JPS58140094A - 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 - Google Patents
棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法Info
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- JPS58140094A JPS58140094A JP57023724A JP2372482A JPS58140094A JP S58140094 A JPS58140094 A JP S58140094A JP 57023724 A JP57023724 A JP 57023724A JP 2372482 A JP2372482 A JP 2372482A JP S58140094 A JPS58140094 A JP S58140094A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
はその誘導体の低分子化方法に関する。
既ニ多くの高くの高粘性多情が知られている。
最近、これらの高粘性多槽の構造に関する研究が進めら
れ、それらのいくつかのものについては、二本鎖酸いは
二本鎖のへリックス構造を持つことが明らかにされてい
る.(例えばT Norisuy・。
れ、それらのいくつかのものについては、二本鎖酸いは
二本鎖のへリックス構造を持つことが明らかにされてい
る.(例えばT Norisuy・。
*t.al ; J,Polym@r seienc*
, Polym@r PhysicsEd. /J
!rll7ー3;!;tc/9g??)、 E.D
.T. Atkins and K.D。
, Polym@r PhysicsEd. /J
!rll7ー3;!;tc/9g??)、 E.D
.T. Atkins and K.D。
Park@r; J−Polymer 8ei*nee
Partc.コざ49−J/(/91a9)− T.
L.Bluhm and A Sarko; Can.
J.Oh@mリ コ93 〜コ99C/97り)、
R−H. Maraheaiault, ate
.;Can. J. Oh@m jj 300 〜.3
03(/デ77)、 E.R.Morrla;A.C.
S− Symposium Seri@s, n
, ’73 g/(/9り7)、 E。
Partc.コざ49−J/(/91a9)− T.
L.Bluhm and A Sarko; Can.
J.Oh@mリ コ93 〜コ99C/97り)、
R−H. Maraheaiault, ate
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R. Morria, at ml; J.
Mo1. Hiol. /10 / (/9
クク)等参照) これらの多糖は、その高粘性を利用して食品、医薬品等
に1嘔広い用途を有している。特にβ一l。
Mo1. Hiol. /10 / (/9
クク)等参照) これらの多糖は、その高粘性を利用して食品、医薬品等
に1嘔広い用途を有している。特にβ一l。
3−グルカンのあるものは免疫増強性を持つために、制
癌剤としての新規な研究・開発が進められている。しか
しながら、これらの多情は条件によってあまりに4高粘
性であるため、その取扱い上あるいは利用目的の上から
各種の問題を有していた。
癌剤としての新規な研究・開発が進められている。しか
しながら、これらの多情は条件によってあまりに4高粘
性であるため、その取扱い上あるいは利用目的の上から
各種の問題を有していた。
この嘩な状況に鑑み、本発明者らは先にβ−l。
3−グルカンの超音波による低分子化方法を見出し、既
に特杵出願している. (%開昭!738々コ)、す
なわちこの超音波照射による低分子化方法では、β一l
,3ーグルコシド結合からなる主鎖だけが選択的に切断
され、その結果低分子化され+mにおいてもとのグルカ
ンと同じくり返し単位からなる化学構造ならびに、二本
鎖ヘリックス構造を有していることが明らかになった。
に特杵出願している. (%開昭!738々コ)、す
なわちこの超音波照射による低分子化方法では、β一l
,3ーグルコシド結合からなる主鎖だけが選択的に切断
され、その結果低分子化され+mにおいてもとのグルカ
ンと同じくり返し単位からなる化学構造ならびに、二本
鎖ヘリックス構造を有していることが明らかになった。
(K Tabata, at al; OJLrb6
11ydrat@R@seareh.i?lコi−t3
k (/?Jr/)参照)との憚に超音波照射による低
分子化方法は、その低分子化機構の特異性のために極め
て特徴的な方法ではあるが、当蚊処理中の発熱、罎音、
及びチップからの金属粒子の溶出等の各種間礪を有して
おりまたエネルギー動車が低いという欠点があって工業
的規模に於ける実施においてはこれらの各種欠点の解消
又は改善が強く望まれていた。
11ydrat@R@seareh.i?lコi−t3
k (/?Jr/)参照)との憚に超音波照射による低
分子化方法は、その低分子化機構の特異性のために極め
て特徴的な方法ではあるが、当蚊処理中の発熱、罎音、
及びチップからの金属粒子の溶出等の各種間礪を有して
おりまたエネルギー動車が低いという欠点があって工業
的規模に於ける実施においてはこれらの各種欠点の解消
又は改善が強く望まれていた。
そこで超音波照射による低分子化方法以外の方法につき
鋭意研究を続けた結果以外にも簡単な操作で低分子化が
可能である、本発明の方法に到達した。
鋭意研究を続けた結果以外にも簡単な操作で低分子化が
可能である、本発明の方法に到達した。
すなわち、本発明は棒状のへリツクス構造な持つ多種溶
液を高剪断速度条件にお舞その主鎖だけを特異的に切断
することを特徴とする、使用原料と同じ基本構造すなわ
ち棒状のへリックス構造を有する低分子多種の新規な創
造法に関する.本発明に於て棒状のヘリックス構造を有
する多情(以下単に「該多糖」と略称する)とは、直鎖
状の主鎖を有する多情分子の何本かが、ねじれ合ってロ
ーブの様に棒状の形体になったものを意味し、それらの
殆んどのものが一本鎖又は3本積ヘリツクス構造となっ
ている.具体的には例えばシゾフイラン スクレログル
カン レンチナン 力−P ラン ヂンタンガム等を挙
げることができる。また該多情の誘導体としては該多情
のアルキロールアミド誘導体を挙げることが出来る。こ
れらのうちの多くのものは、自然界より得られ,就中培
養あるいは抽出によって得られたものは平均分子量約a
ooo 万以下を示す。しかしてこれらの多糖はアルカ
リ溶液や、ノメチスルホキシド等の溶媒に溶解したり、
加熱すると1本鎖ランダムコイル状に分散することがあ
り、またこの様にランlムコイルに分散したものを再ひ
もとのへリツクス構造となる条件下においても、もとの
ヘリックス構造にはならず、もつと多くの多m鎖が無秩
序にからみ合った多量体となることが知見されている。
液を高剪断速度条件にお舞その主鎖だけを特異的に切断
することを特徴とする、使用原料と同じ基本構造すなわ
ち棒状のへリックス構造を有する低分子多種の新規な創
造法に関する.本発明に於て棒状のヘリックス構造を有
する多情(以下単に「該多糖」と略称する)とは、直鎖
状の主鎖を有する多情分子の何本かが、ねじれ合ってロ
ーブの様に棒状の形体になったものを意味し、それらの
殆んどのものが一本鎖又は3本積ヘリツクス構造となっ
ている.具体的には例えばシゾフイラン スクレログル
カン レンチナン 力−P ラン ヂンタンガム等を挙
げることができる。また該多情の誘導体としては該多情
のアルキロールアミド誘導体を挙げることが出来る。こ
れらのうちの多くのものは、自然界より得られ,就中培
養あるいは抽出によって得られたものは平均分子量約a
ooo 万以下を示す。しかしてこれらの多糖はアルカ
リ溶液や、ノメチスルホキシド等の溶媒に溶解したり、
加熱すると1本鎖ランダムコイル状に分散することがあ
り、またこの様にランlムコイルに分散したものを再ひ
もとのへリツクス構造となる条件下においても、もとの
ヘリックス構造にはならず、もつと多くの多m鎖が無秩
序にからみ合った多量体となることが知見されている。
本発明の方法は前記の如き嘩々な分子形体の中、特に前
述の特定構造、すなわち棒状のへリツクス構造を有する
多糖が適当に溶解している該多糖の溶液に適用されるも
のである。また本発明における低分子化方法の特徴は、
該多情の主鎖だけを選択的に切断し、低分子化後ももと
の該多情と同じくり返し単位を有する化学構造ならびに
棒状のヘリックス構造を保持することにある.すなわち
該多情を例えば酸(よって加水分解すると主鎖や側鎖の
結合がランダムに切断され、また特定のグリコシド結合
の酵素による切断に於ても切断箇所はランダムにな抄、
とにかくいずれの場合に於ても該多糖を構成する単槽や
オリゴ糖の生成をさけることができず、その結果へリツ
クス構造を組めない様な平均分子量約300θ以下の非
常に低分子のフラグメントが相当量生成することがさけ
られなかつ九。
述の特定構造、すなわち棒状のへリツクス構造を有する
多糖が適当に溶解している該多糖の溶液に適用されるも
のである。また本発明における低分子化方法の特徴は、
該多情の主鎖だけを選択的に切断し、低分子化後ももと
の該多情と同じくり返し単位を有する化学構造ならびに
棒状のヘリックス構造を保持することにある.すなわち
該多情を例えば酸(よって加水分解すると主鎖や側鎖の
結合がランダムに切断され、また特定のグリコシド結合
の酵素による切断に於ても切断箇所はランダムにな抄、
とにかくいずれの場合に於ても該多糖を構成する単槽や
オリゴ糖の生成をさけることができず、その結果へリツ
クス構造を組めない様な平均分子量約300θ以下の非
常に低分子のフラグメントが相当量生成することがさけ
られなかつ九。
これに対して、本発明の方法では、この様なヘリックス
構造を組めないような低分子のオリゴ糖は生成しないと
いう特徴を有する。すなわち本発明の方法の実施(より
、平均分子量が少くとも約io、oθθ以上の低分子化
され死骸多情を定量的に生成する。
構造を組めないような低分子のオリゴ糖は生成しないと
いう特徴を有する。すなわち本発明の方法の実施(より
、平均分子量が少くとも約io、oθθ以上の低分子化
され死骸多情を定量的に生成する。
尚、この種関連技術としては大雑把に云って既に次のコ
糧類の方法が知られている。
糧類の方法が知られている。
(11公開特許公報昭Sダー/7/’10号で例示され
るような多情を高剪断速度下におく処理方法。
るような多情を高剪断速度下におく処理方法。
(2)合成ポリマーを高剪断速度下におく低分子化する
方法。
方法。
(W、+1. John@on、 C,C,prlcc
Jocrnol Polym@l5e1@uc* X
LVコlクー2コj(/デ40)) &リメタクリル酸
メチル、/ IJ スf V 7 (A、 Nakau
s、 y。
Jocrnol Polym@l5e1@uc* X
LVコlクー2コj(/デ40)) &リメタクリル酸
メチル、/ IJ スf V 7 (A、 Nakau
s、 y。
Minoura、 Journal of A ppl
ieel polym@rBe %@ne@ /?
2//9−2/30 (/975) ) (へ Na
kano。
ieel polym@rBe %@ne@ /?
