NO750265L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO750265L NO750265L NO750265A NO750265A NO750265L NO 750265 L NO750265 L NO 750265L NO 750265 A NO750265 A NO 750265A NO 750265 A NO750265 A NO 750265A NO 750265 L NO750265 L NO 750265L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- substituted
- salts
- isopropyl
- dimethylurea
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 stream media Substances 0.000 description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine Chemical class C1NCN1 MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCUSOBVEHOMMB-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{6},2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)(=O)NN=CC2=C1 UOCUSOBVEHOMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5-dione Chemical class O=C1CON=NC1=O SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical group 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical group O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
"Herbicid blanding"
Den foreliggende oppfinnelse angår et herbicid som inneholder en blanding av virksomme stoffer. Det er kjent at benzotiadiazinon-dioksyder og substituerte urinstoffderivater har en herbicid virkning. Deres herbicide virkning er imidlertid ikke alltid tilfreds-stillende.
Det ble funnet at en blanding av
a) en forbindelse med formelen
hvor betyr en lavere alkylrest, eller deres salter, og
b) et urinstoffderivat fra gruppen
N-3-klor-4-isopropyl-fenyl-N * -metyl-N • -metc-ksyurinstof f
N-3-mety1-4-bromfeny1-N•-N•-dimetylurinstoff N-[4-(4'-klorfenoksy) - f eny 1 ]-*»,• pl •-dimetylurinstoff N-3-metyl-4-klorfenyl-N'-N<*>-dimetylurinstoff
N- [ 4- (4 •-metoksy-f enoksy)-f eny1]-H',N'-dimetyluriustoff
har en bedre herbieid virkning enn de enkelte virksomme stoffer.
Blandingene kan inneholde en eller flere forbindelser med formelen a og forbindelser med formelen b.
Blandingsforholdene kan velges etter ønske. Blandingsfor-holdet mellom det virksomme stoff a og b er 0,1 til 10 vektdeler
a pr. vektdel b, fortrinnsvis 0,3-3 vektdeler a pr. vektdel b.
Den mengde som anvendes av middelet ifølge oppfinnelsen, kan variere. Den anvendte mengde avhenger hovedsakelig av arten av den ønskede virkning. Mengden ligger vanligvis mellom 0,1 og 30
eller mer, fortrinnsvis 0,2-6, kg virksomt stoff pr. hektar. Midlene ifølge oppfinnelsen kan blant annet anvendes før plantingen, etter plantingen, før såingen, før plantene kommer opp av jorden, etter at plantene er kommet opp av jorden eller mens kulturplantene eller de uønskede planter er iferd med å komme opp av jofiden, og midlene kan anvendes en eller flere ganger.
Blandingene er egnet til bekjempelse av uønskede planter i nytteplanter, for eksempel Triticum aestivum, Hordeum vulgare|i Secale cereale, zea mays, Sorghum spp., Glyeine max., Solanum tube-rosum, Pisum sativum.
Videre kan blandingene anvendes som totalmiddel ved graver, langs elver og bekker, langs jernbaneskinner, på øde flater etc.
Anvendelsen skjer eksempelvis i form av direkte sprøytbare løsninger, pulvere, suspensjoner med forskjellige konsistens (eksempelvis strømbare suspensjoner) eller dispersjoner, emulsjoner, olje-dispersjoner, pastaer, støvformige midler, strømidier, granulater, ved sprøyting, forstøvnlng, utstrøing eller uthe11ing. Anvendelees-formene retter seg helt etter anvendelsesformålet» man tar imidlertid alltid sikte på å oppnå en mest mulig fin fordeling av de virksomme stoffer.
Ved fremstilling av direkte sprøytbare løsninger, emulsjoner, pastaer og ol jedispers joner kan man bruke mineralol jef raks joner, rted midlere til høyt kokepunkt, så som kerosin eller dieselolje, enn-videre ku lit jjfareoljer etc, samt oljer av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, for
eksempel benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaftalin, alky-lerte naftaliner eller deres derivater, for eksempel metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, karbontétraklorid, cykloheksanol, cyklohekaanon, klorbenzen, isoforon etc, sterkt polare løsningen midler, som for eksempel dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, H-mety1-pyrrolidon, vann etc.Vandige bruksformer kan fremstilles av emulsjonskonséntrater, pastaer eller fuktbare pulvere (sprøytepulvere) eller oljedisper-sjoner ved tilsetning av vann. Ved fremstilling av emulsjoner, pastaer, eller oljediseersjoner, kan stoffene som sådanne eller løst i olje eller løsningsmiddel homogeniseres i vann ved hjelp av fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel. Det kan imidlertid også fremstilles konsentrater bestående av virksomt stoff, fukte-,
klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt løs-ningsmiddel eller olje, hvilke konsentrater er egnet til å fortynnes med vann.
