NO313981B1 - Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning - Google Patents
Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning Download PDFInfo
- Publication number
- NO313981B1 NO313981B1 NO19992649A NO992649A NO313981B1 NO 313981 B1 NO313981 B1 NO 313981B1 NO 19992649 A NO19992649 A NO 19992649A NO 992649 A NO992649 A NO 992649A NO 313981 B1 NO313981 B1 NO 313981B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- radical
- para
- amino
- phenylenediamine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 96
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 24
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 24
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 22
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 22
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 17
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 84
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 52
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 29
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 17
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 17
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 14
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 10
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 claims description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010001816 pyranose oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims description 3
- 108010073450 Lactate 2-monooxygenase Proteins 0.000 claims description 3
- 108010042687 Pyruvate Oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 108010090622 glycerol oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1Cl SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1N NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=C(C)C=C(N)C=C1N WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxypropylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCCO)C=C1O XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQPLGGXOAHSQBD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC(OC)=C(O)C=C1N CQPLGGXOAHSQBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1O BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C=C1N MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(N)=C1OC PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical group N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[methyl-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethyl]amino]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCN(C)CCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 claims description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCUWUIAMGFCTDS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(methylamino)phenol Chemical compound CNC1=CC=C(N)C(O)=C1 CCUWUIAMGFCTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAKVHRACPVAOAC-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=NC=CC=C1N GAKVHRACPVAOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCXJYACRSIUCGP-UHFFFAOYSA-N 3-n-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(NCCN)=C1N RCXJYACRSIUCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-diaminophenoxy)methoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1N BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186074 Arthrobacter globiformis Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N ortho-methyl aniline Natural products CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004018 waxing Methods 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre, og særlig keratinfibre hos mennesker som hår.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av blandingen samt fler-roms fargeinnretning eller "sett".
Det er kjent å farge keratinfibre, særlig menneskehår, med fargeblandinger som inneholder oksydasjonsfargeforløpere, særlig orto- eller para-fenylendiaminer, orto- eller para-aminofenoler og heterocykliske baser, som generelt omtales som oksydasjonsbaser. Oksydasjonsfargeforløpere, eller oksydasjonsbaser, er fargeløse eller svakt fargede forbindelser som, når de kombineres med oksydasjonsprodukter, kan de gi opphav til fargede forbindelser og farger gjennom en prosess med oksydativ kondensasjon.
Det er også kjent at fargenyansene som oppnås med disse oksydasjonsbaser kan varieres ved å kombinere dem med koblingsmidler eller fargemodifiserende midler, hvor de sistnevnte særlig velges fra aromatiske meta-diaminer, meta-aminofenoler, meta-difenoler og visse heterocykliske forbindelser.
De mange molekyler som anvendes som oksydasjonsbaser og koblingsmidler tillater oppnåelse av et stort utvalg av farger.
Den såkalte "permanente" farging som oppnås ved hjelp av disse oksydasjonsfarger må dessuten tilfredsstille et visst antall krav. Den må ikke ha toksikologiske ulemper, den må kunne gi fargenyanser med ønsket intensitet og den må. kunne motstå ytre midler (lys, dårlig vær, vasking, permanentkrøl-ling, perspirasjon, gnidning).
Fargene må også kunne dekke hvitt hår og endelig må de være så uselektive som mulig, dvs. de må gi de minst mulige farge-forskjeller langs den samme lengde av keratinfiber, som fak-tisk kan være forskjellig sensibilisert (dvs. skadet) mellom sin tupp og rot.
Oksydasjonsfargingen av keratinfibre gjennomføres generelt i et alkalisk medium, i nærvær av hydrogenperoksyd. Anvendel-sen av alkaliske medier i nærvær av hydrogenperoksyd har imidlertid ulempen med å bevirke merkbar nedbrytning av fibrene såvel som betydelig bleking av keratinfibrene, som ikke alltid er ønskelig.
Oksydasjonsfargingen av keratinfibre kan også utføres ved anvendelse av oksydasjonssysterner annet enn hydrogenperoksyd, slik som enzymatiske systemer. Det er således allerede blitt foreslått å farge keratinfibre, særlig i patentsøknad EP-A-
0 310 675, med blandinger omfattende en oksydasjonsbase og eventuelt et koblingsmiddel, i kombinasjon med enzymer som pyranoseoksydase, glukoseoksydase eller urikase, i nærvær av en donor for de nevnte enzymer. Selv om de anvendes under betingelser som ikke resulterer i nedbrytning av keratinfibrene som er sammenlignbar med den forårsaket av fargene anvendt i nærvær av hydrogenperoksyd, fører disse fargeproses-ser ikke desto mindre til farginger som ikke er fullstendig tilfredsstillende, særlig med hensyn til deres intensitet og motstand mot de ulike angripende faktorer som håret kan utsettes for.
Man har nå funnet at det er mulig å oppnå nye farger som kan føre til intense farginger, uten å gi opphav til noen betydelig nedbrytning av keratinfibrene, og som er relativt uselektive og viser god motstand mot de forskjellige angripende faktorer som håret kan utsettes for, ved å kombinere minst en oksydasjonsbase, minst ett substituert meta-fenylendiamin som et første koblingsmiddel, minst ett annet koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenolene og meta-difenolene og minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym.
Dette funn danner grunnlaget for den foreliggende oppfinnelse .
Et første formål med den foreliggende oppfinnelse er således en blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfargingen av keratinfibre, og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, som er kjennetegnet ved at den i et medium som er egnet for farging omfatter: minst en oksydasjonsbase valgt fra para-fenylendiaminer,
doble baser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og heterocykliske baser , minst ett første koblingsmiddel valgt fra meta-fenylen
diaminene med formel (I) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R2 representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkyl
radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal,
R2 og R3, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom eller et Cx-C4 alkylradikal, C1~ Ci monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal,
R4 representerer et hydrogenatom, et C^ C^ alkoksyradikal,
Cx-C4 aminoalkoksyradikal, C^-C^ monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal eller et 2,4-diaminofenoksyalkoksyradikal, idet det skal forstås at minst ett av radikalene Rx til R4 er annet enn et hydrogenatom,
minst ett andre koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenoler
og meta-difenoler,
minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner valgt fra pyranoseoksydaser, glukoseoksydaser, glycerol-oksydaser, laktatoksydaser, pyruvatoksydaser og uricaser,
og
minst en donor for det nevnte enzym,
hvor den nevnte blanding ikke samtidig kan inneholde kombina-sjonen 2-amino-4-N-(p-hydroksyetyl)amino-1-metoksybenzen, 4-amino-3-metylfenol og 5-amino-2-metylfenol.
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen fører til intense og relativt uselektive farginger med utmerkede egenskaper med hensyn til motstand mot både atmosfæriske midler som lys og dårlig vær og mot perspirasjon og de forskjellige behandlinger som håret kan utsettes for
(vaksing, permanentkrølling).
Blant meta-fenylendiaminene med formel (I) i det foregående, kan man mer spesielt nevne 3,5-diamino-l-etyl-2-metoksy-benzen, 3,5-diamino-2-metoksy-l-metylbenzen, 2,4-diamino-l-etoksybenzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis(2,4-dia-minofenoksy)metan, l-(p-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-1-(p-hydroksyetyloksy)-4-metylaminobenzen, 2,4-diamino-1-etoksy-5-metylbenzen, 2,4-diamino-5-(p-hydroksyetyloksy)-l-metylbenzen, 2,4-diamino-l-(p,y-dihydroksy-propyloksy)benzen, 2,4-diamino-l-(p-hydroksyetyloksy)benzen og 2-amino-4-N- (p-hydroksyetyl)amino-l-metoksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
I henhold til oppfinnelsen er oksidoreduktasen med to elektroner foretrukket valgt fra uricaser av animalsk, mikrobio-logisk eller bioteknologisk opprinnelse.
Som et eksempel kan man nevne uricase ekstrahert fra galte-lever, uricase fra Arthrobacter globiformis, så vel som uricase fra Aspergillus flavus.
Den eller de oksidoreduktaser med to elektroner kan anvendes i ren krystallinsk form eller i en form fortynnet i et for-tynningsmiddel som er inert med hensyn til nevnte oksidoreduktase med to elektroner.
Den eller de oksidoreduktaser med to elektroner anvendt i
t
blandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen representerer foretrukket fra 0,01 til 2 0 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk, og enda mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til denne vekt.
I forbindelse med oppfinnelsen skal betegnelsen donor forstås til å referere til de forskjellige substrater som er invol-vert i fungeringen av den eller de nevnte.oksidoreduktaser med to elektroner.
Naturen til donoren (eller substrat) for det nevnte enzym varierer avhengig av naturen til den anvendte oksidoreduktase med to elektroner. Som donorer for pyranoseoksydasene, kan man f. eks. nevne D-glukose, L-sorbose og D-xylose, som en donor for glukoseoksydasene kan man nevne D-glukose, som donorer for glyceroloksydasene kan man nevne glycerol og di-hydroksyaceton, som donorer for laktatoksydasene kan man nevne melkesyre og saltene derav, som donorer for pyruvat-oksydasene kan man nevne druesyre og saltene derav, og endelig som donorer for uricasene kan man nevne urinsyre og saltene derav.
Den eller de donorer (eller det eller de substrater)) som anvendes i overensstemmelse med oppfinnelsen representerer foretrukket fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen, enda mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til denne vekt.
Blant para-fenylendiaminene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man særlig nevne forbindelsene med formel (II) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R5 representerer et hydrogenatom, et Cx-C4 alkylradikal,
C1-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, {C^-c^) alkoksy (CL-C4) alkylradikal, C1- Ci alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe, et fenylradikal eller et 4 *-aminofenylradikal,
Rg representerer et hydrogenatom, et C^ C^ alkylradikal,
Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4<p>olyhydroksy-alkylradikal, [ C1- Ci) alkoksy (C^-C^) alkylradikal eller C^-C^
alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe,
R7 representerer et hydrogenatom, et halogenatom som et kloratom, bromatom, jodatom eller fluoratom, et C^-C^ alkylradikal, C^-C^ monohydroksyalkylradikal, CL-C4 hydroksyalkoksyradikal, acetylamino [ C1- Ci) alkoksyradikal, C^-C^ mesylaminoalkoksyradikal eller karbamoylamino { C^
C4)alkoksyradikal, og
R8 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et
Cj^- C^ alkylradikal.-
Blant de nitrogenholdige grupper i forbindelse med formel (II) i det foregående, kan man særlig nevne amino, monotC^-C4) alkylamino, di ( C^ C^ alkylamino, tri (C^-C^) alkylamino, monohydroksy (C^-C^) alkylamino, imidazolinium og ammonium-radikaler.
Blant para-fenylendiaminene med formel (II) i det foregående, kan man mer spesielt nevne para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-di-propyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metylanilin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetyl)-2-metylanilin, 4-amino-2-klor-N,N-bis(p-hydroksyetyl)anilin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, .2-fluor-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(p-hydroksypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroksy-metyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, N-(P,y-dihydroksy-propyl)-para-fenylendiamin, N-(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksy-etyloksy-para-fenylendiamin, 2-p-acetylaminoetyloksy-para-fenylendiamin og N-(p-metoksyetyl)-para-fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant para-fenylendiaminene med formel (II) i det foregående, er para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyloksy-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin og 2-p-acetylaminoetyloksy-para~ fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre særlig foretrukne.
I forbindelse med oppfinnelsen skal betegnelsen doble baser forstås til å referere til forbindelsene som inneholder minst to aromatiske ringer som bærer amino og/eller hydroksyl-grupper.
Blant de doble baser som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i overensstemmelse med oppfinnelsen kan man særlig nevne forbindelsene med formel (III) i det følgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Zx og Z2, som kan være like eller forskjellige, represen
terer et hydroksylradikal eller -NH2 radikal som kan være substituert med et C^-C^ alkylradikal eller med en bindingsarm Y,
bindingsarmen Y representerer en rettkjedet eller forgre-net alkylenkjede med fra l til 14 karbonatomer, som kan være avbrutt av eller terminert med en eller flere nitrogenholdige grupper og/eller ett eller flere heteroatomer som oksygen, svovel eller nitrogen, og som eventuelt er substituert med ett eller flere hydroksylradikaler eller Ci-Cg alkoksyradikaler,
Rg og R10 representerer et hydrogen- eller halogenatom, et C-^-C^ alkylradikal, Cx- C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C^-C^ aminoalkylradikal eller en
bindingsarm Y,
Rii' Ri2'<R>i3'<R>i4'<R>i5 °9 Ri6' som kan vaere like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom, en bindingsarm Y
eller et C^-C^ alkylradikal,
idet det skal forstås at forbindelsene med formel (III) kun inneholder en bindingsarm Y pr. molekyl.
Blant de nitrogenholdige grupper i forbindelse med formel (III) i det foregående, kan man særlig nevne amino, monotC^-C4) alkylamino, di (C1-C4) alkylamino, tri (Cx-C4) alkylamino, monohydroksy (C^-C^) alkylamino, imidazolinium og ammonium-radikaler.
Blant de doble basene med formel (III) i det foregående, kan man mer spesielt nevne N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(41 - aminofenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis(4-aminofenyl)-tetrametylendiamin, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(4-metylaminofenyl)-tetrametylendiamin, N,N<1->bis(etyl)-N,N'-bis{4<1->amino-3'-metylfenyl)etylendiamin og 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant disse doble baser med formel (III) er N,N'-bis(P-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4<1->aminofenyl)-l,3-diaminopropanol og l, 8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan eller et av addisjonssaltene derav med en syre særlig foretrukne.
Blant para-aminofenolene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man særlig nevne forbindelsene med formel (IV)' i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R17 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et C1-C4 alkylradikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal, (C^-CJ alkoksy (C-l-cJ alkylradikal, C^-C,, aminoalkylradikal eller hydroksy (C1-C4) alkylamino (Cx-C4) alkylradikal,
Ria representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et C1- C^ alkylradikal, Ca-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C-^-C^ aminoalkylradikal, Cx-C4 cyanoalkylradikal eller (C1-C4) alkoksy- (C^-C^) alkylradikal,
idet det skal forstås at minst ett av radikalene R17 eller R18 representerer et hydrogenatom.
Blant para-aminofenolene med formel (IV) i det foregående kan man særlig nevne para-aminofenoler, 4-amino-3-metylfenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metoksy-metylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(p-hydroksy-etylaminometyl)fenol og 4-amino-2-fluorfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant orto-aminofenolene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man mer spesielt nevne 2-aminofenol, 2-amino-5-metyl-fenol, 2-amino-6-metylfenol og 5-acetamido-2-aminofenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant de heterocykliske baser som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man mer spesielt.nevne pyridinderivater, pyrimidinderivater, pyrazolderivater og pyrazolopyrimidinderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyridinderivatene kan man mer spesielt nevne forbindelsene beskrevet i f.eks. patentene GB 1 026 978 og GB 1 153 196, slik som 2,5-diaminopyridin, 2-(4-metoksyfenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-diamino-6-metoksypyridin, 2-(p-metoksy-etyl)amino-3-amino-6-metoksypyridin og 3,4-diaminopyridin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrimidinderivatene kan man mer spesielt nevne forbindelsene beskrevet i f.eks. tysk patent DE 2 359 399 eller japanske patenter JP 88-169 571 og JP 91-10659 eller patent-søknad WO 96/15765, som 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroksy-4,5,6-triamino-pyrimidin, 2,4-dihydroksy-5,6-diaminopyrimidin og 2,5,6-tri-aminopyrimidin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrazolderivatene kan man mer spesielt nevne forbindelsene beskrevet i patentene DE 3 843 892 og DE 4 133 957 og patentsøknader WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 og DE 195 43 988, som 4,5-diamino-1-metylpyrazol, 3,4-diaminopyra-zol, 4,5-diamino-l-(4'-klorbenzyl)pyrazol, 4,5-diamino-l,3-dimetylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-fenylpyrazol, 4,5-dia-mino-l-metyl-3-fenylpyrazol, 4-amino-l,3-dimetyl-S-hydrazino-pyrazol, l-benzyl-4,5-diamino-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-tert-butyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-tert-butyl-3-metyl-pyrazol, 4,5-diamino-l-(p-hydroksyetyl)-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-i-etyl-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-(4•-metoksyfenyl)pyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-hydroksymetyl-pyrazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetyl-1-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-1-isopropylpyrazol, 4-amino-5-(2'-aminoetyl)amino-1,3-dimetylpyrazol, 3,4,5-triaminopyrazol, l-metyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-diamino-l-metyl-4-metylaminopyrazol og 3,5-diamino-4-(p-hydroksyetyl)amino-l-metylpyrazol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrazolopyrimidinderivatene kan man særlig nevne pyra-zolo[1,5-a]pyrimidihene med formel (V) i det etterfølgende,
og addisjonssaltene derav med en syre eller med en base og de tautomere former derav, når det eksisterer"en tautomer likevekt :
hvor: R19, <R>20, <R>21 og <R>22, som kan være like eller forskjellige,
er et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal, arylradikal, Cx-C4 hydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, (C^-C^Jalkoksy (C-l-C^)alkylradikal, C-l-C^ aminoalkylradikal (idet aminet kan være beskyttet med et acetyl-radikal, ureidoradikal eller sulfonylradikal), et ( C^ C4) alkylamino (C1-C4) alkylradikal, di [ (Cx-C4) alkyl] amino [ C^ C4)alkylradikal (idet dialkylradikalene kan danne en 5-eller 6-leddet karbonbasert ring eller en heterocyklus), et hydroksy (C^-CJ alkyl- eller di [hydroksy (C-l-C^) alkyl 1 -
amino(Cx-C4)alkylradikal,
radikalene X, som kan være like eller forskjellige, er et hydrogenatom, C1-C4 alkylradikal, arylradikal, C1- Ci hydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C^-C4 aminoalkylradiai, (C^-C^) alkylamino- { C1- Ci) alkylradikal, di [ { C1- Ci) alkyl] amino (C^-C^) alkylradikal (idet dialkylene kan danne en 5- eller 6-leddet karbonbasert ring eller en heterocyklus), et hydroksy(CL-C4) alkyl- eller di[hydroksy-(C-l-C^) alkyl] amino (C^-C^) alkylradikal, aminoradikal, { C^ C4)alkyl- eller di [ (C^-C^)alkyl]aminoradikal, et halogenatom, en karboksylsyregruppe, en sulfonsyregruppe,
i er lik 0, 1, 2 eller 3,
p er lik 0 eller 1,
q er lik 0 eller 1,
n er lik 0 eller 1,
med den betingelse at:
summen av p + q er annet enn 0,
når p + q er lik 2, da er n lik 0 og gruppene NR19<R>20 og NR21R22 okkuperer (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) eller (3,7)
stillingene,
når p + q er lik 1, da er n lik 1 og gruppen NR19<R>20
(eller N<R>21R22) og OH-gruppen okkuperer (2,3); (5,6);
(6,7); (3,5) eller (3,7) stillingene.
Når pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) i det foregående er slik at de inneholder en hydroksylgruppe på en av stillingene 2, 5, eller 7 a til et nitrogenatom, eksisterer en tautomer likevekt som f.eks. er representert ved følgende sk j erna:
Blant pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) i det foregående, kan man særlig nevne: pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2.5- dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 3-aminopyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-ol, 3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-5-ol, 2 -{3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-7-ylamino)etanol, 2-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)etanol, 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroksy-
etyl)amino]etanol,
2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroksy-etyl)amino]etanol,
5, 6-dimetylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2.6- dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2, 5, N7,N7-tetrametylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, og addisjonssaltene derav og de tautomere former derav, når en tautomer likevekt foreligger.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) i det foregående
i
kan fremstilles ved ringdannelse ved å starte med et amino-pyrazol, i henhold til syntesene beskrevet i de følgende referanser:
EP 628559 Beiersdorf-Lilly.
R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514,
1995.
N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm.,
320, 240, 1987.
R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. 0'Brien, T. Novinson,
J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25/ 235, 1982.
T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, j. Med. Chem.,
20, 296, 1977.
US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) som angitt i det foregående kan også fremstilles ved ringdannelse ved å starte fra hydrazin, i henhold til syntesene beskrevet i de følgende referanser: A. McKillop og R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355,
1977 .
E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera,
J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull.
Chem. SOC. Japan, 47(2), 476, 1974.
Den eller de oksydasjonsbaser representerer foretrukket fra 0,0005 til 12 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen, og enda mer foretrukket fra 0,005 til 8 vekt% i forhold til denne vekt.
Den eller de meta-aminofenoler som kan anvendes som det andre koblingsmiddel i fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen er foretrukket valgt fra forbindelsene med formel (VI) som følger, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R23 representerer et hydrogenatom eller et C1-C4 alkyl
radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal,
<R>24 representerer et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal eller Cx-C4 alkoksyradikal eller halogenatom valgt fra klor, brom eller fluor,
R25 representerer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal,
Cx-C4 alkoksyradikal, C1- C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, Ca-C4 monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal.
Blant meta-aminofenolene med formel (VI) i det foregående, kan man mer spesielt nevne meta-aminofenol, 5-amino-2-metoksyfenol, 5-amino-2-(p-hydroksyetyloksy)fenol, 5-amino-2-metylfenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-2-metylfenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-amino-4-klor-2-metylfenol, 5-amino-2,4-dime-toksyfenol og 5-(y-hydroksypropylamino)-2-metylfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Den eller de meta-difenoler som kan anvendes som andre koblingsmiddel i fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen velges foretrukket fra forbindelsene med formel (VII) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
<R>26 °9 R27' s°m kan være like eller forskjellige, repre
senterer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal eller et halogenatom valgt fra klor, brom eller fluor.
Blant meta-difenolene med formel (VII) i det foregående, kan man mer spesielt nevne 1,3-dihydroksybenzen, 2-metyl-l,3-dihydroksybenzen, 4-klor-l,3-dihysroksybenzen og 2-klor-l,3-dihydroksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
Det eller de meta-fenylendiaminer med formel (I) i det foregående og/eller det eller de addisjonssalter derav med en syre representerer foretrukket fra 0,0001 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen, og enda mer foretrukket fra 0,005 til 3 vekt% i forhold til denne vekt.
Den eller de meta-aminofenoler og/eller den eller de meta-difenoler som kan anvendes som andre koblingsmidler representerer foretrukket fra 0,0001 til 8 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen, og enda mer foretrukket fra 0,0 05 til 5 vekt% i forhold til denne vekt.
Fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen kan også inneholde en eller flere direkte farger, særlig for å modifi-sere fargenyansene eller for å anrike dem med glans.
Generelt blir addisjonssaltene med en syre som kan anvendes i forbindelse med fargeblandingen ifølge oppfinnelsen (oksydasjonsbaser og koblingsmidler) spesielt valgt fra hydroklori-dene, hydrobromidene, sulfatene, tartratene, laktatene og acetatene.
Mediet som er egnet for farging (eller bæring) for fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen omfatter generelt vann eller en blanding av vann og minst ett organisk løsningsmiddel for å oppløse forbindelsene som ikke vil være tilstrekkelig oppløselige i vann. Som organiske løsningsmidler kan man f.eks. nevne C^-C^ alkanoler, som etanol og isopropanol, glyserol, glykoler og glykoletere som 2-butoksyetanol, propylenglykol, propylenglykolmono-metyleter, dietylenglykolmonoetyleter og monometyleter, og aromatiske alkoholer som benzylalkohol eller fenoksyetanol, liknende produkter og blandinger derav.
Løsningsmidlene kan være tilstede i mengdeandeler som foretrukket er mellom 1 og 40 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen, og enda mer foretrukket mellom 5 og 3 0 vekt%.
pH i fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen velges slik at den enzymatiske aktivi-teten til oksidoreduktasen med to elektroner er tilstrekke-
lig. Den er generelt mellom 5 og 11, foretrukket mellom 6,5 og 10. Den kan innstilles til den ønskede verdi ved anvendelse av surgjørende midler eller basedannehde midler som vanligvis anvendes for farging av keratinfibre.
Blant de surgjørende midler kan man f.eks. nevne uorganiske eller organiske syrer som saltsyre, ortofosforsyre, svovel-syre, karboksylsyrer som eddiksyre, vinsyre, sitronsyre eller melkesyre, og sulfonsyrer.
Blant de basedannende midler kan man f.eks. nevne vandig ammoniakk, alkalikarbonater, alkanolaminer som mono-, di- og trietanolaminer, 2-metyl-2-aminopropanol og derivater derav, natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd og forbindelsene med formel (VIII) i det etterfølgende:
hvor W er en propylenrest som eventuelt er substituert med en hydroksylgruppe eller et (?■,_-C4 alkylradikal, R28' R29' <R>30 °9 R31, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkylradikal eller C1-C4 hydroksyalkylradikal .
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen kan også inneholde forskjellige adjuvanser som vanlig anvendes i blandinger for farging av hår, som anioniske, kationiske, ikke-ibniske, amfotære eller zwitterioniske surfaktanter eller blandinger derav, anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfotære' eller zwitterioniske polymerer eller blandinger derav, uorganiske eller organiske fortyknings-midler, antioksydanter, enzymer annet enn oksidoreduktasene med to elektroner anvendent i overensstemmelse med oppfinnelsen, som f.eks. peroksydaser, penetreringsmidler, sekvestre-ringsmidler, duftmidler, buffere, dispergeringsmidler, kondi-sjoner ingsmidler som f.eks. silikoner som eventuelt kan være flyktige eller modifiserte, filmdannelsesmidler, ceramider, preserveringsmidler og opacifiseringsmidler.
Det er unødvendig å nevne at en fagmann på området vil passe på å velge denne eller disse valgfrie supplerende forbindelser slik at de fordelaktige egenskaper som er iboende for-bundet med fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen, ikke eller i alt vesentlig ikke påvirkes negativt av tilsetningen eller tilsetningene som betraktes.
Fargeblandingen som er ferdig .til bruk i samsvar med oppfinnelsen kan være i forskjellige former, slik som i form av væsker, kremer eller geler, som kan være trykksatt, eller i en hvilken som helst annen form som er egnet for farging av keratinfibre, og særlig menneskehår. I dette tilfellet er oksydasjonsfargene og den eller de oksidoreduktaser med to elektroner tilstede i den samme blanding som er ferdig til bruk, følgelig må denne blanding ikke inneholde gassformet oksygen for å unngå enhver for tidlig oksydasjon av oksyda-sjonsf argen eller oksydasjonsfargene.
Et formål med den foreliggende oppfinnelse er også anvendelse av minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som definert i det foregående for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, der fargeblandingen tilføres de nevnte fibre i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging.
I henhold til denne anvendelse blir minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som definert over tilført fibrene i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging, hvoretter fibrene skylles, eventuelt vaskes med sjampo, skylles igjen og tørkes.
Den tid som kreves for å utvikle fargingen på keratinfibrene er vanligvis mellom 3 og 60 min og enda mer nøyaktig mellom 5 og 4 0 min.
1 henhold til en spesifikk utførelsesform av oppfinnelsen, inkluderer denne anvendelse et innledende trinn som omfatter separat lagring, på den ene side, av en blanding (A) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og minst ett meta-fenylendiamin med formel (I) som definert over som et første koblingsmiddel, minst ett andre
koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenoler og meta-difenoler, og på den annen side, av en blanding (B) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, hvoretter man blander disse sammen på bru-kertidspunktet og hvoretter denne blanding tilføres keratinfibrene.
Et annet formål med den foreliggende oppfinnelse er en fler-roms fargeinnretning eller "sett", hvor et første rom omfatter blanding (A) som definert over og hvor et andre rom omfatter blanding (B) som definert over. Disse innretninger kan være utstyrt med midler for å avlevere den ønskede blanding til håret, slik som innretningene beskrevet i FR patent 2 586 913.
De etterfølgende eksempler skal illustrere den foreliggende oppfinnelse.
EKSEMPLER
Fargeeksempler 1 til 5
Fargeblandingene som er ferdig til bruk som angitt i det etterfølgende ble fremstilt (innhold i gram):
Hver av fargeblandingene som er ferdig til bruk som beskrevet over ble tilført lokker av naturlig grått hår som inneholdt 90% hvite hår i 3 0 min. Håret ble deretter skyllet, vasket med en vanlig sjampo og deretter tørket.
Håret ble farget i fargenyanser som er gitt i den etter-følgende tabell:
Claims (33)
1. Blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre, og særlig keratinfibre hos mennesker som hår,
karakterisert ved at den i et medium som er egnet for farging omfatter: minst en oksydasjonsbase valgt fra para-fenylendiaminer,
doble baser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og heterocykliske baser , minst ett første koblingsmiddel valgt fra meta-
fenylendiaminene med formel (I) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre: hvor:
Ra representerer et hydrogenatom eller et Cx-C4 alkyl
radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal,
R2 og R3, som kan være like eller forskjellige, represen
terer et hydrogenatom eller et C1-C4 alkylradikal, C1- CA monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal,
R4 representerer et hydrogenatom, et Cj-C^ alkoksyradikal,
C1- Ci aminoalkoksyradikal, C1- Ci monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal eller et 2,4-diaminofenoksyalkoksyradikal, idet det skal forstås at minst ett av radikalene Rx til R4 er annet enn et hydrogenatom,
minst ett andre koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenoler
og meta-difenoler,
minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner
valgt fra pyranoseoksydaser, glukoseoksydaser, glycerol-oksydaser, laktatoksydaser, pyruvatoksydaser og uricaser, og
minst en donor for det nevnte enzym,
hvor den nevnte blanding ikke samtidig kan inneholde kombina-sjonen 2-amino-4-N-(p-hydroksyetyl)amino-l-metoksybenzen, 4-amino-3-metylfenol og 5-amino-2-metylfenol.
2. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at meta-fenylendiaminene med formel (I) er valgt fra 3,5-diamino-l-etyl-2-metoksy-benzen, 3,5-diamino-2-metoksy-l-metylbenzen, 2,4-diamino-l-etoksybenzen, l,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis {2,4-diaminofenoksy)metan, 1-(p-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-1-(p-hydroksyetyloksy)-4-metylaminobenzen, 2,4-diamino-l-etoksy-5-metylbenzen, 2,4-diamino-5-(p-hydroksyetyloksy) -1-metylbenzen, 2,4-diamino-l-(p,y-dihydroksy-propyloksy)benzen, 2,4-diamino-1-{p-hydroksyetyloksy)benzen og 2-amino-4-N-(p-hydroksyetyl)amino-l-metoksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
3 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at oksidoreduktasen med to elektroner er valgt fra uricaser av animalsk, mikrobio-logisk eller bioteknologisk opprinnelse.
4. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at oksidoreduktasen(e) med to elektroner representerer fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
5. Blanding som angitt i krav 4, karakterisert ved at oksidoreduktasen(e) med to elektroner representerer fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
6 . Blanding som angitt i krav 3, karakterisert ved at donoren {eller substra-tet) for nevnte oksidoreduktase med to elektroner er valgt fra urinsyre eller saltene derav.
7 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at donoren(e) representerer fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
8. Blanding som angitt i krav 7, karakterisert ved at donoren(e) representerer fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
9. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at para-fenylendiaminene er valgt fra forbindelsene med formel (II) og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R5 representerer et hydrogenatom, et G^ C^ alkylradikal,
et C-^- C^ monohydroksyalkylradikal, ét C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C^-C^) alkoksy (C1-C4) alkylradikal, et Cx-C4 alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe, et fenylradikal eller et 4<1->aminofenylradikal, R6 representerer et hydrogenatom, et C1- C4 alkylradikal,
et C1-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C1-C4) alkoksy (C-l-C^) alkylradikal eller et C-^- Ci alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe,
R7 representerer et hydrogenatom, et halogenatom som et
kloratom, bromatom, jodatom eller fluoratom, et C^-C^ alkylradikal, et C1-C4 monohydroksyalkylradikal, et Cx-C4 hydroksyalkoksyradikal, et acetylamino (C^-C^) alkoksyradikal, et C-l-C^ mesylaminoalkoksyradikal eller et karbamoylamino (C1-C4) alkoksyradikal,
R8 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et
C1-C4 alkylradikal.
10. Blanding som angitt i krav 9, karakterisert ved at para-fenylamindia-minene med formel (II) er valgt fra para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metylani-lin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetyl)-2-metylanilin, 4-amino-2-klor-N,N-bis(P~ hydroksyetyl)anilin, 2-p-hydroksy-etyl-para-fenylendiamin, 2-fluor-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(p-hydroksypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroksymetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, N-(p,y-dihydroksy-propyl)-para-fenylendiamin, N-(4 *-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksy-etyloksy-para-fenylendiamin, 2-p-acetylamino-etyloksy-para-fenylendiamin og N-(p-metoksyetyl)-para-fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre.
11. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at de doble baser er valgt fra forbindelsene med formel (III), og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Zx og Z2, som kan være like eller forskjellige, represen
terer et hydroksylradikal eller -NH2 radikal som kan være substituert med et C1- Ci alkylradikal eller med en bindingsarm Y,
bindingsarmen Y representerer en rettkjedet eller forgre-
net alkylenkjede med fra 1 til 14 karbonatomer, som kan være avbrutt av eller terminert med en eller flere nitrogenholdige grupper og/eller ett eller flere heteroatomer som oksygen, svovel eller nitrogen, og som eventuelt er substituert med ett eller flere hydroksylradikaler eller C1- Cs alkoksyradikaler,
R9 og R10 representerer et hydrogen- eller halogenatom, et
C-L-C4 alkylradikal, et Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et C^-C^ aminoalkylradikal eller en bindingsarm Y,
<R>ii' Ri2' Ri3' Ri4' Ri5 °9 Ri6' som ^an va£3:e like eller for
skjellige, representerer et hydrogenatom, en bindingsarm Y eller et C^- C^ alkylradikal,
idet det skal forstås at forbindelsene med formel (III) kun inneholder en bindingsarm Y pr. molekyl.
12. Blanding som angitt i krav 11, karakterisert ved at de doble basene med formel (III) er valgt fra N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4<1->aminofenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksy-etyl)-N,N<1->bis(4<1->aminofenyl)etylendiamin, N,N<1->bis(4-amino-fenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis(P-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(4-metylamino-fenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(etyl)-N,N<1->bis(4'-amino-3<1->metylfenyl)etylendiamin og l,8-bis(2, 5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, og addisjonssaltene derav med en syre.
13. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at para-aminofenolene er valgt fra forbindelsene med formel (IV), og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R17 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et
Cx-C4 alkylradikal, C^-C^ monohydroksyalkylradikal, (ci"c4) alkoksy (C^-C^) alkylradikal, C1- Ci aminoalkylradikal eller hydroksy (C^-C^) alkylamino (Cx-C4) alkylradikal,
R18 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et
C1- Ci alkylradikal, Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C^ C^ aminoalkylradikal, C1-C4 cyanoalkylradikal eller ( C1- Ci) alkoksy- (C1-C4) alkylradikal ,
idet det skal forstås at minst ett av radikalene R17 eller R18 representerer et hydrogenatom.
14. Blanding som angitt i krav 13, karakterisert ved at para-aminofenolene med formel (IV) er valgt fra para-aminofenol, 4-amino-3-metyl-fenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metoksymetylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(p-hydroksyetylaminometyl)fenol og 4-amino-2-fluorfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
15. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at orto-aminofenolene er valgt fra 2-aminofenol, 2-amino-5-metylfenol, 2-amino-6-metylfenol og 5-acetamido-2-aminofenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
16. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved de heterocykliske baser er valgt fra pyridinderivater, pyrimidinderivater, pyrazolderivater og pyrazolopyrimidinderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
17. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregeånde krav,
karakterisert ved at oksydasjonsbasen(e) representerer fra 0,0005 til 12 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
18. Blanding som angitt i krav 17, karakterisert ved at oksydasjonbasen(e) representerer fra 0,005 til 8 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
19. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at meta-aminofenolene er valgt fra forbindelsene med formel (VI) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R23 representerer et hydrogenatom eller et C1-C4 alkyl
radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal,
R24 representerer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal
eller C^ C^ alkoksyradikal eller halogenatom valgt fra klor, brom og fluor,
R25 representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkyl
radikal, C-l-C^ alkoksyradikal, Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, Cx-C4 monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal.
20. Blanding som angitt i krav 19, karakterisert ved at meta-aminofenolene med formel (VI) er valgt fra meta-aminofenol, 5-amino-2-metoksy-fenol, 5-amino-2 - (|3-hydroksyetyloksy) f enol, 5-amino-2-metyl-fenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-2-metylfenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-araino-4-klor-2-metylfenol, 5-amino-2,4-dime-toksyfenol og 5-(y-hydroksypropylamino)-2-metylfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
21. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at meta-difenolene er valgt fra forbindelsene med formel (VII) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R26 og R27, som' kan være like eller forskjellige, repre
senterer et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal eller et halogenatom valgt fra klor, brom og fluor.
22. Blanding som angitt i krav 21, karakterisert ved at meta-difenolene med formel (VII) er valgt fra l,3-dihydroksybenzen, 2-metyl-l,3-dihydroksybenzen, 4-klor-l,3-dihydroksybenzen og 2-klor-1,3-dihydroksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
23 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at meta-fenylendiaminet eller -diaminene med formel (I) representerer fra 0,0001 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
24. Blanding som angitt i krav 23, karakterisert ved at meta-fenylendiaminet eller -diaminene med formel (I) representerer fra 0,005 til 3 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
25. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at meta-aminof enden (e) og/eller meta-difenolen(e) representerer fra 0,0001 til 8 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
26. Blanding som angitt i krav 25, karakterisert ved at meta-aminofenolen(e) og/eller meta-difenolen(e) representerer fra 0,005 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
27. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at addisjonssaltene med en syre er valgt fra hydrokioridene, hydrobromidene, sulfatene, tartratene, laktatene og acetatene.
28. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at mediet som er egnet for farging omfatter vann eller en blanding av vann og minst ett organisk løsningsmiddel.
29. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at den har en pH på mellom 5 og 11.
30. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at den inneholder minst en peroksydase.
31. Anvendelse av minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som definert i ett eller flere av de foregående krav for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, der fargeblandingen tilføres de nevnte fibre i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging.
32. Anvendelse som angitt i krav 31, som inkluderer et innledende trinn som omfatter separat lagring, på den ene side, av en blanding (A) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og minst ett første koblingsmiddel valgt fra meta-fenylendiaminene med formel (I) som definert i krav l eller 2, minst ett andre koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenolene og meta-difenolene og, på den annen side, av en blanding (B) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, og med påfølgende blanding av disse sammen på bruker-tidspunktet, hvoretter denne blanding tilføres keratinfibrene .
33. Fler-roms fargeinnretning eller "sett", karakterisert ved at den inneholder et første rom omfattende blanding (A) som definert i krav 32 og et andre rom omfattende blanding (B) som definert i krav 32.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9712350A FR2769210B1 (fr) | 1997-10-03 | 1997-10-03 | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
PCT/FR1998/002078 WO1999017733A1 (fr) | 1997-10-03 | 1998-09-28 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO992649D0 NO992649D0 (no) | 1999-06-01 |
NO992649L NO992649L (no) | 1999-07-30 |
NO313981B1 true NO313981B1 (no) | 2003-01-13 |
Family
ID=9511796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19992649A NO313981B1 (no) | 1997-10-03 | 1999-06-01 | Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6342078B1 (no) |
EP (1) | EP0969799B1 (no) |
JP (1) | JP2000507990A (no) |
KR (1) | KR100336673B1 (no) |
CN (1) | CN1140252C (no) |
AR (1) | AR016943A1 (no) |
AT (1) | ATE274338T1 (no) |
AU (1) | AU730735B2 (no) |
BR (1) | BR9806218A (no) |
CA (1) | CA2271980A1 (no) |
DE (1) | DE69825874T2 (no) |
ES (1) | ES2227876T3 (no) |
FR (1) | FR2769210B1 (no) |
HU (1) | HUP0001343A3 (no) |
ID (1) | ID22346A (no) |
NO (1) | NO313981B1 (no) |
NZ (2) | NZ335516A (no) |
PL (1) | PL334087A1 (no) |
RU (1) | RU2172162C2 (no) |
WO (1) | WO1999017733A1 (no) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2769211B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2789576B1 (fr) * | 1999-02-16 | 2002-04-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19959319A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
DE19959320A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
DE59913340D1 (de) | 1999-12-24 | 2006-05-24 | Schwarzkopf & Henkel K K | Nachschäumende einkomponenten-oxidationshaarfärbezubereitung |
FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807649B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2005-05-06 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier |
FR2807647B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-08-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR2807646B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2006-12-01 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
CN1487819A (zh) * | 2001-01-23 | 2004-04-07 | P&G | 用于氧化性染发的主要中间体 |
FR2879922B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-03-02 | Oreal | Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur |
WO2011111054A1 (en) * | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Cavinkare Pvt. Ltd, | Improved hair dye composition |
EP2718348A4 (en) | 2011-06-07 | 2015-02-18 | Diagnostic Innovations Llc | COLOR-PRODUCING DIAGNOSTIC SYSTEMS AND REAGENTS AND METHODS THEREFOR |
FR3001386B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
US20140267076A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Immersion Corporation | Systems and Methods for Parameter Modification of Haptic Effects |
ITUA20161586A1 (it) * | 2016-03-11 | 2017-09-11 | Beauty & Business S P A | Composizione per colorare la fibra cheratinica |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626050A (no) | 1962-03-30 | |||
DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
CA1025881A (en) * | 1973-10-15 | 1978-02-07 | Alexander Halasz | Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
FR2459042A1 (fr) * | 1979-06-18 | 1981-01-09 | Oreal | Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels |
FR2461494A1 (fr) * | 1979-07-24 | 1981-02-06 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene |
US4452603A (en) * | 1980-07-17 | 1984-06-05 | Wella Aktiengesellschaft | Process for dyeing hair and composition therefor |
US4566876A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-28 | Clairol Incorporated | Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same |
FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
DE3622784A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Wella Ag | Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen |
JPH0745385B2 (ja) | 1987-03-31 | 1995-05-17 | 協和醗酵工業株式会社 | 毛髪用化粧料組成物 |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
DE4028661A1 (de) * | 1990-09-10 | 1992-03-12 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
CA2150596A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-17 | Yoshio Tsujino | Oxidation hair dye composition |
FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
FR2739554B1 (fr) | 1995-10-06 | 1998-01-16 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
DE19547991A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase |
GB9526711D0 (en) | 1995-12-29 | 1996-02-28 | Procter & Gamble | Hair colouring composition |
DE19610392A1 (de) * | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
JP3720849B2 (ja) * | 1996-11-16 | 2005-11-30 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 繊維を染色および脱色するための薬剤 |
JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
-
1997
- 1997-10-03 FR FR9712350A patent/FR2769210B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-28 AU AU93542/98A patent/AU730735B2/en not_active Ceased
- 1998-09-28 NZ NZ335516A patent/NZ335516A/xx unknown
- 1998-09-28 ES ES98946519T patent/ES2227876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 AT AT98946519T patent/ATE274338T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 RU RU99114005/14A patent/RU2172162C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 PL PL98334087A patent/PL334087A1/xx unknown
- 1998-09-28 JP JP11521120A patent/JP2000507990A/ja not_active Withdrawn
- 1998-09-28 WO PCT/FR1998/002078 patent/WO1999017733A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1998-09-28 US US09/319,203 patent/US6342078B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 NZ NZ335523A patent/NZ335523A/en unknown
- 1998-09-28 BR BR9806218-2A patent/BR9806218A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 ID IDW990454A patent/ID22346A/id unknown
- 1998-09-28 HU HU0001343A patent/HUP0001343A3/hu unknown
- 1998-09-28 KR KR1019997004819A patent/KR100336673B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 CN CNB988014696A patent/CN1140252C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 DE DE69825874T patent/DE69825874T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 CA CA002271980A patent/CA2271980A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-28 EP EP98946519A patent/EP0969799B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-01 AR ARP980104897A patent/AR016943A1/es unknown
-
1999
- 1999-06-01 NO NO19992649A patent/NO313981B1/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU730735B2 (en) | 2001-03-15 |
US20020010966A1 (en) | 2002-01-31 |
AU9354298A (en) | 1999-04-27 |
ATE274338T1 (de) | 2004-09-15 |
EP0969799A1 (fr) | 2000-01-12 |
FR2769210B1 (fr) | 2000-02-11 |
ES2227876T3 (es) | 2005-04-01 |
HUP0001343A2 (hu) | 2000-09-28 |
NO992649D0 (no) | 1999-06-01 |
FR2769210A1 (fr) | 1999-04-09 |
NZ335516A (en) | 2000-11-24 |
ID22346A (id) | 1999-09-30 |
BR9806218A (pt) | 2000-04-18 |
NO992649L (no) | 1999-07-30 |
WO1999017733A1 (fr) | 1999-04-15 |
CN1140252C (zh) | 2004-03-03 |
NZ335523A (en) | 2001-09-28 |
EP0969799B1 (fr) | 2004-08-25 |
DE69825874D1 (de) | 2004-09-30 |
PL334087A1 (en) | 2000-01-31 |
KR100336673B1 (ko) | 2002-05-13 |
KR20000069231A (ko) | 2000-11-25 |
US6342078B1 (en) | 2002-01-29 |
AR016943A1 (es) | 2001-08-01 |
DE69825874T2 (de) | 2005-08-25 |
RU2172162C2 (ru) | 2001-08-20 |
HUP0001343A3 (en) | 2003-01-28 |
CA2271980A1 (fr) | 1999-04-15 |
JP2000507990A (ja) | 2000-06-27 |
CN1241138A (zh) | 2000-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6685750B1 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition | |
JP2000186019A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法 | |
NO313981B1 (no) | Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning | |
US6228129B1 (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
AU730765B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
US20020002749A1 (en) | Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same | |
US6152967A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising bilirubin oxidase | |
US6391063B1 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition | |
KR20050004057A (ko) | 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물 | |
NO314015B1 (no) | Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning | |
US6099590A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing choline oxidase | |
US6090159A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing sarcosine oxidase | |
AU730483B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
AU737852B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
US6530960B1 (en) | Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions | |
JP2001151650A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
CZ2000442A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení, který využívá tento prostředek |