2//9−2/30 (/975) ) (へ Na
kano。
Y、 Mlnoura、 Ma@romol@cul*
s g: 03 /577−180(/91)) しかして前者は高剪断速度下多糖を#により加水分解す
ることを開示するものであり、従って生成する低分子化
画分は7実質上多糖の酸加水分解物であり勿論切断個所
は主−に%定されるもので&末ない。
s g: 03 /577−180(/91)) しかして前者は高剪断速度下多糖を#により加水分解す
ることを開示するものであり、従って生成する低分子化
画分は7実質上多糖の酸加水分解物であり勿論切断個所
は主−に%定されるもので&末ない。
また後者は、例えばビニルポリマー、?リメタクリル酸
メチル、4リスチレン等それ自体線状の合成ポリマーで
あり、それ故へリツクス構造を持たないものであや、し
かも分子切断は主鎖に特定されるものではない。
メチル、4リスチレン等それ自体線状の合成ポリマーで
あり、それ故へリツクス構造を持たないものであや、し
かも分子切断は主鎖に特定されるものではない。
要するに本発明の方法Ktkける如く、低分子化処理後
に於ても使用原料と同じく9返し単位からなり、しか本
同じへリツクス構造を保持しうる方法は知られていなか
った。
に於ても使用原料と同じく9返し単位からなり、しか本
同じへリツクス構造を保持しうる方法は知られていなか
った。
ところで本発明の方法を実施するためには、該多lI@
液を微小空間に通す必要がある。そのような微小空間と
してはノズル、スリット、充填層、焼結板、セラミック
板等が挙げられろ。
液を微小空間に通す必要がある。そのような微小空間と
してはノズル、スリット、充填層、焼結板、セラミック
板等が挙げられろ。
まt、本発明の方法の実施に於て重要な因子としては、
溶液に加えられる圧力溶液の11度、通過する空間の断
面積、該多情溶液のa度等を挙げることができる。
溶液に加えられる圧力溶液の11度、通過する空間の断
面積、該多情溶液のa度等を挙げることができる。
ただし、これらの各種因子(条件)VCよって生じ九溶
液の剪断速度が基本的に最も重要かつ支配的なものであ
ることが判明した。従ってこの様に微小空間中を該多糖
溶液を高速に流動させ九場合にその微小空間の半径方向
に流動のズレを生じ2この力によって多糖分子が切断さ
れるものと考えられる。この結果その切断は流速のズレ
すなわち剪断速vLK依存するものと考えられる。
液の剪断速度が基本的に最も重要かつ支配的なものであ
ることが判明した。従ってこの様に微小空間中を該多糖
溶液を高速に流動させ九場合にその微小空間の半径方向
に流動のズレを生じ2この力によって多糖分子が切断さ
れるものと考えられる。この結果その切断は流速のズレ
すなわち剪断速vLK依存するものと考えられる。
本発明の方法は核多糖溶液を高剪断速度条件下におくこ
とからなるものである。しかして咳多情溶液の剪断速頃
は、大きくすればするほど低分子化の速度は上昇しJ終
的には該多情の分子量は小さくなる。この関係ははソー
壕なものであり、それ故−概に剪断連関を規定すること
は出来ないが、工業的実施の観点からは少くとも/ X
#7’(see−り以下の剪断速度では実質的な低分
子化を行うことは出来ない。
とからなるものである。しかして咳多情溶液の剪断速頃
は、大きくすればするほど低分子化の速度は上昇しJ終
的には該多情の分子量は小さくなる。この関係ははソー
壕なものであり、それ故−概に剪断連関を規定すること
は出来ないが、工業的実施の観点からは少くとも/ X
#7’(see−り以下の剪断速度では実質的な低分
子化を行うことは出来ない。
本発明の方法の実施にさいし、該多t’s液に加える圧
力は高いほど、また該多種溶液を通過させる微小空間の
断面積が小さいほど、%+!断速度を生じる。しかしあ
まり圧力を上げると附随して危険性が増大するし、ま九
工業的実施にさいしての耐圧装置の規模も自ら制限があ
る。更に溶液を通過させる微小空間の断面積4小さすぎ
れば異物による閉塞等により安定した操作が困峻となり
、ま九逆に該断面積が大きすぎると所望の剪断速度を与
えるために各種苛酷な条件を必要とし実用的でない、従
って一般的には前配圧力は一〇 kg / m 2〜t
rooyん1、微小空間の断面積は/×/θ〜/QQw
s”が好ましいが本発明の方法に於てはこれらの範囲に
限定する意図はない。本発明者らは、1!に本発明方法
を実施する場合に、核多檀の溶剤S液′a闇ならびにこ
の使用溶剤と相溶性であって、しかも、該多糖の貧溶媒
である溶媒(以下”貧溶媒”という)をこの溶液に添加
することが非常に有効であるという事実を見出し友。す
なわち前者については同一の剪断速度で処理する場合で
も溶剤溶液中の該多糖の濃度が高い程、より低分子化が
可能とな抄、それ故本発明の方法の効率が一層改善され
ることが判明した。この効果は臨界的なものでなく該多
糖の濃度が約0./ 1 (重量)以上になるとやや顕
著に発現する。
力は高いほど、また該多種溶液を通過させる微小空間の
断面積が小さいほど、%+!断速度を生じる。しかしあ
まり圧力を上げると附随して危険性が増大するし、ま九
工業的実施にさいしての耐圧装置の規模も自ら制限があ
る。更に溶液を通過させる微小空間の断面積4小さすぎ
れば異物による閉塞等により安定した操作が困峻となり
、ま九逆に該断面積が大きすぎると所望の剪断速度を与
えるために各種苛酷な条件を必要とし実用的でない、従
って一般的には前配圧力は一〇 kg / m 2〜t
rooyん1、微小空間の断面積は/×/θ〜/QQw
s”が好ましいが本発明の方法に於てはこれらの範囲に
限定する意図はない。本発明者らは、1!に本発明方法
を実施する場合に、核多檀の溶剤S液′a闇ならびにこ
の使用溶剤と相溶性であって、しかも、該多糖の貧溶媒
である溶媒(以下”貧溶媒”という)をこの溶液に添加
することが非常に有効であるという事実を見出し友。す
なわち前者については同一の剪断速度で処理する場合で
も溶剤溶液中の該多糖の濃度が高い程、より低分子化が
可能とな抄、それ故本発明の方法の効率が一層改善され
