NO310774B1 - Framgangsmåte for framstilling av stivelsesnedbrytningsprodukt - Google Patents
Framgangsmåte for framstilling av stivelsesnedbrytningsprodukt Download PDFInfo
- Publication number
- NO310774B1 NO310774B1 NO19971323A NO971323A NO310774B1 NO 310774 B1 NO310774 B1 NO 310774B1 NO 19971323 A NO19971323 A NO 19971323A NO 971323 A NO971323 A NO 971323A NO 310774 B1 NO310774 B1 NO 310774B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- starch
- molecular weight
- pressure
- hydrolysis
- average molecular
- Prior art date
Links
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 title claims abstract description 46
- 239000008107 starch Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 title description 6
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 2
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 9
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 9
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 3
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003058 plasma substitute Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002270 exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår en framgangsmåte for framstilling av stivelsesnedbrytnings-produkt med smal molvektfordeling ved spalting av stivelse eller stivelsesderivat.
Bakgrunn
Stivelsesnedbrytnings-produkter, særlig hydroksyetylstivelse (HES), spiller en viktig rolle i mange områder innenfor medisin, der den hovedsakelig anvendes som plasma-ekspander, men også ved dialyse (peritonealdialyse). Dessuten tildeles stivelsesbiprodukt dietetisk.
For framstilling av HES har en fram til nå benyttet hydrolytisk nebrutt eller amylase-nedbrutt stivelse. Den enzymatiske framgangsmåten er beskrevet i for eksempel DE patent-skrift 33 13 600.
Med de ovennevnte kjemiske eller biokjemiske framgangsmåtene oppstår produkter med bred molvektfordeling med en betydelig andel av lavmolekylære forbindelser, slik som glukose, maltose eller oligosakkarider, hvorved en som biprodukt akkumulerer for eksempel natriumklorid eller det anvendte enzym. Disse uønskete bestanddelene må der-etter fjernes i ytterligere prosesstrinn, for eksempel ved felling med organiske løsnings-midler (aceton, isopropanol), eller ved ultrafiltrering, som representerer fordyrende tillegg og dessuten fører til lavere utbytte. Slike renseoperasjoner er imidlertid nødvendig siden en vanligvis har som mål å oppnå et produkt med mest mulig smal molvektfordeling og høy renhetsgrad.
En slik framgangsmåte er kjent fra DE patentpublikasjon 41 32 701, der stivelse eller stivelsesderivat behandles med ultralyd i en vandig blanding (dispersjoner, suspensjoner eller løsninger). Med dette skal den ønskete midlere molvekt være innstillbar til ønsket verdi med svært smal molvektfordeling avhengig av behandlingstid og ultralyd-intensitet og i praksis i fravær av uønskete lavmolekylære bestanddeler.
Denne framgangsmåten er imidlertid teknisk sett svært krevende og er dessuten beheftet med store energibehov for spalting av stivelsen.
Fra DE patentpublikasjon 33 04 775 er det kjent en framgangsmåte for depolymerisering av polysakkarider, som bare kan anvendes ved løsninger av polysakkarider med spiralstruktur og ikke med løsninger av polysakkarider med enkeltkjedet struktur eller aggreterte former. For øvrig har det vist seg at ultralyd-depolymerisasjon ikke er egnet for kommersiell/industriell depolymerisasjon i større mengder.
Ifølge WO patentpublikasjon 93/21008 blir stivelse underlagt en eller flere voldsomme trykkendringer i et kammer (stempelanordning) for å modifisere de fysikalske egenskapene. Denne framgangsmåten gjør bruk av en pascalisator. Dermed utøves kun et statisk trykk på prøven eller væsken. Med denne framgangsmåten blir det ikke oppnådd noen molvekt-nedbrytning. Denne framgangsmåten er dermed ikke egnet til framstilling av et stivelsesnedbrytnings-produkt.
Formål
Formålet med oppfinnelsen er å anvise en framgangsmåte som angitt foran, som er teknisk enkel og som dessuten krever et relativt lavt energiforbruk i spaltingen, hvorved dannelse av uønskete lavmolekylære andeler av stivelse unngås i mest mulig grad og gir nedbrytnings-produkter med høyest mulig utbytte.
Oppfinnelsen
Disse formål oppnås ifølge oppfinnelsen ved at spaltingen utføres ved høytrykks-homogenisering.
