UA116532C2 - Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів - Google Patents

Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів Download PDF

Info

Publication number
UA116532C2
UA116532C2 UAA201407841A UAA201407841A UA116532C2 UA 116532 C2 UA116532 C2 UA 116532C2 UA A201407841 A UAA201407841 A UA A201407841A UA A201407841 A UAA201407841 A UA A201407841A UA 116532 C2 UA116532 C2 UA 116532C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
formula
hydrogen
compound according
methylsulfonyl
Prior art date
Application number
UAA201407841A
Other languages
English (en)
Inventor
Арнім Кьон
Штефан Лер
Ральф Браун
Сімон Дьорнер-Ріпінг
Хартмут Аренс
Хансйорг Дітріх
Ізольде Хойзер-Хан
Крістофер Хуг Розінгер
Ельмар Гацвайлер
Original Assignee
Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх filed Critical Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх
Publication of UA116532C2 publication Critical patent/UA116532C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, N-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)-, N-(тетразол-5-іл)- або N-(триазол-5-іл)арилкарбоксаміди загальної формули (І), описані як гербіциди: EMBED ISISServer (І). В цій формулі (І), R, V, X, Y та Z являють собою радикали, такі як водень, органічні радикали такі як алкіл, та інші радикали такі як галоген. Q являє собою радикали тетразолілу, триазолілу або оксадіазолілу. W являє собою CY aбo N.

Description

(57) Реферат:
М-(1,2,5-оксадіазол-З-іл)-, /М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)-, М-(тетразол-б5-ілу- або М-(триазол-5- іл)уарилкарбоксаміди загальної формули (І), описані як гербіциди: (в) х о
Кк ще 7
У ().
В цій формулі (І), А, У, Х, У та 7 являють собою радикали, такі як водень, органічні радикали такі як алкіл, та інші радикали такі як галоген. ОО являє собою радикали тетразолілу, триазолілу або оксадіазолілу. М/ являє собою СУ або М. ;
Опис
Винахід належить до галузі техніки гербіцидів, особливо гербіцидів для селективної боротьби з широколистяними бур'янами та буряновою травою в сільскогосподарських культурах корисних рослин.
МО 2003/010143 АТ та УМО 2003/010153 АТ розкривають М-(тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5- іл)бензаміди та їх фармакологічну активність. ЕР 0 049 071 А1 розкриває М-арилбензаміди, які мають фармакологічну активність. у). Спет. Кев. (5) 1991, 11, 304 описує сполуку 2-метокси-М- метил-М-(1 Н-тетразол-5-іл/бензаміда, 2-гідрокси-М-метил-М-(1 Н-тетразол-5-іл)бензаміда, /- 2- метокси-М-метил-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)бензаміда та 2-метокси-М-(2-метил-2Н-тетразол-
Б-іл)бензаміда, які мають фармакологічну активність.
МО 00/31066 АТ описує М-паразолілфеноксинікотинаміди або -тіонікотинаміди, які мають гербіцидну активність. МРІ1989009978(А) розкриває М-ізоксазолілбензаміди, які мають гербіцидну активність. М-(1,2,5-оксадіазол-З-іл/бензаміди як гербіциди є відомими з УМО 2011/035874 А1. Заявка на європейський патент ЕР101748937, який має більш ранню дату пріоритету, але ще не був опублікований на дату пріоритету цієї заявки, розкриває конкретні М- (тетразол-б-іл)- і М-(триазол-5-іл/убензаміди і -нікотинаміди як гербіциди. Тим не менш, гербіцидна активність та/або сумісність сільскогосподарських рослин сполук, що зазначені у цій публікації не завжди є належними. У. Неї. Спет. 1972,9, 107-109 згадує сполуку М-метил-М-(5- феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензамід. Гербіцидна активність цієї сполуки не розкривається. Під номером САБ 931735-86-3, відома сполука 3-бромо-4-метокси-М-метил-М-(5-феніл-1,3,4- оксадіазол-2-іл)бензамід. Гербіцидна активність цієї сполуки не розкривається.
Завданням цього винаходу є забезпечення гербіцидно активних сполук, які мають поліпшені властивості в порівнянні з такими сполуками, які описані в існуючому рівні техніки.
В даний час було виявлено, що бензоїламіди заміщені конкретними радикалами на атом азоту мають особливо хорошу придатність в якості гербіцидів.
Таким чином, дійсний винахід забезпечує М-(1,2,5-оксадіазол-З-іл)-, М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)-,
М-(тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5-ілларилкарбоксаміди формули (І) або їх солі (в) Х (. тм ТМ (І),
В й: 4
М в якій символи та індекси кожен визначається наступним чином:
Зо А представляє собою (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл, (Сго-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галоалкеніл, (Со-Св)-алкініл, (Сз-Св)-галоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл, (Сз-Св)-галоциклоалкініл, (Сз-Св)- циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-галоциклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-(О)п82, (С1-Св)- алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОВ', (С1-Св)-алкіл-0О502Н82, (С1-Св)-алкіл-СООВ', (С1-Св)-алкіл-
С(О)В", (С1-Св)-алкіл-СМ, (С1-Св)-алкіл-БОгОВ", (С1-Св)-алкіл-СОМ(ВА)», (С1-Св)-алкіл-БО2М(А)», 0 (С1-Св)-алкіл-«МА'СОВ', (С1-Св)-алкіл-МА"5О2В8?, ОВ, СООВ', СОМ(А)», М(В)2 о, МА'СООВ!
МА'СОМ(В')2 або бензил в кожному випадку заміщений 5 радикалами з групи, що включає метил, етил, метокси, нітро, трифторометил і галоген,
М/ представляє собой М або СУ,
ХИи2 представляють собою незалежно водень, нітро, галоген, ціано, форміл, тіоціанато, (Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галоалкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-галоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл, (Сз-Св)-галоциклоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)- алкіл, (Сз-Св)-галоциклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, СОК', ОВ, ОСОВ', 050282, 5(О)08?, ООН,
ЗО2М(А)2, МАО», МА'СОНВ", (С1-Св)-алкіл-(О)0пНВг, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл- СОН", (С1-Св)-алкіл-0О502Н82, (С1-Св)-алкіл-СООВ", (С1-Св)-алкіл-БО2ОВ', (С1-Св)-алкіл-«СОМ(А)», (Сч-
Св)-алкіл-БО2М(ВА)», (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-МА"5О»В2, МАР», Р(ІОХОНВУ)», або гетероарил, гетероцикліл або феніл, кожний заміщений 5 радикалами з групи, що включає метил, етил, метокси, нітро, трифторометил та галоген,
У представляє собой водень, нітро, галоген, ціано, тіоціанато, (С1-Св)-алкіл, гало-(С1-Св)- алкіл, (С2-Св)-алкеніл, гало-(С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, гало-(С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, гало-(Сз-Св)-циклоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, гало-(Сз-Св)-циклоалкініл-(Сі-Св)-алкіл, СОК, СООВОСООВ, МА'СООВ, СОМ (А)»,
МА'Є(СІМ(А 2, ОС(О)М(ВА)», С()МАЗОВ', МАО», МА'СОВ, ОВ О50282, (ОВ,
ЗОгОВ', 5О2М(А)2 (С1-Св)-алкіл-(О) Ве, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОВ'", (С1-Св)-алкіл-
О5О»Нг, (С1-Св)-алкіл-СО2В", (С1-Св)-алкіл-СМ, (С1-Св)-алкіл-БО2ОВ', (С1-Св)-алкіл-«СОМ(А)», (С1-Св)-алкіл-БО2М(В")2, (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-МА"ЗО2В?, М(АВ)2, Р(ОХОНУ)»,
СНгРІФХО ВУ)2, СН-МОНВ", (С1-Св)-алкіл-«СН-МОВ'", (С1-Св)-алкіл-О-М-С(ВА)», (С1-Св)-алкілфеніл, 0 (01-Св)-алкілгетероарил, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, феніл, гетероарил або гетероцикліл, де 6 останніх радикалів кожний заміщений 5 радикалами з групи, що складається з галогена, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіла, гало-(С1-Св)-алкіла, (Сз-Св)-циклоалкініла, 5(О)п-(С1-Св)-алкіла, (С1-Св)- алкокси, гало-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-Са4)-алкіла та ціанометила, та де гетероцикліл належить до п оксогруп, або й разом з двома атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7-членне, ненасичене, частково насичене або насичене кільце, яке, також як і атоми вуглецю, в кожному випадку мають 5 атомів азоту, п атомів кисню, п атомів сірки та п (0), 5(0)2, С-М-В7, (ОВ 2 ; С-О-(СНг)2-О-| або С(О) елементів як членів кільця, де атоми вуглецю є заміщеними 5 радикалами з групи, що складається з галогена, ціано, (С1-Св)-алкіла, (С2-С:о)-алкеніла, (С2-Счо)-алкініла, (С1-Св)-галоалкіла, (С1-Св)-алкокси, фенокси, гало-(С1-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкініла, (С2-Св)-алкоксиалкіла та феніла, де атоми водню є заміщеними п радикалами з групи, що складається з (С1-Св)-алкіла та феніла, та де зазначені вище фенільні радикали заміщені 5 радикалами з групи, яка складається з ціано, нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-галоалкілу та (С1-Св)-алкокси,
М представляє собою водень, нітро, галоген, ціано, (С1-Са4)-алкіл, (С1-Са4)-галоалкіл, ОК", (Ов,
А' представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)- галоалкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С2-Св)-галоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-
Св)-галоциклоалкініл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикл, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероарил, (С1-Св)- алкіл-МАЗ-гетероцикліл, де 21 останніх радикалів є заміщеними 5 радикалами з групи, яка
Зо складається з ціано, галогену, нітро, тіоціанату, ОКУ, Б(О)08", М(ВЗ)2, МАЗОНВЗ, СОН, ОСОНУ,
ЗСОВ", МАЗСОВЗ, МАЗБО»2А» СОУ, Сбо5А8 СОМ(АЗ)» та /(С1-С4)-алкокси-(С2-Св)- алкоксикарбоніл, та де гетероцикліл належить до п оксогруп,
В2 представляє собою (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл, (Сго-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галоалкеніл, (Со-Св)-алкініл, (С2-Св)-галоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-Св)- галоциклоалкініл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл- (С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, (Сч1-
Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероарил, (С1-Св)- алкіл-МАЗ-гетероцикліл, де 21 останніх радикалів є заміщеними 5 радикалами з групи, яка складається з ціано, галогену, нітро, тіоціанату, ОКУ, Б(О)08", М(ВЗ)2, МАЗОНВЗ, СОН, ОСОНУ, 5СОВ МАЗСОВЗ, МАЗБО2ВУ, бо» бо5А СОМ(АЗ)» та /(С1-С4)-алкокси-(С2-Св)- алкоксикарбонілу, та де гетероцикліл належить до п оксогруп,
ВАЗ представляє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкініл або (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл,
АВ" представляє собою (С1-Св)-алкіл, (Сго-Св)-алкеніл або (Сг2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл або (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл,
В5 представляє собою (С1-Са)-алкіл, п представляє собою 0, 1 або 2, 5 представляє собою 0, 1, 2 або 3,
О представляє собою О1, 02, ОЗ або 04 радикал,
М- М М - -- вач ме МА ких су о ж ре в в? о (01) (02) (03) (04)
ВЗ представляє собою (Сі-Св)-алкіл, гало-(С1і-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, гало-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, гало-(С2-Св)-алкініл, де ці 6 згаданих вище радикалів кожний є заміщений 5 радикалами з групи, що складається з нітро, ціано, Зік'?з, РО(ОН'2)з, 5(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси, гало-(С1-Св)-алкокси,
М(В9», СО бООв' Обов, Обов МАСОВО, МАТОВА", (Сз-Св)-циклоалкінілу, гетероарилу, гетероциклілу, фенілу, О-гетероарилу, О-гетероциклілу, О-фенілу та Ю-бензилу, і де 7 останніх радикалів є заміщеними 5 радикалами з групи метила, етила, метокси, трифторометила та галогена, і де гетероцикліл належить до п оксогруп, або
Ве представляє собою (Сз-С7)-циклоалкініл, гетероарил, гетероцикліл або феніл, кожний заміщений 5 радикалами з групи, що складається з галогена, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіла, гало- (С1-Св)-алкіла, (Сз-Св)-циклоалкініла, 5(О)н-(С1-Св)-алкіла, (С1-Св)-алкокси, гало-(С1-Св)-алкокси та (Сі-Св)-алкокси-(С1-Са4)-алкіла,
В представляє собою (Сі-Св)-алкіл, гало-(С1і-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, гало-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, гало-(С2-Св)-алкініл, де ці 6 згаданих вище радикалів кожний є заміщені 5 радикалами з групи, що складається з нітро, ціано, Зік'єз, РО(ОН"2)з, З(О)н-(С1-Св)-алкіла, (С1-Св)-алкокси, гало-(С1-Св)-алкокси,
М(В"З», СО б'є, обов, ОобоО2в'Я, МАСОВО МАО», (Сз-Св)-циклоалкініла, гетероарила, гетероцикліла, феніла, О-гетероарила, О-гетероцикліла, О-феніла та Ю-бензила, і де 7 останніх радикалів є заміщеними 5 радикалами з групи метила, етила, метокси, трифторометила та галогена, та де гетероцикліл належить до п оксогруп, або
АВ" представляє собою (Сз-С7)-циклоалкініл, гетероарил, гетероцикліл або феніл, кожний заміщений 5 радикалами з групи, що складається з галогена, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіла, гало- (С1-Св)-алкіла, (Сз-Св)-циклоалкініла, 5(О)н-(С1-Св)-алкіла, (С1-Св)-алкокси, гало-(С1-Св)-алкокси та (С1-Св)-алкокси-(С1-Са)-алкіла,
ВЗ представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкініл, гало-(С1-Св)-алкіл, (С1- Св)-алкокси, гало-(С1-Св)-алкокси, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкенілокси, гало-(С2-Св)-алкеніл, (Со2-
Св)-алкініл, (С2-Св)-алкінілокси, гало-(С2-Св)-алкініл, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, (С1-Св)-алкілкарбоніламіно, (С1-Св)-алкоксикарбоніламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, трифторометилкарбоніл, галоген, аміно,
Ко) амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, або гетероарил, гетероцикліл або феніл, кожний заміщений 5 радикалами з групи, що складається з метила, етила, метокси, трифторометила та галогена;
В? представляє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, К'30О-(С1-Св)-алкіл, СНеВ"я, (Сз-07)- циклоалкініл, гало-(С1-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, гало-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, гало-(С2-
Св)-алкініл, ОЗ, МНАЗ, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, метилкарбоніл, трифторометилкарбоніл, диметиламіно, ацетиламіно, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл або гетероарил, гетероцикліл, бензил або феніл, кожний заміщений 5 радикалами з групи, що складається з галогена, нітро, ціано, (С1-Св)- алкіла, гало-(С1-Св)-алкіла, (Сз-Св)-циклоалкініла, 5(О)п-(С1-Св)-алкіла, (С1-Св)-алкокси, гало-(С1-
Св)-алкокси та (С1-Св)-алкокси-(С1-Са)-алкіла,
В"? представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкініл або (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл або феніл,
А" представляє собою (С1-Св)-алкіл, (Сг2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл або феніл,
В"2 представляє собою (С1-Св)-алкіл,
ВЗ представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)- галоалкеніл, (С2г-Св)-алкініл, (Сг-Св)-галоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкініл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-
Св)-галоциклоалкініл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)- алкілгетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МА"5- гетероарил або (С1-Св)-алкіл-«МА'»-гетероцикліл, де 21 останніх радикалів є заміщеними 5 радикалами з групи, яка складається з ціано, галогену, нітро, тіоціанату, ОВ", 5(О)08"Є, М(В)»,
МА"ОВ"», СОВ, ОСОВ, 5СОВ'6 МА"СОВ», МА"»5О2гВЯ, СО2ВА, СО5В85, СОМ(В У)» та (С1-
С4)-алкокси-(С2-Св)-алкоксикарбонілу, та де гетероцикліл належить до п оксогруп,
В"" представляє собою ацетокси, ацетамідо, М-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, М- метилбензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, морфолінілкарбоніл, трифторометилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, (Сз-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкініл, або гетероарил, гетероцикліл або феніл, кожний заміщений 5 радикалами з групи, що складається з метила, етила, метокси, трифторометила та галогена; 60 ВЗ представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-
циклоалкініл або (Сз-Св)-циклоалкініл-(С1-Св)-алкіл,
В'Єє представляє собою (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл або (С2-Св)-алкініл,
А" представляє собою (Сі1-Св)-алкіл, гало-(С1-Св)-алкіл, (Сі-Св)-алкокси та гало-(С1-Св)- алкокси, 5 представляє собою 0, 1, 2 або 3, п представляє собою 0, 1 або 2,
О представляє собою 0, 5, або МВ", виключаючи сполуки 2-метокси-М-метил-М-(1 Н-тетразол-5-іл)бензамід, 2-гідрокси-М-метил-
М-(1Н-тетразол-5-іл)бензамід, 2-метокси-М-метил-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)бензамід, -- 2- метокси-М-(2-метил-2Н-тетразол-5-іл)бензамід, М-метил-М-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2- іл/бензамід та 3-бромо-4-метокси-М-метил-М-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензамід.