ることが判明した。この効果は臨界的なものでなく該多
糖の濃度が約0./ 1 (重量)以上になるとやや顕
著に発現する。
しかして本発明の方法で使用する該多糖は雑多であり各
種溶剤に比較的低沸点のものが多い。従って一般に70
畳以下のa度で実用的には!r4以下で使用することが
望ましい。加えて低濃賓で実施する方が溶解操作が遥か
に容易であるという操作上の観点から、使用原料によっ
ては特にO1s優以下の濃度を採用してもよい、このこ
とは高磯度に溶解すると不溶解部分が生じ微小空間を閉
塞するという欠点をさける九めにも望ましいことである
。従って限定する意図はないが0./ −0,34以下
の低1!Ifで実施することが望ましい。
種溶剤に比較的低沸点のものが多い。従って一般に70
畳以下のa度で実用的には!r4以下で使用することが
望ましい。加えて低濃賓で実施する方が溶解操作が遥か
に容易であるという操作上の観点から、使用原料によっ
ては特にO1s優以下の濃度を採用してもよい、このこ
とは高磯度に溶解すると不溶解部分が生じ微小空間を閉
塞するという欠点をさける九めにも望ましいことである
。従って限定する意図はないが0./ −0,34以下
の低1!Ifで実施することが望ましい。
なお該多情の低分子化が進むにつれて溶moT能着も増
加するので低分子化VC#、って適宜濃縮し、漸次低分
子化の効果がより有効に作用するよう調整することが望
ましい。
加するので低分子化VC#、って適宜濃縮し、漸次低分
子化の効果がより有効に作用するよう調整することが望
ましい。
次に発明者らは後者についても添加すべき溶媒の量が多
い程、低分子化の効果はより向上することを知見した。
い程、低分子化の効果はより向上することを知見した。
ただし、該多情が沈轍する程!fオで該溶媒を添加する
ことをさけねばならない。既に述べたようにこの場合に
於ても低分子化が進むにつれて核多糖の溶解可能量が増
加するので、低分子化に序いこの溶媒の添加量を適宜増
加させることが出来る。
ことをさけねばならない。既に述べたようにこの場合に
於ても低分子化が進むにつれて核多糖の溶解可能量が増
加するので、低分子化に序いこの溶媒の添加量を適宜増
加させることが出来る。
このように本発明の方法では該多糖が低分子になるに従
って低分子□花の速度が徐々に低下するので、工業的観
点から濃縮や、骸多糖の貧溶媒の添加を適宜行って、低
分子化速度の増加を計ることは極めて有利である。
って低分子□花の速度が徐々に低下するので、工業的観
点から濃縮や、骸多糖の貧溶媒の添加を適宜行って、低
分子化速度の増加を計ることは極めて有利である。
前記に於て、該多糖溶液の溶剤としては、水ま九は有機
溶剤を用いる。なお低分子化処理中の安定性ならびに処
理後多糖に残存したときの毒性等の観点で、水を用いる
ことが最も望ましい。また溶剤に混和しうる該多糖の貧
溶媒としてはアセトン、 メタノール、 エタノール、
イソデロノ母ノール、 n−デロノやノール、 テトラ
ヒドロフラン、等の比較的低沸点のものを用いることが
。
溶剤を用いる。なお低分子化処理中の安定性ならびに処
理後多糖に残存したときの毒性等の観点で、水を用いる
ことが最も望ましい。また溶剤に混和しうる該多糖の貧
溶媒としてはアセトン、 メタノール、 エタノール、
イソデロノ母ノール、 n−デロノやノール、 テトラ
ヒドロフラン、等の比較的低沸点のものを用いることが
。
処理後の操作の点で望ましい。
本発明に於てはまた棒状のヘリックス構造を有する多糖
の誘導体内えばN−フルキロ−ルアミド誘導体の如き誘
導体を出発原料として用いることを包含する。しかして
該多糖の1114体を用いる場合にはそれを光分IjI
′pj4する仁とのできる適当な有機俗剤真えばアセト
ン、ベンゼン等の溶液として蓼、tiltうことが望ま
しい。なおこの様な場合の該多輪の貧溶媒としては水、
炭化水XS+等を挙げることが出来る。
の誘導体内えばN−フルキロ−ルアミド誘導体の如き誘
導体を出発原料として用いることを包含する。しかして
該多糖の1114体を用いる場合にはそれを光分IjI
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ン、ベンゼン等の溶液として蓼、tiltうことが望ま
しい。なおこの様な場合の該多輪の貧溶媒としては水、
炭化水XS+等を挙げることが出来る。
着た本発一方法を行うときの溶液のmIfは低分子化の
効果にあ普り大きな影響を与えない。しかし挑まり嶌い
温良では該多糖、溶削ならびに貧溶媒の分淋や、これら
出発物質量の反応を生ずることもあるので、一般には呈
−ないし約/ 00Qc根度までの1度が選ばれる。
効果にあ普り大きな影響を与えない。しかし挑まり嶌い
温良では該多糖、溶削ならびに貧溶媒の分淋や、これら
出発物質量の反応を生ずることもあるので、一般には呈
−ないし約/ 00Qc根度までの1度が選ばれる。
史に本発明方法な実施する前K、適当なf過手段を通し
、混在する多少の不溶解物や懸濁物を除去することが望
ましい。
、混在する多少の不溶解物や懸濁物を除去することが望
ましい。
を九通常敵小空間に通液する前に該多糖浴液は鳩流状*
KR動させることが望ましい。それは使用原料すなわち
該多糖が棒状の分子形状を有することに由来してテクノ
トロピック性を有しているので、この様な流aな行うこ
とによって溶液の見かけ粘度を低下させ、微小空間への
流入を容易ならしめるためである。
KR動させることが望ましい。それは使用原料すなわち
該多糖が棒状の分子形状を有することに由来してテクノ
トロピック性を有しているので、この様な流aな行うこ
とによって溶液の見かけ粘度を低下させ、微小空間への
流入を容易ならしめるためである。
本発明方法の処理に於いては、一般に該多糖溶液が微小
空間を通過する流速が太きいためK、−回の処理での分
子量の減少が不十分な場合があるが、このときには岡じ
操作をくり返し行うか、多段的装置を用いて所望の分子
量まで低下させる。
空間を通過する流速が太きいためK、−回の処理での分
