwiazku. Inne dawki badanych zwiazków uzyskiwano zmieniajac steze¬ nie roztworu i/albo objetosc rozpylanego roztworu.Wyniki prób oceniano po uplywie 12—14 dni od zastosowania badanego srodka, porównujac w procentach wzrost chwastów w tych tacach ze wzrostem odpowiednich chwastów w tacach kon¬ trolnych. Wyniki podawano w skali 0%—100%, przy czym 0% oznacza, ze wzrost chwastu byl taki jak w próbie kontrolnej, a 100% oznacza cal¬ kowite zabicie chwastu. Wyniki podane nizej w tabeli swiadcza o tym, ze badane zwiazki dziala¬ ja chwastobójczo.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do zwalczania niepozadanej roslinnosci przed wzej- sciem lub po wzejsciu roslin, przy czym mozna je stosowac przez mieszanie z ziemia lub powierz¬ chniowo. Srodki te oprócz czynnej substancji za¬ wieraja rozcienczalniki lub nosniki, np. takie jak woda, rozpuszczalniki organiczne, skladniki do wytwarzania preparatów w postaci pylu lub gra¬ nulatu, substancje powierzchniowo czynne, emul- 15 20 25 35 55 sje olei .w wodzie lub, „woda w oleju, substancje zwilzajace, dyspergujace i emulgatory. Srodki te maja postac pylu, koncentratów dajacych sie emulgowac, granulatu lub mikrokapsulek.Preparaty w postaci pylu stanowia kompozycje proszkowe, stosowane na sucho. Maja one zdolno¬ sc unoszenia sie ale i szybkiego opadania, totez wiatr nie moze ich latwo przenosic na powierz¬ chnie, gdzie ich obecnosc nie jest pozadana. Srod¬ ki takie zawieraja oprócz czynnej substancji ge¬ sty, staly nosnik, który moze byc rozpylany. Nie¬ kiedy zawieraja one substancje zwilzajace, a tak¬ ze obojetne dodatki absorbujace, ulatwiajace mie¬ lenie. Nosniki moga byc mineralne lub pocho¬ dzenia roslinnego, a substancje zwilzajace sa ko¬ rzystnie anionowe lub niejonowe. Dodatki absor¬ bujace sa pochodzenia mineralnego.Nosniki dla preparatów w postaci pylu sa prosz¬ kami organicznymi lub nieorganicznymi 0 duzej gestosci nasypowej i bardzo sypkie, Cechuje je mala powierzchnia wlasciwa i niewielka zdolnosc pochlaniania cieczy. Jako dodatki ulatwiajace mielenie stosuje sie naturalne gliny, ziemie okrzemkowe i syntetyczne wypelniacze, wytwa¬ rzane z krzemionki lub z krzemianów. Jako jo¬ nowe i niejonowe substancje zwilzajace najodpo¬ wiedniejsze sa stale substancje zwilzajace i emul¬ gujace, poniewaz latwiej miesza sie je z prepara¬ tem, ale mozna tez stosowac niektóre ciekle substancje niejonowe.Najkorzystniejszymi nosnikami dla srodków w postaci pylu sa lyszczykowate talki, pirofilit, geste gliny kaolinowe, pyl tytoniowy i mielony naturalny fosforan wapnia, a jako dodatki ulat¬ wiajace mielenie korzystnie stosuje sie gline #ta- pulgrtowa, ziemie okrzemkowa* rozdrobniona syn¬ tetyczna krzemionke i syntetyczne krzemiany wapnia lub magnezu.Jako substancje zwilzajace w srodkach ~w po¬ staci pylu korzystnie stosuje sie alkilobenzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, siarczanowane alko¬ hole tluszczowe, aminy lub amidy kwasów, estry dlugolancuchowych kwasów z izotionianem so¬ dowym, estry sulfobursztynianu sodowego, siar¬ czanowane lub sulfonowane estry kwasów tlu¬ szczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane ole¬ je roslinne i dwutrzeciorzedowe glikole acetyle¬ nowe. Korzystnymi substancjami dyspergujacymi sa: metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, ligno- sulfoniany, polimeryczne alkilonaftalenosulfonia¬ ny, naftalenosulfonian sodowy, dwunaitalenosul- fonian polimetylenu i sodo-N^metylo-N- (kwas o dlugim lancuchu) -tauryniany.W srodkach wedlug wynalazku majacych po¬ stac pylu obojetne nosniki stale stanowia zwykle okolo 30—90% wagowych srodka, substancja ulat¬ wiajaca mielenia stanowi 5—50% wiagowych i substancja zwilzajaca od okolo 0% do 1,0% w sto¬ sunku wagowym. Srodki te moga tez zawierac i inne substancje powierzchniowo czynne, takie jak substancje dyspergujace, w ilosci do okolo 0,5% wagowych, jak równiez mniejsze ilosci substancji zapobiegajacych siekaniu sie i substancji anty¬ statycznych. Wielkosc czastek nosnika wynosi zwykle 30—£0 noikrometrów.137521 2 "ej i S 5 O 00 © O) • LO 0? '8 i 00 O LO CO o OS CM O CO o OS l© .9 3 LO LO O OD * LR O) 8 LO Oj O os 8 8- 03 LO CO o LO O co o Os o o o LO LO o © t- o L- 00 o co 100 LO 05 © O) 100 o © LO s LO OS 2 .£5 ^ co OJ -o .3 ej CD O, CL) •i—i 'O c/2 I ctf •a p 9 u W O o O LO GM ^ CC .a o OS W .2 CU w p o s o © o LO LO o t LO Os 9 LO o o 00 cvi o § © LO LO 100 G3 CO o CC 100 © © LO co © LO © LO.CM CO Cg) L- LO LO © © © CO t~ © © © o © lo lo lo CO Tt< C- CO LO LO co cg © © © lo cm eg tJh lo § LO 00 © LO cg LO cg © ig LO LO © LO co LO LO $ LO tr¬ io co © tr- © CM © © CM § © © CM © cg © CM S Lft cg § o co S © cg $ ^ S s LO lO LO LO CO CO C£ * § © 00 LO tr- LP tr- © CO 8 3 © 00 LO § © CM © CO CM Lrt LO LO LO LO LO LO lO © tr- 3 LO OS co § © CM © c0 00 © CM 3 © CM LO CO © CO © © co co © co © © CO LO s © Ol © CM © LO © © co © © tr¬ io LO © LO CO CO Ir- CO LO LO © tr- LO LO CO PS © © © os T-1 © © T-H © CD © © CO L t fi s cg co CN o" t- lO LO © ^ co i-H rH 00 «o CM Ol co LO ^ CO 00 CM © L» LO lO © 3 i—i iH 3 CM CM co CO LO Tf CO 00 CM © tr¬ io IO © -# co T-H rH co *T © co lO ^ CO 00 CM © L^- lO LO © ^ CO i-H T-1 CO © CM CM © co LO ^ CU CM 03* 03 03 PQ 8 S "8 1 rrl co u o - 8 pi w c3 13) CJ) o .—1 * -l-» CL) a o PI 5 « **? £ ^o l/J -50 r/7 T3 03 3 D1 < M li? ^H O Cl^137 9 Srodki wedlug wynalazku w postaci. koncentra¬ tów dajacycli sie emulgowac stanowia zwykle roz¬ twory czynnych substancji w rozpuszczalnikach nie mieszajacych, sie z woda, z dodatkiem emul¬ gatora. Przed uzyciem srodki takie rozciencza sie s woda wytwarzajac zawiesinowa emulsje kropel.Jako rozpuszczalniki stosuje sie oleje roslinne, chlorowane weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry i ketony. Jako emulgatory stosuje sie anionowe lub niejonowe substancje 10 powierzchniowe czynne lub ich mieszaniny, np. dlugolancuchowe alkilo- lub merkaptanopolieto- ksyalkohole, alkarylopolietoksyalkohole, estry kwasów tluszczowych z sorbitem, polioksyetyleno- etery z estrami sorbitowymi kwasów tluszczo- 15 wych, estry polioksyetylenoglikolu z kwasami tluszczowymi lub zywicznymi, produkty konden¬ sacji alkiloloamidów kwasów tluszczowych, sole wapniowe lub aminowe siarczanów alkoholi tlu¬ szczowych, rozpuszczalne w olejach sulfoniany naf- 20 towe, albo korzystnie mieszaniny tych emulgato¬ rów. Zawartosc tych emulgatorów stanowi okolo 1 do 10% wagowych preparatu.Srodki wedlug wynalazku w postaci koncen¬ tratów dajacych sie emulgowac zawieraja okolo 25 15—50% wagowych czynnej substancji, okolo 40— 82% wagowych rozpuszczalnika i okolo 1—10% wagowych emulgatora. Srodki te moga tez zawie¬ rac i inne dodatki, takie jak znane substancje zwiekszajace przyczepnosc. 