Особливо цікавими є М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)-, М-(тетразол-б-іл)у- та М-(триазол-5- іл)арилкарбоксаміди формули (І) або їх солі, в яких
О представляє собою О1, 02 або 04 радикал,
М-М М -
М Х чі Х ві У -
К б м ба в? о о в? в' (01) (ог) (04) та всі інші радикали та індекси мають значення, вказані вище.
Дуже особливо цікавими є М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- та М-(тетразол-5-іллуарилкарбоксаміди формули (І) або їх солі, в яких
О представляє собою О1 або 04 радикал,
М- М - я "м -ч в? о ба во (01) (04) та всі інші радикали та індекси мають значення, вказані вище.
Перевага віддається М-(тетразол-5-іллуарилкарбоксаміду формули (І) або його солі, в якій
О представляє собою О1 радикал,
М-М
С
- щи во (91) та всі інші радикали та індекси мають значення, вказані вище.
В формулі (І) та всіх формулах, які слідують, алкільні радикали мають більш, ніж два атоми вуглецю можуть бути лінійними або розгалуженими. Алкільними радикалами є, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили такі як н-гексил, ізогексил та 1,3-диметилбутил. Аналогічно, алкенілом є, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл,
Зо 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-іл та 1-метилбут-2-ен-1-іл.
Алкініл представляє собою, наприклад, пропаргіл, бут-2-ін-1-іл, бут-3-ін-1-іл, 1-метилбут-З-ін-1- іл. Багатократний зв'язок може бути в будь-якій позиції ненасиченого радикала. Циклоалкініл представляє собою карбоциклічну насичену кільцеву систему, що має від трьох до шести атомів вуглецю, наприклад циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Аналогічно, циклоалкеніл представляє собою моноциклічну алкенільну группу, що має від трьох до шести членів графітового кільця, наприклад циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл та циклогексеніл, де подвійний зв'язок може бути у будь-якому положенні.
Галоген представляє собою фтор, хлор, бром або йод.
Гетероцикліл представляє собою насичений, напівнасичений або повністю ненасичений циклічний радикал, що містить від З до 6 кільцевих атоми, з яких від 1 до 4 з групи кисню, азоту та сірки, та який може бути додатково спряжений бензольним кільцем. Наприклад, гетероцикліл представляє собою піперидиніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл та оксетаніл,
Гетероарил представляє собою ароматичний циклічний радикал, що містить від З до 6 кільцевих атоми, з яких від 1 до 4 з групи кисню, азоту та сірки, та який може бути додатково спряжений бензольним кільцем. Наприклад, гетероарил представляє собою бензімідазол-2-їіл, фураніл, імідазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, піразиніл, піримідиніл, піридазиніл, піридиніл, бензізоксазоліл, тіазоліл, піроліл, паразоліл, тіофеніл, 1,2,3-оксадіазоліл, 1,2,4- оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,5- триазоліл, 1,3,4-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, 2Н-1,2,3,4-тетразоліл, 1Н-1,2,3,4-тетразоліл, 1,2,3,4-оксатриазоліл, 1,2,3,5- оксатриазоліл, 1,2,3,4-тіатриазоліл та 1,2,3,5-тіатриазоліл.
Коли група заміщена радикалами, це означає, що ця група є заміщеною одним або більше схожими радикалами з тих, що згадані. Це відноситься аналогічно до конструкції кільцевих систем з різних атомів та елементів. Тут, сполуки відомі фахівцю в даній галузі техніки, які є хімічно не стабільними при стандартних умовах, призначені для того, щоб бути виключеними з обсягу формули винаходу.
Залежно від природи та прикріплення замісників, сполуки формули (І) можуть бути присутніми у вигляді стереоізомерів. Коли, наприклад, присутній один або більше асиметричних атомів вуглецю, можуть виникнути енантіомери та діастереомери. Стереоїзомери також виникають, коли п представляє собою 1 (сульфоксиди). Стереоіїзомери можуть бути отримані з сумішей, отриманих при підготовці звичайними методами розділення, наприклад за допомогою хроматографічних способів розділення. Це в рівній мірі можливе селективне отримання стереоізомерів з застосуванням стереоселективних реакцій з застосуванням оптично активних вихідних матеріалів та/або допоміжних речовин. Винахід також належить до всіх стереоізомерів та їх сумішей, які охоплені загальною формулою (І), але які не визначені спеціально. Завдяки структурі ефірів оксиму, сполука згідно з винаходом може також бути присутня як геометричні ізомери (Е/7 ізомери). Винахід також належить до всіх Е/7 ізомерів та їх сумішей, які охоплені
Зо загальною формулою (Ії) але які не визначені спеціально.
Сполуки формули (І) можуть утворювати солі. Солі можуть бути утворені дією основ на ті сполуки формули (І), які несуть атом гідроксилу, наприклад у випадку, коли К' містить СООН групу або сульфонамідну групу -МН5О»-. Придатними основами є, наприклад, органічні аміни, такі як триалкіламіни, морфолін, піперидин або піридин, та також амоній, лужний метал, або гідроксиди лужноземельних металів, карбонати та гідрокарбонати, особливо гідроксид натрію та калію, карбонат натрію та калію та гідрокарбонат натрію та калію. Ці солі представляють собою сполуки, в яких гідроксил представляє собою замінений на придатний у сільському господарстві катіон, наприклад солі металу, особливо солі лужних металів або солі лужноземельних металів, особливо солі натрію та калію, або інші амонієві солі, солі з органічними амінами або четвертинні солі амонію, наприклад з катіонами формули (МКК КК | в якихвідК до КС кожен незалежно один від представляє собою органічний радикал, особливо алкіл, арил, аралкіл або алкіларил. Також корисними є солі алкілсульфонілу та алкілсульфоксонію, такі як солі (С1-С4)-триалкілсульфоніуму та (С1-С4)-триалкілсульфоксонію.
Сполуки формули (ІЙ можуть утворювати солі додаванням придатної органічної або неорганічної кислоти, наприклад, мінеральних кислот, наприклад НСІ, НВг, Не5О»-, НзРОх або
НМО», або органічних кислот, наприклад карбонових кислот, таких як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, щавелева кислота, молочна кислота або саліцилова кислота, або сульфонові кислоти, наприклад р-толуолсульфонова кислота, на основну групу, наприклад аміно, алкіламіно, діалкіламіно, піперидино, морфоліно або піридиногрупу. Ці солі містять поєднану основу кислоти як аніон.
Сполука згідно з винаходом може бути одержана, наприклад, відповідно до способу, що показаний на схемі 1, реакцією М-(1,2,5-оксадіазол-З-іл)-, М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)-, М-(тетразол-
Б-ілу- або М-(триазол-5-ілл'арилкарбоксаміду (І) з сполукою загальної формули (І) де ї. представляє собою відхідну групу, наприклад хлор, бром, йод, мезилокси, тозилокси, трифторометилсульфонілокси, і т.д.:
Схема з ве ще
СО з Оспова ; 7 ей і : а ; ;
Ж
(В (Нр 3.
М-(1,2,5-оксадіазол-3-іллуарилкарбоксаміди формули (Ії) в принципі відомі та можуть бути приготовані способами описаними в М/О 2011/035874 А1.
Сполуки формули (ІІ), в яких Ї представляє собою відхідну групу, наприклад хлор, бром, йод, метилсульфонілокси, тозилокси або трифторометилсульфонілокси є комерційно доступними або можуть бути одержані відомими способами, описаними в літературі.
Сполука згідно з винаходом також може бути одержана відповідно до способу, що показаний на схемі 2 реакцією аміну формули (ІМ) з хлорангідридом (М), як описано, наприклад, в -). Неї.
Снет. (1972), 9 (1), 107-109):
Схема 2 о х о о х снова о. ; п ве з й й: Ж (М; Що Ф
Сполука згідно з винаходом також може бути одержана відповідно до способу, що показаний на схемі 3, реакцією аміну формули (ІМ) з кислотою формули (МІ):
Схема З в ех пк сн ра Активація Фо А ' вт но с й т й ї ! | п п хи
А ща : л СМ (В
Для активації можливо використовувати реагенти дегідратації, які зазвичай використовуються для реакцій амідування, наприклад 1,1 -карбонілдімідазол (СОЇ), дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), 2,4,б6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-тріоксатрифосфінан 2,4 ,б-триоксид (ТЗР) і т.д.
Бензоїл хлориди формули (М) або їх батьківські бензойні кислоти формули (МІ) відомі в принципі та можуть бути приготовані, наприклад, способами, описаними в 05 6,376,429 В1, ЕР 1 585 742 А1 та ЕР 1 202 978 А1.
Аміни формули (ІМ) є комерційно доступними або відомі в літературі або можуть бути приготовлені, наприклад, способами, описаними в схемі 4, основно-каталізованим алкілуванням або відновлювальним алкілуванням, або відповідно до способу описаному на схемі 5, шляхом нуклеофільного заміщення відхідної групи І. на аміни К-МН».
Схема 4 0. ИН "М й. і й
СМ т
Схема 5 я т Мн І со Он - я пн
Ж М п
СВ) (їм
Аміни формули (ІМ) можуть також бути приготовані шляхом реакції циклізації як описано, наприклад, в У. Огуд. Спет. 73(10), 3738-3744 (2008) де 0 - 01, або в Вшеїйіпи! Іпбійшиїиці
Роїпенпіс аїп Іаві (1974), 20(1-2), 95-99 або в .). Огд. Спет. 67(21), 7361-7364 (2002) де О - 04.
Група сполук формули (І) та/або їх солі, які можуть бути синтезовані вищевказаними реакціями можуть також бути приготованими паралельним способом, в цьому випадку це може бути досягнуто в керівництві, частково автоматизованим шляхом або повністю автоматизованим шляхом. Це стає можливим, наприклад, автоматизувати проведення реакції, виділити продукт реакції або очистити продукти та/або проміжні сполуки. В цілому це розуміють процедуру, як описано, наприклад, 0. Тіере5 іп Сотрбіпаютіа!І Спетівігу - Зупіпезів, Апаїувів, зсгеепіпу (редактор: сйпіпег дипод), Уміеу, 1999, на сторінках від 1 до 34.
Для паралельного проведення реакції та виділення продукту реакції, можливо використовувати ряд комерційно доступних інструментів, наприклад реакційні блоки Саїурзо від
Вагпозієай Іпіегпайопа!ї, Оибидце, Айова 52004-0797, ОБА або реакційні станції від КадаІеув,
ЗПпігепії, Зайгоп УМмаідеп, Евзех, СВ11 ЗА7, Епдіапа, або МИКІРКОВЕ Ашотаїгїеа Умогкеїацйопвь від
РегкіпЕІтег, УмУакпат, Маззаспизейв5 02451, О5БА. Для паралельного очищення сполук загальної формули (І) та їх солей або проміжних сполук, які можуть з'являтися в процесі одержання, доступні апарати включають хроматографічні апарати, наприклад від ІЗСО, Іпс., 4700 Зирегіог зігевї, ГіпсоЇп, МЕ 68504, ОБА.
Деталізовані апарати призводять до модульної процедури, в якій автоматизуються окремі стадії виробничого процесу, але між стадіями виробничого процесу повинна виконуватись робота в ручному режимі. Цього можна уникнути за рахунок частково або повністю інтегрованих систем автоматизації, в яких відповідні модулі автоматизації керуються, наприклад, роботами.
Системи автоматизації цього типу можна придбати, наприклад, у Саїїрег, НорКіпіоп, МА 01748,
ИБА.
Здійснення однієї або декількох стадій синтезу може підтримуватися з застосуванням реагентів на полімерному носії/поглинальних полімерів. Технічна література описує ряд експериментальних протоколів, наприклад СПпетБіе5, МоїЇ. 4, Мо. 1, Роїутег-5уирропеєа
Зсамепдегв апа Неадепів їог БоіІшіоп-Рпазе Зупіпевів (бідта-Апагісн).
Зо Крім методів, описаних тут, сполуки загальної формули (І) та їх солі можуть бути приготовані повністю або частково способами, що підтримують тверду фазу. Для цієї цілі, індивідуальні проміжні сполуки або всі проміжні сполуки в синтезі або синтезі, пристосованому для відповідної процедури, пов'язані з синтезом полімеру. Способи твердофазного синтезу адекватно описані в технічній літературі, наприклад Ваггу А. Випіп іп "Те СотрбБіпайогіа! Іпаех",
Асадетіс Ргез5, 1998 та СотрБіпайфогіаї Спетівзігу - Зупіпевзів5, Апаїувзі5, Зсогеепіпуд (редактор:
Сапіпег дипо), Уміеу, 1999. Застосування твердофазних способів синтезу підтримується числом протоколів відомих з літератури, та вони можуть бути знову виконані вручну або в автоматичному режимі. Реакції можуть бути виконані, наприклад, за допомогою технології
ІКОКІ в мікрореакторах від Мехив5 Віозузіетв5, 12140 Соттипйу Коадй, Ромау, САУ2064, О5А.
Обидва на твердій фазі або в рідкій фазі, продуктивність одного або кількох стадій синтезу може підтримуватися з застосуванням мікрохвильової технології. Технічна література описує ряд експериментальних протоколів, наприклад в Місгоу/"аме5 іп Огдапіс апа Меадісіпа! Снетівгу (автори: С. 0. Карре та А. 5іадіеєг), УМіІєу, 2005.
Одержання способами, описаними тут, дає сполуки формули (І) та їх солі в формі групи сполук, які називаються бібліотеки. Дійсний винахід також забезпечує бібліотеки, що включають, принаймні, дві сполуки формули (І) та їх солі.
Сполука згідно з винаходом формули (І) (та/або їх солі), які спільно надалі називаються як "сполука згідно з винаходом", мають відмінну гербіцидну ефективність проти широкого спектру економічно важливих однодольних та дводольних однорічних рослин бур'янів. Активні інгредієнти також можуть гарно боротися з багаторічними бур'янами, з якими важко боротися та які пускають паростки з кореневищ, кореневих запасів та інших багаторічних органів.
Дійсний винахід також забезпечує спосіб боротьби з небажаними рослинами або регулювання росту рослин, переважно в сільськогосподарських рослинах, в яких одну або більше сполуку(и) наносять на рослини (наприклад, бур'яни такі як однодольні або дводольні бур'яни або небажані культурні рослини), на насіння (наприклад зерна, насіння або рослинні паростки такі як бульби або короткі частини з бруньками) або область, де зростають рослини (наприклад площа посівів). Сполуку згідно з винаходом можуть задіяти, наприклад, перед посівом (якщо можливо, також шляхом закладення в грунт), до появи або після появи сходів.
Конкретні приклади деяких представників однодольних та дводольних бур'янів флори, з якими можна боротися сполукою згідно з винаходом є такими, які вказані далі, але таке перелічення не призначено для того, щоб накласти обмеження на окремі види:
Однодольні бур'яни роду: Аедіїор5, Адгоругоп, Адговії5, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіагіа,
Вготив, Сепспги5, Соттеїїпа, Суподоп, Суреги5, Басіуіосіепішт, Оідіага, Еспіпосніса,
ЕіІеоспагіх, ЕІеивіпе, Егадгобії5, Епоспіоа, Ревіиса, Рітрбгівіуїв, Неїегапіпега, Ітрегаїа,
Івспаєтит, Іеріоспіоа, Гоїйшт, Мопоспогпа, Рапісит, Разраїшт, РнНаїагіх, РНІєит, Роа,
Войбоеіа, Ззадіната, осігрив, Зеїагіа, 5огапит.
Дводольні бур'яни роду: Абшйоп, Атагапійих5, Атрбгоб5іа, Апода, Апіпеті5, Арпапев,
Апетівіа, Айірієх, Веїїз, Відеп5, СарзеПа, Сагацив5, Савзвіа, Сепіашєа, Спепородішйт, Сіквійт,
Сопмоїмшив5, Оаїшйга, ЮОевтодійт, Етех, Егузітит, Еирпогбіа, СаІєорвів5, Саїїпзода, Сайт,
Нівізсив, Іротоєа, Коспіа, І атіит, І еріаїшт, Гіпдетіа, Майсага, Мепіпа, Мегсипіаїй5, МиПчдо,
Муобзоїї5, Рарамег, РНагтбії5, Ріапіадо, Розудопит, Ропйшіаса, Напипсшив, Нарпапив, Вогірра,
Воїаіа, Витех, За!5оїа, Зепесіо, Зезрапіа, біда, бЗіпарі5, Зоїапит, бБопспи5, Зрпепосівєа, біеПагіа,
Тагахасит, ГНіаврі, Титоїїшт, Опіса, Мегопіса, Міоїа, Хапіпійт.
Якщо сполуку згідно з винаходом наносять на поверхню грунту до проростання, кожний з бур'янів саджанців запобігає повністю появі нових або бур'яни зростають, поки не досягли стадії сім'ядоль, але потім перестають рости і, зрештою, після трьох-чотирьох тижнів вмирають повністю.
Якщо активні інгредієнти наносять після проростання на зелені частини рослин, існує також зупинка росту після обробки, та бур'яни залишаються на стадії росту на момент нанесення, або вони вмирають повністю після закінчення певного часу, так, що боротьба з бур'янами, які є шкідливими для сільськогосподарських рослин, таким чином усувається дуже рано та надовго.
