HU184201B - Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds - Google Patents

Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds Download PDF

Info

Publication number
HU184201B
HU184201B HU78SCHE646A HUSC000646A HU184201B HU 184201 B HU184201 B HU 184201B HU 78SCHE646 A HU78SCHE646 A HU 78SCHE646A HU SC000646 A HUSC000646 A HU SC000646A HU 184201 B HU184201 B HU 184201B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
furyl
anilide
cyclopropanecarboxylic acid
oxo
perhydro
Prior art date
Application number
HU78SCHE646A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Ulrich Buehmann
Reinhold Puttner
Ernst Albrecht Pieroh
Dietrich Baumert
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU184201B publication Critical patent/HU184201B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány fitopatogén gombák elleni ciklopropánkarbonsav-anilideket tartalmazó fungicid szerekre, valamint az új ciklopropánkarbonsav-anilidek előállítási eljárására vonatkozik.
Fitopatogén gombákra ható szerek már ismertek. Ilyen jellegű, a gyakorlatban ismert készítmények például 5-etoxi-3-triklór-metil-l,2,4-tia-diazolt (3 260 588 és 3 260 725 számú amerikai szabadalmi leírás), vagy tetrametil-tiurám-diszulfidot (642 532 sz. német szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírás) tartalmaznak. Ezek a szerek azonban fitopatogén gombák ellen nem mutatnak mindig kielégítő hatást.
Feladatunk fitopatogén gombák ellen kiváló hatású szer kidolgozása volt.
A feladatot a találmány szerint olyan szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy legalább egy I általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
Rí jelentése hidrogénatom, vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, trifluormetilcsoporttal és/vagy cianocsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített fenilcsoport, és n jelentése 1 vagy 2.
A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények fitopatogén gombák elleni hatása meglepő módon felülmúlja az azonos hatásirányú ismert készítményeket, ezenkívül a találmány szerinti készítményeket a növények jól elviselik, és hatásuk időtartama is kielégítő. Mivel ezen túlmenően a gyakorlatban számításba jövő felhasználási mennyiségeknél nem hatnak fitotoxikusan, előnyösen alkalmazhatók a mezőgazdaságban és a kertészetben fitopatogén gombák leküzdésére.
A találmány szerinti készítmények kiváló fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek káros gombák, így például peronoszpóra ellen.
Az ismert, csak megelőzésre használható fungicid szerekkel — így például az N-triklór-metil-tio-ftálimidet (2 553 770, 2 553 771 és 2 553 776 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) és a mangán-etilén-bisz-ditiokarbamátot (2 504 404 és 2 710 822 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó készítményekkel - ellentétben a találmány szerinti, ciklopropánkarbonsav-anilideket tartalmazó szerek meglepő módon még azzal az előnnyel is rendelkeznek, hogy gyógyító és szisztémikus hatásuk van, és ennélfogva a növényekbe már behatolt kórokozók ellen is alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítmények közül kiváló fungicid hatásukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek olyan I általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben
R[ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,
R2 jelentése fenilcsoport, metil-fenil-csoport, dimetilfenil-csoport, etil-fenil-csoport, izopropil-fenil-csoport, metoxi-fenil-csoport, etoxi-fenil-csoport, metil-tio-fenil-csoport, fluor-fenil-csoport, klór-fenilcsoport, bróm-fenil-csoport, diklór-fenil-csoport, trifluormetil-fenil-csoport vagy ciano-fenil-csoport.
A találmány szerinti új fungicid szerek készítmények, így például porok, szórható szerek, granulátumok, ol2 datok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek egy vagy legalább két, szerkezetileg eltérő I általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak.
Az új fungicid szerek kívánt esetben egyéb fungicideket, nematocidokat, herbicideket vagy egy kártevőirtószert is tartalmazhatnak, a kívánt célnak megfelelően.
A találmány szerinti fungicid szerek adott esetben nedvesítő-, tapadást növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak.
Megfelelő folyékony vivőanyagok például a víz, ásványi olajok vagy más szerves oldószerek, például a xilol, a klór-benzol, a ciklohexanol, a dioxán, az acetonitril, az etilacetát, a dimetil-formamid, az izoforon és a dimet.ilszulfoxid.
Szilárd vivőanyagokként alkalmas például a mész, a kaolin, a kréta, a talkum, az attaclay és egyéb anyagok, valamint a természetes vagy mesterséges kovasav.
Felületaktív anyagokra példaképpen a következők említhetők meg: a ligninszulfonsav sói, alkilezett benzolszulfonsavak sói, szulfonált savamidok és ezek sói, polietoxilezett aminok és alkoholok.
A vetőmagok csávázására alkalmazandó találmány szerinti fungicid készítményekhez festékanyagok is keverhetők, annak érdekében, hogy a csávázott vetőmagoknak jól látható szint kölcsönözzenek.
A hatóanyag, illetve a hatóanyagok mennyisége a találmány szerinti fungicid szerben széles határok között változhat, a hatóanyag pontos koncentrációja főképpen a szer azon mennyiségétől függ, amelyet — többek között — a talaj, illetve a vetőmag kezelésére vagy levelek permetezésére alkalmaznak. A találmány szerinti készítmények például kb. 1-80 súlyszázalék, előnyösen 20—50 súlyszázalék hatóanyagot és mintegy 99—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig teijedő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak.
Az 1 általános képletű új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet - ahol Rí, R2 és n jelentése a fenti - egy III képletű ciklopropánkarbonsav-kloriddal valamely savakceptor jelenlétében és adott esetben egy oldószer jelenlétében, előnyösen ekvimoláris mennyiségi arányokban reagáltatunk, és az eljárás termékét önmagában ismert módon elkülönítjük.
Savakceptorként például a következők alkalmazhatók: szerves bázisok, így a piridin, trietil-amin, vagy az Ν,Ν-dimetil-anilin, vagy szervetlen bázisok, így az alkáliés alkáliföldfémek, például a nátrium, kálium vagy kalcium hidroxidjai, oxidjai és karbonátjai.
Adott esetben oldószerként például éter, tetrahidrofurán, benzol, etilacetát és hasonlók alkalmazhatók. Folyékony savakceptorok, így például a piridin, egyidejűleg oldószerként is használhatók.
A reakciót célszerűen -10-+120 °C hőmérsékleten végezzük.
Az alábbi példák kapcsán közelebbről ismertetjük a találmány szerinti vegyületek előállítását.
1. példa
Ciklopropánkarbonsav- [N-(2-oxo-perhidro-3 -furil)anilid] (1. jelű vegyület)
10,62 g (0,06 mól) 3-anilino-perhidro-furanon-2 50 ml piridinnel készített oldatához 5—10 °C belső hőmérsék-21
184 201 létén 6,30 g (0,06 mól) ciklopropánkarbonsav-kloridot csepegtetünk, keverés közben. Ezután még 1/2 órán át keverjük, majd 200 g víz/jég keverékre öntjük, és jól átkeverjük. A kapott terméket leszívatás után vízzel
A vegyület jele
Megnevezés
Fizikai állandó olvadáspont, °C
gondosan mossuk, és szárítószekrényben szárítjuk. Kitermelés: 10,25 g = az elméleti érték 70%-a. Olvadáspont: 104 °C. Analóg módon állíthatjuk elő a következő találmány 5 17. Ciklopropánkarbonsav-[3- trifluormetil-N-(2-oxo-per- hidro-3-furil)-anilid] 104-105
szerinti vegyületeket is: 18. Ciklopropánkarbonsav-[3- 89
10 fluor-N-(2-oxo-perhidro-3- furil)-anilid]
19. Ciklopropánkarbonsav-[3- bróm-N-(2-oxo-perhidro- 93-94
3-furil)-anilid]
A Megnevezés Fizikai állandó olvadáspont, °C 15 20. Ciklopropánkarbonsav-[2,6- diizopropil-N-(2-oxo-perhidro- 215-216
3-furŰ)-anilid]
2. Ciklopropánkarbonsav- [2,6- 102-103 21. Ciklopropánkarbonsav- 103
dietil-N(2-oxo-perhidro- 20 [2-etil-N-(2-oxo-perhidro-
3-furil)-anilid] 3-furil)-anilid]
3. Ciklopropánkarbonsav- [2- 175-176 22. Ciklopropánkarbonsav-[4- 107
metoxi-N-(2-oxo-perhidro- etil-N-(2-oxo-perhidro-3-fu-
3-furil)-anüid] ril)-anilid]
4. Ciklopropánkarbonsav- [2- 108-109 25 23. Ciklopropánkarbonsav-[4- 75
metil-N-(2-oxo-perhidro- metoxi-N-(2-oxo-perhidro-
3-furil)-anilid] 3-furil)-anUid]
5. Ciklopropánkarbonsav- [2,6- 114-116 24. Ciklopropánkarbonsav-[4- 144-145
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- bróm-N-(2-oxo-perhidro-
3-furil)-anilid] 30 3-furil)-anilid]
6. Ciklopropánkarbonsav- [2,5- 84 25. Ciklopropánkarbonsav- [4- 138-139
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- fluor-N-(2-oxo-perhidro-
3-furil)-anüid] 3-furil)-anilid]
7. Ciklopropánkarbonsav- [3- 109 35 26. Ciklopropánkarbonsav- [2- 143-145
metil-N-(2-oxo-perhidro-3- etoxi-N-(2-oxo-perhidro-
furil)-anUid] 3-furil)-anüid]
8. Ciklopropánkarbonsav- [4- 123 27. Ciklopropánkarbonsav- [3- 121-124
metil-N-(2-oxo-perhidro- klór-2-metil-N-(2-oxo-per-
3-furü)-anilid] 40 hidro-3 -furil)-anilid ]
9. Ciklopropánkarbonsav- [3,4- 99-100 28. Ciklopropánkarbonsav- [5- 114-116
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- klór-2-metil-N-(2-oxo-per-
3-furil)-anüid] hidro-3-furil)-anilid]
10. Ciklopropánkarbonsav- [2,3- 153 29. Ciklopropánkarbonsav- [4- ng :1,5520
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- 45 metoxi-2-metil-N-(2-oxo-
3-furil)-aniÍid] perhidro-3 -furil)-anilid]
11. Ciklopropánkarbonsav-[2,4- 85-86 30. Ciklopropánkarbonsav- [4- ng* :1,479
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- etoxi-N-(2-oxo-perhidro-3-
3-furil)-anilid] 50 furil)-anilid]
12. Ciklopropánkarbonsav- [3,5- 103 31. Ciklopropánkarbonsav- [5- 163—164
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- klór-2-metoxi-N-(2-oxo-per-
3-furil)-anilid] hidro-3-furil)-anilid]
13. Ciklopropánkarb onsav- 119-121 32. Ciklopropánkarbonsav- [3- 95-97
[2,4,6-trimetil-N-(2-oxo- 55 klór-N-(5-metil-2-oxo-per-
perhidro-3-furil)-anilid] hidro-3-furil)-anilid]
14. Ciklopropánkarbonsav-[4- 149-150 33. Ciklopropánkarbonsav- [3- 69-70
klór-N-(2-oxo-perhidro-3- etil-N-(2-oxo-perhidro-3-fu-
furil)-anilid] ril)-anilid]
15. Ciklopropánkarb onsav-(3- 99-100 60 34. Ciklopropánkarbonsav- [3- 142-143
klór-N-(2-oxo-perhidro-3 - cián-N-(2-oxo-perhidro-3-
furil)-anilid] furil)-anilid]
16. Ciklopropánkarbonsav- [4- 108-110 35. Ciklopropánkarbonsav- [3- ng :1,5888
izopropil-N-(2-oxo-perhidio- tiometil-N-(2-oxo-perhidro-
3-furil)-anilid] 65 3-furil)-anilid]
-3184 201
A vegyület jele
Megnevezés
Fizikai állandó olvadáspont, °C
36. Ciklopropánkarbonsav-[2,3- 136—137 diklór-N -(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid]
37. Ciklopropánkarbonsav-[3- 95-97 klór-N-(5-metil-2-oxo-perhidro3-furil)-anilid]
A találmány szerinti vegyületek rendszerint majdnem színtelen, szagtalan, kristályos anyagok, amelyek vízben és benzinben csaknem oldhatatlanok, ezzel szemben poláros szerves oldószerekben — így például acetonban, dimetil-formamidban és dimetil-szulfoxidban — igen jól oldódnak.
A találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló kiindulóanyagok önmagukban ismertek, vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatok.
Az alábbi példák kapcsán közelebbről ismertetjük a találmány szerinti készítmények alkalmazási lehetőségeit.
2. példa
Határkoncentráció-vizsgálat
Pythium ultimum irtása esetén
20%-os poralakú hatóanyagkészítményeket egyenletesen összekevertünk Pythium ultimummal erősen fertőzött talajjal. A kezelt talajokat 0,5 liter föld befogadására alkalmas agyagedényekbe töltöttük, és várakozási idő nélkül edényenként 20-20 szem „Wunder von Kelvedon” fajtájú velőborsót vetettünk. 3 hetes, 20-24 °C hőmérsékleten végzett termesztés után meghatároztuk az egészséges borsónövények számát és gyökér-bonitálást végeztünk.
A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag- koncetráció (mg/liter talaj) Az egészséges borsók száma Gyökér-boni- tálás (1—4)
Összehasonlító szer
5-etoxi-3-triklór-metil- 10 2 1
1,2,4-tia-diazol 20 5 1
40 12 3
I. kontroll a) 1 1
(3 ismétlés) b) 0 -
fertőzött talaj c) 0 -
II. kontroll a) 19 4
(3 ismétlés) b) 18 4
gőzölt talaj c) 18 4
Gyökér-bonitálás: 4: fehérszínű gyökerek, gombanekrózis nélkül;
3: fehérszínű gyökerek, csekély gombanekrózis;
2: barnaszínű gyökerek, már erősebb gombanekrózis;
1: erős gombanekrózis, a gyökerek elkorhadtak.
3. példa
Cukorrépamagok csávázása „Dieckmann-Suprapoly” fajtájú kalibrált cukorrépa35 magokat 20%-os poralakú hatóanyagkészítményekkel csáváztunk. 2 liter föld befogadására szolgáló (20X20X5 cm) agyagedényekbe normál komposztföldet töltöttünk (Damping-off), és edényeként 100-100 cukorrépamagot vetettünk. 18 napos, növényházban 19-21 °C 40 hőmérsékleten végzett termesztés után meghatároztuk az egészséges magoncokat.
A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
Ό ’«F öoígTS
Az alkalmazott 5 ü v.
szer hatóanyaga g
-i) ep-o
Ó t/3
SJ,
O 2
Ciklopropán-karbonsav- 10 17 4
[N-(2-oxo-perhidro- 20 17 4
3-furil)-anüid] 40 18 4
Ciklopropán-karbonsav 10 16 4
[ 2,6-dimetil-N-(2-oxo- 20 20 4
perhidro-3 -furil ] -anilid 40 19 4
Ciklopropán-karbonsav- 10 19 4
[ 3 -klór-N-(2-oxo-per- 20 17 4
hidro-3-furil)-anilid] 40 17 4
Ciklopropán-karbonsav- 10 10 1
[3-metil-N-(2-oxo-per- 20 16 2
hidro-3 -furil)-anilid ] 40 16 4
Ciklopropán-karbonsav- 10 10 1
[2-metoxi-N-(2-oxo-per- 20 16 2
hidro-3 -furil)-anilid] 40 20 4
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag g/kg vetőmag Az egészséges magoncok száma
Ciklopropánkarbonsav- [N-(2- 0,4 79
oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 0,8 79
1,6 75
Ciklopropánkarbonsav- [2,6 0,4 70
dimetil-N-(2-oxo-perhidro- 0,8 76
3-furil)-anilid] 1,6 83
Ciklopropánkarbonsav- [3- 0,4 83
klór-N-(2-oxo-perhidro- 0,8 82
3furil)-anilid] 1,6 93
Ciklopropánkarbonsav- [3- 0,4 77
metil-N-(2-oxo-perhidro- 0,8 71
3 furil)-anilid] 1,6 85
Ciklopropánkarbonsav- [2- 0,4 83
metoxi-N-(2-oxo-perhidro· 0,8 87
3-furil)-anilid] 1,6 87
184 201
Az alkalmazott szer H^óanyag Az egészséges hatóanyaga magoncok vetőmag szama összehasonlító szer:
5-etoxi-3-triklór-metil- 0,4 26
1,2,4-tia-diazol 0,8 44
1,6 53
Tetrametil-tiurám-diszulfid 4,8 21
9,6 50
I. kontroll a) 5
(3 ismétlés) b) 7
fertőzött talaj c) 6
II. kontroll a) 83
(3 ismétlés) b) 86
gőzölt talaj c) 81
4. példa
Megelőző levélkezelés hatása Plasmopara viticola ellen szőlővesszőkön, növényházban
Fiatal, körülbelül 5—8 levéllel rendelkező szőlővesszőket teljesen vizesre permeteztünk az alábbiakban megadott koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó készítménnyel, és a permetezett bevonat megszáradása után a levelek hátoldalát bepermeteztük a gomba sporangiumainak vizes szuszpenziójával (körülbelül 20 000 sprangium/ml), majd növényházban 22-24 °C hőmérsékleten és lehetőleg vízgőzzel telített atmoszférában azonnal inkubáltuk. A második naptól kezdődően a légnedvességet 3^4 napra a normál értékre (kb. 30-70%-os telítettség) csökkentettük, majd egy további napon telített vízgőzatmoszférát biztosítottunk. Ezután feljegyeztük minden levél gombával fertőzött felületének százalékos arányát, és a fungicid hatás meghatározására a kezelésenkénti átlagot a következőképpen számítottuk:
100*a kezelt növények fertőzöttsége a kezeletlen növények fertőzöttsége %-os hatás = 100 —
Az alkalmazott szer hatóanyaga %-os hatás Plasmopara viticola ellen* A hatóanyag koncentrációja 45
Ciklopropánkarbonsav- [ 2,6-dietil N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 40 0,025 50
Ciklopropánkarbonsav- [3-fluorN-(2-oxo-perhidro-3 -furil)-anilid ] 100 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [3-bróm-N(2-oxo-perhidro-3 -furil)-anilid ] 100 0,025 55
Ciklopropánkarbonsav- [2,6-di- izopropil-N-(2-oxo-perhidro- 3-furil)-anilid] 84 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [2-etil-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 83 0,025 60
Ciklopropánkarbonsav- [4-etil-N(2-oxo-perhidro-3 -furil)-anilid] 40 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [4-fluorN-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilíd] 100 0,025 65
* c Λ *37» oű ;o
Az alkalmazott szer hatóanyaga '5 g,« 2 o Λ p o >»'Λ '§ 5
9 c . o
Ciklopropánkarbonsav- [2-etoxi-N(2-oxo-perhidro-3 -furil)-anilid ] 70 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [3-klór- 2-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- anilid] 98 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [3-etil-N(2-oxo perhidro-3-furil)-anilid] 100 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [3-cián-N(2-oxo perhidro-3 -furil)-anilid ] 100 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [3-tiometilN-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 70 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [2,3-diklórN-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 100 0,025
Ciklopropánkarbonsav- [N-(2-oxoperhidro-3 -furil)-anilid ] 100 0,001
Ciklopropánkarbonsav- [3-klór-N(2-oxo perhidro-3 -furil)-anilid] 100 0,001
*a hatást a kezeletlen kontroll 100%-os fertőzöttségéhez viszonyítottuk.
5. példa
Megelőző levélkezelés hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeken vagy burgonyanövényeken, növényházban
Fiatal, legalább 2 kifejlődött lomblevéllel rendelkező paradicsomnövényeket, vagy legalább 10 cm magas burgonyanövényeket (például rügydugványból kifejlődött burgonyanövényeket) teljesen vizesre permeteztünk a megadott koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó készítménnyel és a permetezett bevonat rászáradása után bepermeteztük őket a gomba milliliterenként 50 0Ö080 000 sprangiumát tartalmazó vizes szuszpenzióval, amelyet hűtőszekrényben körülbelül 2 óra hosszat 11 °C hőmérsékleten inkubáltunk. A növényeket nagy légnedvességtartalomnál éskb. 15-18°C hőmérsékleten növényházban inkubáltuk, majd körülbelül 5 nap után meghatároztuk a fertőzött levélfelületek százalékos arányát. A fungicid hatást a következőképpen számítottuk , _ 100· a kezelt növények fertőzöttsége o os itás 1 a kezeletlen növények fertőzöttsége %-os hatás Phytophthora infestans ellen burgonyánál *:
Az alkalmazott szer hatóanyaga
Hatóanyagkoncentráció
0,005%
Ciklopropánkarbonsav- [N-(2-oxo-per- 95 hidro-3-furil)-anilid]
Ciklopropánkarbonsav- [2,6-dimetil- 80
N -(2-c xo-perhidro-3-furil)-anilid ]
184 201
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag- koncentráció 0,005%
Összehasonlító szer: mangán-etilén-bisz-ditio-karbamát 50
%-os hatás Phytophthora infestans ellen paradicsomnál*
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag- koncentráció 0,005%
Ciklopropánkarbonsav-[N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 100
Ciklopropánkarbonsav- [3-metil-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilidj 81
Ciklopropánkarbonsav-[3-klór-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid] 91
összehasonlító szer: mangán-etilén-bisz-ditio-karbamát 67
*A hatást a kezeletlen kontroll 100%-os fertőzöttségéhez viszonyítottuk.
6. példa
Talajkezelés szisztémikus hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeknél, növényházban
A leniért hatóanyagkészítményeket összekevertük termőfölddel (súly/térfogat), a földet cserepekbe töltöttük, és legalább 2 kifejlett lomblevéllel rendelkező paradicsomnövényeket, vagy legalább 10 cm magas burgonyanövényeket (például rügydugványokból kifejlődött burgonyanövényeket) ültettünk bele. A kívánt várakozási idő után (például 4 vagy 18 nap után) a növényeket bepermeteztük a gomba milliliterenként 50 000-80 000 sporangiumát tartalmazó vizes szuszpenziójával, amelyet hűtőszekrényben mintegy 2 órán át 11 C hőmérsékleten inkubáltunk. A növényeket nagy légnedvességtartalomnál és körülbelül 15—18°C hőmérsékleten növényházban inkubáltuk, és kb. 5 nap múlva meghatároztuk a fertőzött levélfelületek százalékos arányát. A fungicid hatást a következőképpen számítottuk:
m , , ___ a kezelt növények fertőzöttsége %-os hatas = 100---—τ-τ-—-r-f-—— a kezeletlen növények fertozottsége
A talajkezelés szisztémikus hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeknél* nappal 18 nappal ppm -—.....
A szer hatóanyaga aktív az modulálás előtt anyag végzett kezelés hatása
Ciklopropánkarbon- 25 89 85 sav-[N-(2-oxo-perhidro- 5 70 89
3-furil)-anüid]
A szer hatóanyaga ppm aktív anyag 4 nappal 18 nappal
az inokulálás előtt végzett kezelés hatása
Ciklopropánkarbon- 25 92 82
sav-[2,6-dimetil-N-(2- oxo-perhidro-3-furil)- anilid] 5 40 71
*A hatást a kezeletlen hez viszonyítottuk. kontroll 100%-os fertőzöttsége-
7. példa
Levélkezelés gyógyító hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeknél növényházban
Legalább 2 kifejlett lomblevéllel rendelkező fiatal paradicsomnövényeket vagy legalább 10 cm magas burgonyanövényeket (például rügydugványból kifejlődött burgonyanövényeket) bepermeteztünk a gomba milliliterenként 50 000-80 000 sporangiumát tartalmazó vizes szuszpenziójával, amelyet hűtőszekrényben mintegy 2 órán keresztül 11 °C hőmérsékleten inkubáltunk. A növényeket nagy légnedvességnél inkubáltuk. A kívánt várakozási idő után a látens gombafertőzés időtartamán belül a növényeket teljesen vizesre permeteztük a vizsgálandó koncentrációjú fungicid készítménnyel. A gombaiért őzöttségnek kezeletlen kontrollnövényeken való megjelenése után meghatároztuk a fertőzött levélfelületek százalékos arányát. A fungicid hatást a következőképpen számítottuk:
„ „„ a kezelt növények fertőzöttsége %-os hatás = 100---—-— a kezeletlen növények fertőzöttsége nappal
Permete- inokulálás az Az alkalmazott zett aktív előtt inokulálás szer hatóanyaga anyag, után % végzett kezelés hatása
C iklopropánkarbonsav- [N-(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid] 0,004 100 68
Ciklopropánkarbonsav-[2,6-dimetil-N(2-oxo-perhidro3-furil)-anilíd] összehasonlító szer: 0,004 100 60
mangán-etilén-bisz- ditio-karbamát 0,004 8. példa 91 0
Árpamagok Helminthosporium spec. elleni kezelésének hatása
Helminthosporium spec.-el fertőzött árpamagokat a találmány szerinti készítménnyel kezeltük oly módon, hogy 100-100 g magra 50 mg hatóanyag jutott. Ezután a magokat földbe vetettük, és légkondicionáló berendezésben +15 °C hőmérsékleten inkubáltuk. A kísérletet
184 201 hét után értékeltük; a kezelt magoncok sokkal kevésbé voltak fertőzve, mint a kezeletlen kontrollnövények.
Az alkalmazott szer hatóanyaga %-os hatás
Ciklopropánkarbonsav- [4-metil-N-(2-oxo- 40 perhidro-3-furil)-anilid]
Ciklopropánkarbonsav- [2,4-dimetil-N-(2- 40 oxo-perhidro-3-furil)-anilid]
Ciklopropánkarbonsav- [4-etil-N-(2-oxo- 40 perhidro-3-furil)-anilid]
Kezeletlen kontroll 0
9. példa
Határkoncentráció-vizsgálat Pythium ultimum irtása esetén %-os poralakú hatóanyagkészítményeket egyenletesen összekevertünk Pythium ultimummal erősen fertőzött talajjal. A kezelt talajokat 0,5 liter föld befogadására alkalmas agyagedényekbe töltöttük, és várakozási idő nélkül edényenként 20—20 szem „Wunder von Kel védőn” fajtájú velőborsót (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) vetettünk. 3 hetes, 20—24 °C hőmérsékleten végzett termesztés után meghatároztuk az egészséges borsónövények számát és gyökér-bonitálást végeztünk.
A tápanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
Gyökér-bonitálás: 4: fehérszínű gyökerek, gombanekrózis nélkül;
3: fehérszínű gyökerek, csekély gombanekrózis;
2: barnaszínű gyökerek, már erősebb gombanekrózis;
1: erős gombanekrózis, a gyökerek elkorhadtak.
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyagkoncentráció (mg/ml talaj Az egészséges borsók száma Gyökér- bonitálás (1-4)
Ciklopropánkarbon- 20 18 4
sav- [3-fIuor-N-(2-oxo - 40 20 4
perhidro-3-furil)- anilid] 80 19 4
Ciklopropánkarbon- 20 17 4
sav- [3-bróm-N-(2-oxc »- 40 19 4
perhidro-3-furil)- anilid] 80 20 4
Ciklopropánkarbon- 20 18 4
sav- [4-fluor-N-(2-oxo - 40 19 4
perhidro-3-furil)- anilidj 80 18 4
Ciklopropánkarbon- 20 7 2
sav- [2-etoxi-N-(2-oxo .- 40 17 2
perhidro-3-furil)- anüid] 80 19 4
HatóanyagAz alkalmazott koncentrászer hatóanyaga ció (mg/ml Az egészséges borsók száma Gyökér- bonitálás (1-4)
talaj
Ciklopropánkarbon- 20 15 1
sav- [3-klór-N-(5-metil- 40 19 4
2-oxo perhidro-3-furil)anilid] 80 19 4
Ciklopropánkarbon- 20 20 4
sav- [3-cián-N-(2-oxo- 40 18 4
perhidro-3-furil)- anilid] 80 18 4
Ciklopropánkarbon- 20 — —
sav- [2,3-diklór-N-(2- 40 10 3
oxo-perhidro-3-furil)- anilid] összehasonlító szer: 80 11 3
mangán-etilén-1,2- 20 3 1
bisz-(ditio-karbamát) 40 8 1
80 10 1
I. kontroll a) 1 1
(3 ismétlés) b) 0 1
fertőzött talaj c) 0 1
II. kontroll a) 19 4
(3 ismétlés) b) 17 4
gőzök talaj c) 18 4
10. példa
a) 80 súly % ciklopropánkarbonsav-N-(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid súly % ligninszulfonsav-kalciumsó súly % tetraetilénglikol-nonil-fenil-éter-monokénsavészterének ammóniumsója súly% kolloid kovasav
b) 20 súly % ciklopropánkarbonsav-N-(2-oxo-perhidro3-furíl)-anilid 70 súly % tonzil súly % cellszurok súly % zsírsav kondenzációs termék bázisú nedvesítőszer
c) 10 súly % ciklopropánkarbonsav-N-(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid 60 súly % agyagásvány 15 súly% kovasav 10 súly % cellszurok súly% N-metil-N-alkil-taurid-nátriumsó és ligninszulfonsav-kalciumsó bázisú felületaktív anyagok

Claims (23)

1. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10-80 súly %-ban egy (I) általános képletű ciklopropánkarbonsav-anilidet - a képletben
Rí jelentése hidrogénatom, vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, 7
-7184 201 trifluormetilcsoporttal és/vagy cianocsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített fenilcsoport, és n jelentése 1 vagy 2 tartalmaz, egy vagy több szokásos vivőanyaggal, illetve hígítószerrel - előnyösen ásványi anyaggal-, és/vagy felületaktív anyaggal - előnyösen zsírsav-metil-taurid, ligninszulfonsav-kalciumsó, alkil-fenol-poliglikoléter és zsírsav kondenzációs termék bázisúval - együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsay[N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] -ot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2,6-dietiI-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2-metoxi-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[4-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2,4-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
9. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-klór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
10. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-fluor-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
11. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-bróm-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
12. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2,6-diizopropil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
13. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2-etii-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
14. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[4-etil-N-(3-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
15. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[4-fluor-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
16 Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal 5 jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2-etoxi-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
17. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-klór-2-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tar10 talmaz.
16. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-klór-N-(5-metil-2 -oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
1 R
19. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként cildopropánkarbonsav[3-etil-N-(2-oxo-perhidro-3-furi])-anilid]-ot tartalmaz.
20. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal 2q jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav(3-ci:ín-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
21. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[3-tio-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartal25 máz.
22. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsav[2,3-diklór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-ot tartalmaz.
30
23. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ciklopropánkarbonsavf 3-klór-N-(5 -metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anUid]-ot tartalmaz.
24. Eljárás az (I) általános képletű ciklopropán35 karbonsav-anilidek — a képletben
Rí jelentése hidrogénatom, vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi csoporttal, 1—4
40 szénatomos alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, trifluormetilcsoporttal és/vagy cianocsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített fenilcsoport, és n jelentése 1 vagy 2 45 előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rj, R2 és n jelentése a fenti - egy (III) képletű ciklopropánkarbonsav-kloriddal valamely savakceptor jelenlétében és adott esetben egy oldószer jelenlétében, előnyösen ekvimoláris mennyiségi
50 arányokban reagáltatunk, és az eljárás termékét önmagában ismert módon elkülönítjük.
HU78SCHE646A 1977-05-27 1978-05-26 Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds HU184201B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2724786A DE2724786C2 (de) 1977-05-27 1977-05-27 Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilide], Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184201B true HU184201B (en) 1984-07-30

Family

ID=6010435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SCHE646A HU184201B (en) 1977-05-27 1978-05-26 Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds

Country Status (39)

Country Link
JP (1) JPS53147061A (hu)
AR (1) AR220710A1 (hu)
AT (1) AT360803B (hu)
AU (1) AU520353B2 (hu)
BE (1) BE867556A (hu)
BG (1) BG28688A3 (hu)
BR (1) BR7803382A (hu)
CA (1) CA1108161A (hu)
CH (1) CH633784A5 (hu)
CS (1) CS203192B2 (hu)
CY (1) CY1163A (hu)
DD (1) DD136093A5 (hu)
DE (1) DE2724786C2 (hu)
DK (1) DK233878A (hu)
EG (1) EG13373A (hu)
ES (1) ES470195A1 (hu)
FI (1) FI68397C (hu)
FR (1) FR2392019A1 (hu)
GB (1) GB1603730A (hu)
GR (1) GR72966B (hu)
HU (1) HU184201B (hu)
IE (1) IE46923B1 (hu)
IL (1) IL54719A (hu)
IT (1) IT1096326B (hu)
KE (1) KE3241A (hu)
LU (1) LU79711A1 (hu)
MX (1) MX5224E (hu)
MY (1) MY8300210A (hu)
NL (1) NL7805404A (hu)
NO (1) NO149430C (hu)
PH (1) PH15700A (hu)
PL (1) PL110646B1 (hu)
PT (1) PT68075B (hu)
RO (1) RO75072A (hu)
SE (1) SE442868B (hu)
SU (2) SU784770A3 (hu)
TR (1) TR20568A (hu)
YU (1) YU40192B (hu)
ZA (1) ZA783036B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440780A (en) * 1979-06-01 1984-04-03 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones
EP0016985A1 (de) * 1979-03-16 1980-10-15 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi
DE2920435A1 (de) * 1979-05-19 1980-12-04 Basf Ag 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen
US4599351A (en) * 1981-08-14 1986-07-08 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones
JPS61186735U (hu) * 1985-05-14 1986-11-21

Also Published As

Publication number Publication date
BE867556A (fr) 1978-11-27
KE3241A (en) 1982-12-03
TR20568A (tr) 1982-01-01
AU3652978A (en) 1979-11-29
IT7823774A0 (it) 1978-05-25
FR2392019B1 (hu) 1982-10-01
SE442868B (sv) 1986-02-03
EG13373A (en) 1982-09-30
IT1096326B (it) 1985-08-26
FR2392019A1 (fr) 1978-12-22
BG28688A3 (en) 1980-06-16
ATA380578A (de) 1980-06-15
AR220710A1 (es) 1980-11-28
PL207069A1 (pl) 1979-02-26
JPS53147061A (en) 1978-12-21
ZA783036B (en) 1979-06-27
PH15700A (en) 1983-03-14
IE46923B1 (en) 1983-11-02
GR72966B (hu) 1984-01-20
YU110278A (en) 1983-01-21
AU520353B2 (en) 1982-01-28
NO149430C (no) 1984-04-25
FI781264A (fi) 1978-11-28
NO149430B (no) 1984-01-09
NL7805404A (nl) 1978-11-29
FI68397B (fi) 1985-05-31
SU784770A3 (ru) 1980-11-30
PT68075A (de) 1978-06-01
CY1163A (en) 1983-06-10
FI68397C (fi) 1985-09-10
IL54719A (en) 1982-05-31
CA1108161A (en) 1981-09-01
CH633784A5 (en) 1982-12-31
SE7805994L (sv) 1978-11-28
DD136093A5 (de) 1979-06-20
AT360803B (de) 1981-02-10
SU727107A3 (ru) 1980-04-05
DE2724786A1 (de) 1978-12-14
ES470195A1 (es) 1979-01-01
IE781029L (en) 1978-11-27
RO75072A (ro) 1980-10-30
MX5224E (es) 1983-05-02
BR7803382A (pt) 1979-01-02
GB1603730A (en) 1981-11-25
DK233878A (da) 1978-11-28
DE2724786C2 (de) 1986-07-24
JPS5544070B2 (hu) 1980-11-10
LU79711A1 (de) 1978-11-06
PT68075B (de) 1979-11-21
CS203192B2 (en) 1981-02-27
YU40192B (en) 1985-08-31
IL54719A0 (en) 1978-07-31
PL110646B1 (en) 1980-07-31
NO781838L (no) 1978-11-28
MY8300210A (en) 1983-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2643477C2 (hu)
DE2741437A1 (de) Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
HU184201B (en) Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds
IE43631B1 (en) Anilides containing a thiocarboxylic ester group having microbicidal activity
US3707366A (en) Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
DE2724785A1 (de) Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2902861A1 (de) Mikrobizide mittel
SU579846A3 (ru) Гербицидна композици
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
CH635313A5 (de) Pflanzenmikrobizid wirkende hydrazino-acetanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mikrobizide mittel mit diesen praeparaten als wirkstoffe.
CA1156665A (en) Fungicidally active furancarboxylic acid anilides
RU1811367C (ru) Фунгицидна композици
KR810001171B1 (ko) 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법
DE1810581C3 (de) N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen
NO139150B (no) Herbicid middel inneholdende oximestere
CH618320A5 (hu)
PL103048B1 (pl) Srodek chwastobojczy dla upraw bawelny
CH614102A5 (en) Pesticides
JPS5819672B2 (ja) Ｎ−（２−プロピニル）−カルバニル酸−（３−メトキシカルボニルアミノフエニル）−エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤
DE2841824A1 (de) Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel
CH635819A5 (de) Alkoxy-alkoxy-acetyl acylalanine, deren herstellung und verwendung als pflanzenfungizide.
IL26797A (en) 2,6-dichloro-benzimino thioether with 3-propane-1-sulfonic acid,its preparation and use as herbicide
JPH04149186A (ja) ホスホン酸誘導体またはホスフィン酸誘導体のｒ光学異性体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6250469B2 (hu)