PL127767B1 - Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-arylbenzamides - Google Patents

Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-arylbenzamides Download PDF

Info

Publication number
PL127767B1
PL127767B1 PL1981233031A PL23303181A PL127767B1 PL 127767 B1 PL127767 B1 PL 127767B1 PL 1981233031 A PL1981233031 A PL 1981233031A PL 23303181 A PL23303181 A PL 23303181A PL 127767 B1 PL127767 B1 PL 127767B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
hydrogen
alkyl group
Prior art date
Application number
PL1981233031A
Other languages
English (en)
Other versions
PL233031A1 (pl
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Publication of PL233031A1 publication Critical patent/PL233031A1/xx
Publication of PL127767B1 publication Critical patent/PL127767B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i sposób wytwarzania jego skladnika aktywne¬ go wybranego z grupy nowych pochodnych N-ary¬ lobenzamidów, które jak to stwierdzono sa sku¬ teczne chwastobójczo.Stosowanie srodków chwastobójczych do selek¬ tywnego zwalczania wzrostu niepozadanych roslin w uprawach przeznaczonych do spozywania przez ludzi i zwierzeta domowe, jest powszechnie zna¬ ne. Jednak, ze stalym stosowaniem chemicznych srodków chwastobójczych zwiazanych jest szereg problemów, takich jak skazenie srodowiska, tole¬ rancja upraw, odpornosc chwastów a takze pro¬ blemy ekonomiczne. W zwiazku z tym kontynu¬ owane sa poszukiwania nowych srodków chwasto¬ bójczych, których stosowanie jest oplacalne i któ¬ re sa selektywnie toksyczne w stosunku do niepo¬ zadanych roslin.Znanych jest wiele róznych benzamidów. Np.Ward w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4141 984 ujawnia rózne tiadiazoliloben- zamidy o dzialaniu chwastobójczym. Nastepnie, Kaplan i wsp. opisuja w opisie patentowym Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 4189 485 serie 2- -metoksybenzamidów, o których twierdza, ze wy¬ kazuja aktywnosc farmakologiczna.Stwierdzono, ze skutecznymi srodkami chwasto¬ bójczymi sa pochodne N-arylobenzamidu o wzo¬ rze celnym 1, w którym Z oznacza atom tlenu lub 'sfcrki, R* oznacza atom wodoru lub chlorow- 10 to 25 ca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub gru¬ pe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trójfluorometylowa, R8 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilotiolowa o 1^4 atomach we¬ gla, przy czym jesli jeden z podstawników R1, RJ lub R3 oznacza grupe alkilowa, wówczas jeden lub dwa pozostale oznaczaja inne podstawniki niz atom wodoru, oraz, ze jezeli R2 oznacza grupe trójfluo¬ rometylowa, wówczas jeden lub oba podstawniki R1 i Rs oznaczaja inne podstawniki niz atom wo- dorUj R4 oznacza grupe arylowa o wzorze 3, wzo¬ rze 4, wzorze 5 lub wzorze 6, w których to wzorach A oznacza grupe CH lub atom azotu, B oznacza grupe CH lub atom azotu, przy czyim jesli jeden z podstawników A lub B oznacza grupe CH, wów¬ czas pozostaly jest atomem azotu, X oznacza gru¬ pe NH albo atom tlenu lub atom siarki, R ozna¬ cza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, R* oznacza atom wodoru, grupe o wzo¬ rze 7 lub grupe o wzorze 8, w których to wzorach y oznacza liczbe calowita 0—5, R6, R7 i R8 oznacza¬ ja niezaleznie od siebie atom wodoru, grupe al¬ kilowa o 1—13 atomach wegla, grupe chlorowco- alkilowa o 1—13 atomach wegla, grupe alkenyIo¬ wa o 2—13 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2— 127 767127 767 —13 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla podstawiona grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa alkilotiolowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach 5 wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla pod¬ stawiona grupa alkanoilooksylowa o 2—4 atomach wegla, grupe alkilotiolowa o 1—6 atomach wegla lub grupe o wzorze 9 albo grupe o wzorze 10, w których to grupach m oznacza liczbe calkowita 0— 10 —4, n oznacza 0 lub 1, R9 i R10 oznaczaja nieza¬ leznie od siebie atom wodoru lub chlorowca, gru¬ pe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alke¬ nylowa o 2^4 atomach wegla, O1 i Q2 oznaczaja niezaleznie od siebie grupe CH2, atom tlenu, atom 15 siarki, grupe CHf lub grupe CH*S, przy czym jesli oba podstawniki Q} i Q2 maja inne znaczenie niz grupa- CHf, wówczas y ma inne znaczenie niz O z tyra, ze R5 oznacza atom wodoru jedynie wte¬ dy, gdy R4 oznacza grupe o wzorze 11, oraz R2 i R3 20 maja inne znaczenie niz atom wodoru, gdy R4 ozna¬ cza grupe o wzorze 2 lub grupe o wzorze 11 oraz ich dopuszczalne w rolnictwie sole.Jedna z cennych grup -pochodnych benzamidów sa zwiazki o wzorze ogólnym, 1, w którym Z ozna- 25 cza atom tlenu, R4 oznacza grupe o wzorze 2, wzo¬ rze 3, wzorze 5 lub wzorze 6, w których to wzo¬ rach R oznacza atom wodoru, R* oznacza atom wodoru, grupe o wzorze 7 lub grupe o wzorze 8, w których R6 i R7 oznaczaja niezaleznie od sie- 30 bie atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2—4 atomach wegla, y •oznacza liczbe calkowita 0—4, R8 oznacza atom wo¬ doru, grupe alkilowa o 1—13 atomach wegla, gru- 35 pe chlorowcoalkilowa o 1—13 atomach wegla, gru¬ pe alkenylowa o 2—13 atomach wegla, grupe al¬ kinylowa o 2—13 atomach wegla grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa alkoksy¬ lowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 *o atomach wegla podstawiona grupa alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, grupe