KR19990071832A - 플라스틱과 첨가제 덴드리머 조합물로 구성된조성물 - Google Patents

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브라반데르반 덴 베르그 엘렌 말레엔 모니크 데
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헤스트 얀 코르넬리스 마리아 반
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윌리암 로엘프 드 보에르
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Abstract

본 발명은 플라스틱과 첨가제로 구성된 조성물에 관한 것으로서,
첨가제는 관능말단기를 갖는 덴드리머내에 존재하고, 상기 관능말단기는 적어도 부분적으로 변성기로 적합하며, 변성기는 플라스틱과 친화성이며,
상기 첨가제는 덴드리머내에 트랩되어 남아있으며, 덴드리머상에 변성기가 존재하기 때문에 플라스틱으로부터 이동하거나 블리이딩할 수 없는 것을 특징으로 한다.

Description

플라스틱과 첨가제 덴드리머 조합물로 구성된 조성물
본 발명은 플라스틱과 첨가제로 구성된 조성물에 관한 것이다.
플라스틱은 보통 첨가제와 혼합되어 사용된다. 상기 첨가제는 예를 들어 UV 안정성 및/또는 내열성 또는 가공성을 향상시키기에 알맞으며; 또한 하나이상의 염료 및/또는 색소를 첨가함으로써 플라스틱의 외관을 쉽게 변경 및/또는 향상시킬 수 있다. 그러나 플라스틱에 첨가제를 첨가함으로써 생기는 단점은 첨가제가 플라스틱의 성질에 악영향을 미칠 수 있다는 사실이다.
그러므로, 예를 들어 "Variation of shrinkage in commodity plastics resulting from the addition of colorants", by B. Broadhead and P. Koch, Soc. of Plastics Engineers Conference Proceedings, 1993, pp. 429-432에는 색소가 사용된다면, 플라스틱의 기계적 특성이 악영향을 받는다는 사실이 기술되어 있다. 상기 문헌은 색소를 첨가한 결과로서 직선수축 및 가로수축이 다른 정도를 기술하고 있다. 이로써 사출성형 물품을 쉽게 와아핑할 수 있다. 색소를 사용함으로 인한 추가 단점은 투명한 색상의 플라스틱을 얻을 수 없다는 사실이다.
"Thermoplastic Polymer Additives", J. Lutz Jr., ed., New York 1989, pp. 71-73에는 염료를 사용함으로써 염료의 플라스틱과의 낮은 섞임도에 기인될 수 있는 문제가 일어날 수 있다는 사실이 기술되어 있다. 그 예로는 이동 또는 블리이딩이 있다.
본 발명에서 사용되는 염료라는 용어는 적당한 플라스틱내에서 분자적으로 섞일 수 있는 컬러 첨가제를 의미한다. 이는 플라스틱과 분자적으로 섞일 수 없는 컬러 첨가제인 색소와 반대개념이다.
많은 첨가제는 극성 화합물이다. 그들이 한 번 무극성 플라스틱에 혼합되면, 극성에 있어서의 차이는 종종 첨가제의 이동과 블리이딩을 야기한다. 결과적으로 플라스틱의 내성 및/또는 내구성은 제한될 수 있다. 첨가제가 블리이딩되는 경우, 예를 들어 식품 포장 또는 장난감에 있어서의 플라스틱 사용은 실제적으로 제외된다.
본 발명의 목적은 첨가제가 플라스틱의 특성에 악영향을 미치지 않고, 또는 첨가제가 블리이딩되지 않는 방법으로 첨가제가 플라스틱에 혼합된 조성물을 제공하는데 있다.
상기 목적은 플라스틱과 친화성인 변성기로 적어도 부분적으로 적합한 관능말단기를 갖는 덴드리머내에 존재하는 첨가제의 결과로서 수득된다. 이는 또한 이제 첨가제와 플라스틱의 친화성을 고려할 필요가 있으므로 대다수의 경우 같은 효과를 수득하기 위해 거의 첨가제가 필요치 않으며, 첨가제의 선택폭이 더욱 넓어진다. 상기 선택폭이 넓어짐으로써 생기는 결과는 또한 이제까지 불가능했던 플라스틱으로 제조된 형광색 및/또는 투명색의 생성물을 얻을 수 있다는 것이다. 본 발명에 따른 플라스틱과 염료의 조성물을 사용함으로써 수득된 생성물은 종종 더 곱게 착색되며, 그 색상은 더 밝고, 더 짙으며, 종종 더 고운 광택효과가 얻어진다. 예를 들어 염료는 상기와 같이 존재하는 것보다 덴드리머내에 존재할 때 더 높은 UV 내성을 갖는 사실이 밝혀졌다.
