FI114315B - Menetelmä tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI114315B FI114315B FI971293A FI971293A FI114315B FI 114315 B FI114315 B FI 114315B FI 971293 A FI971293 A FI 971293A FI 971293 A FI971293 A FI 971293A FI 114315 B FI114315 B FI 114315B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- starch
- kännetecknat
- eller
- att
- molecular weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)
Description
i 114315
Menetelmä tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi
Keksintö koskee menetelmää kapean moolimassajakauman omaavien tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi hajottamalla tärkkelystä tai tärkkelysjohdannaisia.
5 Tärkkelyksen hajoamistuotteilla, etenkin hydroksietyylitärkkelyksellä (HES, saks. Hydroxyet- hylstärke) on tärkeä merkitys monilla lääketieteen alueilla, joissa niitä käytetään käytetään lähinnä plasmanlaajentimena, sekä myös dialyysissä (peritonaalidialyysissa).
Lisäksi tärkkelyksen hajoamistuotteita annetaan ruoansulatuskanavan kautta.
HES:n valmistukseen on tähän asti käytetty sekä hydrolyyttisesti että amylaasilla hajotettuja l o tärkkelyksiä. Entsymaattinen menetelmä on esitetty esimerkiksi saksalaisessa patenttijul- : kaisussaDE-C 33 13 600.
i
Edellä mainituilla kemiallisilla ja biokemiallisilla menetelmillä muodostuu tuotteita, joilla on leveä moolimassajakauma ja joissa on huomattava osa pienen moolimassan omaavia yhdisteitä kuten glukoosia, maltoosia tai oligosakkarideja, ja joilla sivutuotteina saostuu natriumklori-15 dia tai käytettyjä entsyymej ä. Nämä ei-toivotut aineosat on poistettava myöhemmissä " · ’; prosessivaiheissa, esimerkiksi saostamalla orgaanisilla liuottimilla (asetonilla, isopropanolilla) tai ultrasuodatuksella, mikä on kallista ja vähentää muun muassa saantoa. Sellaiset puhdistus-: · : toimenpiteet ovat kuitenkin välttämättömiä, koska tavallisesti pyritään tuotteeseen, jolla on mahdollisimman kapea moolimassajakauma ja korkea puhtausaste.
äfl ' Saksalaisesta patenttijulkaisusta DE-A 41 32 701 on tunnettu sellainen menetelmä, jossa tärkkelyksen tai tärkkelysjohdannaisten vesiseosta (dispersioita, suspensioita tai liuoksia) • · käsitellään ultraäänellä. Tämän käsittelyn avulla pitäisi käsittely ajasta ja käsittelytehosta riippuen olla säädettävissä haluttu keskimääräinen moolimassa halutussa määrin, mooli- • ·; j massajakauman ollessa melko kapea ja ei-toivottujen, matalan moolimassan omaavien aine- • · 2$ * osien käytännössä ollessa poissa.
2 114315 Tämä menetelmä on kuitenkin teknisesti hankala ja sen haittana on lisäksi tärkkelyksen hajottamiseen liittyvä korkea energian kulutus.
|
Saksalaisesta patenttijulkaisusta DE-A 33 04 775 on tunnettu menetelmä polysakkaridien depolymerisoimiseksi, joka menetelmä on kuitenkin käyttökelpoinen vain helix-rakenteisten 5 polysakkaridien liuoksille, mutta ei yksiketjuisten polysakkaridien tai aggregoituneiden konformaatioiden liuoksille. Lisäksi on osoittautunut, ettei ultraäänidepolymerointi suurelta osin sovellu teollisesti suoritettaviin depolymerointeihin.
Patenttijulkaisun WO 93/21008 mukaan modifioidaan tärkkelyksen fysikaalisia ominaisuuksia kammiossa (mäntälaite) yhdellä tai useammalla äkillisellä paineenmuutoksella. Tässä ίο menetelmässä käytetään paskalisaattoria. Sen lisäksi näytteeseen tai nesteeseen kohdistuu ainoastaan staattinen paine. Näillä menetelmillä ei saada aikaan mitään moolimassan pienenemistä. Tämä menetelmä ei siten sovellu kapean moolimassajakauman omaavien tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistukseen.
Tämä keksinnön perustana on siten tehtävä saada aikaan jo alussa mainitun mukainen mene-15 telmä, joka on teknisesti yksinkertainen ja joka lisäksi edellyttää suhteellisen pientä energian kulutusta hajotukseen, jolla ei-toivottujen matalan moolimassan omaavan osuuden muodostu- t · # . * minen vältetään mahdollisimman suuressa määrin j a haj oamistuotteita valmistetaan mahdolli- ' ·' " simman suurella saannolla.
• · Tämä tehtävä ratkaistaan keksinnön mukaisesti siten, että hajottaminen tehdään korkeapaine- I · * I · 20. _ homogenoinnin avulla.
·.*. Keksinnön mukaisella menetelmällä on ammattimiehen tuntemaan ultraäänitekniikkaan j * ·"; verrattuna se etu, että valittua tekniikkaa käytetään laajalti emulsioiden ja dispersioiden *:. valmistuksessa ja siihen on useimmilla aloilla valmiudet käsillä niin, että investointikustan- » » * * , · · ·. nukset ovat melko alhaiset. Lisäksi korkeapainehomogenointi kuluttaa vähemmän energiaa • · · 2i , kuin ultraäänitekniikka.
ί 114315 3
Keksinnön mukaan valitussa homogenointimenetelmässä puristetaan nestettä korkeapaine-pumpulla käyttämällä tarkkuusventtiilin kautta. Tarvittava paine (500 -> 2000 bar) ja läpi-menojen lukumäärä riippuu tavoitemoolimassasta. Tässä venttiilissä kavitaatiovyöhykkeen läpi kulkee suuri tehotiheys, jossa suurimolekyyliset ketjut purkautuvat tai hajoavat suurten 5 paikallisten veto-, puristus- ja leikkausjännitysten vaikutuksesta. Keksinnön mukaan johtaa yllä mainittu käsittely tärkkelyksen tai tärkkelysjohdannaisten pilkkoutumiseen.
Toisin kuin saksalaisen patenttijulkaisun DE-A 33 04 775 mukaisessa menetelmässä, on keksinnön mukaisella menetelmällä se etu, että yllättäen voidaan hajottaa myös haaraketjuisia polysakkarideja, joilla ei ole helix-rakennetta, toisin kuin tunnetuilla menetelmillä.
l o Keksinnön mukaan on mahdollista säätää haluttua keskimääräistä moolimassaa (massakes- kiarvo Mw) vaihtelemalla asetettua painetta, käsittelyjen lukumäärää, lämpötilaa, tärkkelyksen tai tärkkelysjohdannaisen pitoisuutta ja pH-arvoa kapealla moolimassajakaumalla aina 100 000 Daltonin moolimassaan asti ilman, että läsnä on ei-toivottuja alhaisen moolimassan omaavia aineosia. Siten saadaan lähes 100 % saantoja.
l s Lisäksi tässä menetelmässä ei tarvita mitään happo lisäyksiä, kuten happohydrolyyttisessä hajotuksessa, tai entsyymilisäyksiä, kuten entsymaattisessa hajotuksessa, joten lisäpuhdistus- « « ♦ • * : .' vaiheet, kuten saostaminen orgaanisilla liuotinaineilla tai diasuodatus, jäävät mahdollisimman I » · ' · ’ * vähiin.
» « t · • · •lii· * · Lähtöaineena käytetään edullisesti luonnon tärkkelystä, osittain hydrolysoitua tärkkelystä tai ’20. _ johdannaisia, jolloin tärkkelys koostuu amyloosittomasta tai vähän amyloosia sisältävästä (< 5 % amyloosia) amylopektiinistä. Edullisesti käytetään tärkkelyksenä maissi-, riisi- ja/tai Sorghum-tärkkelystä.
";. Tärkkelysjohdannaiset ovat osittain hydrolysoituja tärkkelys- tai muita tärkkelysjohdannaisia, , * · ·. esimerkiksi hydroksialkyyli- tai alkoksialkyylitärkkelysj ohdannainen, erityisesti hydrok-» » » 25 . sietyylitärkkelysjohdannainen. Osittain hydrolysoituja tärkkelyksiä voidaan saada happohyd-··._ rolyy sin ja/tai entsyymihydrolyysin kautta.
f ( i 114315 4 Tärkkelystä tai tärkkelysjohdannaisia voidaan käyttää vesidispersioiden, -suspensioiden tai -liuosten muodossa. Tällöin lietetään liukenemattomista, ei-kolloideista tärkkelyspartikkeleista dispersio. Nämä liuokset sisältävät veteen liuennutta tärkkelystä tai tärkkelysjohdannaista. Toisaalta voidaan käyttää myös tärkkelyksen tai tärkkelysjohdannaisten kolloideja seoksia 5 vedessä. Sellaiset liuokset voivat sisältää liisteröitymisen jälkeen 5-40 massa-% tärkkelystä tai tärkkelysjohdannaista, jolloin viimeksi mainittu keskimääräinen moolimassa on yli 200 000 Daltonia. Toisaalta voivat tärkkelyksen tai tärkkelysjohdannaisten 5-60 massaprosentti-set vesisuspensiot olla käyttökelpoisia.
Lisäksi voidaan tärkkelysjohdannaisia, jotka on aiemmin hajotettu hydrolyyttisesti tai entsy-lo maattisesti, korkeapainehomogenoida vesidispersiona tai -liuoksena ilman ensin tehtävää eristämistä.
Korkeapainehomogenointi voidaan tehdä sinänsä tunnetuilla tavoilla ja tätä varten soveltuvilla, kaupallisesti saatavissa olevilla laitteilla.
Homogenointiolosuhteet riippuvat tavallisesti lähtöaineiden laadusta, reaktioseoksen laadusta is ja erityisesti tavoitteena olevasta tuloksesta, joka ilmoitetaan tärkkelyslopputuotteen haluttuna keskimääräisenä moolimassana.
• · t t « · · ‘ ' ’ Homogenointi tehdään tavallisesti lämpötilassa, joka on 5 - 95 °C, jolloin huoneenlämpötila * * on edullisesti 20 °C.
i > « · ♦ • * ... > Homogenointi tehdään paineissa, jotka ovat 500 - 2000 bar, jolloin 2000 baarin rajapaineen 2 o ylittäviä paineita voi myös esiintyä.
> » • · ; ‘ · *; Tavallisesti korkeapainehomogenisaattorissa saavutetaan useiden painekäsittelyjen (läpi- menojen) jälkeen kyllästystaso, jota ei enää ylitetä. Tällöin tarkoitetaan läpimenolla koemate- , ’ * ·. riaalin yksittäisen läpipuristuksen aikana tapahtuvaa hajoamista. Tärkkelyspolymeerin hajo-* % ♦ ‘ . aminen on sitä suurempaa, mitä korkeampi paine on, eli paineen kasvaessa saadaan alempia » · 2·5 · _ keskimääräisiä moolimassoja. Keksinnön mukaisen menetelmän etuna on siten, että mooli- t · M» 114315 5 massa on säädettävissä melko helposti ennalta selvitettyjen läpimenokertojen lukumäärän avulla, toisin kuin happohydrolyysissä, jota on jatkuvasti seurattava viskosimetrisesti.
Siten on melko helppoa saavuttaa olosuhteiden valinnalla keskimääräinen tavoitemoolimassa, ilman kuluttavaa viskositeettiseurantaa.
5 Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettuja tärkkelyksen hajoamistuotteita voidaan käyttää edullisesti eetteröityjen tai esteröityjen tärkkelysten (HES tai asetyylitärkkelys) valmistukseen korkeilla saannoilla. Näitä tärkkelyksen hajoamistuotteita (erityisesti HES:ä) käytetään lääketieteellisiin tarkoituksiin, etenkin tilavuudenkorvausaineiden alalla.
Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettu ja tärkkelyksen hajoamistuotteita io voidaan käyttää farmaseuttisiin koostumuksiin, kliinisissä ja edullisesti parenteraaleissa käyttötarkoituksissa. Lisäksi voidaan keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettuja tärkkelyksen hajoamistuotteita käyttää myös farmaseuttisiin koostumuksiin peritonaalidialyysissä tai veriplasman korvausaineina.
Sikäli kuin keksinnön mukaisista hajoamistuotteista on poistettava alhaisen moolimassan is omaavia aineosia, jotka ovat peräisin aiemmista prosessivaiheista, voidaan ne luonnollisesti • · · .* '. · poistaa sinänsä tunnetulla diasuodatuksella valitsemalla sopiva membraani. Lopuksi voidaan • » · ‘ * tavallisesti liuoksessa olevat tärkkelyksen hajoamistuotteet saattaa kuiva-aineeksi tavanomais- I ·
> t I
' · ' · ten menetelmien (liuoksen konsentrointi tyhjössä tai lyofilisoimalla ja lopuksi sumutuskuivaa- « * · maila) avulla.
2 o Kuvioissa 1 ja 2 on esitetty korkeapainehomogenoinnin vaikutus HES 450:n valmistukseen ,:. (keskimääräinen moolimassa = 450 000 Dalton). Lisäksi kuviossa 1 on esitetty keskimääräi- i < · , j ’' *. sen moolimassan riippuvuus läpimenojen lukumäärästä, kun taas kuvio 2 esittää moolimassa- * »· , ·) · t jakaumaa, joka on määritetty erotuskromatografialla mittaamalla valonsironta eluaatiotilavuu- * < · , · · ·. den funktiona (massakeskiarvo).
* » • » * • · · M • » .,, ,2 e Seuraava esimerkki valaisee keksintöä.
* · I 114315 j ! ! 6
Osittain hajotettu vahamaissitärkkelys, jonka keskimääräinen moolimassa oli 2 689 000 I Daltonia, muunnettiin HES:ksi etyleenioksidin avulla, sinänsä tunnetulla tavalla. Tämän HES- tuotteen 15-painoprosenttinen, puhdistamaton muoto homogenoitiin 50 - 70 °C:n lämpötilassa noin 1600 baarin paineessa yhteensä 10 kertaa korkeapainehomogenisaattorissa, jonka toimit-5 taja oli Fa.APV-Gaulin, Lubeck. Kymmenen läpimenon jälkeen havaittiin moolimassan (massakeskiarvo Mw) olevan noin 670 300 Daltonia, kuten kuviossa 1 on havainnollistettu.
i f » \ · • t m t i * * » ·
* I
t · • f » » I * * * k * • r * * » ' f • » I » * I » » 1 » ; i t ? ' t
* » * I
i t » t «
Claims (8)
1. Menetelmä kapean moolimassajakauman omaavien tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi hajottamalla vesidispersiona, -suspensiona tai -liuoksena olevaa tärkkelystä tai 5 tärkkelysjohdannaisia, tunnettu siitä, että hajottaminen tehdään korkeapainehomo-genoinnilla paineessa, joka on 500 - 2000 bar tai enemmän.
2. Förfarandeenligtkrav 1, kännetecknat avatthögtryckshomogeniseringenutförssä mänga ganger att man erhäller önskad molekylviktsmedelvärde, M«. 10
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että korkeapaine-homogenointi tehdään niin monta kertaa, kunnes saavutetaan haluttu keskimääräinen 10 moolimassa Mw.
3. Förfarande enligt krav 1 eller 2, kännetecknat av att säsom stärkelsederivat används delvis hydrolerad stärkelse, som erhällits genom syrahydrolys och/eller enzymatisk hydrolys och vars molekylviktsmedelvärde företrädesvis är större än 200 000 Daltonia. 15 4. Förfarande enligt krav 3, kännetecknat av att säsom stärkelse används naturstärkelse. i synnerhet amylopektin.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että tärkkelys- ! johdannaisena käytetään osittain hydrolysoitua tärkkelystä, joka on saatu happohydrolyysin ja/tai entsyymihydrolyysin avulla ja jonka keskimääräinen moolimassa on edullisesti suurempi kuin 15 200 000 Daltonia.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että tärkkelyksenä käytetään luonnon tärkkelystä, etenkin amylopektiiniä. • _ ; * 20 5. Patenttivaatimuksen 1 tai 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään luonnon ; [ tärkkelyksestä gelatinoimalla valmistettua 5-60 massaprosenttista vesidispersiota. . 6. Patenttivaatimusten 1 - 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään osittain .. > hydrolysoidun tärkkelyksen tai osittain hydrolysoidun tärkkelysjohdannaisen 5-40 rnassa- 25 prosenttista vesidispersiota. 1 . 7. Patenttivaatimusten 1 - 3 ja 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydrolysoimalla . ', tai eetteröimälla saatu reaktioseos korkeapainehomogenoidaan ilman, että reaktiotuotteita ensin , · · · t eristetään. Λ 30 ; 21 8. Patenttivaatimusten 1 - 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että korkeapaine- homogenointi tehdään lämpötila-alueella, joka on 5 - 95 °C, edullisesti huoneenlämpötilassa. 2 114315 ϊ 1. Förfarande för framställning av nedbrytningsprodukter av stärkelse, vilka uppvisar en smal i molekylviktsfördelning, genom sönderdelning av stärkelse eller stärkelsederivat i vattenhaltig 5 dispersion, suspension eller lösning, kännetecknat avatt sönderdelningen utförs genom högtryckshomogenisering vid ett tryck av 500 - 2000 bar eller mera.
5. Förfarande enligt krav 1 eller 4, kännetecknat av att man använder en vatten-dispersion av naturstärkelse, vilken erhällits genom gelatinering, företrädesvis i en mängd av 5 - • 1 » : ·' 20 60vikt-%.
» < · * ; 6. Förfarande enligt nägot av kraven 1-3, kännetecknat av att man använder en 5-40 . viktprocents vattendispersion av delvis hydrolyserad stärkelse eller ett delvis hydrolyserat i 1 .. _ stärkelsederivat. 25
,;, 7. Förfarande enligt nägot av kraven 1 - 3 eller 6, kännetecknat av att ."1. reaktionsblandningen som erhälles efter hydrolysering eller företring underkastas . '. högtryckshomogenisering utan föregäende isolering av reaktionsprodukten. »kk % » » t 30
8. Förfarande enligt nägot av kraven 1-7, kännetecknat av att högtrycks- ) 1, homogeniseringen utförs pä ett temperaturomräde av 5 - 95 °C, företrädesvis vid rumstemperatur.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4434877 | 1994-09-29 | ||
DE4434877A DE4434877A1 (de) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
PCT/EP1995/003806 WO1996010042A1 (de) | 1994-09-29 | 1995-09-26 | Verfahren zur herstellung von stärkeabbauprodukten |
EP9503806 | 1995-09-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI971293A0 FI971293A0 (fi) | 1997-03-26 |
FI971293A FI971293A (fi) | 1997-04-01 |
FI114315B true FI114315B (fi) | 2004-09-30 |
Family
ID=6529553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI971293A FI114315B (fi) | 1994-09-29 | 1997-03-26 | Menetelmä tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5945528A (fi) |
EP (1) | EP0783528B1 (fi) |
JP (1) | JPH10506425A (fi) |
KR (1) | KR100405066B1 (fi) |
CN (1) | CN1081642C (fi) |
AT (1) | ATE169641T1 (fi) |
AU (1) | AU3742495A (fi) |
BR (1) | BR9509095A (fi) |
CA (1) | CA2201355A1 (fi) |
CZ (1) | CZ287694B6 (fi) |
