NO155339B - Innretning for sammenbinding av paa hverandre stablede forskalingsplater. - Google Patents
Innretning for sammenbinding av paa hverandre stablede forskalingsplater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155339B NO155339B NO803170A NO803170A NO155339B NO 155339 B NO155339 B NO 155339B NO 803170 A NO803170 A NO 803170A NO 803170 A NO803170 A NO 803170A NO 155339 B NO155339 B NO 155339B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- compound
- tetra
- distannoxane
- mixture
- Prior art date
Links
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 69
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 54
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 15
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 14
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 9
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 8
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 5
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 5
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 5
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JSCIARCQZHRULQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethane-1,1-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)CC1=CC=CC=C1 JSCIARCQZHRULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FJEKUEUBQQWPBY-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-stanninane Chemical compound C1CC[Sn]CC1 FJEKUEUBQQWPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051269 1,3-dichloro-2-propanol Drugs 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABROBCBIIWHVNS-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbenzenethiol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1S ABROBCBIIWHVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC=C1S LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADYVCZCQSVYNPQ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 ADYVCZCQSVYNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXHWPFMNPRKQA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZNXHWPFMNPRKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000158147 Sator Species 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XHDURIQJZSJICZ-UHFFFAOYSA-N alpha-Valerolactam Chemical compound CCCC1NC1=O XHDURIQJZSJICZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- XTSFUENKKGFYNX-UHFFFAOYSA-N bis(aziridin-1-yl)methanone Chemical compound C1CN1C(=O)N1CC1 XTSFUENKKGFYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical class CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087646 methanolamine Drugs 0.000 description 1
- SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N methyl-thiophenol Natural products CSC1=CC=CC=C1O SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04G—SCAFFOLDING; FORMS; SHUTTERING; BUILDING IMPLEMENTS OR AIDS, OR THEIR USE; HANDLING BUILDING MATERIALS ON THE SITE; REPAIRING, BREAKING-UP OR OTHER WORK ON EXISTING BUILDINGS
- E04G19/00—Auxiliary treatment of forms, e.g. dismantling; Cleaning devices
- E04G19/003—Arrangements for stabilising the forms or for moving the forms from one place to another
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D67/00—Kinds or types of packaging elements not otherwise provided for
- B65D67/02—Clips or clamps for holding articles together for convenience of storage or transport
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Forms Removed On Construction Sites Or Auxiliary Members Thereof (AREA)
- Moulds, Cores, Or Mandrels (AREA)
- Handcart (AREA)
- Conveying And Assembling Of Building Elements In Situ (AREA)
- Finishing Walls (AREA)
Description
Isocyanatblanding.
Foreliggende oppfinnelse angår en isocyanatblanding og mer spesielt en slik isocyanatblanding som består av en blokert isocyanatforbindelse og en ny katalysator for regenerering av en isocyanatgruppe fra den blokerte isocyanatforbindelse.
Ved fremstilling av en polymer forbindelse som kan anvendes f. eks. for film, malinger, belegningsmidler, impregnerings-midler, støpeforbindelser osv. ved reaksjon mellom en isocyanatforbindelse og en forbindelse som inneholder aktivt hydrogenatom har det vært kjent å anvende en blokert isocyanatforbindelse i stedet for den nevnte isocyanatforbindelse.
For fremstilling av den nevnte polymere forbindelse ved reaksjon mellom en blokert isocyanatforbindelse og en forbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer er det imidlertid nødvendig å oppvarme reaksj onsdeltagerne til en slik høy temperatur som i området fra 170—ca. 230° C. Det er unødvendig å si at det ikke er øn-skelig ut fra et industrielt standpunkt å anvende en slik høy temperatur som nevnt ovenfor, og særlig gjør en slik behandling det umulig å anvende disse fremgangsmåter på fibre, plastark, gummi og emulsjonsmalinger som er følsomme for varme.
Undersøkelsene er blitt fortsatt for å finne katalysatorer som akselererer regenereringen av en isocyanatgruppe fra en blokert isocyanatforbindelse og som et resultat er metylmorfolin blitt anvendt.
Med hruk av i og for seg kjent kataly-
sator slik som metylmorfolin er det imidlertid også nødvendig for fremstilling av en polymer forbindelse å oppvarme reaksj onsdeltagerne til høyere temperaturer enn ca. 160° C i en halv time eller lenger,
og de ovenfor nevnte ulemper ved kjente fremgangsmåter eksisterer derfor fremde-
les.
Som et resultat av undersøkelser som
nu er utført ble det uventet funnet at forbindelsen som er vist i følgende generelle formel (1) muliggjør regenerering av en isocyanatgruppe fra en blokert isocyanatforbindelse ved en lavere temperatur enn når det anvendes i og for seg kjente katalysatorer, og den tillater en slik regenerert isocyanatgruppe å reagere lett med forbindelsen som inneholder aktive hydrogenatomer for å oppnå en polymer forbindelse.
Ved bruk av forbindelsen som er vist ved formel (1) blir det derfor mulig å anvende fremgangsmåten hvor det anvendes en blokert isocyanatforbindelse som iso-cyanatbestanddel for fibre, plastark, gummi, emulsjonsmalinger etc. som er følsom-
me overfor varme.
Oppfinnelsen vedrører isocyanatblanding for fremstilling av polymerisater som omfatter en blokert isocyanatforbindelse, eventuelt en forbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer, og blandingen er karakterisert ved at den inneholder en forbindelse med den generelle formel hvori X, betyr halogen, hydroksyl, lavere alkoksy, karboksylacyloksy, NCO -eller NCS, X2 betyr hydroksyl, lavere alkoksy, karboksylacyloksy, NCO eller NCS og hver av Rj, R2, R:1 og R4 ibetyr lavere alkyl.
I foreliggende beskrivelse og påstan-der betyr en blokert isocyanatforbindelse en forbindelse som inneholder blokerte iso-cyanatgrupper erholdt ved en addisjonsreaksjon av polyisocyanatforbindelse med et isocyanatblokeringsmlddel.
