JPS59135265A - ポリオキサゾリドン粉体塗料組成物 - Google Patents
ポリオキサゾリドン粉体塗料組成物Info
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- JPS59135265A JPS59135265A JP58244928A JP24492883A JPS59135265A JP S59135265 A JPS59135265 A JP S59135265A JP 58244928 A JP58244928 A JP 58244928A JP 24492883 A JP24492883 A JP 24492883A JP S59135265 A JPS59135265 A JP S59135265A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4028—Isocyanates; Thioisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
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- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は望ましい取扱上の特徴を有し且つ良く調和した
実用的な物理的諸性状を持つ基体被覆を提供する熱硬化
性粉体塗料組成物に関する。
実用的な物理的諸性状を持つ基体被覆を提供する熱硬化
性粉体塗料組成物に関する。
粉体塗料組成物(粉体ペイント)は非汚染性の、省エネ
ルギー、省資源及び省力的製品として長い間知られて来
ている。°粉体塗料組成物は、輸送及び貯蔵期間中の、
個々の粒子の焼結及び融解を防ぐために充分高いガラス
転移温度を持衣ねば々らぬ。か\る粉体塗料組成物に用
いる樹脂は□ 又、被覆される基体に対して良好な付着性を持って滑ら
かな連続した膜を形成出来るための充分低い溶融粘度も
持って”な、ければならぬ・更に・か゛る組成物から形
成された被覆はタフネス及び衝撃抵抗の、様な容許し碍
る物理的諸性状を持たねばならず且つ高い耐熱及び耐薬
品性を持っている必要がある。
ルギー、省資源及び省力的製品として長い間知られて来
ている。°粉体塗料組成物は、輸送及び貯蔵期間中の、
個々の粒子の焼結及び融解を防ぐために充分高いガラス
転移温度を持衣ねば々らぬ。か\る粉体塗料組成物に用
いる樹脂は□ 又、被覆される基体に対して良好な付着性を持って滑ら
かな連続した膜を形成出来るための充分低い溶融粘度も
持って”な、ければならぬ・更に・か゛る組成物から形
成された被覆はタフネス及び衝撃抵抗の、様な容許し碍
る物理的諸性状を持たねばならず且つ高い耐熱及び耐薬
品性を持っている必要がある。
低分子量のエポキシ樹脂を伝統的に熱硬化性粉体塗料組
、放物に使用でれて来た。か\るエポキシ樹脂はこのタ
イプの製品としての用途に対して必要とされているガラ
ス転移温度、溶融粘度及び被覆形成特性を持たせること
が出来る。
、放物に使用でれて来た。か\るエポキシ樹脂はこのタ
イプの製品としての用途に対して必要とされているガラ
ス転移温度、溶融粘度及び被覆形成特性を持たせること
が出来る。
然し、特別のエポキシ含有樹脂物質を配合した、可能な
限シ高いガラス転移温度及び溶融粘啓を持ち、且つ被覆
すべき基体(サブストレート〕によシすぐれた付着性を
持って被覆(膜)を形成する別のタイプの粉体塗料の開
発が絶えず望まれている。
限シ高いガラス転移温度及び溶融粘啓を持ち、且つ被覆
すべき基体(サブストレート〕によシすぐれた付着性を
持って被覆(膜)を形成する別のタイプの粉体塗料の開
発が絶えず望まれている。
本発明は、
(A) ジエボキシド及びジイソシアネート反応剤に
おけるエポキシド当量対イソシアネート当量の比が1o
:1乃至1.1:1であるジエボキシドとジイソシアネ
ートとの反応生成物にして250乃至4000のエポキ
シ当量重量を持つ、末端エポキシ・、ポリオキサゾリド
ン樹脂:(B) 末端エポキシ・ポリオキサゾリドン
樹脂に対する硬化剤 よシ成る、500ミクロン以下の大きさを持つ粒子の形
態の熱硬化性重合体粉体塗料組成物を提供するものであ
る。
おけるエポキシド当量対イソシアネート当量の比が1o
:1乃至1.1:1であるジエボキシドとジイソシアネ
ートとの反応生成物にして250乃至4000のエポキ
シ当量重量を持つ、末端エポキシ・、ポリオキサゾリド
ン樹脂:(B) 末端エポキシ・ポリオキサゾリドン
樹脂に対する硬化剤 よシ成る、500ミクロン以下の大きさを持つ粒子の形
態の熱硬化性重合体粉体塗料組成物を提供するものであ
る。
末端エポキシ・ポリオキサゾリドン樹脂より成る塗料組
成物は、例えば米国特許第3,534,110号及び第
4.066゜628号に既に記載されているが、か\る
組成物から誘導された塗料は溶液としてだけ利用されて
来ていた。
成物は、例えば米国特許第3,534,110号及び第
4.066゜628号に既に記載されているが、か\る
組成物から誘導された塗料は溶液としてだけ利用されて
来ていた。
本発明の粉体塗料組成物で用いる末端エポキシ・ポIJ
。
。
キサゾリドン樹脂は低分子量の、末端エポキシ・ポリオ
キサゾリドン樹脂が生成する様、な条件でのジエボキシ
ドとジイソシアネートとの反応に依って製造される。か
\る方法で使用出来るジエポキシドは次の一般式:(但
しRは芳香族、脂肪族、シクロ脂肪族又は複素環の基で
ある):を持った一種又は二種以上のジグリシジルエー
テルであることが出来る。好ましいジエボキシド類は、
。
キサゾリドン樹脂が生成する様、な条件でのジエボキシ