DE (2) | DE4434877A1 (fi) |
DK (1) | DK0783528T3 (fi) |
ES (1) | ES2122686T3 (fi) |
FI (1) | FI114315B (fi) |
GR (1) | GR3027648T3 (fi) |
HR (1) | HRP950506B1 (fi) |
HU (1) | HU220079B (fi) |
IL (1) | IL115301A (fi) |
MX (1) | MX9702362A (fi) |
NO (1) | NO310774B1 (fi) |
SI (1) | SI9520111B (fi) |
SK (1) | SK281858B6 (fi) |
WO (1) | WO1996010042A1 (fi) |
ZA (1) | ZA958157B (fi) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
EP1035135B1 (de) * | 1999-03-05 | 2004-10-13 | Wolff Walsrode AG | Regioselektiv substituierte Ester von Oligo- und Polysacchariden und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP2004510730A (ja) | 2000-10-06 | 2004-04-08 | ヤゴテック アーゲー | 非経口的投与可能な制御放出微粒子調製物 |
WO2002028909A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Jagotec Ag | Starch |
SE517421C2 (sv) | 2000-10-06 | 2002-06-04 | Bioglan Ab | Mikropartiklar, lämpade för parenteral administration, väsentligen bestående av stärkelse med minst 85 % amylopektin och med reducerad molekylvikt, samt framställning därav |
SE517422C2 (sv) | 2000-10-06 | 2002-06-04 | Bioglan Ab | Farmaceutiskt acceptabel stärkelse |
US6419975B1 (en) | 2000-10-25 | 2002-07-16 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Process for making caseinless cream cheese-like products |
SE518007C2 (sv) | 2000-11-16 | 2002-08-13 | Bioglan Ab | Förfarande för framställning av mikropartiklar |
US20070142325A1 (en) * | 2001-01-08 | 2007-06-21 | Gustavsson Nils O | Starch |
US7105181B2 (en) | 2001-10-05 | 2006-09-12 | Jagotec, Ag | Microparticles |
SE0201599D0 (sv) | 2002-03-21 | 2002-05-30 | Skyepharma Ab | Microparticles |
ES2373937T3 (es) * | 2003-11-21 | 2012-02-10 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Sistemas gastro-intestinales de administración. |
CA2568944A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation | Starch treatment process |
CN100488986C (zh) * | 2006-11-27 | 2009-05-20 | 华南理工大学 | 一种密集分子量分布淀粉产品的制备方法 |
CN105111320B (zh) * | 2015-09-17 | 2017-05-24 | 安徽山河药用辅料股份有限公司 | 一种药用可溶性淀粉制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2216854A1 (de) * | 1972-04-07 | 1973-10-11 | Cpc International Inc | Verfahren zur enzymatischen verfluessigung von staerkehaltigem material |
US4137094A (en) * | 1977-02-11 | 1979-01-30 | Hughes John F | Continuous production of starch hydrolysates |
US4221609A (en) * | 1978-12-15 | 1980-09-09 | Kirby, Shapiro, Eades And Cohen | Continuous production of starch hydrolysates |
JPS58140094A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-19 | Taito Kk | 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 |
JPH0753660B2 (ja) * | 1987-02-03 | 1995-06-07 | ダイセル化学工業株式会社 | 軟膏組成物の製造方法 |
DE4132701A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von staerkeabbauprodukten mit einer engen molekulargewichtsverteilung |
CA2136307A1 (en) * | 1992-04-20 | 1993-10-28 | Bruce K. Redding, Jr. | Method and apparatus for the modification of starch and other polymers |
DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
JPH08208523A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | 製剤素材 |
-
1994
- 1994-09-29 DE DE4434877A patent/DE4434877A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-14 IL IL11530195A patent/IL115301A/xx active IP Right Grant
- 1995-09-26 BR BR9509095A patent/BR9509095A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-09-26 CZ CZ1997949A patent/CZ287694B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 US US08/809,362 patent/US5945528A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 HU HU9800753A patent/HU220079B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 SI SI9520111A patent/SI9520111B/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 DK DK95935380T patent/DK0783528T3/da active
- 1995-09-26 WO PCT/EP1995/003806 patent/WO1996010042A1/de active IP Right Grant