Зо Хоча сполука згідно з винаходом має чудову гербіцидну активність проти однодольних та дводольних бур'янів, сільськогосподарські рослини економічно важливі сільськогосподарські рослини, наприклад дводольні зернові рослини роду Агаспі5, Вега, Вгаззіса, Сиситів, Сисигрйа,
Неїїапіпих, Юайсив, Стпіусіпе, Соззурішт, Іротоєа, Іасіиса, Гіпит, Іусорегвісоп, Місоїапа,
Рпазеоінв, Різит, боїапит, Місіа, або однодольні сгор5 ої Ше депега АйШит, Апапах, Азрагадив,
Амепа, Ногдеит, Огуа, Рапісит, засспагит, Зесаїіе, Зогопит, ТгйісаІе, Т"йісит, 7еа, особливо -еа та Тиййсит, пошкоджені лише незначною мірою, якщо взагалі пошкоджені, залежно від структури відповідної сполуки згідно з винаходом та кількості нанесеної сполуки. З цих причин, дійсні сполуки є дуже прийнятними для селективної боротьби з небажаним ростом рослини в сільскогосподарських рослинах, таких як сільськогосподарсько корисні рослини або декоративні рослини.
Крім того, сполука згідно з винаходом (в залежності від її конкретної структури та коефіцієнта застосування, що застосовується) мають значні зростання регулювання властивостей у сільськогосподарських культур. Вони мають місце у власному метаболізмі рослин з регуляторним впливом, та можуть таким чином бути використані для боротьби з компонентами рослин та для полегшення збирання врожаю, наприклад викликаючи всихання та затримку росту. Крім того, вони придатні також для загальної боротьби та інгібування небажаного вегетативного росту не вбиваючи рослини. Блокування вегетативного росту відіграє важливу роль для багатьох однодольних та дводольних культур, так як, наприклад, це може зменшити або повністю запобігти виляганню посіву.
В силу їх гербіцидних властивостей та властивостей регулювання росту рослин, активні інгредієнти можуть бути також використані для боротьби за бур'янами в посівах генетично модифікованих рослин або рослин модифікованих шляхом звичайного мутагенезу. Головним чином, трансгенні рослини відрізняються особливими корисними властивостями, наприклад резистентністю до певних пестицидів, зокрема певних гербіцидів, резистентністю до хвороб рослин або організмів, які викликають захворювання рослин, такі як деякі комахи або мікроорганізми такі як грибки, бактерії або віруси. Інші певні особливості стосуються, наприклад, рослинного матеріалу, беручи до уваги кількість, якість, можливість зберігання, склад та конкретні складові. Для прикладу, відомими є трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або крохмалем зміненої якості, або з різним складом жирних кислот в рослинному бо матеріалі.
Що стосується трансгенних культур, перевага віддається використанню сполуки згідно з винаходом в економічно важливих трансгенних культурах сільськогосподарських рослин та декоративних рослин, наприклад зернових таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо/сорго, рис та кукурудза, або інші зернові цукрових буряків, бавовни, сої, масляничного рапсу, картоплі, помідорів, гороху та інших овочей. Переважно, сполука згідно з винаходом може бути використана як гербициди в сільскогосподарських культурах корисних рослин, які є стійкими, або були зроблені стійкими рекомбінантними способами, для фітотоксичних ефектів гербицидів.
Перевага віддається використанню сполукам згідно з винаходом або їх солям в економічно важливих трансгенних сільскогосподарських культурах корисних рослин та декоративних рослин, наприклад зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо/сорго, рис, маніока та кукурудза, або інші зернові цукрового буряку, бавовни, сої, масляничного рапсу, картоплі, помідорів, гороху та інших овочів. Переважно, сполука згідно з винаходом може бути використана як гербіциди в сільскогосподарських культурах корисних рослин, які є стійкими, або були зроблені стійкими рекомбінантними способами, для фітотоксичних ефектів гербіцидів.
Звичайні способи отримання нових рослин, які мають модифіковані властивості в порівнянні з рослинами, які зустрічаються до цього часу включають, наприклад, традиційні методи селекції та покоління мутантів. Альтернативно, нові рослини з модифікованими властивостями можуть бути отримані за допомогою рекомбінантних методів (дивись, наприклад, ЕР-А-0221044, ЕР-А- 0131624). Наприклад, було багато описів: - рекомбінантних модифікацій сільськогосподарських рослин з метою модифікації крохмалю синтезованого в рослинах (для прикладу УМО 92/11376, УМО 92/14827, ММО 91/19806), - трансгенних сільськогосподарських рослин, які є стійкими до конкретних гербицидів типу глуфосінат (див, наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) або типу гліфосат (МО 92/00377) або типу сульфонілсечовина (ЕР-А-0257993, О5-А-5013659), - транегенні сільськогосподарські рослини, наприклад бавовна, з можливістю виробляти
Васив5 ІПигіпдіеєпвіз токсини (ВІ токсини), які роблять рослини стійкими до певних шкідників (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259), - трансгенні сільськогосподарські рослини з композицією модифікованої жирної кислоти (МО 91/13972), - генетично модифіковані сільськогосподарські рослини з новими складовими або вторинними метаболітами, наприклад новими фітоалексінами, які викликають підвищену стійкість до хвороб (ЕРА 309862, ЕРАО464461), - генетично модифіковані рослини з пониженим фотодиханням, які показують більш високі виходи та високу стійкість до стресу (ЕРА 0305398), - трансгенні сільськогосподарські рослини, які виробляють фармацевтично або діагностично важливі білки ("молекулярний фармінг"), - трансгенні сільськогосподарські рослини, які відрізняються більш високими виходами або кращою якістю, - трансгенні сільськогосподарські рослини, які відрізняються комбінацією, наприклад вищевказаними новими властивостями ("стекінг генів").
Численні методи молекулярної біології, які можна використовувати для отримання нових трансгеннх рослин зі зміненими властивостями є в принципі відомими; дивись, наприклад,
Ї. РоїгуКив5 та б. 5рапдепбего (єав.), Сепе Тгапветег ю Ріапів, Зргіпдег ар Мапиаї (1995), Зргіпдег
Мепіад Вегіїп, НеїдеїІрегд або Спгієїои, "Тгепавз іп Ріапі Зсіепсе" 1 (1996) 423-431).
Для таких рекомбінантних маніпуляцій молекули нуклеїнової кислоти, які забезпечують мутагенез або зміну послідовності за рахунок рекомбінації послідовностей ДНК можуть бути введені в плазміди. За допомогою стандартних методів можна, наприклад, здійснювати лужні обміни, видаляти частини послідовностей або додавати природні або синтетичні послідовності.
Для підключення фрагментів ДНК один до одного, можна додати адаптери або лінкери до фрагментів, дивись, наприклад, затьгоок та інші, 1989, МоїІесшціаг Сіопіпу, А І арогаїогу Мапаиаї, 2-е вид., Соїд Зргіпд Нагброг І арогаїогу Ргев55, Соїй 5ргіпд Нагрог, МУ; або М/іппасКег "Сепе ипа
Кіопе", МСН Му/віпнєїт, 2-е видання, 1996.
Виробництво рослинних клітин зі зниженою активністю генного продукту може бути досягнуто, наприклад, шляхом експресії принаймні однієї відповідної антисенсової РНК, або сенсової РНК для досягнення ефекту косупресії, або експресією принаймні одного відповідним чином складеного рибо зима, який специфічно розщеплює транс крипти згаданого вище генного продукту. З цією метою, в першу чергу можна використовувати молекули ДНК, які містять повну кодуючи послідовність генного продукту, включаючи будь-які присутні фланкуючі послідовності, або інші молекули ДНК, які містять лише частину кодуючої послідовності, в такому випадку ці 60 частини повинні бути достатньо довгими для того, щоб досягти антисенсового ефекту в клітинах. Можливо також застосування молекул ДНК, які мають високу ступінь гемології з кодуючими послідовностями генного продукту, але не повністю співпадають з ними.
При експресії молекули нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізований в будь-якій частині клітини рослини. Тим не менш, для досягнення локалізації в певному відсіку, можна, наприклад, приєднати кодуючи область до послідовностей ДНК, які забезпечують локалізацію в певному відсіку. Такі послідовності є відомими для кваліфікованого спеціаліста в даній галузі техніки (дивись, наприклад, Вгацйп та ін., ЕМВО .). 11 (1992), 3219- 3227; МопЦег еї аї., Ргос. Майї). Асад. 5сі. ОБА 85 (1988), 846-850; боппемаїй еї аї., Ріапі У. 1 (1991), 95-106). Молекули нуклеїнової кислоти можуть бути виражені в органелах клітин рослин.
Трансгенні клітини рослин можуть бути регенеровані при допомозі відомих методів для одержання цілих рослин. В принципі, трансгенні рослини можуть бути рослинами будь-якого бажаного виду рослин, тобто обидві однодольні та дводольні рослини.
Наприклад, можна отримати трансгенні рослини, властивості яких змінюються при надекспресії, супресії або інгібуванні гомологічних (- природних) генів або генних послідовностей, або вираженні гетерогенних (- чужих) генів або генних послідовностей.
Переважно, сполука згідно з винаходом може бути використана в трансгенних сільськогосподарських культурах, які стійкі до регуляторів росту, наприклад дикамба, або до гербіцидів, які інгібують основні рослинні ферменти, наприклад ацетолактат синтази (АЇ 5),
ЕРБР синтази, глютамін-синтази (55) або гідроксифенілпіруват діокисигінази (НРРО), або до гербіцидів з групи сульфонілсечовин, гліфосатів, глуфосінатів або бензоїлізоксазолів та аналогічних активних інгредієнтів.
Застосування активних інгредієнтів винаходу в трансгенних рослинах, ефект від яких спостерігається не тільки в бур'янах, відбувається в інших рослинах, але часто також ефекти, які характерні для застосування в конкретній трансгенній рослині, наприклад змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, яким можна керувати, змінені норми нанесення яких можуть бути використані для застосування, переважно доброї комбінації з гербіцидами, до яких трансгенна сільскогосподарська культура має стійкість, та підвищення росту та виходу трансгенних сільськогосподарських рослин.
Таким чином, винахід передбачає застосування сполуки згідно з винаходом як гербіциду для
Зо боротьби з бур'янами в трансгенних сільськогосподарських рослинах.
Сполука згідно з винаходом може бути застосована у вигляді порошків для обприскування, емульсійних концентратів, розчинів для обприскування, опилювання продуктів або гранул в звичайних препаратах. Таким чином, винахід забезпечує гербіцидні та регулюючі ріст рослин композиції, які містять сполуку згідно з винаходом.
Сполуку згідно з винаходом можна сформувати різними шляхами, в залежності від необхідних біологічних та/або фізико-хімічних параметрів. Приклади можливих сполук включають: змочувальні порошки (М/Р), розчинні у воді порошки (5Р), розчинні у воді концентрати, концентрати що емульгуються (ЕС), емульсії (ЕМ) такі як емульсії олія-в-воді та вода-в-олії, розчини для обприскування, концентрати суспензій (5С0), основані на олії- або воді дисперсії, розчини здатні змішуватись з олією, капсульовані суспензії (С5), розпилювальні продукти (ОР), продукти протравленого насіння, гранули для розсіювання та кореневої підкормки, гранули (СК) у формі мікрогранул, гранули для розпилювання, гранули з покриттям та адсорбційні гранули, гранули що диспергуються у воді (М/С), розчинні у воді гранули (55),
ШЇМ композиції, мікрокапсули та воски.
Ці окремі типи композицій є в принципі відомими та описані, наприклад, в: УмМіппаскег-
Каспіег, "Спетіхспе Тесппоїодіє" |Спетіса! Тесппоіоау|, моїште 7, С. Напзег Мепад Мипісн, 4-е видання 1986, Ууаде мап МаїКепригоу, "Резіїсіде Еоптиїайоп5", МагсеІ ОекККег, М.У., 1973; К.
Мапепзв, "Зргау Огуіпд" Напароок, 3-є вид. 1979, 5. (зоодм/іп ЦЕ. І опаоп.
Необхідні помічники композицій, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні сполуки, розчинники та інші добавки, є також відомими та описані, наприклад, в: УмаїКкіп5, "Напароок ої
Іпзесіїсіде Биві Ойцепіб5 та Саггтієгє", 2-е вид., Юагпапа ВооК5, Саїдмже!й М.9., Н.м. ОіІрпеп, "Іпштодисіп о Сіау СоПоіїй Спетівігу", 2-е вид., У. ММіеу 5 Боп5, М.У., С. Магзаеп, "Зоїмепіб
Сиціде", 2-е вид., Іпіегесіепсе, М.У. 1963, МеСшиїспеоп'є "Оеїегдепіє та ЕЄтиї5ійег5 Аппиаї!", МС
Рибі. Согр., Кіддежмооай М.у., 5ізіву та Ууоса, "Епциклоредіа ої Зигасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі.
Со. Іпс., М.М. 1964, бспбпгеїді, "СгепаПаспепакіїме Аіпуепохіааадацке" (Іпіегпасе-асіїме етилепе
Охіде Адаисіві|, М/ів5. Мепадздезеї!., 5ішНдатй 1976, М/іппасКег-Киспіег, "Спетіб5спе Тесппоіодіе",
Моїште 7, С. Напзег Мепйад Мипісн, 4-е вид. 1986.
На основі цих композицій, можливо також виробляти комбінації з іншими пестицидно- активними речовинами, наприклад інсектицидами, акаріцидами, гербіцидами, фунгіцидами, та з бо антидотами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад у формі готових композицій або як бакова суміш. Підходящими антидотами є, наприклад, мефенпір-діетил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил, клоквінтоцет-мексил та дихлормід.
Порошками, що змочуються є препарати, які можуть бути рівномірно диспреговані в воді і, крім того, на активному інгредієнті, наряду з розчинником або інертною речовиною, також містять поверхнево-активні речовини іонного та/або неійонного типу (змочуючі агенти, дисперсанти), наприклад поліоксіетильовані алкілфеноли, поліоксіетильовані жирні спирти, поліоксіетильовані жирні аміни, сульфати полігліколевого ефіру жирного спирту, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігносульфонати натрію, 2,2'-динафтілметан-б,6'- дисульфонат натрію, дибутилнафталенсульфонат натрію або ще олеоілметилтаурат натрію.
Для виробництва порошків, що змочуються, активні гербіцидні інгредієнти тонко подрібнюють, наприклад в звичайному апараті, такому як молотковий млин, нагнітаючий млин та повітряно форсунчастий млин, та одночасно або пізніше змішують з помічниками композицій.
Концентрати, що емульгуються одержують шляхом розчинення активного інгредієнта в органічному розчиннику, наприклад бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилені, або ще відносно висококиплячих ароматичних сполуках або вуглеводнях або сумішах органічних розчинників, з додаванням одного або більше іонних та/або неіонних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). Емульгаторами, що застосовуються, можуть бути, наприклад: кальція алкіларилсульфонати, такі як кальція додецилбензолсульфонат, або неіонні емульгатори, такі як полігліколеві складні ефіри жирних кислот, алкіларил полігліколеві ефіри, жирних спиртів полігліколеві ефіри, продукти конденсації пропіленоксида - етиленоксида, алкілполіефіри, складні ефіри сорбітана, наприклад сорбітанові сладні ефіри жирних кислот, або поліоксиетиленові складні ефіри сорбітана, наприклад поліоксиетиленові складні ефіри жирних кислот сорбітану.
Продукти розпилювання одержують шляхом подрібнення активного інгредієнта з тонко розподілених твердих речовин, наприклад тальк, природні глини, такі як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомова земля.
Суспензійні концентрати можуть бути на основі води або олії. Вони можуть бути вироблені, наприклад, шляхом мокрого розмелювання за допомогою комерційних вальцових млинів з опціональним додаванням поверхнево-активних речовин як вже перелічено вище, наприклад, для інших видів композицій.
Емульсії, наприклад емульсії олія-в-воді (ЕМУ), можуть бути вироблені, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/"або статичних змішувачів з застосуванням водних органічних розчинників та необов'язково поверхнево-активних речовин як вже перелічено вище, наприклад, для інших видів композицій.
Гранули можуть бути одержані або шляхом розпилення активного інгредієнта на адсорбційно гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентратів активного інгредієнта при допомозі в'яжучих речовин, наприклад полівініловий спирт, поліакрилат натрію або мінеральні олії, на поверхню речовин-носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульовані інертні матеріали. Підходящі активні інгредієнти можна також гранулювати відповідно до звичайних способів для виробництва гранульованих добрив - при необхідності як суміш з добривами.
Гранули, що диспергуються в воді, одержують зазвичай за допомогою звичайних процесів, таких як сушка розпиленням, гранулювання у псевдозрідженому шарі, пан типа грануляція, змішування з високошвидкісним міксером та екструзія без твердого інертного матеріалу.
Для виробництва пан типа гранул, гранул з псевдозрідженим шаром, гранул для екструдерів та гранул для розпилення, дивись, наприклад, процеси в "Зргау-Огуіпд Напароок" зга єд. 1979, б. бооайм/іп Ца., Гопаоп; У.Е. Вгоулпіпо, "Аддіотегаїййоп", Спетіса! та Епдіпеегіпд 1967, сторінки 147 Н.; "Рептуз Спетіса! Епдіпеег5 Напаброок", 5-е вид., МоОгам-НіІЇЇ, Мем МогК 1973, стор. 8-57.
