LU84860A1 - Nouveau derive de la pyrazolo(1,5-a)pyridine,sa preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un nouveau dérivé de la pyrazolopyridine thérapeutiquement utile, un procédé pour sa préparation, les compositions pharmaceutiques qui le contiennent et son utilisation comme médicament.
5 Le nouveau dérivé de la pyrazolopyridine est la N,N- diméthylcarbamoyl-3 pyrazolo /i,5-a/ pyridine de formule : con(ch3)2
(H
Le composé a des propriétés pharmacologiques remarquables, en particulier des propriétés permettant d'envisager une 10 utilité intéressante dans le traitement des maladies arthritiques telles que l'arthrite rhumatoïde. En particulier, au laboratoire, le composé s'est montré actif dans le test de l'inhibition de la détérioration des articulations des membres chez le lapin.Ces résultats sont particulièrement importants du fait que les composés 15 concurremmentemployés dans le traitement des maladies arthritiques sont avant tout des anti-inflammatoires et ne possèdent pas ladite particularité d'inhiber la détérioration des articulations. De plus, le produit de formule (i) est de façon surprenante remarquablement supérieur dans ses propriétés antiarthritiques même lorsqu'on le 20 compare à des composés très étroitement apparentés.
Les propriétés bénéfiques du composé de formule (I) sont renforcées par le fait qu'il ne présente qu'une très faible toxicité chez les mammifères.
: De plus, le fait qu'il soit soluble dans l'eau le rend 25 particulièrement apte à être administré aux patients sous forme de compositions pharmaceutiques comme décrit ci-après.
Le produit de formule (I), administré à la souris par voie orale deux fois aux doses indiquées dans le Tableau I ci-après, réduit de 50 % l'inhibition de la migration des cellules 30 de macrophage incubées à la souris.
// 2
Il s'agit là d'une mesure de l'antagonisme ou de la réduction des niveaux de lymphokines qui est indicative de l'utilité du produit dans le traitement de malades arthritiques.
TABLEAU I
5 Essai N° Dose orale mg/kg 1 5,0 2 2,5 3 3T5 4 4,0 10 5 3,5
Dans les essais de toxicité aigue par voie orale, le produit de formule (I) est administré à des souris et les animaux sont observés pendant trois jours. La DL,_0 est de 584 mg/kg de poids d'animal.
15 Le composé de formule (I) peut être préparé par appli cation ou adaptation de méthodes connues.
Ainsi, et cela constitue une caractéristique de l'invention, le composé de formule (I) est préparé par action de la diméthyl-araine sur un halogénure d'acide de formule générale :
COX
20 Π (II) —" dans laquelle X représente un atome d'halogène tel que le chlore. Généralement, la réaction a lieu dans un solvant organique tel qu'un mélange d'éthanol et de dichlorométhane à une température comprise entre 0°C et la température ambiante, en présence d'un excès de 25 diméthylamine. ..
3
Les composés de formule générale (II) peuvent être préparés à partir de 11 acide correspondant de formule :
COOH
Un)
v1-N
par application ou adaptation de méthodes connues, par exemple 5 conversion en sel de métal alcalin (tel que le sel de potassium) par action d'une solution d'hydroxyde de métal alcalin (tel que la potasse) dans un solvant convenable (tel que le méthanol), suivie de l'action du sel résultant sur un halogénure d'oxalyle approprié tel que le chlorure d'oxalyle quand X représente un atome de chlore dans 10 la formule (II).
Le composé de formule (III) est un composé connu et peut être préparé par application de méthodes connues.
Par expression "méthodes connues" telle qu'employée dans la présente description, on entend les méthodes déjà utilisées 15 ou décrites dans la littérature.
L'exemple suivant illustre la préparation du composé de formule (I) et l'exemple de référence illustre la préparation des intermédiaires de formule (II).