본 발명의 범주내에서, 덴드리머라는 용어는 3차원의 고도로 가지형성된 올리고머 또는 폴리머 분자이다. 본 발명에 따른 덴드리머는 말단기로 조성된 외부면과 가지형성수, 중심부로 구성될 수 있다. 가지 형성은 형성전의 구조단위 또는 중심부에 방사적으로 결합되고, 바깥쪽으로 확장하는 구조단위로 조성된다. 구조단위는 적어도 두 개의 일관능기 및/또는 적어도 하나의 일관능기 및 하나의 다관능기를 가진다. 다관능이라는 용어는 2이상의 관능가를 갖는 것으로서 이해된다. 각 관능가에 새로운 구조단위가 결합되면, 그 결과로서 더 높은 가지형성이 생성된다. 구조단위는 각 연속형성에 있어서 같거나(그들은 반복되어 있으므로) 다를 수 있다. 덴드리머는 특히, 가지형성정도에 기초하여 특징화될 수 있다. 특히 발생하는 덴드리머의 가지형성정도라는 용어는 본 발명에서 존재하는 가지수 및 같이 발생하는 완전히 가지형성된 덴드리머내 가능한 최대의 가지수사이의 비율로서 이해된다. 덴드리머의 관능말단기라는 용어는 외부면의 일부를 형성하는 상기 반응기를 의미한다. 가지는 더 높거나 더 낮은 규칙성으로 형성할 수 있다. 본 발명의 범주내에서 사용될 수 있는 덴드리머에서 가능한 반면, 같이 형성되는 모두가 덴드리머의 외부면에서 가지를 형성하기 위해 표면에서 가지를 형성하기 위해 또한 다른 형성이 될 수 있다. 후자는 예를 들어, 덴드리머의 합성이 덜 제어된 방법으로 진행되는 경우이다.
덴드리머라는 용어는 또한 본 발명에 따라 가지형성구조내에서 결함을 갖는 덴드리머, 불완전한 가지정도를 갖는 덴드리머, 비대칭적으로 가지형성된 덴드리머, 별모양의 폴리머, 고도로 가지형성된 폴리머, 고도로 가지형성된 코폴리머 및/또는 고도로 가지형성하거나 하지않은 폴리머의 블록 코폴리머로서 이해된다.
덴드리머의 3차원 구조 때문에 가지사이에 공동이 존재한다. 상기 공동의 모양과 치수는 형성, 구조단위의 조성 및 가지형성정도에 따라 다양하다. 덴드리머를 제조하는 동안 다양한 치수의 첨가제를 공동내로 혼입할 수 있기 위해 가지사이의 공동의 가지형성정도, 모양 및 치수에 영향을 미칠 수 있다. 이는 특히 예를 들어 구조단위의 조성을 다양하게 하고, 구조단위의 분자량을 다양하게 하고, 가지형성정도를 증가 또는 감소시키고, 또는 가지형성 모양의 규칙성을 방해함으로써 수득될 수 있다.
원칙적으로 관능말단기를 갖는 모든 덴드리머는 본 발명에 따라 사용하기 위해 고려될 수 있다. 최상의 결과는 종종 완전히 가지형성된 덴드리머 또는 가지형성된 폴리머 또는 고도로 가지형성된 코폴리머로 수득된다. 완전히 가지형성된 덴드리머라는 용어는 각 형성시 구조단위내 관능기 관능가의 적어도 95%, 바람직하게 99%가 다음 형성의 구조단위의 관능기와 반응되는 덴드리머를 의미한다.
본 발명에 따라 변성기로 적합한 덴드리머의 관능말단기 수는 일반적으로 사용되는 덴드리머의 형성과 유형 및 변성기의 형성과 유형에 따라 다양하다. 바람직하게 덴드리머의 관능말단기의 적어도 30%, 더 바람직하게 적어도 50%, 더욱 바람직하게 적어도 70%, 가장 바람직하게 적어도 90%가 변성기로 적합한 덴드리머가 사용된다.
본 발명의 범주내에서 적당한 덴드리머로는 예를 들어 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에테르케톤, 폴리알킬렌 이민, 폴리아미도 아민, 폴리에테르 아미드, 폴리아릴렌, 폴리알킬렌, 방향족 폴리알킬렌, 폴리아릴 아세틸렌에 기초한 덴드리머 및/또는 인함유 덴드리머 또는 규소함유 덴드리머, 또는 그의 조합물이 있다. 바람직하게 폴리알킬렌 이민 또는 폴리아미도 아민에 기초한 덴드리머가 사용된다. 또한 예를 들어 2,2-디(히드록시메틸)프로파-1-노산으로부터 제조된 폴리에스테르와 같은 고도로 가지형성된 폴리에스테르를 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 가지형성 발생이 지정될 수 있는 덴드리머가 사용된다면, 바람직하게 제3 이상의 형성, 더 바람직하게 제4 이상의 형성, 가장 바람직하게 제5 이상의 형성의 덴드리머가 사용된다.