Для одержання додаткової інформації, що стосується складів композицій для захисту рослин композиції, дивись, наприклад, .С. Кіїіпдтап, "Ууеєй Сопігої а5 а зсіепсе", Уопп Умііеу та
Бопв5, Іпс., Мем/ ХогК, 1961, сторінки 81-96 та 9.0. Ргеуег, 5.А. Емапо, "Меєй Сопіго! Напароок", 5- е вид., ВіасКууеї! Зсіепійіс Рибіїсайоп5, Охіога, 1968, сторінки 101-103.
Агрохімічні композиції містять головним чином від 0.1 до 99 мас. 95, особливо від 0.1 до 95 мас. 9о сполуки згідно з винаходом.
В порошках, що змочуються, концентрація активного інгредієнта складає, наприклад, приблизно від 10 до 90 мас. 95, залишок до 10095, що складається з звичайних складових композиції. В концентратах, що емульгуються, концентрація активного інгредієнта може бути приблизно від 1 до 9095 та переважно від 5 до 80 мас. 95. Композиції дустового типу містять від 1 до 30 мас. 95 активного інгредієнта, переважно зазвичай від 5 до 20 мас. 95 активного 60 інгредієнта; розчини для обприскування містять приблизно від 0.05 до 80 95 та переважно від 2 до 50 мас. 95 активного інгредієнта. У випадку розчинних у воді гранул, вміст активного інгредієнта залежить частково від того, чи активна сполука присутня в рідкій або твердій формі, та на якому помічнику грануляції, наповнювачі і т.д. вона застосовується. В гранулах, що диспергуються у воді, вміст активного інгредієнта складає, наприклад, між 1 та 95 мас. 95, переважно між 10 та 80 мас. 905.
Крім того, згадані композиції з активними інгредієнтами необов'язково містять відповідні звичайні реагенти, що додають липкість, змочуючі агенти, дисперсанти, емульгатори, пенетранти, консерванти, антифризні добавки та розчинники, наповнювачі, носії та барвники, піногасники, інгібітори випарювання та агенти, які впливають на рН та в'язкість.
На основі цих композицій можливо виробити комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, наприклад інсектицидами, акарицидами, гербіцидами, фунгіцидами, та з захисними речовинами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад у формі готової композиції або як бакова суміш.
Комбінації партнерів для сполуки згідно з винаходом в суміші композицій або в баковій суміші представляють собою, наприклад, відомі активні інгредієнти, основані на інгібуванні, наприклад, ацетолактат синтази, ацетил-СоА карбоксилази, целюлози синтаза, енолпірувілшікімат-З-фосфат синтази, глютамін синтетази, р-гідроксифенілпіруват діоксигенази, фітоендесатураза, фотосистема І, фотосистема ІІ, протопорфіріноген оксидаза, як описано, наприклад, іп М/еєеа Кезеагсп 26 (1986) 441-445 або "Ппе Ребзіїсіде Мапиа!", 14е видання, Те
Візи Стор Ргоїесіп Соипсі! апа (Ше Коуаї Зос. ої Спетівігу, 2003 та літературі, описаній в ньому. Приклади відомих гербіцидів або регуляторів росту рослин, які можуть бути комбіновані зі сполукою згідно з винаходом, включають активні інгредієнти які зазначено далі (сполуки визначаються "загальною назвою" у відповідності до Іпіегпайопаї! Огдапігайоп Тог Запаагаїганоп (ІБО) або хімічною назвою або номером коду) та завжди охоплюють всі форми застосування, такі як кислоти, солі, складні ефіри та ізомери, такі як стереоізомери та оптичні ізомери. Одна форма введення або ще, в деяких випадках, більш ніж одна форма введення згадується шляхом прикладу: ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, аціфлуорфен, аціфлуорфен-натрію, аклоніфен, алахлор, алідохлор, алоксидім, алоксидім-натрію, аметрин, амікарбазон, амідохлор,
Зо амідосульфурон, амінопіралід, амітрол, сульфамат амонію, анцимідол, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азімсульфурон, азіпротрин, ВАН-043, ВА5-140Н, ВА5Б-69З3Н, ВА5Б-714Н,
ВА5-762Н, ВА5Б-776Н, ВА5Б-800Н, бефлубутамід, беназолін, беназолін-етил, бенкарбазон, бенфлуралін, бенфуресат, бенсулід, бенсульфурон-метил, бентазон, бенфендізон, бензобіциклон, бензофенап, бензофтор, бензоїлпроп, біфенокс, біланафос, біланафос-натрію, біспірібак, біспірібак-натрію, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бромурон, бумінафос, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутралін, бутроксидім, бутилат, кафенстрол, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфенак-натрію, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлорідазон, хлорімурон, хлорімурон-етил, хлормекват хлорид, хлорнітрофен, хлорофталім, хлортал- диметил, хлоротолурон, хлорсульфурон, цинідон, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, клофенцет, кломазон, кломепроп, клопроп, клопіралід, клоранзулам, клоранзулам-метил, кумілурон, ціанамід, цианазин, цикланілід, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидім, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-О0, 2,4-ОВ, даімурон/дімрон, далапон, дамінозид, дазомет, н-деканол, десмедіпам, десметрин, детозил-піразолат (ОТР), діаллат, дикамба, діхлобеніл, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлофоп, дихлофоп-метил, дихлофоп-Р-метил, діклозулам, діетатил, діетатил- етил, діфеноксурон, діфензокват, діфлуфенціан, діфлуфензопір, діфлуфензопір-натрію, дімефурон, дікегулак-натрію, дімефурон, дімепіперат, діметахлор, діметаметрин, діметенамід, діметенамід-Р, діметіпін, діметрасульфурон, дінітрамін, діносеб, дінотерб, діфенамід, діпропетрін, дікват, дікват дібромід, дитіопір, діурон, ОМОС, енгліназін- етил, ендотал, ЕРТС, еспокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон-метил, етефон, етідімурон, етіозин, етофумесат, етоксифен, етоксифен-етил, етосульфурон, етобензанід, Е-5331, тобто М-(2-хлоро-4-фтор-5-|4- (З-фторпропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1 Н-тетразол-1-іл|феніл|Іістансульфонамід, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р-етил, фентранзамід, фенурон, флампроп, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флоразулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрію, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенакет (тіафлуамід), флуфенпір, флуфенпір-етил, флумералін, флуметсулам, Ффлуміклорак, бо флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуміпропін, флуометурон, фтордіфен, фторглікофен,
фторлікофен-етил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупірсульфурон, флупірсульфурон -метил-натрію, флуренол, флуренол-бутил, флуорідон, фторохлорідон, фтороксипур, фтороксипур-мептил, фторпримидол, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, флутіамід, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фосамін, фурилоксіфен, гібсерелова кислота, глуфосінат, /- глуфосінат, Ї- глуфосінат-амоніум, глуфосінат-амоніум, гліфосат, гліфосат-ізопропіламоніум, Н-9201, галосафен, галосульфурон, галосульфурон- метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-етокси етил, галоксифоп-Р-етоксиетил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, НМРСОС-9908, НОК-201, НМ/-02, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазасульфурон, інабенфід, інданофан, індолоцтова кислота (ІАА), 4-індол-3-ілмасляна кислота (ІВА), йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрію, іоксиніл, ізокарбамід, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлоптол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, ІЮН-100, КОН-043,
КиИН-071, карбутілат, кетоспірадокс, лактофен, ленаціл, лінурон, гідразид малеїнової кислоти,
МСОСРА, МСРВ, МСОРВ-метил, - етил та -натрію, мекопроп, мекопроп-натрію, мекопроп-бутотіл, мекопроп-Р-бутотіл, мекопроп-Р-диметиламоніум, мекопроп-Р-2-етилгексил, мекопроп-Р-калію, мефенакет, мефлудід, мепікват хлорид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотріон, метабензтіазурон, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазол, метоксифенон, метилдімрон, 1-метилциклопропен, метил ізотіоціанат, метобензурон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, 5-метолахлор, метозулам, метоксурон, метрібузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, молінад, монокарбамід, монокарбамід дигідросульфат, монолінурон, моносульфурон, монурон, МТ 128, МТ-5950, тобто /М-ІЗ-хлоро-4-(1- метилетил)феніл|-2-метилпентанамід, МОСС -011, напроанілід, напропамід, нафталам, МОС-310, тобто /4-(2,4-дихлоробензоїл)-1-метил-5-бензилокси піразол, небурон, нікосульфурон, ніпіраклофен, нітралін, нітрофен, нітрофенолат-натрію (суміш ізомеру), нітрофторфен, нонанова кислота, норфлуразон, орбенкарб, ортосульфамурон, орізалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксцикломефон, оксифторфен, паклобутразол, паракват, паракват дихлорид, пеларгонова кислота (нонанова кислота), пендіметалін, пендралін, пеноксосулам, пентанхлор, пентоксазон, перфлуідон, петоксамід, фенізофам, фенмедіфам, фенмедіфам-етил, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, піріфеноп, піріфеноп-бутил, претілахлор,
Зо прімісульфурон, прімісульфурон-метил, пробеназол, профлуазол, проціазін, продіамін, пріфлуралін, профуксидім, прогексадіон, прогексадіон-кальцій, прогідроясмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрію, пропізамід, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, прінахлор, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, піразолінат (піразолат), піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибамбенз, пірибамбенз- ізопропіл, пірибензоксим, пірибутиркарб, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, пірімісульфан, піритіобак, піритіобак-натрію, піроксасульфон, пірокссулам, квінклорак, квінмерак, квінокламін, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р- етил, квізалофоп-Р-тефурил, рімсульфурон, секбуметон, сетоксидім, сідурон, сімазин, сіметрин,
ЗМ-106279, сулкотріон, сульфалат (СОЕС), сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон- метил, сульфосат (гліфосат-тримезіум), сульфосульфурон, 5УМ-523, 5УР-249, 5УР-298, 5УР- 300, тебутам, тебутіурон, текназен, тефурілтріон, темботріон, тепралоксидім, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутілазін, тербутрін, ТН-547, тенілхлор, тіафлумід, тіазафлурон, тіазопір, тіадіазинін, тіадіазурон, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тієнсульфурон, тіфенсульфурон-метил, тіобенкарб, тіокарбазил, топрамезон, тралкоксидйдім, тріалат, тріасульфурон, тріазифлам, тріазофенамід, трібенурон, трібенурон-метил, трихлорооцтова кислота (ТСА), триклопір, тридіфан, тріетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон- натрію, трифлуралін, трифторсульфурон, трифторсульфурон-метил, триметурон, трінексапак, трінексапак-етил, трітосульфурон, цитодеф, уніконазол, уніконазол-Р, вернолат, 20-0166, 29- 0270, 20-0543, 2)-0862 та наступні сполуки
ЗМ Св | М сн; -д о СЕ о -4 СЕ.
О є О ЕЕ -7-3- ях СІ н А (в) Щі - ці з Х Кк; не (в) Мол о 8-М
ЕЮ,ССН,О о )- сн, не о не сн. сн, о но не СН,
М | М "м сх у Так киев у а»
КІ но
ВОМ сн,
Для застосування, існують препарати в комерційній формі, у разі необхідності, розбавлені звичайним чином, наприклад у випадку порошків, що змочуються, концентратів емульсій, дисперсій та гранул, що диспергуються у воді. Пилеподібні препарати, гранули для внесення в грунт або гранули для розкидного посіву та розчини для обприскування зазвичай не розбавляють іншими інертними речовинами перед нанесенням.
Необхідна норма внесення сполуки формули (І) змінюється залежно від зовнішніх умов, у тому числі температури, вологи та типу гербіциду, що застосовується. Норма внесення може варіюватися в широких межах, наприклад, між 0.001 та 1.0 кг/га або більше активної речовини, але вона переважно знаходиться між 0.005 та 750 г/га.
Приклади, які далі ілюструють винахід.
А. Хімічні приклади
Синтез М- етил-2-метил-3-(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторометил)бензаміду (таблиця приклад ном. А-2) 100 мг (0.275 ммоль) 2-метил-3-«(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторометил)бензаміду та 43 мг (0.275 ммоль) йодетана розчинені в 5 мл М,М- диметилформаміду, та додано 0.038 мг (0.275 ммоль) карбонату калію. Реакційну суміш перемішують при 80 "С на протязі 16 год. та розчиняють у 5 мл води та двічі екстрагують з 10 мл кожен раз дихлорметаном. Органічну фазу висушують над Маг25О4 та концентрують.
Залишок очищають за допомогою препаративної ВЕРХ (ацетонітрил, вода). Вихід 30 мг (26965).
І"Н ЯМР (400 МГц; СОСІ»): 7.96 ррт (а, 0.5 Н); 7.7 ррт (й, 0.5Н), 7.67 (а, 0.5Н), 7.38 (а; 0.5Н); 4.10-3.61(т, 5Н); 3.28 (5, 1.5Н); 3.18 (в, 1.5Н); 2.83 (5, ЗН); 1.32 (Ї 1.5Н), 1.11 (5; 1.5Н).
Синтез /2-хлоро-3-І5-(ціанометил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-4-- етилсульфоніл)-М-(1- метил-1Н-тетразол-5-іл)бензаміду (таблиця приклад ном. А12) 178 МГ (0.5 ммоль) 2-хлоро-3-(5-(ціанометил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-4-( етилсульфоніл)бензойної кислоти та 90 мг (0.65 ммоль) М-аліл-1-метил-1Н-тетразол-5-аміну перемішують в З мл піридину при кімнатній температурі (КТ) протягом 1 год, та потім додають розчин 86 мг (0.675 ммоль) оксаліл хлориду в 2 мл дихлоретану. Пізніше, суміш перемішують при 75 "С протягом 4 год. Після охолодження до КТ додають 0.5 мл води. Потім суміш
Зо перемішують на протязі 30 хв. Ракційний розчин фільтрують та концентрують. Залишок очищають за допомогою препаративної ВЕРХ (ацетонітрил/вода). Вихід: 19 мг (895).
І"Н ЯМР (400 МГц; ДМСО-дв): 8.23; 8.15; 7.90 та 7.82; (49, 2 Н); 5.88 (т, 1Н), 5.42 - 4.98 (т,
ЗН), 4.55 (65, 1Н), 4.29 (ай, 1Н), 4.10 та 4.04 (25, ЗН), 3.67 - 2.98 (т, 7Н), 1.18 та 1.04 (21, ЗН).
Синтез метил (2-(метилсульфоніл)-4-(трифторометил)бензоїл)(1-метил-1 Н-тетразол-5- ілукарбамату (таблиця приклад ном. А14)
До розчину 175 мг (0.5 ммоль) 2-(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторометил)бензаміду в 4 мл ТГФ (абс.) в атмосфері захисного газу при 0 "С додають 14 мг (0.55 ммоль) гідриду натрію (9595). Після перемішування протягом 10 хв., 46 мкл (0.6 ммоль) метил хлороформату додають при 0 "С. Реакційну суміш перемішують при КТ протягом 1 год.
Пізніше, реакційну суміш доводять до рН 7 з водним розчином гідрокарбонату натрію, та додають 10 мл воді. Потім суміш екстрагують етилацетатом. Органічну фазу висушують над сульфатом натрію, фільтрують та концентрують. Вихід: 231 мг (57965)
І"Н ЯМР (400 МГц; ДМСоО-ав): 8.40 (в, 1Н), 8.31 (а, 1Н), 8.15 (ад, 1Н), 4.14 (в, ЗН), 3.67 (5, ЗН); 3.38 (5, ЗН).
Синтез М-аліл-2-метил-М-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-3-сметилсульфоніл)-4- (трифторометил)бензаміду (таблиця приклад ном. С-1) 150 мг (0.413 ммоль) 2-метил-М-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-З3-іл)-3-(метилсульфоніл)-4- (трифторометил)бензаміду та 50 мг (0.413 ммоль) аліл броміду розчиняють в 5 мл М,М- диметилформаміду, та додають 0.057 мг (0.413 ммоль) карбонату калію. Реакційну суміш перемішують при 80 "С протягом 8 год та переносять в 5 мл води та екстрагують двічі 10 мл кожний раз дихлорметаном. Органічну фазу висушують над Ма»5О»х та концентрують. Залишок очищають за допомогою препаративної ВЕРХ (ацетонітрил/вода). Вихід 160 мг (86965).
І"Н ЯМР (400 МГц; ДМоО-ав): 8.10-8.01 ррт (Б, 1 Н); 7.84 ррт (й, 0.5Н), 7.75 (а, 0.5Н), 7,38 (а, 0.5Н); 5.98-5.75(т, 1Н); 5.38 (а, 0.5Н); 5.26 (а, 0.5Н); 5.14 (а, 0.5Н); 5.02 (а, 0.5Н); 4.19 (а, 2Н); 3.46 (5, 1.5Н); 3.30 (5; 1.5Н), 2.89 (5; 1.5Н); 2.70 (в, 1.5Н); 2.43 (5, ЗН).
Синтез М-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-2-метил-3-(метилсульфоніл)-4- (трифторометил)бензаміду (таблиця приклад ном. 01) 180 мг (0.495 ммоль) 2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3-(метилсульфоніл)-4- (трифторометил)бензаміду розчиняють в б мл ДМФ (абс.), та 68 мг (0.495 ммоль) К2СОз та додають 0.047 мл (0.495 ммоль) диметилсульфату. Реакційну суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 15 годин. Потім суміш фільтрують, та фільтрат концентрують та очищають колонковою хроматографією (силікагель; гептан/етилацетат).
