PL117199B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL117199B1 PL117199B1 PL1979225355A PL22535579A PL117199B1 PL 117199 B1 PL117199 B1 PL 117199B1 PL 1979225355 A PL1979225355 A PL 1979225355A PL 22535579 A PL22535579 A PL 22535579A PL 117199 B1 PL117199 B1 PL 117199B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- ethyl
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 claims description 6
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims description 5
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 5
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims description 5
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 3
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Polymers CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 alkylphenyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy do zwalczania chwastów trawiastych w uprawach roslin uzytkowych.Wiadomo o wielu chwastobójczych substancjach czyn¬ nych, ze maja one wprawdzie dobre dzialanie przeciw chwastom dwuliscieniowym, ale nie sa skuteczne- prze¬ ciw chwastom trawiastym albo dzialaja tylko niewystar¬ czajaco. Do zwiazków tych naleza miedzy innymi Phen- medipham [3-metoksykarbonyloaminofenylo- (3-metylofe- nylo)-karbaminian] i Desmedipham [3-etoksykarbonylo7 aminofenylo-fenylokarbaminian].Poznano równiez zwiazki, które maja dobra selektyw¬ nosc przeciw waznym ekonomicznie chwastom trawias¬ tym takim jak owies gluchy (Avena), szarlat (Alopecu- rus spp.), wiechlina (Poa spp.), zycica trwala (Lolium spp.), jednoroczne i kilkuletnie chwastnice (Echinochloa spp.* Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), cynodon palczasty (Cynodon spp.) i perz wlasci¬ wy (Agropyron spp.). Przyklady zwiazków, które sa sku¬ teczne przeciw tego rodzaju chwastom trawiastym, sta¬ nowia opisane w niemieckim zgloszeniu nr P 26 40 730. 7 heterocyklicznie podstawione pochodne kwasu 4-oksy-. -fenoksypropionowego.Obecnie' znaleziono, ze kombinacje wymienionych zwiazków wykazuja nieoczekiwanie wlasciwosci syner- giczne przy zwalczaniu chwastów trawiastych. Takie wlasciwosci stanowia zatem nowe wynalazki o waznym znaczeniu gospodarczym (Colby S.R. 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Reponses of Herbicide Com- binations-Weeds 15, 20—22). 10 15 20 25 30 Przedmiotem niniejszego wynalazku sa dlatego srodki chwastobójcze, które charakteryzuja sie tym, ze obok znanych srodków pomocniczych do preparatów zawieraja 2—95 % wagowych synergicznie czynnej kombinacji zwiaz¬ ków o wzorze 1, w którym R oznacza chlor albo brom, X oznacza tlen albo siarke i Ri oznacza wodór, (G-C4)- -alkil albo równowaznik kationu, ze zwiazkami o wzorze R-CO-NH-C6H4-0-CO-NH-C6H4-X, w którym R ozna¬ cza grupe mttoksylowa albo etoksylowa a X oznacza metyl albo wodór, w szczególnosci ze zwiazkiem o wzorze 2 o nazwie Phenmedipham albo ze zwiazkiem o wzorze 3 o nazwie Desmedipham, przy czym stosunek wagowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 lub o wzorze 3 wynosi 5:1 do 1:20.Zamiast racemicznych zwiazków o wzorze 1 w kombi¬ nacjach wedlug wynalazku mozna równiez stosowac anty¬ pody optyczne, w szczególnosci postac D—(+).Dobór proporcji w mieszaninie zalezy kazdorazowo ód spektrum chwastów, od stadium rozwoju chwastów i od skladników mieszaniny. Korzystnie wybiera sie jednak stosunek zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 albo 3 w mieszaninie wynoszacy 3:1 do 1:6.Jako zwiazki o