o wzorze 9 lub gru¬ pe o wzorze 10, w których to wzorach m oznacza liczbe calkowita 0—4, n oznacza 0 lub 1 a R9 i R10 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru lub 45 chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla.Korzystnymi z powyzszych zwiazków o wzorze ogólnym 1 sa zwiazki spelniajace' jedno lub wie cej ponizszych wymagan: (a) Z oznacza atom tlenu; (b) R oznacza atom wodoru; (c) R1 oznacza atom wodoru oraz R2 i R3 ozna¬ czaja niezaleznie od siebie grupe alkólcsylowa o 1— —4 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—4 atomach 55 wegla lub grupe alkilotiolowa o 1—4 atomach we¬ gla, zwlaszcza podstawione w pozycjach 2 i 6; (d) R1 oznacza atom wodoru oraz R2 i R3 ozna¬ czaja niezaleznie od siebie grupe alkoksylowa ol— —4 atomach wegla, korzystnie w pozycjach 2 i 6; 60 (e) R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupe 2-metoksylowa lub 2-etoksylowa a R3 oznacza gru¬ pe 6-metoksylowa lub 6-etoksylowa; (f) R4 oznacza grupe o wzorze 12; (g) R4 oznacza grupe o wzorze 13; 65 50 (h) R4 oznacza grupe o wzorze 14; (i) R5 oznacza grupe o wzorze 7, w którym R6 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla; (j) R5 oznacza grupe o wzorze 7, w którym je¬ den lub oba podstawniki R6 i R7 oznaczaja nieza¬ leznie od siebie grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla; (k) R5 oznacza grupe o wzorze 7, w którym je¬ den lub oba podstawniki oznaczaja niezaleznie od siebie grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R8 oznacza grupe alkilowa o 1—13 atomach wegla lub grupe cykloalkilowa o wzorze 15, w którym Ql i Q2 oznaczaja grupe CH2; (1) R5 oznacza grupe o wzorze 8, w którym R6 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R9 i R10 oznaczaja atom wodoru oraz O1 i Q2 oznaczaja grupe CH£; (m) R5 oznacza grupe 1-etylo-l-metylopfopylowa; (n) R4 oznacza grupe o wzorze 16; (o) R4 oznacza grupe o wzorze 17; Pochodne N-arylobenzamidowe o wzorze 1 lub ich dopuszczalne w rolnictwie sole moga byc sprze¬ dawane w postaci preparatów chwastobójczych za¬ wierajacych jeden lub wiecej dopuszczalnych w rolnictwie nosników lub rozcienczalników. Moga byc takze sporzadzane kompozycje zawierajace po¬ nadto jeden lub wiecej innych zgodnych srodków chwastobójczych.Sposób zwalczania wzrostu niepozadanych roslin' polega na stosowaniu miejscowym skutecznej chwastobójczo ilosci benzamidu o podanym uprzed¬ nio wzorze. Najlepszy sposób niszczenia chwastów polega na stosowaniu zdefiniowanych powyzej ko¬ rzystnych benzamidów. Np., korzystny sposób po¬ lega na stosowaniu w miejsce, w którym ma byc hamowany lub eliminowany wzrost niepozadanych roslin, skutecznej chwastobójczo ilosci benzami¬ du o wzorze 18, w którym R* i R3 oznaczaja nie¬ zaleznie od siebie grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, taka jak metoksylowa, a R4 oznacza grupe o wzorze 19, grupe o wzorze 20 grupe o wzo¬ rze 21, w których to wzorach R oznacza atom wo¬ doru R5 oznacza grupe o wzorze 7, w którym R8 i R7 oznaczaja niezaleznie od siebie grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, a R8 oznacza grupe alkilowa o 1—13 atomach wegla lub grupe cyklo¬ alkilowa o wzorze 15, w którym Qi i Qt oznaczaja grupe metylenowa.We wzorze 1 R1, R2 i R3 oznaczaja grupe al¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla oraz atom chlorowca. Okreslenie „grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla" dotyczy prostych i rozgalezionych grup alkilowych, jak me¬ tylowa, etylowa, izopropylowa i Ill-rz. boitylowa.Okreslenie „grupa alkdksylowa o 1—4 atomach we¬ gla" dotyczy takich samych grup alkilowych o 1—4 atomach wegla zwiazanych przez atom tlenu, ta¬ kich jak metoksylowa, n:propoksylowa, n-butoksy- lowa i podobne.Typowa grupa alkilotiolowa o 1—4 atomach we¬ gla jest grupa metylotiolowa, etylotiolowa i izopro- polotiolowa. Okreslenie „atom chlorowca" dotycjBjr atomów fluoru, chloru, bromu i jodu. Jak wspom¬ niano uprzednio, korzystnymi sa benzamidy, wfctó-127 767 rych R1 jest atomem wodoru a R2 i R5 sa grupa alkoksylowa, zwlaszcza metoksylowa lub etoksy- lowa w pozycji 2 i 6 pierscienia fenylowego benza- midu.W powyzszym wzorze R4 oznacza grupe arylo- wa, taka jak izoksazolilowa, tiadiazolilowa, izotia- zolilowa, triazolilowa, pirazolilowa, oksadiazolilowa i pirydazynylowa.Korzystnymi pochodnymi benzamidu o wzorze 1 sa takie, w których R4 jest grupa 3-izoksazolilowa, 4-izokazolinowa lub 1,3,4-tiadiazolilowa.Grupa arylówa R4 powinna zawierac podstawnik R5. Stwierdzono, ze najbardziej aktywne i tym sa¬ mym najbardziej korzystne pochodne benzamidowe zawieraja podstawnik R5 w grupie arylowej stano¬ wiacy zawade przestrzenna lub podstawnik o du¬ zej objetosci. Koncepcja grup stanowiacych zawade przestrzenna i duzych grup jest dobrze znana fa¬ chowcom. Okreslenia te dotycza grup przylaczo¬ nych do pierscienia arylowego, przez drugorzedo- wy lub trzeciorzedowy atom wegla. Do duzych ob¬ jetosciowo grup naleza grupy cykliczne przylaczo¬ ne przez drugorzedowy lub trzeciorzedowy atom wegla albo przylaczone bezposrednio do reszty ary¬ lowej.Typowym korzystnym podstawnikiem RB jest du¬ za objetosciowo grupa alkilowa. Np., RB reprezen¬ tuje grupe alkilowa jesli jest to grupa o wzorze 7, w którym R8 i R7 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, oraz R8 oznacza grupe alkilowa o 1—13 atomach wegla. Najbar¬ dziej objetosciowo duzymi grupami alkilowymi sa oczywiscie takie, w którym jeden lub oba pod¬ stawniki R8 i R7 sa niezaleznie od siebie grupa ^ mi alkilowymi o 1—4 atomach wegla, i korzystne sa benzamidy posiadajace takie podstawniki. Ty¬ powymi korzystnymi duzymi objetosciowo grupami alkilowymi sa np. Ill-rz. butylowa, 1,1-dwumety- lopropylowa, 1,1-dwuetylopentylowa, 1-etylo-l-pro- pyloheksylowa, 1-etylo-l-metylopropylowa, 1,1-dwu- etylooktylowal, 1,1-dwuetylopropylowa. lrmetvlo-l- -n-propyloheptylowa, 1-etylo-1-izópropylooktylowa i 1,1-dwu-n-propylodecylowa.Innymi duzymi objetosciowo grupami, które moz¬ na stosowac sa takie jak 1,2-dwumetylobutylowa, 1,1-dwumetyloheptylowa, 2,2-dwumetylopentylowa, 1-etyloheptylowa, 2,2-dwuetylopropylowa, 1,1-dwu- irietylo-2,2-dwuetylobutyloway 1,12,2-czterometylo- heksylowa oraz l-metylo-l-n-propylo-2-etylooktylo- wa.Podstawnikiem R5 grupy arylowej moze byc do¬ wolny z wielu duzych objetosciowo podstawników inny niz prosta lub rozgaleziona grupa alkilowa, taki jak grupa cykloalkilowa o wzrorze 8, w któ¬ rym R§ oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla; R9 i R11 oznaczaja niezaleznie od siebie a- tom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach we¬ gla, Q1 i Qs oznaczaja grupe CHt, oraz y oznacza liczbe calkowita 0—4. Typowymi przykladami ta¬ kich grup sa 1-meiylocyklobutylowa, 1-etylocyklo- pentylowa, 1-etylocykloheksylowa, 1-metylocyklo- heksylowa, i-metylocykloheptyiowa i podobne.Podstawnik R* oznacza takze grupy ehlorowcoal- kilowe, alkenylowe i alkuiylowe, takie ap. jak gru¬ pa —CR6R7R8w którym R8 oznacza grupe chlorow- 6 coalkilowa o 1—13 atomach wegla, grupe alkeny- lowa o 2—13 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2—13 atomach wegla. Przykladem takich grup chlorowcoalkilowych, alkenylowych i alkinylowych • sa grupa l,l-dwumetylo-3-chloropropylowa, 1,2- -dwuetylOr3,4-dwubromoheksylowa, 1-etylo-l-n-pro- pylo-8-jodononylowa, 1,1-dwu-n-propylo-4-fluorobu- tylowa, 1-metylo-l-izopropylo-12-chlorododecylowa, l,l-dwumetylo-3-butenylowa, 2,3-dwuetylo-4-hekse- 10 nylowa, l,l-dwuetylo-2,2-dwumetylo-5-heksenylowa, l,l,2,2,3,3-szesciometylo-9-decenylowa, 1,1-dwumety- lo-4-heksenylowa, l,2-dwuetylo-3-heptynylowa, 1- -izopropylo-3-butynylowa i podobne.W uprzednio podanym wzorze R5 dodatkowo ozna- 15 cza grupe o wzorze —cR^TO8, w którym R8 ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podsta¬ wiona grupa alkoksylowa o 1—4 atommach wegla lub grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podsta¬ wiona grupa alkilotiodowa o 1—4 atomach wegla, 20 Sa to wiec proste lub rozgalezione lancuchy we¬ glowe o 1—6 atomach wegla, do których sa przyla¬ czone proste lub rozgalezione lancuchy o 1—4 ato¬ mach wegla poprzez atom tlenu lub siarki.Korzystnymi grupami alkoksyalkilowymi i alki- 25 lotiolowymi R* sa grupy stanowiace zawade prze¬ strzenna lub duze objetosciowo, np. rozgaleziony lancuch weglowy bezposrednio przylaczony do gru¬ py arylowej, to znaczy jedna lub obie grupy R8 i R7 sa grupami alkilowymi. Do takich korzystnych 30 grup naleza l,l^wumetylo-2-izopropoksyetylowa, l-etylo-3-metylotiopropylowa, l,l-dwuetylo-2-izopro- poksyetylowa, 1-n-propylo-3-III-rz.-butylotiopropy- lowa i 2-etylo-3-metylo-3-n-butoksypropyiowa.Podstawnik R5 oznacza takze grupe alkilowa pod- 35 stawiona grupa fenyloalkilowa, fenyloalkoksylowa lub cykloalkilowa. Np., R5 oznacza grupe o wzorze —CRLRTO8, w którym R8 oznacza grupe fenyloalki- lowa, fenyloalkoksylowa, cykloalkilowa lub cyklo- alkiloalkilowa o wzorach 9 i 10, w których y, m, 40 n, R9 i R10 maja znaczenie podane uprzednio.Przykladem takich podstawników R* arylobenza- midów sa takie grupy jak l,l-dwumetylo-2-feiX)- ksyetylowa, l,l-dwuetylo-3-benzylooksypropylowa, 1,l-dwuetylo-3-benzylooksypropylowa, 1,1-dwuetylo- « 2-fenyloetylowa, l-n-propylo-3-/2-chlorofenylo/buty- lowa, l,l-dwumetylo-2-cykloheksytoetylowa, 1-ety- lo-2-metylo-2-/3-allilocykloheksylo/etylowa, 1,1 -dwu- etylo-2/-fenylopropoksy/etylowa, l-izopropylo-4-/2,2- dwuchlorocyklopentylo/butylowa i pokrewne grupy, so Pochodne N^arylobenzamidowe o wzorze 1 mozna wytwarzac znanymi sposobami lub analogicznymi do znanych metod syntezy. Korzystny sposób wyt¬ warzania polega na acylowaniu aryloaminy o wzo- rze HfNR4 pochodna odpowiednio podstawionego 55 kwasu benzoesowego, zgodnie ze schematem 1, we wzorach którego R1, Rf, R3 i R4 maja znaczenie podane uprzednio a L oznacza dobrze odchodzaca grupe, np. alkanoilooksylowa, taka jak formylook- sylowa lub acetoksylowa; halogenek, taki jak atom w chloru, bromu lub jodu, lub grupe tworzaca ester aktywny, taka jak pieciochlorofenoksylowa albo po¬ dobna. Korzystna latwo odchodzaca grupe jest atom chlorowca, taki jak atom chloru lub bromu.Aby otrzymac pochodne benzamidowe o wzorze 65 I, w którym Z oznacza atom siarki, konieczne jest127 767 7 siarkowanie grupy keto w amidzie wytwarzanym w powyzej omawianej. reakcji acylowania. Odpo¬ wiednimi czynnikami siarkujacymi sa pieciosiarczek fosforu Lub odczynnik Lawessona (TetrahedronLet- ters, 22, 4061, 1980). Siarkowanie prowadzi sie ko¬ rzystnie ogrzewajac w temperaturze wrzenia wyj¬ sciowy amid ze srodkami siarkujacymi w aprotycz- nym rozpuszczalniku organicznym, takim jak diok¬ san lub toluen. Typowa temperatura reakcji wy¬ nosi 50—150°C.Rekacje acylowania mozna prowadzic mieszajac pochodna kwasu benzoesowego z okolo równomo- lowa iloscia aryloaminy we wspólnym rozpuszczal¬ niku, takim jak czterowodorofuran, eter etylowy, chlorek metylenu, dioksan, dwumetylosulfotlenek, dwumetylofofmamid, benzen, toluen i podobne. W razie potrzeby, w reakcji acylowania mozna sto¬ sowac zasade jako czynnik wiazady kwas.Zwykle sa to takie zasady, jak weglan sodowy, wodorek sodowy, weglan -potasowy, wodorotlenek sodowy, pirydyna, trójetyloamina i pokrewne za¬ sady. Acylowanie na ogól zachodzi w ciagu okolo dwóch do okolo 19 godzin w temperaturze 20— —200°C, korzystnie 30—120°C. Produkt reakcji, N- -arylobenzamid wedlug wynalazku, mozna wyodreb¬ niac odparowujac po prostu mieszanine reakcyjna, np. pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt mozna nastepnie oczyszczac w razie potrzeby dowolnym z rutynowanych sposobów, takim jak krystalizacja z rozpuszczalników, takich jak etanol, octan etylu, eter etylowy, toluen i podobne; chromatografia na stalych nosnikach, takich jak tlenek krzemu lub tlenek glinu lub inne podobne techniki oczyszcza¬ nia.Wytwarzanie pochodnych benzamidowych o wzo¬ rze 1 wymaga stosowania wyjsciowych zwiazków, znanych lub latwych do otrzymywania za pomoca sposobów podobnych do znanych. Wiekszosc potrze¬ bnych podstawionych kwasów benzoesowych jest dostepna handlowo. Reaktywne pochodne takich kwasów benzoesowych otrzymuje sie stosujac ruty¬ nowe sposoby. Np., korzystny sposób wedlug wy¬ nalazku wymaga zastosowania halogenków lub mie¬ szanych bezwodników podstawionych kwasów ben¬ zoesowych. Halogenki kwasowe. otrzymuje sie w reakcji kwasu benzoesowego z czynnikiem chlorow¬ cujacym, takim jak chlorek oksalilu, chlorek tio- nylu, trójchlorek fosforu lub trójbromek fosforu.Bezwodniki kwasu benzoesowego, które mozna kondensowac z amina i otrzymywac benzamidy, otrzymuje sie w reakcji soli kwasu benzoesowego z metalem alkalicznym, takiej jak np. sodowa lub chlorek benzoilu lub bromek acetylu.Do pochodnych kwasu benzoesowego powszechnie stosowanych do syntezy benzamidów wedlug wy¬ nalazku naleza nastepujace zwiazki: chlorek 2,6-dwumetoksybenzóilu, mieszany bezwodnik kwasu mrówkowego z kwa¬ sem 2,6-dwumetoksybenzdesowym, bromek 2,6-dwuetoksybenzoilu, jodek 2,6-dwu-n-propoksybenzoilu, chlorek 2-metoksy-6-n-propoksybenzoilu, bromek 2-metoksy-3-etoksybenzoilu, mieszany bezwodnik kwasu octowego z kwasem 3- etoksy-5-n-propoksy-benzoesowym, 8 bromek 2,4,6-trójetylobenzoilu, chlorek 3,5-dwu-n-butylobenzoilu, bromek 2-metoksy-6-chlorobenzoilu, mieszany bezwodnik kwasu octowego z kwasem • 2.6-dwu-n-propoksybenzoesowym, bromek 2-metoksy-6-fluorobenzoilu, chlorek 2,6-dwumetoksy-4-trójfluorometylobenzoi- lu, jodek 2,6-dwuetylobenzoilu, io bromek 2-metoksy-6-etylotiobenzoilu, chlorek 2,4,6-trójmetoksybenzoilu, bromek 2-metoksy-6-etylo-4-trójfluorometyloben- zoilu i podobne.Wymagane jako zwiazki wyjsciowe aryloaminy 15 o wzorze HfNR4 sa latwo dostepne w handlu lub mozna je wytwarzac dobrze znanymi sposobami.Np., 5-aminoizoksazole podstawione w pozycji 3 mozna wytwarzac w, reakcji odpowiedniego^estru kwasu karboksylowego, takiego jak ester o wzorze 20 R5COOCHf, z acetonitrylem i silna zasada, taka jak wodorek sodowy i nastepnie z hydroksylamina.Reakcja przebiega wedlug schematu & Podobnie, 5-podstawione 3-aminoizoksazole moz¬ na otrzymywac droga tworzenia iminoeteru z od- 25 powiedniego podstawionego 0-ketonitrylu i nastepnie dzialania hydroksyloamina w c$lu wytworzenia so¬ li iminiowej, oraz kwasem protonowym. Reakcja zachodzi wedlug schematu 3.Wyjsciowe tiadiazoloamdny mozna wytwarzac w 30 reakcji halogenku kwasu karboksylowego z tiose- mikarbazydem, wedlug schematu 4.Podobnie, pirazoloaminy, mozna syntetyzowac poddajac reakcji hydrazyne z odpowiednim pod¬ stawionym 0-ketonitrylem, zgodnie ze schematem 5, 35 Hydrazyne wykorzystuje sie takze w syntezie po¬ chodnych triazolu wedlug schematu 6.Imidazoliloaminy mozna otrzymywac w reakcji cyjanamidu z aminometyloketonem wedlug sche¬ matu 7. *o Aminometyloketony poddaje sie takze reakcji z amoniakiem, siarkowodorem i nadtlenkiem wodo¬ ru, otrzymujac zgodnie ze schematem 8 aminoizo- tiazole.Aminooksadiazole otrzymuje sie w reakcji oksy- 45 mu amidu z bezwodnikiem trójchlorooctowym i nastepnie z amoniakiem, wedlug schematu 9.Aminopirydazyny wytwarza sie w reakcji odpo¬ wiedniej podstawionej chlorowcopirydazyny z amo¬ niakiem, zgodnie ze schematem 10. 50 Te i inne drogi syntezy aryloamin o wzorze HfHH4 sa dobrze znane w chemii organicznej.Jak juz uprzednio wspomniano, korzystnymi pod¬ stawnikami arylowymi R4 sa grupa 3-izoksazolilo- wa, 4-izoksazolilowa i l,3,4-tiadiazoLilowa-2. Przy- 55 kladami typowych izoksa^olUoamin i riaddazoiiloa- min, stosowanych jako zwiazki wyjsciowe do acy¬ lowania pochodna kwasu benzoesowego, sa naste¬ pujace zwiazki: 3-UI-rz.-butylo-5~aminoizoksazol, w 3-/l,l^wumetylopentylo/-5-aminoizoksazol, 3-/l,l-ó^wuetylo-4^tokBybutylo/-5-ammoizQksazpl^ 3-/1-etylocykloheksylo/-5-aminoizoksazoi,» 3-/l,2-dwuetylo-5-heksenylo/-5-aminoi4QlnmwL 3-/2,2-dwu-n-rlropylo^-cykloheptylobu^lq^5T«irtl- <5 noizoksazol,117 767 10 3-[l,l-dwximetylo-3-/4-fenylobutoksy/propylo]-5- aminoizoksazol, 3-/l,l-dwuetylo-5-cykloheksylq»pentylo/-4-aminoizo- ksazol, 3-/l-n-butylo-2,3-dwuchlorocyklopropylo/-5-amino- izoksazol, 3-amino-5-/l,l-dwuetyloheptylo/izoksazol, 3~amino-5-/l-izopropylo-3-cykloheksylopropylo/- izoksazol, 3-amdno-5-/l, 1-dwumetylo-6-heptenylo-izoksazol, 3-amino-5-[l,l-dwuetylo-3-/2,6-dwupromofenylo/ propylo] -izoksazoi, 3-amino-5-/l,l-dwu-n-propylo-6-jodoheksylo/-izo- ksazol, 3-amino-5-/l,2-dwumetylo-3-etylotiopropylo/-izo- ksazol, 3-amino-5-/2,3-dwumetylo-5-izobutoksypentylo/- izoksazol, 3-ammo-5-/l,4-dwum€tylo-2,2,3-trójetylo-5-bromo- pentyloMzoksazol, 2-amino-5-III-rz,-butylo-lt3,4-tiacl4azol, 2-amino-5-/l-elylo-l^inetylopropylo/-l,3,4-tiadiazol, 2-aminp-5-/l,l-dwuetKlo-5vetyl PL PL PL PL PL

Claims (15)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy jeden lub kilka dopuszczalnych w rolnictwie nosników lub rozcienczalników, oraz skladnik aktywny, zna¬ mienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera 1—950/t wagowych N-arylobenzamidu o wzorze ogólnym 1, w którym Z oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, 50 grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, Rf oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1— —4- atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkilotiolowa o 1—4 atomach 55 wepla lub grupe trójfluorometylowa, R« oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1— —4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ niach wegla lub grupe alkilotiolowa o 1—4 ato¬ mach wegla, przy czym jesli jeden z podstawni- eo ków R1, Rf lub R* oznacza grupe alkilowa, wów¬ czas jeden lub dwa pozostale oznaczaja inne pod¬ stawniki niz atom wodoru, oraz, ze jezeli Rf oznacza grupe trójfluorometylowa, to jeden lub oba podstawniki R1 i R« oznaczaja inne podstaw- 65 68 niki niz atom wodoru, R4 oznacza grupe arylowa o wzorze 2, wzorze 3, wzorze 4, wzorze 5 lub wzorze 6, w których to wzorach A oznacza grur pe CH lub atom azotu i B oznacza CH lub atom 5 azotu, przy czym jezeli jeden z podstawników A i B oznacza grupe CH to drugi oznacza atom azo¬ tu, X oznacza grupe NH albo atom tlenu lub siarki, R oznacza atom wodoru lub grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, R5 oznacza atom wodoru, grupe o wzorze 7 lub grupe o wzorze 8, w których to wzorach y oznacza liczbe calkowi¬ ta 0—5, R8, RM R3 oznaczaja niezaleznie od sie¬ bie atom wodoru, grupe alkilowa o 1—13 atomach wegla, grupe chlorowco-alkilowa o 1—13 atomach 5 wegla, grupe alkenyIowa o 2—13 atomach, wegla, grupe alkinylowa o 2—13 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona • gru¬ pa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe al¬ kilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona gru¬ pa alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, grupe aJ- koksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkilo¬ wa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa alkanoilooksylowa o 2—4 atomach wegla, grupe alkolotiolowa o 1—6 atomach wegla, grupe o wzo¬ rze 9 lub wzorze 10, w których to wzorach m oznacza liczbe calkowita 0—4, o oznacza 0 lub 1, R9 i R10 oznaczaja niezaleznie. od siebie atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla lub grupe alkenylówa o 2—4 atomach wegla, Q* i Q2 oznaczaja niezaleznie od siebie gru¬ pe CHt, atom tlenu lub siarki, grupe CH20 lub grupe CHfS, przy czym jesli oba podstawniki Q* i Q2 maja inne znaczenie niz grupa CHj, wów¬ czas y ma inne znaczenie niz 0, z tym, ze R5 oznacza atom wodoru jedynie wtedy, gdy R4 ozna¬ cza grupe o wzorze 11, ze R2 i R3 maja inne zna¬ czenie niz atom wodoru, gdy R4 oznacza grupe o wzorze 2 lub wzorze 11, lub jego dopuszczalnej w rolnictwie soli.
2. Srodek wedlug .zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera 5—95°/o wago¬ wych N-arylobenzamidu o wzorze ogólnym 1, w którym Z. oznacza atom tlenu, R4 oznacza grupe o wzorze 2, wzorze 3, wzorze 5 lub wzorze 6, w których to wzorach R oznacza atom wodoru, R5 oznacza atom wodoru grupe o wzorze 7 lub gru¬ pe o wzorze 8, w których to wzorach R6 i R7 ozna¬ czaja niezaleznie od siebie atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenyló¬ wa o 2—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2— —4 atomach wegla, y oznacza liczbe calkowita 0—4, R8 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—13 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—13 atomach wegla, grupe alkenylówa o 2—13 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—13 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla pod¬ stawiona grupa alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla lub grupa alkilotiolowa o 1-*—4 atomach wegla, grupe o wzorze 9 lub grupe o wzorze 10, w których to wzorach m oznacza liczbe calkowita 0—4, n oznacza 0 lub 1, a R9 i R10 oznaczaja nie¬ zaleznie od siebie atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub gru¬ pe alkenylówa o 2—4 atomach wegla.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny127 767 69 70 tym, ze jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Z oznacza atom tlenu* a R4 oznacza grupe o wzorze 12, wzorze 13, wzorze 14. wzorze 16 lub wzorze 17, a pozostale podstawni¬ ki maja znaczenie podane w zastrz. 1.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R2 oznacza grupe 2-metoksylowa a R5 oznacza grupe 6-metoksylowa, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 1.
5. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R5 oznacza grupe bedaca- zawada przestrzenna lub objetosciowo duza gru¬ pe, a pozostale podstawniki maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 1.