Framgangsmåten ifølge oppfinnelsen har den fordel overfor den kjente ultralyd-teknikk at den anvendte teknikk ofte benyttes i framstilling av emulsjoner eller dispersjoner og slik sett allerede står til rådighet i drift, slik at investeringskostnadene er relativt lave. Dessuten er høytrykkshomogenisering mindre energikrevende enn ultralydteknikken.
Med framgangsmåten ifølge oppfinnelsen for homogenisering blir væsken presset gjennom en presisjonsventil. Det påkrevete trykk (500->2000 bar) og antall gjennomløp avhenger derved av den søkte molvekt. I denne ventilen rager det en kavitasjonssone med høyt effektspektrum, der de høymolekylære kjedene ødelegges eller brytes i stykker ved innvirkning av store lokale strekk-, trykk- og skyve-spenninger. I henhold til oppfinnelsen fører denne behandlingen til en oppdeling av den langkjedete struktur i stivelsen eller stivelsesderivatet.
Framgangsmåten ifølge oppfinnelsen har den fordel framfor framgangsmåten ifølge DE patentpublikasjon 33 04 775 at det overraskende nok også finner sted en nedbrytning av forgrenete polysakkarider uten spiralstruktur, som ikke er tilfelle med den kjente teknikk.
Ifølge oppfinnelsen er det mulig å innstille en ønsket midlere molvekt (midlere vekt Mw) med smal molvektfordeling ned til molvekter på 100 000 Dalton og i fravær av uønskete lavmolekylære bestanddeler ved å variere trykket, antall behandlinger, temperaturen, konsentrasjonen av stivelse eller stivelsesderivatet samt pH-verdien. Det kan oppnås utbytte på nær 100%.
Med den foreliggende framgangsmåten trenger en dessuten ikke tilsats av syre, som tilfellet er ved syrehydrolytisk nedbrytning, eller ved enzymer i tilfelle med enzymatisk nedbrytning, slik at en minimerer ytterligere rensetrinn, slik som felling med organiske løsningsmidler eller diafiltrering.
Som utgangsmateriale anvendes fortrinnsvis naturlig stivelse, delvis hydrolysert stivelse eller derivater av samme, hvorved stivelse består av amylose-fritt eller amylose-fattig (< 5% amylose) amylopektin. En kan med fordel anvende mais-, ris- og/eller hirsestivelse som stivelseskomponent.
Stivelsesderivat er delvis hydrolysert stivelse eller stivelsesderivat, slik som et hydroksy-alkyl- eller alkoksyalkyl-stivelsesderivat, særlig hydroksyetyl-stivelsesderivat. Den delvis hydrolyserte stivelse kan være framskaffet ved syrehydrolyse og/eller ved enzymhydrolyse.
Stivelsen eller stivelsesderivatet kan anvendes i form av vandige dispersjoner, suspensjoner eller løsninger. Med suspensjon menes en dispersjon av uløselige stivelses-partikler som ikke er kolloidal. De foreliggende løsninger inneholder løst stivelse eller stivelsesderivat i vann. På den andre side kan en også anvende kolloidale blandinger av stivelse eller stivelsesderivat i vann. Slike vandige løsninger kan etter forklistring inneholde 5-40 vekt% stivelse eller stivelsesderivat, hvorved sistnevnte skal oppvise en midlere molvekt på minst 200 000 Dalton. På den andre side kan en anvende 5-60 vekt% vandige suspensjoner av stivelse eller stivelsesderivat.
Derved kan stivelse, som på forhånd er spaltet hydrolytisk eller enzymatisk, underlegges
høytrykkshomogenisering uten forutgående isolering i vandig disperjon eller løsning.
Høytrykkshomogeniseringen kan utføres på i og for seg kjent måte og med kommersielle
apparater egnet til oppgaven.
Homogeniserings-betingelsene er vanligvis avhengig av type utgangsmateriale, type reaksjonsblanding og særlig det søkte resultat, som bestemmes av den søkte midlere molvekt av det endelige stivelsesprodukt.
Homogeniseringen utføres vanligvis ved en temperatur på 5-95 °C, fortrinnsvis ved romtemperatur - ca. 20°C.
Homogeniseringen utføres ved trykk i området 500-2000 bar, men det kan også benyttes trykk over grensetrykket på 2000 bar.
Etter flere trykkbehandlinger (gjennomløp) i høytrykkshomogenisatoren vil det vanligvis oppnås et metningsnivå som ikke lenger vil underskrides. Med gjennomgang menes en enkelt gjennompressing av prøvematerialet gjennom spalten. Ved nedbrytning av stivelses-polymeren vil det oppnås lavere midlere molvekt dess høyere trykket er. Fordelen med framgangsmåten ifølge oppfinnelsen er dermed at en på en relativt enkel måte kan foreta innstilling av molvekten ved det ovennevnte antall gjennomløp, sammenliknet med syrehydrolyse som må overvåkes permanent viskosimetrisk.
Ved valg av de ovennevnte betingelsene er det følgelig på en lettvint måte mulig å oppnå en ønsket midlere molvekt uten krevende viskositetsovervåking.
Stivelsesnedbrytnings-produktet framskaffet med framgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan med fordel anvendes i framstilling av foretret eller forestret stivelse (HES eller acetyl-stivelse) med høye utbytter. Disse stivelsesnedbrytning-produktene (særlig HES) finner medisinsk anvendelse, særlig innen området volumerstatningsmidler.
Oppfinnelsen angår også anvendelse av stivelsesnedbrytnings-produkt framstilt ifølge framgangsmåten beskrevet foran for farmasøytiske blandinger for kliniske, fortrinnsvis parenterale anvendelser. Dessuten kan stivelsesnedbrytnings-produktet framstilt ifølge foreliggende framgangsmåte også anvendes i farmasøytiske blandinger som finner anvendelse i peritonealdialyse eller ved blodplasmaerstatmngsmidler.
Dersom nedbrytnings-produktet skal befries for lavmolekylære bestanddeler som stammer fra tidligere prosesstrinn, kan en naturligvis fjerne disse ved hjelp av den i og for seg kjente diafiltrering ved valg av egnete membraner. Videre kan stivelsesnedbrytnings-produktene, som vanligvis foreligger i løsning, også overføres til tørket tilstand med hjelp av kjente framgangsmåter (konsentrering av løsningen i vakuum eller ved lyofilisering og påfølgende spraytørking).
Figur 1 og 2 viser virkningen av høytrykkshomogeniseringen for framstilling av HES 450 (midlere molvekt = 450 000 Dalton). Figur 1 viser fallet i midlere molvekt som funksjon av antall gjennomløp, mens figur 2 viser molvektfordeling ved utelukkelses-kromatografi ved hjelp av lysspredning over elueringsvolumet (vektmiddel).
Eksempel
Delvis nedbrutt voksmaisstivelse med midlere molvekt på 2 689 000 Dalton ble på i og
for seg kjent måte omsatt med etylenoksid til HES. En 15 vekt% løsning av dette HES-produktet i urenset form ble homogenisert ved temperaturer i området 50-70°C med et trykk på omlag 1600 bar totalt 10 ganger i en høytrykkshomogemsator fra APV-Gaulin i Lubeck. Etter 10 gjennomløp ble det funnet en molvekt (vektmiddel Mw) på omlag 670 300 Dalton, som det framgår av figur 1.
Claims (8)
1. Framgangsmåte for framstilling av stivelsesnedbrytnings-produkt med smal molvektfordeling,
karakterisert ved at i fravær av hydrolyse-akselererende enzymer, blir stivelse eller stivelsesderivater utsatt for høytrykkshomogenisering i vånding dispersjon, suspensjon eller løsning, ved en temperatur mellom 5-95 °C, og ved et trykk i området fra 500 til 2000 bar eller mer.
2. Framgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at høytrykkshomogeniseringen utføres i et antall inntil en oppnår den ønskete midlere molvekt Mw.
3. Framgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at det som stivelsesderivat anvendes delvis hydrolysert stivelse framskaffet ved syrehydrolyse og/eller enzymhydrolyse, fortrinnsvis med en midlere molvekt på minst 200 000 Dalton.
4. Framgangsmåte ifølge krav 3,
karakterisert ved at det som stivelse anvendes naturlig stivelse, hovedsakelig amylopektin.
5. Framgangsmåte ifølge krav 1 eller 4,
karakterisert ved at det anvendes en vandig dispersjon av naturlig stivelse framstilt ved forklistring, fortrinnsvis i en mengde på 5-60 vekt%.
6. Framgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 3,
karakterisert ved det anvendes en 5-40 vekt% vandig dispersjon av delvis hydrolysert stivelse eller delvis hydrolysert stivelsesderivat.
7. Framgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 3 og krav 6,
karakterisert ved at reaksjonsblandingen oppnådd etter hydrolyse eller foretring underlegges høytrykkshomogenisering uten forutgående isolering av reaksjonsproduktet.
8. Framgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 7,
karakterisert ved at høytrykkshomogeniseringen utføres ved romtemperatur.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4434877A DE4434877A1 (de) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
| PCT/EP1995/003806 WO1996010042A1 (de) | 1994-09-29 | 1995-09-26 | Verfahren zur herstellung von stärkeabbauprodukten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO971323D0 NO971323D0 (no) | 1997-03-21 |
| NO971323L NO971323L (no) | 1997-03-21 |
| NO310774B1 true NO310774B1 (no) | 2001-08-27 |
Family
ID=6529553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19971323A NO310774B1 (no) | 1994-09-29 | 1997-03-21 | Framgangsmåte for framstilling av stivelsesnedbrytningsprodukt |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5945528A (no) |
| EP (1) | EP0783528B1 (no) |
| JP (1) | JPH10506425A (no) |
| KR (1) | KR100405066B1 (no) |
| CN (1) | CN1081642C (no) |
| AT (1) | ATE169641T1 (no) |
| AU (1) | AU3742495A (no) |
| BR (1) | BR9509095A (no) |
| CA (1) | CA2201355A1 (no) |
| CZ (1) | CZ287694B6 (no) |
| DE (2) | DE4434877A1 (no) |
| DK (1) | DK0783528T3 (no) |
| ES (1) | ES2122686T3 (no) |
| FI (1) | FI114315B (no) |
| GR (1) | GR3027648T3 (no) |
| HR (1) | HRP950506B1 (no) |
| HU (1) | HU220079B (no) |
| IL (1) | IL115301A (no) |
| MX (1) | MX9702362A (no) |
| NO (1) | NO310774B1 (no) |
| SI (1) | SI9520111B (no) |
| SK (1) | SK281858B6 (no) |
| WO (1) | WO1996010042A1 (no) |
| ZA (1) | ZA958157B (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
| EP1035135B1 (de) * | 1999-03-05 | 2004-10-13 | Wolff Walsrode AG | Regioselektiv substituierte Ester von Oligo- und Polysacchariden und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP2004510730A (ja) | 2000-10-06 | 2004-04-08 | ヤゴテック アーゲー | 非経口的投与可能な制御放出微粒子調製物 |
| WO2002028909A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Jagotec Ag | Starch |
| SE517421C2 (sv) | 2000-10-06 | 2002-06-04 | Bioglan Ab | Mikropartiklar, lämpade för parenteral administration, väsentligen bestående av stärkelse med minst 85 % amylopektin och med reducerad molekylvikt, samt framställning därav |
| SE517422C2 (sv) | 2000-10-06 | 2002-06-04 | Bioglan Ab | Farmaceutiskt acceptabel stärkelse |
| US6419975B1 (en) | 2000-10-25 | 2002-07-16 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Process for making caseinless cream cheese-like products |
| SE518007C2 (sv) | 2000-11-16 | 2002-08-13 | Bioglan Ab | Förfarande för framställning av mikropartiklar |
| US20070142325A1 (en) * | 2001-01-08 | 2007-06-21 | Gustavsson Nils O | Starch |
| US7105181B2 (en) | 2001-10-05 | 2006-09-12 | Jagotec, Ag | Microparticles |
| SE0201599D0 (sv) | 2002-03-21 | 2002-05-30 | Skyepharma Ab | Microparticles |
| ES2373937T3 (es) * | 2003-11-21 | 2012-02-10 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Sistemas gastro-intestinales de administración. |
| CA2568944A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation | Starch treatment process |
| CN100488986C (zh) * | 2006-11-27 | 2009-05-20 | 华南理工大学 | 一种密集分子量分布淀粉产品的制备方法 |
| CN105111320B (zh) * | 2015-09-17 | 2017-05-24 | 安徽山河药用辅料股份有限公司 | 一种药用可溶性淀粉制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2216854A1 (de) * | 1972-04-07 | 1973-10-11 | Cpc International Inc | Verfahren zur enzymatischen verfluessigung von staerkehaltigem material |
| US4137094A (en) * | 1977-02-11 | 1979-01-30 | Hughes John F | Continuous production of starch hydrolysates |
| US4221609A (en) * | 1978-12-15 | 1980-09-09 | Kirby, Shapiro, Eades And Cohen | Continuous production of starch hydrolysates |
| JPS58140094A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-19 | Taito Kk | 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 |
| JPH0753660B2 (ja) * | 1987-02-03 | 1995-06-07 | ダイセル化学工業株式会社 | 軟膏組成物の製造方法 |
| DE4132701A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von staerkeabbauprodukten mit einer engen molekulargewichtsverteilung |
| CA2136307A1 (en) * | 1992-04-20 | 1993-10-28 | Bruce K. Redding, Jr. | Method and apparatus for the modification of starch and other polymers |
| DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
| JPH08208523A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | 製剤素材 |
-
1994
- 1994-09-29 DE DE4434877A patent/DE4434877A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-14 IL IL11530195A patent/IL115301A/xx active IP Right Grant