30 Srodki wedlug wynalazku w postaci granulatu lub tabletek stanowia preparaty rozdrobnione, w których substancje czynne przywieraja lub sa rozproszone w osnowie, bedacej" odpowiednim obojetnym nosnikiem o wymiarach makroskopo¬ wych. Typowa srednica czastek osnowy wynosi okolo 1—2 mm. Srodki te czesto zawieraja rów¬ niez substancje powierzchniowo czynne, aby ulat¬ wiac wylugowywanie czynnej susbtancji z ziaren lub tabletek. *° W srodkach tych nosniki sa korzystnie pochodze¬ nia mineralnego i dziela sie zasadniczo na 2 gru¬ py. Pierwsza z nich obejmuje porowate, majace zdolnosc absorbowania, przygotowane wstepnie granulki, np. uformowane i przesiane granulki 45 atapulgitu, albo rozprezony na goraco, ziarnisty, przesiany wermikulit. Na nosnik taki rozpyla sie roztwór czynnej substancji i ulega on zaabsorbo¬ waniu w ilosci do 25% wagowych. 50 Do drugiej grupy nosników, odpowiednich rów¬ niez do wytwarzania tabletek, naleza przede wszystkim sproszkowane gliny kaolinowe, uwod¬ niony atapulgit lub gliny bentonitowe, zwlaszcza w postaci bentonitów sodowych, wapniowych lub magnezowych. Moga tez byc obecne rozpuszczalne 55 w wodzie sole ,np. sole sodowe, które ulatwiaja rozpadanie sie tabletek w obecnosci wilgoci.Skladniki te miesza sie z substancja czynna i granuluje mieszanine lub wytwarza z niej ta¬ bletki, po czym suszy, otrzymujac preparat, w w którym czynna substancja jest równomiernie rozprowadzona. Srodki w postaci granulek lub ta¬ bletek moga zawierac 25—30% wagowych czynnej substancji, ale przewaznie zawieraja okolo 10% wagowych tej substancji, gdyz wówczas rozprowa- 65 S21 10 dzenie jej jest najlepsze. Wielkosc granulek pre¬ paratu wynosi korzystnie 0,6—1,4 mm.Srodki te zwykle zawieraja zwykla substancje zwilzajaca, typu anionowego lub niejonowego, za¬ leznie od rodzaju granulek. Jezeli wytworzone granulki zrasza sie substancja czynna w postaci cieczy, to najodpowiedniejszymi substancjami zwilzajacymi sa ciekle substancje niejonowe, mieszajace sie z rozpuszczalnikiem. Sa to prze¬ waznie substancje znane jako emulgatory, np. alkohole alkiloarylopolieterowe, alkohole alkilopo- lieterowe, produkty kondensacji polioksyetylenu z estrami kwasów tluszczowych sorbitu, estry po- lietylenoglikolu z kwasami tluszczowymi lub zy¬ wicznymi, produkty kondensacji alkiloamidów kwasów tluszczowych, rozpuszczalne w olejach sulfoniany naftowe lub sulfonowane oleje roslin¬ ne, jak równiez mieszaniny tych srodków. Za¬ wartosc substacji zwilzajacych w preparacie wy¬ nosi zwykle do okolo 5% wagowych.Ciekle, niejonowe substancje zwilzajace mozna wprawdzie dodawac do srodków wedlug wynalaz¬ ku juz po nadaniu im postaci granulatu lub ta¬ bletek, ale korzystniej jes* dodawac juz w czasie mieszania skladników srodka. Te stale substancje zwilzajace anionowe w postaci proszków sa takie jak podano wyzej przy omawianiu srodków w postaci zwilzamyeh srodków. Substancje te stano¬ wia okolo 0% do 2% wagowych srodka.Srodki wedlug wynalazku w postaci granulek lub tabletek zawieraja korzystnie okolo 5—30% wagowych czynnej substancji, okolo 0% -5% wa¬ gowych substancji zwilzajacej i okolo 65—95% wa¬ gowych obojetnego nosnika.Srodki wedlug