ドとジイソシアネートとの反応に依って製造される。か
\る方法で使用出来るジエポキシドは次の一般式:(但
しRは芳香族、脂肪族、シクロ脂肪族又は複素環の基で
ある):を持った一種又は二種以上のジグリシジルエー
テルであることが出来る。好ましいジエボキシド類は、
。
2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、
jlllllメチェノールAをベースとしたものの様な
非縮合多!フェノール9ジグリシジルエーテルである。
jlllllメチェノールAをベースとしたものの様な
非縮合多!フェノール9ジグリシジルエーテルである。
か\、るエポキシドの例は商品名KPON 82.8、
EPON、825及びDER351で市場で入手可能な
ものである。そ、の他の適当クジエポキシド、類には、
DER736の様なポリグリコークのジグリシジルエー
テル、DRH151の様な水素化ビスフェノールAのジ
グリシジルエーテル及び複、素環、即セヒダントイン系
エポキシドがある。こ(ら及び、その他の適当々エポキ
シド類は米国特許第4. D 66.628号にすべ千
些載されている。
EPON、825及びDER351で市場で入手可能な
ものである。そ、の他の適当クジエポキシド、類には、
DER736の様なポリグリコークのジグリシジルエー
テル、DRH151の様な水素化ビスフェノールAのジ
グリシジルエーテル及び複、素環、即セヒダントイン系
エポキシドがある。こ(ら及び、その他の適当々エポキ
シド類は米国特許第4. D 66.628号にすべ千
些載されている。
桁\るエポキシド類は次の一般式: 。
R′二(NCO)2 、
。
。
但しR′はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン又
は置換アリーレンである;のジイソシアネート類と反応
す不全発明の組成物のポリオキサゾリドン樹脂外分を形
成する。
は置換アリーレンである;のジイソシアネート類と反応
す不全発明の組成物のポリオキサゾリドン樹脂外分を形
成する。
適当なジイソシアネートの例には、2.4−)リレンジ
イソシアネート及び2.6=)リレンジイ:ソシアネー
トの様なトリレンジインシアネート(TDI);4,4
’−メチレンビス(フェニルインシQ−ト)の様なメチ
レンビス(フェニルイソシアネート2、及びジアニシジ
ンジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、m
−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジ
イソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、1
.4−ジエチルベンゼンβ、ρ′−ジインシアネート、
ヘキサメチレンジインシアネー)(I(MDI)、イン
ホロンジイソイアネート(IPD工〕及び4.4′−メ
チレンビス(シクロヘキシルイソシアネート〕があ、る
。例えばトリレンジインシアネートの2.4−荏び2,
6−異性体の混合物及びメチレンビス(フェニルイソシ
アネー))+7)2.4’−及び4.4′−異性体の混
合物の様な上記のイソシアネートの二種又は三種以上の
混合物も又使用出来る。
イソシアネート及び2.6=)リレンジイ:ソシアネー
トの様なトリレンジインシアネート(TDI);4,4
’−メチレンビス(フェニルインシQ−ト)の様なメチ
レンビス(フェニルイソシアネート2、及びジアニシジ
ンジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、m
−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジ
イソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、1
.4−ジエチルベンゼンβ、ρ′−ジインシアネート、
ヘキサメチレンジインシアネー)(I(MDI)、イン
ホロンジイソイアネート(IPD工〕及び4.4′−メ
チレンビス(シクロヘキシルイソシアネート〕があ、る
。例えばトリレンジインシアネートの2.4−荏び2,
6−異性体の混合物及びメチレンビス(フェニルイソシ
アネー))+7)2.4’−及び4.4′−異性体の混
合物の様な上記のイソシアネートの二種又は三種以上の
混合物も又使用出来る。
好ましいジイソシアネートはトリレンジイソシア倹−ト
(’rDI)、メチレンビス(フェニルイソシアネート
(MDI)及びヘキサメチレンジイソシアネー)’(H
M、I)I)である。その他の適当なジイソシアネート
類はよシ詳細に米国特許第4.,0.6.6.628号
及び第3.3. +6.747竺に1記載されている。
(’rDI)、メチレンビス(フェニルイソシアネート
(MDI)及びヘキサメチレンジイソシアネー)’(H
M、I)I)である。その他の適当なジイソシアネート
類はよシ詳細に米国特許第4.,0.6.6.628号
及び第3.3. +6.747竺に1記載されている。
これらのジ干ボキシド及びジイソシアネートを一般式:
(式中、R及びR′、はそれぞれジェボキシド及びジイ
ンシアネートよシ誘導されたものであシ、先述した意味
を、もつものである、)の末端工、ポキン、ポリオキ芭
ゾリドンを生成する様な条件下で反応させる。本発明の
粉体塗料組成物の配合調製に適する末端エポキシ、像分
子量ポリオキサゾリドンの製造は□、10:1乃至1,
1′:1のエポキシ轟音対イソシアネート当量の比をム
えるジエポキシド及びジイソシアネート反応剤量を使用
するこぶにか一つてい不。より好ましくは−ボキシド当