子量の減少が不十分な場合があるが、このときには岡じ
操作をくり返し行うか、多段的装置を用いて所望の分子
量まで低下させる。
本発明方法で処理して得られた低分子該多糖は、制癌多
糖の場合にはその薬理効果毒性等はもとの多糖とは変ら
ず、低分子化によってその粘性が低下する九めに生体内
投与や医薬品としての調製が容易となる。ま九食品の添
加物として使用する場合にも、もとの多糖の極めて高い
粘性が減少し食品製造時の1遍性等が改讐され、テクノ
トロピックなaSS性を思いの筐−低下させることが出
来る0 以下、実施fllを挙けて説明する。
糖の場合にはその薬理効果毒性等はもとの多糖とは変ら
ず、低分子化によってその粘性が低下する九めに生体内
投与や医薬品としての調製が容易となる。ま九食品の添
加物として使用する場合にも、もとの多糖の極めて高い
粘性が減少し食品製造時の1遍性等が改讐され、テクノ
トロピックなaSS性を思いの筐−低下させることが出
来る0 以下、実施fllを挙けて説明する。
実施例/
平均分子量約!T、400.000のシゾフィランな水
に―かし、O8−重重嗟の水溶液とした。グランジャー
ポングを用いてこの水溶液に圧を/JOえ景さSl、半
径0./l、■のノズルを通過させて低分子化を行った
。1ランジヤーポンプの回転数を変えて圧力を変え、そ
れぞれlλ紛/x 21.l s時/12.3410に
4/2 、およびf2ok/1)ll”e処alt。
に―かし、O8−重重嗟の水溶液とした。グランジャー
ポングを用いてこの水溶液に圧を/JOえ景さSl、半
径0./l、■のノズルを通過させて低分子化を行った
。1ランジヤーポンプの回転数を変えて圧力を変え、そ
れぞれlλ紛/x 21.l s時/12.3410に
4/2 、およびf2ok/1)ll”e処alt。
たときのノズル1本当りの流雪はそれぞれo、−5cR
/ sec % 0.90J/ sec 、
lI1.3 m”/ see sおよび8.弘
、B7−・Cであった。ノズルの半径と流雪から次式、
剪断速度=4<x流1i / K X (ノズル半径)
3によって計算し九W断速度はそれそ114 −s 7・lI10 s@a、コ、lX10m。。、ダ、3−
x10 see sおよびハ/X107.。。−1
1であった。
/ sec % 0.90J/ sec 、
lI1.3 m”/ see sおよび8.弘
、B7−・Cであった。ノズルの半径と流雪から次式、
剪断速度=4<x流1i / K X (ノズル半径)
3によって計算し九W断速度はそれそ114 −s 7・lI10 s@a、コ、lX10m。。、ダ、3−
x10 see sおよびハ/X107.。。−1
1であった。
taj−条件でくり過し処理し、ノズル内のm留時間(
θ)と分子量の関係を求めた。その結果を図/に示す。
θ)と分子量の関係を求めた。その結果を図/に示す。
次に各条件での処理で最終的に得られた低分子化シゾフ
イランの化学構’flKついて、以下の試験を行い処理
前のシゾフイ2ンと同一であることを確認した。
イランの化学構’flKついて、以下の試験を行い処理
前のシゾフイ2ンと同一であることを確認した。
(1)処理前のシゾフイランおよび低分子化シゾブイラ
ンを箱守法によってメチル化を行った後ゼ酸次いでトリ
フルオロ酢酸で加水分解し、この加水分解物をピリジン
中で無水酢酸によりアセチル化してガスクロマトグラフ
ィーで生成物の分析を行ったところ、いずれのサンプル
でも、/、5−ジー0−アセテルー−13,ダウ6−チ
トラーO−メチルーD−グルシトール、 ハ、?、j−
)ソー0−アセテルーコ、!、4−トIJ −o−メチ
ル−D−グルシトール、及びl。
ンを箱守法によってメチル化を行った後ゼ酸次いでトリ
フルオロ酢酸で加水分解し、この加水分解物をピリジン
中で無水酢酸によりアセチル化してガスクロマトグラフ
ィーで生成物の分析を行ったところ、いずれのサンプル
でも、/、5−ジー0−アセテルー−13,ダウ6−チ
トラーO−メチルーD−グルシトール、 ハ、?、j−
)ソー0−アセテルーコ、!、4−トIJ −o−メチ
ル−D−グルシトール、及びl。
3.3.4−テトラ−0−アセテA/ −2、lI−ノ
ー0−メチル−D−グルシトールが検出され、七〇モル
比は約l:コ:/であつ九。
ー0−メチル−D−グルシトールが検出され、七〇モル
比は約l:コ:/であつ九。
(2)各試料を0.0/ Nメタ過ヨウ累酸ナトリウム
によって咳化し、メタ過ヨウ素酸ナトリウムの消黄會と
ギ酸の生成型をヨウ素調定法及び水酸化ナトリウムによ
る滴定で測定したところ、いずれもレゾブイラン中のグ
ルコース残基/ molに対して0.ダg〜0 、 j
!rmol (1)メタ過ヨウ素酸の消費とO,コ/〜
O,コア molのギ酸の生成が認められ友。
によって咳化し、メタ過ヨウ素酸ナトリウムの消黄會と
ギ酸の生成型をヨウ素調定法及び水酸化ナトリウムによ
る滴定で測定したところ、いずれもレゾブイラン中のグ
ルコース残基/ molに対して0.ダg〜0 、 j
!rmol (1)メタ過ヨウ素酸の消費とO,コ/〜
O,コア molのギ酸の生成が認められ友。
taj !試料に・XO−β−/、3−グル刀ナーゼ
を作用させ生成物としてグルコースとrンテオビースと
を、21/のモル比で蘭めた。
を作用させ生成物としてグルコースとrンテオビースと
を、21/のモル比で蘭めた。
(4)/?!r試料を水およびジメテルス、ルホキシド
に溶かして沈降平画法で分子量を611定したところい
ずれも(コ9g〜、3.3 ) i /であった。
に溶かして沈降平画法で分子量を611定したところい
ずれも(コ9g〜、3.3 ) i /であった。
以上の結果から該多糖は低分子化後も処理前と同じ基本
*aV持つことが判った。
*aV持つことが判った。
実IIa例コ
スクレログルカン(平均分子量約500万)及びずフタ
/ガム(平均分子量約1aoo万)をそれぞれ水VC#
かしてO05重重俤の水16液とした。
/ガム(平均分子量約1aoo万)をそれぞれ水VC#
かしてO05重重俤の水16液とした。
それぞれの溶液Ks00に4/cs の圧力を加え長