- 1995-09-26 BR BR9509095A patent/BR9509095A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-09-26 CZ CZ1997949A patent/CZ287694B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 US US08/809,362 patent/US5945528A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 HU HU9800753A patent/HU220079B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 SI SI9520111A patent/SI9520111B/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 DK DK95935380T patent/DK0783528T3/da active
- 1995-09-26 WO PCT/EP1995/003806 patent/WO1996010042A1/de active IP Right Grant
- 1995-09-26 CA CA002201355A patent/CA2201355A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-26 DE DE59503194T patent/DE59503194D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 ES ES95935380T patent/ES2122686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-26 EP EP95935380A patent/EP0783528B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-26 CN CN95195412A patent/CN1081642C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 MX MX9702362A patent/MX9702362A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 AU AU37424/95A patent/AU3742495A/en not_active Abandoned
- 1995-09-26 JP JP8511373A patent/JPH10506425A/ja not_active Withdrawn
- 1995-09-26 AT AT95935380T patent/ATE169641T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 SK SK396-97A patent/SK281858B6/sk unknown
- 1995-09-26 KR KR1019970702028A patent/KR100405066B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 HR HRP4434877.0A patent/HRP950506B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 ZA ZA958157A patent/ZA958157B/xx unknown
-
1997
- 1997-03-21 NO NO19971323A patent/NO310774B1/no unknown
- 1997-03-26 FI FI971293A patent/FI114315B/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-08-13 GR GR980401780T patent/GR3027648T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO310774B1 (no) | Framgangsmåte for framstilling av stivelsesnedbrytningsprodukt | |
| Chen et al. | Effects of ultrasound modification at different frequency modes on physicochemical, structural, functional, and biological properties of citrus pectin | |
| Chen et al. | Lactic acid bacteria-derived α-glucans: From enzymatic synthesis to miscellaneous applications | |
| NO175262B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av modifisert stivelse og anvendelse derav | |
| JP5828589B2 (ja) | 環状構造保有分岐状グルカンの工業的製造方法 | |
| Huang et al. | Polysaccharides modification through green technology: Role of ultrasonication towards improving physicochemical properties of (1-3)(1-6)-α-d-glucans | |
| US5424302A (en) | Process for the production of starch degradation products with a narrow molecular weight distribution | |
| Krithika et al. | Modifiction of starch: A review of various techniques | |
| MXPA97002362A (en) | Procedure for the elaboration of products from decomposition of almi | |
| WO2002004524A1 (fr) | Procede de formation de cellulose | |
| Zhang et al. | Amylopectin-sodium palmitate complexes as sustainable nanohydrogels with tunable size and fractal dimensions | |
| Santos et al. | Ultrasonic depolymerization of aqueous tara gum solutions: Kinetic, thermodynamic and physicochemical properties | |
| Jafari et al. | Impact of ultrasound treatment on the physicochemical and rheological properties of acid hydrolyzed sorghum starch | |
| Li et al. | Effect of sonolysis on kinetics and physicochemical properties of treated chitosan | |
| JP2018075010A (ja) | デンプン液化のための方法 | |
| Soldi | Stability and degradation of polysaccharides | |
| Ordoñez et al. | Producing chitin and chitin-glucan complexes from Aspergillus niger biomass using subcritical water | |
| Anggela et al. | OLIGO-GLUCOMANNAN PRODUCTION FROM PORANG (Amorphophallus oncophyllus) GLUCOMANNAN BY ENZYMATIC HYDROLYSIS USING β-MANNANASE | |
| KR100381408B1 (ko) | 저분자량 히알루론산나트륨의 제조 방법 | |
| US20160122444A1 (en) | Chitin-glucan complexes and method for the preparation thereof from chitin-rich biomaterials | |
| Jaworska et al. | INVESTIGATION OF INACTIVATION OF CHITIN DEACETYLASE IN A MEMBRANE REACTOR | |
| US3441558A (en) | Sulfation of starch fractions | |
| KR20000058441A (ko) | 저분자 다당류 및 그의 올리고당의 제조방법 | |
| MXPA01004362A (en) | Substantially sediment-free beverage emulsion stabilizer | |
| UA114384C2 (uk) | Спосіб отримання пектину з вторинної картопляної сировини |