Blant overflateaktive stoffer kan nevnes: alkali-, jord-alkali-, ammoniumsaiter av ligninsulfonsyre, naftalinsulfonsyrer, fenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfona-ter, alkali- og jordalkalisalter av dibutylnaftalinsulfonsyre, -låu-ryletersulfat, fettalkoholsulfåter, fettsure alkali- og jordalkalisalter, salter av sulfaterte heksadekanoler, heptadekanoler, okta-dekanoler, salter av sulfatert fettalkoholglykoleter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalin og naftalinderivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalin eller naftalinsulfonsyrer med fenol og formaldehyd, polyoksyetylen-oktylfenoleter, etoksylert iso-oktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoleter, tri-butylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeteralkoholer, isotridecyl-alkohol, fettalkoholetylenoksyd-kondenaater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyleter, etoksylert polyoksypropylen, laurylalkohol-polyglykoleteracetal, sorbitolester, ligning,sulfittavluter og me-tylcellulose.
Pulver, strø- og støvformige midler kan fremstilles ved blanding eller sammaling av de virksomme stoffer med et fast bære-materiale.
Granulater, for eksempel omhyllings-, impregnerings- og homogengranulater kan fremstilles ved binding av de virksomme stoffer på faste bærematerialer. Faste bærematerialer er eksempelvis mineralmaterialer så som silikagel, kiselsyrer, kiselgeler, silika-ter, talkum, kaolin, attaclay, kalkstein, kalk, kritt, bolus, løss,
leire, dolomitt, diatoméjord, kalsium- og magnesiumsulfat, magneaiura-oksyd, malte harpikser, gjødningsstoffer som for eksempel ammonium-sulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, for eksempel mel av korn, bark, tre og nøtteskall, cellu-lpsepulver og andre faste bærematerialer.
Preparatene inneholder mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt
stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 v@kt%.
Til blandingene eller de enkelte virksomae stoffer kan man, eventuelt først umiddelbart før anvendelsen (tankblanding), til-sette oljer av forskjellige typer, herbicider, fungicider, nemato-cider, insekticider, baktericider, sporelementer, gjødningsstoffer,
skumhindrende midler, (for eksempel silikoner), vekstregulatorer,
■ moe?
motgiftmidler oller andre herbicid virksomme forbindelser, som for eksempel
substituerte aniliner
substituerte aryloksykarboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte etere
substituerte arsonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte benzimidazoler
substituerte benzisotiazoler
substituerte benztiadiazinondioksyder
substituerte benzoksaziner
substituerte benzoksazinoner
substituerte benztiadiazoler
substituerte biureter
substituerte kinoliner
substituerte karbamater
substituerte alifatiske karboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte aromatiske karboksylsyrer og deres salter, estere
og amider
substituerte karbaraoylalkyl-tiol- eller-ditiofosfater substituerte kinazoliner
substituerte cykloalkylamidokarbontiolsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte cykloalkylkarbonamido-tiazoler
substituerte dikarboksylsyrer og deres salter, estere oggaraider substituerte dihydrobenzofuranylsulfonater
substituerte disulfider
substituerte dlpyridyliumsalter
substituerte ditiokarbamater
substituerte ditiofosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte urinstoffer
substituerte heksahydro-l-H-karbotioater
substituerte hydantoiner
substituerte hydrazider
substituerte hydrazoniumsalter
substituerte isooksasolpyrimidoner
substituerte imidazoler
substituerte isotiazolpyrimidoner
substituerte ketoner
substituerte naftokinoner
substituerte alifatiøke nitriler * substituerte aromatiske nitriler
substituerte oksadiazoler
V • ■ ■
substituerte oksadiazinonar
substituerte oksadiazolidindloner
substituerte oksadiazindioner
substituerte fenoler og deres salter,ogséstere substituerte fosfonsyrer og deres salter, estere<p>g amider substituerte fosfoniumklorider
substituerte fosfonalkylglyciner
substituerte fosfitter
substituerte fosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte piperidiner
substituerte pyrazoler
substituerte pyrazolalkylkarboksylsyrer og deres salter, estere og amider substituerte pyrazoliumsalter
substituerte pyrazoliumalkylsulfater
substituerte pyridåziner
substituerte pyridazoner substituerte pyridinkarboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte pyridiner
substituerte pyridinkarboksylater
substituerte pyridinoner
substituerte pyrimidlner
substituerte pyrimidoner substituerte pyrrolidinkarboksylsyre og dennes salter, estere og amider
substituerte pyrrolidiner substituerte pyrrolidoner
substituerte årylsulfonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte styrener
substituerte tetrahydro-oksadiazindioner
substituerte tetrahydro-oksadiazoldioner
substituerte tetrahydrometanoindener
substituerte tetrahydro-diazol-tioner
substituerte tetrahydro-tiadiazin-tioner
substituerte tetrahydro-tiadiazoldioner substituerte aromatiske tiokarboksylsyreamider
substituerte tiokarboksylsyrer og deres salter, estere og amider substituerte tiolkarbamater
-substituerte tioprinstoffer
substituerte tiofosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte triaziner
substituerte triazoler
substituerte uraciler
substituerte uretidindioner.
De sistnevnte herbicid© forbindelser kan også anvendes før eller etter de enkelte virksomme stoffer eller blandinger ifølge oppfinnelsen.
Tilblandingen av disse midler til de herblcide stoffer ifølge oppfinnelsen kan skje i vektforholdet lt10 til 10:1. Det samme gjelder for oljer, fungicider, nematoclder, insekticider, baktericider, motgiftmidler og vekstregulatorer. Midlene oppviser en sterk herbicid virkning og kan derfor anvendes som ugrasdrepende midler eller til bekjempelse av uønskeftsplantevekst. Om midlene anvendes som totale eller selektive midler avhenger hovedsakelig av mengden av virksomt stoff pr. flateenhet.
Med ugras eller uønsket plantevekst menes alle enfrøbladede
og tofrøbladede planter som vokser på steder hvor de ikke er ønsket.
Således kan eksempelvis de følgende planter bekjempes med midlene ifølge oppfinnelsen:
Planter av grasfamilien, så som
I drivhus og på ftiland ble blandinger av de følgende forbindelser utprøvet overfor de ovennevnte planter:
og
N-3-klor-4-isopropyl-fenyl-N•-metyl-N•-metoksyurinstoff N-3-raety1-4-bromfenyl-N•-N•-dimetylurinstoff
N-[4-(4'-klorfenoksy)-fenyl]-N',N<*>-dimetylurinstoff N-3-metyl-4-klorf eny1-N•-N*-dimetylurinstoff
N-[4-(4'-metoksy-fenoksy)-fenyl]-N',N<*->dimetylurinstoff.„
De anførte midler har en tilsvarende biologisk virkning som forbindelsene i eksemplene 1-3.
Eksempel 1
I et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde på 5-22 cm behandlet med de følgende virksomme enkeltstoffer og deres blandinger som emulsjon, dispersjont
I 3-isopropyl-2,1,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd
II 3-isopropyl-2,l,3-benso-tiadiazinon-(4)-2,2~dioksyd-natriumsalt
III 3-isopropyl-2,l,3-benzo-tiadiaeinon-(4)-2,2-dioksyd-dimetylaminsalt
IV 3-isopropyl#2,l,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd-dietanolaminsaIt V N-S-klor^-isopropyl-fenyl-N* -metyl-N' -metoksyurinstof f
i hvert tilfelle 0,25 - 0,5 - 0,75 og 1 kg/ha
I + V, II + V, III + V, IV + V, 1 hvert tilfelle 0,25 + 0,75» 0,75 + 0,25 og 0,5 + 0,5 kg/ha.
Eksempel 2
I et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde på 5-22 cm behandlet med de følgende virksomme enkeltstoffer og deres blandinger som emulsjon, diseersjoni
I 3-isopropyl-2,l,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd
II 3-isopropyl-2,1,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd-natriumsalt
III 3-isopropyl-2,l,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2,-dioksyd-dimetylaminsalt
IV 3-isopropyl-2,1,3-benzo-tladiazinon-(4)-2,2-dioksyd-dietanolaminsalt
V N-3-klor «*4-isopropyl-fenyl-N • -metyl-N • -metoksyurinstof f i hvert tilfelle 1 - 1,5 - 2 og 3 kg/ha
I + V, II + V, III + V, IV + V, i hvert tilfelle 2 + 1* 1* + 2 og 1,5 + 1,5 kg/ha
og til samsen lign ing
VI N-p-klorfenyl-N'N• -dimetylurinstoff
i hvert tilfelle 2 og 3 kg/ha
I + VI, II + VI i hvert tilfelle 1+2 kg/ha.
Etter 2-3 uker ble det slått fast at blandingene I + V,
II + V, III + V og IV + V viste en bedre forenlighet med kulturplantene ved samme herbicide virkning enn stoffet VI og blandingene I + VI og II + VI.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
Eksempel 3
X et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde på 4-20 cm behandlet med de følgende virksomme enkeltstoffer og deres blandinger som vandig løsning eller disparsjon som tank-blandings
I 3-isopropyl-2,1,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd
II 3-isopropyl-2,l,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd-natriumsalt
III 3-isopropyl-2,1,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd-diroetylaminsalt
IV 3-isopropyl-2,l,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd-dietanolaminsalt
V N-3-metyl-4-brom-fenyl-N'N'-dimetylurinstoff
VI N-3-metyl-4-klor-fenyl-N,N' ^dimety lurinstof f
i hvert tilfelle 0,25 - 0,5 - 0,75 og 1 kg/ha
I + V, II + V, III + V, IV + V, I + VI, II + VI, III + VI,
IV + VI
i hvert tilfelle 0,25 + 0,75i0,75 + 0,25 og 0,5 + 0,5 kg/ha.
Etter 2-3 uker ble det slått fast at blandingene viste en bedre herbicid virkning ved samme forenlighet med kulturplantene enn de virksomme enkeltstoffer.
Forsøksresultatet vil framgå av den følgende tabell.
Eksempel 4
I et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde på 4-20 cm behandlet med de følgende virksomme enkeltstoffer og deres blandinger som vandig løsnings
I 3-isopropyl-2,l,3-benzo-tiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd
II 3-isopropyl-2,1,3-benzo--tiadiazinon-(4) -2,2-dioksyd-natriumsalt
III N-[4-(4'-klorfenoksy)-fenyl]-4J<*>,N'-dimetylurinstoff
i hvert tilfelle 1-1,5 -2 og 3 kg/ha aktivt stoff.
I + III, II + III i hvert tilfelle 2 + lt 1+ 2 og 1,5 + 1,5 kg/ha aktivt stoff.
Etter 12-17 dager ble det slått fast at blandingene viste en bedre herbicid virkning ved samme forenlighet med kulturplanten enn de virksomme enkeltstoffer.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
Claims (2)
1. Herbicid, karakterisert ved at det inneholder en blanding ava) en forbindelse med formelen
hvor R^ betyr en lavere alkylrest, eller salter derav, og
b) et urinstoffderivat fra gruppen
s N-3-klor-4-isopropyl-fenyl-N'-metyl-N *-metoksyurinstoff N-3-metyl-4-bromfenyl-N'-N'-dimetylurinstoff N-[4-(4•-klorfenoksy)-fenyl]-N•,N•-dimatylurinstoff N-3-metyl-4-klorfenyl-N'-N *-dimetylurinstoff N-[4-(4'-raetoksy-fenoksy)-fenyl]-N*,N'-dimetylurinstoff
2. Herbicid ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder en blanding av 3-isopropyl-2,1,3-benzotiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd-dietanolaminsalt og N-3-klor-4-isopropylf enyI-N'-metyl-N'-metoksyurinstoff.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2404311A DE2404311A1 (de) | 1974-01-30 | 1974-01-30 | Herbizid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO750265L true NO750265L (no) | 1975-08-25 |
Family
ID=5906044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO750265A NO750265L (no) | 1974-01-30 | 1975-01-29 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS50107139A (no) |
AR (1) | AR219473A1 (no) |
BE (1) | BE824412A (no) |
BG (1) | BG26184A3 (no) |
BR (1) | BR7500277A (no) |
CA (1) | CA1048805A (no) |
DD (1) | DD116126A5 (no) |
DE (1) | DE2404311A1 (no) |
DK (1) | DK28275A (no) |
ES (1) | ES434281A1 (no) |
FR (1) | FR2258791A1 (no) |
IL (1) | IL46462A (no) |
IT (1) | IT1056098B (no) |
LU (1) | LU71740A1 (no) |
NL (1) | NL7501042A (no) |
NO (1) | NO750265L (no) |
OA (1) | OA04888A (no) |
PL (1) | PL91962B1 (no) |
SE (1) | SE7500781L (no) |
SU (1) | SU546259A3 (no) |
ZA (1) | ZA75600B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0448723A4 (en) * | 1989-10-16 | 1993-05-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Herbicidal composition and method of killing weed |
-
1974
- 1974-01-30 DE DE2404311A patent/DE2404311A1/de active Pending
- 1974-12-30 AR AR257135A patent/AR219473A1/es active
-
1975
- 1975-01-06 JP JP50000141A patent/JPS50107139A/ja active Pending
- 1975-01-15 BE BE152404A patent/BE824412A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-15 BR BR277/75A patent/BR7500277A/pt unknown
- 1975-01-17 FR FR7501429A patent/FR2258791A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-01-20 IL IL46462A patent/IL46462A/en unknown
- 1975-01-21 BG BG7528762A patent/BG26184A3/xx unknown
- 1975-01-24 SE SE7500781A patent/SE7500781L/xx unknown
- 1975-01-28 LU LU71740A patent/LU71740A1/xx unknown
- 1975-01-28 SU SU2102028A patent/SU546259A3/ru active
- 1975-01-28 OA OA55394A patent/OA04888A/xx unknown
- 1975-01-28 CA CA75218851A patent/CA1048805A/en not_active Expired
- 1975-01-28 DD DD183859A patent/DD116126A5/xx unknown
- 1975-01-28 PL PL1975177647A patent/PL91962B1/pl unknown
- 1975-01-29 ZA ZA00750600A patent/ZA75600B/xx unknown
- 1975-01-29 NL NL7501042A patent/NL7501042A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-29 IT IT47901/75A patent/IT1056098B/it active
- 1975-01-29 NO NO750265A patent/NO750265L/no unknown
- 1975-01-29 DK DK28275*#A patent/DK28275A/da unknown
- 1975-01-30 ES ES434281A patent/ES434281A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2404311A1 (de) | 1975-08-14 |
IL46462A0 (en) | 1975-04-25 |
AR219473A1 (es) | 1980-08-29 |
BR7500277A (pt) | 1975-11-04 |
IT1056098B (it) | 1982-01-30 |
FR2258791A1 (en) | 1975-08-22 |
CA1048805A (en) | 1979-02-20 |
OA04888A (fr) | 1980-10-31 |
JPS50107139A (no) | 1975-08-23 |
BE824412A (fr) | 1975-07-15 |
DK28275A (no) | 1975-09-22 |
IL46462A (en) | 1977-12-30 |
ZA75600B (en) | 1976-02-25 |
LU71740A1 (no) | 1975-06-24 |
ES434281A1 (es) | 1977-04-01 |
DD116126A5 (no) | 1975-11-12 |
PL91962B1 (no) | 1977-03-31 |
NL7501042A (nl) | 1975-08-01 |
SU546259A3 (ru) | 1977-02-05 |
BG26184A3 (no) | 1979-02-15 |
SE7500781L (no) | 1975-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0003805A1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
DE2331398A1 (de) | Phenylpyridazine, ihre herstellung und verwendung als herbizide | |
NO742711L (no) | ||
NO148137B (no) | Plantevekstregulerende middel. | |
PL89177B1 (en) | Synergistic herbicidal mixture[us3888655a] | |
NO742396L (no) | ||
NO750265L (no) | ||
CA1176271A (en) | 2'-phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds | |
EP0135838A2 (de) | 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
NO742765L (no) | ||
EP0007588B1 (de) | Tetrahydro-1,3-oxazine, herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Tetrahydro-1,3-oxazine als antagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
NO741858L (no) | ||
NO750117L (no) | ||
DE3143381A1 (de) | 1,2,4,6-thiatriazin-1,1,-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenchenten pflanzenwuchses | |
NO742869L (no) | ||
NO744703L (no) | ||
CA2241336A1 (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
EP0005516B1 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide | |
NO742605L (no) | ||
EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DE3803667A1 (de) | Mittel zur verminderung der transpiration von pflanzen | |
EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
AU594853B2 (en) | Herbicidal composition | |
NO743390L (no) | ||
NO741906L (no) |