さjl、半径0./■のノズルを通過させて低分子化を
行った。各溶液がノズルを通過するときの流雪はスクレ
ログルカンで1.Qx / i@e sデンタンガムで
7.axlo ex/■・C1であった。従って剪断
速度=ダX流歇/π(ノズル半径)3から求め九l!新
速度はスクレログルカンで/、tXlo”m@@−1s
デンタンガムで9.’l X / Osac であつ
九〇それぞれの溶液な10回くり返し処理した像のスク
レログルカンとデンタンガムの分子量は、tO万及びl
O3万であった。いずれの多糖についても、低分子化処
理の前後のものについて箱守床によるメチル化を行い、
酸による光全加水分堺後アセチル化して生成物のガスク
ロマトグラフィーな打ったところ、低分子化の前後で同
一ピークを麹め、谷ピークの大きさも同じであることか
ら処m憬の化学lI遺はもとの多種と同一である仁とを
一誌し−fCo″*たスクレログルカンについては水’
P&びツメチルスルホキシド中の分子量の比が低分子化
の前後いずれでも3対lであったので同じヘリックス4
1114を持つことが明らかである0デンタンガムにつ
いては低分子化の前後の極限粘度がそれぞれ/1000
(mol / I ””)及び1070 (mar
l&)であり、この分子量と極限粘度の関係はdolx
varthら(G、 )Iolxwarth : Ca
rbohydrateR@s@areh、 la4 /
73− / g & (/ 97g))の求めた関係
と一款することから同一のヘリックス構造を持つことが
ii1誌され丸。
さjl、半径0./■のノズルを通過させて低分子化を
行った。各溶液がノズルを通過するときの流雪はスクレ
ログルカンで1.Qx / i@e sデンタンガムで
7.axlo ex/■・C1であった。従って剪断
速度=ダX流歇/π(ノズル半径)3から求め九l!新
速度はスクレログルカンで/、tXlo”m@@−1s
デンタンガムで9.’l X / Osac であつ
九〇それぞれの溶液な10回くり返し処理した像のスク
レログルカンとデンタンガムの分子量は、tO万及びl
O3万であった。いずれの多糖についても、低分子化処
理の前後のものについて箱守床によるメチル化を行い、
酸による光全加水分堺後アセチル化して生成物のガスク
ロマトグラフィーな打ったところ、低分子化の前後で同
一ピークを麹め、谷ピークの大きさも同じであることか
ら処m憬の化学lI遺はもとの多種と同一である仁とを
一誌し−fCo″*たスクレログルカンについては水’
P&びツメチルスルホキシド中の分子量の比が低分子化
の前後いずれでも3対lであったので同じヘリックス4
1114を持つことが明らかである0デンタンガムにつ
いては低分子化の前後の極限粘度がそれぞれ/1000
(mol / I ””)及び1070 (mar
l&)であり、この分子量と極限粘度の関係はdolx
varthら(G、 )Iolxwarth : Ca
rbohydrateR@s@areh、 la4 /
73− / g & (/ 97g))の求めた関係
と一款することから同一のヘリックス構造を持つことが
ii1誌され丸。
実施993
平均分子量約コOO万のシゾフイ2ンを水、−〇俤、重
置アセトン水溶液および一〇重重置エタノール含有水K
l!解してそれぞれθ、を電暑暢の溶液を一刺した。こ
れらの液を参〇〇Ke/2”の王で平均口ijk j
Oミクロン、厚さ11の焼結板を通して処理した。従っ
て焼結板中の1rlllr速皮は次式からコj X /
0’以上であったと計算される。
置アセトン水溶液および一〇重重置エタノール含有水K
l!解してそれぞれθ、を電暑暢の溶液を一刺した。こ
れらの液を参〇〇Ke/2”の王で平均口ijk j
Oミクロン、厚さ11の焼結板を通して処理した。従っ
て焼結板中の1rlllr速皮は次式からコj X /
0’以上であったと計算される。
3回処理したときのそれぞれの溶液中のシゾフイランの
平均、分子量は以下の遡りであった。
平均、分子量は以下の遡りであった。
シゾフイラン平均分子當
コO重當饅エタノール水溶液 j3万コOjl
當饅アセトン水溶液 60万水 #l 液
7を万 実施例ダ 平均分子量約!fコθ力のスクレログルカンな水に#l
かしてそれぞれ濃度0.l li會慢、O,lIS重當
僑、及び0.90重暑囁の水#1液を!A製し、圧力/
70’14/2”で半径0,16■のノズルを通過さ
せた。−0回処理したときのそれぞれのスクレログルカ
ンの分子量は以下の通りであった。
當饅アセトン水溶液 60万水 #l 液
7を万 実施例ダ 平均分子量約!fコθ力のスクレログルカンな水に#l
かしてそれぞれ濃度0.l li會慢、O,lIS重當
僑、及び0.90重暑囁の水#1液を!A製し、圧力/
70’14/2”で半径0,16■のノズルを通過さ
せた。−0回処理したときのそれぞれのスクレログルカ
ンの分子量は以下の通りであった。
溶 液 磯 曳 処理後の平均分子量θ、1oz
z饅 Sざ万 o、4′s IIλ万 0.90 −g万 実施例S ゛ 実開1で用いたシゾフイランの/、0重量係水浴液
を孔径0.1wmの素焼板で濾過したのち、タンクの中
でレイノルズ数lコOの状態で流動させ乍らタンクII
C!rOKe/CM”の圧をかけてタンクの底部につけ
た長さJ ts 、半径0.1に−のノズルからこの溶
液を噴射させた0操作は3時間安定して継続することが
出来た0処4後のシゾフイランの分子量はいずれの場合
も約37θ力であった0操作終了後ノズル入口の上部に
約lθ0−の未処理の液が浅域し九〇 次に同じ操作を1通及び攪拌操作なしに行ったが、四重
の溶液を処理する閣にノズルか閉基し何回もタンクの圧
を抜いてノズルの5e挾を村わねはならなかったO
z饅 Sざ万 o、4′s IIλ万 0.90 −g万 実施例S ゛ 実開1で用いたシゾフイランの/、0重量係水浴液
を孔径0.1wmの素焼板で濾過したのち、タンクの中
でレイノルズ数lコOの状態で流動させ乍らタンクII
C!rOKe/CM”の圧をかけてタンクの底部につけ
た長さJ ts 、半径0.1に−のノズルからこの溶