Som polyisocyanatforbindelse kan nevnes (1) slike alifatiske polyisocyanater som tetrametylen-diisocyanat, heksametylen-diisocyanat, slike aromatiske polyisocyanater som fenylen-diisocyanat, tolylen-diisocyanat (TDI), dlfenylmetan-diisocyanat (MDI), difenyletan-diisocyanat (EDI), naf-tylen-diisocyanat, difenylmetan-triisocyanat, bitolylen-diisocyanat, dianisldin-diisocyanat, trifenylmetan-triisocyanat, dife-nyleter-itriisocyanat, w,w'-dlisocyanat-di-metylbenzen (MXDI), (2) slike addisjons-produkter som har to eller flere innestående NCO-grupper som fås ved reaksjon med et overskudd av ovennevnte polyisocyanater med lavmolekylære polyoler, slik som etylen-glykol, propylen-glykol, butylen-glykol, trimetylol-propan, heksan-triol, glycerol, sorbitol, pentaerytritol, cas-torolje, etylendiamin, heksametylendlamin, monoetanolamin, dietanolamin, trietanol-amin eller med slike polymere forbindelser som har aktive hydrogenatomer som polyeter-polyoler eller polyester-polyoler.
Av disse polyisocyanatforbindelser foretrekkes aromatiske polyisocyanater slik som TDI, MDI, MXDI eller EDI og tilset-ningsprodukter som har to eller flere innestående NCO-grupper erholdt ved tilset-ning av et overskudd av det nevnte aromatiske polylsocyanat med tidligere nevnte lav eller høy molekylar forbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer.
Som polyeter-polyoler som er nevnt i det foregående kan nevnes et slikt produkt som fås ved tilsetningpolymerisering av en eller flere alkylenoksyder, slike som etylen-oksyd, propylen-oksyd, butylen-oksyd eller styren-oksyd til en eller flere polyoler som initiatorer, slike som etylen-glykol, dietylen-glykol, propylen-glykol, glycerol, trimetylol-propan, heksantriol, pentaerytritol, sorbitol, sucrose, mannit, sorblt, man-nitan eller sorbitan og aminer slik som etylen-diamin, propylen-diamin, etanolamin under alkaliske eller sure betingelser.
Disse polyeter-polyoler kan fremstilles på i og for seg kjent måte som beskrevet i
«High Polymer Vol. XIII. Polyethers Part 1»
(1963) av Norman G. Gaylord utgitt av In-terscience Publishers. Molekylvekten for polyeter-polyolene kan varieres alt etter formålet og velges generelt fra området på ca. 300 til ca. 3.000, fortrinnsvis ca. 400 til ca. 2.000. Som polyester-polyoler som er nevnt i det foregående kan anigis et slikt produkt som fås ved reaksjon mellom en eller flere polyoler, slik som etylen-glykol, propylen-glykol, dietylen-glykol, trietylen-glykol, butylen-glykol, trimetylol-propan, glycerol, heksan-triol eller pentaerytritol med en eller flere polykarbonsyrer, slik som oksalsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, sutoerinsyre, azelainsyre, seba-cinsyre, maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, ftalsyre, isoftalsyre, tereftalsyre eller deres syreanhydrider.
Disse polyeter-polyoler kan fremstilles på i og for seg kjent måte som beskrevet i «Polyesters and their Application», tredje utgave April 1959, utgitt av Bjorksten Re-search Lab. Inc., New York, USA. Molekylvekten for polyester-polyolene kan variere alt etter formålet og velges generelt fra området fra ca. 300 til ca. 3.000, fortrinnsvis fra ca. 400 til ca. 2.000.
Som isocyanatblokeringsmlddel ifølge foreliggende oppfinnelse kan anvendes slike som er tidligere 'kjent, f. eks. fenoliske forbindelser slik som fenol, tiofenol, klor-fenol, metyltiofenol, etyl-fenol, etyl-tiofenol, nitrofenol, kresol, xylenol eller resor-cinol, alkoholer slik som etanol, metanol, propanol, isopropanol, butanol, tertlær-butanol, tertiær-pentanol, tertiær-butan-tiol eller tertiær-heksanol eller deres deri-vater slik som etylen-klorhydrin, co-hydro-per-fluoralkoholer eller l,3-diklor-2-propanol, aromatiske aminer slik som difenyl-amin, difenylnaftylamin eller xylidin, imi-der slik som ravsyre-imid eller ftalsyre-imid, aktive metylenforbindelser slik som aceto-eddiksyreestere, acetyl-aceton eller malonsyre-diestere, merkaptaner slik som 2-imerkaptobonzo-tiazol eller tertiær-dodecyl merkaptan, laktamer slik som e-kapro-laktam, a-valerolaktam, Y"Dutyrolaktiam eller |3-propyllaktam, iminer slik som etylen-imin, urinstofforbindelser slik som urinstoff, tiourinstoff eller dietylen-urinstoff, oksimer slik som acetoksim, metyl-etylketonoksim eller cykloheksanonoksim, diarylforbindelser slik som karbazoler, fenylnaftyl-amin eller N-fenyl-xylidln, bi-sulfater og borater. Av disse blokerings-midler foretrekkes fenoliske forbindelser og etanol. En blokert isocyanatforbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse kan lett fremstilles ved 1 og for seg kjente fremgangsmåter f. eks. ved reaksjon mellom en polyisocyanatforbindelse og ekvivalent eller et lite overskudd av et isocyanatbloker-ingsmiddel i nærvær eller fravær av et slikt oppløsningsmiddel som ikke har noe aktivt hydrogenatom, slik som ketoner, estere eller aromatiske hydrokarboner ved romtemperatur eller ca. 40 til ca. 120° C.
I den generelle formel (I) er Xx og X2 de samme eller forskjellige og betyr halogenatomer (f. eks. klor, brom, jod etc), hydroksylgrupper, alkoksygrupper (f. eks. metoksy, etoksy, propoksy, butoksy etc.) karboksylacyloksygrupper (f. eks. formyl-oksy, acetoksy, propionoyloksy, butyroyl-oksy, heksanoyloksy, lauroyloksy, oleoyloksy, parmitoyloksy, stearoyloksy, allylkarbon-yloksy, cyanoacetoksy, fenyloyloksy, ben-zoyloksy, benzyloyloksy, alkyl-maleoyloksy etc.) unntatt i det tilfelle hvor både X, og X2 er halogenatomer fordi en slik forbindelse har lav aktivitet som katalysator.
Rt, R,, R3 og R4 er de samme eller forskjellige og betyr resp. en alkylgruppe slik som metyl, etyl, propyl, butyl, isopropyl, heptyl og heksyl, fortrinnsvis en alkylgruppe som har en til fire karbonatomer slik som metyl, etyl, propyl, butyl, isopropyl.