wynalazku majace postac mikro- kapsulek stanowia calkowicie zamkniete krople lub granulki, zawierajace czynna substancje, oto¬ czone obojetna, porowata przepona, przystosowana do tego, aby mogla przepuszczac substancje czyn¬ na do otoczenia z regulowana predkoscia i w cia¬ gu okreslonego czasu. Kapsulki te maja zwykle srednice okolo 1—50 mikrometrów. W mikrokap- sulkach tych ciecz otoczona przepona stanowi zwykle okolo 50—95% wagowych calej kapsulki i oprócz czynnej substancji moze zawierac mala ilosc rozpuszczalnika. ( Cecha tych zakapsulkowanych granulek jest porowata przepona, zamykajaca pory w nosniku granulek i zamykajaca ciecz zawierajaca czynna substancje, która moze byc uwolniona w sposób kontrolowany. Srednica tych kapsulek wynosi od 1 mm do 1 cm, a do uzytku w rolnictwie zwykle okolo 1—2 mm. Granulki Wytwarza sie przez wytlaczanie, i aglomerowanie lub brylkowanie przez stapianie. Do wytwarzania granulek sto¬ suje sie jako nosnik wermikulit, spieczone gra¬ nulki gliny, kaolin, gline atapulgitowa, pyl drew¬ niany i granulowany wegiel. Do wytwarzania otaczajacej przepony stosuje sie kauczuk natu¬ ralny lub syntetyczny, produkty celulozowe, kopo¬ limery styrenu z butadienem, poliakrylonitryle, poliakrylany, poliestry, poliamidy, poliuretany i ksantogeniany skrobii.Wszystkie opisane wyzej rodzaje srodków we¬ dlug wynalazku moga byc wytwarzane w postaci137 521 li 12 gotowych do stosowania preparatów, lub tez mo¬ zna je przygotowywac na miejscu ich stosowania, przez mieszanie skladników w zbiorniku.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do¬ wolnymi, znanymi sposobami. Mozna je stosowac na ziemie, na nasiona, sadzonki lub rosnace ro¬ sliny, a takze na pola. zalane woda. Korzystnie stosuje sie je po wzejsciu roslin. Srodki w po¬ staci pylów lub cieczy mozna stosowac przy uzy¬ ciu opylaczy proszkowych, rozpylaczy drazkowych albo recznych oraz rozpylaczo-opylaczy. Mozna je tez stosowac z samolotów przez opylanie lub rozpylanie, poniewaz dzialaja skutecznie juz w bardzo malych dawkach. W celu zmieniania lub hamowania wzrostu roslin wykielkowanych lub rozwijajacych sie sadzonych zwykle srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci pylu lub cieczy znanymi metodami, Podaje sie je na powierzchnie ziemi albo równomiernie w ziemie na glebokosc co najmniej 1,3 mm. Mieszanie tych srodków z ziemia nie jeist konieczne i mozna je podawac przez zwykle opylanie lub zraszanie powierzchni ziemi. Poza tym, srodki wedlug wynalazku mo¬ zna wprowadzac do wody w rowach nawadnia¬ jacych, co umozliwia wnikanie srodków w glab ziemi razem z woda. Srodki w postaci pylu. srod¬ ki ziarniste i1 ciekle stosowane na powierzchnie ziemi mozna wprowadzac pod powierzchnie zna¬ nymi metodami, np. takirni jak tarczowanie, bro¬ nowanie lub mieszanie.Stosowanie srodków wedlug wynalazku przez bezposrednie podawanie ich bezposrednio do wody przeznaczonej do nawadniania pola, przy czym te metode mozna stosowac na wszystkich obszarach geograficznych, niezaleznie od opadów deszczu, poniewaz umozliwia sie w ten sposób uzupelnia¬ nie opadów naturalnych w krytycznych stanach rozwoju roslin. Srodki te dodaje sie do wody przeznaczonej do nawadniania w ilosci okolo 10— 150 czesci wagowych na. 1 milion. Wode te mo¬ zna nastepnie podawac przez uklad zraszaczy, rowami na powierzchni ziemi lub przez zalewa¬ nie. Takie zabiegi zwykle wykonuje sie przed wykielkowaniem lub w ciagu 2 dni po uprawie¬ niu pola.