JPS5827763B2 - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPS5827763B2 JPS5827763B2 JP3607976A JP3607976A JPS5827763B2 JP S5827763 B2 JPS5827763 B2 JP S5827763B2 JP 3607976 A JP3607976 A JP 3607976A JP 3607976 A JP3607976 A JP 3607976A JP S5827763 B2 JPS5827763 B2 JP S5827763B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- herbicide
- soil
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
〔ただし、式中Ｒは水酸基、アルコキシ基、アリルオキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アミノ基、モノアルキ
ルアミン基、ジアルキルアミン基、アニリノ基または一
〇Ｍ （ただし、Ｍはアルカリ金属を示す。
シ基、アルコキシアルコキシ基、アミノ基、モノアルキ
ルアミン基、ジアルキルアミン基、アニリノ基または一
〇Ｍ （ただし、Ｍはアルカリ金属を示す。
）を示す。〕で表わされる、２−（２・３−ジメチルフ
ェノキシ）プロピオン酸系化合物を、有効成分として含
有する、新規な除草剤に関するものである。
ェノキシ）プロピオン酸系化合物を、有効成分として含
有する、新規な除草剤に関するものである。
フェノキシ系化合物を有効成分とする除草剤は、古くか
ら数多く提案されており市販されているものも少くなく
、その例として２・４−Ｄ（有効成分２・４−ジクロロ
フェノキシ酢酸）、２・４ＤＰ （有効成分２−（２・
４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸）あるいはＭＣ
Ｐ （有効成分２メチル−４−クロロフェノキシ酢酸
）などの除草剤が挙げられる。
ら数多く提案されており市販されているものも少くなく
、その例として２・４−Ｄ（有効成分２・４−ジクロロ
フェノキシ酢酸）、２・４ＤＰ （有効成分２−（２・
４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸）あるいはＭＣ
Ｐ （有効成分２メチル−４−クロロフェノキシ酢酸
）などの除草剤が挙げられる。
これら従来知られているフェノキシ系除草剤は、一般に
他の除草剤と比較し広範の広葉雑草に対して極めて卓越
した除草効果を有しているが、イネ科作物に対し薬害が
伴うという、共通の特質を有している。
他の除草剤と比較し広範の広葉雑草に対して極めて卓越
した除草効果を有しているが、イネ科作物に対し薬害が
伴うという、共通の特質を有している。
この発明者らは、フェノキシ系化合物の中ですぐれた除
草作用を有し、しかも作物に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系統の種々化合物の植物
活性を検索した。
草作用を有し、しかも作物に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系統の種々化合物の植物
活性を検索した。
その結果、前述した一般式（１）で表わされる２−（２
・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸系化合物は、
従来知られているフェノキシ系除草剤と比較して、広葉
雑草に対する除草効果がすぐれているばかりか、従来防
除が困難とされていた多年生宿根性雑草に対する除草効
果もすぐれており、またイネ科作物にはほとんど薬害が
ないというすぐれた選択除草性を有していて、しかも人
畜、魚貝類に苅する毒性および異臭なども全くないこと
を知見し、この発明に到達した。
・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸系化合物は、
従来知られているフェノキシ系除草剤と比較して、広葉
雑草に対する除草効果がすぐれているばかりか、従来防
除が困難とされていた多年生宿根性雑草に対する除草効
果もすぐれており、またイネ科作物にはほとんど薬害が
ないというすぐれた選択除草性を有していて、しかも人
畜、魚貝類に苅する毒性および異臭なども全くないこと
を知見し、この発明に到達した。
この発明の除草剤は、土壌に散布して発芽前の雑草を枯
死させる土壌処理能力がすぐれているので、この除草剤
は、水田、畑地などの耕地あるいは非耕地に発生するヨ
モギ、ヒルガオ、ハマスゲ、ムラサキカタバミ、イヌタ
デ、イヌビエ、シロザ、コナギ、アブツメ、キカシグサ
、ウリカワ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリなどの
広葉雑草や多年生宿根性雑草など種々の雑草を、その発
芽前に土壌処理を行うことによって、作物に何ら薬害※
※を写えることなく、選択的に除草することができる。
死させる土壌処理能力がすぐれているので、この除草剤
は、水田、畑地などの耕地あるいは非耕地に発生するヨ
モギ、ヒルガオ、ハマスゲ、ムラサキカタバミ、イヌタ
デ、イヌビエ、シロザ、コナギ、アブツメ、キカシグサ
、ウリカワ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリなどの
広葉雑草や多年生宿根性雑草など種々の雑草を、その発
芽前に土壌処理を行うことによって、作物に何ら薬害※
※を写えることなく、選択的に除草することができる。
この発明の除草剤の使用量は、使用方法、使用場所ある
いは対象雑草の種類などによって若干異なるが、通常１
アール当り２〜５０グ用いれば十分である。
いは対象雑草の種類などによって若干異なるが、通常１
アール当り２〜５０グ用いれば十分である。
この発明における除草剤の有効成分である、前述した一
般式（１）で表わされる化合物は、例えば次のような方
法で２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸
を得、次いでこれを常法によりエステル、塩、アミノ化
することによって容易に合皮することができる。
般式（１）で表わされる化合物は、例えば次のような方
法で２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸
を得、次いでこれを常法によりエステル、塩、アミノ化
することによって容易に合皮することができる。
２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸の合
成、 ２・３−ジメチルフェノール４８．８ Ｐ （０，４モ
ル）と、α−クロロプロピオン酸４８−（１（０，４４
モル）とを混合し、攪拌下に３０％濃度のカセイソーダ
水溶液１５０ｍ１を添加し、約８０℃で３時間反応を行
った。
成、 ２・３−ジメチルフェノール４８．８ Ｐ （０，４モ
ル）と、α−クロロプロピオン酸４８−（１（０，４４
モル）とを混合し、攪拌下に３０％濃度のカセイソーダ
水溶液１５０ｍ１を添加し、約８０℃で３時間反応を行
った。
反応終了後、反応液に水２００ｒｎｌを添加し、濃塩酸
を添加して酸性にした後、析出した結晶を沢集した。
を添加して酸性にした後、析出した結晶を沢集した。
次いでこの結晶を乾燥した後、ベンゼンとｎ−ヘキサン
の混合溶媒で再結晶し、融点１２２〜１２４℃の無色粉
末結晶の２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオ
ン酸３３．０Ｐを得た。
の混合溶媒で再結晶し、融点１２２〜１２４℃の無色粉
末結晶の２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオ
ン酸３３．０Ｐを得た。
次に、このようにして得たこの発明の有効成分である化
合物の例を挙げる。
合物の例を挙げる。
この発明の前述した一般式（１）を有する有効成分は、
農薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体お
よび乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳剤、水相
剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にして使
用することができる。
農薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体お
よび乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳剤、水相
剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にして使
用することができる。
これらの不活性な担体としては例えば、メルク、クレー
、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、塩素酸カリ
ウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、デンプン、ベン
ゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム、塩化ビ
ニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン、ブタンなどを
挙げることができる。
、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、塩素酸カリ
ウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、デンプン、ベン
ゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム、塩化ビ
ニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン、ブタンなどを
挙げることができる。
また製剤上の補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活性
剤、溶剤などを適宜配合することができる。
剤、溶剤などを適宜配合することができる。
さらにこの発明の前述した一般式（１）を有する有効成
分は、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫安
、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土壌改良剤
などと適宜混合して使用することができる。
分は、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫安
、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土壌改良剤
などと適宜混合して使用することができる。
次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。
なお各例中の部は、重量部を示す。
実施例 １
２−（２・３− ジメチルフェノキシ）プロピオン酸５
０部、カオリン４８部およびネオペレックスパウダー（
登録商標名；花王アトラス社製）２部を均一に混合し、
さらに粉砕して水和剤を得た。
０部、カオリン４８部およびネオペレックスパウダー（
登録商標名；花王アトラス社製）２部を均一に混合し、
さらに粉砕して水和剤を得た。
実施例 ２
２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸エチ
ル７部、メルク６０部、ベントナイト３０部、ネオペレ
ックスパウダー１部およびリグニンスルホン酸ソーダ２
部を均一に混合し、少量の水を加えて練合せ造ね機によ
り造粒後、乾燥し名侶３で粒剤を得た。
ル７部、メルク６０部、ベントナイト３０部、ネオペレ
ックスパウダー１部およびリグニンスルホン酸ソーダ２
部を均一に混合し、少量の水を加えて練合せ造ね機によ
り造粒後、乾燥し名侶３で粒剤を得た。
実施例 ３
２−（２・３−ジメチルフェノキシ）プロピオン酸ナト
リウム３０部、トキサノン（登録商標名：三洋化成玉業
社製）５部を水６５部に溶解して、液剤を得た。
リウム３０部、トキサノン（登録商標名：三洋化成玉業
社製）５部を水６５部に溶解して、液剤を得た。
実施例 ４
２− （２・３−ジメチルフェノキシ）Ｎ−Ｎジエチル
フロピオン酸アミド５０部、キジレンツ ４５部および
トキサノン５部を混合溶解して、乳剤を得た。
フロピオン酸アミド５０部、キジレンツ ４５部および
トキサノン５部を混合溶解して、乳剤を得た。
次に、実験例によってこの発明の除草剤の効果を具体的
に説明する。
に説明する。
なお、供試化合物番号は、前述した化合物番号と同一で
ある。
ある。
ｉ 実験例 １
■
アールのワグネルポツトに畑土壌（洪
０００
積火山灰土壌）を充填し、イネ、コムギ、トウモロコシ
の種子を播種し、コラライシバ、ヨモギ、ヒルガオの地
下茎片およびハマスゲ、ｌいラサキカタハミの塊茎を置
床した後、イヌタデ、イヌビエシロザの雑草種子の混入
した土で覆土した。
の種子を播種し、コラライシバ、ヨモギ、ヒルガオの地
下茎片およびハマスゲ、ｌいラサキカタハミの塊茎を置
床した後、イヌタデ、イヌビエシロザの雑草種子の混入
した土で覆土した。
次いで、１日後に、実施例１に準じて製造した各水和剤
の希釈液（有効成分濃度５００ ｐｐｍ）を、加圧噴霧
器で土壌表面に所定量均一に散布した。
の希釈液（有効成分濃度５００ ｐｐｍ）を、加圧噴霧
器で土壌表面に所定量均一に散布した。
散布して２週間後に、各供試化合物の除草効果を調査し
た。
た。
その結果を第１表に示す。なお、第１表中の除草効果は
下記の基準によった。
下記の基準によった。
５：完全枯死、４：大吉、３：中吉、２：小書、１：僅
小書、０：無害（正常発育） ノ 実施例 ２ １ アールのワグネルポットに水田土壌 ０００ （沖積壌土）を充填し、表層にアフソメ、コナギ、キカ
シグサ、ホタルイ、マツバイの各種雑草の種子を播種し
、またウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を置床した後、４
．５葉期の水稲苗を移植し、水を加えて３Ｃｒｎの湛水
状態にした。
小書、０：無害（正常発育） ノ 実施例 ２ １ アールのワグネルポットに水田土壌 ０００ （沖積壌土）を充填し、表層にアフソメ、コナギ、キカ
シグサ、ホタルイ、マツバイの各種雑草の種子を播種し
、またウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を置床した後、４
．５葉期の水稲苗を移植し、水を加えて３Ｃｒｎの湛水
状態にした。
次いで３日後、実施例１に準じて製造した各水和剤の希
釈液（有効成分濃度５００ ｐｐｍ）を、湛水土壌に所
定量均一に散布した。
釈液（有効成分濃度５００ ｐｐｍ）を、湛水土壌に所
定量均一に散布した。
散布して２週間後に、各供試化合物の除草効果を調査し
た。
た。
その結果を第２表に示す。
なお、第２表中の除草効果の基準は、実施例１と同−一
である。
である。
以上の実験結果から、この発明の除草剤は従来公知のフ
ェノキシ系除草剤と比較して、作物に対する安全性が高
く、また各種雑草に対する除草効果にもすぐれているこ
とが解り、この発明の除草剤は極めてすぐれた選択的除
草剤であることが認識される。
ェノキシ系除草剤と比較して、作物に対する安全性が高
く、また各種雑草に対する除草効果にもすぐれているこ
とが解り、この発明の除草剤は極めてすぐれた選択的除
草剤であることが認識される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ただし、式中Ｒは水酸基、アルコキシ基、アリルオキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アニリノ基または−
ＯＭ （ただし、Ｍはアルカリ金属を示す。 ）を示す。〕で表わされる化合物を、有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3607976A JPS5827763B2 (ja) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3607976A JPS5827763B2 (ja) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | 除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52120123A JPS52120123A (en) | 1977-10-08 |
| JPS5827763B2 true JPS5827763B2 (ja) | 1983-06-11 |
Family
ID=12459723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3607976A Expired JPS5827763B2 (ja) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827763B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113156A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-05 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| JPS5867653A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-22 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| JPS58113155A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-05 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
-
1976
- 1976-04-02 JP JP3607976A patent/JPS5827763B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52120123A (en) | 1977-10-08 |
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