PL110791B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110791B1 PL110791B1 PL1978208013A PL20801378A PL110791B1 PL 110791 B1 PL110791 B1 PL 110791B1 PL 1978208013 A PL1978208013 A PL 1978208013A PL 20801378 A PL20801378 A PL 20801378A PL 110791 B1 PL110791 B1 PL 110791B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- active substance
- agent according
- cyanomethyl
- carbanilate
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 175
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 154
- -1 carbanilic acid 3-ureidophenyl ester Chemical class 0.000 claims description 105
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- PYJOSHDBCVEHSA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound COC(OC)CN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 PYJOSHDBCVEHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- OPDUGPABNHTIDH-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 OPDUGPABNHTIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PEMQYAQKTQPGDN-UHFFFAOYSA-N [3-(cyclopropylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=CC=1NC(=O)NC1CC1 PEMQYAQKTQPGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JWWITFCNXSRQKO-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)C JWWITFCNXSRQKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTIBODNOJFIGFX-UHFFFAOYSA-N [3-(butylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical group CCCCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 MTIBODNOJFIGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FRCJDYKDOJFLFS-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-butoxyethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCOCCCC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)N(C)C)=C1 FRCJDYKDOJFLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVIZDZAAXQVKCI-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-ethoxyethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCOCC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)N(C)C)=C1 PVIZDZAAXQVKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NVDLOQJYFKNQON-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 NVDLOQJYFKNQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDCXYSPCGFSOHX-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,4-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C(C)=CC=2)=C1 KDCXYSPCGFSOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CYPMYNSDZHBMFZ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,5-dimethylphenyl)carbamate Chemical group CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 CYPMYNSDZHBMFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHUGPEMABPGPTE-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 IHUGPEMABPGPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWFXVRCQRFTQOL-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,4-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 HWFXVRCQRFTQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXNYKPLVRPBYKC-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)=C1 LXNYKPLVRPBYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UILCYCICXMKAKH-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical group CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 UILCYCICXMKAKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGXIXKKCGPHHDO-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-ylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CC(C)NC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 KGXIXKKCGPHHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GFQFMRIHUDZEAZ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-ylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CC(C)NC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 GFQFMRIHUDZEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLPPZQHRJCKMAH-UHFFFAOYSA-N [3-(propylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FLPPZQHRJCKMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPGIAFYGMFREP-UHFFFAOYSA-N [3-(propylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CCCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 MNPGIAFYGMFREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- YGEUHYSUEAKPNK-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3,5-dimethylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC(=C1)C)C YGEUHYSUEAKPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- HZMOSTZCTNTGJD-UHFFFAOYSA-N o-[3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(4-methylphenyl)carbamothioate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=S)N(CC#N)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 HZMOSTZCTNTGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 2
- HNAXBZUMENBWSX-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC(O)=O)=C1 HNAXBZUMENBWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUXLZRGMSGKGHO-UHFFFAOYSA-N o-[3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(4-methylphenyl)carbamothioate Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=S)N(CC#N)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 LUXLZRGMSGKGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- LIIJQKDLMVZSMV-UHFFFAOYSA-N o-[3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(4-methylphenyl)carbamothioate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=S)N(CC#N)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 LIIJQKDLMVZSMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OMJLGCDQPXRIHT-UHFFFAOYSA-N (3,5-dichlorophenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 OMJLGCDQPXRIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHPQWRGDOUMOD-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl)-(2-methoxyethyl)carbamic acid Chemical compound CC=1C=C(N(C(O)=O)CCOC)C=C(C=1)C SFHPQWRGDOUMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVYASNBNLAJACP-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-(cyanomethyl)carbamic acid Chemical compound ClC=1C=C(N(C(O)=O)CC#N)C=CC1 OVYASNBNLAJACP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQJWPRYTKMRKLX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxyphenyl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 CQJWPRYTKMRKLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylidenethiadiazinane Chemical class S=S1CCCNN1 ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical class C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHFBLVFNUYCSV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound COCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 QGHFBLVFNUYCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- WUFYJSIFTHYAGJ-UHFFFAOYSA-N C=1C=NSC=1.O=C1N=CC=CN1 Chemical class C=1C=NSC=1.O=C1N=CC=CN1 WUFYJSIFTHYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001325197 Phacelia Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- YDXWQKNMOQAWOW-UHFFFAOYSA-N [3-(cyclohexylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=CC=1NC(=O)NC1CCCCC1 YDXWQKNMOQAWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCNCKANRNOBWPI-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(3-chlorophenyl)-n-(cyanomethyl)carbamate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 VCNCKANRNOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLQAYQLKWNOXKZ-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-enylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 VLQAYQLKWNOXKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- KWLWUXHVJLRMCK-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3-methoxyphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)OC KWLWUXHVJLRMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXXOXOUJHQVCHI-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(4-methylphenyl)carbamothioic S-acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=S)C1=CC=C(C=C1)C JXXOXOUJHQVCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methylperoxy-(6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(=S)(OOC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IAGUPODHENSJEZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-phenylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC=C1 IAGUPODHENSJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3-thione Chemical class S=C1CCNN1 BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
*** •« i. .. .Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Schering AktiengeselLschaft, Bergkamen (Repu¬ blika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek chwastobójczy 2 Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy nosniki lub substancje pomocni¬ cze oraz substancje czynna na osnowie nowych estrów 3-ureidQfenylowych kwasu karbanilowego.Pochodne N-kartoamoiloksyfenylo-imocznika sa juz znane jako substancje chwastobójcze (porównaj zgloszeniowy opis patentowy Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 1518815), np. N-i[3-(N-III-rz.-buty- lokarbamoilaksy)-cfenylo] -N",N"-dwumetylomoczniflt..Zwiazki tego rodzaju nadaja csie jednak tylko do calkowitego zniszczenia flory a nie selektywnego zwalczania chwastów w waznych uprawach rol¬ niczych.Celem wynalazku jest praeto opracowanie^ srod7 ka, który wykazywalby silne dzialanie przeciwko* chwastom i szeroki zakres selektywnosci,wzgledem waznych rolniczych noslin uprawnych.Osiaga sie ten cel za poifroca srodka wedlug wynalazku, zawierajacego jako substancje czynna co najmniej jeden nowy ester 3-ureidofenylowy kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze l,*w któ¬ rym R oznacza alifatyczny, prostolancuchowy, roz¬ galeziony lub cykliczny, nasycony lub nienasycony rodnik weglowodorowy o 1—6 atomach wegla, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik cyjanoalkilowy lub alkoksyalkilo- wy, syimbole R8 stanowia jednakowe lub rózne pod¬ stawniki i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio lub atom chlorowca a n oznacza liczbe 1 lub 2. 20 II 30 Jako weglowodorowe rodniki R korzystne sa rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, np. ro¬ dnik metylowy, 'etylowy, pnopylowy, izopropylowy,, butylowy, izobutylowy, Il-rz.-butylowy, Ill-rz.-bu- tylowy, pentylowy, izopentylowy, heksylowy, pro- pynylowy, cyklopropylowy lub cyikloheksylowy, do rodników R2 zalicza sie np. grupa cyjanometylowa, 2-cyjanoetylowa, 2-imeto;ksyetylowa, 2,2-dwumeto- ksyetylowa, 2-etoksyetylowa, 2H$ropoksyetylowa lub 2Hbutoksyetylowa, jaiko Ra wystepuja np. atom wodoru, rodnik metylowy, grupa metoksylowa, grupa metylotio i/lub chlor, a n oznacza liczby 1 i 2.Nowe estry wyrózniaja sie rozleglym dzialaniem chwastobójczym w glebie i na lisciach. Mozna je stosowac do zwalczania chwastów jedno- i dwu¬ lisciennych. Szczególnie latwo mozna za ich po-* moca zwalczac dwuliscienne i jednoliscienne chwa¬ sty z rodzajów: Portoilaca, Papaver, Kiochia, Gyp- sophyla, Solanum, Escholtzia, Chei/nanthuis, Pha- celia, Brassica, Datura, Ipomea, Agrostis, Alopecu- rus, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Cen- taurea, Amairanthus, Chirysanthemum, Pilygonum, Setaria, Poa i inne.Dawki dla selektywnego zwalczania chwastów wynosza 0,5—5 kg substancji czynnej na 1 ha.Selektywne zwalczanie chwastów jest mozliwe w takich uprawach, jak soja, groch, lucerna, ziem¬ niaki, kukurydza, sorgo, ryz, pszenica i jeczmien.Najkorzystniejsze dzialanie wykazuja te substan- 110 791110791 cje czynne wtedy, gdy natryskuje sie je na wla¬ snie wschodzace chwasty*i uprawy.Nowe substancje czynne mozna stosowac poje¬ dynczo lub w mieszaninie wzajemnej lub w mie¬ szaninie ( z innymi substancjami czynnymi. Dla 5 wypelnienia luk w dzialaniu nadaja sie przede wszystkim dodatki innych chwastobójczych sub¬ stancji czynnych, wprowadzanych ewentualnie do¬ piero bezposrednio przed stosowaniem, takich jak podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksy- 10 karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta- . wione etecy, podstawione, kwasy arsoniowe j*raz ich sole, estry i amidy, podstawione benziimidazole, podstawione dwutlenki benztiadiazynonu, podsta¬ wione bemzoksazyny, podstawione benzoksazynony, 15 po&stawiane biurety, podstawione chinoliny, pod-^ stawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i admidy, podstawione tiolo- lub 20 dwutiofosforany karbamoiloalkilowe, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamido- alikilokanbonamido-tiazole, podstawione kwasy dwu- karbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione cykloalkilokarbonamido-tiazole, podstawione 25 kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i ami¬ dy, podstawione dwuwodorobenzofuranosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupi- rydylinowe, podstawione dwutiokarbaminiany, pod- ¦ stawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, 30 estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-lHHkarbotiianiany, podstawione hy- , dantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione so¬ le hydrazoniowe, podstawione izoksazilopiryimido- ny, podstawione imidazole, podstawione izotiiazo- 35 lopirymidony^ podstawione ketony, podstawione naftochinany, podstawione nitryle alifatyczne, pod¬ stawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadia- zole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksa- diazolidynodiiony, podstawiane osadiazynodiony, 40 podstawione fenole oraz ich sole, i estry, podsta¬ wione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i ami¬ dy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkilaglicyny, podstawione fosforyny, pod¬ stawione kwasy .fosforowe oraz ich sole, estry 45 i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pi- razole, podstawiane kwasy pirazoloalkanokarbdksy- lowe oraz lich sole, estry i amidy, podstawione so¬ le pirazoliowe, podstawione siarczany pirazolowb- - alkilowe, podstawione pirydazyny, podstawione 50 kwasy pirydynokarboksylowe oraz ichfsole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione piry- dynokarboksylany, podstawiane pirydynony, pod- stawiiane pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokatfboksylowe oraz 55 ich/sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylo- suilfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawio- ne styreny, podstawione czterowódoro-oksadiazy- nodiony, podstawione czterowodoro-oksadiazolodio- g0 ny, podstawione czterowódorometanoindeny, pod¬ stawione czterowodoro-diazolotiony, podstawione czterowodoro-tiadiazynotiony, podstawione cztero- wodórótiadiazolodiony, podstawione tiadiazole, podstawione" amidy aromatycznych kwasów tio- 65 karboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksy- lowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, pod¬ stawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione tria- zole, podstawione uracyle i podstawione uretydy- nodiony.Poza- tym mozna'tez stosowac inne dodatki, np. dodatki jniefitotoksyczne, które w przypadku (sub¬ stancji chwastobójczych daja synergetyczny wzrost dzialania, takie jak zwilzacze, emulgatory, rozpu¬ szczalniki i dodatki oleiste.Celowo nowe substancje czynne lub ich miesza¬ niny stosuje sie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub sta¬ lych nosników wzglednie rozcienczalników i ewen¬ tualnie zwdlzaczy, srodków zwiekszajacych przy¬ czepnosc, emulgatorów i/lufo dyspergatorów.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa mp. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen,, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwiimetyloformaniird a nadto frakcje ropy naftowej.Jako nosniki nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzemiany, zel krzemionkowy,' talk, kaolin, glinka Attaclay; wapien i produkty roslinne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza¬ ja sie np. ligninosulfonian wapnia, eter polioksy- etylenoalkilowofenylowy, kwasy naftalenosulfono- we i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany al¬ koholi tluszczowych oraz podstawione' kwasy ben- zenosulfonowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w rozmaitych preparatach moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Przykladowo srodki zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji czynnych, oko¬ lo 90—20% wagowych nosnika cieklego lub stale¬ go oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnych.Rozprowadzanie srodka moze nastepowac w zna¬ ny sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 100—1O00 li¬ trów na 1 ha. Stosowanie srodka w tak zwanym sposobie wysokostezeniowym <„Low-Volumef) i bardzo wysokostezeniowym <„Ultira-Low-Volu- me") jest irównie mozliwe jak jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole imaja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, wytwarza sie sposobem po¬ legajacym na tym, ze albo l-(3^hydroksyfenylo)- -3-alkilomocznik o ogólnym wzorze 2, w którym R i Ri maja wyzej podane znaczenie, a) w obe¬ cnosci srodka wiazacego kwas poddaje sie reakcji z chlorkiem kwasu karbanilowego o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R2, R8 i n maja wyzej podane znaczenie, lub b) ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas poddaje sie reakcji z fosigenem < wzorze 4, otrzymujac chlonomrówczan 3-<3-allilo- uireido)-fenylowy o wzorze 5, w którym R i Rx ma¬ ja wyzej podane znaczenie, a nastepnie wprowa¬ dza w reakcje z amina o ogólnym wzorze 6, wX* 110791 którym fe2 R« i n maja wyzej podane znaczenie, albo karbanilan 3-niitrofenylowy 10 ogólnym wzo¬ rze 7, w którym R2, R8 ii n 'maja wyzej podane znaczenie, uwodornia sie katalitycznie, stosujac ce¬ lowo mikiel Raney'a, do odpowiedniej aminy, któ¬ ra wtedy, gdy Rx oznacza rodnik metylowy, pod¬ daje sie reakcji z chlorkiem kwasu karbaminowe-. go o ogólnym wzorze 8, lub gdy Rx oznacza atom wodoru, poddaje sie reakcji z izocyjanianem o ogólnym wzorze 9, otrzymujac zadany produkt kon¬ cowy, przy czym ,-R i Ri we wzorach 8 i 9 maja wyzej podane znaczenie.Jako akceptory kwasów mozna stosowac wszystkie znane srodki wiazace kwas. Do (tego celu nadaja sie izasady organiczne, takie jak trzeciorzedowe aminy, np. trójetyloamina luib N,N-dwumetyloani- lina, albo zasady pirydynowe, i odpowiednie zasa¬ dy nieorganiczne, takie jak tlenki, wodorotlenki i weglany metali alkalicznych. Ciekle zasady or- • ganiczney mozna równoczesnie stosowac jako roz¬ puszczalniki.Reakcja skladników reakcyjnych zachodzi w temperaturze X)—120°C, na ogól w temperaturze posredniej. W celu syntezy nowych zwiazków sto¬ suje sie reagenty w ilosciach przede wszystkim równomolowych.Odpowiednimi osrodkami reakcji sa rozpuszczal¬ niki obojetne wzgledem reagentów. Do takich za¬ liczaja sie alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak eter naftowy, cykloheksan, benzen, to¬ luen i ksylen, chlorowcowane weglowodory, takie jak chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla i Nchlorowcowane etyleny, zwiazki eteropo- . dobne, takie jak eter dwuetylowy, czterowodoro- furan i dioksan, ketony, takie jajsi aceton, mety- loizobutyloketon i izoforon, estry, takie jak ostan , * metylowy ii etylowy, amidy kwasów, takie jak dwlimietyloformamid i szesciometylotrójamid kwa- ' su fosforowego, nitryle kwasów karboksylowych, takie jak acetonitryl i wiele innych.Wyodrebnianie wytworzonych nowych substan¬ cji czynnych w przypadku trudnorozpuszczalnych czastek prowadzi siie na drodze saczenia, w przy¬ padku latwiej rozpuszczalnych czastek prowadzi sie na drodze oddestylowania stosowanego rozpu¬ szczalnika pod cisnieniem normalnym luib zmniej¬ szonym lub na drodze stracania albo woda albo niepolarnymi rozpuszczalnikami organicznymi, ta¬ kimi jak weglowodory lub etery i inne.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie nowych substancji czynnych srodka chwa¬ stobójczego wedlug wynalazku.PTzyklad I. Do roztworu 6,58 g 85% wodo¬ rotlenku potasowego w 100 ml metanolu wprowa¬ dza sie 16,6 g l-(3-hydroksyfenylo)-3-metylomoczni-. ka (o temperaturze topnienia 130°C) a nastepnie rozpuszczalnik oddestylowuje sie pod próznia. Z -^otrzymanej pozostalosci sporzadza sie zawiesine w 200 ml acetonitryltf, zadaje 21 g chlorku kwasu ' N-(2-cyjanoetylo)-karibanilowego, mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze wrzenia a po ochlodzeniu mieszajac rozpro¬ wadza sie w 1 litrze wody z lodem.Wytracona substancje odsacza sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem, suszy i przetorystalizowuje z metyloizobutyloketonu. Otrzymuje sie 25 g (74°/t wydajnosci teoretycznej) N-{2^:yjanoetylo)-karba- nilanu 3-(3^metyloureido)-fenylowego o tempera¬ turze tqpnienia 147°C.Tablica 10 s 15 20 25 30 35 45 50 55 65.Naz^a substancji czynnej N-/2-cyjanoetylo/-karbanilan 3-/3-cyklopropyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/Tkarbanitan 3f/333-dwumetyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-karbanilan 3-/3-dwumetyloureido/-fenylowy -N-/2-cyjanoetylo/-karbanilan 1 3-[3-/2-propenylo/-ureido]-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-karbanilan 3-/3-butyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-kafbanilan 3-/3-izopropyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-izopropyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-propyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilair 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metyIokarbanilan 3-/3-cyklopropyloureido/-fenylowv N-/2-cyjanóetylo/-3-metoksykarbanilan 3-/3-izópropyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metoksykarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metoksykarbanilan 3-/-cyklopropyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-butyloureidó/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3*-metoksykarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilari 3-/3,3-dwumetyloureidó/-fenylowy N-cyjanbmetylokarbanilan 3-/3,3- dwumetyloureido/-fenylowy * N-/2-cyjanoetylo/-3-metoksykarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-karbanilah 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3-izopropyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenylowy N-/2-cyjanometylo/-3-metokykarbanilan 3-/3-propyioureido/-fenylowy N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylorkarbanilan 3-/3-propyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3-cyklopropyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3-butyloureido/-fenylowy | ttl \ 104°C 142°C 131°C 113°C 88°C 136°C 182°C 125°C 159°C 162°C I 143°C 147°C l 125°C * 120°C 106°C 121°C I 116°C 183°C 96°C j 159°C r 178°C r 124PC 124°C 144°C 122°C 156°C 172°C 110°C |1 110791 8 N-cyjanometylokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenyiowy N-cyjanometylo-3-metylokarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metylokarbanilan 3-/3-izopropyloureido/-fenylowy N-cyjanometyIo-3-metyIokarbaniIan 3-/3-metyloureido/.-fenylowy N-Cyjanometylo-3-metylokarbanilan 3-/3-propyloureido/-fenylowy 3-chloro-N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3a3-dwumetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-S^-dwuchlorokarbanilan 3-/3,3-dwurnetykureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-chlorokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metoksykarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/-fenylowy 3-chloro-N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3-propyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metylokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metoksykarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metoksykarbanilan 3-/3-propyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metoksykarbanilan 3-/3-alliloufeido/-fenylowy 3-ehloro-N-cyjanometylo-4-metylokarba- nilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy 3-chloro-N-cyjanometylo-4-metylokarba- nikn 3-/33-dwumetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3-metoksykarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/-fenylowy 3-ehloro-N-cyjanometylo-karbanilan 3-/3-alliloureido/-fenylowy 3-chloro-N-cyjanometylo-4-metylokarba- nilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy ? N-cyjanometyIo-335-dwumetylokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-cyjanometyIo-4-metylotio-karbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-335-dwumetylokarbanilan 3-/3,3-dwurhetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-4-metylótio-karbanilan 3-/3,3-dwurnetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-335-dwumetylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-4-metylotio-karbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3,5 dwumetylokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-4-metylotio-karbanilan 3-/3-aililoufeido/-fenylowy N-cyjanometylo-334-dwumetylkarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3,4-dwumetylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy 130°C 145°C 122°C 162°C 119°C 146°C 150°C 141°C /152°C 126°C 100°C 123°C 125*6C 87°C 135°C 179°C 115°C lOSrC 125°C 130°C 116°C 167°C 146°C 183°C 138°C 161°C 110°C 148°C 128°G 128°C 10 20 30 35 40 45 5tf 55 60 N-cyjanometylo-3,4-dwumetylokarbarulan 3-/3-alliloureido/-fenalowy 3,4-dwuchloro-'N-cyjanometylokarbanilan 3-/3-etyloareido/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy 335-dwiimetylo-N-/2-metoksyetylo/-kar- banilan 3-/3,3-dwumetyloureido/»fenylo\vy N-cyjanometylo-334-dwumetylokarbanilan 3-/3,4-dwumetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3,5-dwuchlorokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-334-dwuchlorokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-335-dwuchlorokarbanilan 3-/333-dwumetyloureido/-fenylowy" N-/232-dwumetoksyetylo/-karbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/-fenylowy N-/232-dwumetoksyetylo/-karbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-/232-dwumetoksyetylo/-karbanilan 3-/3-izopropyloureido/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/3-etyloureidoV-fenyAowy N-/2-cyjanoetyJo/-3l-metylokarbanilan 3-/3-II-rz.-butyloureido/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-karbaniIan 3-/333-dwumetyloureido/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/3-propyloureido/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/3a3-dwumetyloureido/-fenylowy N-/2-propoksyetylo- /karbanilan 3-/3J3-dwumetyiouireido/-fenylowy 110°C 139°C 101°C 58°C 142°C 170°C 131°C 120°C 109°C 163—165°C| olej olej olej 71°C 85°G 128°C 80°C 73°C 140°C 102°C 1 *5 Analogicznie wytwarza sie zwiazki wyszczegól¬ nione w podanej nizej tablicy 1, przy czym skrót tt. oznacza w (tej tablicy temperature topnienia.Te nowe substancje czynne sa bezbarwnymi i bezwonnymi zwiazkami krystalicznymi, nierozpusz¬ czalnymi w wodzie lecz rozpuszczalnymi w orga¬ nicznych (rozpuszczalnikach i to wzrastajaco we¬ dlug podanej kolejnosci rozpuszczalników: weglo¬ wodory, chlorowcowane weglowodory, etery, keto¬ ny, alkohole, kwasy karboksylowe, estry kwasów karboksylowych i amidy kwasów karboksylowych.Podane nizej przyklady II i III objasniaja bli¬ zej wlasciwosci i mozliwosci zastosowania substan¬ cji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad IT. Nowymi substancjami czynny¬ mi wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2, w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha w ilosci 600 litrów roztworu wodnego na 1 ha opryskiwa¬ no przed wzejsciem i po wzejsciu w cieplarni ro¬ sliny Sinapis i Solanum jako rosliny badane.110791 10 Po uplywie 3 tygodni od traktowania przepro¬ wadzono ocene, w której liczby oznaczaly: 0 = brak dzialania, a 4 = zniszczenie roslin. Jak wynika' z tablicy 2 osiagano z reguly zniszczenie roslin badanych.Tablica 2 Nazwa substancji czynnej N-/2-cyjanoetylo/-karba- nilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy , N-/2-cyjanoetylo/-karba- nilan 3-/3-metyloureido/-feny- | Iowy N-/2-cyjanoetylo/-karba- 3-/3-propyIoureido-/feny- iowy N-/2-c'yjanoetyio/-karbani- lan [3-/2-propenylo/-ureido]- -fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-karba- nilan 3-/3-butyloureido/-feny- lowy N-/2-cyjanoetylo/-kar- banilan 3-/3-izopropyloureido/-fe- nylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- lokarbanilan 3-/3-izopropyloureido/- -/fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- lokarbanilan 3-/3-propyloureido/-feny- lowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- lokarbanilan 3-/3-metyloureido/-feny- lowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- iokarbanilan 3-/3-cyklopropyloureido/- -fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-meto- ksykarbanilan 3-/3-izopropyloureido/- -fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- lokarbonilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy i N-/2-cyjanoetylo/-3-meto- ksykarbanilan 3-/3-metyloureido/- -fenylowy 4 N-/2-cyjanoetylo/-3-meto- Przed ;wzejsciem Sina- pis 4 4 — 4 — 4 4 — — — — '— — ksykarbanilan | | Sola- num i 4 4 — . 4 — 4 4 — — — — — — Po 1 wzejsciu Sina- pis 4 4 4 v 4 4 4 4 4 4 4 ¦4 4 4 Sola- num 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 r 4 10 20 30 35 40 45 50 55 3-/3-cyklopropyloureido/- -fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- lokarbanilan 3-/3-butyloureido/-feny- lowy N-/2-cyjanoetylo/-3-meto- ksykarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-mety- lokarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo-karbani- lan 3-/333-dwumetyloureido/- -fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-meto- ksykarbanilan 3-/333-dwumetyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo-karbani- lan _ ^3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-karba- nilan 3-/3-izopropyloureido/- -fenylowy N-/2-cyjanoetylo/-3-meto- ksykarbanilan 3-/3-propyloureido/-feny- lowy N-cyjanometylo-karbani- lan 3-/3-metyloureido/-feny- lowy N-/2-cyjanoetylo/-karba- nilan 3-/3-cyklopropyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo-3-mety- lokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy| N-cyjanometylokarbani- lan 3-/3-propyloureido/-feny- lowy N-cyjanometyiokarbani- lan 3-/3-cyklopropyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylokarbani- lan 3-/3-butyloureido/-feny- lowy N-cyjanometyiokarbani- lan 3-/3-alliloureido/-fenylowy| N-cyjanometylo-3-mety- lokarbanilan 3-/333-dwumetyloureido/- -fenylowy11 110 791 12 N-cyjanometylo-3-mety- lokarbanilan 3-/3-jzopropyloureidó/-fe- nyiowy N-cyjanometylo-3-metylo- karbanilan 3-/3-njetyloureido/-feny- Iowy N-cyjanometyIo-3-mety- lokarbanilan 3-/3-propyloureido/-feny- 1 Iowy 3-chloro-N-cyjanometylo- 1 -karbanilan 3-/333-dwumetyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo-3,4- 1 -dwuchlorokarbanilan 1 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenyldwy N-cyjanometylo-3-chlo- 1 rokarbanilan I 3-/3-etyloureido/-fenylowy 1 N-eyjanometylo-3-meto- J ksykarbanilan I 3-/333-dwumetyloureido/- 1-fenylowy 1 3-chloro-N-cyjanometylo- 1-karbanilan I 3-/3-propyloureido/-feny- 1 Iowy I N-cyjanometylo-3-mety- 1 lokarbanilan I 3-/3-aililonreido/-fenylowy 1 N-cyjanometylo-3-metok- j sykarbanilan 1 3-/3-metyloureido/-fenylo- •1 wy 1 N-cyjanometylo-3-meto- j ksykarbanilan 1 3-/3-rxropyloureido/-feny- 1 Iowy I N-cyjanometylo-3-metok- 1 sykarbanilan 1 3-/3-alliloureido/-fenylowy 1 3-chloro-N-cyjanometylo- 1 -4-metylokarbanilan I 3-/3-metyloureido/-fenylo- 1 wy 1 3-chloro-N-cyjanometylo- 1 -4-metylokarbanilan |. 3-/3,3-dwumetyloureido/- I -fenylowy i N-cyjanometylo-3-mcto- { ksykarbanilan i 3-/3-etyloureido/-fenylo- I wy 1 N-/2-metoksyetylo/-3-me- | tylokarbanilan 3-/333-dwumetyloureido/- [-fenylowy 3-/chloro-N-cyjanometylo- — — — 4 — —. — — — — 4 — « — — 4 \_ — — 1 r- 4 — ' — — -i — — 4 — ~ — — — 4 4 4 4 4 4 . . 4 4 4 4 4 4- 4 4 4 4 4 4 4 - 4 4 4 4 4 4 ' 4 4 4 4 4 4 4 4 1 -4-metylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3,5-dwu- metylokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylo- wy N-cyjanomet ylo-4-metylo- tiokarbanilan 3-/3-metyloureido/-feny- lowy N-N-cyjanometylo-3,5- dwumetylokarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo-4-metylo- tiokarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo-335-dwu- metylokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylo- wy N-cyjanometylo-4-mety- lotiokarbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-3,5-dwu- metylokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-4-metylo¬ tiokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-334-dwu- metylokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylo- wy N-cyjanometylo-334-dwu- metylokarbanilan 3-/3-etyloureido-fenylowy N-cyjanometylo/3^4-dwu- metylokarbanilan 3-/3-alliloureido/-fenyl6wy 354-dwuchloro-N-cyjano- metylo-karbanilan 3-/3-etyloureido/-fenylo- wy N-/2-metoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/3-metyloureido/-feny- j Iowy 1 N-/2-metoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/3-et^loureido/-fenylowy I 3,5-dwumetylo-N-/2-me- toksyetylo/-karbanilan 1 3-/3,3-dwumetyloureido/- 1 -fenylowy 1 3-chloro-N-cyjanometylo- -karbanilan I 3-/3-alliloureido/-fenylowy N-cyjanometylo-354-dwu- metylokarbanilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy 4 — — 4 .— — — — — — — .— — 4 4 4 — — 4 — — 4 — / — — — — — — — — 4 4 4 — — 4 4 4 4 4 ~4 4 4 4 4 N 4 4 4 ¦ 4 %4 4 4 4 4 ' 4 [ 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4113 1 N-cyjanometylo-335-dwu- chlorokarbanilan 3-/3-metyIoureido/-fenylo- wy N-cyjanometylo-3,4-dwu- chlorokarbanilan 3-/3-metyloureido/-fenylo- wy I N-/2-metoksyetylo/-kar- banilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy N-cyjanometylo 3,5-dwu- chlorokarbanilan 3-/333-dwumetyloureido/- -fenylowy N-/2-butoksyetylo/-kar- banilan 3-/3-metyloureido/-feny- lowy N-/2-butoksyetylo/-karba- nilan 3-/3-etyloureido/-fenylowy N-heksylokarbanilan 3-/3-propyiOureido/-feny- lowy N-/2-butoksyetylo/-kar- banilan 3-/3,3-dwumetyloureido/- -fenylowy N-/2-butoksyetylo/-kar- banilan 3-/3-propyloureido/-feny- lowy N-/2-etóksyetylo/-karba- nilan 3-/333-dwumetyloureido/- -fenylowy N-/2-propoksyetylo/-kar- banilan 3-/3,3-dwumetyioureido/- -fenylowy [ N-/2-cyjanoetylo/-karbani- lan 3-/3-cykloheksyloureido/- -fenylowy — — 4 — 4 — — 4 — • 4 4 — — — 4 — 4 — — 4 — 4 4 — 4 4 - ..4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 • 1 4 | 4 4 | Przyklad III. W cieplarni przy zaczynaja¬ cym sie wzejscdu rosliny, wyszczególnione* w po¬ danej nizej tablicy 3, traktowano srodkami w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Srodki w tym celu w -postaci zawiesiny w ilosci 500 litrów wody na 1 ha nanoszono równomiernie na glebe wzglednie na rosliny. Wyniki swiadcza, ze srodki wedlug wynalazku w przeciwienstwie do zwiazku porównawczego wykazuja dobra selektywnosc.Zastrzezenia patentowe J. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki lub sukstancje pomocnicze oraz substancje czynna, zn&mienny" tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ il 4 co najmniej jeden nowy ester 3-ureidófenylo- 791 14 wy kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczny, prostolancuchowy, rozgaleziony lub cykliczny, nasycony lub nienasy¬ cony rodnik weglowodorowy o 1—6 atomach we- 5 gla, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik metylo¬ wy, R2 oznacza rodnik cyjanoalkilowy lub alko- ksyalkilowy, symbole R3 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, ro¬ dnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio 0 lub atom chlorowca a n oznacza liczbe 1 lub 2. 2. Srodek wedlug zasirz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-ureidofe- nylowy kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato- mach wegla, rodnik propenylowy, propynylowy, cyklopropylowy lub cykloheksylowy, Rx oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R2 oznacza grupe cyjanometylowa, 2-cyjanoetylowa, 2-meto- ksyetylowa, 2,2-idwumetoksyetylowa, 2-etoksyety- Iowa, 2-propoksyetylowa' lub 2-.butoksyetylowa, R8 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa, grupe metylotio i/lub chlor a n ozna¬ cza liczbe 1 lub 2. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera N-i(2-cyjanoetyló)- -karbanilam 3.-(3-metyloureido)-fenylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karbanilan 3-(3-cyklopropyloureido)-fenylowy. 30 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karibanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- 35 -karbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karbanilan 3-[3-(2ipropenylo)-ureido]-fenyIowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetyIo)- -karbanilan 3-(3-butyloureido)-fenylowy. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karbanilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylowy. 45 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)-3- -metylokarbainilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- 50 -3-roietylokarbanilan 3-<3-propyIoureido)-fenylowy. 12. Srodek wedlug .zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo- -3-meftylokarbanilan 3-(3-e^yloureido)-fenylowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze M jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metylokarbanilan 3-(3-(metyloureido)-fenylowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metylokaiibaniilan 3-(3-cyklopropyIoureido)-feny- m Iowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-tmetotosykarbanilan 3-(3-izopropyIoureido)-feny- lowy. gg 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze110 791 15 16 Tablica 3 Nazwa zwiazku N ja N-/2-cyjano- etylo/-karba-| nilan 3-/3,3-dwu- metylourei- do/-fenylowy| N-cyjanome tylo-karba- nilan 3-/3,3-dwu- metylourei- do/-fenylowy| N-/2-meto- ksyetylo/-3- -karbanilan 3-/3,3-dwu- metylourei- do/-fenylowy| Srodek po¬ równawczy (wedlug DOS nr 1518815 N-[3-/N-IJI-| -rz.-butylo- karbamoilo- ksy/-fenylo- -N', N'- -dwumetylo- mocznik Bez trakto¬ wania 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 io o 10 10 o o 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Legenda tablicy: 0 = calkowicie zniszczone 10 = nie uszkodzone jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3^me1;oksyikarbanilan 3-(3-metyloureido)-fenylowy. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3Hmetokisykarbanilan 3-(3-cyklopropyloureido)-fe- nylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-rnetyldkanbanilan 3-(3-butyloureido)-fenylowy. 19. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metoksykaribanilan 3-(3-etyloureido)-feinylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metyloikarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-feny- lowy. ., ^ 21/STodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 60 65 jako substancje czynna zawiera N-icyjanometylo- -karbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-cyjarioetylo- -3-rnietoksykarbanilan 3-(3,3-idwumetyloureido)-fe- nylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako, substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -ikaifoanilan 3-(3-etyloureido)-fenylowy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -karbanilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metylokarabanilan 3-(3-alliloureido)-fenylowy. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)-^y 110791 17 18 -3-metoksykarfbanilan 3-(3-p:opylouTeido)-fenylo- wy. \ 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- karbaoilan 3-(3-imetyloureido)-fenylowy." 5 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-^cyjanomeitylo- •-3-metylokarbanilan 3-(3-etyloure 29. Srodek wedlug zastrz., 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- 10 karbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze / jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- karbanilaji 3-(3-butyloureidoJ-fenylowy. 31. Srodek wedlug 'zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jako substancje czynna zawiera N-cyjamometylo- karbanilan 3-(3-butyloureido)-fenylowy. 3'2. "Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- karbaniilan 3-(3-alliloure1do)-fenylowy. 20 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanojmetylo- -3-rnetylókarbanilan 3-(3,3- lowy. % 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metylokarbanilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylo- wy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- ^ -3-metylokarbandlan 3-(3-metyloureido)-fenylowy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metylokarbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- -karbanilan 3-(3,3- 38. Srodek wedlug zastrz.-1, znamienny tym, ze jal^o substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwuchlorokarbanilan 3-(3,3-pTwumetyloureido)- 40 -fenylowy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3^chlorokarbanilan 3-(3-etyloureido)-fenylowy. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera N-icyjanometylo- -3:metoksykarbanilan 3^(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- ^ metylp-karbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metylokarbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metoksykarbanilan 3-(3-metyloureido)-fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metoksykarbanilan 3-(3-|propyloureido)-fenylowy. ,0 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-m©toksykarbanilan 3-<3-alliloureido)-fenylowy. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze , jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- g5 metylo-4^metylokarbanilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- metylo-4-metylokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)- ,-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metoksykarbanilan 3-(3-etyloureido)-fenylowy. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metoksyety- |b)-3-metylokarbanilain 3-(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylowy. 50. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna .zawiera i-chloro-N-cyjano- metylo-karbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze , jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- metylo-4-metylakarbanilan 3-(3-etyloureido)-fenylo- wy. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera\N"-cyjanometylo-. ' -3,5-dwumetylokarbanilan 3-(3nmetyloureido)-feny- lowy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanomeiylo- -4-metylotiokarbanilan 3-(3-metyloureido)-fenylo- wy; 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwumetyIokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)- -fenylowy. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -4-metylotiiokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fe- itylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwumetylokarbanilan 3-(3-etylourei do)-fenylo¬ wy. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,-ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -4-oietylotiokarbanilain 3-(3-etyloureido^£enylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwumetylokarbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylo- wy. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -4-rnetylotiokarbanilan 3-(3-allilouredio)-fenylowy. 60. Srodek< wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo-. -3,4,-dwumetylokarbaruilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny'tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwumetylokarbanilan 3-(3-etylóureido)-fenylo- wy. ~ a N i 62. Srodek wedlug zasitra* 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjaometylo- -3,4-dwumetylokarbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylo- wy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako' substancje czynna zawiera 3,4-dwuchloro-N-110791 19 20 -cyjanometylo-karbanilan 3-'(3-etyloureido)-fenylo- wy. -» 64. Srodek wedlug zastriz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metoksyety- lo)-3^metylokarbamilan , 3-(3-metyloureido)-fenylo- wy. 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metoksyety- -lo)-3-metylakarbanllan 3-<3-etyloureido)-fenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3,5-dwumetylo-N- -(2^metoksyetylo)-karbanilan 3-(3,3-dwumetyloure- ido)-fenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwumetylokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureiclo)- -fenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwuchlorokarbaniiilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwuchlorokarbanilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna 'zawiera N-(2-onetoksyety- lo)-ikarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-kaTbanilan 3-(3,3-dwuimetyloureido)-feny- lowy. 10 15 20 25 30 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-karbanilan 3-<3-metylouareido)-£enylowy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-karbanilan 3-(3-etyIoureido)-fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-karbanilan 3-(3-iizopropyloureido)-:l:enylo- wy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyety- lo)-karbamlan 3-(3-metyiloureido)-fenylowy. 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-!(2-butoksyety- lo)-kairbanilan 3^(3-etyloureido)-fenylowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyetylo)- -3-metylokarbanilan 3-(3-ll-fz.-butyloureido)-fenylo- wy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyetylo)- -karbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyetylo)- -karbandlan 3-(3-propyloureido)-fenyiowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-etoksyetylo)- -karbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 81. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propoksyety- lo)Hkarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. v% *< . \R (**\ Nzór 1t 2.HO-U^NH-CO-N^p Wzór 2 (R 3^CM^-co-ci R2 Wzór 3 o=c< -Cl Cl Wzór 4 R.Rf H-N N-CO-NH^^O-CO-Cl Wzór 5 R-N=C=0 Wzór 9 (R3)n SR, mór 6 Rf JZ N-CO-Cl Wzór 8 02N^ 0-00-N Wzór 7 W.Z.Graf., zam. 177/81, 85 egz.Cena 45 zl (R0n PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe J. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki lub sukstancje pomocnicze oraz substancje czynna, zn&mienny" tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ il 4 co najmniej jeden nowy ester 3-ureidófenylo- 791 14 wy kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczny, prostolancuchowy, rozgaleziony lub cykliczny, nasycony lub nienasy¬ cony rodnik weglowodorowy o 1—6 atomach we- 5 gla, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik metylo¬ wy, R2 oznacza rodnik cyjanoalkilowy lub alko- ksyalkilowy, symbole R3 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, ro¬ dnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio 0 lub atom chlorowca a n oznacza liczbe 1 lub 2.
2. Srodek wedlug zasirz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-ureidofe- nylowy kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato- mach wegla, rodnik propenylowy, propynylowy, cyklopropylowy lub cykloheksylowy, Rx oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R2 oznacza grupe cyjanometylowa, 2-cyjanoetylowa, 2-meto- ksyetylowa, 2,2-idwumetoksyetylowa, 2-etoksyety- Iowa, 2-propoksyetylowa' lub 2-.butoksyetylowa, R8 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa, grupe metylotio i/lub chlor a n ozna¬ cza liczbe 1 lub 2.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera N-i(2-cyjanoetyló)- -karbanilam 3.-(3-metyloureido)-fenylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karbanilan 3-(3-cyklopropyloureido)-fenylowy. 30 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karibanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- 35 -karbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karbanilan 3-[3-(2ipropenylo)-ureido]-fenyIowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetyIo)- -karbanilan 3-(3-butyloureido)-fenylowy. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -karbanilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylowy. 45 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)-3- -metylokarbainilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- 50 -3-roietylokarbanilan 3-<3-propyIoureido)-fenylowy. 12. Srodek wedlug .zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo- -3-meftylokarbanilan 3-(3-e^yloureido)-fenylowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze M jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metylokarbanilan 3-(3-(metyloureido)-fenylowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metylokaiibaniilan 3-(3-cyklopropyIoureido)-feny- m Iowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-tmetotosykarbanilan 3-(3-izopropyIoureido)-feny- lowy. gg 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze110 791 15 16 Tablica 3 Nazwa zwiazku N ja N-/2-cyjano- etylo/-karba-| nilan 3-/3,3-dwu- metylourei- do/-fenylowy| N-cyjanome tylo-karba- nilan 3-/3,3-dwu- metylourei- do/-fenylowy| N-/2-meto- ksyetylo/-3- -karbanilan 3-/3,3-dwu- metylourei- do/-fenylowy| Srodek po¬ równawczy (wedlug DOS nr 1518815 N-[3-/N-IJI-| -rz.-butylo- karbamoilo- ksy/-fenylo- -N', N'- -dwumetylo- mocznik Bez trakto¬ wania 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 io o 10 10 o o 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Legenda tablicy: 0 = calkowicie zniszczone 10 = nie uszkodzone jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3^me1;oksyikarbanilan 3-(3-metyloureido)-fenylowy. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3Hmetokisykarbanilan 3-(3-cyklopropyloureido)-fe- nylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-rnetyldkanbanilan 3-(3-butyloureido)-fenylowy. 19. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metoksykaribanilan 3-(3-etyloureido)-feinylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metyloikarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-feny- lowy. ., ^ 21/STodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 60 65 jako substancje czynna zawiera N-icyjanometylo- -karbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-cyjarioetylo- -3-rnietoksykarbanilan 3-(3,3-idwumetyloureido)-fe- nylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako, substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -ikaifoanilan 3-(3-etyloureido)-fenylowy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -karbanilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)- -3-metylokarabanilan 3-(3-alliloureido)-fenylowy. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-cyjanoetylo)-^y 110791 17 18 -3-metoksykarfbanilan 3-(3-p:opylouTeido)-fenylo- wy. \ 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- karbaoilan 3-(3-imetyloureido)-fenylowy." 5 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-^cyjanomeitylo- •-3-metylokarbanilan 3-(3-etyloure 29. Srodek wedlug zastrz., 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- 10 karbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze / jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- karbanilaji 3-(3-butyloureidoJ-fenylowy. 31. Srodek wedlug 'zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jako substancje czynna zawiera N-cyjamometylo- karbanilan 3-(3-butyloureido)-fenylowy. 3'2. "Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- karbaniilan 3-(3-alliloure1do)-fenylowy. 20 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanojmetylo- -3-rnetylókarbanilan 3-(3,3- lowy. % 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metylokarbanilan 3-(3-izopropyloureido)-fenylo- wy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- ^ -3-metylokarbandlan 3-(3-metyloureido)-fenylowy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metylokarbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- -karbanilan 3-(3,3- 38. Srodek wedlug zastrz.-1, znamienny tym, ze jal^o substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwuchlorokarbanilan 3-(3,3-pTwumetyloureido)- 40 -fenylowy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3^chlorokarbanilan 3-(3-etyloureido)-fenylowy. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera N-icyjanometylo- -3:metoksykarbanilan 3^(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- ^ metylp-karbanilan 3-(3-propyloureido)-fenylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metylokarbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metoksykarbanilan 3-(3-metyloureido)-fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metoksykarbanilan 3-(3-|propyloureido)-fenylowy. ,0 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-m©toksykarbanilan 3-<3-alliloureido)-fenylowy. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze , jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- g5 metylo-4^metylokarbanilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- metylo-4-metylokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)- ,-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3-metoksykarbanilan 3-(3-etyloureido)-fenylowy. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metoksyety- |b)-3-metylokarbanilain 3-(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylowy. 50. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna .zawiera i-chloro-N-cyjano- metylo-karbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze , jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-cyjano- metylo-4-metylakarbanilan 3-(3-etyloureido)-fenylo- wy. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera\N"-cyjanometylo-. ' -3,5-dwumetylokarbanilan 3-(3nmetyloureido)-feny- lowy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanomeiylo- -4-metylotiokarbanilan 3-(3-metyloureido)-fenylo- wy; 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwumetyIokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)- -fenylowy. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -4-metylotiiokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fe- itylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwumetylokarbanilan 3-(3-etylourei do)-fenylo¬ wy. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,-ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -4-oietylotiokarbanilain 3-(3-etyloureido^£enylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwumetylokarbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylo- wy. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -4-rnetylotiokarbanilan 3-(3-allilouredio)-fenylowy. 60. Srodek< wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo-. -3,4,-dwumetylokarbaruilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny'tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwumetylokarbanilan 3-(3-etylóureido)-fenylo- wy. ~ a N i 62. Srodek wedlug zasitra* 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjaometylo- -3,4-dwumetylokarbanilan 3-(3-alliloureido)-fenylo- wy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako' substancje czynna zawiera 3,4-dwuchloro-N-110791 19 20 -cyjanometylo-karbanilan 3-'(3-etyloureido)-fenylo- wy. -» 64. Srodek wedlug zastriz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metoksyety- lo)-3^metylokarbamilan , 3-(3-metyloureido)-fenylo- wy. 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metoksyety- -lo)-3-metylakarbanllan 3-<3-etyloureido)-fenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3,5-dwumetylo-N- -(2^metoksyetylo)-karbanilan 3-(3,3-dwumetyloure- ido)-fenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwumetylokarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureiclo)- -fenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,5-dwuchlorokarbaniiilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-cyjanometylo- -3,4-dwuchlorokarbanilan 3-(3-metyloureido)-feny- lowy. 70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna 'zawiera N-(2-onetoksyety- lo)-ikarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-kaTbanilan 3-(3,3-dwuimetyloureido)-feny- lowy. 10 15 20 25 30 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-karbanilan 3-<3-metylouareido)-£enylowy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-karbanilan 3-(3-etyIoureido)-fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2,2-dwumeto- ksyetylo)-karbanilan 3-(3-iizopropyloureido)-:l:enylo- wy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyety- lo)-karbamlan 3-(3-metyiloureido)-fenylowy. 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-!(2-butoksyety- lo)-kairbanilan 3^(3-etyloureido)-fenylowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyetylo)- -3-metylokarbanilan 3-(3-ll-fz.-butyloureido)-fenylo- wy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyetylo)- -karbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-butoksyetylo)- -karbandlan 3-(3-propyloureido)-fenyiowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-etoksyetylo)- -karbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. 81. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propoksyety- lo)Hkarbanilan 3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylowy. v% *< . \R (**\ Nzór 1t2. HO-U^NH-CO-N^p Wzór 2 (R 3^CM^-co-ci R2 Wzór 3 o=c< -Cl Cl Wzór 4 R. Rf H-N N-CO-NH^^O-CO-Cl Wzór 5 R-N=C=0 Wzór 9 (R3)n SR, mór 6 Rf JZ N-CO-Cl Wzór 8 02N^ 0-00-N Wzór 7 W.Z.Graf., zam. 177/81, 85 egz. Cena 45 zl (R0n PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772730325 DE2730325A1 (de) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208013A1 PL208013A1 (pl) | 1979-04-09 |
| PL110791B1 true PL110791B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=6013198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978208013A PL110791B1 (en) | 1977-07-01 | 1978-06-29 | Herbicide |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4378318A (pl) |
| JP (1) | JPS5416450A (pl) |
| AU (1) | AU518443B2 (pl) |
| BE (1) | BE868642A (pl) |
| CA (1) | CA1100986A (pl) |
| CH (1) | CH637634A5 (pl) |
| CS (1) | CS197326B2 (pl) |
| DD (1) | DD135440A5 (pl) |
| DE (1) | DE2730325A1 (pl) |
| DK (1) | DK294878A (pl) |
| ES (1) | ES471311A1 (pl) |
| FR (1) | FR2395986A1 (pl) |
| GB (1) | GB2000500B (pl) |
| HU (1) | HU182600B (pl) |
| IE (1) | IE47008B1 (pl) |
| IL (1) | IL55039A (pl) |
| IT (1) | IT1096866B (pl) |
| LU (1) | LU79899A1 (pl) |
| NL (1) | NL7806766A (pl) |
| PL (1) | PL110791B1 (pl) |
| PT (1) | PT68240A (pl) |
| SU (1) | SU797574A3 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3126909A1 (de) * | 1981-07-08 | 1983-02-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" |
| DE10257080A1 (de) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyrazolincarboxanilide |
| TR201708734T4 (tr) * | 2006-11-09 | 2018-11-21 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Reaktif boyaların karışımları ve üç renkli boyama ya da basım için bir yöntemde kullanımları. |
| WO2014011133A1 (en) | 2012-07-12 | 2014-01-16 | Mke Silah Fabrikasi Mudurlugu | Buttstock assembly whose length can be adjusted, having a rotating mechanism and fit lock |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133808A (en) * | 1959-03-16 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicide composition |
| DE1156780B (de) * | 1961-08-29 | 1963-11-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1593520C3 (de) * | 1966-09-05 | 1974-07-11 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1618169A1 (de) * | 1967-05-31 | 1970-12-10 | Basf Ag | Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester |
| US3867426A (en) * | 1970-10-02 | 1975-02-18 | Monsanto Co | Herbicidal meta-bifunctional benzenes |
| US3780104A (en) * | 1971-03-15 | 1973-12-18 | Stauffer Chemical Co | Phenoxy acetals |
| US3778473A (en) * | 1971-05-19 | 1973-12-11 | Upjohn Co | Organic compounds and process |
| EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
| BE793176A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-22 | Scm Corp | Composition herbicide |
| US3823178A (en) * | 1972-05-08 | 1974-07-09 | K Szabo | Novel m-(3,3-disubstitutedureido)phenyl(alpha-cyanoalkyl)carbamates and method for the control of undesirable plant species therewith |
| DE2423536A1 (de) * | 1974-05-15 | 1975-11-27 | Bayer Ag | 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
-
1977
- 1977-07-01 DE DE19772730325 patent/DE2730325A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-06-22 NL NL7806766A patent/NL7806766A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-23 IE IE1258/78A patent/IE47008B1/en unknown
- 1978-06-28 AU AU37539/78A patent/AU518443B2/en not_active Expired
- 1978-06-29 DD DD78206383A patent/DD135440A5/xx unknown
- 1978-06-29 PT PT68240A patent/PT68240A/pt unknown
- 1978-06-29 PL PL1978208013A patent/PL110791B1/pl unknown
- 1978-06-29 IT IT25104/78A patent/IT1096866B/it active
- 1978-06-29 IL IL7855039A patent/IL55039A/xx unknown
- 1978-06-29 LU LU79899A patent/LU79899A1/xx unknown
- 1978-06-29 DK DK294878A patent/DK294878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 BE BE188992A patent/BE868642A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 CA CA306,587A patent/CA1100986A/en not_active Expired
- 1978-06-30 CH CH718878A patent/CH637634A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 ES ES471311A patent/ES471311A1/es not_active Expired
- 1978-06-30 JP JP7969578A patent/JPS5416450A/ja active Granted
- 1978-06-30 HU HU78SCHE650A patent/HU182600B/hu unknown
- 1978-06-30 GB GB7828440A patent/GB2000500B/en not_active Expired
- 1978-06-30 SU SU782631495A patent/SU797574A3/ru active
- 1978-07-03 FR FR7819777A patent/FR2395986A1/fr active Granted
- 1978-07-03 CS CS784415A patent/CS197326B2/cs unknown
-
1981
- 1981-07-15 US US06/283,667 patent/US4378318A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE47008B1 (en) | 1983-11-30 |
| FR2395986B1 (pl) | 1984-04-20 |
| DK294878A (da) | 1979-01-02 |
| CS197326B2 (en) | 1980-04-30 |
| IT1096866B (it) | 1985-08-26 |
| CA1100986A (en) | 1981-05-12 |
| AU3753978A (en) | 1980-01-03 |
| GB2000500B (en) | 1982-02-24 |
| CH637634A5 (de) | 1983-08-15 |
| US4378318A (en) | 1983-03-29 |
| FR2395986A1 (fr) | 1979-01-26 |
| DE2730325A1 (de) | 1979-01-11 |
| IL55039A (en) | 1982-07-30 |
| LU79899A1 (pl) | 1978-12-07 |
| IE781258L (en) | 1979-01-01 |
| IL55039A0 (en) | 1978-08-31 |
| PL208013A1 (pl) | 1979-04-09 |
| DD135440A5 (de) | 1979-05-09 |
| HU182600B (en) | 1984-02-28 |
| PT68240A (de) | 1978-07-01 |
| GB2000500A (en) | 1979-01-10 |
| BE868642A (fr) | 1979-01-02 |
| JPS5630343B2 (pl) | 1981-07-14 |
| IT7825104A0 (it) | 1978-06-29 |
| JPS5416450A (en) | 1979-02-07 |
| ES471311A1 (es) | 1979-09-01 |
| NL7806766A (nl) | 1979-01-03 |
| AU518443B2 (en) | 1981-10-01 |
| SU797574A3 (ru) | 1981-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD233925A5 (de) | Herbizide mittel | |
| US4441915A (en) | Diurethanes and herbicidal compositions containing the same | |
| PL110791B1 (en) | Herbicide | |
| CZ6495A3 (en) | Derivatives of alpha-pyrimidinylacrylic acid, process of their preparation, fungicidal agents containing such derivatives as active components and their use for fighting phytopatogenic fungi | |
| DE3436380A1 (de) | Selektiv-fungizide mittel auf pyrimidin-derivat-basis | |
| EP0000324B1 (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides, their preparation and their use as herbicides | |
| GB1583274A (en) | Herbicidally active benzodioxole derivatives process for their manufacture and their use | |
| PL79493B1 (pl) | ||
| Ghoneim et al. | Design and Synthesis of Novel 4-Amino-2, 3-dihydro-2-imino-3-(1-iminododecyl) thiazole-5-Carbonitrile Derivatives as Antimicrobial Agents | |
| GB2034697A (en) | Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use | |
| US4317674A (en) | Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same | |
| CA1087627A (en) | Herbicidally active carbamic acid esters and their manufacture and use | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| CA1047534A (en) | Haloacetanilides for influencing plant growth | |
| CA1078392A (en) | Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters | |
| US5504109A (en) | Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use | |
| US4183739A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazoline-3-carboxylic acid esters, and herbicidal compositions containing same | |
| WO1985000598A1 (en) | Herbicidal crotonic acid derivatives, their preparation and compositions containing them | |
| PL83665B1 (pl) | ||
| US3975419A (en) | 2,4-Dichlorophenoxyacetyl thiolcarbamate hydrazines | |
| US4209627A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazoline-3-carboxylic acid ester derivatives | |
| PL101701B1 (pl) | A herbicide | |
| PL102731B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| DD210192A5 (de) | Herbizide mittel |