Disse forbindelser fremstilles f. eks. ved den fremgangsmåte som er beskrevet i «Journal of Organometallic Chemistry» Volume 1, nr. 1, side 81—88 (1963). Med hensyn til X, og X, foretrekkes det anvendt en slik forbindelse av den generelle formel (I) hvori X, er halogen og X2 er hydroksyl, både Xt og X2 er karboksylacyloksygrupper, Xx er karboksylacyloksy og X2 er hydroksyl, Xj er alkoksy og X2 er halogen, Xt er alkoksy og X2 er carboksylacyloksy eller bå-de Xt og X2 er NCO-grupper eller NCS-grupper. Med hensyn til karboksylacyloksygrupper er slike som har en til atten karbonatomer, som alkoksygrupper slike som har en til tre karbonatomer å foretrekke.
Av disse forbindelser som er beskrevet ovenfor er de mest ønskede forbindelser for praktisk anvendelse følgende eksempler: Tetra-butyl-l-klor-3-hydroksy-distannoksan Tetra-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan Tetra-butyl-1,3-distearoyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l,3-diformyloksy-distannoksan
TetraJbutyl-l,3-di-2-etyl-heksanoyloksy-distannoksan
Tetra-propyl-l-klor-3-hydroksy-distannoksan Tetra-butyl-1,3-dilauroyloksy-distannoksan Tetra-etyl-l-klor-3-hydroksy-distannoksan
Tetra-metyl-l-klor-3-hydroksy-distannoksan Tetra-propyl-l,3-diacetoksy-distannoksan Tetra-butyl-l,3-diakryloyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l,3-dicyanoacetoksy-distannoksan
Tetra-butyl-l,3-dibenzyloyloksy-distannoksan Tetra-etyl-l,3-diacetoksy-distannoksan Tetra-metyl-l,3-distearoyloksy-distannoksan Tetra-metyl-l,3-diacetoksy-distannoksan Tetra-hutyl-1 -hydroksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-hydroksy-3-formyloksy-distannoksan
Tetra-propyl-l-hydroksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-butyl-l,3-bis-(mono-metyl-maleoyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-hydroksy-3-lauroyloksy-distannoksan
Tetra-etyl-l-hydroksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-etyl-l-hydroksy-3-(2-etyl-heksyanoyloksy) -distannoksan
Tetra-butyl-1 -klor-3-metoksy-distannoksan Tetra-butyl-l-klor-3-etoksy-distannoksan Tetra-butyl-l-klor-3-propoksy-distannoksan
Tetra-propyl-l-klor-3-metoksy-distannoksan
Tetra-etyl-l-klor-3-metoksy-distannoksan Tetra-butyl-l,3-diisocyanat-distannoksan Tetra-butyl-l,3-diisotiocyanat-dlstannoksan
Tetra-propyl-l,3-diisocyanat-distannoksan Tetra-etyl-l,3-diisocyanat-distannoksan Tetra-etyl-l,3-diisotiocyanat-distannoksan
Tetra-propyl-l,3-diformyloksy-distanrioksan Tetra-etyl-l,3-diformyloksy-distannoksan Tetra-metyl-l,3-diformyloksy-distannoksan
Tetra-metyl-l-acetoksy-3-hydroifcsy-distannoksan
Tetra-etyl-l-formyloksy-3-hydroksy-distannoksan
Tetra-propyl-l-formyloksy-3-hydroksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-metoksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-metoksy-3-formyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-etoksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-butyl-l,3-dioleoyloksy-distannoksan Tetra-butyl-1,3-dimaleoyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-hydroksy-3-mono-metyl-maleoyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-etoksy-3-stearoyloksy-distannoksan
Tetra-butyl-l-etoksy-3-formyloksy-distannoksan
Tetra-propyl-l-metoksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-ibutyl-l-propoksy-3-acetoksy-distannoksan
Tetra-propyl-l-metoksy-3-lauroyloksy-distannoksan
Andre forbindelser, såfremt disse faller inn under den generelle formel, 'har også høyere aktivitet som katalysator for regenerering av NCO-gruppen fra en blokert isocyanatforbindelse enn kjente katalysatorer.
Foreliggende oppfinnelse omfatter blandingen (A) som består av blokert isocyanatforbindelse som nevnt ovenfor og forbindelsen som er vist ved den generelle formel (I) og blandingen (B) som består av en slik blokert isocyanatforbindelse som nevnt ovenfor, forbindelsen vist med den generelle formel (I) og en «tilsetningsforbindelse» inneholdende aktive hydrogenatomer.
For fremstilling av blandingen (A) ifølge foreliggende oppfinnelse foretrekkes det å anvende som blokert isocyanatforbindelse reaksjonsproduktet mellom et blokeringsmiddel og en høymolekylar forbindelse som inneholder innestående NCO-grupper erholdt ved å omsette et overskudd av polyisocyanatforbindelse med en slik høymo-lekylar forbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer som den tidligere nevnte polyeter-glykol eller polyester-glykol, mer hensiktsmessig polyester-polyol. Molekylvekten for polyester-polyolen eller polyeter-polyolen er hensiktsmessig fra ca. 1.500 til ca. 2.000, og funksjonaliteten er hensiktsmessig fra 3 til 5.
Ved oppvarming av blandingen (A) regenereres NCO-grupper, og således regenererte NCO-grupper reagerer med fuktigheten i luften og resulterer i polymere forbindelser.
Som «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer i blandingen
(B) ifølge foreliggende oppfinnelse kan an-
gis f. eks. en slik høy molekylar forbindelse
som polyeter-polyol eller polyester-polyol, som er nevnt i det foregående, cellulose, polyamider, polyvinyl-alkohol, polyvinyl-acetater og lave molekylare forbindelser slik som polyoler (f. eks. etylen-glykol, propylen-glykol, dietylen-glykol, butylen-glykol, trietylen-glykol, trimetylolpropan, glycerol, heksan-triol, pentaerytritol, manni-tol, sorbitol eller sukrose), amino-alkoholer (f. eks. etanolamin eller metanolamin), alifatiske aminer (f. eks. etylendiamin, hydrazin, trietylen-diamin, heksametylen-diamin eller propylen-diamin) og aromatiske aminer (f. eks. fenylendiamin, dife-nylmetan-diamin, difenyletan-diamin, 4,4'-metylen-bis-(2-kloranilin) eller co,co'-dia-mino-dimetylbenzen).