본 발명의 범주내에서, 덴드리머의 관능말단기와 화학결합으로 들어갈 수 있는 적어도 하나의 반응기를 함유하는 화합물은 변성화합물이라고 불리운다. 반응후 덴드리머로 부착되어 남는 변성화합물의 일부는 본 명세서에서 변성기라고 언급한다. 반응기와 관능말단기사이의 반응과정중에서, 분자가 제거될 수 있다. 변성기는 극성 및 무극성 모두가 될 수 있다. 변성기는 공유결합, 수소브릿지 또는 이온성 결합을 통해 다양한 방법으로 덴드리머에 결합될 수 있다.
플라스틱이 무극성이라면, 무극성기는 변성기로서 선택된다. 플라스틱이 극성이라면, 극성기는 변성기로서 선택된다.
변성기에 부착하는데 사용되는 변성화합물의 유형선택은 덴드리머의 관능말단기에 대해 변성화합물의 반응성에 의해 대부분 결정될 것이다. 바람직하게 덴드리머의 관능말단기와 함께 되도록 완전한 반응으로 들어가는 화합물이 선택된다.
본 발명의 범주내에서 무극성기를 덴드리머의 관능말단기에 부착하는데 적당한 변성화합물은 예를 들어 지방족 할로겐화물, 지방족 알코올, 페놀, 지방족 및 방향족 카르복시산, 지방산, 지방족 카르복시산 및 방향족 또는 지방족 알코올의 에스테르, 방향족 카르복시산 및 방향족 또는 지방족 알코올의 에스테르, 지방족 에폭시화물, 지방족 이소시아네이트, 지방족 아미드, 완전 또는 불완전 플루오르화 지방족 화합물, 황산 및 황산 유도체, 인함유 화합물 또는 규소함유 화합물이다. 상기 화합물의 혼합물은 본 발명의 범주내에서 사용되기에 적당하다. 바람직하게 덴드리머의 관능말단기와 반응후, 지방산 잉여물이 변성기로서 뒤에 남는 화합물이 사용된다.
상기 지방족 화합물은 치환 또는 비치환된 알칸, 단일 또는 다불포화 알켄 또는 단일 또는 다불포화 알킨 및 그들의 고리형 유사물이다. 상기 방향족 화합물은 치환 또는 비치환된 벤젠화합물 및 화학적 행동이 벤젠과 유사한 화합물이다.
본 발명의 범주내에서, 지방산이라는 용어는 1-60개의 탄소원자를 갖는 지방족 단일카르복시산을 의미한다. 반응후 지방산 잉여물이 남는 화합물의 예는 지방산으로부터 유도된 알코올, 지방산으로부터 유도된 아민, 지방산에 상응하는 이소시아네이트, 지방산에 상응하는 에폭시화물, 지방산 및/또는 포화 또는 (단일 또는 다중)불포화 지방산에 상응하는 할로겐화물이다. 그의 예로는 스테아릴 알코올, 도데실페놀, 4,4,5,5,5-펜타플루오로-n-펜탄-1-올, 스테아라미드, 팔미틸 이소시아네이트, 팔미토일 클로라이드, 스테아로일 클로라이드, 펜타플루오로프로피오닐 클로라이드, 라우릴산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 퍼플루오로노난산, 아비에트산, 콜산 및 "몬탄와크스(Montanwachs)"로서 공지된 알칸 카르복시산의 혼합물이 있다. 더 바람직하게 포화 또는 (단일 또는 다중)불포화 지방산을 사용한다.
덴드리머의 관능말단기와 반응후 변성기로서 지방산 잉여물이 남을 때까지, 6-50개의 탄소원자를 갖는 지방족기로 구성된 화합물이 변성화합물로서 사용된다. 더 바람직하게 12-30개의 탄소원자를 갖는 지방산 잉여물이 남을때까지 화합물이 사용되고, 가장 바람직하게 16-20개의 탄소원자를 갖는 지방산 잉여물이 남을때까지 화합물이 사용된다.
무극성 기를 덴드리머의 관능말단기에 부착하기에 적당한 다른 화합물은 덴드리머가 혼합되는 플라스틱 매질과 친화성인 올리고머 사슬 및/또는 폴리머 사슬이다.
극성기를 덴드리머의 관능말단기에 부착하기에 적당한 변성화합물로는 예를 들어 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 에스테르 , 폴리비닐 에테르, 폴리-우레탄, 폴리유레아, 폴리이소시아네이트, 폴리비닐 피리딘, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 이민, 폴리카르보네이트, 폴리카프롤락톤, 나일론, 스티렌-아크릴로니트릴 코폴리머(SAN), 스티렌-말레산 무수물 코폴리머(SMA), 폴리페닐렌 산화물(PPO), 제프(Jeff) 아민, 폴리에스테르의 텔레켈릭, 알켄과 일산화탄소의 코폴리머, 스티렌의 코폴리머, 아크릴산의 폴리머 및 메타크릴산의 폴리머가 있다.
원한다면, 변성기는 덴드리머의 관능말단기에 부착된 후에 부가반응을 거칠 수 있다. 상기 반응의 예는 가교반응이다.
변성기가 덴드리머의 관능말단기에 부착되는 시간은 중요하지 않다. 변성기는 첨가제가 덴드리머에 의해 취해지기전에 부착될 수 있으나, 변성기는 또한 첨가제가 취해지는 동시에 또는 그 후에 부착될 수 있다.
규칙적인 배위를 갖는 덴드리머는 덴드리머의 연속형성이 다관능성 중심부, 조직적으로 도입된 가지로부터 시작하는 반응순서를 반복함으로써 수득되는 별개의 방법으로 제조될 수 있다. 상기 방법은 예를 들어 NL-A-9200043에 기술되어 있다. 또한 수렴육종법을 통해 먼저 규칙적으로 가지가 형성된 세그먼트를 합성하고, 이들을 최종단계에서 다관능성 중심부에 결합시킬 수 있다. 게다가 수렴육종법 및 발산방법을 조합하여 사용할 수 있다.
배위가 덜 규칙적인 덴드리머는 예를 들어 중축합, 개환중합, 첨가중합 또는 그의 조합을 통해 제조될 수 있다.
고도로 가지형성된 폴리머를 제조하기 위한 다른 선택은 AB형 단량체의 음이온성 또는 양이온성 사슬중합 또는 자유라디칼이며, 여기서 A는 비닐기이고, B는 사슬중합을 위한 종래 개시법을 통해 활성화되는 기이다. 상기 유형의 중합은 예를 들어 J.M.J. Frechet, Science 269(1995), pp. 1080-1083에 기술되어 있다.
고도로 가지형성된 폴리머를 제조하기 위한 다른 선택은 예를 들어 에틸렌 이민의 양이온성 중합이다. 상기 경우에 형성된 고도로 가지형성된 폴리머는 많은 반응성 관능말단기를 운반한다.
덴드리머내에 존재하는 첨가제는 여러유형의 상호반응을 통해 덴드리머에 결합될 수 있다. 또한 공동내에 첨가제는 물리적으로 트랩할 수 있거나 또는 변성기사이에 함유시킬 수 있다.
첨가제는 덴드리머내에 존재하는 기와의 상호반응으로 들어갈 수 있다. 상기 현상은 예를 들어 덴드리머내 기와의 상호반응의 결과로서 "자유(free)"형태보다 플라스틱내에서 다른 색상을 생성하는 염료의 경우에 형성한다. 상호반응이 바람직하지 않다면, 같은 효과를 갖는 다른 유형의 덴드리머 또는 다른 첨가제를 사용할 수 있다.
덴드리머내에 존재될 수 있는 첨가제로는 예를 들어 윤활제, 정전기방지제, 가소제, 탈활성제, 가공조제, 충진제, 접착제, 부취제, 방염제, 방염가공제 및 촉매가 있다. 또한 예를 들어 농화학물, 살충제 또는 페로몬을 사용할 수 있다. 바람직하게, 과산화물, 산화방지제, UV 안정제 또는 내열제가 덴드리머내에 첨가제로서 존재하며, 더 바람직하게 염료가 덴드리머내에 존재한다. 덴드리머내 하나이상의 유형의 첨가제의 조합물은 플라스틱에 존재한다. 이는 존재하는 하나의 덴드리머내 다른 첨가제 또는 존재하는 다른 덴드리머내 다른 첨가제의 선택(덴드리머 유형당 한 유형의 첨가제)을 제공한다.
첨가제로서 적당한 유형의 염료의 예로는 예를 들어, 아조, 아진, 페리논, 안트라퀴논, 크산텐, 프탈로시아닌, 트리아릴메탄, 인도페놀, 쿠마린 및 디아조메틴 염료가 있다. 염료의 혼합물이 적당하다. 염료의 선택에 있어서의 중요성은 예를 들어 염료의 색상, 내열성 및 UV 안정성이다.
첨가제로서 안정한 산화방지제의 예로는 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 옥타데실 3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 펜타에리트리틸 테트라키스(3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트), 트리스-(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트 및 디스테아릴 티오-디프로피오네이트가 있다.
첨가제로서 적당한 UV 안정제의 예로는 2-히드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 2-에톡시-5-t-부틸-2'-에틸록사닐라이드, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 디-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바시네이트, N-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀렌숙신산의 올리고머, 시아누르산과 N,N-디(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민의 올리고머 및 카본블랙이 있다.
첨가제로서 적당한 윤활제로는 예를 들어 올레아미드(oleamide) 및 에루카미드(erucamide)가 있다.
일부경우에, 첨가제를 증가시키는 것이 바람직하다(제어된 방법으로). 이는 예를 들면 온도변화에 의해, 또는 빛의 영향하에서 형성할 수 있다.
첨가제를 덴드리머에 혼입시키는 것과 덴드리머를 변성시키는 것은 다양한 방법으로 실시할 수 있다. 하나의 가능한 방법은 제1 단계에서, 첨가제가 덴드리머로 혼입되고, 그리고나서 제2 단계에서 변성이 일어나는 방법이다. 다른 방법은 덴드리머가 변성되는 제1 단계와 첨가제가 변성된 덴드리머에 혼입되는 제2 단계로 구성되어 있다. 다른 방법은 첨가제와 변성기가 하나 및 같은 단계에서 동시에 혼입되는 방법이다.
상기 방법의 실용적인 실시는 첨가제, 덴드리머의 관능말단기, 변성화합물 및 변성화합물과 관능말단기사이의 반응에 의존한다. 당업자들에게는 사용될 수 있는 최상의 방법을 결정하기 쉽다.
본 발명을 이용함으로써, 다양한 플라스틱으로 첨가제를 혼합시킬 수 있다. 가소제, 열경화성 플라스틱 및 고무는 모두 적합하다. 본 발명은 호모폴리머 및 코폴리머에 모두 적합하다. 본 발명의 범주내에서 코폴리머라는 용어는 적어도 두 개의 다른 모노머로부터 생성되는 폴리머를 의미한다. 모노머는 가지형 또는 비가지형이거나 고리형이 될 수 있다. 단일 및 다중불포화 모노머는 모두 적합하다. 본 발명에 따른 조성물을 사용한 결과로서, 폴리머혼합물은 첨가제로 적합하다. 적당한 플라스틱의 예로는 폴리올레핀, 비닐 폴리머, 스티렌 폴리머, 아크릴 폴리머, 불소함유 폴리머, 폴리아미드, 폴리알킬렌 테레프탈레이트, 폴리카르보네이트, 폴리옥시알킬렌, 폴리이미드, 폴리벤즈이미다졸, 폴리페닐렌 산화물, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에스테르, 페놀-포름알데히드, 아미노 플라스틱, 폴리에스테르, 에폭시수지, 폴리우레탄, 스티렌-부타디엔 고무, 부틸 고무, 클로로부틸 고무, 클로로프렌 고무, 니트릴 고무, 부타디엔 고무, 이소프렌 고무, 에틸렌-프로필렌 고무(EPM, 에틸렌-프로필렌 고무 및 EPDM, 에틸렌-프로필렌-디엔 고무), 실리콘 고무, 우레탄 고무, 아크릴레이트 고무, 불소함유 고무 및/또는 시클로펜텐 고무가 있다. 바람직하게 폴리올레핀 호모폴리머 또는 코폴리머가 사용된다. 더 바람직하게 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, EPM 및/또는 EPDM 고무가 사용된다. 더 바람직하게 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌이 사용된다.
본 발명에 따른 조성물은 많은 목적을 위해 사용될 수 있으며, 즉 플라스틱으로 첨가제를 도입시키기에 필요하거나 바람직하다. 본 발명에 따른 조성물은 "마스터배치(masterbatch)"의 형태로 플라스틱에 바람직하게 첨가된다. 본 발명에 따른 조성물로부터 생성된 생성물은 첨가제로부터 악영향을 받지 않으며, 또는 첨가제는 블리이딩되지 않는다. 모두 장점이 수득될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예를 참조하여 설명될 것이나, 여기에 국한되지는 않을 것이다.
하기 실시예에서는 폴리프로필렌 이민 덴드리머를 사용한다. 상기 유형의 덴드리머를 제조하는 것은 NL-A-9200043과 BE-A-9300702에 기술되어 있다. 상기 설명에 따라 말단 아민기를 갖는 폴리프로필렌 이민 덴드리머는 제3 형성에서 16개의 아민말단기를 가지며, 제4 형성에서 32개의 아민말단기를 가지고, 제5 형성에서 64개의 아민말단기를 가진다.
실시예 Ⅰ
변성기의 덴드리머로의 부착
50㎖ 테트라히드로푸란내 말단아민기(1 eq., 70.0μmol)를 갖는 제5 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 0.54g 용액에 트리에틸아민 5.30g과 팔미토일 클로라이드 1.36g(1.1 eq, 77.0μmol)을 첨가하였다. 실온에서 20시간동안 교반한후, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 50㎖ 디에틸 에테르내에 넣어, 환류하면서 반시간동안 가열하고, 정제하였다. 여과물을 50㎖ 물내 탄산나트륨 2g 용액에 첨가하였다. 상기 혼합물을 환류하면서 6시간동안 가열하였다. 정제후, 진공에서 잔류물을 끓이고, 수득된 연갈색 고체 0.90g을 64개의 팔미토일기로 치환된 폴리프로필렌 이민 덴드리머로서 확인하였다.
실시예 Ⅱ
염료의 덴드리머로의 혼입
실시예 Ⅰ에 따라 제조한 팔미토일 덴드리머 유도체 0.1009g을 10㎖ 에탄올내에 용해시켰다. 상기 용액에 염료 로즈 벵갈(Rose Bengal, Acid Red 94, C.I. 45440) 0.2934g을 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 18시간동안 교반하였다. 그리고나서 분홍색 용액을 아세토니트릴내에서 침전시켰다. 형성된 분홍색 침전물을 세정액이 무색으로 될 때까지 아세토니트릴로 세척하였다. 분홍색 고체를 진공에서 건조시켰다. 분광측정 분석법(흡광도 550㎚)은 생성물이 덴드리머 분자당 염료 2.2분자를 함유한다는 것을 나타냈다.
실시예 Ⅲ
염료함유 덴드리머의 플라스틱으로의 혼입
실시예 Ⅱ에 따라 제조한 염료복합물 2.5㎎을 946㎏/㎥의 밀도를 갖는 폴리에틸렌(Stamylan(상품명) 6621) 25g과 혼합하였으며, 이는 200℃에서 10분동안 실험실 혼련기에서 영향을 받았다. 190℃에서 상기 혼합물을 294N의 힘으로 3분주기이상 압축성형하여 1㎜ 두께의 패널을 제조하였다. 수득된 패널은 곱고 균일한 연분홍색을 띠며, 불균질성을 나타내지 않았다.
비교 실시예 A
염료의 플라스틱으로의 혼합
실시예 Ⅲ와 같은 방법으로 로즈 벵갈 1㎎을 폴리에틸렌(Stamylan(상표명) 6621)과 혼합하였다. 육안으로 보았을 때, 같은 방법으로 압축성형된 패널은 분산되지 않은 염료입자로 구성된 많은 불균질성을 나타냈다.
실시예 Ⅳ
변성기와 염료의 제4 형성 덴드리머로의 동시혼입
말단아민기를 갖는 제4 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 3.78g(1.08mmol)과 스테아르산 9.21g을 200㎖ 끓는 에탄올내에 용해시켰다. 100㎖ 에탄올내 구리 프탈로시아닌 염료 솔벤트 블루 67 2.59g 용액을 끓는 용액에 적상첨가하였다. 냉각후 청색 물질을 침전시켰다. 이를 여과하고 세정액이 무색이 될 때까지 에탄올로 세척하였다. 분석에 따라 구리 0.78wt%가 함유된 청색 생성물 12.0g을 수득하였다. 구리 5.34wt%를 함유한 개시염료로부터 덴드리머 분자당 2분자를 함유하는 침전된 생성물이 유도될 수 있다.
실시예 Ⅴ
변성기와 염료의 제5 형성 덴드리머로의 동시혼입
말단아민기를 갖는 제5 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 1.69g, 스테아르산 4.29g 및 솔벤트 블루 67 1.22g으로 실시예 Ⅳ의 방법을 반복하였다. 이로서 덴드리머 분자당 염료 4분자에 상당하는 구리 0.80wt%가 함유된 청색 생성물 5.05g을 수득하였다.
실시예 Ⅵ
변성기와 염료의 제3 형성 덴드리머로의 동시혼입
말단아민기를 갖는 제3 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 1.69g(1mmol)과 스테아르산 4.55g(16mmol)을 200㎖ 끓는 톨루엔에 용해시키고, 안트라퀴논 염료 솔벤트 블루 68 (C.I.61110) 0.63g 용액 100㎖에 첨가하였다. 냉각후 진공에서 용매를 제거하였다. 잔류물을 세정액이 무색이 될 때까지 에탄올로 처리하였다. 분광분석법 분석은 생성물이 덴드리머 분자당 염료 약 4분자를 함유하는 것을 나타냈다.
실시예 Ⅶ
변성기와 염료의 제4 형성 덴드리머로의 동시혼입
말단아민기를 갖는 제4 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 3.40g, 스테아르산 8.82g 및 솔벤트 블루 68 0.61g으로 실시예 Ⅵ의 방법을 반복하였다. 이로서 덴드리머 분자당 염료 1.5분자가 함유된 생성물 3.83g을 수득하였다.
실시예 Ⅷ
변성기와 염료의 제5 형성 덴드리머로의 동시혼입
말단아민기를 갖는 제5 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 3.48g, 스테아르산 8.84g 및 솔벤트 블루 68 0.30g으로 실시예 Ⅵ의 방법을 반복하였다. 이로서 덴드리머 분자당 염료 5분자가 함유된 생성물 9.81g을 수득하였다.
실시예 Ⅸ
염료의 고분자량을 갖는 고도로 가지형성된 폴리머로의 혼입
25,000의 분자량을 갖는 고도로 가지형성된 폴리에틸렌 이민 3.20g(Lupasol WF, BASF)과 스테아르산 10.56g을 200㎖ 끓는 에탄올내에 용해시키고, 100㎖ 에탄올내 솔벤트 블루 68 1.00g 용액을 첨가하였다. 에탄올로 세척하고 건조한후, 염료 5.44wt%가 함유된 청색 생성물 8.68g을 수득하였다.
비교 실시예 B
염료의 저분자량을 갖는 고도로 가지형성된 폴리머로 혼입
1300의 분자량을 갖는 고도로 가지형성된 폴리에틸렌 이민 4.60g(Lupasol G20, BASF), 스테아르산 15.18g 및 솔벤트 블루 68 1.00g으로 실시예 Ⅸ의 방법을 반복하였다. 냉각시키면서 청색 침전물을 형성시키고, 여과후에 에탄올로 세척하면서 모두 탈색시켰다. 이는 1300의 분자량을 갖는 폴리에틸렌 이민이 염료 솔벤트 블루 68을 유지할 수 없다는 것을 나타낸다.
실시예 Ⅹ
염료함유 덴드리머의 플라스틱으로의 혼입
실험실 혼련기에서, 실시예 Ⅷ에 따라 제조한 생성물 0.5g을 946㎏/㎥의 밀도를 갖는 폴리에틸렌 35g(Stamylan(상표명) 6621)으로 200℃에서 10분동안 혼련하였다. 상기 혼합물을 190℃의 온도에서 294N의 힘으로 압축성형하여 두께가 0.1㎜인 필름을 제조하였다. 50-300x의 배율로 현미경에 의해 조사하여 균일한 청색 물질을 관찰하였다. 압축성형된 필름을 에탄올로 함침시킴으로써 에탄올을 청색으로 변성시키지 않았다. 이는 염료가 덴드리머내에 트랩되어 있다는 것을 나타낸다.
비교 실시예 C
염료의 플라스틱으로의 혼합
솔벤트 블루 68 35㎎을 실시예 Ⅹ에 기술된 바와 같이 밀도가 946㎏/㎥인 폴리에틸렌 35g(Stamylan(상표명) 6621)과 혼합하였다. 육안으로 보았을 때, 필름은 균질한 색상으로 관찰되었으나, 50-300x 배율로 현미경에서 관찰한 결과 염료가 실제로 무색의 매질내에서 10-50마이크로미터 크기의 입자형태로 존재한다는 것을 알았다. 이는 염료가 플라스틱내에서 불균일성을 형성한다는 것을 나타낸다. 압축성형된 필름을 에탄올로 함침함으로써, 에탄올을 1시간내에 연청색으로 하였다. 이는 염료가 플라스틱 매질내에 영구적으로 남지않는다는 것을 나타낸다.
실시예 ⅩⅠ
변성기의 덴드리머로의 부착
말단아민기를 갖는 제4 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 4.84g(NH244.0밀리가에 상당), 스테아르산 12.50g(43.9밀리가에 상당) 및 크실렌 20㎖를 결합시키고, 교반하고, 180℃로 환류하면서 가열하였다. 몇분후, 물이 형성되는 것이 관찰되었다. 반시간후, 물은 더 이상 형성하지 않았다. 여전히 따뜻한 크실렌 용액을 250㎖ 에탄올내에 붓고, 침전물을 형성시켰다. 침전물을 여과하고, 메탄올로 세척하고, 45℃ 진공에서 건조시켰다. 황백색 분말 12.8g을 수득하였다. 적외선 및 핵공명 스펙트럼은 덴드리머의 모든 아민기가 스테아르산과 반응되어 아미드를 제공한다는 것을 나타냈다. 생성물의 녹는점이 82-83℃였다.
실시예 ⅩⅡ
변성기의 덴드리머와의 부착
말단아민기를 갖는 제3 형성 폴리프로필렌 이민 덴드리머 10.56g(NH2100.2 밀리등가와 상당)과 스테아르산 28.44g(100.0 밀리등가와 상응)을 감압(2.7㎪)하에서 150℃로 환류하면서 1시간동안 가열하였다. 냉각후, 유리 스테아르산이 더 이상 함유되지 않은 황백색 고체가 수득되었다. 생성물의 녹는점은 81-82℃이었다.
실시예 ⅤⅢ
염료의 변성된 덴드리머로의 혼입
실시예 ⅩⅠ에 따라 변성된 덴드리머 5.4g을 25㎖ 끓는 에탄올내에 용해시키고, 적하 깔때기를 통해 10㎖ 에탄올내 염료 솔벤트 블루 68 0.39g 용액을 적상첨가하였다. 형성된 암청색 침전물을 냉각하면서 여과하고, 200㎖ 에탄올로 세척하였다. 생성물에는 염료의 대략 11wt%가 함유되었다.
실시예 ⅩⅣ
염료의 변성된 덴드리머로의 혼입
실시예 ⅩⅡ에 따른 덴드리머 유도체 10.2g을 25㎖ 끓는 에탄올내에 용해시키고, 15㎖ 에탄올내 염료 솔벤트 레드 230 0.5g 용액을 적상첨가하였다. 형성된 암적색 침전물을 냉각하면서 여과하고, 200㎖ 에탄올로 세척하였다. 생성물에는 염료의대략 33wt%가 함유되었다.
실시예 ⅩⅤ
염료의 변성된 덴드리머로의 혼입
실시예 ⅩⅡ에 따른 덴드리머 유도체 9.2g을 25㎖ 끓는 에탄올내에 용해시키고, 15㎖ 에탄올내 염료 솔벤트 옐로우 163 0.4g 용액을 적상첨가하였다. 형성된 진황색 침전물을 냉각하면서 여과하고, 200㎖ 에탄올로 세척하였다. 생성물에는 염료의 대략 20wt%가 함유되었다.
실시예 ⅩⅥ
염료함유 덴드리머의 플라스틱으로의 혼입
실시예 Ⅴ에 기술된 방법을 실시예 Ⅷ에 따라 제조한 생성물 0.5g과 폴리에틸렌 40g으로 반복하였다. 상기로 인해 곱고 균일한 청색의 투명한 필름을 제공하였다. 현미경으로 관찰할 때, 불균일성이 관찰되지 않았다. 염료는 플라스틱으로부터 이동하지 않았다.
실시예 ⅩⅦ
염료함유 덴드리머의 플라스틱으로의 혼입
실시예 Ⅹ에 기술된 방법을 실시예 ⅩⅣ에 따라 제조한 생성물 0.5g과 폴리에틸렌 40g으로 반복하였다. 상기로 인해 진암적색의 투명한 필름을 제공하였다. 현미경으로 관찰할 때, 불균일성이 관찰되지 않았다. 염료는 플라스틱으로부터 이동하지 않았다.
실시예 ⅩⅧ
염료함유 덴드리머의 플라스틱으로의 혼입
실시예 Ⅹ에 기술된 방법을 실시예 ⅩⅤ에 따라 제조한 생성물 0.5g과 폴리에틸렌 40g으로 반복하였다. 상기로 인해 형광황색의 투명한 필름을 제공하였다. 현미경으로 관찰할 때, 불균일성이 관찰되지 않았다. 염료는 플라스틱으로부터 이동하지 않았다.

Claims (13)

  1. 플라스틱과 친화성인 변성기로서 적어도 부분적으로 적합한 관능말단기를 갖는 덴드리머내에 존재하는 첨가제와 플라스틱으로 구성된 것을 특징으로 하는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 덴드리머는 폴리알킬렌이민 또는 폴리아미도아민에 기초한 덴드리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 덴드리머는 폴리에스테르에 기초한 덴드리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 덴드리머는 완전하게 가지형성된 덴드리머 또는 고도로 가지형성된 폴리머 또는 고도로 가지형성된 코폴리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 덴드리머는 제3 이상의 형성에 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 덴드리머의 말단기의 적어도 50%가 변성기로 적합한 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 변성기는 지방산 잉여물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 지방산 잉여물은 12-30개의 탄소원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 플라스틱은 폴리올레핀 호모폴리머 또는 코폴리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 폴리올레핀은 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항에 있어서,
    상기 첨가제는 염료인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 1 항 중 어느 한 항에 따른 조성물로부터 생성된 것을 특징으로 하는 생성물.
  13. 플라스틱과 친화성인 변성기로서 적어도 부분적으로 적합한 관능말단기를 갖는 덴드리머내에 존재하는 것을 특징으로 하는 첨가제의 플라스틱내 용도.
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