NO834743L - Polyoksazolidon-pulverbeleggblandinger - Google Patents
Polyoksazolidon-pulverbeleggblandingerInfo
- Publication number
- NO834743L NO834743L NO834743A NO834743A NO834743L NO 834743 L NO834743 L NO 834743L NO 834743 A NO834743 A NO 834743A NO 834743 A NO834743 A NO 834743A NO 834743 L NO834743 L NO 834743L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- component
- mixture according
- epoxy
- diisocyanate
- powder coating
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 49
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims description 47
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 15
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 15
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 14
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 quaternary ammonium halides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 5
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical group O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 description 1
- FBYUNLMTXMFAQK-UHFFFAOYSA-N butyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC.CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC FBYUNLMTXMFAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTRVAZKHJRYLRJ-UHFFFAOYSA-N lithium;butan-1-olate Chemical compound [Li+].CCCC[O-] LTRVAZKHJRYLRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4028—Isocyanates; Thioisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører termoherdende pulverbeleggblandinger som har ønskede handteringsegenskaper og som tilveiebringer substratbelegg som har en godt balansert kombinasjon av praktiske fysikalske egenskaper.
Pulverbeleggblandinger (pu1verma1inger) har lenge vært kjent som forurensningsfrie, energibesparende, ressursbesparende og arbe i dssparende produkter. Termoherdende pulverbeleggblandinger må ha glassove rgangstemper turer som er høye nok til å hindre at enke11partikle r i slike blandinger sintrer eller sammensmelter under transport og lagring. De harpikser som benyttes i slike pulverbeleggblandinger må også ha en smelteviskositet som er lav nok til i tillate dannelse av en glatt, kontinuerlig film med god ahdesjon til det substrat som belegges. Videre må belegg som er dannet fra slike blandinger ha akseptable fysikalske egenskaper slik som seighet og slagbestand ighet og må ha høy vramebestandighet og kjemisk bestandighet.
Epoksyharpikser med lav molekylvekt har tradisjonelt blitt benyttet i termoherdende pulverbeleggblandinger. Slike epoksyharpikser kan være i besittelse av de nødvendige glassovergangstemperatur-, sme1téviskositets- og belegg-dannelsesegenskaper for bruk i produkter av denne type. Det er imidlertid et kontinuerlig behov for utvikling av ytterligere typer av pulverbeleggblandinger formulert fra spesielle epoksydholdige harpiksmaterialer som også har ønskede høye glassove rgangstemperaturer og smelteviskosi-teter, og som danner belegg med forbedret ahdesjon til sub-istrater som skal belegges.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer termoherdende polymerpulver-beleggblandinger i form av partikler som har en størrelse på opptil 300 m, omfattende (a) en epoksyterminert polyoksazolidonharpiks som er reaksjonsproduktet av et diepoksyd og et diisocyanat hvori forholdet for epoksydekvivalenter til isocyanat-ekvivalenter tilveiebragt av diepksyd- og diisocyanat-reaktantene er fr 10:1 til 1,1:1, idet polyoksazolidonharpiks en har en epoksy-ekvivalentvekt fra 250 til 4000; og (b) et herdemiddel for den epoksy terminerte polyoksa-zolidonharpiksen.
Selvom beleggblandinger omfattende epoksyterminerte po lyoksa-zo1 idonharpikser tidligere har vært beskrevet, f.eks. i US-patenter 3.334.110 og 4.066.628, har belegg avledet fra slike blandinger bare blitt påført fra oppløsning.
Epoksyterminerte po lyoksazolidonharpikser som benyttes i pulverbeleggblandingene ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved omsetning av et diepoksyd med et diisocyanat under slike betingelser at det dannes epoksyterminerte polyoksazolidonharpikser med lav moleky1-vekt. Det diepoksyd som kan benyttes i en slik fremgangsmåte, kan være en eller flere diglycidy letere som har den generelle f orme1
hvor R er en aromatisk, alifatisk, cykloa 1i fatisk eller heterocykli.sk gruppe. Foretrukne diepoksyder er diglycidyleterne av ikke-sammensmeltede polynukleære fenoler slik som de som er basert på 2,2-bis(4-hydroksyfeny1)-propan, dvs. bisfenol A. Eksempler på slike epoksyder er de som er tilgjengelige kommesielt under va rebetegne1sene "EP0N 828", "EP0N 825" og " DER 331". Andre egnede diepoksyder innbefatter di glycidyleterne av polyglykoler slik som "DER 736", diglycidyleterne av hydrogenert bisfenol A, slik
som "DRH 151", og de heterocykliske, dvs. hydantoin-baserte, epoksydene. Disse og andre egnede epoksyder er fullt beskrevet i US patent 4.066.628.
Slike epoksyder omsettes med diisocyanater med den generelle formel:
hvor R' er alkylen, substituert alkylen, arylen eller subsi-stuert arylen, for dannelse av polioksazolidon-harpiks-komponentene i foreliggende blandinger. Eksempler på egnede disocyanater innbefatter tolylene diisocyanater (TDI) slik som 2,4-1olyendi isocyanat og 2,6-tolylendiisocyanat; metylen bis(fenylisocyanater (MDI) slik som 4<*>4' metylen-bis(fenyl-isocyanat; og dianisidin diisocyanat, toluidin diisocyanat, m-xylylen diisocyanat, 1,5-naftylen diisocyanat, p-fenylen diisocyanat, 1 , 4-dietylbenzen-beta, beta'-di isocyanat, hexametylen diisocyanat (HMDI), isoforon diisocyanat (IPDI) og 4,4'-metylen bis(cykloheksy1 isocyanat). Blandinger av hvilke som helst to eller flere av slike isocyanater kan også benyttes, f.eks. blandinger av 2,4- og 2 *6-isomerene av tolylendi isocyanat og blandinger av 2,4'- og 4,4'-isomeren av metylen bis (feny1-isocyanat) .
Foretrukne diisocyanater er tolylen diisocyanatene (TDI), metylen-bis(fenylisocyanatene (MDI) og hexametylen diisocyanatene (HMDI). Andre egnede diisocyanater er beskrevet mer fullstendig i US-patenter 4.066.628 og 3.313.747.
)
Disse diepoksyder og diisocyanater omsettes under betingelser som tjener til a danne en epoksy-termi ne rt po lyoksazo1 i - don med formelen
3
hvor R og R' er avledet fra diepoksydet og diisocyanatet respektivt, og har de ovenfor angitte betydninger. Fremstilling av epoksyterminerte polyoksazolidoner med lav molekylvekt og egnet for formulering i pulverbeleggblandinger ifølge oppfinnelsen, er avhengig av anvendelse av mengder av diepoksyd- og di isocyanat-reaktanter som gir et forhold for epoksyd-ekvivalenter til isocyanatekvi va lenter fra 10:1 til 1,1:1. Mer foretrukket er forholdet for epoksydekvi valenter til isocyanatekvivalenter fra 5:1 til 1,2:1. Molekylvekten til den resulterende polyaksazolidon vil vanligvis være relativt lav, og gi harpikser som har en epoksy-ekvivalentvekt fra 250 til 4000, mer foretrukket fra 400 til 1000.
Reaksjonsbetinge1sene som benyttes for fremstilling av poli-oksazolidonharpiksene fra de spesielle mengder av diepoksyder og diisocyanater innbefatter anvendelse av en kataly-sator av kondensasjonstypen. Slike katlysatormaterialer er 'de som konvensjonelt benyttes for reaksjoner av denne type og innbefatter kvartære ammoniumhalogenider , litium-halogenider, tertiære aminer, 1itiumhalogeni d-f os f onium-' oksyd-komplekser, n-butoksy litium, dialkylsink, organosink-gelatf orbinde 1ser, trialkylaluminium og dibutyltinn-'dilaurat.
Kvartære amraoniumhalogenider slik som tetraetylammoniura-bromid og tertiære aminer er de foretrukne katalysatorer for po lyoksazolidonfremsti 11ing. Katalysatoren benyttes fordelaktig i en mengde fra 0,01 til 1%, mer foretrukket fra 0,05 til 0,2% basert på vekten av diepoksydet og di isocyanatet.
Reaksjons betinge 1sene for polyoksazo1idonfremsti 11ing kan innbefatte bruken av et oppiøsningsmiddel slik som en lavere alkanol eller dimetylformamid (skjønt bruken av et oppløsningsmiddel er ikke vesentlig), i en reaksjonstempera-tur på 70-200°C og en reaksjonstid på 0,01-6 timer. Mer foretrukket fremstilles pol ioksazoli donene ved omsetning av diepoksydet og diisocyanatet ved en temperatur på 100-180°C i en tid på 1-3 timer.
De resulterende polioksazolidonpolymerene kan formuleres sammen med konvensjonelle hjelpemidler til pulverbeleggblandinger. I dette henseendet har polioksazolidonene fysikalske og kjemiske egenskaper som gjør dem egnet for formulering til pulverbland inge r . Slike polyoksazolidonharpikser viser f.eks. ønskede høyere glassovergangs-temperturer med aksepterbare lave sme11evi skos iteter sammenlignet med konvensjonelle bisfenol A di glycidyleter-epoksyharpikser. Belegg dannet fra pulverblandinger inneholdende slike polyoksazolidoner viser også forbedret katodisk motstandsevne overfor bindingsbrudd sammenlignet med belegg dannet fra konvensjonelle epoksyharpiksbaserte pulverblandinger. Polyoksazolidonharpiksene omfatter fordelaktig 70-99 vekt-% av slike pulverbeleggblandinger.
Ved formulering av pulverbeleggblandinger ifølge foreliggende oppfinnelse kan polyoksazolidonharpiksen kombineres med konvnsjonelle beleggblandinskomponenter slik som herdemidler, pigmenter og f lytregule ringsmid1er. Slike beleggblandinger kan også inneholde ytterligere ha rpiksmater ia 1er som er forenlige med polyoksazolidonharpiksene, f.eks. "konvensjonelle" mono-, di- og polyepoksydmaterialer som
beskrevet mer i detalj nedenfor.
Herdemidler, enten av den koreaktive kryssbindende, katalyt-tiske eller akse 11 ererende type, tjener til å forbedre her-dingen av belegg fremstilt fra beleggblandingene ifølge oppfinnelsen og kan innbefatte hvilke som helst av de vidt forskjellige materialer som er kjent som nyttige for dette formål i epoksyharpiks-baserte beleggblandinger. Slike materialer innbefatter f.eks. polyaminer, polyamider, polyaminoamider, polyfenoler, polymere tioler, polykarboksylsyrer og -anhydridder, polyoler, imidazoler, tertiære aminer og kvartære ammoniumhalogenider. Slike herdemidler er beskrevet i større detalj i US patenter 3 . 313 . 747 og 4.066 .625 . Foretrukne herdemidler av den koreaktive eller kryssbindende typen innbefatter poly-arainene, polyamidene, polykarboksylsyrene , polyfenolene og dicyandiamid. Foretrukne herdemidler av den kata ly11i ske/ akselleratortypen innbefatter tertiære aminer, kvartære ammoniumhalogenider og subsistuerte eller epoksymodifiser te imidazoler. Slike herdemidler kan innbefattes i pulverbeleggblandingene ifølge oppfinnelsen i mengder på 0,1-70 vekt-% av blandingen. Herdemidler av den koreaktive/ kryssbindende type anvendes fortrinnsvis i mengder på 5-70 vekt-% av blandingen. Herdemidler av den ka taly11i ske/ aksellerator-typen anvendes fortrinnsvis i mengder på 0,5-15 vekt-% av blandingen.
Flytregulerende midler kan eventuelt innbefattes i beleggblandingene ifølge oppfinnelsen for å hjelpe utjevning av det påførte og termoherdede belegg, dvs. for å hjelpe og gjøre belegget så glatt som eller glattere enn overflaten på det substrat på hvilket belegget er påført. Flere flytregulerende midler er kjente innen teknikken og er egnet for bruk i foreliggende blandinger, innbefattet silikon-harpikser og oljer. Et eksempel på et kommersielt tilgjengelig f lytregule rende middel er materiale som er tilgjengelig under va rebetegne1sen "Modaflo". Belegg blandinger ifølge oppfinnelsen kan innbefatte 0,5-1,5 vekt-% av slike utjevningsmidler basert på vekten av harpiks-faststoffer.
En annen valgfri komponent i beleggblandingene er et pigmentmateriale. Et slik foretrukket pigment er titan dioksyd, men hvilke som helst av de velkjente konvensjonelle pigmenteringsmaterialene kan anvendes, f.eks. ftalo-cyaninblått og -grønt; rødt, gult^ sort og brunt jern-oksyd; kromoksydgrønt; og naturlige og syntetiske silicium-dioksydder, silicater og karbonater. Tilstrekkelig pigmen-tering anvendes for å tilveiebringe et opakt eller farget belegg etter behov for det ønskede utseende. Pigmenter kan anvendes i mengder på 1-60 vekt-% av blandingene.
En meget foretrukket valgfri bestanddel i pulverbeleggblandingene er en konvensjonell epoksyharpiks av mono-, di-eller polyepoksy dtypen som er kjent for å være nyttig i pulverbeleggblandinger. Slike mono-, di- og polyepoksyder kan f.eks. ha de samme typer av oksazolidonfrie organiske hovedkjeder som beskrevet ovenfor med hensyn til epoksyd-reaktanten som benyttes for dannelse av polyoksazolidonharpiksene. Slike konvensjonelle epoksyharpikser har vanligvis en epoksy-ekvivalens større enn 1 og en epoksyd-ekvivalentvekt pl fra ca. 190 til 5000. Ved anvendelse av en blanding av polyoksyzolidonharpikser og slike konvensjonelle epoksyharpikser, kan det oppnås pulverbeleggblandinger som har variable og regulerbare glassovergangs-temperaturer. Pulverbeleggblandinger ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter fortrinnsvis 1-80% og mer foretrukket 10-50 vekt-% av den totale epoksykomponenten, av et mono-, di- eller polyepoksydharpiksmateriale som ikke er av poly-oksazolidontypen, sammen med 20-99 vekt-% av den totale ;epoksykomponent av den epoksyterminerte polyoksazolidon. Pulverbeleggblandinger ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved en hvilken som helst fremgangsmåte som på jevn måte sammenblander blandingskomponentene. Tørrblandings-, halv-tørr blandings- eller sme 11ebland ingsmetode r kan benyttes for å oppnå en jevn blandingsdispersjon. Den jevne blandingsdi spe rsjo nen kan deretter pulveriseres for dannelse av pulverbeleggblandingen. I en foretrukken fremgangsmåte blir polyoksazolidonharpiksen og andre bestanddeler, slik som konvensjonell epoksyharrpiks, herdemiddel, pigmenter og flytregule rende midler, tørrblandet i en blandeinnretning og deretter ført gjennom en ekstruder og smelteblandet. Den smelteblandede blanding blir deretter avkjølt og pulverisert i en egnet maleanordning til en ønsket pa rtikkelstørr re1se. Partikler i pulverbeleggblandingene vil vanligvis variere i størrelse opp til 300 ym, mer foretrukket i området 100-200 ym.
Pulverbeleggblandingene ifølge oppfinnelsen kan påføres på substrater ved en hvilken som helst ønsket pulverbeleggings-prosess , skjønt prosesser med fluidisert sjiktssintr ing (FBS), elektrostatisk pulverbeleggging (EPC) og elektrostatisk fluidisert sjikt (EFB) er foretrukket. Beleggblandingene ifølge oppfinnelsen er spesielt velegnet for fremstilling av homogene, sterkt adherende belegg på substrater,
>ved belegging ved hjelp av fluidisert sjikt metoder eller elektrostatiske spr øytemetoder.
Ved fluidisert sjiktssintr ing (FBS). blir en forvarmet metalldel nedsenket i be 1 eggpu1ve ret ifølge oppfinnelsen, og Odette holdes suspendert ved hjelp av en svak luftstrøm. Kornstør re1sen på pulveret er vanligvis i området 100-200<y>m. Pulveret suspenderes ved blåsing av luft gjennom den porøse bunnen på en beholder slik at det antar en fluidisert tilstand. Stykkene som skal belegges, forvarmes til 250-54 00°C og dyppes i dette fluidiserte sjiktet. Nedsenknings-tiden av materialet som belegges, avhenger av tykkelsen på belegget som skal dannes og beløper seg til 1-12 sek. Van ligvis fremstilles det ferdige belegg i en eneste omgang i løpet av ca. 3-7 sek.
I den elektrostatiske pu1ve rbe legg ingspro sess (EPC) blir beleggpulveret ifølge oppfinne Isen, som normalt har en kornstørrelse under 125 ym, blåst ved hjelp av komprimert luft inn i en påføringsanordning hvor det lades med en spen-ning på 30-100 kV ved hjelp av en høyspent likestrøm, og sprøytet på overflaten av materialet som skal belegges. Deretter bakes det på ved en spesiell temperatur i et spesielt tidsrom i en egnet ovn. Pulveret fester seg til det kalde arbeidsstykket p.g.a. dets ladning, fordi det mister sin ladning langsomt p.g.a. dets høye elektriske motstand på omkring 10 13 -10 17 ohm cm. Det elektrostatisk ladede pulveret kan alternativt sprøytes på en oppvarmet overflate eller arbeidsstykke slik som et rør og gis anledning til å herde med arbeidsstykkets restvarme eller ved tilføring av utvendig varme.
I den elektrostatiske fluidiserte sjiktprosess (EFB) kombineres to f remgangssmåter ved å montere ringformede eller delvis ringformede elektrodeer over et fluidisert sjikt inneholdende pulvere for derved å danne den elektrostatiske ladning på f.eks. 50-100 kV. Plater oppvarmet over pulverets iintringstempertur, f.eks. 250-400°C, dyppes i kort tid i pulverskyen uten postsintring , eller kalde eller forvarmede plater forskynes med et pulverbelegg ved elektrostatiske metoder, og belegget smeltes ved postsintring ved temperaturer som er spesifikke for 3pulvere.
Flere stoffer kan belegges ved hjelp av disse pulver-beleggingsmetodene med pu1 ve rbl and inger ifølge oppfinnelsen, innen de grenser som tillates av smelteprosessen eller opp-5varmingstiden, alt etter omstendighetene. De foretrukne substrater er metaller, men andre materialer slik som glass eller keramiske gjenstander eller andre varmebestand ige
materialer kan belegges.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel I
En kolbe ble fylt med 653 g "EPON 828" (3,4 ekv. epoksyd ved 192 WPE), 184 g metanol (4,0 ekv.= 230 ml) og 4 dråper dibutylindilaurat (DBTDC)-katalysator. 148 toluen diisocyanat, TDI (1,7 ekv. NCO) ble deretter tilsatt langsomt og temperatur ren holdt under 84°C. Deretter ble 44,5 g trietylendiamin, DABCO (0,5 mol) tilsatt, og temperaturen hevet til 157°C under avdesti 1lering av etanol. Den siste delen av etanolen ble fjernet ved 170°C under et vakuum. Et totale på 207 1 (omtrent 90% av det teoretiske) av resulterende polyoksazo1idonprodukt ble oppnådd; dette ble uttømt, avkjølt og pulverisert. WPE-verdien for den epoksyterminerte polyoksazolidon var 5 51 i 6.
Eksempel II
En kolbe ble fylt med 265 g "EPON 825" (1,6 ekv. epoksyd ved i 167 WPE), og 0,5 g tetraetylammoniumbromid og oppvarmet til 150°C og et vakuum ble påført for å fjerne fuktighet fra systemet. Deretter ble 87 g TDI (1,0 ekv. NCO) tilsatt og temperaturen holdt ved 150-175°C. Temperturen ble holdt i omkring 3 timer etter at tilsetningen var fullført og et 'vakuum ble deretter påført for å avgasse produktet. Polyoksazo1 i donproduktet ble deretter uttømt, avkjølt og pulverisert. WPE-vedien til den epoksyterminerte polyoksazo1 idonharpiksen var 644 .
3
Eksempel III
En kolbe ble fylt med 328 g "EPON 825" (1,96 ekv. epoksyd ved 167 WPE) og 0,25 g tetraetylammoniumbromid og oppvarmet til ca. 150°C, og et vakuum ble påført for å fjerne fuktighet fra systemet. Deretter ble 87 g TDI (1 ekvivalent NCO) tilsattj og temperaturen holdt ved 150-170°C. Ved slutten av tilsetningen var produktets WPE-verdi 430 (beregnet WPE = 432 ). 26 g bifenol A (0,23 ekv. fenolisk 0H) ble tilsatt. Etter at den eksoterme reaksjon hadde avtatt, var polyoksa-zolidonproduktets WPE-verdi 629 (beregnet = 604). Produktet ble avgasset under vakuum, uttømt og pulverisert. Produktets sluttlige WPE-verdi var 639.
Eksempler IV- IX
Pulverbeleggblandinger hvori det. ble benyttet epoksyd-terininerte polyoksazolidonhapikser av den type som er beskrevet i eksemplene II og III ble fremstilt som følger: Harpikser (både oksazolidon alene eller som blandinger med standard depoksyder), herdemidler, akse11eratorer, pigmenter og flytregulerende midler ble tørrblandet i en Welex intensivblandder. Det blandede pulveret ble deretter ført 'gjennom en ekstruder og smelteblandet , avkjølt og pulverisert i en "Condux"-mølle til en egnet partikkel-størrelse (mindre enn 200 ym). Blandinger av denne type er beskrevet i Tabell I sammen med lignende blandinger fremstilt under anvendelse av en standard epoksyharpiks.
)
5
Pulverbe 1eggene i eksemplene IV-IX ble testet ved differen-siala vs økende kalorimetri for å bestemme glassovergangs-temperaturer (Tg) både til å begynne med og til slutt og Delta H for herding. Pulverene ble også sprøytet på test-paneler (248-275°C) og post-herdet i 5 min. (232-275°C). Testpanelene ble deretter bedømt med henblikk pa fysikalske 'egenskaper slik som slagbestandighet og katodisk bindings-oppløsning. Direkte målinger av slagbestandighet for beleggene ble foretatt ifølge ASTM-standard testmetode D- 2794-69. Måling av motstandsevnen for katodisk bindings-oppløsning ble foretatt ved en fremgangsmåte hvorved et hull med en diameter på 3-6 mm lages i belegget for å eksponere metallet. Et spenningspotensial på 1,5 volt mot SCE påføres på test-panelet, og panelet nedsenkes i en 3% NaCl-oppløsning ved romtemperatur i 20-30 dager. Etter testen fjernes panelet, og belegget som omgir hullet, fjernes inntil det ikke forefinnes noe løst adherende materiale. Radius for det fjernede belegg er et mål for graden av katodisk bindingsoppløsning; jo mindre radiusen er, jo bedre er belegget.
Dataene i tabell II indikerer at pulverbelegg ifølge oppfinnelsen har høyere Tg-verdier og forbedret motstandsdyktighet overfor katodisk bindingsoppløsning sammenlignet med konvensjonelle epoksyharpiksbaser te belegg.
Claims (2)
- L. Termoherdende polymerpulver-beleggblanding i form av partikler med en størrelse opp til 300 ym,karakterisert vedat den omfatter (A) en epoksyterminert po lyoksazo1i donharpiks som er reaksjonsproduktet av et diepoksyd og et diisocyanat, hvori forholdet for epoksyd-ekvivalenter til isocyanat-ekvivalenter tilveiebragt av diepoksyd- og di isocyanat-reaktantene er fra 10:1 til 1,1:1", idet polyoksazolidonharpiksen har en epoksy-ekvivalentvekt fra 250 til 4000; og (b) et herdemiddel for den epoksyterminerte polyoksazolidonharpiksen.
- 2. Blanding ifølge krav 1,karakterisert vedat komponent (A) er reaksjonsproduktet av(i) et diepoksyd valgt fra di glyci dyletere av ikke-sammensmeltede polynukleære fenoler, diglycidyletere av poly-glykoler, diglycidyletere av hydrogenert bisfenol A og hydantolnbaserte epoksyder; og(ii) et diisocyanat valgt fra alkyl, substituert alkyl-, aryl- og substituert a ry 1-di isocyanat, og hvor komponent (B) er valgt fra gruppen bestående av polyaminer, polyamider, aminoamider, polyfenoler, polymere tioler, polykarboksylsyrer og -syreanhydrider, polioler, imidazoler, dicyand iamid, tertiære aminer og kvartære ammoniumhalogenider. å. Blanding ifølge krav 1 eller 2, karakterisert vedat forholdet for epoksyd-ekvivalenter til isocyanat-ekvivalenter i komponent (A) er fra 5:1 til 1,1:1. 4. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-3,karakterisert vedat komponent (A) har en epoksy-ekvivalentvekt fra 4000 til 1000. 5. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-4, k rakterisert ved at den også omfatter (C) en oksazolidonfri , mono-, di- eller polyepoksydharpiks innbefattende aromatisk, alifatisk, cykloalifatisk eller heterocyklisk glyci dy leter. 6. Blanding ifølge krav 5, karakterisert vedat komponent (C) er en di glycidyleter av bisfenol A som har en epoksy-ekvivalentvekt fra 190 til 5000. 7. Blanding ifølge krav 5 eller 6, karakterisert vedat den omfatter 70-99% av komponent (A), 0,1-70% komponent (B) og 1-80% komponent (C), basert på vekten av komponenter (A) og (C). 8. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-7,karakterisert vedat den også omfatter et pigment og/eller et f1ytregu1erende middel. 9. Substrat,karakterisert vedat det har et belegg av en herdet blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-8.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45479082A | 1982-12-30 | 1982-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834743L true NO834743L (no) | 1984-07-02 |
Family
ID=23806098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834743A NO834743L (no) | 1982-12-30 | 1983-12-21 | Polyoksazolidon-pulverbeleggblandinger |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0113575A1 (no) |
| JP (1) | JPS59135265A (no) |
| AU (1) | AU2279483A (no) |
| BR (1) | BR8307241A (no) |
| ES (1) | ES528514A0 (no) |
| NO (1) | NO834743L (no) |
| ZA (1) | ZA839459B (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8912952D0 (en) * | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Dow Rheinmuenster | Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones |
| DE4007141C1 (no) * | 1990-03-07 | 1991-04-11 | Felix Boettcher Gmbh & Co, 5000 Koeln, De | |
| US5039418A (en) * | 1990-12-06 | 1991-08-13 | Exxon Research And Engineering Company | Membrane made from a multi-block polymer comprising an oxazolidone prepolymer chain extended with a compatible second prepolymer and its use in separations |
| JP3322909B2 (ja) * | 1991-08-15 | 2002-09-09 | 旭化成エポキシ株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2855970B2 (ja) * | 1992-06-16 | 1999-02-10 | 日東紡績株式会社 | ガラス繊維織物のほつれ防止固着剤及びそれを用いたガラス繊維織物 |
| DE4223632A1 (de) * | 1992-07-17 | 1994-01-20 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung einer flammwidrig eingestellten Epoxidharzformmasse |
| GB9827367D0 (en) * | 1998-12-11 | 1999-02-03 | Dow Deutschland Inc | Adhesive resin composition |
| JP2002173636A (ja) * | 2000-12-06 | 2002-06-21 | Kansai Paint Co Ltd | 耐チッピング性熱硬化型粉体塗料及びその塗膜形成方法 |
| TW593404B (en) * | 2001-03-14 | 2004-06-21 | Akzo Nobel Nv | Powder coated rotor, stator or field coil and powder coating composition |
| WO2004112062A2 (de) * | 2003-06-13 | 2004-12-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Weichmagnetischer pulververbundwerkstoff mit hoher mechanischer festigkeit |
| WO2004112061A2 (de) * | 2003-06-13 | 2004-12-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Weichmagnetischer pulververbundwerkstoff mit hoher thermomechanischer festigkeit |
| EP2193153A1 (en) * | 2007-09-11 | 2010-06-09 | Dow Global Technologies Inc. | Isocyanate modified epoxy resin for fusion bonded epoxy foam applications |
| JP5628678B2 (ja) * | 2007-10-31 | 2014-11-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 融着エポキシ樹脂用の非焼結イソシアネート改質エポキシ樹脂 |
| EP2499180A2 (en) * | 2009-11-12 | 2012-09-19 | Dow Global Technologies LLC | Polyoxazolidone resins |
| WO2011087486A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-07-21 | Dow Global Technologies Inc. | Oxazolidone ring contaning adducts |
| JP2013534954A (ja) * | 2010-06-23 | 2013-09-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 粉体コーティング組成物 |
| ES2373276B1 (es) * | 2010-07-20 | 2012-12-20 | Universitat Rovira I Virgili | Composición y procedimiento para el entrecruzamiento de una resina epoxi con un isocianato, y material entrecruzado obtenido. |
| US20120095132A1 (en) * | 2010-10-19 | 2012-04-19 | Chung-Hao Chang | Halogen- and phosphorus-free thermosetting resin composition |
| WO2014062531A2 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-24 | Dow Global Technologies Llc | Core shell rubber modified solid epoxy resins |
| TWI543995B (zh) | 2013-07-08 | 2016-08-01 | 旭化成化學股份有限公司 | 經改質之樹脂及樹脂組成物 |
| CN103834168B (zh) | 2014-02-25 | 2016-09-07 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤阻燃型树脂组合物 |
| CN105778414B (zh) | 2014-12-26 | 2018-05-29 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种环氧树脂组合物以及使用它的预浸料和层压板 |
| CN105295041B (zh) * | 2015-12-03 | 2017-07-25 | 苏州太湖电工新材料股份有限公司 | 一种聚噁唑烷酮树脂、其制备方法及在浸渍漆中的应用 |
| CN106916282B (zh) * | 2015-12-28 | 2019-07-26 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种环氧树脂组合物以及使用其的预浸料和层压板 |
| CN106519185B (zh) * | 2016-11-16 | 2020-03-31 | 苏州太湖电工新材料股份有限公司 | 一种聚噁唑烷酮树脂、其制备方法及在绝缘漆中的应用 |
| EP3750933A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of epoxy-group terminated polyoxazolidinones |
| US20240076439A1 (en) | 2020-12-10 | 2024-03-07 | Covestro Deutschland Ag | Composition Comprising Epoxy-Functional Oxazolidinone |
| EP4011927A1 (en) | 2020-12-10 | 2022-06-15 | Covestro Deutschland AG | Composition comprising epoxy-functional oxazolidinone |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3334110A (en) * | 1965-08-16 | 1967-08-01 | Baker Chem Co J T | Method for preparing epoxyoxazolidinones |
| DE1595813B2 (de) * | 1966-11-30 | 1976-12-09 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von innerlich weichgemachten epoxidharzen |
-
1983
- 1983-12-20 ZA ZA839459A patent/ZA839459B/xx unknown
- 1983-12-21 EP EP83307792A patent/EP0113575A1/en not_active Withdrawn
- 1983-12-21 NO NO834743A patent/NO834743L/no unknown
- 1983-12-22 AU AU22794/83A patent/AU2279483A/en not_active Abandoned
- 1983-12-27 JP JP58244928A patent/JPS59135265A/ja active Pending
- 1983-12-29 ES ES528514A patent/ES528514A0/es active Granted
- 1983-12-29 BR BR8307241A patent/BR8307241A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59135265A (ja) | 1984-08-03 |
| ES8504857A1 (es) | 1985-05-01 |
| BR8307241A (pt) | 1984-08-07 |
| ES528514A0 (es) | 1985-05-01 |
| EP0113575A1 (en) | 1984-07-18 |
| AU2279483A (en) | 1984-07-05 |
| ZA839459B (en) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO834743L (no) | Polyoksazolidon-pulverbeleggblandinger | |
| CA1195798A (en) | Beta-hydroxy urethane low temperature curing agents | |
| CA1186847A (en) | Process for the preparation of cationic resins, aqueous dispersions thereof, and electrodeposition using the aqueous dispersions | |
| CA1105189A (en) | Polymeric products | |
| EP0286933B1 (de) | Härtungskomponente für Kunstharze und deren Verwendung | |
| KR100252431B1 (ko) | 황화가감소된전착성코팅조성물 | |
| CA1238447A (en) | Diethyl toluene diamine hardener systems | |
| JPS6079072A (ja) | 基板を電着塗装する方法 | |
| US4436890A (en) | Aromatic urea-based curing agent system for epoxy resin coating compositions | |
| US4976833A (en) | Electrodeposition coatings containing blocked tetramethylxylene diisocyanate crosslinker | |
| JPS6392637A (ja) | カチオン高度エポキシ樹脂の製造方法 | |
| KR20010078044A (ko) | 아미노폴리에테르 변성 에폭시 및 이를 함유하는 양이온전착 도료 조성물 | |
| JPH0449843B2 (no) | ||
| EP0725803B1 (en) | Isocyanate crosslinked microgel for cathodic electrocoating compositions | |
| KR20010070437A (ko) | 양이온 전착 도료 조성물 | |
| JPS6310679A (ja) | 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法 | |
| US5618893A (en) | Process for the preparation of cationic binders for coatings, the binders produced, and their use | |
| JPH01503239A (ja) | 陰極析出性の水性電着塗料 | |
| US4900415A (en) | Low cure cathodic electrodeposition coatings | |
| CA2088262C (en) | Amide diol extended cathodic electrodeposition resins | |
| US5049249A (en) | Low cure cathodic electrodeposition coatings | |
| KR100742476B1 (ko) | 양이온 전착 도료용 안료 분산용 수지의 제조방법 | |
| AU640591B2 (en) | Method of incorporating polyamine into a cationic resin | |
| KR100193313B1 (ko) | 가소성 수지,그의 수성 분산액 및 제조방법 | |
| CN109851760A (zh) | 阳离子改性环氧树脂、改性环氧树脂聚合物、乳液及其制备方法和涂料及应用 |