For blandingen (B) i det tilfelle at den blokerte isocyanatforbindelse er lavmolekylær, dvs. reaksjonsproduktet mellom et
blokeringsmiddel av ovennevnte alifatiske
eller aromatiske polyisocyanatforbindelse eller med et lavmolekylært tilsetningspro-dukt inneholdende innestående NCO-grupper som fås ved addisjonsreaksjon av et overskudd av den alifatiske eller aromatiske polyisocyanatforbindelse med en tidligere nevnt lavmolekylær forbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer foretrekkes det å anvende som tilsetningsforbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer en høymolekylær av slike som er angitt i det foregående, mer generelt polyeter-polyol eller polyester-polyol.
Molekylvekten for tilsetningshøymole-kylærforbindelsen som inneholder aktive hydrogenatomer skal ikke være lavere enn
ca. 150 og mer hensiktsmessig fra ca. 300
til ca. 2.000. Hvis den anvendte blokerte isocyanatforbindelse imidlertid er høymoleky-lær, dvs. reaksjonsproduktet mellom et blokeringsmiddel og et høymolekylært tilset-ningsprodukt inneholdende innestående NCO-grupper som fås ved addisjonsreak-sjonen av den alifatiske eller aromatiske polyisocyanatforbindelse i overskudd med en tidligere nevnt høymolekylær forbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer anvendes fortrinnsvis både en tilsetnings-høymolekylærforbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer og en tilsetnings-lavmolekylærforbindelse som angitt som eksempel i det foregående for blanding
(B).
I det siste tilfelle er som tilsetnlngs-lavmolekylærforbindelse som inneholder aktive hydrogenatomer slike aromatiske aminer som fenylen-dlamin, difenylmetan-diamin, difenyletan-diamin, 4,4<*->metylen-bis-(2-kloranilin) eller o3,co'-diamino-dime-tylbenzen å foretrekke og som tilsetnings-høymolekylærforbindelse polyeter-polyol og polyester-polyol nevnt i det foregående, hvis molekylvekter ikke bør være mindre enn ca. 150, mer hensiktsmessig Æra ca. 300 til ca. 2.000.
Ved opphetning av blandingen (B) regenereres NCO-grupper og således regenererte NCO-grupper reagerer med en «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer og som eksisterer i blandingen (B) slik at de gir en polymer forbindelse.
Egenskapene for en. polymer forbindelse som fremstilles ved opphetning av blandingen (A) eller (B) varierer sterkt med typen, molekylvekten og funksjonaliteten for den blokerte isocyanatforbindelse som anvendes og/eller av «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer, og av-hengig av formålet med foreliggende oppfinnelse velges en blokert isocyanatforbindelse og/eller «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer.
Generelt talt jo lavere molekylvekten for en blokert isocyanatforbindelse som anvendes og/eller av den «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer er, og jo høyere deres funksjonalitet blir, jo mer fast blir en polymer forbindelse som fremstilles ved oppvarming av blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse. Jo høyere deres molekylvekt og lavere deres funksjonalitet blir, jo mer elastisk blir den polymere forbindelse.
Blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved å blande en blokert isocyanatforbindelse, den forbindelse som er vist ved formel (1) og, om ønskes en «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer.
Blandingsmåten kan være en hvilken som helst i og for seg kjent, og f. eks. kan blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved å sette forbindelsen med formel (I) slik som den er eller som en opp-løsning eller emulsjon til en blokert iso-cyanatfonbindelse eller til en blanding som består av blokert Isocyanatforbindelse og «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer.
Da forbindelsen som er vist med den generelle formel (I) også påskynder reaksjonen av en NCO-gruppe med et aktivt hydrogenatom kan blokert isocyanatforbindelse lett fremstilles ved å omsette polyisocyanater med et blokeringsmiddel 1 nærvær av forbindelsen som er vist med den generelle formel (I), og et således erholdt reaksjonsprodukt består av en blokert isocyanatforbindelse og forbindelsen vist med formel (I).
Ved hjelp av ovennevnte fremgangsmåte kan således blandingen (A) ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles i ett trinn.
Jo større mengde av forbindelsen med formel (I) som anvendes, jo lavere er dén temperatur hvilken NCO-gruppen regenereres fra det blokerte isocyanat, og således regenerert NCO-gruppe reagerer med aktive hydrogenatomer for å gi en polymer forbindelse. Og mengden av forbindelsen med formel (I) kan generelt være fra ca. 0,01 til ca. 5 vektsdeler pr. 100 vektsdeler blokert isocyanatforbindelse, fortrinsvis fra ca. 0,1 til ca. 1 del.
Mengden av en «tilsetningsforbindelse» som inneholder aktive hydrogenatomer kan variere innenfor de områder som utgjør formålet med blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse og kan generelt være slik at antall mol blokerte NCO-grupper er halv-parten eller mer av antall mol av aktive hydrogenatomer.
Da forbindelsen ifølge den generelle formel (I) akselererer regenereringen av NCO-grupper fra en blokert isocyanatforbindelse, er oppvarmningstemperaturen for å fremstille polymer forbindelse fra blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse langt lavere enn de kjente tilfelle for en blokert isocyanatforbindelse.
Blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan derfor anvendes effektivt over store industriområder, mer spesielt på slike områder som tekstiler, plast-ark, gummi og emulsjonsmalinger, hvortil en blokert isocyanatblanding er blitt betraktet som nes-ten umulig på grunn av dens følsomhet overfor varme.
F. eks. kan emulsjonsmalinger fremstilles ved å oppløse eller emulgere blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse i slike oppløsningsmidler som estere (f. eks. butyl-acetat, etyl-acetat, metyl-acetat, cellosolve-acetat eller metylcellosolve-acetat) og ketoner (f. eks. aceton eller metyliso-butyl-keton) og om ønskes blandes med fortynningsmidler slik som benzen, toluen eller xylen.
Således tilberedte emulsjonsmalinger kan anvendes på et hvilket som helst ma-teriale, f. eks. metaller, tre, plast, lær, gummi osv.
Ved å oppvarme materialene som er be-handlet med malingen ved lavere temperatur en kort periode kan det dannes fil-mer med gode egenskaper -på overflaten uten at det har noen uheldig innvirkning på selve materialene.
Emulsjonen som fremstilles ved å emulgere blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse er nyttig som impregneiings-mlddel og adhesiv.
F. eks. dyppes tekstiler, ikke-vevede stoffer, klær, papir og plast-ark i emulsjonen, tørkes og oppvarmes til lav temperatur i et kort tidsrom for å fremstille en polymer forbindelse på overflaten. Således forbedres egenskapene for de nevnte materialer. Ved hjelp av en slik fremgangsmåte at et hvilket som helst av de materialer som 'f. eks. er nevnt slik som gummi, tre, metaller, stoff, tekstiler, klær, plast-ark osv., påføres emulsjonen, tørkes, legges sammen med de andre materialer som er valgt fra de ovenfor nevnte og oppvarmes til lav temperatur et kort tidsrom fås en kraftig adhesjon mellom de to materialer.
Det er klart fra det foregående at foreliggende oppfinnelse og anvendelsen av en forbindelse med formel (I) som katalysator ifølge foreliggende oppfinnelse har store verdi ut fra et industrielt synspunkt.
For bedre å forstå foreliggende oppfinnelse angis følgende eksempler på fore-trukne utførelser.
I disse eksempler er mengdene uttrykt som vektsdeler hvis intet annet er angitt.
Resultatene er som følger:
Vektsdeler har det samme forhold til vo-lumdeler som gram til milliliter.
Eksempel 1.
En blokert isocyanatforbindelse (100 deler) som er fremstilt ved å omsette MDI (250 deler) med fenol (190 deler) blandes med tetra-n-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan (0,1 deler) og deretter blandes denne igjen med polyester-polyol (100 deler) med hydroksyl tall 253 oppløst i toluen (200 deler) som erholdes ved kondensasjon av adipinsyre (438 deler), 1,4-ibu tylen-gly kol (180 deler) og heksan-triol (268 deler).
Den således erholdte 'blanding påføres en metallplate og oppvarmes i en elektrisk ovn for å herde polyester-polyolen med NCO-grupper som genereres ved oppvarming.
Som kontroll fremstilles en blanding bestående av de samme bestanddeler som ovenfor med unntagelse av N-metyl-mor-folin (0,1 deler i og for seg kjent katalysator) anvendes istedet for tetra-n-foutyl-1,3-diacetoksy-distannoksan eller med den unntagelse at det ikke anvendes noen katalysator og de underkastes lignende behandling som ovenfor for å herde polyester-polyolen.
Eksempel 2.
En 'biokert polyisocyanat (50 deler) som er fremstilt ved addisjonsreaksjon av fenol (3 mol) med reaksjonsprodukt av TDI (3 mol) og trimetylol-propan (1 mol) oppløses i etyl-acetat (100 deler).
Denne oppløsning (300 deler) blandes med tetra-n-propyl-l-klor-3-hydroksy-distannoksan (varierer) og deretter blandes dette igjen med samme polyester-polyol (100 deler) som i eksempel 1 oppløst i toluen (200 deler).
Den således erholdte blanding påføres en metallplate og oppvarmes i en elektrisk ovn for å herde polyester-polyolen med NCO-grupper regenerert ved oppvarming.
Resultatene er som følger:
Eksempel 3.
Polyeter-triol (60,4 deler) med hydroksyltall 160 som fås ved addisjonspolymerisasjon av propylen-oksyd til glycerol som initiator, trimetylol-propan (16 deler) og TDI (38 deler) tillates å reagere med hver-andre ved 60° C for å gi en prepolymer hvis NCO innhold er 4,8 pst.
Den prepolymere (880 deler) tillates å reagere med m-kresol (108 deler) ved 140° C i to timer og gir en blokert isocyanatforbindelse.
Den blokerte isocyanatforbindelse (50 deler) oppløses i 100 deler etylacetat.
Oppløsningen (100 deler) blandes med 0,5 deler tetra-n-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan etterfulgt av emulgering av blandingen i en vanndig oppløsning (67 deler) inneholdende dialkylsulfosuccinat (3 deler) som emulgeringsmiddel.
Den således erholdte emulsjon påføres en glassplate og oppvarmes i en elektrisk ovn.
Med reaksjonen av regenererte NCO-grupper og fuktighet i luften er herdingen fullstendig ved oppvarming til 90° C i 20 minutter.
Men uten tetra-n-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan oppnås ikke herding ved oppvarming til 180° C i 20 minutter eller lenger.
Eksempel 4.
TDI (520 deler) tillates å reagere med kastorolje (1000 deler) ved 60° C for å gi en prepolymer, som deretter tillates å reagere med fenol (324 deler) ved 140° C for å gi en blokert isocyanatforbindelse.
Den blokerte isocyanatforbindelse (50 deler) oppløses i etylacetat (100 deler).
Oppløsningen (100 deler) tilsettes tetra-n-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan (0,2 deler) og deretter blandes dette igjen med 4,4'-metylen-bis-(2-kloranllin) (15 deler) etterfulgt av at blandingen helles i en vandig oppløsning (67 deler) inneholdende natrium-alkyl-naftalin-sulfonat (2 deler) og den kopolymere (3 deler) av etylen-oksyd og propylen-oksyd for å gl en emulsjon.
Den således erholdte emulsjon påføres en glassplate og oppvarmes til 120° C i en elektrisk ovn og gir innen 20 minutter herdet fast film som har en hårdhet som re-fererer til Sward rocker-verdi på 57.
Eksempel 5.
Den samme blokerte isocyanatforbindelse (65 deler) som i eksempel 3, oppløses i etyl-acetat (100 deler). Oppløsningen tilsettes tetra-metyl-1,3-diacetoksy-dlstan-noksan (0,4 deler) og deretter blandes denne blanding igjen med polyester-polyol (80 deler) som fås ved kondensasjon av etylen-glykol (71 deler) og adipinsyre (146 deler) etterfulgt av at blandingen helles i en vandig oppløsning (67 deler) inneholdende natrium-alkylbenzensulfonat (2 deler) og polyetylen-oksyd-dodecyl-eter (3 deler) for å gi en emulsjon.
Den således erholdte emulsjon påføres en glassplate og oppvarmes til 120° C i en elektrisk ovn for, innen 20 minutter, å gl en seig og elastisk film.
Eksempel 6.
TDI (522) tillates å reagere med trimetylolpropan (134 deler) ved 80° C i to timer for å gi en prepolymer med isocyanatinn-hold på 21,8 pst.
Den prepolymere (8656 deler) omsettes med m-kresol (324 deler) ved ca. 130° C til ca. 150° C i en time og gir en gulaktig blokert isocyanatforbindelse.
Den blokerte isocyanatforbindelse (20 deler) oppløses i en oppløsning som inneholder polyester-polyol (14 deler) med et hydroksyltall på 253 som fås ved kondensasjon av adipinsyre (438 deler), 1,4-butylen-glykol (180 deler) og heksan-triol (268 deler), etyl-acetat (22 deler), toluen (22 deler) og cellosolve-acetat (22 deler). Den således erholdte oppløsning (100 deler) tilsettes tetra-n-propyl-l-klor-3-hydroksy-distannoksan (0,1 deler).
Blandingen sprøytes på en metallplate og oppvarmes i en elektrisk ovn for å danne en herdet film.
Som kontroll underkastes slike blan-dinger av de samme bestanddeler som ovenfor, med unntagelse av at det anvendes N-metylmorfolin (0,1 deler) i stedet for det nevnte stannoksan eller at det ikke anvendes noen katalysator, en lignende fremgangsmåte som ovenfor for å fremkalle den ønskede herding.
Resultatene er som følger:
Eksempel 7.
Samme oppløsning (100 deler) inneholdende blokert isocyanatforbindelse opp-løst i en blanding av polyester-rpolyol, etyl-acetat, toluen og cellosolve-acetat som den som fås i eksempel 6, blandes med tetra-n-butyl-l,3-dlacetoksy-distannoksan (variabel).
Den således erholdte blanding sprøytes på en j ernplate og oppvarmes i en elektrisk ovn for å danne en herdet film.
Ved dypping av jernplaten, som er be-lagt med herdet film, i butyl-acetat og iakttar den således behandlede film etter noen tid, måles motstandsevnen mot kjemikalier.
Eksempel S.
Samme oppløsning (100 deler) inneholdende blokert isocyanatforbindelse opp-løst i en blanding av polyester-polyol, etyl-acetat, toluen og cellosolve-acetat som den som fås i eksempel 6, blandes med 0,1 deler distannoksaner (variable).
Med bruk av de således erholdte blan-dinger utføres en lignende fremgangsmåte som angitt i eksempel 7.
Resultatene er som følger:
NB.
A, B, C har samme betydning som i eksempel 7.
Pr., Bu., Ph. betyr respektivt propyl, butyl og fenyl.
Eksempel 9.
Samme oppløsning (100 deler) inneholdende blokert isocyanatforbindelse opp-løst i en blanding av polyesterpolyol, etyl-acetat, toluen og cellosolve-acetat som den som fås i eksempel 6, blandes med 0,1 deler tetra-n-ibutyl-l,3-diacetoksy-distannoksan.
Den således erholdte blanding sprøytes på en jernplate og oppvarmes til 120° C i 30 minutter for å danne en herdet film.
Egenskapene for den herdede film som er dannet på overflaten av en jernplate un-dersøkes.
Resultatene er som følger:
Eksempel 10.
Den samme prepolymere (880 deler) hvis NCO-innhold er 4,8 pst. som i eksempel 3, blandes med fenol (94 deler), xylen (47 deler) og cellosolve-acetat (47 deler). Blandingen opphetes til 140° C i to timer for å gi blokert isocyanatforbindelse.
Det blokerte isocyanat blandes med tetra-n-butyl-l,3-diformyloksy-distannoksan (0,5 deler) etterfulgt ved å helle den således erholdte blanding i en vandig oppløsning (67 deler) som inneholder dial-kyl-sulfosuccinat (3 deler) og polyoksyetylen-alkyl-eter (2 deler) for å gi en emulsjon.
Vulkanisert naturlig gummiark dyppes i emulsjonen som fås som ovenfor og tør-kes ved 40° C i 5 minutter, deretter behandles gummiarket ved 100° C i 20 minutter for å danne herdet film på overflaten av gummiarket ved reaksjon mellom regenererte NCO-grupper og fuktigheten i luften.
Uten distannoksan dannes imidlertid
ikke filmen ved oppvarming til 170° C i 20 minutter eller lenger.
Egenskapene for den således dannede film er som følger:
Eksempel 11.
Emulsjonen (50 deler) som erholdes ifølge eksempel 10 blandes med polyester-polyol (1,7 deler) med et hydroksyltall på 460 som fås ved addisjonspolymerisasjon av propylen-oksyd og glycerol som initiator.
Vulkanisert naturlig gummiark dyppes i blandingen som fås ovenfor og tørkes ved 40° C i 5 minutter, og deretter oppvarmes den behandlede gummi til 100° C i 20 minutter for å danne en herdet film på overflaten av gummien.
Uten distannoksan dannes imidlertid
ikke noen herdet film.
Egenskapene for den således dannede film er som følger:
Eksempel 12.
Kastorolje (27,6 deler) og 1,2,6-heksan-triol oppløses i et oppløsningsmiddel som består av xylen (20 deler) og cellosolve-acetat (20 deler) etterfulgt av at blandingen omsettes med tolylen-diisocyanat (27,6 deler) ved 60° C i 3 timer for å gi en prepolymer som inneholder 5,4 pst. isocyanat.
Den prepolymere (780 deler) tillates å reagere med m-kresol (108 deler) ved oppvarming til 140° C i to timer i nærvær av et oppløsningsmiddel som består av xylen (36 deler) og cellosolve-acetat (36 deler) for å gl en gulaktig blokert isocyanatforbindelse.
Den prepolymere (100 deler) blandes med tetra-n-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan (0,2 deler) og 4,4'-metylen-bis-(2-kloranllin) (15 deler) etterfulgt ved at blandingen helles i en vandig oppløsning (135 deler) inneholdende natrium-alkyl-naftalin-sulfonat (2 deler) og blokk-kopolymer (2 deler) av etylen-oksyd og propylen-oksyd for å gi en emulsjon.
Ifølge en lignende fremgangsmåte som i eksempel 9 med bruk av den således erholdte emulsjon dannes herdet film, og dennes egenskaper ble undersøkt.
Resultatene er som følger:
Eksempel 13.
Polypropylen-glykol (259 deler) med en molekylvekt på 1000 tillates å reagere med 87 deler TDi for å gi en viskøs prepolymer som inneholder 5,8 pst. NCO.
Den prepolymere (576 deler) tillates å reagere med m-kresol (8,6 deler) ved 70° C i 6 timer i nærvær av tetra-n-butyl-1,4-diacetoksy-distannoksan (0,3 deler) for å gi en flytende blanding som består av blokert isocyanatforbindelse og den nevnte distannoksan.
Blandingen (662 deler) iblandes med 4,4'-metylen-bis-(2-kloraniMn) (96,2 deler) etterfulgt av oppvarming av den således erholdte blanding først til 105° C og deretter til 120° C i 2 timer for å gi polyuretan-elastomer.
Eksempel 14.
Den samme prepolymer (880 deler) som i eksempel 3, inneholdende 4,8 pst. NCO tillates å reagere med fenol (98 deler) ved 60° C 1 2 timer for å gi blokert isocyanatforbindelse.
Den blokerte isocyanatforbindelse (101 deler), tetra-n-butyl-l,3-diakryloksy-distannoksan (0,2 deler) og polyeter-polyol (6 deler) med en molekylarvekt på 600 og hydroksyltall på 460 som fås ved addisjons-polymer isas jon av propylen-oksyd til sorbitol og glycerol som initiator helles i en vandig oppløsning (109 deler) inneholdende blokk-kopolymer (1,8 deler) av etylen-oksyd og propylen-oksyd og polyoksyetylen-alkyl-eter (1,2 deler) for å gi en emulsjon.
Ikke-vevet tekstil dyppes i den erholdte emulsjon og etter at overskuddet av emulsjon er presset ut fra det således behandlede ikke-vevede stoff oppvarmes det til 110° C i 30 minutter for å fremstille ikke-vevet stoff med forbedrede egenskaper, f. eks. god fleksibilitet.
Strekkstyrke for det således erholdte
ikke-vevede stoff er 3,2 kg pr. mm<2>.
Hvis de erholdte stoffer behandles med trikloretylen, frigjøres 4 deler av den totale harpiks fra dem.
Eksempel 15.
Heksametylen-diisocyanat (168 deler) oppløst i butyl-acetat (441 deler) tillates å reagere med laurylalkohol (186 deler) ved 80° C i en halv time, og reaksjonsproduktet omsettes deretter med metyl-etyl-ke-ton-oksim (87 deler) ved 80° C i 2 timer.
Således erholdt reaksjonsprodukt blandes med tetra-n-butyl-l,3-diacetoksy-distannoksan (1,7deler) etterfulgt av at blandingen helles i en vandig oppløsning (1324 deler) inneholdende blokk-kopolymer (14 deler) av etylen-oksyd med propylen-oksyd og polyoksyetylen-alkyl-eter (8 deler) for å gi en emulsjon.
Bomullstøy dyppes i den ovenstående erholdte emulsjon, og overskuddet av emulsjonen presses ut av tøyet.
Ved opphetning av tøyet som er be-handlet som ovenfor til 130° C i en halv time fremstilles et porøst og vannfast bom-ullstøy som resultat av reaksjonen mellom hydroksyl-grupper i tøyet med regenererte NCO-grupper.
Den vannfaste egenskap for det således fremstilte bomullstøy går ikke tapt endog ved vasking.
Eksempel 16.
co,co'-diisocyanat-l,3-diimetylbenzen (188 deler) omsettes med hydroperfluoro-alkohol ((CHj-CFo-CF^-CHoOH) (292 deler) slik at det gir en voksaktig blokert isocyanatforbindelse.
Den blokerte isocyanatforbindelse (48 deler) og polyester-polyol med hydroksyltall 253 som fås ved kondensasjon av adipinsyre (438 deler), 1,4-butylen-glykol (180 deler) oppløses i cellosolve-acetat (140 deler) og blandes med tetra-n-butyl-1,3-diacetoksy-distannoksan (0,3 deler). rer NCO-grupper med krystallvann i
En jernplate påføres den således er- MgS047H20, slik at det utvikles kanbondi-holdte blanding og oppvarmes til 120° C i oksydgass. 30 minutter og gir en herdet film med god Blandingen oppvarmes trinnvis i strøm motstandsevne mot kjemikalier på jern- av nitrogengass, og gassen som utvikles ved platens overflate. oppvarming innføres kontinuerlig i bari-
um-hydroksyd-oppløsning, og den temperatur ved hvilken barium-hydroksyd-opp-Eksempel 17. løsningen blir 'hvit noteres som regenerer-
ingstemperaturen for den blokerte isocya-Blokert isocyanatforbindelse (100 de- natgruppe.
ler) (variabel) blandes med magnesium- Med blandingen som ikke inneholder sulfat (MgS047H20) og 1 del tetra-n-1,3- noe distannoksan utføres lignende frem-diacetoksy-distannoksan. gangsmåter.
Ved oppvarming av blandingen reage- Resultatene er som følger:
Claims (1)
- Isocyanatblanding for fremstilling av .'polymerisater, som omfatter en blokert isocyanatforbindelse, eventuelt en forbin- : deise som inneholder aktive hydrogenatomer, karakterisert ved at den inneholder en forbindelse med den gene- relle formel (1) hvori Xj betyr halogen, hydroksyl, lavere alkoksy, karboksylacyloksy, NCO eller NCs, X2 betyr hydroksyl, lavere alkoksy, karboksylacyloksy, NCO eller NCS og hver av R1; R2 og R3 og R4 betyr lavere alkyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2943274A DE2943274C2 (de) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Stapelsicherung, bestehend aus wenigstens einer an einer vertikalen Stapelkante anliegenden Winkelschiene |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803170L NO803170L (no) | 1981-04-27 |
| NO155339B true NO155339B (no) | 1986-12-08 |
| NO155339C NO155339C (no) | 1987-03-18 |
Family
ID=6084426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO803170A NO155339C (no) | 1979-10-26 | 1980-10-24 | Innretning for sammenbinding av paa hverandre stablede forskalingsplater. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT376948B (no) |
| BE (1) | BE885748A (no) |
| CH (1) | CH648813A5 (no) |
| DE (1) | DE2943274C2 (no) |
| DK (1) | DK147658C (no) |
| ES (1) | ES8104119A1 (no) |
| FI (1) | FI69285C (no) |
| FR (1) | FR2468518A1 (no) |
| IT (1) | IT1134019B (no) |
| NL (1) | NL189456C (no) |
| NO (1) | NO155339C (no) |
| PT (1) | PT71866B (no) |
| SE (1) | SE429745B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4427073B4 (de) * | 1993-01-30 | 2005-10-06 | Walter Siegler | Stapel aus Rahmenschalungselementen |
| DE4302604B4 (de) * | 1993-01-30 | 2004-12-30 | Walter Siegler | Stapel aus Rahmenschalungselementen |
| DE9419472U1 (de) * | 1994-12-05 | 1995-02-16 | Effkemann, Manfred, 48683 Ahaus | Stapelvorrichtung für Schalungsplatten |
| SG116455A1 (en) * | 2002-06-04 | 2005-11-28 | Wang Ching Wong | Packing frame structure. |
| DE102012217827A1 (de) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Harsco Infrastructure Services Gmbh | Schaltafel mit Eckausnehmung nebst Bauteil |
| DE102015117905A1 (de) * | 2015-10-21 | 2017-04-27 | Bundesdruckerei Gmbh | Transportvorrichtung zur Sicherung von gestapelten Gütern sowie Verfahren zum Sichern von gestapelten Gütern |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1137244A (en) * | 1967-09-11 | 1968-12-18 | Erik Nobel | A framework for use with a load-bearing plate |
| DE2137505C3 (de) * | 1971-07-27 | 1980-11-20 | Josef 7611 Steinach Maier | Vorrichtung zum Verbinden von aneinander grenzenden Schaltafeln |
| FR2190091A5 (no) * | 1972-06-16 | 1974-01-25 | Technifil | |
| FR2268712A1 (en) * | 1974-04-29 | 1975-11-21 | Lebre Charles | Device to retain assembly of boxes on pallet - consists of corner pieces joined by strips of elastic material |
| US4107958A (en) * | 1976-07-30 | 1978-08-22 | Manley Jr Paul P | Lock for stacked materials |
| DE7908756U1 (de) * | 1979-03-28 | 1979-07-26 | Huedig Kg, 3100 Celle | Zusammensetzbare vorrichtung zum stapeln von rohren u.dgl. in waagerechten und uebereinanderliegenden schichten |
-
1979
- 1979-10-26 DE DE2943274A patent/DE2943274C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-07-29 AT AT0392880A patent/AT376948B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-27 ES ES494541A patent/ES8104119A1/es not_active Expired
- 1980-08-28 NL NLAANVRAGE8004881,A patent/NL189456C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-30 FI FI803090A patent/FI69285C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-10-02 PT PT71866A patent/PT71866B/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-10-02 FR FR8021383A patent/FR2468518A1/fr active Granted
- 1980-10-02 CH CH7385/80A patent/CH648813A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-16 BE BE0/202490A patent/BE885748A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-10-23 SE SE8007456A patent/SE429745B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-10-24 IT IT25553/80A patent/IT1134019B/it active
- 1980-10-24 DK DK452580A patent/DK147658C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-10-24 NO NO803170A patent/NO155339C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI69285C (fi) | 1986-01-10 |
| IT8025553A0 (it) | 1980-10-24 |
| DE2943274A1 (de) | 1981-05-14 |
| FI69285B (fi) | 1985-09-30 |
| PT71866A (de) | 1980-11-01 |
| NO803170L (no) | 1981-04-27 |
| ATA392880A (de) | 1984-06-15 |
| ES494541A0 (es) | 1981-04-01 |
| IT1134019B (it) | 1986-07-24 |
| AT376948B (de) | 1985-01-25 |
| ES8104119A1 (es) | 1981-04-01 |
| BE885748A (fr) | 1981-02-16 |
| FR2468518A1 (fr) | 1981-05-08 |
| DK452580A (da) | 1981-04-27 |
| FI803090A (fi) | 1981-04-27 |
| DE2943274C2 (de) | 1982-03-25 |
| NL189456C (nl) | 1993-04-16 |
| NL8004881A (nl) | 1981-04-28 |
| SE429745B (sv) | 1983-09-26 |
| SE8007456L (sv) | 1981-04-27 |
| FR2468518B1 (no) | 1984-12-21 |
| PT71866B (de) | 1981-08-04 |
| NO155339C (no) | 1987-03-18 |
| CH648813A5 (en) | 1985-04-15 |
| DK147658C (da) | 1985-04-29 |
| DK147658B (da) | 1984-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3388087A (en) | Aqueous dispersions of quaternized polyurethanes | |
| US2941966A (en) | Carbodiimide polymers | |
| US3676402A (en) | Low-temperature curable blocked isocyanate compositions containing a stannoxane catalyst | |
| CA1056565A (en) | Microporous sheets and a process for making them | |
| US3348963A (en) | Method of producing gas-permeable elastic polyurethane films | |
| US3428592A (en) | Polyisocyanate emulsions | |
| Hsu et al. | Polyurethane ionomers. I. Structure–properties relationships of polyurethane ionomers | |
| US5556935A (en) | Crosslinking agents for textile printing binders | |
| US3105062A (en) | Method of making shaped polyurethane elastomer | |
| US3904796A (en) | Process for the production of polyurethane coatings | |
| DE3234590A1 (de) | Thermisch reaktives, wasserloesliches urethanprepolymerisat | |
| GB2076000A (en) | Thermally reactive polyurethane emulsions | |
| US3060078A (en) | Bonding of polyethylene terephthalate fibers to certain rubbers | |
| US3325333A (en) | Adhesion of polyester materials to a rubber compound | |
| US3998870A (en) | Sulfonated aromatic polyisocyanates and preparation of stable anionic polyurethane or polyurea latices therefor | |
| NO155339B (no) | Innretning for sammenbinding av paa hverandre stablede forskalingsplater. | |
| US3912680A (en) | Light fast polyurethane urea coating solutions | |
| US3624020A (en) | Modified aqueous dispersions | |
| US3438922A (en) | Adhesive composition | |
| US3769381A (en) | Production of microporous sheets | |
| US3998871A (en) | Sulfonated isocyanate compositions | |
| US3903031A (en) | Process for preparation of cationic polyurethane emulsions | |
| Bayer et al. | New types of highly elastic substances, Vulcollans | |
| US3563943A (en) | Nonionic urethane latices having improved low temperature stability | |
| US4171390A (en) | Process for preparing filter material |