量対インじアネート当量の比は5:1乃至1.2:1で
ある。得られる築すオキサゾリドンの分子−は一般に昆
較的低く、250乃至4000、よシ好ましくは400
乃至1000のエポキ多画素重量を持つ樹脂が得られる
。 − 特定量のジエポキシド及びジイソシアネートからポリオ
キサゾリドン樹脂を調製するために使用される反応条件
には縮合型触媒の使用が含まれている。か\る触媒物質
はこめタイプの反応に従莱用い5れる種類のものであυ
、第四級アンモニウムハライド、ハロゲン化リチウム、
第三級アミン、・・ロゲン化リチウム」ホスホ=ウムオ
鼻シト錯体、h−□ブトキ!ンリ≠ウム、ジアルキル亜
鉛、有機亜鉛青し=ト化谷物、トリアルキルアル□ミニ
ウム及びジブチル錫ジラウレートが含着れる。テトラエ
チルナンモニウムブロマイドの様な第四級アンモニウム
/・ライド・及び第三級アミンがポリオキサゾリドン製
造に対する好寸しい触媒である。
(式中、R及びR′、はそれぞれジェボキシド及びジイ
ンシアネートよシ誘導されたものであシ、先述した意味
を、もつものである、)の末端工、ポキン、ポリオキ芭
ゾリドンを生成する様な条件下で反応させる。本発明の
粉体塗料組成物の配合調製に適する末端エポキシ、像分
子量ポリオキサゾリドンの製造は□、10:1乃至1,
1′:1のエポキシ轟音対イソシアネート当量の比をム
えるジエポキシド及びジイソシアネート反応剤量を使用
するこぶにか一つてい不。より好ましくは−ボキシド当
量対インじアネート当量の比は5:1乃至1.2:1で
ある。得られる築すオキサゾリドンの分子−は一般に昆
較的低く、250乃至4000、よシ好ましくは400
乃至1000のエポキ多画素重量を持つ樹脂が得られる
。 − 特定量のジエポキシド及びジイソシアネートからポリオ
キサゾリドン樹脂を調製するために使用される反応条件
には縮合型触媒の使用が含まれている。か\る触媒物質
はこめタイプの反応に従莱用い5れる種類のものであυ
、第四級アンモニウムハライド、ハロゲン化リチウム、
第三級アミン、・・ロゲン化リチウム」ホスホ=ウムオ
鼻シト錯体、h−□ブトキ!ンリ≠ウム、ジアルキル亜
鉛、有機亜鉛青し=ト化谷物、トリアルキルアル□ミニ
ウム及びジブチル錫ジラウレートが含着れる。テトラエ
チルナンモニウムブロマイドの様な第四級アンモニウム
/・ライド・及び第三級アミンがポリオキサゾリドン製
造に対する好寸しい触媒である。
触媒は、ジエボキシド及びジイソシアネートの重量基準
で、0.01係乃至1係−よシ好まシくは0.05%乃
至02%の量を好壕しく□は使用する。
で、0.01係乃至1係−よシ好まシくは0.05%乃
至02%の量を好壕しく□は使用する。
ポリオキサゾリドン樹脂製造のための反応条件には例え
ば低級アルカノール又はジメチルホルムアミドの様な溶
剤の使用も含めると’h i=能であり(溶剤の使用は
必須では力いが)、70セた至200℃の反応温度及び
001乃至6時間の反ハ蒔間を含めることが可能である
。よJ好ま尤くは、100℃乃至180室の温度で1乃
至3時間の反応−間でジエポキシドとジイソシアネート
とを反応させてポリオキサゾリドンを調製する。
□得られたポリオキサゾ】)トン・ポ
リマーは粉体塗料□組成物への従来の添加剤(副要素)
と共に調合することが出来る。この観点では、ポリオキ
サゾリドンぽ粉体組成物への配合調製に適する様な物理
的及び化学的特性を有する。□例えば、か\るポリオキ
サゾリドン樹脂は、在来のビスフェノールAジグリシジ
ルエーテルエポキシ樹脂に比して、許容し得る低い溶融
粘度を持ちつつ望ましいよシ高いガラス転移温度を示す
。かへるポリオキサゾリドンを含有すえ粉体組成物から
構成された被覆(膜)は、在来のエポキシ樹脂系粉体(
塗料)組成物から形成された被覆(膜)と比較すると、
改良されたカソード剥i抵抗(′カンデイツ少 ジスポ
ンドメント レジスタンスンを示テ。ポリオキサゾリド
ン樹脂は好ましくは、か\る粉体塗料の70乃屋99重
量%を構成する。 ′本
発明による粉体塗料組成物の配合調製では、ポリ、4キ
サゾリドン樹脂を、硬化剤、顔料及び流れ調節剤の様な
従来の塗料組成物成分(要素)と組合わせることが出来
る。
ば低級アルカノール又はジメチルホルムアミドの様な溶
剤の使用も含めると’h i=能であり(溶剤の使用は
必須では力いが)、70セた至200℃の反応温度及び
001乃至6時間の反ハ蒔間を含めることが可能である
。よJ好ま尤くは、100℃乃至180室の温度で1乃
至3時間の反応−間でジエポキシドとジイソシアネート
とを反応させてポリオキサゾリドンを調製する。
□得られたポリオキサゾ】)トン・ポ
リマーは粉体塗料□組成物への従来の添加剤(副要素)
と共に調合することが出来る。この観点では、ポリオキ
サゾリドンぽ粉体組成物への配合調製に適する様な物理
的及び化学的特性を有する。□例えば、か\るポリオキ
サゾリドン樹脂は、在来のビスフェノールAジグリシジ
ルエーテルエポキシ樹脂に比して、許容し得る低い溶融
粘度を持ちつつ望ましいよシ高いガラス転移温度を示す
。かへるポリオキサゾリドンを含有すえ粉体組成物から
構成された被覆(膜)は、在来のエポキシ樹脂系粉体(
塗料)組成物から形成された被覆(膜)と比較すると、
改良されたカソード剥i抵抗(′カンデイツ少 ジスポ
ンドメント レジスタンスンを示テ。ポリオキサゾリド
ン樹脂は好ましくは、か\る粉体塗料の70乃屋99重
量%を構成する。 ′本
発明による粉体塗料組成物の配合調製では、ポリ、4キ
サゾリドン樹脂を、硬化剤、顔料及び流れ調節剤の様な
従来の塗料組成物成分(要素)と組合わせることが出来
る。
か\る塗料組成物には、よシ詳しく下に述べる“在来″
のモノ−、ジー、及びポリ−エポキシド物質の様な、ポ
リオキサゾリドン樹脂と共存可能々その他の樹脂物質も
含有させることが出来る工 共反応性、架橋結合型、触媒型又は活性促進型のいづれ
の硬化剤も本発明の塗料組成物からつくられた被覆の硬
化を増大させる働きがあり、エポキシ樹脂系塗料組成物
のこの目的に役立つ公知の多種多様な物質を本発明の組
成物に用いることが出来る。か\る物質には、例えば、
ポリ゛アミン、ポリアミド、ポリアミノアミド、ポリフ
ェノール、ポリマー性チオール、ポリカルボン酸友び同
無水物、ボ□リオール、イミダゾール、第三級アミン及
び第四級アンモニウムハライドかあ、る。か\る硬化剤
は非常に詳しく米国特許第3,313..74−7号及
び第4,066.625号に記載されている。共反応性
又は架橋結合型の好ましい硬化剤にはポリアミン、ポリ
アミド、ポリカルボン酸、ボリア、エノ、−ル及びジシ
アンジアミドがある。触媒型活性化促進型の好ましい硬
化剤には第三級アミン、第四級アンモニウムハライド及
び置換又はエポキシ変性イミダゾールがあるっか5る硬
化剤は、組成物の重量にして0.1係乃至70%の量を
本発明の粉体塗料組成物中に含有させるととが出来る。
のモノ−、ジー、及びポリ−エポキシド物質の様な、ポ
リオキサゾリドン樹脂と共存可能々その他の樹脂物質も
含有させることが出来る工 共反応性、架橋結合型、触媒型又は活性促進型のいづれ
の硬化剤も本発明の塗料組成物からつくられた被覆の硬
化を増大させる働きがあり、エポキシ樹脂系塗料組成物
のこの目的に役立つ公知の多種多様な物質を本発明の組
成物に用いることが出来る。か\る物質には、例えば、
ポリ゛アミン、ポリアミド、ポリアミノアミド、ポリフ
ェノール、ポリマー性チオール、ポリカルボン酸友び同
無水物、ボ□リオール、イミダゾール、第三級アミン及
び第四級アンモニウムハライドかあ、る。か\る硬化剤
は非常に詳しく米国特許第3,313..74−7号及
び第4,066.625号に記載されている。共反応性
又は架橋結合型の好ましい硬化剤にはポリアミン、ポリ
アミド、ポリカルボン酸、ボリア、エノ、−ル及びジシ
アンジアミドがある。触媒型活性化促進型の好ましい硬
化剤には第三級アミン、第四級アンモニウムハライド及
び置換又はエポキシ変性イミダゾールがあるっか5る硬
化剤は、組成物の重量にして0.1係乃至70%の量を
本発明の粉体塗料組成物中に含有させるととが出来る。
。
、流れ調節剤は、塗布及び熱硬化性被覆のレベリングを
助けるkめ、即ち塗料を塗布すべき基体(基板〕の表面
と同程度又はそれ以上に被覆を滑らかにするために、本
発明の塗料組成物に任意的に配合出来る。多ぐの流れ調
節剤が当業界で知られておシ、本発明の組成物での使用
に適したものにはシリコーン樹脂及び油がある。重箱で
入手可能な流れ調節剤の例は“Mo<Iafす、、7.
.9高中名で不手中米る物質である。本興明9塗料糾盛
竺は側脚、固体重需基、準で0.5乃至1.5重童裂の
か\るンベリング剤を市な、こと、≠K EfJ来る。
助けるkめ、即ち塗料を塗布すべき基体(基板〕の表面
と同程度又はそれ以上に被覆を滑らかにするために、本
発明の塗料組成物に任意的に配合出来る。多ぐの流れ調
節剤が当業界で知られておシ、本発明の組成物での使用
に適したものにはシリコーン樹脂及び油がある。重箱で
入手可能な流れ調節剤の例は“Mo<Iafす、、7.
.9高中名で不手中米る物質である。本興明9塗料糾盛
竺は側脚、固体重需基、準で0.5乃至1.5重童裂の
か\るンベリング剤を市な、こと、≠K EfJ来る。
、、塗料但酸物の別の任意的成分、仲顔料物質である。
か、\る好ましい顔料や一つ、は二酸化チタンで弗る〃
モ、然し、例えばフタ、口、シアニンブルー及びクリー
ン;赤色、黄色、墨色及び褐色酸化鉄、酸化クロムグリ
ーン;及び丙然産及び合成のシリカ、−7リケート及、
q炭酸塩の様な周知Ω妻米の顔料物質も使用出来る。所
望の外観に対して必要とさ、れる不透明又は着色被覆を
行う(はん分な色素沈着を用いる。顔料は組成分の1乃
至60重量置部量を使用出来る。
モ、然し、例えばフタ、口、シアニンブルー及びクリー
ン;赤色、黄色、墨色及び褐色酸化鉄、酸化クロムグリ
ーン;及び丙然産及び合成のシリカ、−7リケート及、
q炭酸塩の様な周知Ω妻米の顔料物質も使用出来る。所
望の外観に対して必要とさ、れる不透明又は着色被覆を
行う(はん分な色素沈着を用いる。顔料は組成分の1乃
至60重量置部量を使用出来る。
粉体塗料組成物の極めて如ましい任意的構成成分は粉体
塗料組成物中で有用であることが知られているモノ−1
、ジー、ポリー千ボ富シ型の在来のエポキシ樹脂である
。か\るモノ−、ジー及びポリ−エポキシドは、例えば
、ポリオキサシリ、トン樹脂の形成に使用するジェボキ
シド反応剤に関して先述したの々同一のオ穴サシリドン
の無い有機主鎖を持つことが中米る。、−14h、>る
在来のエポキシ樹脂は一般に1よシ大りるエポキシ重量
及び約190乃至!5QOOのエポキシド当量重量を持
っている。4リオキサゾリドン樹脂及びか−る在来型の
エポキシ樹脂の配合物を用いることに依って、声体隼料
組成物は様々のしかも調節可能なガラス転移温度を集稈
出来る。本発明の粉体塗料組成物は全エポキシ成金の重
量の1%7′7J至8o係、及びょシ好ましくは10%
乃至50%の非ポリオキサシリトイ鼎のモノ−、ジー又
はポリー干ボキシ樹脂を1.全エポキシ成分の重量の2
.0%乃至99%の末端エポ、キシ・ポリオキサゾリド
ンと共に好まし、くけ含んでいる。
、・。
塗料組成物中で有用であることが知られているモノ−1
、ジー、ポリー千ボ富シ型の在来のエポキシ樹脂である
