HU181443B - Herbicide composition containing two components with synergetic activity - Google Patents

Herbicide composition containing two components with synergetic activity Download PDF

Info

Publication number
HU181443B
HU181443B HU79HO2142A HUHO002142A HU181443B HU 181443 B HU181443 B HU 181443B HU 79HO2142 A HU79HO2142 A HU 79HO2142A HU HO002142 A HUHO002142 A HU HO002142A HU 181443 B HU181443 B HU 181443B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
alkyl
compounds
formula
components
Prior art date
Application number
HU79HO2142A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Bieringer
Reinhard Handte
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU181443B publication Critical patent/HU181443B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

no)-fenil-N-fenil-karbamát] és metamitront [4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5(4H)-on].
Az elmúlt években ismertté váltak olyan vegyületek is, amelyek a mezőgazdaság szempontjából igen káros gyomnövényekkel szemben jó szelektív hatást mutatnak, így például hélazab (Avena), ecsetpázsit (Alopecurus spp.), perje (Poa spp.), vadóc (Lolium spp.), egy, illetőleg több éves kakaslábfű (Echinochloa spp.), muhar (Setaria spp.), ujjasmuhar (Digitaria spp.), cirok (Sorghum spp.), köles (Panicum spp.), csillagpázsit (Cynodon spp.), tarackbúza (Agropyron spp.)
A fent említett gyomnövényekkel szemben hatásos vegyületeket ír le a P 26 40 730.7 számú német szövetségi köztársaságbeli bejelentés; e vegyületek mind heterociklusos gyűrűvel 15 szubsztituált 4-oxi-fenoxi-propionsav-származékok.
Azt tapasztaltuk, hogy a nevezett vegyületek kombinációját alkalmazva meglepő módon szinergetikus hatás jelentkezik a gyomnövények kezelése során. A szinergetikus hatású vegyületkombinációk gazdasági szempontból jelentősek. 20 [Colby, S. R.: Calculating Synergetic and Antagonistic Response of Herbicide Combinations Weeds 15, (1967) 20—22].
A találmány tárgyát herbicid készítmények képezik, amelyekre jellemző, hogy valamely A és B vegyület kombinációját tartalmazzák; az A vegyület az (I) általános képlettel 25 jellemezhető, ahol az (I) általános képletben
R jelentése klór- vagy brómatom,
X jelentése oxigén- vagy kénatom,
R, jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, a B vegyületek a (BJ, (B2), (B3) és (B4) képlettel jellemezhe30 tők, ahol
A találmány tárgya kétkomponensű szinergetikus hatású herbicid készítmény. A készítmény valamely (I) általános képletü A vegyület — az (I) általános képletben R jelentése klór- vagy brómatom,
X jelentése oxigén- vagy kénatom, 5
R] jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — és valamely B vegyület 1:1—1:10 súlyarányú kombinációját — a B vegyületek a (B,), (B2), (B3) és (B4) képlettel jellemezhetők, ahol (B2) jelentése 3-izopropil-(H)-2,l,3benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid, (B2) jelentése 3-(etoxi- 10 karbonil-amino)-fenil-N-(3-metil-fenil)-karbamát, (B3) je’entése 3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil-N-fenil-karbamát, (B4) jelentése 4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5(4H)-on — és valamely nedvesítőszert, mint poli(oxi-etil)-ezett alkil-fenolt, poli(oxi-etil)-ezett oleil-, vagy sztearil-amint, alkilvagy alkil-fenil-szulfonátot, valamely diszpergálószert, mint ligninszulfonsavas-nátriumot, vagy oleil-metil-taurinsavas-nátriumot, valamely szerves oldószert, szilárd hordozóanyagot, mint természetes anyagot, diatomaföldet, homokot, kaolint vagy talkumot, továbbá egy ragasztószert, így poli(vinil-alkoholt), poliakrilsavas-nátriumot vagy ásványolajat tartalmaz.
Számos herbicid hatóanyagról ismeretes, hogy ugyan a kétszikű gyomnövényekkel szemben kedvező hatást mutatnak, de a fűféle gyomokkal szemben a hatás nem kielégítő. Ezek között a vegyületek között említjük meg a bentazont [3-izopropiI-(H)-2J,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid], a fenmedifamot [3-(etoxí-karbonil-amino)-fenil-N-(-3-melil-fenil)-karbamát], a dezmedifamot [3-(etoxi-karbonil-ami íBj) jelentése bentazon,
BJ jelentése fenmedifam vagy B3) jelentése dezmedifam vagy (B4) jelentése metamitron.
Az (I) általános képletü vegyületek racém keveréke helyett alkalmazhatjuk az (I) általános képletü vegyületek optikai antipodjait is, célszerűen a D—(+ )-alakot.
Az A : B vegyületek aránya 1 : 1 és 1 : 10 határok között változhat. A keverék-arányt a gyomnövényektől a gyomnövény fejlődésének stádiumától és a keverékben lévő partnerektől függően választjuk meg. A keverési arány célszerűen : 1 és 1 : 6 között van.
A találmány szerinti herbicid kombinációkat vagy a permetező tankban közvetlenül a felhasználás előtt keverjük össze, vagy kész készítmény formájában állítjuk elő. Készítményként előállíthatunk nedvesíthető port, emulgeálható koncentrátumot, permetezhető oldatokat, porozószert vagy granulátumot. A készítményekhez szokásos segédanyagokat, így diszpergáló-, kötő-, nedvesítőanyagokat, szilárd vagy folyékony töltőanyagot mint például őrölt segédanyagokat vagy oldószert használhatunk.
A nedvesíthető porok közül megemlítjük a vízben egyenletesen diszpergálható készítményeket, amelyek a hatóanyag mellett egy hígítószert vagy közömbös anyagot, továbbá nedvesítő anyagot, például poli(oxi-etil)-ezett alkil-fenolt, poli(oxi-etil)-ezett oleil-, sztearil-amint, alkil- vagy alkil-fenil-szulfonátot, továbbá valamely diszpergálószert, így ligninszulfonsavas-nátriumot, 2,2'-dinaftil-metán-6,6'diszulfonsavas nátriumot vagy oleil-metil-taurinsavas-nátriumot tartalmaznak.
Az emulgeálható koncentrátumokat oly módon állítjuk elő, hogy a hatóanyagot valamely szerves oldószerben így például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás vegyületekben oldjuk, és ehhez az oldathoz valamely nem ionos nedvesítőszert, például poli(oxi-etil)-ezett alkil-fenolt, vagy polioxi-etil)-ezett oleil- vagy sztearil-amint adunk.
A porozószert oly módon állítjuk elő, hogy a megőrölt hatóanyagot valamely finom eloszlású szilárd anyaggal, így például talkummal, természetes agyaggal, kaolinnal, bentonittal, pirrofilittel vagy diatomafölddel keverjük össze.
A granulátumot oly módon állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot valamely, abszorpcióra képes granulált közömbös anyagra fújjuk fel, vagy a hatóanyagkoncentrátumot vala- 45 mely ragasztóanyag segítségével, például poli(vinil-alkohollal, poliakrilsav-nátriumsóval vagy ásványolajjal visszük fel egy hordozóanyagra. Erre a célra az alábbi hordozóanyagok alkalmazhatók: homok, kaolinit vagy valamely granulált közömbös anyag. A műtrágya granulátumhoz hasonló mó- 50 dón készíthetünk növényvédőszer granulátumot is, kívánt esetben a műtrágyát valamely találmány szerinti hatóanyaggal elegyítve.
A herbicid szerek koncentrációja a kereskedelmi készítményekben eltérő lehet. A nedvesíthető porok esetében a ható- 55 anyag-koncentráció például 10 és 95% között változhat. A maradék százalék a fent nevezett adalékanyagokból tevődik ki. Az emulgeálható koncentrátumok esetében a hatóanyag koncentráció 10 és 80% között van. A poralakú készítmények legalább 5—20% hatóanyagot tartalmaznak, a 60 permetező oldatok mintegy 2—20%-osak. A granulátumok hatóanyag-tartalma részben attól függ, hogy az alkalmazott hatásos vegyületek folyékony vagy szilárd halmazállapotúak, továbbá milyen granuláló segédanyagot, töltőanyagot stb. alkalmazunk. 65
A kereskedelmi készítményeket felhasználás előtt szokásos módon hígítjuk, például a nedvesíthető porokhoz és emulgeálható koncentrátumokhoz hígítószerként vizet alkalmazunk. A poralakú és granulált készítményeket a használat előtt nem hígítjuk. A külső körülmények, így például a hőmérséklet, nedvesség stb. befolyásolják a felhasznált anyag mennyiségét, amely széles határok között változhat (0,1—10 kg/ha).
A találmány szerinti szereket más herbicidekkel, inszekticidekkel vagy fungicidekkel kombinálhatjuk, és a gyomnövénytől függően további herbicid hatóanyagot adhatunk a készítményekhez.
Példák s (A példák szerinti készítményekhez bármely hatóanyag alkalmazható az igénypont szerinti értéktartományban.)
A )példa
Emulgeálható koncentrátumot az alábbi módon állíthatunk elő:
súlyrész hatóanyag (A + B),
75 súlyrész ciklohexanon (oldószer), súlyrész oxetilezett nonil-fenol (10 EtO) (emulgeátor).
B) példa+
Vízben könnyen diszpergálható nedvesíthető port kapunk az alábbi összetétel szerint:
súlyrész hatóanyag (A + B), súlyrész kaolin tartalmú kvart (közömbös anyag),
10 súlyrész ligninszulfonsav-kálium, súlyrész oleil-metil-taurinsavas-nátrium (diszpergáló és nedvesíthető anyag).
A fent megadott anyagokat malomban keverjük és porítjuk.
C) példa*
Porzószert kapunk az alábbiak szerint:
súlyrész hatóanyag (A + B), súly rész talkum (közömbös anyag). A fenti összetevőket kalapácsos malomban diszpergáljuk.
D) példa*
Granulátumot az alábbi összetétel szerint állíthatunk elő: 2—15 súlyrész hatóanyag (A + B),
98—85 súlyrész közömbös töltőanyag, mint például attapulgit, habkő, kvarchomok.
* A kereszttel jelzett példákban (B, C és D) az egyes hatóanyagokat egymástól elkülönítve készítjük el, majd végül ezeket összekeverjük.
Biológiai példák
1. példa
Utólagos permetezéssel az I. táblázatban megadott hatóanyagokat külön-külön vagy összekeverve 18 napos növé-2181443 nyekre visszük fel. A műveletet négyszer megismételjük. Négy héttel a kezelés után a kísérletet vizuálisan értékeljük, majd a kultúrnövényeket és a gyomnövények %-os károsodását megállapítjuk. Azt tapasztaljuk, hogy az A kompenensek a gyomfüvekre kifejtett hatása a keverékben szinergetikusan növekedett; a cukorrépa nem károsodott és a Chenopodium elleni hatás nem változott.
2. példa
Az 1. példában leírt feltételek között vittük fel a II táblázatban feltüntetett hatóanyagokat a megfelelő kultúrnövényekre és gyomfüvekre. Az utólagos felvitelhez 18 napos növényeket alkalmaztunk. A vizsgálati eredményekből kitűnik, hogy a szójabab növekedése nem változott, és a hclazab elleni hatás az A + B kombináció alkalmazása esetén szinergetikusan növekedett, ugyanakkor a B komponensnek széleslevelűek elleni hatása számottevően nem változott.
3. példa
A vizsgálatokhoz a III. táblázatban feltüntetett készítményt vittük fel 4 hetes cserépben nevelt növényekre. A műveletet négyszer megismételtük. A herbicid hatást 4 hét utánvizsgáltuk. A III. táblázatban feltüntetett %-os károsító hatás ismét azt bizonyítja, hogy az ecsetpázsittal szembe” szí nergetikus hatás mutatkozik. Az alkalmazott kombinációt és ennek egyes komponenseit a cukorrépa jól tűri.
*ent leírt három melegházi kísérleti eredmény azt bizonyítja, hogy a találmány szerinti kombinációk alkalmazásakor a herbicidek gyomfüvekkel szembeni hatásában szinergetikus hatásnövekedés észlelhető. A szinergetikus hatás olyan erőteljes, hogy A+B kombináció esetében elegendő az A komponenst 50%-os mennyiségben alkalmazni, hogy a gyomnövényekkel szemben ugyanolyan hatást érjünk el, mint a 100%-ban alkalmazott A komponens esetében, annak ellenére, hogy a B komponensek önmagukban a széleslevelű gyomfüvekkel szemben igen csekély vagy nem kielégítő hatást mutatnak. Ugyanakkor a B komponens hatása széleslevelű gyomnövényekkel szemben nem növekszik meg számottevően. A kultúrnövény a keverékkel való kezelés esetén károsodást nem szenved.
Mindhárom példa azt mutatja, hogy a találmány szerinti szerek gazdasági szempontból jelentős szinergetikus hatással rendelkeznek, amely a gyomfüvekkel szembeni eredményt lényegesen növeli; ennek következtében a szükséges hatóanyag mennyiség számottevően csökkenthető.
I. táblázat
Herbicid hatás és kompatibilitás utólagos permetezésnél (károsodás %-ban)
Komponensek kg hatóanyag/ha Cukorrépa Hélazab Chenopodium album
Aj 0,12 0 8 0
0,25 0 49 0
* 0,5 0 97 40
(B2) 0,5 0 40 57
1,0 0 40 96
A,+(B2) 0,12 + 0,5 1 96 95
(B4) 0,5 0 51 100
A,+(B4) 0,12+0,5 0 91 100
A]: etil-2-[4-(6-klór-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionát
A hatóanyagokat az A példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum, illetőleg ennek hígításával készült 0,25%-os emulzió formájában használtuk.
II. táblázat
Herbicid hatás és kompatibilitás utólagos permetezéssel (károsító hatás %-ban)
Komponensek kg hatóanyag/ha Szójabab Hélazab Solanum nigrum Chenopodium album
Ai 0,12 0 8 0 0
0,25 0 49 0 0
0,5 0 97 0 40
(Bj) 0,5 0 0 83 75
1,0 0 24 95 95
A,+(Bj) 0,12+0,5 1 70 86 78
0,25 + 0,5 2 100 89 79
-381443
III. táblázat
Hatás és a kultúrnövény kompatibilitása (károsító hatás %-ban)
Komponensek kg hatóanyag/ha Cukorrépa csetpázsit
A2 0,03 0 0
0,06 0 28
0,12 0 49
0,25 0 87
(04) 0,5 0 14
A2 + (B4) 0,03 + 0,5 0 49
0,06+0,5 0 65
Ό,12+0,5 0 73
(03) 0,25 0 0
0,50 0 0
A2 + (B3) 0,03 + 0,25 0 49
* 0,06 + 0,25 0 59
A2: etil-2-[4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionát

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Kétkomponensű szinergetikus hatású herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény legfeljebb 35 súly%-ban valamely (I) általános képletü A vegyület — az (I) általános képletben R jelentése klór- vagy brómatom, 30
    X jelentése oxigén- vagy kénatom, Rj jelentése 1—4 szénatomos alkllcsoport — és valamely B vegyület 1:1—1:10 súlyarányú kombinációját — a B vegyületek a (Bi), (B2), (B3) és (B4) képlettel jellemezhetők, ahol (B,) jelentése 3-izopropil-(H)-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid, (B2) jelentése 3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil-N-(-3-metil-fenil)-karbamát, (B3) jelentése 3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil-N-fenil-karbamát, (B4) jelentése 4-amino-3-metil-6-fenil-l ,2,4-triazin-5(4H)-on — és valamely nedvesitőszert, mint poli(oxi-etil)-ezett alkil fenolt, poli(oxi-etil)-ezett oleil- vagy sztearil-amint, alkilvagy alkil-fenil-szulfonátot, valamely diszpergálószert, mint ligninszulfonsavas-nátriumo*, vagy oleil-metil-taurinsavas-nátriumot, valamely szerves oldószert, szilárd hordozóanyagot, mint természetes anyagot, diatomaföldet, homokot, kaolint vagy talkumot, továbbá egy ragasztószert, így poli(vinil-alkoholt), poliakrilsavas-nátriumot vagy ásványolajat tartalmaz.
  2. 2. Az első igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli 35 alakja, azzal jellemezve, hogy a herbicid szer A komponensként 2-[4-(6-klór-2-benzoxazoil-oxi)-fenoxi]-propionsavat, vagy 2-[4-(6-klór-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav (1— 4 szénatomos alkilj-észterét tartalmazza.
HU79HO2142A 1978-04-08 1979-04-05 Herbicide composition containing two components with synergetic activity HU181443B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782815287 DE2815287A1 (de) 1978-04-08 1978-04-08 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU181443B true HU181443B (en) 1983-07-28

Family

ID=6036504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79HO2142A HU181443B (en) 1978-04-08 1979-04-05 Herbicide composition containing two components with synergetic activity

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4336057A (hu)
AT (1) AT366231B (hu)
BE (1) BE875431A (hu)
BR (1) BR7902136A (hu)
CA (1) CA1122426A (hu)
CS (1) CS203957B2 (hu)
DD (1) DD142643A5 (hu)
DE (1) DE2815287A1 (hu)
FR (1) FR2421556A1 (hu)
GB (1) GB2018594B (hu)
HU (1) HU181443B (hu)
IT (1) IT1115157B (hu)
NL (1) NL7902722A (hu)
PL (3) PL114823B1 (hu)
RO (1) RO75771A (hu)
TR (1) TR20360A (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ193011A (en) 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
JPS58124707A (ja) * 1982-01-22 1983-07-25 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草剤
DE3240694A1 (de) * 1982-11-04 1984-05-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel
US4468244A (en) * 1982-12-08 1984-08-28 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active benzoxazolyloxy benzoate derivatives
AU574451B2 (en) * 1984-03-16 1988-07-07 Richard Voss Grubenausbau Gmbh Pressure relief valve
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
US5017216A (en) * 1988-08-15 1991-05-21 Dow Corning Corporation Postemergent herbicide compositions containing silicone glycol adjuvants
DE4132090A1 (de) * 1991-09-23 1993-03-25 Schering Ag Herbizide mittel mit synergistischer wirkung
DK0614608T3 (da) * 1993-02-18 1999-08-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistiske blandinger til bekæmpelse af agerrævehale
DE19632424A1 (de) 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
CN102405916A (zh) * 2011-11-20 2012-04-11 广东中迅农科股份有限公司 一种含有精噁唑禾草灵和灭草松的除草组合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3708277A (en) * 1966-08-30 1973-01-02 Basf Ag Herbicidal method
US3868245A (en) * 1969-07-24 1975-02-25 Basf Ag Selective herbicide mixtures of substituted phenoxyalkanoic compounds and 3-alkyl-2,1,3-benzothiazinone-(4)-2,2-dioxides and processes
US4165977A (en) * 1974-11-14 1979-08-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
CS203957B2 (en) 1981-03-31
US4336057A (en) 1982-06-22
BE875431A (fr) 1979-10-09
AT366231B (de) 1982-03-25
FR2421556A1 (fr) 1979-11-02
PL114823B1 (en) 1981-02-28
PL117199B1 (en) 1981-07-31
RO75771A (ro) 1981-02-28
IT7921665A0 (it) 1979-04-06
TR20360A (tr) 1981-03-01
GB2018594A (en) 1979-10-24
DD142643A5 (de) 1980-07-09
PL214739A1 (hu) 1980-01-02
GB2018594B (en) 1982-04-07
IT1115157B (it) 1986-02-03
PL117345B1 (en) 1981-07-31
ATA252979A (de) 1981-08-15
DE2815287A1 (de) 1979-10-18
FR2421556B1 (hu) 1984-05-04
CA1122426A (en) 1982-04-27
BR7902136A (pt) 1979-12-04
NL7902722A (nl) 1979-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL186763B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin
HU181443B (en) Herbicide composition containing two components with synergetic activity
EP0943240A2 (de) Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
EP1290946B1 (de) Herbizides Mittel
JPH06145006A (ja) 除草剤組成物
HU206603B (en) Synergetic herbicide composition
IL99462A (en) Herbicides containing urea 1, 3-di-converted
AU2008243445B2 (en) Defoliant
EP0298901B1 (de) Herbizide Mittel
EP0144796B1 (de) Herbizide Mittel
US6569806B1 (en) Selective herbicidal composition
WO1998047356A2 (de) Dicamba und safener enthaltende herbizide mittel
DE3536035A1 (de) Herbizide mittel
US5382563A (en) Herbicidal agents
US4645526A (en) Herbicidal agents
US4589908A (en) Herbicidal agents
JPS5857404B2 (ja) 除草剤組成物
EP0616770B1 (de) Selektiv-herbizides Mittel
US5231071A (en) Herbicidial agents
KR830000685B1 (ko) 제초제
CZ277920B6 (en) Herbicidal agent
HU188843B (en) Synergetic herbicidal composition comprising benzothiazolyl-oxy-acetamide-derivative and thiolcarbamate-derivative as active substance
US20050170962A1 (en) Herbicidal composition
PL151678B1 (en) Weed-killer
JPH0253702A (ja) ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物