•* Ilosc srodków wedlug wynalazku stanowiaca ilosc dzialajaca skutecznie zalezy od rodzaju na¬ sion lub roslin, które maja byc zwalczane i wy¬ nosi okolo 11 g do okolo 56,7 kg na 1 ha. a 5 korzystnie od okolo 113 g do okolo 29 kg czyn¬ nej substancji na 1 ha, w zaleznosci od zadanych wyników i kosztów. Jest rzecza oczywista, ze srodki o slabszym dzialaniu chwastobójczym trzeba stosowac w ilosciach odpowiednio wiek- 10 szych niz srodki silniej dzialajace, aby uzyskac taki sam skutek.Zastrzezenia patentowe 15 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy czynna substancje i obojetny nosnik lub rozcienczalnik. znamienny tym, ze jako czynna substancje za¬ wiera co najmniej jedna nowa sól alkiloamoniowa N-fosfonometyloglicyny o podanym na rysunku 20 ogólnym wzorze, w którym Rr R2, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i* oznaczaja atomy wodoru albo nasycone lub nienasycone, proste albo roz¬ galezione rodniki alkilowe o 1—20 atomach we¬ gla, przy czym co najmniej dwa z podstawników 25 Rr R2, R3 i R4 oznaczaja nasycone rodniki alki¬ lowe o krótkim lancuchu, majacym 2 lub 3 ato¬ my wegla i co najmniej jeden z podstawników Rj, R2, R3 i R4 oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o lancuchu prostym albo rózga- 30 lezionym, zawierajacy 12—2"0 atomów wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 oznacza rodnik oktadecylowy, a Rr R2 i R oznaczaja •35 rodniki metylowe. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 i R ozna¬ czaja rodniki oktadecylowe, a Rx i R2 oznaczaja 40 rodniki metylowe. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym Rp R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a R4 oznacza miesza- 45 ny rodnik heksadecylo-oktadecylowy. o o R, eOCCH2NH2CH2P-Oe RrN^R2 ® OH R, Zakl. Graf. Radom — 597/86 80 egz. A4 Cena 100 zl PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 15 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy czynna substancje i obojetny nosnik lub rozcienczalnik. znamienny tym, ze jako czynna substancje za¬ wiera co najmniej jedna nowa sól alkiloamoniowa N-fosfonometyloglicyny o podanym na rysunku 20 ogólnym wzorze, w którym Rr R2, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i* oznaczaja atomy wodoru albo nasycone lub nienasycone, proste albo roz¬ galezione rodniki alkilowe o 1—20 atomach we¬ gla, przy czym co najmniej dwa z podstawników 25 Rr R2, R3 i R4 oznaczaja nasycone rodniki alki¬ lowe o krótkim lancuchu, majacym 2 lub 3 ato¬ my wegla i co najmniej jeden z podstawników Rj, R2, R3 i R4 oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o lancuchu prostym albo rózga- 30 lezionym, zawierajacy 12—2"0 atomów wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 oznacza rodnik oktadecylowy, a Rr R2 i R oznaczaja •35 rodniki metylowe.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym R4 i R ozna¬ czaja rodniki oktadecylowe, a Rx i R2 oznaczaja 40 rodniki metylowe.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o poda¬ nym w zastrz. 1 wzorze, w którym Rp R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a R4 oznacza miesza- 45 ny rodnik heksadecylo-oktadecylowy. o o R, eOCCH2NH2CH2P-Oe RrN^R2 ® OH R, Zakl. Graf. Radom — 597/86 80 egz. A4 Cena 100 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US49028183A | 1983-05-02 | 1983-05-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL247505A1 PL247505A1 (en) | 1985-02-13 |
PL137521B1 true PL137521B1 (en) | 1986-06-30 |
Family
ID=23947385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1984247505A PL137521B1 (en) | 1983-05-02 | 1984-05-02 | Herbicide |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0124351A1 (pl) |
JP (1) | JPS59206394A (pl) |
KR (1) | KR840009119A (pl) |
AU (1) | AU2754584A (pl) |
BR (1) | BR8402058A (pl) |
CS (1) | CS241083B2 (pl) |
DD (1) | DD218830A5 (pl) |
DK (1) | DK218384A (pl) |
ES (1) | ES8506979A1 (pl) |
FI (1) | FI841670A (pl) |
GR (1) | GR81600B (pl) |
HU (1) | HUT34676A (pl) |
IL (1) | IL71713A0 (pl) |
MA (1) | MA20107A1 (pl) |
NO (1) | NO841722L (pl) |
NZ (1) | NZ208012A (pl) |
PH (1) | PH19483A (pl) |
PL (1) | PL137521B1 (pl) |
PT (1) | PT78525B (pl) |
ZA (1) | ZA843223B (pl) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2589328A1 (fr) * | 1985-10-31 | 1987-05-07 | Stauffer Chemical Co | Methode et composition d'amelioration de l'activite herbicide de sels de n-phosphomethylglycine |
IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
US6184182B1 (en) * | 1996-10-25 | 2001-02-06 | Monsanto Company | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
NZ335592A (en) * | 1996-10-25 | 2000-10-27 | Monsanto Co | Composition containing an exogenous chemical and a quaternary ammonium excipient for treating plant |
NZ501367A (en) * | 1997-05-30 | 2001-06-29 | Monsanto Co | Plant treatment composition containing supramolecular aggregates of amine salts of exogenous chemical compound such as N-phosphonomethylglycine |
CN1267189A (zh) * | 1997-06-27 | 2000-09-20 | 孟山都公司 | 促进外源化学物质在植物中生物有效性的方法和组合物 |
WO1999005914A1 (en) * | 1997-07-30 | 1999-02-11 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
ES2237202T3 (es) | 1998-11-30 | 2005-07-16 | Flamel Technologies | Mejora de la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en los vegetales. |
AUPR682201A0 (en) | 2001-08-03 | 2001-08-30 | Nufarm Limited | Glyphosate composition |
MX2009008934A (es) * | 2007-02-26 | 2009-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas. |
EA018865B1 (ru) | 2008-11-06 | 2013-11-29 | Сн Биотек Текнолоджис Сп. З О.О. Сп. К. | Жидкая однородная гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками, способ получения жидкой однородной гербицидной композиции и применение жидкой однородной гербицидной композиции для борьбы с сорняками |
EP2775833B1 (de) * | 2011-11-07 | 2017-10-04 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung von ionischen verbindungen zur bekämpfung von glyphosat-resistenten pflanzen |
CN107987104A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-05-04 | 浙江省农业科学院 | 草甘膦除草离子液体及其制备和应用 |
CN110003270B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-09-28 | 浙江省农业科学院 | 一种草甘膦双阳离子型离子液体化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0066946A1 (en) * | 1981-05-19 | 1982-12-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbicidal formulations and their use to combat weeds |
EP0105262A1 (en) * | 1982-04-06 | 1984-04-18 | Stauffer Chemical Company | Tetra-substituted ammonium salts of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants |
-
1984
- 1984-04-25 GR GR74495A patent/GR81600B/el unknown
- 1984-04-26 EP EP84302811A patent/EP0124351A1/en not_active Withdrawn
- 1984-04-27 FI FI841670A patent/FI841670A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-04-27 HU HU841665A patent/HUT34676A/hu unknown
- 1984-04-28 KR KR1019840002288A patent/KR840009119A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-04-30 DD DD84262517A patent/DD218830A5/de unknown
- 1984-04-30 NO NO841722A patent/NO841722L/no unknown
- 1984-05-01 AU AU27545/84A patent/AU2754584A/en not_active Abandoned
- 1984-05-01 NZ NZ208012A patent/NZ208012A/en unknown
- 1984-05-01 IL IL71713A patent/IL71713A0/xx unknown
- 1984-05-01 ZA ZA843223A patent/ZA843223B/xx unknown
- 1984-05-02 MA MA20328A patent/MA20107A1/fr unknown
- 1984-05-02 PL PL1984247505A patent/PL137521B1/pl unknown
- 1984-05-02 PT PT78525A patent/PT78525B/pt unknown
- 1984-05-02 JP JP59087965A patent/JPS59206394A/ja active Pending
- 1984-05-02 PH PH30634A patent/PH19483A/en unknown
- 1984-05-02 ES ES532112A patent/ES8506979A1/es not_active Expired
- 1984-05-02 DK DK218384A patent/DK218384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-02 CS CS843253A patent/CS241083B2/cs unknown
- 1984-05-02 BR BR8402058A patent/BR8402058A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO841722L (no) | 1984-11-05 |
PH19483A (en) | 1986-05-14 |
PT78525A (en) | 1984-06-01 |
FI841670A (fi) | 1984-11-03 |
DK218384D0 (da) | 1984-05-02 |
PL247505A1 (en) | 1985-02-13 |
IL71713A0 (en) | 1984-09-30 |
AU2754584A (en) | 1984-11-08 |
ES532112A0 (es) | 1985-08-16 |
DD218830A5 (de) | 1985-02-20 |
CS325384A2 (en) | 1985-06-13 |
JPS59206394A (ja) | 1984-11-22 |
NZ208012A (en) | 1987-04-30 |
ZA843223B (en) | 1985-05-29 |
KR840009119A (ko) | 1984-12-24 |
DK218384A (da) | 1984-11-03 |
FI841670A0 (fi) | 1984-04-27 |
EP0124351A1 (en) | 1984-11-07 |
MA20107A1 (fr) | 1984-12-31 |
BR8402058A (pt) | 1984-12-11 |
HUT34676A (en) | 1985-04-28 |
CS241083B2 (en) | 1986-03-13 |
PT78525B (en) | 1986-07-14 |
GR81600B (pl) | 1984-12-11 |
ES8506979A1 (es) | 1985-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL137521B1 (en) | Herbicide | |
DE3636994A1 (de) | Verfahren und zusammensetzung zur verstaerkung der herbiziden aktivitaet von n-phosphonmethylglycinsalzen | |
HRP20040132A2 (en) | Weed control process | |
CA1228866A (en) | Mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine | |
JPH0460561B2 (pl) | ||
JPH08505368A (ja) | 粒状の水溶性または吸湿性の農業用配合物およびその製造法 | |
JPS62175408A (ja) | 除草用微粒剤 | |
PL137840B1 (en) | Herbicide | |
JP5136038B2 (ja) | 農薬微粒剤用組成物、微粒状農薬製剤及び微粒状農薬製剤の製造方法 | |
JPH068242B2 (ja) | 改良された水田用除草粒剤組成物 | |
PL119441B1 (en) | Herbicidal agent | |
CN110651788A (zh) | 一种含有双环磺草酮、噁嗪草酮和莎稗磷的除草组合物 | |
US4534784A (en) | Method of controlling weed pests | |
JPS62175407A (ja) | 微粒型除草剤 | |
JPWO2015005487A1 (ja) | 固形農薬製剤 | |
JP5256759B2 (ja) | 微粒状農薬組成物 | |
PT79099B (en) | Process for the preparation of fluorinated pyrrolidone derivatives with herbicidal action | |
CS212282B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
PL135734B1 (en) | Herbicide | |
JPS58185506A (ja) | 除草剤 | |
JPH01272505A (ja) | 2−ニトロ−5−(置換ピリジルオキシ)ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤 |