KR810001171B1 - 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법 - Google Patents

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뷔만 울리히
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게르하르트 리트케. 페터 호크스
쉐링 아크티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음.

Description

푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법
본 발명은 살진균 활성이 있는 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서, R1은 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬그룹이며, R2는 비치환 방향족 탄화수소그룹, 또는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬티오, 할로겐, 트리플루오로 메틸, 니트로, 알콕시부의 탄소수가 1내지 4인 알콕시 카보닐, 알킬부의 탄소수가 1 내지 4인 알킬카보닐 및 시아노 그룹으로 부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체에 의하여 치환된 방향족 탄화수소 그룹이며, n은 1 또는 2이다.
식물 병원진균류에 대한 작용은 이미 공지되어 있다. 이런 화합물의 예를 들면 5-에톡시-3-트리클로로 메틸-1,2,4-디아디아졸(미합중국 특허 제3,260,588호 및 제3,260,725호) 및, 테트라메틸티우람 디설파이드(독일연방공화국 특허명세서 제 642,532호)가 있다. 그러나 이들은 잎 및 토양진균에 대해 반드시 만족할만한 작용을 가지는 것은 아니다.
본 발명이 근거하고 있는 문제는 잎 및 토양 진균류에 대해 탁월한 작용을 지닌 화합물을 제공하는데 있으며 이러한 문제는 일반식(I)의 화합물에 의해 본 발명에 따라 해결된다.
상기 R2로 나타낸 치환된 방향족 탄화수소 그룹이 2개 또는 그 이상의 치환제를 함유할 때 이들 치환체는 같거나 다를 수 있다.
R2로 나타낸 비치환 또는 치환된 방향족 탄화수소 그룹이 하나 이상의 방향족환을 함유할 때 이들 환은 오르토 위치에서 함게 융합될 수 있거나 예를들면 비폐닐에서와 같이 분리될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물들의 잎과 토양 진균류에 대한 효과는 동일한 작용을 갖는 기지의 화합물보다도 탁월하며, 식물 내성과 지속성이 탁월하다.
이외에도, 실제에 적합한 양으로 사용될 때 이들 화합물은 약해작용이 없기 때문에 농업이나 원예에 있어서 잎이나 토양진균류를 방제하기 위해서 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 유해한 진균류에 대해 탁월한 살진균 작용을 가지고 있다. 예방효과만을 지니는 살균제, 예를 들면 N-트리클로로메틸 티오프탈이미드(미합중국 특허명세서 제2,553,770호) 및 망간에틸렌비스디티오 카바메이트(미합중국 특허명세서 제2,504,404호)와는 대조적으로 본 발명의 화합물들은 탁월한 치유효과 및 침투성효과도 지니기 때문에 이및 식물에 침투된 식물병원 진균류를 방제하는데도 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 일반식(I)화합물을 적합한 담체와 혼합한 살진균용제제를 제공하는데 있으며, 이들 제제는 물론 일반식(I)의 화합물을 하나 또는 그 이상 함유할 수 있다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물을 식물에 처리하여 식물 병원 진균주를 방제하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물을 재배지에 처리하여 식물병원 진균류로 부터 재배지를 보호하는 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명은 또한 종자를 일반식 (I)의 화합물로 처리하는 종자분의 법도 제공한다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물을 식물병원성 진균방제용 지시서와 함께하는 팩도 제공한다.
본 발명의 화합물중 특히 탁월한 살진균작용을 지니는 것은 R1이 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2가 페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 에틸페닐, 이소프로필 페닐, 메톡시 페닐, 에톡시페닐, 메틸티오페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 브로모페닐, 디클로로페닐, 트리플루오로메틸페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, 메톡시 카보닐페닐, 아세틸페닐 또는 비페닐일 그룹인 화합물들이다.
본 발명의 신규 활성 화합물들은 그 화합물 단독으로 또는 2가지 구조적으로 상이한 일반식(I)의 화합물의 혼합물을 사용할 수도 있다. 필요에 따라, 기타 살진균제, 살선충제, 제초제 또는 여러 형태의 농약을 사용목적에 따라 첨가하여 사용할 수도 있다. 본 발명의 활성물질은 통상의 제제형태, 예를 들면 액체 및/또는 고체담체 또는 희석제를 가하거나 필요에 따라 습윤제, 점착제, 유화제 및/또는 분산제를 가하여 분발, 분산제, 입제, 액제, 유화제 또는 현탁제 형태로 만들어 사용할 수 있다.
적합한 액체 담체로는 예를들면 물, 광유 또는 기타 유기용매, 예를들면 크실렌, 클로로벤젠, 사이클로헥산올, 디옥산, 아세토니트릴, 에틸아세테이트, 디메틸 포름아마이드, 이소포론 및 디메틸설폭사이드 등이 있다.
적합한 고형 담체로는 예를들면 석회, 카올린, 쵸오크, 탈크, 아타클레이 및 기타점토류, 천연 또는 합성규산 등이 있다.
계면활성제로는 예를 들면 리그닌 설폰산의 염, 알킬화 벤젠설폰산의 염, 설폰화 산아마이드 및 이의 염, 폴리에톡실화 아민류 및 알코올류 등이 있다.
활성물질을 종자분의제로 사용해야 할 때는 분의 종자에 선명한 색을 주기 위해, 염료와 혼합하여 사용 할 수 있다.
제제 내의 활성물질의 비율은 넓은 범위내에서 다양하며, 이 때 활성물질의 정확한 농도는 토양 또는 종자처리에 사용되는가 또는 토양위의 식물부위처리에 사용되는가에 주로 좌우된다. 이들 제제는 예를들면 대략 1내지 80중량%, 바람직하기로는 20내지 50중량%의 활성물질, 대략 99내지 20중량%의 액체 또는 고체담체 및 필요에 따라 20중량%까지의 계면활성제를 함유할 수 있다.
본 발명에 따라 일반식(I)의 화합물은 다음 일반식(II)의 화합물을 산결합제 및 필요하다면 용매의 존재하에 다음 일반식(Ⅲ)의 푸란 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 얻는다.
Figure kpo00002
상기 일반식에서, R1,R2및 n은 상기에서 정의된 바와 같다.
일반식(II) 및 일반시(Ⅲ)화합물은 동몰량으로 사용하는 것이 바람직하다.
산결합제의 예로는 유기염기, 예를들면 피리딘, 트리에틸아민 또는 N,N-디메틸아닐린 또는 무기염류 예를 들면 알칼리금속 또는 알칼리토금속 예를 들면 나트륨, 칼륨 또는 칼슘의 하이드록사이드, 옥사이드 및 카보네이트 등이 있다.
임의로 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에테르, 테트라하이드로 푸란, 벤젠 또는 에틸 아세테이트 등이 있으며, 액체 산결합제, 예를들면 피리딘은 동시에 용매로 작용할 수 있다.
본 반응은 -10℃ 내지 120℃범위 내에서 수행하는 것이 유리하다.
본 발명은 제법의 생성물들은 공지된 방법으로 분리될 수 있다.
본 발명의 몇몇 특정화합물들이 다음 표에 열거되어 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
본 발명의 화합물들은 일반적으로 거의 무색, 무취이며, 물 및 벤젠에 거의 불용성인 결정질이지만, 아세톤, 디메틸포름아마이드 및 디메틸설폭사이드 등의 극성 유기용매에는 매우 잘 용해한다.
본 발명의 화합물을 제조하기 위한 출발물질들은 공지 물질이거나 기지의 공정에 따라 제조할 수 있다.
다음 실시예들은 본 발명을 설명하는 것으로, 실시예 1에서 3은 본 발명에 따른 화합물들의 제법을, 실시예 4에서 13은 본 발명에 따른 화합물의 시용 가능성을 설명해준다.
[실시예 1]
푸란-2-카복실산〔N-(2-옥소퍼하이드로-3-푸릴)-2,6-디메틸 아닐리드〕
206.2g(1.58몰)의 푸란-2-카복실산 클로라이드를 실온에서 교반하면서 300g(1.46몰)의 3-(2,6-디메틸 아닐리노) 퍼하이드로푸란-2-온을 함유하는 600ml의 건조 피리딘 용액에 적가한다. 첨가를 종료시킨후 피리딘 복합물이 온도의 상승과 함께 계속해서 침전된다. 50℃에서 3시간 동안 가열시키고 전체를 진공하에서 농축시켜 반으로 만든다. 다음 이 혼합물을 빙냉시킨 5% 염산 2.5ℓ에 교반하면서 붓고 30분 후 흡인 여과시킨다. 다량의 물로 세척하고 70℃의 진공하에서 건조시킨다.
수율 : 387g=이론치의 89%
융점 : 135 내지 138℃
[실시예 2]
푸란-2-카복실산〔2-클로로-N-(2-옥소퍼하이드로-3-푸릴) 아닐리드〕
13.05g(0.1몰)의 푸란-2-카복실산 클로라이드를 21.16g(0.1몰)의 3-(2-클로로 아닐리노)-퍼하이드로푸란-2-온에 실온에서 가한다. 반응혼합물을 120℃로 서서히 가열시키고 염화수소 가스가 완전히 방출될 때까지 이 온도에서 1.5시간 동안 유지한다. 냉각시킨 후, 100ml의 에틸 아세테이트를 첨가하고, 혼합물을 포화나트륨 비카보네이트 용액으로 중성이 될때까지 세척한다. 에틸 아세테이트층을 황산 마그네슘으로 건조시키고 여과하여 진공하 농축시킨다.
결과 생성된 오일을 소량의 에테르로 결정화시키고 흡인 여과하여 제거한 후 생성된 결정질을 디이소프로필 에테르로 세척한다.
수율 : 21.4g=이론치의 70%
융점 : 98 내지 100℃
[실시예 3]
푸란-2-카복실산〔N-(2-옥소퍼하이드로-3-푸릴)-아닐리드〕
14.16g(0.08몰)의 3-아닐리노퍼 하이드로 푸란-2-온을 함유하는 150ml의 에틸 아세테이트 용액 및 9.54g(0.09몰)의 나트륨 카보네이트를 함유하는 15ml의 수용액을 교반하며 혼합한다. 11.70g(0.09몰)의 푸란-2-카복실산 클로라이드를 얼음으로 냉각하면서 적가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반시킨 다음 필요에 따라 소량의 소다수로 중화시키고 에틸 아세테이트로 진탕시켜 추출한다. 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 에틸 아세테이트 용액을 진공하에서 건조시켜 농축시킨다.
고체 잔사를 소량의 에테르/에탄올로 처리한다. 전체를 흡인 여과하고 에테르로 세척한 다음 에탄올로 재결정화시킨다.
수율 : 10.6g=이론치의 49%
융점 : 140 내지 141℃
상기 표에 열거된 본 발명의 화합물들은 실시예 1에서 3에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
[실시예 4]
모잘록병균(pythium ultimum)방지에서의 한계농도 시험
일련의 시험에서 20% 분말상의 활성물질을 피티움, 울티뭄으로 심하게 감염된 토양과 균질하게 혼합한다. 처리시킨 토양을 0.5ℓ용량의 점토접시에 넣고 ＂켈베돈 원더＂ 변종의 완두 20개를 각 접시에 파종한다. 20 내지 24℃에서 3주간 재배한 후 정상 완두의 수를 결정하고 뿌리를 관찰하여 1 내지 4로 평가하였다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음 표와 같다.
Figure kpo00006
뿌리에 대한 평가: 4=백색뿌리, 진균에 의한 괴저현사이 없음.
3=백색뿌리, 진균에 의한 경미한 괴저현상이 나타남.
2=갈색뿌리, 상당히 심각한 괴저현상이 나타남.
1=진균에 의한 심한 괴저현상이 나타남. 썩은 뿌리
[실시예 5]
사탕무우 종자의 분의
일련의 시험에서 ＂디크만 수프라폴리＂(Dieckmann Suprapoly) 변종의 사탕무우를 20% 분말상의 활성물질로 분의시킨다. 2ℓ용량(20×20×5cm)의 점토접시에 비옥한 토양을 채우고, 각각의 접시에 사탕무우종자 100개를 파종한다. 19 내지 21℃에서 18일 동안 온실에서 재배한 후 정상 묘목의 수를 측정한다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음 표와 같다.
Figure kpo00007
[실시예 6]
포트에 재배한 포인세티아(Poinsettia Pulcherrima)에 있어서 피티움 스프렌덴스(Pythium Splendens)의 방제
일련의 시험에서, 뿌리가 달린 안네트 헤그 디바 변종(Annette Hegg Diva variety)의 포인 세티아 식물을 직경 11cm의 각 포트에 심는다.
이 포트(이탄+사질토 1:1)를 피티움 스프렌덴스(Pythium Splendens)로 심하게 감염시킨다. 포트에 심은후 아래 표에 주어진 농도로 시험하고자 하는 제제 100ml를 식물 위로 한꺼번에 붓는다. 이를 20 내지 21℃인 온실에서 10주동안 재배하여 높이를 측정하고, 잎과 포(꽃받침)의 무게를 관찰하고, 뿌리를 관찰하여 1 내지 4로 평가하였다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음 표와 같다.
Figure kpo00008
뿌리에 대한 평가 : 4=손상이 없음.
3=경미한 손상.
2=보통 정도의 손상.
1=심한 손상.
[실시예 7]
튜울립에 있어서 인경 무름병 및 인경 뿌리썩음병의 방제시험
일련의 시험에서, 갠더변종(Gander variety)의 튜울립 인경(5℃ 튜울립)을 껍질을 벗기고, 12개의 인경을 각각 27×27×12cm의 나무 상자에 심는다. 이를 피티움 울티뭄(Pytheium ultimum) 및 피티움 실바티쿰(Pythium Sylvaticum)으로 심하게 감염시킨다. 시험하고자 하는 10% 분말상 제제를 미리 토양과 균질하게 혼합하였다. 다음 토양의 온도 12 내지 17℃에서 47일 동안 재배한다. 꽃의 무게를 측정하고, 뿌리가 썩음으로서 손실된 식물을 측정하고, 뿌리를 관찰하여 1 내지 4로 평가하였다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음 표와 같다.
Figure kpo00009
뿌리에 대한 평가 : 4=손상이 없음.
3=경미한 손상.
2=보통 정도의 손상.
1=심각한 손상.
[실시예 8]
글록시니아(Sinningia Speciosa)의 포트재배에 있어서 담배 역병균 (phytop hthora parasitica var. nicotiauce)의 방제시험.
일련의 시험에서 기에르트·블라우 변종(Gierth's Blaue variety)의 신닌지아 식물을 직경 11cm의 점토포트에 심는다. 이 포트에는 이탄과 사질토를 1:1로 혼합한 토양이 들어있다. 포트에 심은후, 아래 표에 주어진 농도의 제제 100ml를 식물 위로 한꺼번에 붓는다.
3일후, 이 포트를 3주 동안 배양한 피토프토라(phyto phthora) 균사체로 균일하게 접종한다. 이것을 22 내지 24℃의 온실에서 7주간 재배한다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음 표와 같다.
Figure kpo00010
[실시예 9]
펠라고니움속(pelargonium) 식물에 대한 모잘록병균(피티움 움티뭄 : pythium ultimum)의 방제시험
일련의 시험에서 직경 6cm의 각 포트에 피티움 움티뭄(pythium ultimum)으로 심하게 감염된 기질을 채운다. 이 기질은 3부의 이탄과 2부의 모래 혼합물로 되어 있다. 아래 표에 농도의 활성물질 30ml를 각 포르내의 토양표면에 붓는다.
다음 루이센호프 변종(Luisenhof variety)의 펠라고니움 펠라툼(pelargonium peltutum)의 뿌리없는지 맥을 24개의 포트에 심는다. 22 내지 25℃에서 25일 동안 재배한 후 손실된 식물을 측정하고, 뿌리난 가지의 평균무게를 측정한다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음 표와 같다.
Figure kpo00011
[실시예 10]
온실내의 포도나무에 있어서 포도나무 노균병균(plasmopara viticola)에 대한 엽면처리에 의한 예방효과
일련의 시험에서, 대략 5 내지 8엽 상태의 포도나무에 아래 표에 주어진 활성물질의 제제를 축축히 젖을 때까지 분무한다.
살포액을 건조시킨 후, 상기 진균포자를 대략 ml당 20,000개 함유하는 수성 현탁액을 잎의 이면에 살포하고, 이식물을 가능한한 증기로 포화된 대기하 22 내지 24℃의 온실에서 배양시킨다. 제2일부터 대기습도를 3 내지 4일동안 30내지 70%의 수준으로 감소시킨다. 진균에 의하여 손상된 잎의 표면을 평가한다.
살진균 효과는 다음과 같이 측정한다.
Figure kpo00012
Figure kpo00013
[실시예 11]
온실내의 토마토 또는 감자식물에 있어서 감자 역병균(phytophthora infestans)에 대한 엽면처리에 의한 예방효과시험.
일련의 시험에서, 적어도 2개의 잎을 가진 토마토 식물 및 적어도 10cm 정도 자란 감자식물에 아래 표에 주어진 화합물의 농도로 축축할 때까지 분무시키고, 이를 건조시킨후 상기 균류를 11℃에서 대략 2시간 동안 냉장고내에서 배양시킨 수성 포자현탁액(대략 ml당 50,000 내지 80,000포자를 함유함)으로 살포한다. 이 식물을 보다 높은 대기 습도 및 15 내지 18℃의 온실에서 5일 동안 배양시킨 다음 손상을 입은 잎의 표면을 측정한다. 살균효과는 다음과 같이 측정한다.
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
[실시예 12]
온실내의 토마토 또는 감자식물에 있어서 감자 역병균(phytophthora infestans)에 대한 토양처리에 의한 침투성 효과
일련의 시험에서 무게를 달은 활성물질을 토양과 혼합하고 이를 포트에 채운다. 적어도 2개의 잎을 가진 토마토 식물과 적어도 10cm 정도 자란 감자식물을 포트에 이식하여 재배한다. 원하는 시간(예를 들면 3,4 또는 18일)이 경과한후, 이 식물을 상기 균류를 대략 2시간 동안 11℃의 냉장고 내에서 배양시킨 ml당 50,000내지 80,000개의 포자를 함유하는 포자수성 현탁액으로 분무시킨다. 이 식물을 온실내의 높은 대기습도 및 15 내지 18℃에서 배양하고, 대략 5일후 진균에 의해 손상된 잎의 표면을 측정한다.
살진균 효과는 다음과 같이 측정한다.
Figure kpo00017
Figure kpo00018
[실시예 13]
온실내의 토마토 또는 감자식물에 있어서 감자 역병균에 대한 엽면처리에 의한 치유효과
일련의 시험에서, 적어도 2개의 잎을 가진 토마토식물 또는 적어도 10cm정도 자란 감자식물에 상기 진균을 11℃의 냉장고에서 2시간동안 배양시킨 ml당 50,000 내지 80,000개의 포자를 함유하는 포자 수성현탁액으로 살포한다. 이 식물을 높은 대기습도에서 배양시킨다.
원하는 시간이 경과한 후, 이 식물을 진균의 잠복기중에 아래 표에 주어진 농도로 축축할 때까지 분무시킨다. 무처리 식물과 대조하여 잎의 표면에 대한 손상을 평가한다.
살진균효과는 다음과 같이 측정한다.
Figure kpo00019
Figure kpo00020

Claims (1)

  1. 다음 일반식(II)의 화합물을 산결합제 존재하에 다음 일반식(II)의 푸란카복실산 클로라이드와 반응시켜서 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00021
    상기 일반식에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이며, R2는 비치환 방향족 탄화수소 그룹 또는 탄소수 1 내지 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 알콕시 부의 탄소수가 1내지 4인 알콕시카보닐, 알킬부의 탄소수가 1 내지 4인 알킬카보닐 및 시아노그룹으로 부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체에 의하여 치환된 방향족 탄화수소 그룹이며, n은 1 또는 2이다.
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