PL101701B1 - A herbicide - Google Patents
A herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL101701B1 PL101701B1 PL1977195315A PL19531577A PL101701B1 PL 101701 B1 PL101701 B1 PL 101701B1 PL 1977195315 A PL1977195315 A PL 1977195315A PL 19531577 A PL19531577 A PL 19531577A PL 101701 B1 PL101701 B1 PL 101701B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiadiazolyl
- sulfonyl
- formula
- acetic acid
- trimethylureido
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L (2-dodecoxy-2-oxoethyl)-[6-[(2-dodecoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 11-deoxycortisol Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical class CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBFXVTVOSLPOEY-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCOCC.CC(C)OC(C)C HBFXVTVOSLPOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacy obok znanych substancji pomocniczych co najmniej jedna nowa substancje czynna z grupy pochodnych kwasu (5-alkiloureido-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonyl- o)-octowego.Kwasy (5-alkiloureido-l,3,4-tiadiazolilo-2-tio)-karboksylowe i ich pochodne zostaly juz w ogólnej postaci zaproponowane (opis patentowy Republiki Federalnej Niemiec nr 1817949) jako srodki chwastobójcze, jednakze bez wskazywania okreslonych pochodnych kwasu octowego. Po próbach okazalo sie, ze pochodne kwasu tiooctowego z tej klasy zwiazków nie wykazuja zadnych wlasciwosci chwastobójczych.Stwierdzono, ze nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym kazdy z symboli R, i R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy jednowartosciowy atom metalu lub jego odpowiednik, grupe amoniowa lub alkiloamoniowa, wywieraja wplyw na wzrost roslin i tym samym moga byc stosowane jako substancje czynne w defoliantach, srodkach osuszajacych, srodkach do zwalczania letów, a zwlaszcza w srodkach chwastobójczych. Wsród tych pochodnych wyrózniaja sie dominujacym dzialaniem chwastobójczym zwlaszcza te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym kazdy z symboli Rt i R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, równowaznik jednowartosciowego metalu, grupe amoniowa lub alkiloamoniowa.Do rodników alkilowych zalicza sie np. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, Il-rz.-butylowy, izobutylowy i III-rz.butylowy, a do grup alkiloamoniowych zalicza sie np. grupa trójetyloamo- niowa, trój-(2-hydroksyetylo)-amoniowa, czterometyloamoniowa lub czterobutyloamoniowa.Pod pojeciem równowaznika jednowartosciowego metalu nalezy rozumiec np. Na, K, 1/2 Ca, 1/2 Mg, NH4 i inne. Nalezy przy tym zauwazyc, ze zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza jednowartosciowy atom metalu lub jego odpowiednik, albo grupe amoniowa lub alkiloamoniowa, wystepuja przewaznie w postacijonowej.Nowe zwiazki mozna stosowac np. jako totalne substancje chwastobójcze do niszczenia flory nieuzytków i krzewów albo jako selektywne substancje chwastobójcze w uprawach rolnych. Nadaja sie one np do zwalczania jednolisciennych chwastów, takich jak Poa, Eleusine indica, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Avena farua,2 101 701 Alopecurus, Sorghum halepense i dwulisciennych chwastów, takich jak Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum i Xanthium.Jako uprawy rolne, w których moze nastepowac korzystne zastosowanie tych zwiazków, nalezy wskazac miedzy innymi owies, jeczmien, pszenice, ryz, kukurydze, orzeszki ziemne, groch i ziemniaki.Obok ich szerokiego zasiegu dzialania i wysokiej selektywnosci nalezy wyróznic silne dzialanie przeciwko szkodliwym chwastom trawiastym, zwlaszcza przeciwko gatunkom prosowatym, których zwalczanie wedlug stanu techniki jest bardzo uciazliwe. Nowe zwiazki wyrózniaja sie pod tym wzgledem dzieki silniejszemu dzialaniu w porównaniu ze znanymi substancjami czynnymi o analogicznym kierunku oddzialywania.W celu zwalczania chwastów nasiennych wymagane sa z reguly stosunkowo niskie dawki okolo 0,3—1,5 kg substancji czynnej na 1 ha.Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo, lub we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. Ewentualnie mozna dodawac inne srodki, takie jak srodki usuwajace liscie, srodki ochrony roslin lub srodki szkodnikobójcze, w zaleznosci od celu przeznaczenia.Zwiekszenie dzialania i szybkosci dzialania mozna osiagnac, np. za pomoca dodatków podwyzszajacych oddzialywanie, takich jak rozpuszczalniki organiczne, srodki zwilzajace i oleje, co zezwala na zmniejszenie dawki wlasciwej substancji czynnej.Celowo stosuje sie nowe substancje czynne lub ich mieszaniny w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i/lub stalych nosników lub rozcienczalników, i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, a ponadto frakcje oleju mineralnego.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maki.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. ligninosulfonian wapniowy, eter polioksoetyleno- wo-alkilofenylowy, kwas naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.Udzial jednej lub kilku nowych substarcji czynnych w rozmaitych preparatach mozna zmieniac w szero¬ kich granicach. Itak np. srodki te zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji czynnych^ okolo 90—20% wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substancji powierzchnio¬ wo czynnych.Rozprowadzenie srodka moze nastepowac w zwykly sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosci rozpryskowej brzeczki okolo 100—1000 litrów na 1 ha. Zastosowanie tego srodka w tak zwanym sposobie niskoobjetosciowym (Low-Volume) i bardzo niskoobjetosciowym (Ultra-low-Volume)jest tak samo mozliwe jak i aplikowanie go w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Jesli zamierzane jest rozszerzenie zakresu dzialania lub zniszczenie floiy nieuzytków, to mozna dodawac takze inne srodki chwastobójcze.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Rj, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, mozna wytwarzac sposobem, polegajacym na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R2 i R3 maja podane znaczenie a n oznacza liczbe O lub 2, poddaje sie reakcji z chlorkiem karbamoilu o ogólnym wzorze 4, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, z fosgenem o wzorze COCl2 i amina o ogólnym wzorze 5, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, z estrem kwasu karbaminowego o ogólnym wzorze 6, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie R4 oznacza rodnik alkilowy lub fenylowy a X oznacza atom tlenu lub siarki, lub z izocyjanianem metylu o wzorze CH3—NCO w przypadku R2 oznaczajacego we wzorze 1 atom wodoru, ewentualnie w srodowis¬ ku rozpuszczalnika i w obecnosci srodka wiazacego kwas, albo ester kwasu karbaminowego o ogólnym wzorze 3, w którym R2, R3, R4 i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z alkiloamina o ogólnym wzorze 5, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, a na produkt reakcji ewentualnie dziala sie utleniaczem.Zwiazki wyjsciowe do wytwarzania nowych zwiazków o wzorze 1 sa znane lub moga byc wytworzone znanymi sposobami.W sposobie, w którym powstaje kwas chlorowodorowy, w celu zwiazania tego kwasu dodaje sie zasady organiczne, takie jak trzeciorzedowe aminy, np. trójetyloamina lub N,N-dwumetyloanilina, zasady pirydynowe lub odpowiednie zasady nieorganiczne, takie jak tlenki, wodorotlenki i weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych.101701 3 Reakcja miedzy reagentami nastepuje w temperaturze od -20°C do 100°C, zwykle jednak w temperaturze pokojowej.W syntezie nowych zwiazków o wzorze 1 skladniki reakcji wprowadza sie w ilosciach prawie równomolo- wych. Odpowiednimi osrodkami reakcji sa rozpuszczalniki obojetne wzgledem reagentów. Do takich rozpuszczal¬ ników zaliczaja sie np. weglowodory alifatyczne i aromatyczne, takie jak eter naftowy, cykloheksan, benzen, toluen i ksylen, chlorowcowane weglowodory, takie jak chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla i chlorowane etyleny, zwiazki eteropodobne, takie jak eter dwuetylowy, eter dwuizopropylowy, czterowodorofu- ran i dioksan, ketony, takie jak aceton, metyloizobutyloketon i izoforon, estry, takie jak octan metylowy i etylowy, amidy kwasów, takie jak dwumetyloformamid i szesciometylotrójamid kwasu fosforowego, oraz nitryle kwasów karboksylowych, takie jak acetonitryl i wiele innych.Jako utleniacze mozna stosowac utleniacze nieorganiczne lub organiczne. Jako odczynniki nieorganiczne nadaja sie np. chlor lub nadmanganian potasowy lub kwas chromowy i jego sole lub kwas azotowy lub nadtlenek wodoru. Jako utleniacze organiczne nadaja sie wodoronadtlenki, takie jak wodoronadtlenek Ill-rz.-butylu, lub kwasy nadtlenowe, takie jak kwas m-chloronadbenzoesowy albo N-chlorowco-amidy kwasów, takie jak N-bromosukcynimid, lub inne. Na 1 mol tiozwiazku wprowadza sie w tym celu korzystnie 4 równowazniki utleniania lub ich nadmiar, w temperaturze 0—100°C.Jako srodowisko reakcyjne do tego celu stosuje sie odpowiednie rozpuszczalniki organiczne, takie jak kwas karboksylowy, np. kwas mrówkowy i octowy, etery, np. dioksan, ketony, np. aceton, amidy kwasów, np. dwumetyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, lub inne, i to pojedynczo lub w mieszaninie z woda.Wolne kwasy (5-metyloureido-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo)-octowe uzyskuje sie celowo na drodze hydroli¬ zy estrów w srodowisku alkalicznym i nastepnego dodawania kwasów mineralnych. Zwyczajne zobojetnienie organicznymi lub nieorganicznymi zasadami prowadzi do odpowiadajacych im soli.Podane nizej przepisy A-D objasniaja szczególowo wytwarzanie nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przepis A. [5-(l ,3,3-trójmetyloureido-l ,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octanlll-rz.-butylowy ' 36,5 g [5-(l,3,3-trójmetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-tio]-octanu III-rz.butylowego o temperaturze topnie¬ nia 76—78°C rozpuszcza sie w 130 ml kwasu octowego lodowatego i 20 ml wody. Do roztworu tego w tempera¬ turze 40°C wprowadza sie porcjami 20,55 g nadmanganianu potasowego, miesza sie nadal w ciagu 30 minut a brausztyn wytracony w mieszaninie ochlodzonej do temperatury 0°C redukuje sie wkraplajac roztwór 20,9 g pirosiarczynu sodowego w 100 ml wody. Wydzielony olej pochlania sie w chlorku metylenu, warstwe organiczna przemywa sie dwukrotnie woda, suszy siarczanem magnezu i zateza pod próznia do sucha. Jako pozostalosc otrzymuje sie 34,4g (85,9% wydajnosci teoretycznej) [5-(l,3,3-trójmetyloureido-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]- octanu III-rz.butylowego o temperaturze topnienia 130-132°C. Po przekrystalizowaniu z etanolu substancja ta wykazuje temperature topnienia 144°C.Przepis B. [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]- octowy z 15,4 g [5-/l,3-dwumetyloure- ido/- l,3,4-tiadiazolilo-2- sulfonylo] octanu metylowego sporzadza sie zawiesine w roztworze 2g wodorotlenku sodowego w 100 ml wody i miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 30 minut, wskutek czego zwiazek rozpuszcza sie. Po zakwaszeniu stezonym kwasem solnym wytracona substancje odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przemywa woda i suszy pod próznia. Otrzymuje sie tak 14,6 g (99% wydajnosci teoretycznej) kwasu [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylol-octowy o temperaturze topnienia 151°C (z rozkladem).Przepis C. Trójetyloamoniowa sól kwasu [5-(l,3-dwumetyloureido)-l ,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowego.Do zawiesiny 5,6 g kwasu [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowego w 6 ml wody mieszajac wkrapla sie 2,7 ml trójetyloaminy. Podczas wkraplania powstaje ciagliwa masa, która nalezy dlatego rozcienczyc niewielka iloscia metanolu. Mieszanine reakcyjna miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, przemywa i suszy pod próznia, otrzymujac 4,55 g (60,5% wydajnosci teoretycznej) soli trójetylo amoniowej kwasu [-(1,3- dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowego o temperaturze topnienia 177°C (z rozkladem).Przepis D. [5-(l ,3-dwumetyloureido)-l ,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan metylowy Roztwór 2,50g (5-metyloamino-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo)-octanu metylowego (o temperaturze topnie¬ nia 118°C) w 30 ml czterowodorofuranu mieszajac,zadaje sie 0,9 ml izocyjanianu metylu i utrzymuje wciagu nocy w temperaturze 30°C. Nastepnie rozpuszczalnik oddestylowuje sie pod próznia a otrzymana pozostalosc przekrystalizowuje sie z etanolu, uzyskujac 1,10g (35,9% wydajnosci teoretycznej) [5-(l,3-dwumetyloureido)- l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octanu metylowego o temperaturze topnienia 157°C.W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace substancje czynne srodka wedlug wynalazku: kwas [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolik)-2-sulfonylo]-octowy o temperaturze topnienia 151°C (z rozkladem);4 101 701 trójetyloamoniowa sól kwasu [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazoliio-2-sulfonylo]-octowego o temperaturze topnienia 177°C (z rozkladem); [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-su1fonylo]-octan metylowy o temperaturze topnienia 157°C; [5-(3-metyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan metylowy o temperaturze topnienia 184°C; kwas [5-(3-metyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowy o temperaturze topnienia 154°C (z rozkladem); [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octanetylowy o temperaturze topnienia 136°C [5-(l,3,3-trójmetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan metylowy o temperaturze topnienia 96°C; Kwas [5-(l,3,3-trójmetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonyloJoctowy o temperaturze topnienia 133°C (z rozkladem); sól potasowa kwasu [5-(l,3-dwumetyloureido)-l ,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowego o temperaturze top¬ nienia 145°C (z rozkladem); sól sodowa kwasu [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowego o temperaturze top¬ nienia 147°C (z rozkladem); [5-(l ,3,3-trójmetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan etylowy o temperaturze topnienia 56°C; [5-(l,3-dwumetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan IH-rz.butylowy o temperaturze topnienia 112°C; sól potasowa kwasu [5-(l,3,3,-trójmetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowego o temperaturze topnienia 110°C oraz sól amonowa kwasu [5-(l,3,3-trójmetyloureido)-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowegoo temperatu¬ rze topnienia 108°C (z rozkladem).Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku stanowia bezbarwne i bezwonne substancje krystalicz¬ ne, które sa latwo rozpuszczalne zarówno w wodzie jak i w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak weglowodory, chlorowcowane weglowodory, etery, ketony, alkohole, kwasy karboksylowe, estry, karbonamidy i nitryle kwasów karboksylowych.Dzialanie chwastobójcze nowych substancji czynnych, zawartych w srodku wedlug wynalazku, omawiaja blizej przyklady badawcze, podane nizej.Przyklad I. Rosliny, wyszczególnione w nizej podanej tablicy 1, traktowano w cieplarni przed wzejsciem dawka 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Srodek w postaci zawiesiny wodnej w tym celu nanoszono równomiernie na glebe w ilosci 500 litrów na 1 ha. Wyniki, otrzymane po uplywie trzech tygodni, od traktowania, dowiodly, ze srodki wedlug wynalazku byly silniej chwastobójczo czynne i wykazaly wyzsza selektywnosc niz srodek porównawczy. ti u ca O .C 8 c A O UJ Tablica X! C 3 -C 8? o C/5 Nazwa substancji czynnej S £ .60 Cl o B S Kwas [5-(l,3,3-trójmetyloureido)- l,3,4-tiadiazolilo-2-su lzo¬ nylo)-oc towy sól potasowa kwasu [5-(1,3,3- trójirjetyloureidoH ,3,4-tiadi- azolilo-2-sulfony loJ-octowcgo Sól amonowa kwasu [5(1,1,3- trójnietyloureidoH ,3,4-tiadi- azolilo-2-suIfonyloj-octowego Srodek porównawczy 1,1,3-trójmetylo-3-(5-n-butylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazolilo-2) mocznik 0 = calkowicie zniszczony = nie uszkodzony101 701 5 Przyklad II. Rosliny, wyszczególnione w nizej podanej tablicy II, traktowano w cieplarni po wzejsciu srodkami, cytowanymi w tablicy II, w dawce l kg sustancji czynnej na I ha. W tyrn celu srodkami tymi w postaci zawiesiny wodnej równomiernie opryskiwano rosliny w ilosci 500 litrów na 1 Jia. Takze i w tym przypadku wyniki, otrzymane po uplywie trzech tygodni od traktowania, dowiodly, ze srodki wedlug wynalazku wykazaly silniejsze dzialanie i lepsza selektywnosc niz srodki porównawcze. o G 'n _^ Orzesz Ta bO • hloac O o Echin ibl ica II 43 £ 3 Sorgh CCI Setari Nazwa substancji czynnej * 2 5 eo o 9 ~ o -5 ¦ « £ < < O Kwas[5-(l,3,3-trójnietyloureido- 10 l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfo- nylo]-octowy Sól potasowa kwasu [5-(1,3,3- trójnietyloureido)-l,3,4-tiadi- 10 azolilo-2-sulfonylo]-octowego Sól amonowa kwasu [5-(1,1,3- 8 trójnie tyloureido)-1,3,4-tiadi- azolilo-2-sulfonylo]-octowego Srodek porównawczy 1,1,3-trójmetylo-3-(5-n-butylo- 5 sulfonylo-l ,3,4-tiadiazolilo- -2)-mocznik 0 ™ calkowicie zniszczony = nie uszkodzony PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy znane substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna kwasu (5-alkiloureido-l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo)- octowego o ogólnym wzorze 1, w którym kazdy z symboli R2 i R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, aR3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, jednowartosciowy atom metalu lub jego odpowiednik, grupe amoniowa lub alkiloamoniowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna kwasu octowego o wzorze 1, w którym kazdy z symboli Rj i R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, jednowartosciowy atom metalu lub jego odpowiednik, grupe amoniowa lub alkiloamoniowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera kwas [5-(l ,3,3-trójmev tyloureido)l,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera [5-(l ,3,3-trójmetylo ureido)l ,3,4,-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan potasowy.
5. Srodek wedlug zastrz. l^namienny t y m, ze jako substancje czynna zawiera [5-(l ,3,3-trójmetylo- ureido)-!,3,4-tiadiazolilo-2-sulfonylo]-octan amonowy.101 701 H,C-N-C0-N-CvVC-S0j CH2-CO-0 R ¦s R2 Wzór 1 IJ-N I HHjl-C^C-S^Ol-CHj-CO-O-Rj R2 Wzór 2 ii" li1 R4-X-C0N-dsX-S(0)nCHjC0-0-R3 R2 Wzor 3 H3C CH3 "n-co-ci hnC R, R, Wzdr 4 Wzór 5 N-COX-R. '3\ R." Wztfr 5 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 4R y\ PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762601988 DE2601988A1 (de) | 1976-01-16 | 1976-01-16 | 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL101701B1 true PL101701B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=5967828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977195315A PL101701B1 (pl) | 1976-01-16 | 1977-01-14 | A herbicide |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4073793A (pl) |
JP (1) | JPS5289674A (pl) |
AR (1) | AR217635A1 (pl) |
AT (1) | AT349829B (pl) |
AU (1) | AU510737B2 (pl) |
BE (1) | BE850395A (pl) |
BG (1) | BG27519A3 (pl) |
BR (1) | BR7700107A (pl) |
CA (1) | CA1078849A (pl) |
CS (1) | CS192473B2 (pl) |
DD (1) | DD128402A5 (pl) |
DE (1) | DE2601988A1 (pl) |
DK (1) | DK563376A (pl) |
EG (1) | EG12373A (pl) |
ES (1) | ES455043A1 (pl) |
FI (1) | FI57756C (pl) |
GB (1) | GB1573812A (pl) |
GR (1) | GR63151B (pl) |
IE (1) | IE44335B1 (pl) |
IL (1) | IL50983A (pl) |
IN (1) | IN145510B (pl) |
IT (1) | IT1078755B (pl) |
LU (1) | LU76576A1 (pl) |
NL (1) | NL7613442A (pl) |
NZ (1) | NZ183027A (pl) |
PH (1) | PH11813A (pl) |
PL (1) | PL101701B1 (pl) |
PT (1) | PT65900B (pl) |
RO (1) | RO72834A (pl) |
SE (1) | SE7700320L (pl) |
SU (2) | SU645575A3 (pl) |
TR (1) | TR19326A (pl) |
ZA (1) | ZA77200B (pl) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4273574A (en) * | 1980-08-14 | 1981-06-16 | Gulf Oil Corporation | 2-[3-(4-Chlorophenoxy)propylthio]-5-(1,3,3-trimethylureido)-1,3,4-thiadiazole and use as a post-emergent herbicide |
US4576629A (en) * | 1984-03-15 | 1986-03-18 | Union Carbide Corporation | Herbicidal thiadiazole ureas |
DE3723683A1 (de) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | Bayerische Motoren Werke Ag | Federspeicherbremszylinder mit einer notloeseeinrichtung |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1817949U (de) | 1958-11-12 | 1960-09-08 | John Deerflanz Ag | Dreschmaschine, insbesondere maehdrescher. |
DE1816567A1 (de) * | 1968-12-23 | 1970-07-02 | Bayer Ag | N-Acylderivate von 5-Amino-1,3,4-thiadiazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3773780A (en) * | 1971-03-10 | 1973-11-20 | Bayer Ag | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds |
-
1976
- 1976-01-16 DE DE19762601988 patent/DE2601988A1/de not_active Withdrawn
- 1976-11-24 IL IL50983A patent/IL50983A/xx unknown
- 1976-11-29 PT PT65900A patent/PT65900B/pt unknown
- 1976-12-01 FI FI763460A patent/FI57756C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 NL NL7613442A patent/NL7613442A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-10 IN IN2183/CAL/76A patent/IN145510B/en unknown
- 1976-12-15 DK DK563376A patent/DK563376A/da unknown
- 1976-12-21 RO RO7688801A patent/RO72834A/ro unknown
- 1976-12-29 BG BG7635050A patent/BG27519A3/xx unknown
- 1976-12-29 AT AT975876A patent/AT349829B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-07 NZ NZ183027A patent/NZ183027A/xx unknown
- 1977-01-10 GB GB708/77A patent/GB1573812A/en not_active Expired
- 1977-01-10 SU SU772436753A patent/SU645575A3/ru active
- 1977-01-10 BR BR7700107A patent/BR7700107A/pt unknown
- 1977-01-11 TR TR19326A patent/TR19326A/xx unknown
- 1977-01-13 SE SE7700320A patent/SE7700320L/xx unknown
- 1977-01-14 BE BE174092A patent/BE850395A/xx unknown
- 1977-01-14 SU SU772439555A patent/SU607529A3/ru active
- 1977-01-14 IE IE65/77A patent/IE44335B1/en unknown
- 1977-01-14 LU LU76576A patent/LU76576A1/xx unknown
- 1977-01-14 US US05/759,558 patent/US4073793A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-14 IT IT19309/77A patent/IT1078755B/it active
- 1977-01-14 PH PH19349A patent/PH11813A/en unknown
- 1977-01-14 AR AR266204A patent/AR217635A1/es active
- 1977-01-14 ZA ZA00770200A patent/ZA77200B/xx unknown
- 1977-01-14 DD DD7700196934A patent/DD128402A5/xx unknown
- 1977-01-14 CA CA269,724A patent/CA1078849A/en not_active Expired
- 1977-01-14 PL PL1977195315A patent/PL101701B1/pl unknown
- 1977-01-14 ES ES455043A patent/ES455043A1/es not_active Expired
- 1977-01-15 GR GR52583A patent/GR63151B/el unknown
- 1977-01-15 EG EG26/77A patent/EG12373A/xx active
- 1977-01-17 JP JP386277A patent/JPS5289674A/ja active Pending
- 1977-01-17 AU AU21381/77A patent/AU510737B2/en not_active Expired
- 1977-01-17 CS CS77281A patent/CS192473B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3629275A (en) | Carboxylic acid (1 2 4-thiadiazol-5-yl)-amides | |
JPH02289559A (ja) | チアジアゾール置換されたアクリル酸エステル及び中間体 | |
PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
JP2641518B2 (ja) | ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用 | |
PL82048B1 (pl) | ||
PL101701B1 (pl) | A herbicide | |
US3873299A (en) | 1,2,4-thiodiazolyl-urea herbicidal agents | |
US4128412A (en) | Herbicidal composition and method using N-(2-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-methyl-N'-methyl urea | |
JPS63295554A (ja) | N−アリールピロリン−2,5−ジオン | |
JPS6365069B2 (pl) | ||
JPS6326757B2 (pl) | ||
US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
US4239524A (en) | Thiadiazolyl ureas with herbicidal effect | |
US4639526A (en) | N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles | |
USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
US3954785A (en) | Acylated urea compounds and herbicidal compositions | |
PL81808B1 (pl) | ||
US4072497A (en) | (5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio) acetic acid tert-butyl esters and herbicidal compositions and processes | |
PL80291B1 (pl) | ||
US4119432A (en) | Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides | |
US4049670A (en) | N-(2-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-methyl-N'-methylurea | |
PL76179B1 (pl) | ||
JPS6314714B2 (pl) | ||
US4169718A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carboxylic acid esters and herbicides containing the same | |
PL129394B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides |