NO149430B - Cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning - Google Patents
Cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning Download PDFInfo
- Publication number
- NO149430B NO149430B NO781838A NO781838A NO149430B NO 149430 B NO149430 B NO 149430B NO 781838 A NO781838 A NO 781838A NO 781838 A NO781838 A NO 781838A NO 149430 B NO149430 B NO 149430B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plants
- cyclopropanecarboxylic acid
- soil
- oxoperhydro
- anilide
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- -1 CYCLOPROPANCARBOXYLIC ACID ANILIDES Chemical class 0.000 title description 3
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GJMONPSULDEHGJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical group CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C GJMONPSULDEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical group ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclopropanecarboxamide Chemical class C1CC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FVTSQWATRFFSHH-UHFFFAOYSA-N C1CC1C(=O)N(C2CCOC2=O)C3=CC(=CC=C3)F Chemical group C1CC1C(=O)N(C2CCOC2=O)C3=CC(=CC=C3)F FVTSQWATRFFSHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 13
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 7
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 4
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 2
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238633 Odonata Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 206010002368 Anger Diseases 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning, som angitt i kravene.
Midler med virkning mot fytopatogene sopper er tidligere kjent. Kjente midler av denne type er f.eks. 5-ethoxy-3-triklor-methyl-1,2,4-thiadiazol (US patent 3 260 588 og 3 260 725) og tetramethylthiuramdisulfid (DE patent 6^2 532). Disse midler oppviser imidlertid ikke alltid en tilfredsstillende virkning mot fytopatogene sopper.
Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse er å fremskaffe forbindelser med bedre virkning mot fytopatogene sopper.
Denne oppgave løses ifølge oppfinnelsen ved forbindelser med den generelle formel:
hvor R^ er hydrogen eller alkyl med 1 - 4 carbonatomer, R2 er en fenylgruppe som eventuelt er substituert én eller flere ganger med .like eller forskjellige substituenter som er alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxy med 1-4 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer, halogen og/eller cyan.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er overraskende overlegne over kjente midler med samme virkningsretning ved sin virkning mot fytopatogene sopper, og utmerker seg dessuten ved en god plante-forlikelighet og en tilstrekkelig virkningsvarighet. Da de dessuten ikke virker fytotoksisk i de anvendelsesmengder som i praksis kommer på-tale, kan de derfor med fordel anvendes i landbruket og i haver til bekjempelse av fytopatogene sopper.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen har fremragende fungicide
egenskaper mot skadesopper, som f.eks. falske melduggsopper.
I motsetning til den bare forebyggende virkning hos kjente fungicide midler som f.eks. N-triklormethylthiofthalimid
(U.S. patent 2 553 770, 2 553 771 og 2 553 ;776) og manganethylen-bisdithiocarbamat (U.S. patent 2 504 404 og 2 710 822) oppviser forbindelsene ifølge oppfinnelsen overraskende dessuten den ytter-ligere fordel at de har en kurativ og systemisk virkning og tillater derfor også bekjempelsen av sykdomsbevirkere som allerede er trengt inn i plantene.
Av forbindelsene ifølge oppfinnelsen utmerker særlig cyclopropancarboxylsyre-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid], cyclopropancarboxylsyre-[3-klor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
i
og cyclopropancarboxylsyre- [ 3-f luor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl),-anilid] seg ved en fremragende fungicid virkning og overtreffer virkestoffer av lignende konstitusjon og vjirkningsretning som forsøksrapporten viser.
Anvendelsen kan enten skje med et virkestoff alene eller med blandinger av minst to konstitusjonsforskjellige virkestoffer av den foreliggende gruppe av forbindelser! Eventuelt kan andre fungicider, nematodicider, herbicider eller andre pestbekjempnings-midler, alt efter den ønskede hensikt, tilsettes.
Hensiktsmessig anvendes virkestoffene i form av preparater, som f. eks. pulvere, strømidler, granulater', oppløsninger, emul-
i
sjoner eller suspensjoner, under tilsetning av flytende og/eller faste bærere, hhv. fortynningsmidler og eventuelt fukte-, hefte-,
emulgerings- oa/eller dispergeringshjelpemidler.
i
i
Egnede flytende bærere er vann, mineralolje eller andre organiske oppløsningsmidler, som f.eks. xylen, klorbenzen, cyclo-hexanon, dioxan, acetonitril, eddiksyfeester, dimethylformamid, isoforon og dimethylsulfoxyd.. !,
Som faste bærere er kalk, kaolin, kritt, talkum, attaclay
og andré leirer såvel som naturlige eller syntetiske kiselsyrer egnet.
i
i
Av overflateaktive stoffer kan f.eks. nevnes: salter av ligninsulfonsyrer, salter av alkylerte benzensulfonsyrer, sulfon-erte syreamider og deres salter, polyethoxylerte aminer og alko-holer .
Når virkestoffene skal anvendes til frøbeising, kan også farvestoffer tilblandes, for å gi det beisede frø en tydelig synlig farve.
Mengden av virkestoffet, hhv. virkestoffene i midlet kan variere innen vide grenser, idet den nøyaktige konsentrasjon av det for midlet anvendte virkestoff hovedsakelig avhenger av mengden i hvilken midlet bl.a. anvendes til jord- hhv. frøbehandling eller til bladbesprøytning. Eksempelvis inneholder midlet mellom ca. 1 til 80 vekt%, fortrinnsvis mellom 20 og 50 vekt% virkestoff og ca. 99 til 20 vekt% flytende eller faste bærere samt eventuelt inntil 20 vekt% overflateaktive stoffer.
i De nye forbindelser med den generelle formel I kan fremstilles ved at man f eks. omsetter forbindelser med den generelle formel:
hvor R og er som ovenfor angitt, med cyclopropancarboxylsyre-klorid med formelen:
i nærvær av en syreakseptor og eventuelt et oppløsningsmiddel, fortrinnsvis i ekvimolare mengdeforhold, og isolerer fremgangsmåte-produktene på i og for seg kjent vis.
Som syreakseptorer kan anvendes f.eks. organiske baser som pyridin, triethylamin eller N,N-dimethylanilin, eller uorganiske baser som hydroxyder, oxyder og carbonater av alkali- og jord-alkalimetaller, f.eks. natrium, kalium eller calcium.
Som oppløsningsmidler kan eventuelt anvendes f.eks. ether, tetrahydrofuran, benzen, eddiksyreester og< andre. Flytende syreakseptorer som f.eks. pyridin, kan samtidig anvendes som oppløs-ningsmiddel.
Reaksjonen utføres hensiktsmessig ved temperaturer fra
-10°C til 120°C.
De følgende eksempler vil belyse fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
Cyclopropanc arboxylsyre-[ N-( 2- oxoperhydro- 3- furyl)- anilid]
( forbindelse nr. 1)
Til en oppløsning av 10,62 g (0,06 mol) 3-anilinoperhydro-furanon-2 i 50 ml pyridin tildryppes 6,30 g (0,06 mol) cyclo-propancarboxylsyreklorid ved 5 - 10°C innvendig temperatur under
i
omrøring. Der omrøres videre i en halv time ved værelsetemperatur, derpå tilsettes 200 g vann/is og omrøres godt .
Efter avsugning vaskes omhyggelig med vann og tørres i tørre-skap.
Utbytte: 10,25 g = 70% av det teoretiske. Smp.: 104°C. Analogt kan de følgende forbindelser ifølge oppfinnelsen frem-st illes:
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er som regel nesten farve-løse, luktløse, krystallinske stoffer, som er nesten uoppløselige i vann og bensin, men som derimot er meget godt oppløselige i polare organiske oppløsningsmidler som f.eks. aceton, dimethylformamid og dimethylsulfoxyd.
Utgangsmaterialene for fremstilling av forbindelsen ifølge oppfinnelsen er i og for seg kjente eller kan fremstilles ved kjente fremgangsmåter.
De følgende eksempler tjener til å belyse anvendelsesmulig-hetene for forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Forsøk 1
Grensekonsentrasjonsprøve ved bekjempelse av Pythium ultimum
20%-ige pulverformige virkestoffpreparat er ble blandet jevnt med jorden som var sterkt infisert med Pythium ultimum. Den behandlede jord ble fylt i 0,5 1 leirskåler, og uten karenstid ble der i hver skål sådd 20 korn markerter av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en dyrkningstid på 3 uker ved 20-24°C ble antallet av sunne erter bestemt og en rotbedømmelse (1-4) utført.
Virkestoffer, anvendelsesmengder og resultater er angitt i den efterfølgende tabell.
Forsøk 2
Beising av sukkerroer
Kalibrerte sukkerroefrø av sorten "Dieckmann-Suprapoly" ble beiset med 20%-ige pulverformige virkestoffpreparater. Leirskåler (20 x 20 x 5 cm) som rommet 2 1 jord, ble fylt med normal kompostjord ("Damping-off"), og i hver skål ble sådd 100 korn sukkerroefrø. Efter en dyrkningstid på 18 dager ved 1Q-21°C i drivhus ble de sunne frøplanter bestemt.
Virkestoffer, påføringsmengder og resultater er angitt i den følgende tabell.
F orsøk 3
i
I
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot Plasmopara viticola på vinrankeplanter i drivhus '
Unge vinrankeplanter med ca. 5 til 8!blad ble besprøytet dryppvåle med den angitte konsentrasjon, efter tørring av sprøyte-belegget ble bladundersiden besprøytet med en vandig oppslemning av sporekapsler av soppen (ca. 20.000 pr. ml) og straks inkubert i drivhus ved 22-24°C og mest mulig vanndampmettet atmosfære. Fra den annen dag ble luftfuktigheten for 3 til 4 dager brakt til-bake til normalhøyde (omtrent 30-70% metning) og derpå i en ytter-ligere dag holdt på vanndampmetning. Derpå ble den prosentuelle del av den soppangrepne flate av hvert blad; notert , og av gjennom-snittet for hver behandling ble den fungicide virkning beregnet som følger:
i
Forsøk 4
Virkningen av profylaktisk bladbehandling mot Phytophthora infestans på tomatplanter eller potetplanter i drivhus
Unge tomatplanter med minst 2 utviklede løvblader eller potetplanter (f.eks. av øyenstiklinger) av minst 10 cm høyde ble sprøytet dryppvåte med angitte konsentrasjon, og efter tørring av sprøytebelegget ble de besprøytet med en vandig suspensjon inneholdende 50.OOO - 80.000 sporekapsler av soppen pr. ml og som var inkubert i ca. 2 timer i kjøleskap ved.ll°C. Plantene ble inkubert ved høy luftfuktighet, og ca. 15-18°C i drivhus, og den prosentuelle dei av angrepet bladflate ble bedømt efter ca. 5 dager. Den fungicidé virkning ble beregnet som følger :i
Forsøk 5
Systemisk virkning av en jordbehandling mot Phytophthora infestans på tomatplanter eller på potetplanter i drivhus
Man blander de avveide stoffer (vekt pr. volum) i åkerjord, fyller jorden i plantepotter og setter unge tomatplanter med minst 2 utviklede løvblader eller potetplanter (f.eks. fra øyenstiklinger) av minst 10 cm høyde. Efter utløpet av den ønskede forpåføringstid (f.eks. efter 4 eller 18 dager) besprøytes plantene med en vandig suspensjon inneholdende 50.000 - 80.000 sporekapsler av soppen pr. ml og inkubert i ca. 2 timer i kjøleskap ved 11°C. Plantene inkuberes ved høy luftfuktighet og ca. 15-18°C i drivhus, og man bedømmer efter ca. 5 dager den prosentuelle del av angrepet bladflate. Den fungicide virkning beregnes som følger: Systemisk virkning av jordbehandling mot Phytophthora infestans på tomatplanter (vekt aktiv forbindelse/volum)
Forsøk 6
Kurerende virkning av en bladbehandling mot Phytophthora infestans på tomatplanter eller på potetplanter i drivhus
Unge tomatplanter med minst 2 utviklede løvblader eller potetplanter (f.eks. av øyenstiklinger) på minst 10 cm høyde ble besprøytet med en vandig suspensjon inneholdende 50.000 - 80.000 sporekapsler av soppen pr. ml og inkubert i ca. 2 timer i kjøleskap ved ll°c. Plantene inkuberes ved høy luftfuktighet. Efter utløpet av den ønskede forpåføringstid sprøyter man i løpet av tiden for latent soppangrep plantene dryppvåte med; den konsentrasjon av fungicidet som skal prøves. Efter utbrudd av soppangrep i de ubehandlede kontrollplanter bedømmer man1 den prosentuelle del av angrepet bladflate. Den fungicide virkning beregnes som følger:
Forsøk 7
Virkning av en behandling av byggfrø mot Helminthosporium spee.
Byggfrø angrepet av Helminthosporium spee. ble behandlet med 50 mg virkestoff pr. 100 g frø. Frøene ble så sådd i jord og inkubert i et klimakammer ved +15°C. ;Forsøket ble bedømt efter 6 uker, idet frøplantene oppviste et sterkt nedsatt angrep sammenlignet med planter i en ubehandlet kontrollgruppe.
Forsøk 8
Gr ensekonsentrasjonsprøve ved bekjempelse av Pythium ultimum
20%-ige pulverformige virkestoffpreparater ble blandet jevnt med jorden, som var sterkt infisert med Pythium ultimum. Den behandlede jord ble fylt i leirskåler som tok 0,5 1 jord, og der ble uten karenstid i hver skål sådd 20 korn markerter (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en dyrkningstid på 3 uker ved 20-24°C ble antallet av sunne erter bestemt og en rot bedømmelse (1-4) ble utført. Virkestoff, anvendelsesmengde og resultat er angitt i den nedenstående tabell.
Rotbedømmelse: 4 = hvite røtter uten soppnekroser;
3 = hvite røtter, lite soppnekroser; 2 = brune røtter, alt sterkere soppnekroser; 1 = sterke soppnekroser, røtter morknet.
Forsøksrapport
Forsøkene ble utført med sukkerbetefrø og potetplanter i
drivhus og med drueplanter i utendørsforsøk som angitt nærmere nedenfor.
De spesielle forbindelser som ble prøvet og er identifisert nedenfor ved spesifikke nummere, er følgende:
cyclopropancarboxylsyre-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-
anilid] = forbindelse nr. 2
cyclopropancarboxylsyre-[3-klor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-
anilid] = forbindelse nr. 3
cyclopropancarboxylsyre-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-
anilid] = forbindelse nr. 4
Med disse forbindelser ifølge oppfinnelsen ble det sammen-
lignet følgende forbindelser fra motholdene:
US patent nr. 3 933 860 og
-US patent nr. 4 093 738 svarende til NOP 144 961
3-(N-kloracetyl-N-2,6-dimethylfenylamino)-y-butyrolacton
(US patent nr. 3 933 860 = forbindelse nr. 8)
N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-N-cyclopropylcarbonyl-2,4-dimethyl-
anilin (US patent nr. 4 093 738 = forbindelse nr. 67)
N-(1<1->methoxycarbonyl-ethyl)-N-cyclopropylcarbonyl-2,4,6-tri-methylanilin (US patent nr. 4 093 738 = forbindelse nr. 143)
De spesielle forsøk som ble utført, var de følgende:
Forsøk 9
I dette forsøk bemerkes det at den ikke fuktede (ikke spesi-
elt behandlede) kompostjord har en naturlig fungusflora som griper forstyrrende inn i utviklingen av friske frø. Dette bekreftes av kontrollprøve I nedenfor. Behandlingen av jorden med vanndamp ødelegger fungusen og tillater utvikling av en høy prosent av sunne frøplanter, se kontrollprøve II nedenfor. Ved hjelp av forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan nesten det samme resultat som i kontrollprøve II erholdes med uforandret, dvs.
ikke fuktet kompostjord.
Behandling av sukkerbetefrø
Standardstørrelser av sukkerbetefrø av merket "Dieckmann-Suprapoly" ble behandlet med de aktive midler angitt nedenfor i form av pulverformige preparater av 20% konsentrasjon. Leirskåler av størrelse 20 x 20 x 5 cm og med et volum på 2 liter jord ble så fylt med ufuktet kompostjord, og 100 sukkerbetefrø ble sådd i hver skål. Skålene ble så underkastet dyrkning i 17 dager ved 22 til 25°C i et drivhus. I forsøkene nedenfor ble sunne frøplanter tellet.
r
Helbredende aktivitet ved potetplanter mot Phytophthora infestans
I dette forsøk ble der anvendt potetplanter fra "eyebud graf ts". Plantene var minst 100 cm høye. Plantene ble så besprøytet jevnt med en suspensjon som ble holdt i 2 timer ved 11°C. Suspensjonen inneholdt ca. 100.000 sporehus av Phytophthora infestans pr. ml. For å forbedre betingelsene for infeksjon ble plantene så anbrakt i et drivhus i 24 timer i en vanndampmettet atmosfære.
Plantene ble derefter sprayet slik at de var dryppvåte med forbindelsene angitt nedenfor. Efter 10 dager ble forholdet av infiserte bladflater bestemt, og på basis av denne bestemmelse ble aktiviteten av behandlingen beregnet ved følgende formel: ,100 • infeksjon av behandlede planter _ ...... 100 - :—■=—.—: A 7—r ri—^ .,r , = % aktivitet
infeksjon av ubehandlede planter
De aktive midler ble påført som et 20%-ig pulverformig preparat.
Resultatene av forsøkene var som følger:
Forbindelser
Utendørsforsøk på vinranker infisert med Plasmopara viticola . Unge vinrankeplanter av Gamay-typen som var blitt plantet om våren, fikk lov til å utvikles inntil rankene var ca. 30 cm lange. Plantene ble så delt i grupper på 4 planter hver. Hver gruppe ble sprayet ved 6 gjentatte påføringer med forbindelsene angitt nedenfor i konsentrasjonene som også er angitt, inntil de var nesten dryppvåte. 6 grupper med 4 planter hver fikk stå ubehandlet for sammenligning.
På den følgende dag ble alle planter, dvs. behandlede og ubehandlede planter, forurenset med en spraytåke av en suspensjon av Plasmopara viticola-sporer og ble deretter vætet daglig for å hjelpe på infeksjonen.
Hele fremgangsmåten ble gjentatt i et første forsøk efter 15 og 32 dager og i et annet forsøk bare én gang efter 17 dager. For å bestemme aktiviteten av forbindelsene ble antallet av angrepne blader tellet på to forskjellige dager. Ved denne telling ble bare blader med sporedannende infeksjoner tellet.
De aktive midler ble påført i form av et 20%-ig pulverformig preparat. Forsøkene ble utført i Angers, Frankrike.
Detaljene ved forsøkene er som følger:
Første forsøk (behandling gjentatt efter 15 og 32 dager)
Annet forsøk (behandling gjentatt efter 17 dager)
Konklusjoner
Det fremgår av ovenstående forsøk at forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse har en forbausende bedre fungicid aktivitet. Forbindelsene er meget aktive både i drivhus og under de strengere betingelser ved utendørs forsøk. Deres aktivitet var profylaktisk såvel som helbredende og var effektiv mot forskjellige typer av fungi.
Sammenligningsforbindelsene anvendt fra motholdene, har i praktisk talt alle tilfelle en betraktelig lavere fungicid virkning .
Claims (4)
1.. Cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning, karakterisert ved åt de har den generelle f ormel:
hvor R er hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, R2 er en fenylrest som eventuelt er substituert én eller flere ganger med like eller forskjellige grupper som er alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxy med 1-4 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer, halogen og/eller cyan.
2. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at den er cyclopropancarboxylsyre- [ 2 , 6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
3. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at den er cyclopropancarboxylsyre- [3-klor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
4. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at den er cyclopropancarboxylsyre- [ 3-fluor-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2724786A DE2724786C2 (de) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilide], Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO781838L NO781838L (no) | 1978-11-28 |
NO149430B true NO149430B (no) | 1984-01-09 |
NO149430C NO149430C (no) | 1984-04-25 |
Family
ID=6010435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO781838A NO149430C (no) | 1977-05-27 | 1978-05-26 | Cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS53147061A (no) |
AR (1) | AR220710A1 (no) |
AT (1) | AT360803B (no) |
AU (1) | AU520353B2 (no) |
BE (1) | BE867556A (no) |
BG (1) | BG28688A3 (no) |
BR (1) | BR7803382A (no) |
CA (1) | CA1108161A (no) |
CH (1) | CH633784A5 (no) |
CS (1) | CS203192B2 (no) |
CY (1) | CY1163A (no) |
DD (1) | DD136093A5 (no) |
DE (1) | DE2724786C2 (no) |
DK (1) | DK233878A (no) |
EG (1) | EG13373A (no) |
ES (1) | ES470195A1 (no) |
FI (1) | FI68397C (no) |
FR (1) | FR2392019A1 (no) |
GB (1) | GB1603730A (no) |
GR (1) | GR72966B (no) |
HU (1) | HU184201B (no) |
IE (1) | IE46923B1 (no) |
IL (1) | IL54719A (no) |
IT (1) | IT1096326B (no) |
KE (1) | KE3241A (no) |
LU (1) | LU79711A1 (no) |
MX (1) | MX5224E (no) |
MY (1) | MY8300210A (no) |
NL (1) | NL7805404A (no) |
NO (1) | NO149430C (no) |
PH (1) | PH15700A (no) |
PL (1) | PL110646B1 (no) |
PT (1) | PT68075B (no) |
RO (1) | RO75072A (no) |
SE (1) | SE442868B (no) |
SU (2) | SU784770A3 (no) |
TR (1) | TR20568A (no) |
YU (1) | YU40192B (no) |
ZA (1) | ZA783036B (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
EP0016985A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-10-15 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi |
DE2920435A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen |
US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
JPS61186735U (no) * | 1985-05-14 | 1986-11-21 |
-
1977
- 1977-05-27 DE DE2724786A patent/DE2724786C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 FI FI781264A patent/FI68397C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 YU YU1102/78A patent/YU40192B/xx unknown
- 1978-05-11 MX MX787079U patent/MX5224E/es unknown
- 1978-05-12 CA CA303,250A patent/CA1108161A/en not_active Expired
- 1978-05-15 PH PH21136A patent/PH15700A/en unknown
- 1978-05-16 IL IL54719A patent/IL54719A/xx unknown
- 1978-05-18 TR TR20568A patent/TR20568A/xx unknown
- 1978-05-18 NL NL7805404A patent/NL7805404A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-23 GB GB21326/78A patent/GB1603730A/en not_active Expired
- 1978-05-23 CY CY1163A patent/CY1163A/xx unknown
- 1978-05-23 PT PT68075A patent/PT68075B/pt unknown
- 1978-05-24 JP JP6212278A patent/JPS53147061A/ja active Granted
- 1978-05-24 ES ES470195A patent/ES470195A1/es not_active Expired
- 1978-05-24 AT AT380578A patent/AT360803B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 IE IE1029/78A patent/IE46923B1/en unknown
- 1978-05-24 EG EG333/78A patent/EG13373A/xx active
- 1978-05-24 PL PL1978207069A patent/PL110646B1/pl unknown
- 1978-05-24 AR AR272308A patent/AR220710A1/es active
- 1978-05-25 IT IT23774/78A patent/IT1096326B/it active
- 1978-05-25 SE SE7805994A patent/SE442868B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-25 RO RO7894166A patent/RO75072A/ro unknown
- 1978-05-25 CS CS783406A patent/CS203192B2/cs unknown
- 1978-05-25 LU LU79711A patent/LU79711A1/de unknown
- 1978-05-25 DD DD78205587A patent/DD136093A5/xx unknown
- 1978-05-26 SU SU782621101A patent/SU784770A3/ru active
- 1978-05-26 DK DK233878A patent/DK233878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 BE BE188101A patent/BE867556A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 ZA ZA00783036A patent/ZA783036B/xx unknown
- 1978-05-26 GR GR56344A patent/GR72966B/el unknown
- 1978-05-26 NO NO781838A patent/NO149430C/no unknown
- 1978-05-26 AU AU36529/78A patent/AU520353B2/en not_active Expired
- 1978-05-26 CH CH580678A patent/CH633784A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 BG BG7839862A patent/BG28688A3/xx unknown
- 1978-05-26 FR FR7815747A patent/FR2392019A1/fr active Granted
- 1978-05-26 HU HU78SCHE646A patent/HU184201B/hu unknown
- 1978-05-26 SU SU782621053A patent/SU727107A3/ru active
- 1978-05-26 BR BR7803382A patent/BR7803382A/pt unknown
-
1982
- 1982-10-28 KE KE3241A patent/KE3241A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY210/83A patent/MY8300210A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0303383B1 (en) | Herbicidal composition | |
RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
EA001549B1 (ru) | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
NO149430B (no) | Cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning | |
RO112028B1 (ro) | Derivati de 4-benzoilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
US4097594A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
SU537612A3 (ru) | Гербицидное средство | |
RU2150833C1 (ru) | Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами | |
US4398944A (en) | Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds | |
NO150241B (no) | 1,3,4-thiadiazol-2-carboxylsyrederivater og fungicide og nematicide midler inneholdende disse forbindelser | |
US4450269A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
RU2035141C1 (ru) | Гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
NO139150B (no) | Herbicid middel inneholdende oximestere | |
NO149431B (no) | Furancarboxylsyreanilider med fungicid virkning | |
NO124777B (no) | ||
JPS6127962A (ja) | N−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
JP3789558B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
DE2724785A1 (de) | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
NO138882B (no) | Nye n-benzoyl-n-(3-klor-4-fluorfenyl)-2-amino-propionater med herbicid virkning | |
JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
KR810001171B1 (ko) | 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
JPS5827763B2 (ja) | 除草剤 |