wzorze 1 stosuje sie korzystnie *etylo-2- - [4- (6-chloro-2-benzoksazoliloksy)-fenoksy] -propionian albo etylo-2- [4-(6-chloro-2-benztiazoliloksy)-fenoksy]-pro- pionjan.Kombinacje chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac albo jako mieszaniny zbiornikowe, w których substancje czynne dopiero bezposrednio przed aplikacja poddaje sie wymieszaniu ze' soba albo jako gotowe pre- 117 199117 199 3 , paraty. Jako preparaty gotowe moga one byc sporzadzone w postaci proszków zwilzalnych, koncentratów do emul¬ gowania, roztworów do opryskiwania, srodków do opy¬ lania albo granulatów i zawierac zwykle srodki pomocni¬ cze do preparatów takie jak srodki zwilzajace, polepszajace przyczepnosc, dyspergujace, stale albo ciekle substancje obojetne oraz srodki ulatwiajace mielenie albo rozpusz¬ czalniki.Praszki zwilzalne stanowia preparaty dyspergujace równomiernie w wodzie, które obok substancji czynnej orirócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawie¬ raja jeszcze srodki zwilzajace, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane oleilo-, stearyloaminy, al- kilo- albo alkilofenylo-sulfóniany, i srodki dyspergujac?, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'- -dwusulfonian sodu, albo tez oleilometylotaurynian sodu.Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez roz¬ puszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku orga¬ nicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetylo- formamidzie, ksylenie albo tez wyzej wrzejacych zwiazkach aromatycznych i dodanie niejonowego srodka zwilzaja¬ cego, np. polioksyetylowanego alkilofenolu albo polioksy- etylowanej oleilo- albo stearyloaminy.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmielenie sub¬ stancji czynnej z mialko rozdrobnionymi substancjami stalymi, np. talkiem, naturalnymi glinami takimi jak kao¬ lin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomoca srodków klejacych, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu albo tez olejów mineralnych na powierzchnie substancji nosnych, takich jak piasek^kaolinity, albo granulowanego mater alu obojetnego. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie sub-* stancje czynne w sposób przyjety dla wytwarzana gra- naliów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawo¬ zami.W srodkach chwastobójczych stezenia substancji czyn¬ nych w preparatach handlowych moga byc rózne. W prosz¬ kach zwilzalnych stezenie substancji czynnej zmienia sie np. w granicach okolo 10%—95%, reszta sklada sie z wy¬ zej podanych dodatków do preparatów. W koncentratach dó emulgowania stezenie substancji czynnej wynosi okolo 10%—80%. Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5— —20 % substancji czynnej, preparaty do opryskiwania okolo 2—20%.W granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy czesciowo od tego, czy zwiazek czynny jest ciekly czy staly, i jakie stosuje sie pomocnicze srodki do granulo¬ wania, wypelniacze itd.Przed zastosowaniem handlowym koncentraty rozcien¬ cza sie ewentualnie w zwykly sposób, np. w przypadku proszków zwilzalnych i koncentratów do emulgowania za pomoca wody. Preparaty pyliste i granulowane nie sa rozcienczane przed zastosowaniem. Wraz z warunkami zewnetrznymi takimi jak temperatura,^ wilgotnosc i in¬ ne zmisftia sie. ilosc potrzebna do zastosowania. Moze ona wahac sie W szerokich granicach (0,1—lOkg/ha).Srodki wedlug wynalazku mozna laczyc z innymi srod¬ kami chwastobójczymi, owadobójczymi i grzybobójczy¬ mi , zwlaszcza mozna dodawac inne chwastobójcze sub¬ stancje czynne w zaleznosci od danego zagadnienia zwia¬ zanego ze zwalczaniem chwastów. 4 Przyklady preparatów.Przyklad A. Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie; z 15 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazki o wzo¬ rze 1+zwiazek; o wzorze 2 albo 3), 75 czesci wagowych 5 cykloheksarioiiu jako rozpuszczalnika i 10 czesci wagowych óksyetylowanego nonylofenolu (10 AeO) jako emulga¬ tora.Przyklad B+). Proszek zwilzalny latwo dyspergujacy w wodzie otrzymuje sie, poddajac zmieszaniu1 i. zmieleniu 10 w dezyntegratorze 25 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazków o wzorze 1+zwiazku o wzorze 2 albo 3), 64 czesci wagowe zawierajacego kaolin kwarcu jako substancje obojetna, 10 czesci wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 czesc wagowa oleilometylotaurynianii sodu jako sro- 15 dek zwilzajacy i dyspergujacy.Przyklad C+). Srodek do opylania Otrzyrtiuje sie przez zmieszanie i rozdrobnienie w mlynie- udarowym odsrod¬ kowym 10 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazków 0 wzorze li zwiazku o wzorze 2 albo 3) i 90 czesci wago- 20 wych talku jako substancji obojetnej.Przyklad D+). Granulat sklada sie np. z okolo 2-15 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazków o wzorze 1 i zwazku o wzorze 2 albo 3)K 98-85 czesci wagowych obojetnych materialów granulacyjnych, takich jak np. 25 attapulgit, pumeks i piasek kwarcowy.+) W przykladach B, C i D poszczególne substancje czynne preparowano oddzielnie i nastepnie zmielono razem.Przyklady biologiczne.Przyklad I. W procesie po wzejsciu aplikowano 30 w szklarni podane w tablicy I srodki chwastobójcze same- albo w mieszaninach na wyrosniete rosliny, które mialy 18 dni. Zastosowano 4 powtórzenia. 4 tygodnie po trak¬ towaniu oceniono doswiadczenie wizualne i bonitowano procentowe uszkodzenie roslin uprawnych i chwastów. 35 Okazuje sie, ze dzialanie na trawy skladników o wzorze 1 w mieszaninach wzrasta synergicznie, burak cukrowy nie zostaje uszkodzony i dzialanie przeciw Chenonodium nie ulega pogorszeniu.Przyklad II. W procesie po wzejsciu aplikowano 40 w warunkach szklarni produkty pedane w tablicy II na 4-tygodniowe rosliny doniczkowe. Równiez tutaj zasto¬ sowano 4 powtórzenia w dc swiadczeniu. Po uplywie 4 dalszych tygodni benitowano wizualnie skutecznosc chwastobójcza. Przedstawione w tabiicy II procentowe 45 dzialania szkodliwe pokiywaja znewu synergiczne efek¬ ty odnosnie dzialania przeciw wyczyncowi polnemu i wskazuja, ze zarówno poszczególne skladniki jak równiez mieszaniny herbicydów sa tolerowane na burakach cu¬ krowych. 50 Wyniki doswiadczen w szklarni dowodza, ze obser¬ wuje sie szczególne przyrosty dzialania w chwastobój¬ czym dzialaniu na trawy, któie maja charakter synergicz- ny, Efekt synergiczny jest np. tak silny, ze w kombina¬ cjach A + B polowa ilosci skladników A ma takie samo 55 dzialanie przeciw chwastom trawiastym jak przy pojedyn¬ czym zastosowaniu skladników A, checiaz skladnik B , sam w sobie nie ma woale albo ma,tylko bardzo niewys¬ tarczajace dzialanie przeciw chwastom trawiastym. Z dru¬ giej strony dzialanie skladników B przeciw chwastom 60 s e oko istnym nie ulega istotnemu zwiekszeniu* Tak samo roslina uprawna nie zostaje uszkodzona albo po¬ gorszona przez te mieszaniny.W przykladach znaleziono tym samym nowe, ekono¬ micznie znaczace, synergiczne efekty* któfe prowadza do 65 znacznego zwiekszenia dzialania skladnikcw chwastów117 199 trawiastych, i tym samym do zmniejszania ilosci potrzeb¬ nych do stosowania.Tablica I.Dzialanie chwastobójcze i tolerancja w procesie po wzejsciu (uszkodzenie w %).Sklad¬ niki Ai B 1 Ai+B Dawka kg AS/ha 0,12 0,25 0,5 0,5 1,0 0,12+0,5 Burak Cukrowy 0 0 0 0 0 1 Owies gluchy Avena fatua 8 49 97 40 40 96 Cheno- podium album 0 0 40 57 96 95 Ai = etylo-2- [4-(6-chloro-2-benztiazoliloksy)-fenoksy] - -propionian, AS = substancja czynna, B = Phenmedipham Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawie¬ ra 2—95% wagowych synergicznie czynnej kombinacji zwiazków o wzorze 1, w którym R oznacza chlor albo brom, X oznacza tlen albo siarke i R± oznacza wodór, (G—C4)- -alkil albo równowaznik kationu, ze zwiazkami o wzorze R-CO-NH-C6H4-0-CO-NH-C6H4-X, w którym R ozna¬ cza grupe metoksylowa albo etoksylowa a X oznacza me¬ tyl albo wodór, w szczególnosci ze zwiazkiem o wzorze 2- [3-metoksykarbonyloaminofenylo- (3-metylofenylo)-kar- 10 15 25 30 6 Tablica II Dzialanie i tolerowanie przez rosliny uprawne (dzialanie szkodliwe w %) Sklad¬ nik | 1 A2 B A2+B Dawka kg AS/ha 2 0,03 0,06 0,12 0,25 0,25 0,50 0,03+0,25 0,06+0,25 Burak cukrowy 3 0 0 0 0 0 0 0 0 Wyczyniec polny Alopecurus myos. 4 0 28 49 87 0 0 49 59 1 B etylo-2- [4- (6-chloro-2-benzoksazoliloksy)-fenoksy] - -propionian Desmedipham baminian] o nazwie Phenmedipham albo ze zwiazkiem o wzorze 3- [-etoksykarbonyloaminofenylofenylokarbami- nian] o nazwie Desmedipham, przy czym stosunek wa¬ gowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 lub o wzorze 3 wynosi 5:1 do 1:20. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazki o wzorze li zwiazki o wzorze 2 lub 3 w sto¬ sunku wagowym 3:1 do 1:6. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazki o wzorze 1 zawiera etylo-2- [4- (6-chloro-2- -benzoksazoliloksy)-fenoksy]-propionian albo etylo-2-[4- - (6-chloro-2-benztiazoliJoksy)-fenoksy] -propionian. \117 199 CHo N /^r\ I J R^T °^0^0_(f" COORi H WZÓR 1 NH-C OCH. i H 3 ^0-C-NH-^Q 0 ^CH3 WZÓR 2 NH-C-O-CoH- 1 II 2 5 OL0 ^0-C-NH^O) 0 WZÓR 3 / LDD Z-d 2, z. 718/1400/32, n. 35+20 egz.Cena 100 zl PL PL
Claims (3)
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawie¬ ra 2—95% wagowych synergicznie czynnej kombinacji zwiazków o wzorze 1, w którym R oznacza chlor albo brom, X oznacza tlen albo siarke i R± oznacza wodór, (G—C4)- -alkil albo równowaznik kationu, ze zwiazkami o wzorze R-CO-NH-C6H4-0-CO-NH-C6H4-X, w którym R ozna¬ cza grupe metoksylowa albo etoksylowa a X oznacza me¬ tyl albo wodór, w szczególnosci ze zwiazkiem o wzorze 2- [3-metoksykarbonyloaminofenylo- (3-metylofenylo)-kar- 10 15 25 30 6 Tablica II Dzialanie i tolerowanie przez rosliny uprawne (dzialanie szkodliwe w %) Sklad¬ nik | 1 A2 B A2+B Dawka kg AS/ha 2 0,03 0,06 0,12 0,25 0,25 0,50 0,03+0,25 0,06+0,25 Burak cukrowy 3 0 0 0 0 0 0 0 0 Wyczyniec polny Alopecurus myos. 4 0 28 49 87 0 0 49 59 1 B etylo-2- [4- (6-chloro-2-benzoksazoliloksy)-fenoksy] - -propionian Desmedipham baminian] o nazwie Phenmedipham albo ze zwiazkiem o wzorze 3- [-etoksykarbonyloaminofenylofenylokarbami- nian] o nazwie Desmedipham, przy czym stosunek wa¬ gowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 lub o wzorze 3 wynosi 5:1 do 1:20.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazki o wzorze li zwiazki o wzorze 2 lub 3 w sto¬ sunku wagowym 3:1 do 1:6.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazki o wzorze 1 zawiera etylo-2- [4- (6-chloro-2- -benzoksazoliloksy)-fenoksy]-propionian albo etylo-2-[4- - (6-chloro-2-benztiazoliJoksy)-fenoksy] -propionian. \117 199 CHo N /^r\ I J R^T> °^0^0_(f" COORi H WZÓR 1 NH-C OCH. i H 3 ^0-C-NH-^Q 0 ^CH3 WZÓR 2 NH-C-O-CoH- 1 II 2 5 OL0 ^0-C-NH^O) 0 WZÓR 3 / LDD Z-d 2, z. 718/1400/32, n. 35+20 egz. Cena 100 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782815287 DE2815287A1 (de) | 1978-04-08 | 1978-04-08 | Herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL117199B1 true PL117199B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=6036504
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979214739A PL114823B1 (en) | 1978-04-08 | 1979-04-06 | Herbicide |
PL1979225355A PL117199B1 (en) | 1978-04-08 | 1979-04-06 | Herbicide |
PL1979225356A PL117345B1 (en) | 1978-04-08 | 1979-04-06 | Herbicide |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979214739A PL114823B1 (en) | 1978-04-08 | 1979-04-06 | Herbicide |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979225356A PL117345B1 (en) | 1978-04-08 | 1979-04-06 | Herbicide |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4336057A (pl) |
AT (1) | AT366231B (pl) |
BE (1) | BE875431A (pl) |
BR (1) | BR7902136A (pl) |
CA (1) | CA1122426A (pl) |
CS (1) | CS203957B2 (pl) |
DD (1) | DD142643A5 (pl) |
DE (1) | DE2815287A1 (pl) |
FR (1) | FR2421556A1 (pl) |
GB (1) | GB2018594B (pl) |
HU (1) | HU181443B (pl) |
IT (1) | IT1115157B (pl) |
NL (1) | NL7902722A (pl) |
PL (3) | PL114823B1 (pl) |
RO (1) | RO75771A (pl) |
TR (1) | TR20360A (pl) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ193011A (en) | 1979-03-19 | 1983-03-15 | Ici Australia Ltd | Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions |
DE3136913A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-04-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "herbizide mittel" |
JPS58124707A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-25 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草剤 |
DE3240694A1 (de) * | 1982-11-04 | 1984-05-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
US4468244A (en) * | 1982-12-08 | 1984-08-28 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active benzoxazolyloxy benzoate derivatives |
AU574451B2 (en) * | 1984-03-16 | 1988-07-07 | Richard Voss Grubenausbau Gmbh | Pressure relief valve |
US5231071A (en) * | 1987-07-10 | 1993-07-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidial agents |
DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
US5017216A (en) * | 1988-08-15 | 1991-05-21 | Dow Corning Corporation | Postemergent herbicide compositions containing silicone glycol adjuvants |
DE4132090A1 (de) * | 1991-09-23 | 1993-03-25 | Schering Ag | Herbizide mittel mit synergistischer wirkung |
DK0614608T3 (da) * | 1993-02-18 | 1999-08-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistiske blandinger til bekæmpelse af agerrævehale |
DE19632424A1 (de) | 1996-08-12 | 1998-02-19 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen |
CN102405916A (zh) * | 2011-11-20 | 2012-04-11 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有精噁唑禾草灵和灭草松的除草组合物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3708277A (en) * | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
US3868245A (en) * | 1969-07-24 | 1975-02-25 | Basf Ag | Selective herbicide mixtures of substituted phenoxyalkanoic compounds and 3-alkyl-2,1,3-benzothiazinone-(4)-2,2-dioxides and processes |