І"Н ЯМР (400 МГц; СОС»): 7.98 (а, 1Н), 7.49 (й, 1Н), 3.57 (р5, ЗН), 3.23 (в, ЗН), 2.92 (в, ЗН), 2.37 (5, ЗН).
Приклади, перераховані нижче в таблицях, були приготовані аналогічно до вищезазначених методів або були отримані аналогічно до вищезгаданих методів. Сполуки зазначені в наступних таблицях, таблицях від 1 до 336, які можуть бути отримані аналогічно до методів, зазначених тут, є особливо бажаними.
Абревіатура, що застосовується, означає:
ЕК - етил Ме - метил п-Рі - н-пропіл Іі-Рг - ізопропіл с-Рі - циклопропіл Ри - феніл Вп - бензил Рід - пропаргіл
Таблиця 1: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл:
Зо і о с
М ро
Ж
" М 07 св,
Ме ц
ЗО.Ме ме | 77777777 77777770 | Фізичнідан,СНЯМР ДМСО-а,400МГгЦ)ЮШ ме ГГ ши Р В З ПО пи ел В ЗОНИ ПО 714 свсНне 111 155 0СНнОв 11 016 свОоМе С Її 17 сво 18 снвОоРиИ 11111111 019 СнеМе ЇЇ л-о п сввЕ 111111 ля псвеРИ111111СЇ1 ла р св8ОМе 7 / Її ля8 р свсноМ С/Г! 1-14 свСвОМе 7 / Її олив рсвсво ССС ЇЇ
Продовження таблиці 1 16 | СсвСнОРИ С Її 17 о свбнМе с Її о ли8 | свСв(ЮМе Її 0 1ж9 | снвбнОМе 7 Її 1-80 сс ЇЇ т своє, СС ЇЇ 1-82 | свСв5Овє ГГ ЇЇ 123 | СснвбнРИ Її 1-4 сс Її 125 | СсвбнОРИ Її 7126 | СснббМе 7 / Її 1-27 сни С1СЇ!111 128 | СнвбОНне 7 / Її 01-89 | СнбОМе 7 Її 180 свбоОв С/Г! ла псом 182 свСноМ С/Г! 1893 галл////111Ї11111111111111111111111111 184 1РЯ 1111111 01-95 | бензил///////////Ї11111111111111111111111111111111111111 196 |бОМе 1 Її 187 бо ССС 71898 бояр 1111111 071-339 | СОСНнеСНнМе/////// Її 140 фр ббСнеєюви С ЇЇ
Таблиця 2: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 01, Ко представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою такі, які визначено в таблиці 1: ут оо
М ре й М 07 се, в 5О.Ме
Таблиця 3: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: се ак
Ме А ро; ра (в)
Таблиця 4: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та ЕЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
с о сі Мо
Її М
І
Ме В ра
Аа (в)
Таблиця 5: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та Е представляє собою як визначено в таблиці 1:
С о сі Мо см
М ко
І
Ме в ра,
МВт (Ф)
Таблиця 6: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою 5-(метоксиметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ще о сі жо
М
М, о-
Ме В о
МВ
(в)
Таблиця 7: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, Не представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метоксиметил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: й ра ра
М М (в) ! | о
Ме В //
З ль (в)
Таблиця 8: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, Кб представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою етоксиметил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та
Е представляє собою як визначено в таблиці 1:
М й Осі
М ро
М мм ох
ЕЇ в //
Й
(в)
Таблиця 9: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою (2-метоксиетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
тм о сі
М ща оо
Ме А о
В
(Ф)
Таблиця 10: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 (в); (в); о //
Зи-- мих Ку
ЇЇ У-х (Ф)
М ді в /
Ме
Таблиця 11: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 в); о (в) //
М Ко
ЇЇ х-к (Ф)
Мо ді в /
Ме
Таблиця 12: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 о / о о //
Зги- мих КО
ЇЇ У-х (Ф)
Мо ді в /
Ме
Таблиця 13: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
(9 о / о о //
Мт Х КО
ЇЇ У-х (Ф)
М ді в /
Ме
Таблиця 14: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою етокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 о / (в) (Ф) // 5 м- Ж
ПО о
Мод в /
Е
Таблиця 15: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою алілокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ / (в); (в) // 5 м щи
ЇЇ У-х (в)
Мод В /
Ме
Таблиця 16: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою 2-фторетокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: /"
СІ (в); (в); (в); 4 мА ще , - й
Мед В /
Ме
Таблиця 17: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою пропокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
(6) СІ -М (6) ій У-м тен,
М-- Х
М в -0
З
Ме ПО
О сн,
Таблиця 18: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 01, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою пропокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: (6) СІ -М (6)
М У-м тен,
Ме їх е Осн,
Таблиця 19: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою (3-метилсульфаніл)упропокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Е представляє собою як визначено в таблиці 1: (в) СІ -М (в); ЗМе
М Ум жи
М-- Х пов сі
Ме
Таблиця 20: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор ММ представляє собою С-У, У представляє собою (2-метилсульфаніл)етокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (6) СІ -М (6) пОУ-м т вМе
М-- і ж: сі
Ме
Таблиця 21: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою циклопропілметокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ |в) о Ф КА -М чек
М МУ і» о од
М в
Ме
Таблиця 22: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою циклопропілметокси, М представляє собою водень та 2 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
(Ф (в);
Го) (в); //
НУ
М о од
М в
Ме
Таблиця 23: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою (2-диметиламіно)-2-охоетокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та Е представляє собою як визначено в таблиці 1: (в) (9 в); -М о. Ж юАМе пом т
Мед ій Ме
Ме Вг
Таблиця 24: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метоксикарбоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 СО.Ме г, Ф Є -М че
М У хх (Ф); ще
М В
Ме
Таблиця 25: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою (етоксіїмінодуметил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОЕЇ
ШО
(9 М г, Ф Є -М ме
М МУ х (о; ще
М В
Ме
Таблиця 26: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, М/ представляє собою С-У, У представляє собою 1-(етиламіно)-1-оксопропан-2-ілІаміно, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Е представляє собою як визначено в таблиці 1: (в) (9 в) -М М т У-м ка мем С
А
Ме СІ
Таблиця 27: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ 5-- (в) мА СІ , -
Мод В /
Ме
Таблиця 28: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ 5-- (в) мА СЕз , У-
Мод В /
Ме
Таблиця 29: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ 5-- (в) м-- СІ , У-ї
М мі В /
Е
Таблиця 30: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: (в);
М
СІ 5-- (в) м- СІ
Її У-
Мод В /
Ме
Таблиця 31: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1:
(в);
М
СІ 5-- (в) м-- (ФІ
ЇЇ -
Мод в /
Е
Таблиця 32: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (в);
М
СІ 5З-- (в); м- Ме , -
Мод в /
Ме
Таблиця 33: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 З-- о м-7 Ме , -к
М ді в /
Ме
Таблиця 34: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та КЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 5О,Ме (Ф) мА СІ , У-
Моді в /
Ме
Таблиця 35: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Р представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ 50.Ме в) м--х СЇ , -ї
Мом в /
Е
Таблиця 36: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ ООМе о) Е м Е
Мт і У- і
Мом в /
Ме
Таблиця 37: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ ЗО,Ме о) Е м Е
Мт , - і
Мод в /
Е
Таблиця 38: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
СІ ЗО.Ме (о) мА О,Ме , У-
Мод в /
Ме
Таблиця 39: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл,
та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: (Ф ЗО.Ме (в) м-7 О,Ме
Її У-
М ді в /
Е
Таблиця 40: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою хлор, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: (Ф ЗОЇ (в) мА (ФІ
Її -
М ді в /
Ме
Таблиця 41: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою 01, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: о хх / (9 5 о м-х СІ 4 5-й
Мо ді в /
Ме
Таблиця 42: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: о хх / (9 5 о м Ме 4 5-й
Мо ді в /
Ме
Таблиця 43: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: о
СІ 8-- о м- Ме , -
М ді в /
Ме
Таблиця 44: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (9 З--д (Ф) мА Ме
Ц -
Шк В /
Ме
Таблиця 45: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (Ф ЗОЇ (в) м- Ме , У-ї
М ді в /
Ме
Таблиця 46: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою 2-метокси етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
о) ОМе хк/. (9 5 о мА СІ
І, У-
Мо ді в /
Ме
Таблиця 47: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою бром, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ві З-- (Ф) м- Ме , -к
Мо ді в /
Ме
Таблиця 48: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою бром, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: о хх
Ві З-- (Ф) м-7 Ме , -
Мод в /
Ме
Таблиця 49: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою бром, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: її
Ох
Ві 8-- (Ф) м- Ме
І, -
М ді в /
Ме
Таблиця 50: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою бром, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ві З-- (Ф) мА Ме , -
Мо ді в /
Ме
Таблиця 51: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою бром, М/ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: о хЬ
Вг - (Ф) мА Ме
ЇЇ -к
Мо ді в /
Ме
Таблиця 52: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою бром, М/ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: о -
Вг хв-- (в) м-- Ме и вк В /
Ме
Таблиця 53: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
М й ГФ) їх -КЖ М.
Ме їй
В с - /7й о
Таблиця 54: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Не представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: мем ІФ) ЛШ
І
-К( М.
Е їй
В с дО ї / о
Таблиця 55: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
АК -0 ;М | м
Ме їй в с -О /й о
Таблиця 56: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: мм о м-9
І
-ї
КЕ їй в с до ї 7 о
Таблиця 57: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою (циклопропілметил)аміно, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ От о й у
Ме М /
В
5О,Ме
Таблиця 58: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою пропіламіно, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ тм о /М М
Ме М и
В
5О,Ме
Таблиця 59: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М й
МУ От
Що 7 " ЗМ
Ме М о / в
О,Ме
Таблиця 60: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
МУ см о 7 " 5ОМ
Ме М ге / в
О,Ме
Таблиця 61: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М рої
МУ ОМ
Що / й 5ОМ
Е М Ме / в
О,Ме
Таблиця 62: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ тм о 7 " ЗОЕ
Ме М оБї / в
О,Ме
Таблиця 63: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ тм 8)
М
7 5
Ме М з / й Е
Е
Р
Таблиця 64: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
МУ Ом о / й 5
Е М ьо / й Е щи:
Таблиця 65: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ тм
Що
М
7 5
Ме М а / в (Ф
Таблиця 66: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ От о / й 5
Е М ьо / в (Ф
Таблиця 67: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою 01, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ тм о
М
7 5
Ме М а / в
Ве
Таблиця 68: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: о м 58-- (Ф) мА Ві
ЇЇ -
Мо ді в /
Ме
Таблиця 69: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 2 представляє собою бром, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
о
ХЬ о мА Ві , -
Мед В /
Ме
Таблиця 70: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: (в) о (в) мА Вг
ЇЇ У-
М ді В /
Ме
Таблиця 71: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою йод, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: 8-- о м-
І, -к
Мед в /
Ме
Таблиця 72: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою йод, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (в); хх 8-- (в) м- , -
Мед в /
Ме
Таблиця 73: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою йод, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: (т
ОХ
Жа-- (в) м
Її У-
Мод В /
Ме
Таблиця 74: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою 01, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою йод, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
З-- (Ф) м
Її - шк в
Таблиця 75: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою йод, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: жк (в) м
ЇЇ У-
Таблиця 76: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
МУ см (в) (в)
М І
7 5
Ме М ьо / й Е
Е
Р
Таблиця 77: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою н-пропіл, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
МУ см (в) (в) рі І! п-Рг М З / й Е щи:
Таблиця 78: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою аліл, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-й
МУ тм (в) (в) і ї ямі М -к / й Е
Ге
Таблиця 79: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил; Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
МУ Ом (в) (в) рі І!
Е М З
/ в (Ф
Таблиця 80: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ Ом о) о) й І!
Ме М Зо / у й Е
Ге
Таблиця 81: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: умо о)
М ре Пи
М о їй М то
Е в Е
Е Е
Таблиця 82: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою н-пропіл, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
КО Тра
М З їй М о п-Рі Ц Е
Ге
Таблиця 83: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою О1, Не представляє собою метоксиметил; Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: им ооо в,
М А а
М М хо о- в Е
Ге
Таблиця 84: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою аліл; Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
им ооо в,
М А а
М М хо г В Е
Ге
Таблиця 85: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою пропаргіл, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М р МП х З
М М о
І г В Е
Ге
Таблиця 86: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій 0 представляє собою О1, Не представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: ум (6) (в)
М В Пи
М За
ШК го й
СІ
Таблиця 87: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ум (6) (в)
М В Пи
М За
ШК го
Ме ц
Вг
Таблиця 88: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
У
(в) м- Вг
Ок
Ме В /
Ме
Таблиця 89: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МОм о
УМ 5
Ме М - й Е
Е
Е
Таблиця 90: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою хлор, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
М т-
МУ тм
Що / 5
Ме їй -т в
Сі
Таблиця 91: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ см о / й 5
Е |; --т й Е
Е
Е
Таблиця 92: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
АМ
МУ тм (в) (в) р І!
Е і Зх й Е
Е
Е
Таблиця 93: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
М пл
МУ ТМ
(в) (в) й І
Ме і З в (Ф
Таблиця 94: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М пл
МУ Ом о / й ЗО.Е
Е М оЕї / й Е
Е
Е
Таблиця 95: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою хлор, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
М пл
МУ Ом (в) 7 " ЗО.Е
Ме М оБї / в (Ф
Таблиця 96: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою хлор, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ тм о / М ЗО.Е
Е М ої / в
СІ
Таблиця 97: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою 2-метокси етилсульфоніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою метилсульфоніл, та Є представляє собою як визначено в таблиці 1: рах!
ІЙ "в о в)
А-К і
Ме | ит ОМе в зО.Ме
Таблиця 98: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: жк о м х З
От В
Ме в Е
Е й
Таблиця 99: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою н-пропіл, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м х З
М т
Ме А Е
Е
Е
Таблиця 100: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою етил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
м х З
М т
Е в Е
Е
Е
Таблиця 101: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: т о) м х З щ й
Ме д
СІ
Таблиця 102: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою етил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1: т о) м х З
М М в: /
Е в
Ве
Таблиця 103: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, Ко представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ум о; о; м :
М
От В
Ме в Е
Е
Е
Таблиця 104: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою етил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
ут оо о м :
М
ШК т
Е в Е
Е
Е
Таблиця 105: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою н-пропіл; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ут о; о; м Я
М
М т
Ме в Е
Е
Е
Таблиця 106: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, Ко представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ии-ктооа о; ще !
М
М т
Ме д
СІ
Таблиця 107: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою етил, Х представляє собою етил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Р представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ии-ктооа о; ще !
М
М М и /
Е в
СІ
Таблиця 108: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М- // М (в) (в) ге Ї х
ДІ т
Ме В
Ві
Таблиця 109: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою етил, МУ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М- м З х
Шк т
Ме в Е
Е
Е
Таблиця 110: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м х З
От В
Ме в
Ве
Таблиця 111: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М-- м х О,Ме
М М
/
Ме в Е
Е
Е
Таблиця 112: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою етил, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
мо
М О,Ме
М М
/
Е ВА Е
Е
Е
Таблиця 113: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та КЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: м
М ОМе
М М
/
Ме в (Ф
Таблиця 114: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою бром, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м
М ОМе
М М
/
Ме в
Ве
Таблиця 115: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою н-пропіл; ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Мах о; о; м Я
М
М т
Ме в Е
Е
Е
Таблиця 116: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою Ізопропіл; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та КЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
тк о
М, ве З ій її сн,
Ме В (Ф
Таблиця 117: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою циклопропіл; МУ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Л-м о м х Зх
Ж сн,
Ме ВА Е
Е
Е
Таблиця 118: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метокси; МУ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М в:
М ЗМ (6) (6) / !
М- я
Ме їй
А Е
Е й
Таблиця 119: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М. т
Ми м (в) (в) ик За
Ме Їй (в);
А Е й Е
Таблиця 120: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
не 7о ! -5 5О,Ме
Ме Їй в Е
Е Е
Таблиця 121: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метокси; МУ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
УТ мм оо о) !
М-Х 5
Ме М В:
І
В
5О,Ме
Таблиця 122: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, Ко представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
УТ
М.
Ми М (Ф) (Ф) пиши Зах
Ме " (Ф)
В
5О,Ме
Таблиця 123: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
УТ мм оо о) ! -К 50, Ме
Ме М
І
В
5О,Ме
Таблиця 124: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою метокси; МУ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
не, 7о !
М--Щ 8
Ме" М --
І й Е
Е Е
Таблиця 125: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою етил, Х представляє собою етокси; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: мм о о) с /
ЕС М
І в (Ф
Таблиця 126: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе мм о !
М-( 8
Ме М ве
І
В
50,Ме
Таблиця 127: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М ОМе
ЗВ ЯН
М Зм.
Ме я хо
В
50,Ме
Таблиця 128: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, 6 представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе ув о) -( 50,Ме
Ме М
І
В
50,Ме
Таблиця 129: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою водень, М представляє собою метил та 7 представляє собою метилсульфаніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ув о СІ -К
Ме М
І
В
Ме
Ме
Таблиця 130: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою метил та 7 представляє собою водень, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М.
Ми м (в); СІ Ї -Я 5
Ме М Ве
І
В
Ме
Таблиця 131: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, 6 представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою метил та 7 представляє собою водень, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о) СІ -( О,Ме
Ме М
І
В
Ме
Таблиця 132: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метил; М представляє собою метил та 7 представляє собою метилсульфаніл, та ЕЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
ув о) СІ -5 Ме
Ме М
І
В
Ме
Ме
Таблиця 133: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МУ Ом
І || о с /
Ме і й сі
Таблиця 134: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфаніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
-
МОм о сі ра
Ме Її
В
ЗМе
Таблиця 135: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, Ко представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М р
МОм о сі ра
Ме її й ЗО Ме
Таблиця 136: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М й
МОм
Осі ра
Ме Її
В СЕ,
Таблиця 137: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфаніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М ро
МОм о) Ве
М
/
Ме Її й ЗМе
Таблиця 138: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою метилсульфоніл; МУ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ль
М М о о о 758587 р.
Ме М в) Е
Е
Е
Таблиця 139: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М р
МОм о) Вг
М
/
Ме Її в Е ме
Таблиця 140: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
М М (в) Вг й | І
Ме їй в в до їй о
Таблиця 141: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою (метилсульфаніл)метил; МУ представляє собою С-У, У представляє собою водень; М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ЗМе
М мм й
Ме їй
А Е
Е
Е
Таблиця 142: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою хлор; М представляє собою М.М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ТТ о с
М Х
А
Ме В шо й
Е
Р
Таблиця 143: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою М.М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та КЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
ТТ о Ві
Ж м Фі
Ме В 2-4 й
Е
Е
Таблиця 144: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою метил; М/ представляє собою ММ представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ТТ о Ме
М Х ни Фі
Ме В шо й
Е
Е
Таблиця 145: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою метилсульфоніл; М/ представляє собою М, представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ТТ о) 5О,Ме
М Х ни Фі
Ме В 24 й
Е
Е
Таблиця 146: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Є представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою М.М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (в)
М--К 9); в
Ме в ух Е
Е
Р
Таблиця 147: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, Кб представляє собою етил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою М.М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: (в)
М--лх 9); в
КЕ в у7йб Е й Е
Таблиця 148: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою етил, Х представляє собою (2-метокси етил)метил; УМ представляє собою
М,М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ой
М- -м Го) ОМе
ІЇ ра
М
Е в р; Е й Е
Таблиця 149: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Кб представляє собою метил, Х представляє собою (3-метоксипропілокси)метил; М/ представляє собою М,М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ой ОМе
М--м о в
Ме вд у75йб Е й Е
Таблиця 150: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою О1, Ке представляє собою метил, Х представляє собою (циклопропілметокси)метил; М/ представляє собою М,М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1: о.
М--ь о) в м М | М
Ме в р Е й Е
Таблиця 151: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 01, Ко представляє собою метил, Х представляє собою (метилсульфаніл)метил; УМ представляє собою М,М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1:
З
М--лх 9); в
Ме в р Е й Е
О - 92 триазоли
Таблиця 152: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою нітро; М/ представляє собою С-У, У представляє собою водень, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК о) МО,
М
АК
М
/
Ме Ге;
Се.
Таблиця 153: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою водень, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма о Вг
М ча
М
/
Ме Ге;
Се.
Таблиця 154: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, В представляє собою метил, Х представляє собою метилсульфоніл; МУ представляє собою С-У, У представляє собою водень, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма (в); ОМе
М ча
М
/
Ме Ге;
Се.
Таблиця 155: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Зо
ДК (в) СІ
М че їй М М
Ме Ї | р
Се.
Таблиця 156: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма о) СН.оОМе м
М ій М в
Ме Й | -
Се.
Таблиця 157: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою (2-метоксиетокси)метил; М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та Кк представляє собою як визначено в таблиці 1: о Й;
ДК в) ОМе
М ча ій М М
Ме ії | у-Е
СЕ.
Таблиця 158: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма (в) СІ ма
Й ї 07 св,
Ме в
О,Ме
Таблиця 159: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
т о с т см
М ча
М
/
Ме в
О,ЕЇ
Таблиця 160: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; ММ представляє собою С-У, У представляє собою 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М Її о сі т
М ча
М
/
Ме в 5О,Ме
Таблиця 161: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, КК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 5-(метоксиметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Мк о) сі т ОМе
М
МАК
М
/
Ме Ге
ЗО,ЕЇ
Таблиця 162: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма; о СІ
М ча зМе
М
/
Ме в
Ме
Таблиця 163: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК є) СІ
М
М ре ЗМе
М
/
Ме в (9
Таблиця 164: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, КК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та КЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) (Ф
СД
М ре З(О)Ме
М М
/
Ме в (Ф
Таблиця 165: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою хлор, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) (Ф
СД
М ре О,Ме
М М
/
Ме Ге
Сі
Таблиця 166: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) (Ф
СД
Ум ре ЗМе
М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 167: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, В" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) (Ф
С
М ре З(О)ме
М М
/
Ме Ге
О,Ме
Таблиця 168: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма; о СІ
М х ре ОМе
М М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 169: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МАО Ге, СІ
М
Ум ре ЗМе
М
/
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 170: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, В представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма о СІ
М
М ре З(О)ме
М М
/
Ме Ге
СЕ.
Таблиця 171: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК в) СІ
М
М ре ОМе
М М
/
Ме в
СЕ,
Таблиця 172: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК"
Ко) представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 2-метокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК в) СІ
М
М ре ОМе
М М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 173: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою пропокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма; о, СІ м о
М М о /
Ме в
ОМе
Таблиця 174: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою циклопропілметокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та Є представляє собою як визначено в таблиці 1:
І о с
М
ЖК о.
М
/
Ме Ге;
О,Ме
Таблиця 175: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 2-метоксиетокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
І (в) (Ф м
М (в); і; я ит тоМе
Ме в
О,Ме
Таблиця 176: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метоксиметил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
І о СІ
М ча їй Й ОМе
Ме Ге;
О,Ме
Таблиця 177: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою (2-метоксиетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та Є представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма (в); СІ
М Де ОМе їй М о
Ме Й
О,Ме
Таблиця 178: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою хлор, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
І о) СІ
М
МАК с
М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 179: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою (тетрагідрофуран-2-ілметокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
І (6) (в
М ча і і
Ме в (6)
О,Ме
Таблиця 180: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 2-фторетокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: бо
М (в) (Ф де
М (в);
Й Ї а
Ме в
ОМе
Таблиця 181: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою (3-метокси)пропокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та Е представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) (Ф
С
М Де Оп ли ОМе
М М
/
Ме Ге;
О,ЕЇ
Таблиця 182: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) Вг
СД
Ум ра ЗМе
М
/
Ме в
Ме
Таблиця 183: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в); Ві
СД х ре 5(О)ме
М М
/
Ме в
Ме
Таблиця 184: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою бром; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М (в) Вг
СД
М ре О,Ме
М М
/
Ме Ге
Ме
Таблиця 185: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: їх о Ме т
М ча
М
/
Ме в 5О,Ме
Таблиця 186: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, В представляє собою метил, Х представляє собою метил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК о Ме І
М
МК А
М
/
Ме в
О,Ме
Таблиця 187: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК Ге, Ме
М
Ум ре ЗМе
М
/
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 188: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: а ї о) Ме
М
М ре З(О)ме
М М
/
Ме Ге
СЕ.
Зо Таблиця 189: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК представляє собою метил, Х представляє собою метил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
а Ї о) Ме
М
М ре ОМе
М М
/
Ме в
СЕ,
Таблиця 190: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
І о) Ме
М
Ум ре ЗМе
М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 191: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: і о) Ме
М
М Де З(О)ме
М М
/
Ме Ге
М
О,Ме
Таблиця 192: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, В представляє собою метил, Х представляє собою метил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ма; о Ме
М
М ре ОМе
М М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 193: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою метил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
а Ї о) Ме
М
А во
М М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 194: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метокси; МУ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
І о ОМе
М
Ум ре ЗМе
М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 195: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, КК представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: і о ОМе
М
М Де З(О)ме
М М
/
Ме Ге
О,Ме
Таблиця 196: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК о ОМе
М
М ре ОМе
М М
/
Ме в
ОМе
Таблиця 197: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК о) ОМе
М
Ум ре ЗМе
М
/
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 198: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, КК представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: і о ОМе
М
М ре З(О)ме
М М
/
Ме Ге
СЕ.
Таблиця 199: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, К7 представляє собою метил, Х представляє собою метокси; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ДК о ОМе
М
М ре ОМе
М М
/
Ме в
СЕ,
Таблиця 200: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, КК" представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе
МО о
М
МЖК ЗМе
М
/
Ме в
О,Ме
Таблиця 201: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, КК представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе і (6)
М
М р 5(О)ме
М М
/
Ме в
О,Ме
Таблиця 202: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе і о
М
М ре О,Ме
М М
/
Ме в
О,Ме
Таблиця 203: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 02, ВК представляє собою метил, Х представляє собою етил; М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МАО Ге, ЕЇ
М
Ум ре ЗМе
М
/
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 204: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, В представляє собою метил, Х представляє собою трифторометил; М/ представляє собою С-У, У представляє собою 2-метоксиетокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: а М (в) СЕ. ма о
Ї й ит т оМе
Ме в
О,Ме
Таблиця 205: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою хлор; М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 72 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- щ І (в) СІ
ХХ т
Ме в р
СЕ.
Таблиця 206: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метил; МУ представляє собою М, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: г (6) Ме
М хе
В
Ме в р
СЕ.
Таблиця 207: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил; М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: г о СН.ОМе
М хе
В
Ме в -Е
СЕ.
Таблиця 208: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О-- / М (в) СІ їх ра
І (6) СЕ.
Ме в
О,Ме
Таблиця 209: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н-1,2,3-триазол-1-іл, М представляє собою водень та 2 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М х що
Ї
Ме в
О,Ме
Таблиця 210: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: г о сі -
М х М
Ї
Ме в
О,Ме
Таблиця 211: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, 8 представляє собою хлор, Х представляє собою хлор; М представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: г о сі -
М х М
Ї
СІ в
О,Ме
Таблиця 212: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою хлор, Х представляє собою хлор; М представляє собою С-У, У представляє собою 4-метил-1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: г о) сі -
М х М. ий Ме
Ї
СІ Ге
О,Ме
Таблиця 213: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М/ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
г о сі -
М х М
Ї
Е в
О,Ме
Таблиця 214: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, 8 представляє собою хлор, Х представляє собою хлор; М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- щ Ї (в) СІ
Ж ЗМе
Ї
СІ Ге
СЕ.
Таблиця 215: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- щ Ї (в) СІ хх ЗМе
Ї
Ме Ге;
Е
От
Таблиця 216: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о со о їх і
М То
Ме і
СЕ.
Таблиця 217: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, К8 представляє собою хлор, Х представляє собою хлор; М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о со о їх і
М То
СІ Ге
СЕ.
Таблиця 218: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- ( / Ї (в) СІ
ХХ 50, Ме
Ї
Ме Ге
СЕ.
Таблиця 219: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- ( / Ї (в) СІ хх 50, Ме
Ї
СІ в
Е
С
Таблиця 220: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- / М (в) СІ му
Х ЗзМе
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 221: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о с о їх і й
Ме Ге
ОМе
Таблиця 222: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 2 представляє собою метилсульфоніл, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- ( / Ї (6) СІ
ХХ 5(О)Ме
Ї
СІ Ге
О,Ме
Таблиця 223: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОХ представляє собою 03, 8 представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- / Ї (в) СІ
ХХ 5(О)Ме
М і мео
О,Ме
Таблиця 224: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- щ Ї (6) СІ хх (ОК
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 225: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о сі
М хх | 50, Ме
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 226: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою хлор, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: м о сі
М хх | 50, Ме
Ї
СІ в
ОМе
Таблиця 227: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ук о сі
М хх | 50,Ме
М і мео 5ОМе
Таблиця 228: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М хе
Ї
Ме в
ЗООЕЇ
Таблиця 229: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, 8 представляє собою метокси, Х представляє собою хлор; М/ представляє собою С-У, У представляє собою 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
г о СІ т СМ
М
Ж
Ї
Мео в
ЗОЇ
Таблиця 230: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою хлор; УМ представляє собою С-У, У представляє собою 5-метоксиметил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: г о СІ т ОМе
М
ХХ
Ї
Ме в
ЗОЇ
Таблиця 231: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: т о) Ме й-
М х М
Ї
Ме в 5О,Ме
Таблиця 232: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: т о) Ме й-
М х М
Ї
Е в
О,Ме
Таблиця 233: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою 1Н- піразол-1-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М х Ми
Ї
СІ в
О,Ме
Таблиця 234: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о Ме
М
Ж | Ме
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 235: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М хх | Ме
Ї
СІ в
ОМе
Таблиця 236: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою (С-М, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
ХХ | 5(О)Ме
Ї
Ме Ге
О,Ме
Таблиця 237: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
ХХ | 5(О)Ме
Ї
СІ Ге
О,Ме
Таблиця 238: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м (6) Ме
М хх | 50, Ме
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 239: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м (6) Ме
М хх | 50, Ме
Ї
СІ в
ОМе
Таблиця 240: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою циклопропіл, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: м о Ме
М хх | 50,Ме
М
В
5ОМе
Таблиця 241: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою (2-метокси етил)сульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о Ме 0, о
М | хх ї ит т ОоМе
Ме в
ОМе
Таблиця 242: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою (2-метокси етил)сульфоніл, М представляє собою водень та 2 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М | хх
Й ит оМе
СІ в
ОМе
Таблиця 243: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м (6) Ме
М хх | 5О,ЕЇ
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 244: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
М хх | 5О,ЕЇ
Ї
Е Ге
ОМе
Таблиця 245: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о Ме
М хх | 5О,ЕЇ
Ї
СІ Ге
ОМе
Таблиця 246: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою аміно, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ушк (о) Ме
М хх | ОЇ
Ї
НМ Ге
О,Ме
Таблиця 247: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою ацетиламіно, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о Ме
М
ХХ | О,Ме
М
Ме
МН в
О,Ме о
Таблиця 248: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метокси, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- щ Ї (6) Ме
ХХ 50, Ме
Ї
Мео в
ОМе
Таблиця 249: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о Ме
М
Ж | Ме
Ї
Ме Ге;
СЕ.
Таблиця 250: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ушк (о) Ме
М
Ж | Ме
Ї
(Ф в
СЕ.
Таблиця 251: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
ХХ | 5(О)Ме
Ї
Ме Ге
СЕ.
Таблиця 252: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, 8 представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о Ме
М
Х | 5(О)Ме
Ї
СІ в
СЕ.
Таблиця 253: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О-
ХХ 5(О)Ме
М і
Мео СЕ,
Таблиця 254: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою 1Н-1,2,4-триазол-1-іл, Х представляє собою метил, М/ представляє собою
С-М, М представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о) Ме
М
ХХ | 5(О)ме
Ї
М в
Й М СЕ.
М-
Таблиця 255: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О-- щі Ї (6) Ме хх 50, Ме
Ї
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 256: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- щі Ї (6) Ме хх 50, Ме
Ї
СІ Ге
СЕ,
Таблиця 257: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метилсульфаніл, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О-
Ж 50,Ме
Ї
Мез в
СЕ.
Таблиця 258: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, К8 представляє собою нітро, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- хх 50,Ме
Ї
О.М в
СЕ.
Таблиця 259: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
ХХ | 50Ме
М і
МеО
СЕ.
Таблиця 260: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою (1Н- піразол-1-іл)метил, Х представляє собою метил, М представляє собою
С-мМ, М представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о Ме
М хх | 50,Ме
Ї
М ом в
СЕз
Таблиця 261: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 03, КВ представляє собою ацетиламіно, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
ХХ | 50,Ме
М
Ме
МН в
СЕ, (в);
Таблиця 262: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою (2,2-диметилпропапоуЇ)аміно, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-М, М представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: м о) Ме
М че | ОМе
Ї
МН в
СЕ, (в);
Таблиця 263: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
ХХ | (ОБ
Ї
Ме Ге;
СЕ.
Таблиця 264: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою хлор, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-У, У представляє собою етилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М
Ж | (ОБ
Ї
СІ Ге
СЕ.
Таблиця 265: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою етил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
м о Е!
М хх | 50, Ме
Ї
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 266: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ж о ОМе
М хх Ме
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 267: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ж о ОМе
М
ХХ 5(О)Ме
Ї
Ме Ге
О,Ме
Таблиця 268: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ж о ОМе
М хх 50, Ме
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 269: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: г о ОМе
М
Ж Ме
Ї
Ме Ге;
СЕ.
Таблиця 270: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, КВ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: ж о ОМе
М хх 5(О)Ме
Ї
Ме Ге
СЕ.
Таблиця 271: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: - ї о ОМе
М хх 50, Ме
Ї
Ме Ге
СЕ,
Таблиця 272: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе и Її о)
М хх 5Ме
Ї
Ме в зО,Ме
Таблиця 273: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та Є представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе м.
ХХ 5(О)Ме
Ї
Ме в зО,Ме
Зо Таблиця 274: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе м о ми хх 50,Ме
Ї
Ме в зО,Ме
Таблиця 275: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 03, К8 представляє собою метил, Х представляє собою трифторометил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
О- ( / Ї (в) СЕ.
ХХ ЗзМе
Ї
Ме Ге
ОМе
Таблиця 276: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Лк; о сі - о М | в в р
СЕ.
Таблиця 277: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М/ представляє собою М, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Лк о сі - о М | ву д р
СЕ.
Таблиця 278: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, МУ представляє собою М, М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО чи Її о сі щу о
А ря
СЕ
Таблиця 279: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою етил, Х представляє собою метоксиметил, МУ представляє собою М, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук о СН.ОМе - є) М | БУХ
А ря
СЕ,
Таблиця 280: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КЗ представляє собою водень, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та КЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: у о с - ра о ї о СЕ
А
О,Ме
Таблиця 281: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ о сі -
Ме ра ів) Її в, СЕ в
О.Ме
Таблиця 282: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою Ізопропіл, Х представляє собою хлор, М/ представляє собою С-У, У представляє собою (2,2,2-трифтороетокси)метил, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та МЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
М--
М (в) (Ф
АК о ї 07 се, в
О,Ме
Таблиця 283: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою пропокси, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук о) сі ме-К ре о в
ОМе
Таблиця 284: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою циклопропілметокси, М представляє собою водень та 2 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: у о сі ме-5 р о. (в; М
А
О,ЕЇ
Таблиця 285: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, М представляє собою водень та 7 представляє собою етилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: лк ос м-о см м і); М
В
ЗОЇ
Таблиця 286: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл, М представляє собою водень та 2 представляє собою етилсульфоніл, та ЕЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
в о сі м-9 СМ - о) М в
ЗОЇ
Таблиця 287: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: мМ о сі
Мме-5
ЗМе і; М
А
О,Ме
Таблиця 288: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, |? представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
Мм-- М о сі - 1
ЗзМе о); М в
О,Ме
Таблиця 289: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО лк о) сі х-4 р ЗМе о М в
ОМе
Таблиця 290: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Лк о сі ме--5 А 5(О)Ме 8; М в
О,Ме
Таблиця 291: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, |? представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 2 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: лк о сі -Ф( р 5(О)Ме 8; М в
О,Ме
Таблиця 292: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО Лк о) сі х-4 В 5(О)Ме о); М в
ОМе
Таблиця 293: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
У о сі ме-« А 8О,Ме о) М
А
О,Ме
Таблиця 294: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, В? представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук о сі - ре 5О,Ме о); М в
О,Ме
Зо Таблиця 295: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО лк о) сі - Де 80, Ме о М в
ОМе
Таблиця 296: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: / ї о сі ме-( р зЗМе 6); М
А
СЕ.
Таблиця 297: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук о сі в-Ф( ре ЗМе о М в
Е
С
Таблиця 298: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО У о) сі х- ре зМе 8; М в
Се.
Таблиця 299: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ о сі
Ме-«
З(О)ме о); М в
СЕ,
Таблиця 300: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 2 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук о сі -Ф( Де 5(О)Ме о); М в
СЕ.
Таблиця 301: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО Ук о) сі х-4 А 5(О)Ме о); М в
Е
От
Таблиця 302: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою хлор, ММ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
У о сі ме-« А 8О,Ме і; М
А
СЕ.
Таблиця 303: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою етил, Х представляє собою хлор, М представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ о сі
О,Ме 8; М в
СЕ.
Таблиця 304: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою хлор, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО М о) сі х-Й
ОМе о М в
СЕ,
Таблиця 305: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою фтор, М представляє собою С-У, ХУ представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та РЕ представляє собою як визначено в таблиці 1: мМ 0 СЕ в-ф.1
З(О)Ме (в; М
А
СЕ.
Таблиця 306: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою бром, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М-- М о) Вг ме-01 е Ме о М в
Ме
Таблиця 307: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою бром, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М--М о) Вг ме-5 е 5(О)Ме і); М
В
Ме
Таблиця 308: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
У (о) Ме мо-С р ЗМе 8; М в
СЕ.
Таблиця 309: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою етил, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: лк в) Ме в-фФ Ве зМе (в; М
А
СЕ.
Таблиця 310: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 04, В? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: мео лк о) Ме х- р ЗМе 8; М в
СЕ
Таблиця 311: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: тк о) Ме ме--0 В 5(О)Ме о М в
СЕз
Зо Таблиця 312: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою циклопропіл, Х представляє собою метил, МУ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук о) Ме -с В 5(О)Ме 8; М в
СЕ.
Таблиця 313: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 04, КУ представляє собою трифторометил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук (о) Ме сви ре в(О)Ме 8; М в
СЕ.
Таблиця 314: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Лк; (в) Ме ме-С ре 5О,Ме (в; М
А
Е,
Оз
Таблиця 315: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою метил, ММ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ (в) Ме в-фа.1
О Ме (в; М
А
СЕ.
Таблиця 316: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 04, В? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Мео лк (в); Ме - Де 80, Ме 8; М в
СЕ,
Таблиця 317: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етоксиметил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: що Лк; в) Ме
М- р 50, Ме о) М
А
СЕ.
Таблиця 318: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою трифторометил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Ук (о) Ме си Де 50,Ме 8; М в
СЕ,
Таблиця 319: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою 2,2,2-трифторо етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-
У, Х представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
У в) Ме свсня р 50,Ме (в; М
А
СЕ.
Таблиця 320: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
У в) Ме ме-С р зЗМе (в; М
А
О,Ме
Таблиця 321: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Лк (в) Ме -й р зЗМе о) М
А
О Ме
Таблиця 322: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО Лк о) Ме х-4 р ЗМе 8; М в
ОМе
Таблиця 323: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: в (в) Ме ме--0 В в(О)Ме о М в
О,Ме
Таблиця 324: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ (в) Ме в-фа.1
З(О)Ме о) М
А
О,Ме
Таблиця 325: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
МеО Ук о) Ме х- р 5(О)Ме о М в
ОМе
Таблиця 326: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метил, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ (в) Ме ме-01 е 50О,Ме (в; М
А
О,Ме
Таблиця 327: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою етил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-М, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Лк (в) Ме - р 50, Ме о) М
А
О Ме
Таблиця 328: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метоксиметил, Х представляє собою метил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
Мео лк (в); Ме - Де 80, Ме о М в
ОМе
Таблиця 329: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М в) ОМ і І
Ме А зЗМе (в; М
А
СЕ.
Таблиця 330: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: в о ОМе ме--5 А 5(О)Ме 8; М в
СЕ,
Таблиця 331: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою трифторометил, та К представляє собою як визначено в таблиці 1: 7 о ОМе ме-« А 8О,Ме о) М
А
Е,
Ст,
Таблиця 332: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, КУ представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1: 7 о ОМе ме-С В зЗМе о) М
А
О,Ме
Таблиця 333: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К?
Ко) представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ММ о) ОМ
Й І
Ме А в(О)Ме 8; М в
О,Ме
Таблиця 334: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метокси, УМ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
М в) ОМ
Й І
Ме р 5О,Ме о) М
А
О,Ме
Таблиця 335: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфаніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОоМе
ЛЯ; в) ме-С В зЗМе о) М
А
О,Ме
Таблиця 336: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, |? представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфініл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та ЕК представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе
Ук о)
Ме--5 р в(О)Ме о М в
О,Ме
Таблиця 337: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, К? представляє собою метил, Х представляє собою метоксиметил, М/ представляє собою С-У, У представляє собою метилсульфоніл, М представляє собою водень та 7 представляє собою метилсульфоніл, та К представляє собою як визначено в таблиці 1:
ОМе
М-- М о) ме-0 е 50,Ме о) М в
О,Ме
Дуже особлива перевага віддається сполуці загальної формули (І), що визначена в таблицях А, В, С та 0, яка може бути отримана аналогічно до способів, зазначених тут.
Таблиця А: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1, М представляє собою водень, та К, Ке, Х, ММ, 7 та М кожний представляє собою як визначено в таблиці А лем ох
М р шк ек в" В чо 7 2 1 (т Геоимоо дМмсо-ав, 400 МГц)
А-1 СНгОє Ме Ме Сб-502Ме СЕз 7.94; 7.78; 7.67 та 7.42; (449, 2 Н); 5.33 та 4.90 (256, 2Н), 4.08 та 4.00 (25, ЗН), 3.86-3.72 та 3.41-3.16 (2т, 5Н), 2.88 та 2.85 (25, ЗН), 1.31-1.02 т, ЗН
А-2 Е Ме Ме Сб-502Ме СЕз 7.98; 7.69; 7.67 та 7.37; (4а, 2 Н); 4.11-3.58 (т, 5Н), 3.28 та 3.3,18 (25,
ЗН), 3.83 (5, ЗН), 1.32 та 1.12 (21, ЗН
А-З Ме Ме Ме Сб-502Ме СЕз 7.98, 7.69, 7.38 (З3Ба,2Н), 4.07, 3.91 (265,3Н), 3.51, 3.37 (205,3Н), 3.28, 3.20 2р5,ЗН), 2.84 (5, ЗН
А-4 Вп Ме Ме Сб-502Ме СЕз 8.23, 8.05, 7.80, 7.76 (44,2 Н), 7.41-7.11 (т,5Н), 5.12, 4.83 (265.2Н), 4.02, 3.96 (25,3Н), 3.34 (5,ЗН), 2.68, 2.52 (25,3Н
А-5 Ме Вп Ме Сб-502Ме СЕз 8.06, 7.89, 7.61, 7.18 (44, 2Н), 7.43-7.29 (т,5БН), 5.73, 5.66 (205,2Н), 3.46, 3.42 (25,3Н), 3.34, 3.13 25,3Н), 2.70, 2.65 (25,3Н
А-6 Рід Ме Ме б-5ОМе СЕз 7.19-7.25; (т, 2 Н); 5.31 (р, 2Н), 3.95 (в, ЗН), 2.96 25, бН
А-7 СНСО»Ме | Ме Ме б-5ОМе СЕз 7.12; 7.59; 7.46 та 7.31; (4а, 2 Н); 5.02-4.93 та 4.60-4.31 (2т, 2Н), 4.19 та 3.69 (25, ЗН), 3.82 (5,
ЗН), 3.01 (в, ЗН), 2.97 (в, зн роя 1 Ще ГеоММОО
ДдМСО-ав, 400 МГц)
А-8 СНСОо»Ме | Ме Ме б-502Ме СЕз 7.94; 7.72; 7.68 та 7.47; (4а, 2 Н); 4.80-4.33 (т, 2Н), 4.19; 3.91; 3.84 та 3.69 (45, 6Н), 3.38 та 3.33 (25, ЗН), 2.90 та 2.82 (25, зн
А-9 аліл Ме Ме б-50О2Ме СЕз 7.95; 7.69; 7.66 та 7.40; (4а, 2 Н); 5.99-5.87 та 5.79-5.65 (2т, 1Н), 5.33; 5.32; 5.19 та 5.01 (4а, 2Н), 4.61 - 4.13 (т, 2Н), 4.05 та 3.85 (25, ЗН), 3.28 та 3.19 (25, ЗН), 2.91 та 2.85 (25, ЗН),
А-10 |Ра Рід (9 С-СЇ ЗО2Ме | 8.02; (а, 1Н); 7.67 (0, 1Н), 5.60 (рз, 2Н), 4.86 (рз, 2Н), 3.52 (Б, 1Н), 3.43 (в,
ЗН), 3.34 (ЯН
А-11 Ме Ме Ме б-502Ме ЗО2Ме | 8.29; 8.12; 8.02; 7.75 (4аб, 2 Н); 3.67-3.54 (т, 6Н); 3.46; 3.25 (25, ЗН); 2.70; 2.64 (25, ЗН), 2.47; 2.42 25, ЗН
А-12 | аліл Ме (9 б-(4,5- ЗО2БЕЇ | 8.23; 8.15; 7.90 та 7.82; дигідро-5- (44, 2 Н); 5.88 (т, ІН), ціано-1,2- 5.42 - 4.98 (т, ЗН), 4.55 оксазол)-4-іл (р5, 1Н), 4.29 (0, 1Н), 4.10 та 4.04 (25, ЗН), 3.67 - 2.98 (т, 7Н), 1.18 та 1.04 21, ЗН
А-13 | Ме СОМе (9 б-оНн ЗО2Ме | 9.39 (ре, 1Н), 7.80 (9, 1Н), 7.16 (9, 1Н), 4.08 (5, ЗН), 3.21 (5, ЗН).
А-14 | Ме СО2Ме ЗО2Ме | С-Н СЕз 8.40 (5, 1Н), 8.31 (9, тн), 8.15 (0, 1Н), 4.14 (5, ЗН), 3.67 (5, ЗН); 3.38 (5, ЗН).
А-15 | Ме СО ЗО2Ме | С-Н СЕз "Н-ЯМР (400 МГц; ДМСО- дв): 8.40 (в, 1Н), 8.32 (а, 1Н), 8.16 (й, 1Н), 4.13 (в,
ЗН), 4.10 (а, 2Н);3.38 (в,
ЗН), 0.93 (ї, ЗН).
А-16 | Ме Со»-і-Рг ЗО2Ме | С-Н СЕз 8.39 (5, 1Н), 8.32 (9, тн), 8.18 (9, 1Н), 4.81 (т, 1Н), 4.12 (5, 1Н), 3.38 (5, ЗН); 0.95 (а, 6Н
А-17 | Ме СОСНоСНМег| 5О2Ме | С-Н СЕз 8.40 (5, 1Н), 8.31 (9, тн), 8.19 (0, 1Н), 4.14 (5, ЗН), 3.88 (а, 2Н), 3.38 (в, ЗН); 1.62 (т, 1Н), 0.62 (й, 6Н
А-18 | Ме СОНо-І-Ви ЗО2Ме | С-Н СЕз 8.40 (5, 1Н), 8.32 (9, тн), 8.22 (0, 1Н), 4.15 (5, ЗН), 3.38 (5, ЗН); 0.63 (5, 9Н
Таблиця В: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою 02, М представляє собою водень, та К, К", Х, М/ та 7 кожний представляє собою як визначено в таблиці А
М ах
М м м КО 7
А в хо 7
Ме | 8 | 8 | ХХ | М | 7 | Фізичнідані (Н ЯМР, ДМСО-св, 400 МГц) в
Таблиця С: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій О представляє собою О1,
М представляє собою водень, та ЕК, КУ, Х, М/ та 7 кожний представляє собою як визначено в таблиці А в
М о хХ
О, --
М Я ТМ, в чо 7
МГц)
С-1 | аліл Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз 8.10-8.01 (6, 1 НН); 7.83; 7.74 (24, тн); 5.98-5.75 (т, 1Н); 5.38; 5.26 (2а, 1); 5.14; 5.02 (24, 1Н); 4.19 (а, 2Н); 3.46; 3.30 (25; ЗН), 2.89; 2.72 (25; ЗН); 2.43 (5, зн б-2 | СНСНСМІ Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз 8.12; 8.11; 7.87; 7.72 (4й0, 2 Н); 4.01-3.82 (т, 2Н), 3.49-3.37 (т, ЗН); 2.99-2.79 (т, 2Н), 2.72 (5, ЗН), 2.42; 2.41 (25, ЗН б-3 | Рга Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз 8.07; 7.83; 7.7.4; (30, 2 Н); 4.А8; 4.44 (265, 2Н), 3.46; 3.34 (25, ЗН); 3.74; 3.69 25, ЗН); 2.43 (5, ЗН б-4 | СНА3СОоМе | Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз 8.85; 7.68; (249, 2 Н); 4.74 (рз5, 2Н), 3.76; 3.46 (25, ЗН); 3.42; 3.39 (25, ЗН), 2.74; 2.72 (25, ЗН), 2.42; 2.38 (25, ЗН 6-5 | Ме Ме Ме | 0-502Ме | 5О2Ме )/| 8.29; 8.12; 8.02; 7.75 (406, 2 Н); 3.67- 3.54 (т, 6Н); 3.46; 3.25 (25, ЗН); 2.70; 2.64 (25, ЗН), 2.47; 2.42 (25, ЗН б-6 | СНгОЕЇ Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз 8.07 (р5, 1Н), 7.85 та 7.77 (265, 1Н), 5.35 та 4.89 (265, 2Н), 3.70 та 3.33 (2 05, ЗН), 3.42 (ра, 2Н), 2.71 (в, ЗН), 2.42 (5, ЗН), 2.66 та 2.55 (25, ЗН), 2.36 (5, ЗН)
С-7 | Вп Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз 8.14, 8.02, 7.82 та 7.76 (44, 2Н), 7.40 - 7.08 (т, 5Н), 5.25 та 4.82 (265, 2Н), 3.32 5, ЗН), 1.17 та 1.01 (21, ЗН).
С-8 | Ме Ме Ме | С0-502Ме |! СЕз ВСАК20931-1-1
І"Н ЯМР (400 МГц; ДМСО-ав): 7.96, та 7.36 (205, 1Н), 7.68 (ре, 1Н), 3.48 -3.19 (45, 6Н), 2.82 (р5, ЗН), 2.45 та 2.34 (265, зн 6-9 | Ме Е Ме | С0-502Ме |! СЕз 7.95 та 7.35 (ра, 1Н), 7.68 (р5, 1Н), 3.48, 3.30, 3.27 та 3.19 (465, 6Н), 2.82 - 2.66 т, 5Н), 1.38 (ї, ЗН).
Сб-10| Ме (9 (9 б-5(О)Ме | СЕз 7.84 - 7.52 (т, 2Н), 3.63 - 3.32 (т, ЗН), 3.24 - 2.96 (т, ЗН).
ВАЛ ННАНИ ПІ Я ПОВ НН Пав ай
МГц) 2.45 - 2.33 (т, АН). 6-12 Рга Ме Ме | 0-502Ме | 5О2Ме | 8.41, 8.16, 7.81 та 7.45 (4р5, 2Н), 4.73 та 4.37 (265, 2Н), 3.57 - 3.42 (т, 6Н), 2.87 - 2.77 (р5, ЗН), 2.44 - 2.34 (т, 4Н ре, ЗН).
Таблиця 0: Сполука згідно з винаходом формули (І), в якій ОО представляє собою 04, М представляє собою водень, та Б, КУ, Х, МУ та 7 кожний представляє собою як визначено в таблиці А и ох до--й А (в, я ТУ в Щ 2
ЛВ НН ПЕ НОВИНИ Пі асо
МГц) р-1 Ме Ме Ме б-502Ме СЕз 7.98 (9, 1), 7.49 (а, 1), 3.57 (р,
ЗН), 3.23 (5, ЗН), 2.92 (5, ЗН), 2.37 5, ЗН).
В приклади композицій а) розпилювальні продукти одержані шляхом змішування 10 мас. частин сполуки формули (І) та/або її солі та 90 мас. частин тальку в якості інертної речовини та подрібнення суміші в молотковому млині.
БЮ) швидкорозчинний у воді порошок, що змочується, одержаний шляхом змішування 25 мас. частин сполуки формули (І) та/або її солі, 64 мас. частин кварца, що містить каолін в якості інертної речовини, 10 мас. частин лігносульфоната калію та 1 мас. частини олеоілметилтаурата натрію як змочуючий агент та дисперсант, та подрібнення суміші в дисковому млині. с) дисперсійний концентрат швидкорозчинний у воді, одержаний шляхом змішування 20 мас. частин сполуки формули (І) та/або її солі з 6 мас. частинами алкілфенол полігліколевого ефіру (ЮТІйоп Х 207), З мас. частин ізотридеканол полігліколевого ефіру (8 ЕО) та 71 мас. частин парафінистої мінеральної олії (інтервал температур кипіння наприклад приблизно від 255 до вище 277 "С), та подрібнення суміші в шаровому млині до крупності менше 5 мікрон. а) концентрат, що емульгується, одержаний з 15 мас. частин сполуки формули (І) та/або її солі, 75 мас. частин циклогексанона як розчинник та 10 мас. частин етоксильованого нонілфенолу як емульгатор. е) гранули, що диспергуються у воді, одержані шляхом змішування 75 мас. частин сполуки формули (І) та/або їх солі, 10 мас. частин лігносульфоната кальцію, 5 мас. частин лаурилсульфата натрію,
З мас. частин полівінілового спирту та 7 мас. частин каоліна, подрібнення суміші в дисковому млині, та гранулюванні порошку у псевдозрідженому шарі шляхом нанесення розпиленням води в якості гранулярної рідини.
Ї) гранули, що диспергуються у воді, також одержані шляхом гомогенізації та попереднього тонкого подрібнення 25 мас. частин сполуки формули (І) та/або їх солі, 5 мас. частин 2,2'-динафтилметан-6б,6'-дисульфоната натрію, 2 мас. частин олеїлметилтаурата натрію, 1 частина за масою полівінілового спирту, 17 мас. частин карбонату кальцію та мас. частин води в колоїдному млині, потім подрібненням суміші в кульовому млині та тонкого розпилення та висушування з одержанням в результаті суспензії у колоні, що зрошується розпиленою рідиною при допомозі однофазної форсунки.
С. Біологічні приклади 1. Передсходова гербіцидна дія проти бур'янів
Насіння однодольних та дводольних бур'янів та сільськогосподарських рослин поміщають в деревно-волокнисті горщики в супіщаний грунт та покриті органічним добривом. Сполука згідно з винаходом утворена у формі порошків, що змочуються (МУР), або в якості концентрату емульсії (ЕС) потім наносять на поверхню покривного грунту в якості водної суспензії або емульсії при нормі нанесення води від 600 до 800 л/га (конвертовано) з додаванням 0.295 змочуючого агента. Після обробки горщики поміщають в теплицю та зберігають в хороших умовах зростання для досліджуваних рослин. Збиток нанесений досліджуваним рослинам оцінюють візуально після періоду дослідження З тижні шляхом порівняння з необробленими контрольними рослинами (гербіцидна активність в процентах (95): 10095 дія - рослини померли, 095 дія - в такому ж стані як і контрольні рослини). Наприклад, сполуки Мо. А-2, А-3, А-4, А-5, А-6, 0-1, 0-3 та С-5 при нормі нанесення 320 г/га для кожної показує не менше 8095 ефективності проти щз(еїЇагіа тедіа та Мегопіса регзіса. 2. Післясходова гербіцидна дія проти бур'янів
Насіння однодольних та дводольних бур'янів та сільськогосподарських рослин поміщають в піщаний суглинок в деревно-волокнистих горщиках, покритий грунтом та вирощують в теплиці при хороших умовах зростання. Від 2 до З тижнів після посіву досліджувані рослини обробляють на стадії одного листка. Сполуку згідно з винаходом утворена у формі порошків, що змочуються (МУР) або в якості концентратів емульсій (ЕС) потім розпилюють на зелені частини рослин у вигляді водної суспензії або емульсії при нормі нанесення води від 600 до 800 л/га (конвертовано) з додавання 0.295 змочуючого агента. Після того як досліджувані рослини були залишені в теплиці в оптимальних умовах зростання протягом З тижнів, дія композиції була оцінена візуально в порівнянні з необробленими контрольними рослинами (гербіцидна дія в процентах (95): 10095 дія - рослини померли, 095 дія - в такому ж стані як і контрольні рослини).
Наприклад, сполуки Мо. А-2, А-3, А-4, А-5, А-6, А-7, 0-1, 0-3 та С-5 при нормі нанесення 80 г/га
Зо для кожної показує не менше 8095 ефективності проти 5(еїПагіа теаіа та Атагапіпиз гейгоПехив.

Claims (11)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. М-(1,2,5-оксадіазол-З-іл)-, М-(1,3,4-оксадіазол-2-ілу- або М-(тетразол-5-ілларилкарбоксамід формули (І) або його сіль (в) х (в) в Ще 7 У що в якій В являє собою метил, етил, аліл, бензил, пропаргіл, СНгОЕЇ, СНгСО»25Ме або СНЯСНоСМ; М/ являє собою М або СУ; Х являє собою метил, хлор, 5О2Ме або БОЇ; 7 являє собою СЕз або 5О2Ме; У являє собою водень, гідроксил, 502Ме, 5ОМе, 5Ме або хлор; М являє собою водень; О являє собою радикал 01, ОЗ або О4: То Р М Ху М Х М-Мм Ї Ж в 8 во й до) й (03) й (04)
ВУ являє собою метил, бензил, пропаргіл, СО2Ме, СО2БЕЇ, СОо»-і-Рі, СО2СН».СНМе» або СОСНе-І-Ви; В? являє собою метил, етил або хлор; В? являє собою метил.
2. Гербіцидна композиція, яка має гербіцидно активний вміст принаймні однієї сполуки формули (І) згідно з пунктом 1.
3. Гербіцидна композиція за п. 2 в суміші з допоміжними речовинами для композицій.
4. Гербіцидна композиція за п. 2 або 3, що включає принаймні одну додаткову пестицидно активну речовину з групи інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, фунгіцидів, захисних речовин та регуляторів росту.
5. Гербіцидна композиція за п. 4, що включає захисну речовину.
6. Гербіцидна композиція за п. 5, що включає ципросульфамід, клоквінтоцет-мексил, мефенпір- діетил або ізоксадифен-етил.
7. Гербіцидна композиція за будь-яким з пп. 4-6, що включає додатковий гербіцид.
8. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який включає нанесення ефективної кількості принаймні однієї сполуки формули (І) за п. 1 або гербіцидної композиції за будь-яким з пп. 2-7 на рослини або місце росту небажаної рослинності.
9. Застосування сполуки формули (І) за п. 1 або гербіцидної композиції за будь-яким з пп. 2-7 для боротьби з небажаними рослинами.
10. Застосування за п. 9, яке відрізняється тим, що сполуки формули (І) застосовують для боротьби з небажаними рослинами в сільськогосподарських корисних рослинах.
11. Застосування за п. 10, яке відрізняється тим, що корисні рослини являють собою трансгенні корисні рослини. 0000 Компютернаверстка О.Гергіль 00000000 Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП "Український інститут інтелектуальної власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
UAA201407841A 2011-12-13 2012-10-12 Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів UA116532C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11193166 2011-12-13
PCT/EP2012/074975 WO2013087577A1 (de) 2011-12-13 2012-12-10 N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA116532C2 true UA116532C2 (uk) 2018-04-10

Family

ID=47326167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201407841A UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2012-10-12 Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9204650B2 (uk)
EP (1) EP2791119B1 (uk)
JP (1) JP6104275B2 (uk)
CN (1) CN103987701A (uk)
AR (1) AR092293A1 (uk)
AU (1) AU2012350749B2 (uk)
BR (1) BR112014013872B1 (uk)
CA (1) CA2858757C (uk)
ES (1) ES2622579T3 (uk)
HK (1) HK1200832A1 (uk)
MX (1) MX352628B (uk)
PL (1) PL2791119T3 (uk)
RU (1) RU2619102C1 (uk)
UA (1) UA116532C2 (uk)
WO (1) WO2013087577A1 (uk)
ZA (1) ZA201403565B (uk)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112013023603A2 (pt) * 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
BR112014006208B1 (pt) * 2011-09-16 2018-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh método de indução de respostas reguladoras do crescimento nas plantas aumentando o rendimento de plantas úteis ou plantas de cultura e composição de aumento do rendimento da planta compreendendo isoxadifen-etilo ou isoxadifeno e combinação de fungicidas
RU2681941C2 (ru) 2013-05-31 2019-03-14 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Гетероциклическое амидное соединение
CN105377836B (zh) * 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑***‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
EA030292B1 (ru) * 2013-10-04 2018-07-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Композиции гербицидов и защитных средств, содержащие амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными растениями с применением указанных композиций
WO2015052152A1 (en) * 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
WO2015052153A1 (en) * 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
EP3116871A1 (en) * 2014-03-11 2017-01-18 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR100875A1 (es) * 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido n-(1-metiltetrazol-5-il)benzoico de acción herbicida
AU2016290424B2 (en) * 2015-07-03 2020-07-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxamide derivatives with herbicidal action
CN107922395B (zh) * 2015-07-03 2020-11-17 拜耳作物科学股份公司 具有除草作用的n-(四唑-5-基)-和n-(***-5-基)芳基甲酰胺衍生物
EP3118199A1 (de) 2015-07-13 2017-01-18 Bayer CropScience AG Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
EP3133063A1 (de) 2015-08-19 2017-02-22 Bayer CropScience AG Verfahren zur herstellung von 2-amino-1,3,4-oxadiazolen
EP3341363B1 (de) * 2015-08-25 2019-07-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte ketoxim-benzoylamide
JP6873979B2 (ja) 2015-09-11 2021-05-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｈｐｐｄ変異体および使用方法
JP6932125B2 (ja) * 2015-09-28 2021-09-08 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト アシル化ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
BR112019023012B1 (pt) * 2017-05-04 2023-03-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composto de 4-difluorometil benzoilamida com ação herbicida, composições herbicidas que compreendem o composto, método e uso dos mesmos para controlar plantas indesejadas
RU2656212C1 (ru) * 2017-10-05 2018-06-01 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Замещенные сиднонимины в качестве стимуляторов роста растений
CN108623518A (zh) * 2018-07-09 2018-10-09 上海凯爱网络科技有限公司 含三氟甲基吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用
WO2020108518A1 (zh) * 2018-11-30 2020-06-04 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN111253333A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN111303062B (zh) * 2018-12-12 2022-08-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯甲酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
WO2020147705A1 (zh) 2019-01-14 2020-07-23 青岛清原化合物有限公司 4-吡啶基甲酰胺类化合物或其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
CN110016019B (zh) * 2019-04-30 2022-06-14 河北大学 一种基于呋喃酚的噁二唑类衍生物及其制备方法与应用
CN112624989B (zh) * 2019-10-08 2024-01-26 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种酰胺类化合物及其应用
JP7450028B2 (ja) * 2019-10-21 2024-03-14 コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー ニコチンアミド化合物及び該化合物を含む除草剤組成物
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN112694452A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN112741096B (zh) * 2019-10-30 2023-01-31 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含n-(1，3，4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
WO2021204666A1 (de) * 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
KR20230004578A (ko) * 2020-04-17 2023-01-06 신젠타 크롭 프로텍션 아게 제초 화합물
KR20220087222A (ko) * 2020-12-17 2022-06-24 주식회사 팜한농 N-(1-메틸-1h-테트라졸-5-일)-2-(((2-메틸-2h-테트라졸-5-일)메톡시)메틸)-6-(트리플루오로메틸)니코틴아마이드의 제조 방법
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
IT1196237B (it) * 1984-08-29 1988-11-16 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
JPH01503663A (ja) 1986-05-01 1989-12-07 ハネウエル・インコーポレーテツド 多重集積回路相互接続装置
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
JPS649978A (en) * 1987-07-02 1989-01-13 Shionogi & Co Perfluoroalkylisoxazole derivative
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE3825468A1 (de) * 1988-07-27 1990-02-01 Basf Ag 5-amino-6-pyridazonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
CA2081885C (en) 1990-06-18 2000-10-31 Ganesh M. Kishore Increased starch content in plants
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JP3697320B2 (ja) 1996-06-20 2005-09-21 株式会社日立製作所 光ファイバセンサ
DE19846792A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19854081A1 (de) 1998-11-24 2000-05-25 Bayer Ag Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide
DE19935218A1 (de) 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2003034685A (ja) * 2001-05-14 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd チアジアゾール誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
WO2003010143A1 (en) 2001-07-26 2003-02-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Dialkylhydroxybenzoic acid derivatives containing metal chelating groups and their therapeutic uses
WO2003010153A1 (en) 2001-07-26 2003-02-06 Samsung Electronics Co. Ltd. N-alkyl-n-phenylhydroxylamine compounds containing metal chelating groups, their preparation and their therapeutic uses
DE10301110A1 (de) 2003-01-09 2004-07-22 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylderivate als Herbizide
UA107672C2 (en) 2009-09-25 2015-02-10 Bayer Cropscience Ag N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides and the use thereof as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP2791119A1 (de) 2014-10-22
ZA201403565B (en) 2015-07-29
HK1200832A1 (en) 2015-08-14
CA2858757C (en) 2019-02-12
JP2015505849A (ja) 2015-02-26
PL2791119T3 (pl) 2017-07-31
WO2013087577A1 (de) 2013-06-20
MX352628B (es) 2017-12-01
BR112014013872A2 (pt) 2017-06-13
BR112014013872B1 (pt) 2019-11-19
CN103987701A (zh) 2014-08-13
JP6104275B2 (ja) 2017-03-29
US9204650B2 (en) 2015-12-08
US20140371068A1 (en) 2014-12-18
ES2622579T3 (es) 2017-07-06
AU2012350749B2 (en) 2017-02-23
EP2791119B1 (de) 2017-02-01
MX2014006617A (es) 2014-08-01
AU2012350749A1 (en) 2014-07-10
RU2619102C1 (ru) 2017-05-12
CA2858757A1 (en) 2013-06-20
AR092293A1 (es) 2015-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA116532C2 (uk) Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
JP6078065B2 (ja) Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
CN103827102B (zh) 取代的吡啶甲酸和嘧啶-4-羧酸、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
RU2629952C2 (ru) 5-фенилзамещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-амиды арилкарбоновых кислот, а также их применение в качестве гербицидов
JP6023783B2 (ja) Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドおよび除草剤としてのその使用
CN103282354B (zh) N-(四唑-5-基)-和n-(***-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
JP6008881B2 (ja) Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用
US9035067B2 (en) N-(1,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)bicycloarylcarboxamides and their use as herbicides
CN104024235B (zh) 除草活性的肟醚取代的苯甲酰胺类化合物
JP2015508769A (ja) 除草活性を有する４−ニトロ−置換ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類、４−ニトロ−置換ｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類及び４−ニトロ−置換ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボン酸アミド類
CN110520414B (zh) 取代的n-(-1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
WO2019149260A1 (zh) 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
US9107414B2 (en) Tetrazol-5-yl- and triazol-5-yl-aryl compounds and use thereof as herbicides
RU2786833C2 (ru) Пиридазинольное соединение, его производное, способ его получения, содержащая его гербицидная композиция и его применение
BR112013023587B1 (pt) N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, n-(tetrazol-5-il)- e de n- (triazol-5-il)bicicloaril carboxamidas e seu uso como herbicidas