。か\るモノ−、ジー及びポリ−エポキシドは、例えば
、ポリオキサシリ、トン樹脂の形成に使用するジェボキ
シド反応剤に関して先述したの々同一のオ穴サシリドン
の無い有機主鎖を持つことが中米る。、−14h、>る
在来のエポキシ樹脂は一般に1よシ大りるエポキシ重量
及び約190乃至!5QOOのエポキシド当量重量を持
っている。4リオキサゾリドン樹脂及びか−る在来型の
エポキシ樹脂の配合物を用いることに依って、声体隼料
組成物は様々のしかも調節可能なガラス転移温度を集稈
出来る。本発明の粉体塗料組成物は全エポキシ成金の重
量の1%7′7J至8o係、及びょシ好ましくは10%
乃至50%の非ポリオキサシリトイ鼎のモノ−、ジー又
はポリー干ボキシ樹脂を1.全エポキシ成分の重量の2
.0%乃至99%の末端エポ、キシ・ポリオキサゾリド
ンと共に好まし、くけ含んでいる。
、・。
本発明の粉体塗料組成物は、年酸物諸成分が均一に調合
される如何なる方法によっても調製可能である。均一々
配合分散体を与えるのにトライブレンド、セミ◆トライ
ブレンド又は溶融ブレンド法を用い議ととが出来る。均
一調合・、分散体をつ、いで粉砕し、粉体塗料組成物を
形成する。好ま・、、シい方法では、ポリオキサシリ、
トン樹脂及び、在来型のエポキシ樹脂、硬化剤、顔料及
び流れ調節剤の様々その他の成分をミキサー中でトライ
ブレンドし、ついで押出機を通して溶融混合する。溶融
混合した調合物をついで冷却し、適轟なミリング装置中
で所望の粒子サイズに粉砕する。粉体塗料組成物の粒子
は一般・に300ミクロン以下、よシ好ましくは100
乃至200ミクロンの犬・きさの範囲である。
される如何なる方法によっても調製可能である。均一々
配合分散体を与えるのにトライブレンド、セミ◆トライ
ブレンド又は溶融ブレンド法を用い議ととが出来る。均
一調合・、分散体をつ、いで粉砕し、粉体塗料組成物を
形成する。好ま・、、シい方法では、ポリオキサシリ、
トン樹脂及び、在来型のエポキシ樹脂、硬化剤、顔料及
び流れ調節剤の様々その他の成分をミキサー中でトライ
ブレンドし、ついで押出機を通して溶融混合する。溶融
混合した調合物をついで冷却し、適轟なミリング装置中
で所望の粒子サイズに粉砕する。粉体塗料組成物の粒子
は一般・に300ミクロン以下、よシ好ましくは100
乃至200ミクロンの犬・きさの範囲である。
本発明の粉体塗料組成物は如何・なる所望の粉体塗装方
法によっても基体に塗布出来るが、流動床浸せき(FB
S)、静電粉絆塗装(”’EPC)及び静電流動床(E
FB)法が好ましい。本発明の粉体塗料組成物は流動床
又は静電散布法による塗装によって生地(基材)上に均
−力、強固に付着した被覆の生成に特に良く適してい′
るっ流動床浸せき(” F B S” )では予熱した
金属パーツをゆるやかな空気の流れによって懸濁状態に
保たれている禾発明の塗料粉体中に浸せぎする。粉体の
グレインサイズは一般に100乃至200ミクロンであ
る。粉体は容器の多孔性底面を通して吹込まれる空気に
よって懸濁され流動状態となっている。塗装すべきピー
スは25□o0乃至400”’Cに予熱してこの流動床
に浸せきする。被覆すべき材料の浸せき時間は生成させ
る被膜の厚さによシ、1がら12秒となる。一般に単一
工程法でめ仕工げ塗装は約3から7秒である0 静電粉体塗装(EPC)法では、通常125ミクロン以
下のグレインサイズを持つ本発明の塗料粉体を圧縮空気
でアプリケーター(塗布器9へ吹送り、そこで高電圧直
流によって30から100 kyの般ルテージに帯電さ
せ、被覆すべき物質の表面に散布す石。次に適当々炉中
で特定湯度で特定時間の藺、焼付ける。その帯電のため
に粉体は冷えている工作物ピースに付着し、大略101
3から1017オーム・mの粉体め高い電気抵抗のため
に粉体はゆつくυと荷電を失ってゆく。別の方法として
、静電的に帯電させた粉体を加熱しである表面又はパイ
プの様な工作物ピースに散布し工作物ピースの余熱又は
別に外から加熱して硬化させる。 ・ 静電流動床(EFB)法では、上記の二つの方法を組合
わせており、環状又は部分的環状の電極を粉体入υの容
器上にのせ、例えば50から100kvの静電気電荷を
生成させる。例えは250°から400℃の、粉体のシ
シタ゛リング温度以上に予熱したプレートを後焼結を起
させる:ことガく手早く粉体の雲の中に浸すが又は、冷
たい又は予熱したプレートに静電的方法で粉体塗料を与
え次に被覆を粉体に特有の温度で後炉結により溶融する
。
法によっても基体に塗布出来るが、流動床浸せき(FB
S)、静電粉絆塗装(”’EPC)及び静電流動床(E
FB)法が好ましい。本発明の粉体塗料組成物は流動床
又は静電散布法による塗装によって生地(基材)上に均
−力、強固に付着した被覆の生成に特に良く適してい′
るっ流動床浸せき(” F B S” )では予熱した
金属パーツをゆるやかな空気の流れによって懸濁状態に
保たれている禾発明の塗料粉体中に浸せぎする。粉体の
グレインサイズは一般に100乃至200ミクロンであ
る。粉体は容器の多孔性底面を通して吹込まれる空気に
よって懸濁され流動状態となっている。塗装すべきピー
スは25□o0乃至400”’Cに予熱してこの流動床
に浸せきする。被覆すべき材料の浸せき時間は生成させ
る被膜の厚さによシ、1がら12秒となる。一般に単一
工程法でめ仕工げ塗装は約3から7秒である0 静電粉体塗装(EPC)法では、通常125ミクロン以
下のグレインサイズを持つ本発明の塗料粉体を圧縮空気
でアプリケーター(塗布器9へ吹送り、そこで高電圧直
流によって30から100 kyの般ルテージに帯電さ
せ、被覆すべき物質の表面に散布す石。次に適当々炉中
で特定湯度で特定時間の藺、焼付ける。その帯電のため
に粉体は冷えている工作物ピースに付着し、大略101
3から1017オーム・mの粉体め高い電気抵抗のため
に粉体はゆつくυと荷電を失ってゆく。別の方法として
、静電的に帯電させた粉体を加熱しである表面又はパイ
プの様な工作物ピースに散布し工作物ピースの余熱又は
別に外から加熱して硬化させる。 ・ 静電流動床(EFB)法では、上記の二つの方法を組合
わせており、環状又は部分的環状の電極を粉体入υの容
器上にのせ、例えば50から100kvの静電気電荷を
生成させる。例えは250°から400℃の、粉体のシ
シタ゛リング温度以上に予熱したプレートを後焼結を起
させる:ことガく手早く粉体の雲の中に浸すが又は、冷
たい又は予熱したプレートに静電的方法で粉体塗料を与
え次に被覆を粉体に特有の温度で後炉結により溶融する
。
本発明の粉体塗料組成物は、これらの粉体塗装方法によ
って、様々の基体を被覆出来る、ただし場合にょっ電は
溶融方法又は加熱時間の制限がついてはいるが、好まし
い基体は金属であるが、然しガラス又は窯業製品又はそ
の他の耐熱性材料の様々金属以外の材料も被覆出来る。
って、様々の基体を被覆出来る、ただし場合にょっ電は
溶融方法又は加熱時間の制限がついてはいるが、好まし
い基体は金属であるが、然しガラス又は窯業製品又はそ
の他の耐熱性材料の様々金属以外の材料も被覆出来る。
以下の実施例は本発明の例示のためのものである。
実施例 1
フラスコに、6532のEPoN828(192wPE
で54当量エポキシド)、184rのエタノール(4,
0当量=230td)及び4滴のジブチル錫ジラウレー
ト □(DBTDC)触媒を入れた。148fのトリレ
ンジイソシアネート、’rDI(1,7当量NC0)を
次にゅっくシと加え、温度を84℃以下に保った。次に
4.52のトリエチレンジアミン、DABCO(0,4
モル)を加え、温度を157℃へと上げてゆきエタノー
ルを留去した。最後のエタノールは170℃で真空下で
除いた。得られたポリオキサゾリドン生成物として総計
207m(理論量の約90%)が得られた。これを取出
し、冷却し、粉砕したつ末端エポキシ・ポリオキサゾリ
ドンの WPEは551.6であった。
で54当量エポキシド)、184rのエタノール(4,
0当量=230td)及び4滴のジブチル錫ジラウレー
ト □(DBTDC)触媒を入れた。148fのトリレ
ンジイソシアネート、’rDI(1,7当量NC0)を
次にゅっくシと加え、温度を84℃以下に保った。次に
4.52のトリエチレンジアミン、DABCO(0,4
モル)を加え、温度を157℃へと上げてゆきエタノー
ルを留去した。最後のエタノールは170℃で真空下で
除いた。得られたポリオキサゾリドン生成物として総計
207m(理論量の約90%)が得られた。これを取出
し、冷却し、粉砕したつ末端エポキシ・ポリオキサゾリ
ドンの WPEは551.6であった。
実施例 2
フラスコに2652のEP’ON 82’ 5 (16
7WPE ’1?i:6−g量エポキシド)、及び[1
,5グのテトラエチルアンモニウムブロマイドを入れ約
150℃に加熱し、真空に引いて糸から水分を除いた。
7WPE ’1?i:6−g量エポキシド)、及び[1
,5グのテトラエチルアンモニウムブロマイドを入れ約
150℃に加熱し、真空に引いて糸から水分を除いた。
次に879のTD’I’ (1,0当量NC’O)’を
添加し、温度を150〜1′75℃に保った。添加完了
後約3時間の量温度をこの条件に保ち、次に生成物の脱
気のため真空に引いた。次にポリオキサゾリドン生成物
を取出し、冷却し、粉砕した。末端エポキシ・ポリオキ
サゾリドン樹脂のWPEは644であった。
添加し、温度を150〜1′75℃に保った。添加完了
後約3時間の量温度をこの条件に保ち、次に生成物の脱
気のため真空に引いた。次にポリオキサゾリドン生成物
を取出し、冷却し、粉砕した。末端エポキシ・ポリオキ
サゾリドン樹脂のWPEは644であった。
実施例 3
フラスコに、328fのEPON 825 (167W
PEで1.96M量エポキシド)及び0252のテトラ
エチル−アンモニウムブロマイドを入れ約150℃に加
熱し、系の水分を除くため真本に引いた。次に879の
TDI(1当量Neo)を加え、温度を150−170
℃に保った。
PEで1.96M量エポキシド)及び0252のテトラ
エチル−アンモニウムブロマイドを入れ約150℃に加
熱し、系の水分を除くため真本に引いた。次に879の
TDI(1当量Neo)を加え、温度を150−170
℃に保った。
添加終了点で、生成物のWPEは430(計JfW P
E =452)であった。262のビスフェノールA
(0,23当量のフェノール性OH)を加えた。発熱終
了後、ポリオキサゾリドン生成物のWPEは629(計
算値は604)であった。生成物を真空下で脱気し、取
出し、粉砕した。生成物の最終WPEは639であった
。
E =452)であった。262のビスフェノールA
(0,23当量のフェノール性OH)を加えた。発熱終
了後、ポリオキサゾリドン生成物のWPEは629(計
算値は604)であった。生成物を真空下で脱気し、取
出し、粉砕した。生成物の最終WPEは639であった
。
実施例 4−9
実施例2及び3に記載したタイプの末端エポキシ・ポリ
オキサゾリドン樹脂を用いた粉体塗料組成物は次の様に
して調製した: 樹脂(オ、キサシリ、トン単独=又は標準的エポキシド
件の調合品のCずれも)、硬化剤、活性化但進剤、顔料
及び流れ調節剤をWe 1.e x インテンシブ・
ミキサー中でトライブレンドした。ブレンドした粉末を
次に押出機を通し溶融混合し、冷却し、コンダツクス・
ミル中で適尚な粒子サイズ(20(]ミクロンより、J
゛りに粉砕した。このタイプの組成物は標準的なエポキ
シ樹脂を用いて調製した組成物と共5表1に記載しであ
る・ 表 1 4 実施例2(67,2) 2B、8 DiCy
(5,5) 2MI(0,6)5 tt 2
(58,2) 14.5 XD8062(26,7
) 2MIC0,6)6 p 3(67,6)
28.9 DiCy (2,9) 2MI(0
,6)7 tt !+(60,3) 15.1
XD8062(24,02MI(0,5)8−−−
−−96.5 DiCy (2,7) 2MI(
1,1,)9 −−−−− 76.6 X
D8062(2五り 2MI(0,す(注記) a)す
べての試料は顔料配合してあシ、l量チはビヒクル基準
である0 b)DER663u(ダウエポキシ1ill&)c)
DiCy (ジシアンジアミド);XD8062(ダ
ウフェノール型硬化剤〕d)2MI(2−メチルイミダ
ゾール)実施例4−9の粉体塗料を走査水差熱測定(D
ifferentialScanning Calor
imetry )によって 1ntial 及びf 1
nal″のガラス転移温度及び硬化のDelta H(
ΔH)を測定するために試験した。粉体は又試験パネル
(248〜275℃)に散布して5分間後硬化(232
〜275℃)もさせた。次に試験パネルを衝撃抵抗、カ
ンード剥離の様な物理的性状を評価した。直接衝撃強度
抵抗は被膜に対してASTM試験法D−2794−69
に従って実施した0陰極デスボンドメント抵抗測定は直
径3から6咽の孔を被膜に作シ金属を露出させる方法で
行った。
オキサゾリドン樹脂を用いた粉体塗料組成物は次の様に
して調製した: 樹脂(オ、キサシリ、トン単独=又は標準的エポキシド
件の調合品のCずれも)、硬化剤、活性化但進剤、顔料
及び流れ調節剤をWe 1.e x インテンシブ・
ミキサー中でトライブレンドした。ブレンドした粉末を
次に押出機を通し溶融混合し、冷却し、コンダツクス・
ミル中で適尚な粒子サイズ(20(]ミクロンより、J
゛りに粉砕した。このタイプの組成物は標準的なエポキ
シ樹脂を用いて調製した組成物と共5表1に記載しであ
る・ 表 1 4 実施例2(67,2) 2B、8 DiCy
(5,5) 2MI(0,6)5 tt 2
(58,2) 14.5 XD8062(26,7
) 2MIC0,6)6 p 3(67,6)
28.9 DiCy (2,9) 2MI(0
,6)7 tt !+(60,3) 15.1
XD8062(24,02MI(0,5)8−−−
−−96.5 DiCy (2,7) 2MI(
1,1,)9 −−−−− 76.6 X
D8062(2五り 2MI(0,す(注記) a)す
べての試料は顔料配合してあシ、l量チはビヒクル基準
である0 b)DER663u(ダウエポキシ1ill&)c)
DiCy (ジシアンジアミド);XD8062(ダ
ウフェノール型硬化剤〕d)2MI(2−メチルイミダ
ゾール)実施例4−9の粉体塗料を走査水差熱測定(D
ifferentialScanning Calor
imetry )によって 1ntial 及びf 1
nal″のガラス転移温度及び硬化のDelta H(
ΔH)を測定するために試験した。粉体は又試験パネル
(248〜275℃)に散布して5分間後硬化(232
〜275℃)もさせた。次に試験パネルを衝撃抵抗、カ
ンード剥離の様な物理的性状を評価した。直接衝撃強度
抵抗は被膜に対してASTM試験法D−2794−69
に従って実施した0陰極デスボンドメント抵抗測定は直
径3から6咽の孔を被膜に作シ金属を露出させる方法で
行った。
1.5ポル)vsscEの電圧を試験パネルに印加し、
パネルを室温で20〜30日間3%Na C1溶液に浸
した。
パネルを室温で20〜30日間3%Na C1溶液に浸
した。
試験後、パネルを取出し、孔の周囲の被覆を、密着して
いガい物質がなくなる迄取除いた。除去した被覆の半径
をカソード剥離度の尺度とした。半径が小さい程、被覆
が良好である。
いガい物質がなくなる迄取除いた。除去した被覆の半径
をカソード剥離度の尺度とした。半径が小さい程、被覆
が良好である。
弄 2 、、、、。
4 160+ 2 ’78 1
24 1a75 160+ 3
/)8 113 14.16 IS
O+ 2 70 115 19
.87””’160 ”73” 1”14 1
1’、88 160+ 6′ 54 1
00 1889 160″十 g
52 96 14.5表2のデータ
は本発明の粉体塗料が在来のエポキシ樹脂系の塗料に比
してより高いTgと改良されたカソード剥離抵抗を持つ
ことを示している。
24 1a75 160+ 3
/)8 113 14.16 IS
O+ 2 70 115 19
.87””’160 ”73” 1”14 1
1’、88 160+ 6′ 54 1
00 1889 160″十 g
52 96 14.5表2のデータ
は本発明の粉体塗料が在来のエポキシ樹脂系の塗料に比
してより高いTgと改良されたカソード剥離抵抗を持つ
ことを示している。
代理人 弁理士 用瀬良治“1、・・t・−:メ・
代理人 弁理士 斉藤武町、1t−二1.−...Δ5
28−
28−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(N ジエボキシド及びジイソシアネート反応剤
におけるエポキシド当量対インシアネート当量の比が1
0:11 乃至1.1:1ヤあるジエポキシドとジイソ
シアネート・との反応生成物にして250乃至4%o’
oのエポキシ当量重量を持つ末端エポキシ・ポリオキサ
ゾリドン樹脂;及び □ (B) 末端エポキシ・ポリオキサゾリドン樹脂に対
する硬化剤
1よシ成る、300ミクロン以下の大きさを持つ粒子の
形態の熱硬化性重合体粉体塗料組成祇□ 2、成分(A)艇 ′ □(1
)非縮合多核フェノールのジグリシジルエーテル、ポリ
グリ臼−ルのジグリシジルエーテル、水素化ビスフェア
ー児λのしグリシジ7ニニテ=、46アダツトイ。 系エボ諭シトから選iれたジエボ阜ンド、と(11)ア
ノシギル、置換アルギル、アリール及び置換アIJ−−
ルジオシレアネート必:ら選一れたジイソシア鼻−ト、
との友−組成物で、且ら成分(B)が永すア□ミン、ポ
リアミド、ア責ノアミド、ポリ□フェノール、ポリ騰−
状チオール、ポリ男ルボン酸及び同無水椴5、ポリオー
ルJイミダ□ ゾール、ジシアンしナミし、第三級アミ
し及び第1級アンモニウムハライドよυ成る群から選は
れたものである□特解罷求の゛範m第1項□記載めml
成酸物3、成分(A)ニおけるエポキシド当量対インシ
アネート当量あ庇が5=1′乃至1.2=′1で萎る特
的潤求のわ間第1項□又は第2項記載の組成分。
′ □4、成分(4)が400乃至1000のエ
ポキシ当量重量を有する特許請求の範囲第1項乃至第5
項のいずれかに艷載゛の組成物。
□ 5、更k、(C) 芳香族、脂肪族、シクロ脂肪族又
は複素環 □式グリシジルエ下チルよシ成る。オキサゾ
リドンの無い□、モノ−、ジー又はポリ−エポキシド樹
脂を特徴とする特許請求の範囲第1項乃至第3項のいず
れかに記載の組成物0 6、 成、分(C)が190乃至5000のエポキシ
当量重量を有するビスフェノールAのジグリシジルエー
テルである特許請求の範囲第5瑣記載の組成物。 Z 成分(4)及び(Qの重量基準で、70乃至99%
の成分(4)、0.1乃至70−の成分(B)及び1乃
至80%の成分(C)よシ成る特許請求の範囲第5号又
は第6項記載の組成物。 a 顔料及び/又は流れ調節剤をも含む特許請求の範囲
第1項乃至第7項のいずれかに記載の組成物。 幻刀 ジエポキシド及びジイソシアネート反応剤にお
ける−1・ 工・ボキシド当量対シアネートlの比が1
0=1乃至11:1であるジ主ボキシドとジイソシアネ
ートとの反応生成物にして250乃至4000のエポキ
シ当量重量を持つ末端エポキシ・ポリオキサゾリドン樹
脂;及び (B) 末端エポキシ−ポリ・オキサゾリドン樹脂に
対する硬化剤 よシ成る1、30′0ミクロン以下の大きさを持つ粒子
の形態め熱硬化性重合体粉体塗料組成物を被覆してなる
基体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45479082A | 1982-12-30 | 1982-12-30 | |
US454790 | 1982-12-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59135265A true JPS59135265A (ja) | 1984-08-03 |
Family
ID=23806098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58244928A Pending JPS59135265A (ja) | 1982-12-30 | 1983-12-27 | ポリオキサゾリドン粉体塗料組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0113575A1 (ja) |
JP (1) | JPS59135265A (ja) |
AU (1) | AU2279483A (ja) |
BR (1) | BR8307241A (ja) |
ES (1) | ES528514A0 (ja) |
NO (1) | NO834743L (ja) |
ZA (1) | ZA839459B (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2002173636A (ja) * | 2000-12-06 | 2002-06-21 | Kansai Paint Co Ltd | 耐チッピング性熱硬化型粉体塗料及びその塗膜形成方法 |
JP2004526396A (ja) * | 2001-03-14 | 2004-08-26 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 粉体コーティングされたロータ |
JP2011503259A (ja) * | 2007-10-31 | 2011-01-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 融着エポキシ樹脂用の非焼結イソシアネート改質エポキシ樹脂 |
JP2015061925A (ja) * | 2009-11-12 | 2015-04-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリオキサゾリドン樹脂 |
JP2016500724A (ja) * | 2012-10-17 | 2016-01-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | コアシェルゴム修飾固体エポキシ樹脂 |
KR20160018726A (ko) | 2013-07-08 | 2016-02-17 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 개질된 수지 및 수지 조성물 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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