液を噴射させた0操作は3時間安定して継続することが
出来た0処4後のシゾフイランの分子量はいずれの場合
も約37θ力であった0操作終了後ノズル入口の上部に
約lθ0−の未処理の液が浅域し九〇 次に同じ操作を1通及び攪拌操作なしに行ったが、四重
の溶液を処理する閣にノズルか閉基し何回もタンクの圧
を抜いてノズルの5e挾を村わねはならなかったO
図/はシゾフイランを使用原料とした場合に於けるノズ
ル内のmwi時間(0)と平均分子量σ)関係を示すも
のであるO 直、事件の表示 昭和57年 特 許 願 第23724号2、発明の名
称 棒状のへリンクス構造を有する多糖の低分子化方
法 3、補正をする者 事件との関係 出願人 カケン カガク 同 科研化学株式会社 4、代理人 5、補正命令の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
7、補正の内容 +11 明細書を次のように訂正する。 (2) 明細!15頁、5行の“ならしめるためであ
る。”を次のように訂正する。 [ならしめる。また該多糖溶酸は粘着性が繭く容器の器
壁体を適当に流動させることによって全体を均一に低分
子化させることが望ましい。この様に全体を流動させる
ことによって、装置から液を排出後、器壁に付着して残
留する液量を減少させることができる。J 13) 明細書22頁、4打目の“ならなかった、′
の後に、−ト文を挿入する。 [操作後、液を排出したのちI!壁からたれ流れた掖が
2500 曽pタンク底部に残留した。 処理後のシゾフィランの分子量はいずれの場合も約37
0万であった。」
ル内のmwi時間(0)と平均分子量σ)関係を示すも
のであるO 直、事件の表示 昭和57年 特 許 願 第23724号2、発明の名
称 棒状のへリンクス構造を有する多糖の低分子化方
法 3、補正をする者 事件との関係 出願人 カケン カガク 同 科研化学株式会社 4、代理人 5、補正命令の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
7、補正の内容 +11 明細書を次のように訂正する。 (2) 明細!15頁、5行の“ならしめるためであ
る。”を次のように訂正する。 [ならしめる。また該多糖溶酸は粘着性が繭く容器の器
壁体を適当に流動させることによって全体を均一に低分
子化させることが望ましい。この様に全体を流動させる
ことによって、装置から液を排出後、器壁に付着して残
留する液量を減少させることができる。J 13) 明細書22頁、4打目の“ならなかった、′
の後に、−ト文を挿入する。 [操作後、液を排出したのちI!壁からたれ流れた掖が
2500 曽pタンク底部に残留した。 処理後のシゾフィランの分子量はいずれの場合も約37
0万であった。」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)棒状のへリツクス構造を有する多積溶液を高剪断
速度条件下【おくことを特徴とする低分子化方法。 (2)棒状のへリツクス構造を持つ多糖が直鎖状のβ−
/、3−グルカンである特許請求の範囲第m項記載の方
法。 (3)棒状のヘリックス構造を持つ多積がデンタ/fム
である特許請求の範囲第(1)項記載の方法。 14) / X 10’ (see”)以上の!IJ
Wr速度下で処理する特許請求の範Fj!i第(11項
記載の方法。 (5)棒状のヘリックス構造を持つ多糖の溶液濃度が0
./ −/ 0重を係である特許請求の範囲第(1)項
記載の方法。 (6)棒状のヘリックス構造を有する多糖の溶剤として
、水を用いることからなる特許請求の範囲第(1)項記
載の方法。 (7)棒状のへリツクス構造を持つ多積の溶液に、その
溶剤とは相溶性を有し且つ該多積の貧溶媒である溶媒を
添加して低分子化を行うことがら′なる特許請求の範囲
第(11項記載の方法−(8)高剪断速度条件下におく
前に、該溶液を1遇することからなる特許請求の範囲第
11)項記載の方法。 (9)高剪断速度条件下におく前に、該溶液を易流動性
にすることか−らなる特許請求の範囲第(1)項記載の
方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57023724A JPS58140094A (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 |
GB08302088A GB2116576B (en) | 1982-02-16 | 1983-01-26 | A method for a specific depolymerization of a polysaccharide having a rod-like helical conformation |
KR1019830000395A KR900006211B1 (ko) | 1982-02-16 | 1983-02-02 | 봉상의 헬릭스 구조를 가지는 다당의 저분자화 방법 |
CA000420799A CA1214162A (en) | 1982-02-16 | 1983-02-03 | Method for a specific depolymerization of a polysaccharide having a rod-like helical conformation |
DE19833304775 DE3304775A1 (de) | 1982-02-16 | 1983-02-11 | Verfahren zur spezifischen depolymerisation eines polysaccharids mit einer stabfoermigen helix-konformation |
FR8302332A FR2521569B1 (fr) | 1982-02-16 | 1983-02-14 | Procede de depolymerisation d'un polysaccharide possedant une structure helicoidale en batonnets |