US4165977A (en) * | 1974-11-14 | 1979-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
-
1978
- 1978-04-08 DE DE19782815287 patent/DE2815287A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-04-03 TR TR20360A patent/TR20360A/xx unknown
- 1979-04-05 RO RO7997137A patent/RO75771A/ro unknown
- 1979-04-05 AT AT0252979A patent/AT366231B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-05 HU HU79HO2142A patent/HU181443B/hu unknown
- 1979-04-06 PL PL1979214739A patent/PL114823B1/pl unknown
- 1979-04-06 DD DD79212073A patent/DD142643A5/de unknown
- 1979-04-06 CS CS792368A patent/CS203957B2/cs unknown
- 1979-04-06 BR BR7902136A patent/BR7902136A/pt unknown
- 1979-04-06 CA CA325,098A patent/CA1122426A/en not_active Expired
- 1979-04-06 NL NL7902722A patent/NL7902722A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-04-06 PL PL1979225355A patent/PL117199B1/pl unknown
- 1979-04-06 PL PL1979225356A patent/PL117345B1/pl unknown
- 1979-04-06 GB GB7912197A patent/GB2018594B/en not_active Expired
- 1979-04-06 IT IT21665/79A patent/IT1115157B/it active
- 1979-04-09 BE BE0/194486A patent/BE875431A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-04-09 FR FR7908903A patent/FR2421556A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-09-30 US US06/192,309 patent/US4336057A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS203957B2 (en) | 1981-03-31 |
US4336057A (en) | 1982-06-22 |
BE875431A (fr) | 1979-10-09 |
AT366231B (de) | 1982-03-25 |
FR2421556A1 (fr) | 1979-11-02 |
PL114823B1 (en) | 1981-02-28 |
RO75771A (ro) | 1981-02-28 |
IT7921665A0 (it) | 1979-04-06 |
TR20360A (tr) | 1981-03-01 |
GB2018594A (en) | 1979-10-24 |
DD142643A5 (de) | 1980-07-09 |
HU181443B (en) | 1983-07-28 |
PL214739A1 (pl) | 1980-01-02 |
GB2018594B (en) | 1982-04-07 |
IT1115157B (it) | 1986-02-03 |
PL117345B1 (en) | 1981-07-31 |
ATA252979A (de) | 1981-08-15 |
DE2815287A1 (de) | 1979-10-18 |
FR2421556B1 (pl) | 1984-05-04 |
CA1122426A (en) | 1982-04-27 |
BR7902136A (pt) | 1979-12-04 |
NL7902722A (nl) | 1979-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0820227B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions of metolachlor | |
PL117199B1 (en) | Herbicide | |
EP1290945B1 (de) | Herbizides Mittel | |
EP0133418A2 (de) | Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung | |
AU2008243445A1 (en) | Defoliant | |
DE3101889A1 (de) | "neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide" | |
CA1329994C (en) | Synergistic composition and method for the selective control of weeds | |
US6569806B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
US4645526A (en) | Herbicidal agents | |
US4589908A (en) | Herbicidal agents | |
US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
DE2914300C2 (pl) | ||
JPH06172102A (ja) | 選択的除草用組成物 | |
CA1158059A (en) | Herbicidal compositions | |
PL130296B1 (en) | Herbicide | |
US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
EP0149427A1 (de) | (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung | |
US5342822A (en) | Herbicidal agents | |
AT366549B (de) | Herbizide mittel | |
GB2178318A (en) | Pesticidal compositions | |
EP0144283A1 (de) | Herbizides Mittel | |
WO1996029870A1 (en) | Herbicidal compositions | |
JPH0528681B2 (pl) | ||
JPH0253702A (ja) | ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物 | |
DE3120665A1 (de) | Neue chloracetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel |