NL1001753C2 - Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. - Google Patents
Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1001753C2 NL1001753C2 NL1001753A NL1001753A NL1001753C2 NL 1001753 C2 NL1001753 C2 NL 1001753C2 NL 1001753 A NL1001753 A NL 1001753A NL 1001753 A NL1001753 A NL 1001753A NL 1001753 C2 NL1001753 C2 NL 1001753C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- dendrimer
- composition according
- plastic
- modifying group
- additive
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 42
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims abstract description 109
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 109
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 description 9
- XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 8
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000012679 convergent method Methods 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012678 divergent method Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N rose bengal free acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C(O)=C(I)C=C21 VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- FCKXGFANXSHGAW-DTXPUJKBSA-N (2s)-n,n'-bis[(2s)-1-(2-chloro-4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxybutanediamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)C[C@H](O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)NC=1C(=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)Cl)C(=O)NC=1C(=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)Cl)C1=CC=CC=C1 FCKXGFANXSHGAW-DTXPUJKBSA-N 0.000 description 1
- GFLXBRUGMACJLQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O GFLXBRUGMACJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)=O SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001081 Commodity plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N Erucasaeureamid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005605 branched copolymer Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N erucamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HYONQIJZVYCWOP-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(CCCCCCN)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HYONQIJZVYCWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N oleicacidamide-heptaglycolether Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Substances OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003138 rose bengal sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229940037312 stearamide Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000007847 structural defect Effects 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/005—Dendritic macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/10—Encapsulated ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)
Description
- 1 - SAMENSTELLING OMVATTENDE EEN KUNSTSTOF EN EEN ADDITIEF 5
De uitvinding heeft betrekking op een samenstelling omvattende een kunststof en een additief.
Het is zeer gebruikelijk om aan kunststoffen additieven toe te voegen. Deze additieven kunnen 10 bijvoorbeeld dienen om de UV-, warmtestabiliteit of verwerkbaarheid te verbeteren; het is ook goed mogelijk om het aanzien van de kunststoffen te veranderen en/of te verfraaien door een of meer kleurstoffen en/of pigmenten toe te voegen. Een nadeel van het toevoegen 15 van additieven aan een kunststof is echter dat de additieven eigenschappen van de kunststof nadelig kunnen beïnvloeden.
Zo is bijvoorbeeld uit het artikel "Variation of shrinkage in commodity plastics resulting from the 20 addition of colorants", door B. Broadhead en P. Koch, Soc. of Plastics Engineers Conference Proceedings 1993, biz. 429-432, bekend dat bij het gebruik van pigmenten de mechanische eigenschappen nadelig beïnvloed worden. In het artikel is beschreven dat de lineaire en 25 transversale krimp ten gevolge van toegevoegde pigmenten kan verschillen. Dit kan gemakkelijk tot het kromtrekken van gespuitgiete vormstukken leiden. Een bijkomend nadeel van het gebruik van pigmenten is dat geen kunststoffen verkregen kunnen worden die 30 transparant gekleurd zijn.
Uit "Thermoplastic Polymer Additives", J.
Lutz Jr., ed., New York 1989, biz. 71-73, blijkt dat bij het gebruik van kleurstoffen problemen op kunnen treden die te wijten zijn aan het niet goed mengbaar 35 zijn van de kleurstof met de kunststof.
Met kleurstof worden die kleuradditieven aangeduid die moleculair mengbaar zijn in een geschikte 1 0 0 1 7 5i, - 2 - PN 8415 kunststof. Dit in tegenstelling tot pigmenten, dit zijn die kleuradditieven die niet moleculair mengbaar zijn met een kunststof.
Veel additieven zijn polaire verbindingen.
5 Eenmaal ingemengd in apolaire kunststoffen leidt het verschil in polariteit vaak tot migreren en "uitzweten" van het additief. Hierdoor kan de duurzaamheid en/of bestendigheid van de kunststof beperkt worden. In het geval dat additieven uitzweten is toepassing van de 10 kunststof in bijvoorbeeld voedselverpakkingen of speelgoed vrijwel uitgesloten.
Het doel van de uitvinding is om een samenstelling te ontwikkelen waarin additieven zodanig in kunststoffen zijn ingemengd dat de additieven de 15 eigenschappen van de kunststoffen niet nadelig beïnvloeden en/of de additieven niet uitzweten.
Dit doel wordt bereikt doordat een additief aanwezig is in een dendrimeer met functionele eindgroepen, welke functionele eindgroepen ten minste 20 gedeeltelijk voorzien zijn van een modificerende groep, welke modificerende groep compatibel is met de kunststof. Hierdoor wordt bereikt dat het additief opgesloten blijft in het dendrimeer. Tevens wordt bereikt dat in veel gevallen minder additief nodig is 25 om eenzelfde effect te bereiken en dat de keuze in additieven veel ruimer wordt nu geen rekening gehouden hoeft te worden met de compatibiliteit van additief en kunststof. Deze ruimere keuze brengt met zich mee dat nu ook fluorescerend en/of transparant gekleurde 30 produkten verkregen kunnen worden van kunststoffen waarvoor dat tot nog toe niet mogelijk was. Tevens is gevonden dat produkten die verkregen zijn door gebruik te maken van een samenstelling van kunststof en kleurstof volgens de onderhavige uitvinding veelal 35 mooier gekleurd zijn: de kleuren zijn helderder en intenser en er kan veelal ook een mooier glanseffect bereikt worden. Verder is gebleken dat bijvoorbeeld < , ; - 3 - PN 8415 kleurstoffen zelf een hogere UV-bestendigheid vertonen als ze aanwezig zijn in een dendrimeer, dan wanneer ze als zodanig aanwezig zijn.
In het kader van de uitvinding worden onder 5 dendrimeren verstaan drie-dimensionele, sterk vertakte oligomere of polymere moleculen. De dendrimeren volgens de uitvinding zijn vaak opgebouwd uit een kern, een aantal generaties vertakkingen en een extern oppervlak. Een generatie vertakkingen is opgebouwd uit struktuur-10 eenheden die radiaal aan de kern of aan de struktuureenheden van de vorige generatie gebonden zijn en zich naar buiten toe uitstrekken. De struktuureenheden zijn voorzien van ten minste twee monofunctionele groepen en/of ten minste een mono-15 functionele groep en een multifunctionele groep. Onder multifunctioneel wordt verstaan met een functionaliteit van 2 of hoger. Aan elke functionaliteit kan een nieuwe struktuureenheid koppelen waardoor een hogere generatie vertakkingen ontstaat. De struktuureenheden kunnen 20 ofwel steeds hetzelfde zijn (zich repeteren) bij elke volgende generatie ofwel verschillen. Dendrimeren kunnen worden gekarakteriseerd aan de hand van een vertakkingsgraad. Onder vertakkingsgraad van een dendrimeer van een bepaalde generatie wordt hier 25 verstaan de verhouding tussen het aantal aanwezige vertakkingen en het maximaal mogelijke aantal vertakkingen in een volledig vertakt dendrimeer van dezelfde generatie. Onder functionele eindgroepen van een dendrimeer worden die reactieve groepen verstaan 30 die deel uitmaken van het externe oppervlak. De vertakkingen kunnen met meer of minder regelmaat optreden. Zo kan het in de dendrimeren die in het kader van de uitvinding gebruikt worden, voorkomen dat de vertakkingen aan het buitenoppervlak van het dendrimeer 35 alle van dezelfde generatie zijn maar het is ook mogelijk dat de vertakkingen aan het oppervlak van verschillende generaties zijn. Dit laatste kan ; Ï: ' ί 7 K \ - 4 - PN 8415 bijvoorbeeld optreden als de synthese van de dendrimeren minder gecontroleerd verloopt. Voor verbindingen die op deze manier verkregen worden, wordt ook wel de term "hyperbranched" polymeren gebruikt.
5 Hyperbranched polymeren zijn die polymeren waarbij de vertakkingsgraad ten minste 50% bedraagt. Onder dendrimeren worden volgens de uitvinding eveneens begrepen dendrimeren met defecten in de vertakkingsstruktuur, dendrimeren met een onvolledige 10 vertakkingsgraad, asymmetrisch vertakte dendrimeren, sterpolymeren, hoogvertakte polymeren, hoogvertakte copolymeren en/of blokcopolymeren van hoogvertakte en niet-hoogvertakte polymeren.
Door de drie-dimensionele struktuur van het 15 dendrimeer zijn tussen de vertakkingen holten aanwezig. De vorm en de afmetingen van deze holten variëren met de generatie met de chemische samenstelling van de struktuureenheden en de vertakkingsgraad. Het is mogelijk om tijdens de bereiding van het dendrimeer de 20 vertakkingsgraad en de vorm en afmetingen van de holten tussen de vertakkingen te beïnvloeden om additieven van verschillende afmetingen in de holten op te kunnen nemen. Dit kan onder meer bereikt worden door bijvoorbeeld de chemische samenstelling te variëren, 25 het molecuulgewicht van de struktuureenheden te variëren, door de vertakkingsgraad te verhogen of te verlagen of door de regelmaat in de opbouw van de vertakkingen te verstoren.
Voor toepassing volgens de uitvinding komen 30 in principe alle dendrimeren met functionele eindgroepen in aanmerking. Uit kostprijsoverwegingen worden in de praktijk bij voorkeur dendrimeren die struktuurdefecten bevatten of dendrimeren waarvan de vertakkingsgraad kleiner is dan 100% gebruikt. De beste 35 resultaten worden veelal bereikt met of perfect vertakte dendrimeren of "hyperbranched" polymeren.
Onder perfect vertakte dendrimeren worden die ί 0 C 1 7 ó - 5 - PN 8415 dendrimeren verstaan, waarbij in elke generatie ten minste 95% bij voorkeur 99% van de functionaliteit van de functionele groepen in de struktuureenheden gereageerd heeft met een monofunctionele groep van een 5 struktuureenheid van de volgende generatie.
Het aantal functionele eindgroepen van een dendrimeer dat voorzien is van een modificerende groep volgens de uitvinding, varieert in het algemeen met de aard en generatie van het toegepaste dendrimeer en de 10 aard en afmetingen van de modificerende groep. Bij voorkeur worden dendrimeren toegepast waarbij ten minste 30% van de functionele eindgroepen van het dendrimeer voorzien is van een modificerende groep, met meer voorkeur ten minste 50%, met nog meer voorkeur ten 15 minste 70% en met de meeste voorkeur ten minste 90%.
De bereiding van regelmatig opgebouwde dendrimeren kan plaatsvinden via een divergente methode, waarbij opeenvolgende generaties dendrimeermoleculen worden gegenereerd door herhaalde 20 reaktiesequenties uitgaande van een multifunctionele kern, waarbij de vertakkingen op systematische wijze worden aangebracht. Een dergelijke werkwijze is bijvoorbeeld beschreven in NL-A-9200043. Ook is het mogelijk om via een convergente werkwijze eerst 25 regelmatig vertakte segmenten te synthetiseren en deze in een laatste stap aan een multifunctionele kern te koppelen. Daarnaast is het mogelijk om combinaties van convergente en divergente werkwijzen te gebruiken.
De bereiding van minder regelmatig opgebouwde 30 dendrimeren kan bij voorbeeld plaatsvinden via polycondensatie, ringopeningspolymerisatie of additiepolymerisatie.
Een andere mogelijkheid voor de bereiding van hoogvertakte polymeren is de radicalaire of anionische 35 of kationische ketenpolymerisatie van monomeren van het type AB, waarbij A een vinylgroep is en B een groep die via een voor ketenpolymerisatie gebruikelijke initiatie ' ; J ' / ' k.
- 6 - PN 8415 wordt geactiveerd. Een dergelijke polymerisatie is bijvoorbeeld beschreven in J.M.J. Fréchet, Science 269 (1995) blz. 1080-1083.
Een andere mogelijkheid voor de bereiding van 5 een hoogvertakt polymeer is de kationische polymerisatie van ethyleenimine. Het hierbij gevormde sterk vertakte polymeer draagt vele reaktieve functionele eindgroepen.
In het kader van de uitvinding geschikte 10 dendrimeren zijn dendrimeren op basis van bijvoorbeeld een polyester, polyether, polythioether, polyamide, polyetherketon, polyalkyleenimine, polyamidoamine, polyetheramide, polyaryleen, polyalkaan, polyalkyleenaromaat, polyarylacetyleen en/of een 15 fosfor- of silicium bevattend dendrimeer, of een combinatie daarvan. Bij voorkeur wordt gebruik gemaakt van een dendrimeer op basis van polyalkyleenimine of polyamidoamine. Ook kan gebruik gemaakt worden van een hoogvertakte polyester bijvoorbeeld een polyester 20 bereid uit 2,2-dimethylpropaanzuur-1.
Bij gebruik van die dendrimeren volgens de uitvinding waarbij generaties vertakkingen aanwijsbaar zijn, worden bij voorkeur dendrimeren van de 3* of hogere generatie, met meer voorkeur van de 4· of hogere 25 generatie en met de meeste voorkeur van de 5* of hogere generatie, gebruikt.
De additieven die in het dendrimeer aanwezig zijn, kunnen op diverse wijzen met het dendrimeer verbonden zijn. Zo kunnen er covalente, Coulomb, 30 hydrofobe, chelerende, donor-acceptor of dipool-dipool interacties aanwezig zijn en/of interacties ten gevolge van geïnduceerde dipolen. Het is eveneens mogelijk dat de additieven fysisch ingesloten zijn in de holten of tussen de modificerende groepen aanwezig zijn.
35 De additieven kunnen een interactie aangaan met groepen die aanwezig zijn in het dendrimeer. Dit verschijnsel kan bijvoorbeeld optreden bij kleurstoffen ·. · 7 53,· - 7 - PN 8415 die door interactie met groepen in het dendrimeer een andere kleur veroorzaken in de kunststof dan in de "vrije" vorm. Indien de interactie ongewenst is kan gebruik gemaakt worden van een ander soort dendrimeer 5 oC van een ander additief dat dezelfde werking heeft.
Additieven, die in het dendrimeer aanwezig kunnen zijn, zijn bijvoorbeeld glijmiddelen, antistatica, weekmakers, deactivatoren, verwerkingshulpmiddelen, vulstoffen, plakmiddelen, 10 geurstoffen, brandwerende middelen, vlamdovende middelen, peroxides, antioxidantia, UV-, warmtestabilisatoren en katalysatoren. Het is ook mogelijk om bijvoorbeeld landbouwchemicaliën, insecticiden of pheromonen toe te passen. Bij voorkeur 15 wordt een peroxide, een antioxidant, een UV- stabilisator of een warmtestabilisator als additief in het dendrimeer aangebracht en met meer voorkeur wordt een kleurstof in het dendrimeer aangebracht. Ook combinaties van meerdere soorten additieven in een 20 dendrimeer kunnen in een kunststof worden ingemengd. Hierbij kan het voorkomen dat ofwel verschillende additieven in één dendrimeer aanwezig zijn, ofwel dat verschillende additieven in verschillende dendrimeren aanwezig zijn (een soort additief per soort 25 dendrimeer).
Voorbeelden van geschikte typen kleurstoffen zijn bijvoorbeeld azo-, azine-, perinon-, anthrachinon-, xantheen-, ftalocyanine-, triarylmethaan-, indofenol-, coumarine- en 30 diazomethinekleurstoffen. Ook mengsels van kleurstoffen zijn geschikt. Criteria bij de keuze van de kleurstof zijn bijvoorbeeld de gewenste kleur en de thermische en UV-bestendigheid van de kleurstof.
Voorbeelden van geschikte antioxidanten zijn 35 2,6-di-tert-butyl“4-methyl-fenol, octa-decyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-fenyl)-propionaat, penta-erithrityl-tetrakis-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- -v - 8 - PN 8415 fenyl)-propionaat), tris-(2,4-di-tert-butyl-fenyl)-fosfiet en di-stearyl-thio-di-propionaat.
Voorbeelden van geschikte UV-stabilisatoren zijn 2-hydroxy-4-N-octoxy-benzofenon, 2-ethoxy-5-tert-5 butyl-2'-ethyl-oxaalzuur-bis-anilide, 2-(2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methyl-fenyl)-5-chloro-benzotriazol, 2-(2'-hydroxy-3',5'-di-tert-butyl-fenyl)-5-chloro-benzotriazol, di-(2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidyl )-sebacaat, oligomeer van N-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,6,6-10 tetra-methyl-4-piperidinolen barnsteenzuur, oligomeer van cyaanzuur en N,N-di(2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidyl)-hexa-methyleen-di-amine en roet.
Geschikte glijmiddelen zijn bijvoorbeeld oleamide en erucamide.
15 In voorkomende gevallen kan het noodzakelijk zijn om additieven (gecontroleerd) vrij te laten komen. Dit kan bijvoorbeeld geschieden door temperatuursverandering of onder invloed van licht.
In het kader van de uitvinding wordt een 20 verbinding die ten minste één reaktieve groep bevat die met de functionele eindgroepen van een dendrimeer een chemische binding aan kan gaan een modificerende verbinding genoemd. Het deel van de modificerende verbinding dat na reaktie aangehecht blijft aan het 25 dendrimeer wordt een modificerende groep genoemd. Bij de reaktie tussen reaktieve groep en functionele eindgroep kunnen moleculen afgesplitst worden. De modificerende groep kan zowel polair als apolair zijn. De modificerende groep kan op diverse wijzen aan het 30 dendrimeer gebonden zijn, bijvoorbeeld via een covalente binding, via een waterstofbrug of via een ionogene binding.
Indien de kunststof apolair is, wordt als modificerende groep een apolaire groep gekozen. Indien 35 de kunststof polair is, wordt als modificerende groep een polaire groep gekozen.
De keus voor de soort modificerende 10 C* 1 "c 3 .
- 9 - PN 8415 verbinding, die gebruikt wordt om de modificerende groep aan te brengen, zal in grote mate bepaald worden door de reaktiviteit van de modificerende verbinding ten aanzien van de functionele eindgroep van het 5 dendrimeer. Bij voorkeur wordt een verbinding gekozen die een zo volledig mogelijke reaktie aangaat met de functionele eindgroep van het dendrimeer.
Geschikte modificerende verbindingen om, in het kader van de uitvinding, apolaire groepen aan te 10 brengen aan de functionele eindgroepen van het dendrimeer, zijn bijvoorbeeld alifatische halogeniden, alifatische alkoholen, fenolen, alifatische en aromatische carbonzuren, vetzuren, esters van alifatische carbonzuren en aromatische of alifatische 15 alkoholen, esters van aromatische carbonzuren en aromatische of alifatische alkoholen, alifatische epoxiden, alifatische isocyanaten, alifatische amiden, volledig of onvolledig gefluoreerde alifatische verbindingen, sulfonzuren en derivaten van sulfonzuren, 20 fosforbevattende verbindingen of siliciumbevattende verbindingen. Ook mengsels van dergelijke verbindingen zijn geschikt om hier toegepast te worden. Bij voorkeur wordt gebruik gemaakt van een verbinding die na reaktie met de functionele eindgroep van het dendrimeer een 25 vetzuurrest als modificerende groep achterlaat.
De hierboven genoemde alifatische verbindingen zijn gesubstitueerde of ongesubstitueerde alkanen, enkel- of meervoudig onverzadigde alkenen of enkel- of meervoudig onverzadigde alkynen en hun 30 cyclische analoga. De hierboven genoemde aromatische verbindingen zijn gesubstitueerde of ongesubstitueerde benzeenverbindingen en die verbindingen die in hun chemisch gedrag op benzeen lijken.
In het kader van de uitvinding wordt onder 35 een vetzuur verstaan een alifatisch monocarbonzuur met 1-60 C-atomen. Voorbeelden van verbindingen die na reaktie een vetzuurrest achterlaten zijn alkoholen die 10 01 753.' - 10 - PN 8415 afgeleid zijn van een vetzuur, aminen die afgeleid zijn van een vetzuur, met een vetzuur overeenkomende isocyanaten, met een vetzuur overeenkomende epoxiden, met een vetzuur overeenkomende halogeniden en/of 5 verzadigde of (enkel- of meervoudig) onverzadigde vetzuren. Voorbeelden zijn stearylalkohol, dodecylfenol, 4,4,5,5,5-pentafluor-n-pentanol-l, stearamide, palmitylisocyanaat, palmitoylchloride, stearoylchloride, pentafluorpropionylchloride, 10 laurinezuur, myristinezuur, palmitinezuur, stearinezuur, perfluornonaanzuur en het mengsel van alkaancarbonzuren bekend als "Montanwachs". Met meer voorkeur wordt gebruik gemaakt van een verzadigd of (enkel-of meervoudig) onverzadigd vetzuur.
15 Bij voorkeur wordt als modificerende verbinding die na reaktie met de functionele eindgroep van het dendrimeer een vetzuurrest als modificerende groep achterlaat, gebruik gemaakt van een verbinding die een alifatische groep met 6-50 C-atomen bevat. Met 20 meer voorkeur wordt gebruik gemaakt van een verbinding die een vetzuurrest met 12-30 C-atomen achterlaat en met de meeste voorkeur wordt gebruik gemaakt van een verbinding die een vetzuurrest met 16-20 C-atomen achterlaat.
25 Door het aan de functionele eindgroepen van een dendrimeer aanbrengen van groepen zoals bijvoorbeeld hierboven beschreven, ontstaan structuren die met de term "geïnverteerde unimoleculaire micel" omschreven kunnen worden. In tegenstelling tot de 30 micellen zoals deze bekend zijn bij zepen, bezitten de geïnverteerde micellen apolaire gedeelten aan de buitenkant en polaire gedeelten aan de binnenkant van de micel.
Andere geschikte verbindingen om apolaire 35 groepen aan te brengen aan de functionele eindgroepen van het dendrimeer zijn oligo- en/of polymeerketens, die met de kunststofmatrix waar het dendrimeer in 1001753, - 11 - PN 8415 ingemengd moet worden, compatibel zijn.
Geschikte modificerende verbindingen om polaire groepen aan de functionele eindgroepen van het dendrimeer aan te brengen zijn bijvoorbeeld 5 polyacrylaten, polymethacrylaten, polyvinylalkoholen, polyvinylesters, polyvinylethers, polyurethanen, polyurea, polyisocyanaten, polyvinylpyridines, polyvinylpyrrolidonen, polyethyleenglycolen, polyethyleenimines, polycarbonaten, polycaprolactonen, 10 nylons, styreen-acrylonitril copolymeren (SAN), styreen-maleïnezuuranhydride copolymeren (SMA), polyfenyleenoxides (PPO), Jeff-amines, telechelen van polyesters, copolymeren van alkenen met koolstofmonoxide, copolymeren van styreen, polymeren 15 van acrylzuur en polymeren van methacrylzuur.
De modificerende groepen kunnen indien dit gewenst is, nadat zij aan de functionele eindgroep van het dendrimeer aangebracht zijn, nog een reaktie ondergaan. Een voorbeeld van zo'n reaktie is 20 crosslinken.
Het tijdstip van aanbrengen van de modificerende groep aan de functionele eindgroepen van het dendrimeer is niet kritisch. De modificerende groep kan aangebracht worden vóór het additief ingesloten 25 wordt, maar de modificerende groep kan ook gelijktijdig met, of nadat het additief ingesloten is, aangebracht worden.
Het aanbrengen van de additieven in het dendrimeer c.q. het modificeren van het dendrimeer kan 30 op verschillende manieren plaatsvinden. Een mogelijke werkwijze is die waarbij in een eerste stap de additieven in het dendrimeer worden aangebracht, waarna in een tweede stap de modificatie plaatsvindt. Een andere werkwijze bestaat uit het in een eerste stap 35 modificeren van het dendrimeer, waarna in een tweede stap de additieven in het gemodificeerde dendrimeer worden aangebracht. Maar met voorkeur wordt gebruik 10 0 1755." - 12 - PN 8415 gemaakt van een werkwijze waarin gelijktijdig, in één en dezelfde stap, additief en modificerende groep(en) aangebracht worden.
De praktische verwezenlijking van de 5 werkwijzen is afhankelijk van het additief, van de functionele eindgroepen van het dendrimeer, van de modificerende verbinding en van de reaktie tussen modificerende verbinding en functionele eindgroep.
De additieven kunnen door toepassing van de 10 uitvinding ingemengd worden in velerlei kunststoffen. Zowel thermoplasten, thermoharders als rubbers komen in aanmerking. De uitvinding is geschikt voor zowel homo-als copolymeren. In het kader van de uitvinding wordt onder een copolymeer verstaan een polymeer opgebouwd 15 uit ten minste twee verschillende monomeren. De monomeren kunnen zowel vertakt, onvertakt als cyclisch zijn. Zowel enkelvoudig als meervoudig onverzadigde monomeren komen in aanmerking. Ook mengsels van polymeren kunnen door gebruik te maken van de 20 samenstelling volgens de uitvinding voorzien worden van additieven. Voorbeelden van geschikte kunststoffen zijn polyolefinen, vinylpolymeren, styreenpolymeren, acrylpolymeren, fluorhoudende polymeren, polyamiden, polyalkyleentereftalaten, polycarbonaten, 25 polyoxyalkylenen, polyimiden, polybenzimidazolen, polyfenyleenoxyden, polyacrylonitrillen, polyesters, fenol-formaldehyden, aminoplasten, polyesters, epoxyharsen, polyurethanen, styreen-butadieenrubber, butylrubber, chloorbutylrubber, chloropreenrubber, 30 nitrilrubber, butadieenrubber, isopreenrubber, etheen-propeenrubbers (EPM, etheen-propeen-monomeer en EPDM etheen-propeen-dieen monomeer), siliconenrubbers, urethaanrubbers, acrylaatrubbers, fluorhoudende rubbers en/of cyclopenteenrubbers. Bij voorkeur wordt gebruikt 35 gemaakt van polyolefine homo- of copolymeren. Met meer voorkeur wordt gebruik gemaakt van polyetheen, polypropeen, EPM- en/of EPDM rubbers. Met de meeste 10 01 753 - 13 - PN 8415 voorkeur wordt gebruik gemaakt van polyetheen en/of polypropeen.
Voorbeelden 5 In onderstaande voorbeelden worden polypropyleenimine-dendrimeren toegepast. De bereiding van dergelijke dendrimeren is beschreven in NL-A-9200043 en de BE-A-9300702. Amine-eindstandige polypropyleen-imine dendrimeren volgens voornoemde 10 aanvragen hebben in de 3* generatie 16 amine- eindgroepen, in de 4* generatie 32 amine-eindgroepen en in de 5* generatie 64 amine-eindgroepen.
Voorbeeld I
15 Aanbrenoen van de modificerende groep aan het dendr imeer
Aan een oplossing van 0,54 g van een amine-eindstandig polypropyleenimine-dendrimeer van de 5* generatie (1 eq., 70,0 /mol) in 50 ml tetrahydrofuran 20 werd 5,30 g triethylamine en 1,36 g (1,1 eq, 77,0 μπιοί) palmitoylchloride toegevoegd. Na 20 uur roeren bij kamertemperatuur werd het oplosmiddel afgedampt. Het residu werd opgenomen in 50 ml diethylether en gedurende een half uur onder terugvloeikoeling 25 verwarmd. Daarna werd gefiltreerd. Het filtraat werd toegevoegd aan een oplossing van 2 g natriumcarbonaat in 50 ml water. Dit mengsel werd gedurende 6 uur verwarmd onder terugvloeikoeling. Na filtratie werd het residu in vacuo ingedampt. Hierbij werd 0,90 g van een 30 lichtbruine vaste stof verkregen, geïdentificeerd als het met 64 palmitoylgroepen gesubstitueerde polypropyleenimine-dendr imeer.
Voorbeeld II
35 Inbrenoen van een kleurstof in het dendrimeer
In 10 ml ethanol werd 0,1009 g van het volgens voorbeeld I bereide palmitoyldendrimeerderivaat 10 01 7 53v - 14 - PN 8415 opgelost. Vervolgens werd aan deze oplossing 0,2934 g van de kleurstof Rose Bengal (Acid Red 94, C.I. 45440) toegevoegd. Dit mengsel werd gedurende 18 uur geroerd bij kamertemperatuur. Vervolgens werd de rose oplossing 5 geprecipiteerd in acetonitril. Het gevormde rose neerslag werd gewassen met acetonitril totdat de wasvloeistof kleurloos bleef. De rose vaste stof werd in vacuo gedroogd. Uit speetrometrische analyse (absorptie bij 550 nm) bleek dat het produkt 2,2 10 moleculen kleurstof per molecuul dendrimeer bevatte.
Voorbeeld III
Inbrenaen van een kleurstof bevattend dendrimeer in een kunststof 15 2,5 mg van het kleurstofcomplex bereid volgens voorbeeld II werd in een laboratoriumkneder bij 200 °C gedurende 10 minuten gemengd met 25 g polyetheen met een dichtheid van 946 kg/m3 (Stamylan®6621). Het mengsel werd bij 190 °C tot een 1 mm dikke plaat 20 geperst gedurende 3 minuten met een kracht van 294 N De verkregen plaat was fraai egaal lichtrose gekleurd, en vertoonde geen inhomogeniteiten.
Vergelijkend experiment A 25 Inmenaen van een kleurstof in een kunststof 1 mg Rose Bengal werd op dezelfde wijze als in voorbeeld III gemengd met polyetheen (Stamylan®6621). Een op dezelfde wijze geperste plaat vertoonde aan het blote oog vele inhomogeniteiten 30 bestaande uit niet-gedispergeerde kleurstofdeeltjes.
Voorbeeld IV
Gelijktijdig aanbrenaen van een modificerende groep en een kleurstof in een dendrimeer van de 4e generatie 35 3,78 g (1,08 roraol) van een amine-eindstandig polypropyleenimine dendrimeer van de 4* generatie en 9,21 g stearinezuur werden opgelost in 200 ml kokende 10 01 763.
- 15 - PN 8415 ethanol. Aan de kokende oplossing werd een oplossing van 2,59 g van de koperftalocyaninekleurstof Solvent Blue 67 in 100 ml ethanol toegedruppeld. Na afkoelen sloeg een blauwe massa neer. Deze werd afgefiltreerd en 5 gewassen met ethanol, tot de wasvloeistof kleurloos bleef. Dit resulteerde in 12,0 g van een blauw gekleurd produkt, dat blijkens analyse 0,78 gewichtsprocent koper bevatte. De uitgangskleurstof bevatte 5,34 gewichtsprocent koper. Hieruit kan worden afgeleid dat 10 het neergeslagen produkt per molecuul dendrimeer 2 moleculen kleurstof bevatte.
Voorbeeld V
15 Gelijktijdig aanbrenaen van modificerende groep en kleurstof in een dendrimeer van de 5* generatie
De werkwijze van voorbeeld IV werd herhaald met 1,69 gram van een amine-eindstandig polypropyleenimine dendrimeer van de 5* generatie, 4,29 20 gram stearinezuur en 1,22 gram Solvent Blue 67. Dit leverde 5,05 gram blauw produkt op, dat 0,80 gewichtsprocent koper bevatte, overeenkomend met 4 moleculen kleurstof per molecuul dendrimeer.
25 Voorbeeld VI
Gelijktijdig aanbrengen van een modificerende groep en een kleurstof in een dendrimeer van de 3* generatie 1,69 gram (1 mmol) van een amine-eindstandig polypropyleenimine dendrimeer van de 3e generatie en 30 4,55 gram stearinezuur (16 mmol) werden opgelost in 200 ml kokende tolueen. Hieraan werd 100 ml van een oplossing van 0,63 gram van de anthrachinonkleurstof Solvent Blue 68 (C.I. 61110) toegevoegd. Na afkoelen werd het oplosmiddel onder vacuum verwijderd. Het 35 residu werd zo lang met ethanol behandeld tot de wasvloeistof kleurloos bleef. Uit spectroscopische analyse bleek dat het produkt ca. 4 moleculen kleurstof 10 01 763 - 16 - PN 8415 per dendrimeermolecuul bevatte.
Voorbeeld VII
Gelijktijdig aanbrencten van modificerende groep en 5 kleurstof in een dendrimeer van de 4* generatie
De werkwijze van voorbeeld VI werd herhaald met 3,40 gram van een amine-eindstandig polypropyleenimine dendrimeer van de 4* generatie, 8,82 gram stearinezuur en 0,61 gram Solvent Blue 68. Dit 10 leverde 3,83 gram produkt op, dat 1,5 molecuul kleurstof per molecuul dendrimeer bevatte.
Voorbeeld VIII
Gelijktijdig aanbrengen van modificerende groep en 15 kleurstof in een dendrimeer van de 5* generatie
De werkwijze van voorbeeld VI werd herhaald met 3,48 gram van een amine-eindstandig polypropyleenimine dendrimeer van de 5* generatie, 8,84 gram stearinezuur en 0,30 gram Solvent Blue 68. Dit 20 leverde 9,81 gram produkt op, dat 5 moleculen kleurstof per molecuul dendrimeer bevatte.
Voorbeeld IX
Aanbrenoen van een kleurstof in een hooovertakt 25 polymeer met een hoog molecuuloewicht 3,20 gram hoogvertakt polyethyleenimine met een molecuulgewicht van 25000 (Lupasol WF, BASF) en 10,56 gram stearinezuur werden opgelost in 200 ml kokende ethanol. Hieraan werd een oplossing van 1,00 30 gram Solvent Blue 68 in 100 ml ethanol toegevoegd. Na wassen met ethanol en drogen werd 8,68 gram van een blauw produkt verkregen, dat 5,44 gewichtsprocent kleurstof bevat.
35 10C 1 753.
- 17 - PN 8415
Vergelijkend experiment B
Aanbrenaen van een kleurstof in een hooavertakt polymeer met een laag molecuulaevicht
De werkwijze van voorbeeld IX werd herhaald 5 met 4,60 gram hoogvertakt polyethyleenimine met een molecuulgewicht van 1300 (Lupasol G20, BASF), 15,18 gram stearinezuur en 1,00 gram Solvent Blue 68. Bij afkoelen ontstond een blauw neerslag, dat na filtratie bij wassen met ethanol vrijwel geheel ontkleurde.
10 Hieruit blijkt dat polyethyleenimine met een molecuulgewicht van 1300 niet in staat is de kleurstof Solvent Blue 68 vast te houden.
Voorbeeld X
15 Inbrengen van een kleurstof bevattend dendrimeer in een kunststof
In een laboratoriumkneder werd 0,5 g van het produkt bereid volgens voorbeeld VIII gedurende 10 minuten gekneed met 35 gram polyetheen met een 20 dichtheid van 946 kg/m3 (Stamylan®6621) bij een temperatuur van 200 °C. Het mengsel werd met een kracht van 294 N tot een 0,1 mm dikke folie geperst bij een temperatuur van 190 °C. Bij onderzoek met de microscoop bij een vergroting van 50-300x werd een egaal blauw 25 gekleurd materiaal waargenomen. Onderdompeling van de geperste plaat in ethanol leidde niet tot blauwkleuring van de ethanol. Hieruit blijkt dat de kleurstof in het dendrimeer is opgesloten.
30 Vergelijkend Experiment C
Inmengen van een kleurstof in een kunststof 35 mg Solvent Blue 68 werd gemengd met 35 gram polyetheen met een dichtheid van 946 kg/m3 (Stamylan®6621) zoals beschreven in voorbeeld X. De 35 folie leek bij beschouwing met het blote oog homogeen gekleurd, maar bij microscopisch onderzoek met een vergroting van 50-300x bleek dat de kleurstof aanwezig 10 Dl 753 - 18 - PN 8415 was in de vorm van 10-50 micrometer grote deeltjes in een vrijwel kleurloze matrix. Hieruit blijkt dat de kleurstof inhomogeniteiten veroorzaakt in de kunststof. Bij onderdompelen van de geperste folie in ethanol werd 5 de ethanol binnen een uur lichtblauw gekleurd. Hieruit blijkt dat de kleurstof niet duurzaam in de kunststofmatrix aanwezig is.
1 0 C1 7*5.
Claims (17)
1. Samenstelling omvattende een kunststof en een additief, met het kenmerk, dat een additief 5 aanwezig is in een dendrimeer met functionele eindgroepen, welke functionele eindgroepen ten minste gedeeltelijk voorzien zijn van een modificerende groep, welke modificerende groep compatibel is met de kunststof.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het dendrimeer een dendrimeer is op basis van een polyester, polyether, polythioether, polyamide, polyetherketon, polyalkyleenimine, polyamidoamine, polyetheramide, polyaryleen, 15 polyalkaan, polyalkyleenaromaat, polyarylacetyleen en/of een fosfor- of siliciumbevattend dendrimeer is, of een combinatie daarvan.
3. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het dendrimeer een dendrimeer is op 20 basis van een polyalkyleenimine of polyamidoamine.
4. Samenstelling volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat het dendrimeer of een perfect vertakte dendrimeer of een hyperbranched polymeer is.
5. Samenstelling volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat het dendrimeer van de 3* of van een hogere generatie is.
6. Samenstelling volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het dendrimeer van de 4* of van een 30 hogere generatie is.
7. Samenstelling volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat ten minste 50% van de eindgroepen van het dendrimeer voorzien is van een modificerende groep.
8. Samenstelling volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat de modificerende groep een vetzuurrest is. 10017*3.
20. PN 8415
9. Samenstelling volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de vetzuur rest 12-30 C-atomen bevat.
10. Samenstelling volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de vetzuur rest 16-20 C-atomen bevat.
11. Samenstelling volgens een der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat de kunststof een polyolefine homo- of copolymeer is.
12. Samenstelling volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat de polyolefine polyetheen en/of 10 polypropeen is.
13. Samenstelling volgens een der conclusies 1-12, met het kenmerk, dat het additief een kleurstof is.
14. Produkt vervaardigd uit een samenstelling volgens een der conclusies 1-13.
15. Toepassing in een kunststof van een additief dat aanwezig is in een dendrimeer met functionele eindgroepen, welke functionele eindgroepen ten minste gedeeltelijk, voorzien zijn van een modificerende groep, welke modificerende groep 20 compatibel is met de kunststof.
16. Samenstelling, werkwijze en/of toepassing zoals in hoofdzaak in de beschrijvingsinleiding is beschreven en in de voorbeelden nader is toegelicht. 25 10 0
1 7 S 3 .. RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE lOENTlFIKATIE VAN OE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van oe aanvrager of van oe gemacnogae 8415NL Nederunase aanvrage nr. Indienrgsdaum 1001753 28 november 1995 In ge roe pen voorrangsoaum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van net verzoex voor een onoerzoex van intamasonaai type Door oe Insanse voor Internationaal Onoerzoex (ISA) aan net verzoen voor een onoerzoeK van internat»naai type toegexeno nr. SN 26682 NL !. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillen oe classiAcaoes. alle ctassificaoe symbolen opgeven) Volgens oe inoemaoonaie cassiticaoe (IPC) Int. C16:C 08 K 9/10, C 08 L 23/02 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK _Ongerzocftte minimum documentatie___! Classificatiesysteem I Classificatiesvmoolen_I Int. Cl6 C 08 K, C 08 L 4 Onoerzocnte anoere oocumentaue aan oe minimum doeumenaoe voor zover dergetijke documenten in de onoerzocnte geoteoen iqn opgenomen III. I i GEEN ONDERZOEK MOGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen oo aanvullingsdag j | IV.' GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (oomerxmoen oo aanvullingsotad) ’ t · zcrrr, PCT/ISA, ZC *.'S ι Zz *99^
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1001753A NL1001753C2 (nl) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. |
| MX9804227A MX9804227A (es) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Composicion que comprende un plastico y una combinacion de dendrimeros aditiva. |
| PCT/NL1996/000451 WO1997019987A1 (en) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Composition comprising a plastic and an additive dendrimer combination |
| AU75085/96A AU7508596A (en) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Composition comprising a plastic and an additive dendrimer combination |
| DE69612397T DE69612397T2 (de) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Mischung eines kunststoffes mit einer farbstoff-dentrimer kombination |
| KR1019980704114A KR19990071832A (ko) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | 플라스틱과 첨가제 덴드리머 조합물로 구성된조성물 |
| AT96937581T ATE200300T1 (de) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Mischung eines kunststoffes mit einer farbstoff- dentrimer kombination |
| CA002238631A CA2238631A1 (en) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Composition comprising a plastic and an additive dendrimer combination |
| PL96326944A PL326944A1 (en) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Mixture consisting of a plastic material and an additive |
| HU9900109A HUP9900109A3 (en) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Composition comprising a plastic and an additive combination |
| EA199800482A EA199800482A1 (ru) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Способ получения комопзиции, содержащей пластик и добавку, композиция и ее применение |
| CN96199760A CN1207752A (zh) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | 包含塑料和添加剂的组合物 |
| JP9520381A JP2000501133A (ja) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | プラスチックおよび添加剤を含む組成物 |
| CZ981661A CZ166198A3 (cs) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Kompozice obsahující plastický materiál a přísadu a použití této přísady v plastickém materiálu |
| EP96937581A EP0866835B1 (en) | 1995-11-28 | 1996-11-15 | Composition comprising a plastic and a dye dendrimer combination |
| US09/087,276 US5998565A (en) | 1995-11-28 | 1998-05-28 | Composition comprising a plastic and an additive |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1001753 | 1995-11-28 | ||
| NL1001753A NL1001753C2 (nl) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1001753C2 true NL1001753C2 (nl) | 1997-05-30 |
Family
ID=19761924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1001753A NL1001753C2 (nl) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5998565A (nl) |
| EP (1) | EP0866835B1 (nl) |
| JP (1) | JP2000501133A (nl) |
| KR (1) | KR19990071832A (nl) |
| CN (1) | CN1207752A (nl) |
| AT (1) | ATE200300T1 (nl) |
| AU (1) | AU7508596A (nl) |
| CA (1) | CA2238631A1 (nl) |
| CZ (1) | CZ166198A3 (nl) |
| DE (1) | DE69612397T2 (nl) |
| EA (1) | EA199800482A1 (nl) |
| HU (1) | HUP9900109A3 (nl) |
| MX (1) | MX9804227A (nl) |
| NL (1) | NL1001753C2 (nl) |
| PL (1) | PL326944A1 (nl) |
| WO (1) | WO1997019987A1 (nl) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9711625D0 (en) * | 1997-06-06 | 1997-07-30 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| NL1008677C2 (nl) * | 1998-03-23 | 1999-09-24 | Dsm Nv | Vetzuur-gemodificeerde amines als rubberadditieven. |
| DE19913533A1 (de) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Hochverzweigte Polykondensate |
| US6440405B1 (en) * | 1999-06-07 | 2002-08-27 | University Of Delaware | Quaternary ammonium functionalized dendrimers and methods of use therefor |
| FI19991705A (fi) * | 1999-08-11 | 2001-02-12 | Neste Chemicals Oy | Antimikrobinen hyperhaaroittunut polymeerikoostumus |
| US6497959B1 (en) | 2000-03-30 | 2002-12-24 | General Electric Company | Use of dendrimers as a processing aid and surface modifier for thermoplastic resins |
| US6905605B2 (en) | 2000-04-07 | 2005-06-14 | Shell Oil Company | Method for inhibiting the plugging of conduits by gas hydrates |
| US6414084B1 (en) | 2000-04-13 | 2002-07-02 | General Electric Company | High flow polyphenylene ether formulations with dendritic polymers |
| CA2444905C (en) | 2001-05-17 | 2011-07-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polymer additives with improved permanence and surface affinity |
| WO2002102928A2 (en) * | 2001-06-14 | 2002-12-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Method for solubilising asphaltenes in a hydrocarbon mixture |
| DE10132928A1 (de) * | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Buehler Ag | Modifizierte nachkondensierte Polyester |
| US20030135195A1 (en) * | 2002-01-16 | 2003-07-17 | Oscar Jimenez | Highly lubricious hydrophilic coating utilizing dendrimers |
| US6794450B2 (en) | 2002-03-06 | 2004-09-21 | General Electric Company | High flow compositions of compatibilized poly(arylene ether) polyamide blends |
| US6673870B2 (en) | 2002-05-13 | 2004-01-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions of polyolefins and hyperbranched polymers with improved tensile properties |
| US6818695B2 (en) | 2002-05-20 | 2004-11-16 | 3M Innovative Properties Company | Extrudable thermoplastic compositions |
| US6784267B1 (en) | 2002-07-25 | 2004-08-31 | Nalco Company | Polymers containing hyperbranched monomers |
| CA2497366A1 (en) | 2002-09-03 | 2004-03-18 | Shell Canada Limited | Method and compositions for inhibiting formation of hydrocarbon hydrates |
| DE102004005652A1 (de) | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen |
| DE102004005657A1 (de) * | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen |
| EP1580227A1 (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-28 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Polymer additive composition for a host polymer and methods for making such composition |
| NO322724B1 (no) | 2004-04-15 | 2006-12-04 | Sinvent As | Fremgangsmåte til fremstilling av polyforgrenet organisk/uorganisk hybridpolymer |
| NO325853B1 (no) * | 2004-04-16 | 2008-08-04 | Nor X Ind As | Polymer kommpound |
| MY139705A (en) * | 2004-07-19 | 2009-10-30 | Basf Ag | Mixtures of hyperbranched polyesters with polycarbonates as additive for polyester molding compositions |
| DE102004035357A1 (de) * | 2004-07-21 | 2006-03-16 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenarylaten mit hyperverzweigten Polyestern und/oder Polycarbonaten |
| DE102004059243A1 (de) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Thermoplastische Formmassen mit verbesserten Fließ- und Entformungseigenschaften |
| DE102004038979A1 (de) | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Schlagzähmodifizierte Polyester mit hyperverzweigten Polyestern |
| DE102004038976A1 (de) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen mit ASA/ABS und SAN |
| DE102004049342A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Basf Ag | Fließfähige Thermoplaste mit halogenfreiem Flammschutz |
| DE102004050025A1 (de) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Basf Ag | Fließfähige Thermoplaste mit Halogenflammschutz |
| DE102004051241A1 (de) | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Basf Ag | Fließfähige Polyamide mit hyperverzweigten Polyestern/Polycarbonaten |
| DE102005002044A1 (de) | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Basf Ag | Fließfähige Polyester mit Hydrolyseschutz |
| DE102005002119A1 (de) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Basf Ag | Fließfähige Polyolefine |
| DE102005004856A1 (de) * | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Basf Ag | Fliessfähige Polyester mit Carbodilmid-Stabilisatoren |
| US7471647B2 (en) * | 2005-04-29 | 2008-12-30 | Alcatel Lucent | Bridged network spanning tree abnormality detection |
| DE102005027549A1 (de) | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Basf Ag | Mehrkomponentenformkörper mit Polyesterschichten |
| DE102005034980A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Fasern und Flüssigkeitsbehälter aus PET |
| DE102005034999A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyester mit Polyesterelastomeren |
| US9187603B2 (en) * | 2011-01-07 | 2015-11-17 | Ndsu Research Foundation | Bio-based branched and hyperbranched polymers and oligomers |
| EP2524944A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-21 | Trading and Marketing Consultants Palmarole AG | Colouring composition for thermoplastic polymers and process of preparing and using same |
| CN102634221B (zh) * | 2012-04-28 | 2014-03-12 | 广东省石油化工研究院 | 一种以回收abs树脂为基体的木塑复合材料及其制备方法 |
| US9921205B2 (en) | 2012-11-13 | 2018-03-20 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for determining the effectiveness of asphaltene dispersant additives for inhibiting or preventing asphaltene precipitation in a hydrocarbon-containing material subjected to elevated temperature and presssure conditions |
| WO2016073574A1 (en) * | 2014-11-04 | 2016-05-12 | M-I L.L.C. | Encapsulated production chemicals |
| US11292952B2 (en) * | 2016-05-04 | 2022-04-05 | Cameron International Corporation | Encapsulated production chemicals |
| US10907473B2 (en) | 2017-11-14 | 2021-02-02 | Chevron U.S.A., Inc. | Low volume in-line filtration methods for analyzing hydrocarbon-containing fluid to evaluate asphaltene content and behavior during production operations |
| DE102018007714A1 (de) | 2018-09-29 | 2020-04-02 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Weichmacher enthaltende thermoplastische Vinylpolymerzusammensetzungen, deren Herstellung und Verwendung |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988001180A1 (en) * | 1986-08-18 | 1988-02-25 | The Dow Chemical Company | Starburst conjugates |
| EP0542369A1 (en) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Ministero Dell' Universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica | Self-extinguishing polymeric compositions |
| WO1994017130A1 (en) * | 1993-01-22 | 1994-08-04 | The Dow Chemical Company | Small cell foams and blends and a process for their preparation |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5560929A (en) * | 1986-08-18 | 1996-10-01 | The Dow Chemical Company | Structured copolymers and their use as absorbents, gels and carriers of metal ions |
| US5610268A (en) * | 1992-01-13 | 1997-03-11 | Dsm N.V. | Dendritic macromolecule and the preparation thereof |
| US5530092A (en) * | 1992-01-13 | 1996-06-25 | Dsm N.V. | Dendritic macromolecule and the preparation thereof |
| WO1995020619A1 (en) * | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Dsm N.V. | Dendritic macromolecule and a process for the preparation thereof |
| NL9401886A (nl) * | 1994-05-27 | 1996-01-02 | Dsm Nv | Samenstelling bestaande uit een dendrimeer en een in het dendrimeer opgesloten actieve stof, een werkwijze voor de bereiding van een dergelijke samenstelling en een werkwijze voor het vrijgeven van de actieve stof. |
-
1995
- 1995-11-28 NL NL1001753A patent/NL1001753C2/nl not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-11-15 CA CA002238631A patent/CA2238631A1/en not_active Abandoned
- 1996-11-15 JP JP9520381A patent/JP2000501133A/ja not_active Withdrawn
- 1996-11-15 WO PCT/NL1996/000451 patent/WO1997019987A1/en active IP Right Grant
- 1996-11-15 KR KR1019980704114A patent/KR19990071832A/ko active IP Right Grant
- 1996-11-15 CZ CZ981661A patent/CZ166198A3/cs unknown
- 1996-11-15 EA EA199800482A patent/EA199800482A1/ru unknown
- 1996-11-15 DE DE69612397T patent/DE69612397T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-15 HU HU9900109A patent/HUP9900109A3/hu unknown
- 1996-11-15 AT AT96937581T patent/ATE200300T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-15 AU AU75085/96A patent/AU7508596A/en not_active Abandoned
- 1996-11-15 MX MX9804227A patent/MX9804227A/es unknown
- 1996-11-15 EP EP96937581A patent/EP0866835B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-15 CN CN96199760A patent/CN1207752A/zh active Pending
- 1996-11-15 PL PL96326944A patent/PL326944A1/xx unknown
-
1998
- 1998-05-28 US US09/087,276 patent/US5998565A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988001180A1 (en) * | 1986-08-18 | 1988-02-25 | The Dow Chemical Company | Starburst conjugates |
| EP0542369A1 (en) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Ministero Dell' Universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica | Self-extinguishing polymeric compositions |
| WO1994017130A1 (en) * | 1993-01-22 | 1994-08-04 | The Dow Chemical Company | Small cell foams and blends and a process for their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0866835A1 (en) | 1998-09-30 |
| EP0866835B1 (en) | 2001-04-04 |
| CN1207752A (zh) | 1999-02-10 |
| AU7508596A (en) | 1997-06-19 |
| KR19990071832A (ko) | 1999-09-27 |
| US5998565A (en) | 1999-12-07 |
| CA2238631A1 (en) | 1997-06-05 |
| WO1997019987A1 (en) | 1997-06-05 |
| EA199800482A1 (ru) | 1998-12-24 |
| CZ166198A3 (cs) | 1998-10-14 |
| PL326944A1 (en) | 1998-11-09 |
| HUP9900109A2 (hu) | 1999-04-28 |
| HUP9900109A3 (en) | 1999-11-29 |
| DE69612397T2 (de) | 2001-11-08 |
| DE69612397D1 (de) | 2001-05-10 |
| ATE200300T1 (de) | 2001-04-15 |
| JP2000501133A (ja) | 2000-02-02 |
| MX9804227A (es) | 1998-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1001753C2 (nl) | Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. | |
| CN113853250B (zh) | 可生物降解的微胶囊的制备方法和以该方式获得的微胶囊 | |
| JP4288466B2 (ja) | 改善された性能及び表面親和性を有するポリマー添加剤 | |
| KR101029863B1 (ko) | 신규한 난연제 화합물 | |
| US4734278A (en) | Perfumed polymeric resin essentially consisting of a polyether-esteramide | |
| JP2006518790A5 (nl) | ||
| JP2018523743A (ja) | アルデヒド−イミン及び／又はイミン−イミン交換反応によって交換可能なペンダント結合及び交換可能な架橋を含む架橋ポリマーの組成物、調製方法、並びに使用 | |
| JPH04500090A (ja) | 変性ポリマー | |
| DK148265B (da) | Anvendelse af kvadratsyreamider som stabiliseringsmiddel for udvalgte formede eller ikke-formede plast | |
| JP2009545641A (ja) | ジアリルジアルキルアンモニウム誘導体のブロックコポリマー | |
| CN108699255A (zh) | 聚酰胺微粒及其制造方法以及聚酰胺微粒组合物 | |
| EP2588535B1 (en) | Aziridinyl-containing compounds | |
| Hazer | Macro peroxide initiators based on autoxidized unsaturated plant oils: Block/graft copolymer conjugates for nanotechnology and biomedical applications | |
| CN101068869B (zh) | 紫外光吸收剂稳定剂组合 | |
| BR112020012036A2 (pt) | polímeros termoplásticos contendo fósforo | |
| NL1004094C2 (nl) | Werkwijze voor het opnemen van een aktieve stof in een kunststofvormdeel. | |
| JP5042435B2 (ja) | 熱可塑性ポリマーの分子量調節 | |
| JP2637787B2 (ja) | ポリマー組成物 | |
| FI91641B (fi) | Polyetyleeniin pohjautuvat hartsit, niiden valmistus ja niiden käyttö sideaineina pinnoitteissa | |
| CN115397919A (zh) | 热塑性树脂用抗静电剂 | |
| US20050197433A1 (en) | Molecular weight modification of thermoplastic polymers | |
| US20030158303A1 (en) | Bead polymerizates containing halogen-free phosphourus compounds | |
| CN114829502B (zh) | 抗静电剂 | |
| Messmer | Dendronized Polymers: Pushing Synthetic & Analytical Limits | |
| JP2004506524A (ja) | ナノ微粒分散配合物のアレイ及びこのアレイの作製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20000601 |