JPS5929669A - アミノピラゾ−ル誘導体 - Google Patents
アミノピラゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5929669A JPS5929669A JP13978182A JP13978182A JPS5929669A JP S5929669 A JPS5929669 A JP S5929669A JP 13978182 A JP13978182 A JP 13978182A JP 13978182 A JP13978182 A JP 13978182A JP S5929669 A JPS5929669 A JP S5929669A
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- Japan
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- compound
- formula
- carbamate
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- amide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物である５（３）−アミノ−３（５）
−ターシャリ−ブチルピラゾール（以下ＡＢＰと略称す
る。）を提供せんとするものである。
−ターシャリ−ブチルピラゾール（以下ＡＢＰと略称す
る。）を提供せんとするものである。
ＡＢＰは２種の互変異性体があり、それぞれ次の構造式
にて示される。
にて示される。
σ） ０
本発明のＡＢＰは文献、特許等に未載の新規化合物であ
るが、農薬等の合成用中間体として有用な化合物であり
、例えば、これをカルボン酸ノーライド、ハロホルメー
ト又はカルバモイルハライド等と反応させることにより
、それぞれアミド化合物、カーバメート化合物又は尿素
化合物が得られる。これらの化合物の中のいくつかのも
のは除草剤として優れた効力を有する。因みに、本発明
の化合物の同族体として、ピラゾール環のｔ−ブチル基
がメチル基、 １ｓｏ−プロピル基、５ｅＣ−ブチル
基或いはフェニル基である化合物は公知であるが（ケミ
カル・アプストラクツ、第８３巻、４３２３３Ｊ）、本
発明のｔ〜ブチル基を有するアミノピラゾールから誘導
される除草活性を有するアミド化合物及びカーバメート
化合物を、上記の如き同族体から誘導される同じ構造の
化合物と比較した場合、後記参考例からも明らかなよう
に、その除草活性には極めて顕著な差異がある。
るが、農薬等の合成用中間体として有用な化合物であり
、例えば、これをカルボン酸ノーライド、ハロホルメー
ト又はカルバモイルハライド等と反応させることにより
、それぞれアミド化合物、カーバメート化合物又は尿素
化合物が得られる。これらの化合物の中のいくつかのも
のは除草剤として優れた効力を有する。因みに、本発明
の化合物の同族体として、ピラゾール環のｔ−ブチル基
がメチル基、 １ｓｏ−プロピル基、５ｅＣ−ブチル
基或いはフェニル基である化合物は公知であるが（ケミ
カル・アプストラクツ、第８３巻、４３２３３Ｊ）、本
発明のｔ〜ブチル基を有するアミノピラゾールから誘導
される除草活性を有するアミド化合物及びカーバメート
化合物を、上記の如き同族体から誘導される同じ構造の
化合物と比較した場合、後記参考例からも明らかなよう
に、その除草活性には極めて顕著な差異がある。
本発明の化合物は、シアノビナコリンとヒドラジンを適
当な溶媒中で加熱反応させる方法等により容易に合成す
ることができる。
当な溶媒中で加熱反応させる方法等により容易に合成す
ることができる。
ＣＨ３
【
ＣＨ２Ｏ−ＣＯＣＨ２ＣＮ十Ｈ２ＮＮＨ２−〉ＡＢＰＣ
Ｈ３ この反応に於ける溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、インプロパツール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素等が
適当であり、反応温度は３０〜１００℃の範囲で行うこ
とが好ましい。
Ｈ３ この反応に於ける溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、インプロパツール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素等が
適当であり、反応温度は３０〜１００℃の範囲で行うこ
とが好ましい。
以下に本発明の化合物の合成法について、代表的な例を
示し更に具体的に説明する。但し、これは単なる例示で
あり、何ら限定的なものでないことは言うまでもない。
示し更に具体的に説明する。但し、これは単なる例示で
あり、何ら限定的なものでないことは言うまでもない。
合成例
シアノビナコリン９４ｇをエタノール３０〇−に溶解し
、これに抱水ヒドラジン５０９を加えて、７０〜８０℃
の温度で２時間反応させた。反応抜工゛タノールを留去
した後、塩化メチンン３００艷を加えて分液ロートに移
し、更に適量の水を加えて振とうして未反応のヒドラジ
ンを水洗して除去する。残った有機相を芒硝にて脱水し
、溶媒を留去した後室温にて放置すると次第に結晶化し
て９８ｇのＡＢＰが得られた。精製はベンゼンを溶媒と
する再結晶法にて行った。
、これに抱水ヒドラジン５０９を加えて、７０〜８０℃
の温度で２時間反応させた。反応抜工゛タノールを留去
した後、塩化メチンン３００艷を加えて分液ロートに移
し、更に適量の水を加えて振とうして未反応のヒドラジ
ンを水洗して除去する。残った有機相を芒硝にて脱水し
、溶媒を留去した後室温にて放置すると次第に結晶化し
て９８ｇのＡＢＰが得られた。精製はベンゼンを溶媒と
する再結晶法にて行った。
融点ニア８〜７９℃（未補正）
元素分析（括弧内は計算値）：Ｃ：６０．１５（６０，
４０） 、 Ｈ： ９．６３（９，４１）、Ｎ： ３０
．２９ （３０，１９）（係） マススペクトル： ｍ
／ｚ １３９．１２４．９７゜８４、 赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤）＝３３７０．３３４０．３２００
．２９６０，１６００．１５００゜１４９０．８００．
７１５（ｃＩｎ−’）主要ピークのみ紫外線吸収スペク
トル（メタノール溶媒）二人ｍａＸ２２３ｍ 核磁気
共鳴スペクトル（重クロロホルム溶媒、基準物質テトラ
メチルシラン、６０メガヘルツ） ： １．２４ （Ｓ
、 ９Ｈ）、５．４２ （ｓ、 Ｉ Ｈ）％５．５〜６
．２ （ｂ ｒ、 ３Ｈ） 本発明の化合物より除草活性を有するアミド化合物及び
カーバメート化合物を合成するには、それぞれ以下の如
き方法に従って行われる。
４０） 、 Ｈ： ９．６３（９，４１）、Ｎ： ３０
．２９ （３０，１９）（係） マススペクトル： ｍ
／ｚ １３９．１２４．９７゜８４、 赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤）＝３３７０．３３４０．３２００
．２９６０，１６００．１５００゜１４９０．８００．
７１５（ｃＩｎ−’）主要ピークのみ紫外線吸収スペク
トル（メタノール溶媒）二人ｍａＸ２２３ｍ 核磁気
共鳴スペクトル（重クロロホルム溶媒、基準物質テトラ
メチルシラン、６０メガヘルツ） ： １．２４ （Ｓ
、 ９Ｈ）、５．４２ （ｓ、 Ｉ Ｈ）％５．５〜６
．２ （ｂ ｒ、 ３Ｈ） 本発明の化合物より除草活性を有するアミド化合物及び
カーバメート化合物を合成するには、それぞれ以下の如
き方法に従って行われる。
（アミド化合物の合成法）
アミノピラゾールを溶媒に溶かしておき、これに酸ハラ
イド又は酸無水物を滴下して反応させる。
イド又は酸無水物を滴下して反応させる。
反応は、塩基の存在外しでも進行するが、より温和な条
件で行うため無機又は有機の塩基を共存させてもよい。
件で行うため無機又は有機の塩基を共存させてもよい。
溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、（四塩化炭素クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素、Ｔ ＨＦ 、ジオキサン等の環
状エーテル、アセトンＭＥＫ等のケトン、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル等のニトリル等である。塩
基としてはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩
、三級アミンピリジン等である。アミノピラゾールに対
する酸ハライド又は酸無水物のモル比は１．０〜１．２
であり、反応温度は０〜１５０℃程度が適当である。
炭化水素、（四塩化炭素クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素、Ｔ ＨＦ 、ジオキサン等の環
状エーテル、アセトンＭＥＫ等のケトン、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル等のニトリル等である。塩
基としてはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩
、三級アミンピリジン等である。アミノピラゾールに対
する酸ハライド又は酸無水物のモル比は１．０〜１．２
であり、反応温度は０〜１５０℃程度が適当である。
（合成例）５（３）−ターシャリブチル−３（５）−ビ
バ岬イルアミノピラゾール ＡＢＰ ９０ ｇをベンゼン２００艷に溶解し、塩化ピ
パロイル８０ｇを滴下する。３時間加熱還流したのち１
反応液を攪拌下に炭酸ナトリウム水溶液に加えて結晶化
させ、口過、洗浄、乾燥して１１６ｇの５（３）−ター
シャリブチル−３（５）−ピバロイルアミノピラゾール
を得た。
バ岬イルアミノピラゾール ＡＢＰ ９０ ｇをベンゼン２００艷に溶解し、塩化ピ
パロイル８０ｇを滴下する。３時間加熱還流したのち１
反応液を攪拌下に炭酸ナトリウム水溶液に加えて結晶化
させ、口過、洗浄、乾燥して１１６ｇの５（３）−ター
シャリブチル−３（５）−ピバロイルアミノピラゾール
を得た。
（カーバメート化合物の合成法）
アミノピラゾールを溶媒に溶かし、クロルギ酸エステル
を滴下したのち加熱反応させる。溶媒はベンゼン、トル
エン、キシレノ等の芳香族炭素水素、四塩化炭素、塩化
メチレン、クロロホルム等フ のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロｘラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル等が適当であり、反応温度は２０〜
１５０℃程度が好ましい。
を滴下したのち加熱反応させる。溶媒はベンゼン、トル
エン、キシレノ等の芳香族炭素水素、四塩化炭素、塩化
メチレン、クロロホルム等フ のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロｘラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル等が適当であり、反応温度は２０〜
１５０℃程度が好ましい。
（合成例）メチル−Ｎ−（５（３１−ターシャリブチル
−３（５）−ピラゾリル〕カーバメートＡＢＰ１０ｇを
四塩化炭素１００ゴに溶解し、クロルギ酸メチル６４８
ｇを加えたのち加熱還流下に５時間反応する。冷却後炭
酸カリウム水溶液を加えると結晶を生ずる。これを口過
し、水および四塩化炭素で洗浄し３．８ｇのメチル−Ｎ
−［５（３）−ターシャリブチル−３（５）−ピラゾリ
ル〕カーバメートを得た。
−３（５）−ピラゾリル〕カーバメートＡＢＰ１０ｇを
四塩化炭素１００ゴに溶解し、クロルギ酸メチル６４８
ｇを加えたのち加熱還流下に５時間反応する。冷却後炭
酸カリウム水溶液を加えると結晶を生ずる。これを口過
し、水および四塩化炭素で洗浄し３．８ｇのメチル−Ｎ
−［５（３）−ターシャリブチル−３（５）−ピラゾリ
ル〕カーバメートを得た。
本発明の化合物より誘導された上記化合物及び類似の構
造を有するアミド化合物及びカーバメ−１・化合物の除
草効果を示すために、代表的な試験例をいくつかあげて
更に具体的に説明する。
造を有するアミド化合物及びカーバメ−１・化合物の除
草効果を示すために、代表的な試験例をいくつかあげて
更に具体的に説明する。
試験例１
発芽前土壌処理した場合の植物に対する除草効果。
面積１００ ｒ、ｎｌのポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ）、オオイヌクデ（Ｐｏ−１ｙｇｏｎｕｍ ｎ
ｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｂｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａｍａ
ｙＳ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅ−ｏｌｕｓ ｒａｄｉａｔ
ｕｓ ）の種子を１き、約５ｍの覆土をし、その直後に
表１にあげたような化合物を実施例１に順じて水利剤に
調製し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール
当Ｄ ２．５ Ｋｓ＋に相当する薬量を各ポットの土壌
表面に投与した。処理後２週間目に植物に対する除草効
果を調整した。除草効果は肉眼観察しＯ：効果なし〜５
：完全枯死０６段階の指数にて表に示した。
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ）、オオイヌクデ（Ｐｏ−１ｙｇｏｎｕｍ ｎ
ｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｂｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａｍａ
ｙＳ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅ−ｏｌｕｓ ｒａｄｉａｔ
ｕｓ ）の種子を１き、約５ｍの覆土をし、その直後に
表１にあげたような化合物を実施例１に順じて水利剤に
調製し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール
当Ｄ ２．５ Ｋｓ＋に相当する薬量を各ポットの土壌
表面に投与した。処理後２週間目に植物に対する除草効
果を調整した。除草効果は肉眼観察しＯ：効果なし〜５
：完全枯死０６段階の指数にて表に示した。
試験例２
茎葉接触処理した場合の植物に対する除草効果。
表面積１００ｃＪのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏ
ｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎ−ｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａｍ
ａｙｓ）コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
）、ヤエナリ（ｐＨａ−ｓｅｏｌｕｓ ｒａｄｉａｔ
ｕｓ ）の種子をまき、約１ ｏｎの覆土をして温室内
に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の
水利剤を１ヘクタール当９２５に９に相当する薬量を１
００ＯＡ！／ｌｌａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用し
て散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同様な
基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表
のとおりである。
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏ
ｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎ−ｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａｍ
ａｙｓ）コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
）、ヤエナリ（ｐＨａ−ｓｅｏｌｕｓ ｒａｄｉａｔ
ｕｓ ）の種子をまき、約１ ｏｎの覆土をして温室内
に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の
水利剤を１ヘクタール当９２５に９に相当する薬量を１
００ＯＡ！／ｌｌａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用し
て散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同様な
基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表
のとおりである。
試験例３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験
表面積１２０ｃｙ＋ｆのポットに水田土壌を充填し、ノ
ビ：ｒ−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａ
ｌｉｓ ）の種子を表層約２ｃ１ｎの土壌に浸入し、マ
ツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ
）及び２葉期の水稲雑菌をそれぞれ２ケ所に移植し、水
深を約３１１７７１に保つ。３日後に本発明化合物を実
施例１に準じて調整された水利剤を、１ヘクタール当ｐ
２．５ Ｋｇに相当する薬量で水中に投与した。
ビ：ｒ−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａ
ｌｉｓ ）の種子を表層約２ｃ１ｎの土壌に浸入し、マ
ツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ
）及び２葉期の水稲雑菌をそれぞれ２ケ所に移植し、水
深を約３１１７７１に保つ。３日後に本発明化合物を実
施例１に準じて調整された水利剤を、１ヘクタール当ｐ
２．５ Ｋｇに相当する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表のとおっである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表のとおっである。
化合物
ニーＣＢ（ＣＨ２ＣＩ−Ｉ３Ｄ
ＣＨ３
ニーＣ６１−Ｉ５Ｅ
Ｒ’ニーＣ（ＣＨ３）、 Ｆ
この結果からも明らかな如く、除草活性を有するピラゾ
リルアミド化合物及びピラゾリルカーバメート化合物の
ピラゾリル環のｔ−ブチル基をメチル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、５ｅｃ−ブチル基環類似の置換基に変えた化合
物は除草活性が殆んど消失するか、非常に弱くなる。
リルアミド化合物及びピラゾリルカーバメート化合物の
ピラゾリル環のｔ−ブチル基をメチル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、５ｅｃ−ブチル基環類似の置換基に変えた化合
物は除草活性が殆んど消失するか、非常に弱くなる。
特許出願人 昭和電工株式会社
代理人菊地精−
Claims (1)
- ５（３）−アミノ−３（５）−ノーシャリーブチルピラ
ゾール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13978182A JPS5929669A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | アミノピラゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13978182A JPS5929669A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | アミノピラゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929669A true JPS5929669A (ja) | 1984-02-16 |
Family
ID=15253267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13978182A Pending JPS5929669A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | アミノピラゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929669A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6210069A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 |
| JPH07267932A (ja) * | 1994-11-07 | 1995-10-17 | Konica Corp | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5781467A (en) * | 1980-09-16 | 1982-05-21 | Lilly Co Eli | N-arylbenzamide derivative and herbicide containing same |
-
1982
- 1982-08-13 JP JP13978182A patent/JPS5929669A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5781467A (en) * | 1980-09-16 | 1982-05-21 | Lilly Co Eli | N-arylbenzamide derivative and herbicide containing same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6210069A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 |
| JPH07267932A (ja) * | 1994-11-07 | 1995-10-17 | Konica Corp | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
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