CH843/83A CH653689A5 (de) | 1982-02-16 | 1983-02-15 | Verfahren zur spezifischen depolymerisation eines polysaccharids mit einer stabfoermigen helix-konformation. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57023724A JPS58140094A (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58140094A true JPS58140094A (ja) | 1983-08-19 |
JPS6411041B2 JPS6411041B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=12118262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57023724A Granted JPS58140094A (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58140094A (ja) |
KR (1) | KR900006211B1 (ja) |
CA (1) | CA1214162A (ja) |
CH (1) | CH653689A5 (ja) |
DE (1) | DE3304775A1 (ja) |
FR (1) | FR2521569B1 (ja) |
GB (1) | GB2116576B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69018440T2 (de) * | 1989-09-12 | 1995-08-10 | Shiseido Co Ltd | Verfahren zur herstellung von hyaluronsäure mit niedrigem molekulargewicht. |
ES2049561B1 (es) * | 1991-04-27 | 1994-12-16 | Andromaco Lab | Procedimiento para la obtencion de polimeros con actividad sobre el sistema hematopoyetico. |
DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
US6242035B1 (en) * | 1998-11-23 | 2001-06-05 | Cp Kelco U.S., Inc. | Reduced molecular weight native gellan gum |
AR107982A1 (es) * | 2016-03-28 | 2018-07-04 | Cargill Inc | Método para solubilizar sólidos biopoliméricos para aplicaciones de recuperación mejorada de petróleo |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5919121B2 (ja) * | 1975-10-31 | 1984-05-02 | タイトウ カブシキガイシヤ | シンキノヤクリカツセイタトウブンカイブツノ セイゾウホウホウ |
JPS581907B2 (ja) * | 1980-08-07 | 1983-01-13 | 株式会社 柳屋鉄工所 | 板無し蒲鉾用型成装置 |
-
1982
- 1982-02-16 JP JP57023724A patent/JPS58140094A/ja active Granted
-
1983
- 1983-01-26 GB GB08302088A patent/GB2116576B/en not_active Expired
- 1983-02-02 KR KR1019830000395A patent/KR900006211B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-02-03 CA CA000420799A patent/CA1214162A/en not_active Expired
- 1983-02-11 DE DE19833304775 patent/DE3304775A1/de active Granted
- 1983-02-14 FR FR8302332A patent/FR2521569B1/fr not_active Expired
- 1983-02-15 CH CH843/83A patent/CH653689A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR900006211B1 (ko) | 1990-08-25 |
DE3304775A1 (de) | 1983-08-25 |
FR2521569B1 (fr) | 1986-10-10 |
KR840003645A (ko) | 1984-09-15 |
CA1214162A (en) | 1986-11-18 |
JPS6411041B2 (ja) | 1989-02-23 |
DE3304775C2 (ja) | 1992-01-23 |
CH653689A5 (de) | 1986-01-15 |
GB2116576B (en) | 1985-08-14 |
GB2116576A (en) | 1983-09-28 |
FR2521569A1 (fr) | 1983-08-19 |
GB8302088D0 (en) | 1983-03-02 |
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