6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R5 oznacza grupe o wzorze 7, w którym R6 oznacza atom wodoru lub grupe al¬ kilowa o 1—4 atomcah wegja, R7 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla a R3 oznacza gru¬ pe alkilowa o 1—13 atomach wegla.
7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze v jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R5 oznacza grupe 1-etylo-1-metylo- propylowa. 8. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R5 oznacza grupe o wzorze
8. w którym R8 oznacza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, R9 i R10 oznaczaja niezaleznie od sie¬ bie atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, Q* i Q2 oznaczaja grupe CHi a y oznacza liczbe calowita 0—4.
9. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R5 oznacza gr\rpe jL^etylocykloheksy- lowa.
10. Srodek wedlug zastrz. 1 albo %y znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid o wzorze 1 zawie¬ ra N-[3-/l-etylo-l-metylopropylo/-5-izoksazolilo]- 2,6—dwumetoksybenzamid.
11. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid o wzorze 1 zawiera N-[3-/1,1 -dwumetyloetylo/-5-izoksazolilo]-2,6-dwu¬ metoksybenzamid.
12. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid o wzorze 1 zawie¬ ra N-[3-/l-etylocykloheksylo/-5-izoksazoliloH,6- -dwumetoksybenzamid.
13. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid o wzorze 1 zawiera N-[6-/l,l-dwumetyloetylo/pirydazynylo-3]-2,6-dwu- metoksybenzamid. '
14. Srodek wedLug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako N-arylobenzamid o wzorze 1 zawiera N-[6-/l-etylo-l-metylopropylo/pirydazynylo-3]-2,6- -dwumetoksybenzamid.
15. Sposób wytwarzania N-arylobenzamidów o wzorze ogólnym 1, w którym Z oznacza atom tle¬ nu lub siarki, R1 oznacza atom wodoru albo chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, R* ozna- 10 15 20 15 35 50 55 60 cza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotiolowa o i—4 ato¬ mach wegla lub grupe trójfluorometyIowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilotiolowa o 1— —4 atomach wegla, przy czym jesli jeden z pod¬ stawników R1, R2 lub R» oznacza grupe alkilowa, wówczas jeden lub dwa pozostale oznaczaja in¬ ne podstawniki niz atom wodoru, oraz, ze jeze¬ li R2 oznacza grupe trójfluorometylowa, to jeden lub oba podstawniki Rl uRs oznaczaja inne pod¬ stawniki niz atom wodoru, R4 oznacza grupe ary- lowa o wzorze 2, wzorze 3, wzorze 4, wzorze 5 lub wzorze 6, w których to wzorach A oznacza grupe CH lub atom azotu i B oznacza grupe CH lub atom azotu, przy czym jeden z podstawników A i B oznacza grupe CH to drugi oznacza atom azotu, X oznacza grupe NH albo atom tlenu lub siarki, R oznacza atom wodoru lub grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, R1 oznacza atom wo¬ doru, grupe o wzorze 7 lub grupe o wzorze 8, w których to wzorach y oznacza liczbe calkowita 0—5, R6, R7 i R8 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, grupe alkilowa o 1—13 atomach we¬ gla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—13 atomach ;wegla, grupe.-alkenyIowa o 2—13 atomach wegla, ^grtrpe alkinytowa o 2—13 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona gru¬ pa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe al¬ kilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, grupe alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe podstawio¬ na grupa alkanoilooksylowa o 2—4 atomach we¬ gla, grupe alkilotiolowa o 1—6 atomach wegla, grupe o wzorze 9 lub wzorze 10, w których to wzorach m oznacza liczbe calwoita 0—4, n ozna¬ cza 0 lub 1, W i R10 oznaczaja niezaleznie od -siebie atom wodoru lub chlorowca, grupe Ulki- lowa o 1—4 atomach wegla lub grjpe alkenylo- wa o 2—4 atomach wegla, Q* i Ql oznaczaja nie¬ zaleznie od siebie grupe CHi, atom tlenu lub siar¬ ki, grupe CHfO lyto grupe CHfS, przy czym je¬ zeli oba podstawniki Q* i Qf maja inne znaczenie niz grupa CHt, wówczas y ma inne znaczenie niz 0, z tym, ze R5 oznacza atom wodoru jedynie wte¬ dy, gdy R4 oznacza grupe o wzorze 11, oraz ze R£ i R* maja inne znaczenie niz atom wodoru, gdy R4 oznacza grupe o wzorze 2 lub wzorze 11 lub jego dopuszczalnej w rolnictwie soli, znamien¬ ny tym, ze amine o wzorze HiNR4, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, acyluje sie pochod¬ na podstawionego kwasu benzoesowego o wzorze 24, w klórym L oznacza latwo odszczepialna gru¬ pe a R*, Rf i R1 maja wyzej podane znaczenie i otrzymuje sie N-arylobenzamid o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Z oznacza atom tlenu a R1, R2, R1 i R4 maja wyzej podane znaczenie, po czym otrzymany produkt reakcji ewentualnie poddaje sie siarkowaniu i otrzymuje sie N-arylobenzamid o wzorze ogólnym 1, w którym Z oznacza atom siarki a R1, R2, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie i ewentualnie otrzymany N-arylobenza¬ mid o wzorze ogólnym 1 przeksztalca sie w do¬ puszczalna w rolnictwie sól.127 767 uzor 1 T^R R wzór 2 W—A uzor 3 R Hzor 6 N- ^ tR5 X wzór 4 -C-R7 l R8 w2or 7 4R! wzór 5 R' -C-Q' v liUZ * R* a/^p/- 8 R( R" CFR* v7(9r ^ CTR" wzór JO127 767 N S wzór 11 wzór 12 '/ vrR / N O k/zor 13 p: N^R (CHJ( (CH2)m- 0 Q* wzór 15 ;rs wzór 16 R2 CR' Q^CONH-Rl Rs wzór 17 wzór 18 S wzór 19 nJtr 0 R wzór 20 wzór 21127 767 0CH3 R6 C—i uzór 22 Hzor 23 R* R< 0 ^C-^KNR4 R1 o R-C-OCH,—!—: ? HN-^^m \) NH.0H ! \ /N / / ^ wwr 26 Schemat 2 R'-C-CHPN 1 -Wtfry* 0 0 Schemat 3 "z°r &127 767 P0Ct3 N-N 5 RCOOH ^ H,NK -R5 HNNHCNH2 S 1 z wzór 28 Schemat 4 r1cH.CN -y**t~ W<^ N H/ t^zor 29 Schemol S J V"CN , HlNNH2 W 5 RSC-NH-C-NH2 hHH2N< V-Rs * 2) hydroliza * M H wzór 29 Schemat 6 rLh2nh2^^hiN^R N H Schemat 7 "*or &127 767 O lNH, R--C-CHJH-^* KN^j-R- *fa S. 31 Schemol 8 O Schemol 9 "*r33 Mwr 34 Schemol' 10 cena 130 zl PL PL PL PL PL PL
PL1981233031A 1980-09-16 1981-09-15 Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-arylbenzamides PL127767B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18767580A 1980-09-16 1980-09-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL233031A1 PL233031A1 (pl) 1982-04-26
PL127767B1 true PL127767B1 (en) 1983-11-30

Family

ID=22689976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981233031A PL127767B1 (en) 1980-09-16 1981-09-15 Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-arylbenzamides

Country Status (35)

Country Link
EP (1) EP0049071B1 (pl)
JP (1) JPS5781467A (pl)
KR (1) KR850001951B1 (pl)
AU (1) AU544567B2 (pl)
BG (1) BG48682A3 (pl)
BR (1) BR8105900A (pl)
CA (1) CA1179345A (pl)
CS (1) CS252456B2 (pl)
CY (1) CY1315A (pl)
DD (1) DD206930A5 (pl)
DE (2) DE49071T1 (pl)
DK (1) DK163509C (pl)
DO (1) DOP1981004105A (pl)
EG (1) EG15899A (pl)
ES (1) ES8302010A1 (pl)
FI (1) FI75815C (pl)
GB (1) GB2084140B (pl)
GR (1) GR75017B (pl)
HK (1) HK17586A (pl)
HU (1) HU191037B (pl)
IE (1) IE51515B1 (pl)
IL (1) IL63839A (pl)
MA (1) MA19269A1 (pl)
MY (1) MY8600354A (pl)
NO (1) NO159054C (pl)
NZ (1) NZ198358A (pl)
OA (1) OA06900A (pl)
PH (1) PH17881A (pl)
PL (1) PL127767B1 (pl)
PT (1) PT73672B (pl)
RO (2) RO83401B (pl)
SU (2) SU1375111A3 (pl)
UA (1) UA7145A1 (pl)
YU (1) YU221681A (pl)
ZA (1) ZA816393B (pl)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5929669A (ja) * 1982-08-13 1984-02-16 Showa Denko Kk アミノピラゾ−ル誘導体
HU191475B (en) * 1982-09-01 1987-02-27 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing new acylized 1,2,4-triazole derivatives
GB2127816B (en) * 1982-09-30 1986-05-08 Lilly Co Eli Herbicidal 1-heterocyclic-2-pyrrolidinone derivatives
IL72092A0 (en) * 1983-06-20 1984-10-31 Lilly Co Eli Process for preparing 3-substituted-3-aminonitrile
FR2551629A1 (fr) * 1983-09-09 1985-03-15 Rhone Poulenc Agrochimie Composition herbicide a base d'un n-heterocyclylbenzamide et d'une phenyluree substituee
US4565875A (en) * 1984-06-27 1986-01-21 Fmc Corporation Imidazole plant growth regulators
JPH0743522B2 (ja) * 1985-07-05 1995-05-15 コニカ株式会社 ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法
JPS6296479A (ja) 1985-10-23 1987-05-02 Shionogi & Co Ltd ポリフルオロアルキルイソオキサゾリルアミン類
DE3760320D1 (en) * 1986-03-17 1989-08-24 Stauffer Chemical Co Synergistic herbicidal compositions and methods of use.
US4914112A (en) * 1986-06-03 1990-04-03 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use
US5180731A (en) * 1986-06-03 1993-01-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use
FR2625410A1 (fr) * 1988-01-06 1989-07-07 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide synergique a base de bifenox et d'isoxaben
US4874864A (en) * 1988-05-24 1989-10-17 Pfizer Inc. Benzamide protease inhibitors
US5258397A (en) * 1988-11-30 1993-11-02 Novapharme 3-Isoxazoyl derivatives endowed with anticonvulsant activity, procedure for their preparation and their pharmaceutical compositions
FR2662692B1 (fr) * 1990-05-30 1995-04-28 Novapharme Derives heterocycliques doues d'activite anticonvulsivante, procede de preparation et composition pharmaceutique.
US5464860A (en) * 1988-11-30 1995-11-07 Novapharme N(pyrazol-3-yl) benzamides and pharmaceutical compositions
FR2639636B1 (fr) * 1988-11-30 1994-03-04 Novapharme Nouveaux composes heterocycliques a activite anticonvulsivante, procede de preparation et compositions therapeutiques les contenant
US5073566A (en) * 1989-11-30 1991-12-17 Eli Lilly And Company Angiotensin ii antagonist 1,3-imidazoles and use thereas
GB9311281D0 (en) * 1993-06-01 1993-07-21 Rhone Poulenc Rorer Ltd Novel composition of matter
US5698711A (en) 1991-01-28 1997-12-16 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
US5935978A (en) * 1991-01-28 1999-08-10 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
FR2677221B1 (fr) * 1991-06-10 1993-10-15 Roquette Freres Composition phytosanitaire, son procede de preparation et son utilisation, en particulier pour lutter contre les mauvaises herbes.
US5679696A (en) * 1992-07-28 1997-10-21 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
WO2004033652A2 (en) * 2002-10-08 2004-04-22 The Scripps Research Institute Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
EA021587B1 (ru) * 2009-05-12 2015-07-30 РОМАРК ЛЭБОРЕТЕРИЗ Эл. Си. Соединения галогеналкилгетероарилбензамида
US9723836B2 (en) 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
RU2448961C1 (ru) * 2011-02-03 2012-04-27 Открытое акционерное общество "Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ" (ОАО "ВНЦ БАВ") Фармацевтическая композиция, обладающая противовоспалительной, бронхолитической, противотуберкулезной активностями
ES2588999T3 (es) * 2011-03-22 2016-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
US9078446B2 (en) * 2011-03-25 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
EP2589293A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
EP2589598A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
CN104024235B (zh) 2011-11-03 2016-04-13 拜耳知识产权有限责任公司 除草活性的肟醚取代的苯甲酰胺类化合物
UA116532C2 (uk) * 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
EP2817298A1 (de) * 2012-02-21 2014-12-31 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid wirksame 4-nitro substituierte n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide
CN104428297A (zh) * 2012-04-27 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(***-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
EP2844649A1 (de) * 2012-05-03 2015-03-11 Bayer CropScience AG Salze von n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide
CN104487426B (zh) * 2012-05-24 2017-02-22 拜尔农作物科学股份公司 N‑(四唑‑5‑基)和n‑(***‑5‑基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途
JP6310936B2 (ja) * 2012-12-07 2018-04-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用
DK2997016T3 (en) * 2013-05-15 2018-01-08 Basf Se SUBSTITUTED N- (TETRAZOL-5-YL) AND N- (TRIAZOL-5-YL) -ARYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
JP6452687B2 (ja) 2013-10-25 2019-01-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−アリールカルボン酸アミド類を含んでいる除草剤組成物
CN103772308B (zh) * 2013-12-31 2015-11-18 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 5-氨基-3-(1-乙基-1-甲基丙基)异噁唑中间体的制备方法和异噁草胺的制备方法
US10071997B2 (en) * 2014-12-01 2018-09-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
AU2016232316B2 (en) * 2015-03-17 2020-03-26 Bayer Cropscience Aktiengelsellschaft Salts of N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl) aryl carboxylic acid amides and the use of same as herbicides
WO2018177871A1 (de) * 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2953491A (en) * 1957-11-21 1960-09-20 American Cyanamid Co Fungicide
ES367067A1 (es) * 1968-05-13 1971-04-01 Takeda Chemical Industries Ltd Un procedimiento para preparar un agente para reprimir afecciones de plantas.
JPS4924073B2 (pl) * 1971-06-12 1974-06-20 Adeka Argus Chemical Co Ltd
JPS4839460A (pl) * 1971-09-23 1973-06-09
JPS5031039A (pl) * 1973-07-27 1975-03-27
US4062861A (en) * 1973-07-27 1977-12-13 Shionogi & Co., Ltd. 3-Isoxazolylurea derivatives
GB1547564A (en) * 1975-06-05 1979-06-20 Lilly Industries Ltd Acylated amino-heteroaryl compounds
GB1551735A (en) * 1975-06-05 1979-09-12 Lilly Industries Ltd Acylated aminothiazoles and aminooxadiazoles
GB1548397A (en) * 1976-06-01 1979-07-11 Lilly Industries Ltd Acylated amino-isoxazoles and aminoisothiazoles
US4141984A (en) * 1976-11-10 1979-02-27 Eli Lilly And Company N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5781467A (en) 1982-05-21
AU7525781A (en) 1982-03-25
DOP1981004105A (es) 1988-04-05
YU221681A (en) 1983-10-31
CS682981A2 (en) 1987-01-15
GB2084140B (en) 1984-06-27
IE812144L (en) 1982-03-16
IL63839A (en) 1984-12-31
RO83401A (ro) 1984-04-02
NO813142L (no) 1982-03-17
FI75815C (fi) 1988-08-08
MA19269A1 (fr) 1982-04-01
EP0049071B1 (en) 1984-12-19
PH17881A (en) 1985-01-14
CY1315A (en) 1986-03-28
PL233031A1 (pl) 1982-04-26
DK163509B (da) 1992-03-09
BR8105900A (pt) 1982-06-08
NO159054C (no) 1988-11-30
SU1160932A3 (ru) 1985-06-07
NO159054B (no) 1988-08-22
FI812875L (fi) 1982-03-17
NZ198358A (en) 1985-04-30
DE49071T1 (de) 1984-01-05
CA1179345A (en) 1984-12-11
EP0049071A1 (en) 1982-04-07
KR830007593A (ko) 1983-11-04
DE3167845D1 (de) 1985-01-31
GB2084140A (en) 1982-04-07
HK17586A (en) 1986-03-21
PT73672B (en) 1982-12-20
BG48682A3 (en) 1991-04-15
HU191037B (en) 1986-12-28
OA06900A (fr) 1983-04-30
FI75815B (fi) 1988-04-29
DD206930A5 (de) 1984-02-15
ZA816393B (en) 1983-04-27
ES505517A0 (es) 1983-01-01
MY8600354A (en) 1986-12-31
DK410781A (da) 1982-03-17
UA7145A1 (uk) 1995-06-30
DK163509C (da) 1992-08-24
ES8302010A1 (es) 1983-01-01
PT73672A (en) 1981-10-01
IE51515B1 (en) 1987-01-07
JPH05386B2 (pl) 1993-01-05
KR850001951B1 (ko) 1985-12-31
IL63839A0 (en) 1981-12-31
EG15899A (en) 1989-01-30
RO83401B (ro) 1984-04-30
RO88495A (ro) 1986-01-30
GR75017B (pl) 1984-07-12
AU544567B2 (en) 1985-06-06
SU1375111A3 (ru) 1988-02-15
CS252456B2 (en) 1987-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL127767B1 (en) Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-arylbenzamides
US4293328A (en) N-(5-t-Butyl-3-isoxazolyl)alkanamide derivatives and herbicidal compositions containing them
US4416683A (en) Benzamides, compositions and agricultural method
US3937840A (en) Compositions and methods of combatting bacteria and fungi using 2-methylbenzanilide derivatives
EP0144098A1 (en) Cyclic ureas of isoxazole
CA1114824A (en) N-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinaldine, a process for its preparation and its use for preventing damage to crop plants by herbicides
PL127424B1 (en) Herbicide with plant growth control feature and method of obtaining derivatives of phenoxybensoic acid
SE446267B (sv) Nya kinolylguanidinderivat, forfaranden for framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande nemnda derivat
PL114534B1 (en) Herbicide
NZ197589A (en) 3-(isoxazol-3 or 5-yl)-4 hydroxyimidazolidin-2-ones and corresponding imidazolin-2-ones
EP0034456B1 (en) 3-(substituted 3- or 5-isoxazolyl)-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones, methods for their preparation, compositions containing them and their use as herbicides
NO823765L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive heterocykliske forbindelser.
WO1997010228A1 (en) Substituted benzoic or thiobenzoic acid anilides as fungicides
AU600959B2 (en) 5-iminomethyl-haloacyloxazolidine having an inhibiting action on the phytotoxicity of herbicides
EP0003540B1 (de) N-Azolylalkyl-aniline sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
山本進 et al. Selective herbicidal activities of ethyl 5-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate and its related compounds
US4614537A (en) N-acyl-piperidone ketal compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage
WO1998004525A1 (en) Fungicidal n-aryl five-membered cyclic imides
GB2119252A (en) Use of thiadiazolylimidazolidinones to control aquatic vegetation
KR900006555B1 (ko) 1,2,4-옥사디아졸 유도체 및 그의 제조방법
KR830002478B1 (ko) 구아니디노 티아졸 화합물의 제조방법
US4975462A (en) Antiarthritic α-arylcarbamoyl cyanoacetic acid derivatives
US4309209A (en) Herbicidal method and composition
PL116771B1 (en) Process for preparing novel derivatives of 1,3-benzoxazynodi-2,4-one
US4139363A (en) Thiatriazolidin-4-one-2-oxide herbicides