- 1995-09-26 CA CA002201355A patent/CA2201355A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-26 DE DE59503194T patent/DE59503194D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 ES ES95935380T patent/ES2122686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-26 EP EP95935380A patent/EP0783528B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-26 CN CN95195412A patent/CN1081642C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 MX MX9702362A patent/MX9702362A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 AU AU37424/95A patent/AU3742495A/en not_active Abandoned
- 1995-09-26 JP JP8511373A patent/JPH10506425A/ja not_active Withdrawn
- 1995-09-26 AT AT95935380T patent/ATE169641T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 SK SK396-97A patent/SK281858B6/sk unknown
- 1995-09-26 KR KR1019970702028A patent/KR100405066B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 HR HRP4434877.0A patent/HRP950506B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 ZA ZA958157A patent/ZA958157B/xx unknown
-
1997
- 1997-03-21 NO NO19971323A patent/NO310774B1/no unknown
- 1997-03-26 FI FI971293A patent/FI114315B/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-08-13 GR GR980401780T patent/GR3027648T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI114315B (fi) | Menetelmä tärkkelyksen hajoamistuotteiden valmistamiseksi | |
EP3371228B1 (en) | Dextran-poly alpha-1,3-glucan graft copolymers and synthesis methods thereof | |
JPH07504928A (ja) | 高分子グルクロン酸化合物,その製造方法及び用途,特にゲル化剤,粘度付与剤,湿気付与剤,安定剤,キレート化剤又は凝集剤としての用途 | |
JP6544475B2 (ja) | 酸性キシロオリゴ糖の製造方法及び酸性キシロオリゴ糖 | |
JP7220670B2 (ja) | オゾンを用いた多糖類の分解方法 | |
WO2013053071A1 (zh) | 酶解半纤维素制备高纯度甘露低聚糖的生产方法 | |
HUT66891A (en) | Method of producing starch decomosition products with a narrow molecular weight distribution | |
Song et al. | Preparation of self-reinforced starch films for use as hard capsule material | |
MXPA97002362A (en) | Procedure for the elaboration of products from decomposition of almi | |
RU2303984C2 (ru) | Сверхразветвленный амилопектин для применения в способах хирургического или терапевтического лечения млекопитающих, или в диагностических методах, особенно для применения в качестве объемного плазмозаменителя | |
JPH01266102A (ja) | 低粘度ヒアルロン酸又はその塩の製造方法 | |
Barwin Vino et al. | Physicochemical characterization of biopolymers chitin and chitosan extracted from squid Doryteuthis sibogae adam, 1954 pen | |
CN205473511U (zh) | 一种制备低聚壳聚糖的超声-水力协同空化装置 | |
Gonde et al. | Cavitation assisted novel method for synthesis of starch nanoparticles | |
Zhu et al. | Optimization conversion of chitosan from Ganoderma lucidum spore powder using ultrasound‐assisted deacetylation: Influence of processing parameters | |
Hashim | Extraction of degradable biopolymer material from shrimp shell | |
Ibram | Studies on chitosan, chitin and chitooligosaccharides and their biomedical properties | |
Cano-González et al. | Enzymatic Production of Chito-Oligosaccharides and D-glucosamine by Fungal Chitosanases from Aspergillus spp.: A Review | |
KR0145132B1 (ko) | 키토올리고당의 효소적 제조방법 | |
JP2002128802A (ja) | 多糖類の低分子化方法 | |
Nasirov et al. | CHITIN AND CHITOSAN-BIOPOLYMER MATERIALS OF THE 21st CENTURY | |
LIU et al. | The preparation of Chitin Whisker by two-steps of acid-alkali | |
CN106434618A (zh) | 一种透明质酸酶的固定化方法 | |
Le et al. | Bio-versus Chemical Approaches to Produce Maltodextrin (de 9–12) for Potential Applications in Functional Foods and Pharmaceuticals | |
Taufiyanti et al. | Fabrication and Characterization of High Molecular Chitosan Film with Hydrogel Gelatin. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Patent granted |
Ref document number: 114315 Country of ref document: FI |
|
MA | Patent expired |