EXEMPLE 1 20 A 1100 cm3 de dichlorométhane, on ajoute 300 cm3 d'une solution à 35 % (poids/volume) de diméthÿlamine dans l'éthanol. La solution obtenue est agitée à 0°C et traitée lentement par une solution de 61 g de chlorure de pyrazolo /î,5-%7 pyridinecarbonyle-3 sec dans 1100 cm3 de dichlorométhane/.Quand l'addition est terminée, on 25 laisse le mélange réactionnel revenir à la température ambiante et on laisse reposer une nuit. Le mélange est ensuite lavé deux fois à l'eau ; la solution organique est ensuite séchée sur du sulfate de sodium et le solvant évaporé sous pression réduite. L'huile brune obtenue est cristallisée dans le cyclohexane pour donner 42,0 g de 30 N,N-diméthylcarbamoyl-3 pyrazolo /1,5-%/ pyridine fondant à 86-87°C.
J
4 EXEMPLE DE REFERENCE 1
On dissout 9,72 g d'acide pyrazolo /1,5-a/ pyridine-carboxylique-3 dans 225 cm3 de méthanol et l'on traite la solution obtenue avec une solution de 3,73 g de potasse dans 45 cm3 de 5 méthanol anhydre sous agitation. La solution orange obtenue est évaporée à sec sous pression réduite pour donner un solide incolore.
Ce solide est traité par 300 cm3 de toluène anhydre et le mélange est agité et traité par 10,2 cm3 de chlorure d'oxalyle, .été sous agitation et à température ambiante. Après avoir/agité pendant 10 encore 15 minutes, le mélange est traité par 45 gouttes de pyridine et agité vigoureusement pendant une nuit. Le mélange est ensuite filtré et le filtrat évaporé sous pression réduite pour donner 10,6 g de chlorure de pyrazolo /i,5-a/ pyridinecarbonyle--3 fondant à 119-120°C (en tube scellé).
15 La présente invention inclut dans son champ d'application les compositions pharmaceutiques qui comprennent le composé de formule (I) en association avec un diluant ou un enrobage pharma-ceutiquement acceptable. Dans la pratique clinique, les compositions de la présente invention seront normalement administrées par voie 20 orale, rectale ou parentérale, par exemple par voie topique ou intraarticulaire.
Les solutions aqueuses et les compositions les contenant conviennent particulièrement bien comme moyens d'administration du composé de formule (I).
25 Les compositions solides pour administration orale comprennent les comprimés, pilules, poudres dispersables et granul és .
Dans ces compositions solides on trouve le produit actif en mélange' avec au moins un diluant inerte tel que carbonate de calcium, fécule de pomme de terre, acide alginique ou 30 lactose. Ces compositions peuvent encore contenir des additifs autres que les diluants inertes, par exemple des lubrifiants tels que le stéarate de magnésium.
5
Parmi les compositions liquides pour administration orale on peut citer les émulsions, solutions, suspensions et élixirs pharraaceutiquement acceptables contenant des diluants inertes d'usage courant tels que l'eau et l'huile de vaseline.
5 Outre les diluants inertes, ces compositions peuvent encore contenir des adjuvants tels que mouillants, agents de suspension, édulcorants, aromatisants, parfums et agents de conservation.
Parmi les compositions pour administration orale on peut encore citer les capsules en matériau absorbable tel que la 10 gélatine qui contiennent le produit actif avec ou sans addition de 4 diluants ou autres excipients.
Parmi les compositions pour administration rectale on peut citer les suppositoires formulés de la manière habituelle et contenant le produit actif, 15 Des compositions selon l'invention pour administration parentérale comprennent des solutions, suspensions ou émulsions stériles aqueuses ou non aqueuses. Comme exemples de solvants ou véhicules non aqueux on peut citer : propylène glycol, huiles végétales (par exemple huile d'olive) ou esters organiques injec-20 tables (par exemple oléate d'éthyle).
Ces compositions peuvent également contenir des adjuvants tels que conservateurs, mouillants, émulsifiants et dispersants.
Elles peuvent être stérilisées par exemple par filtration aseptisante, addition d'agents stérilisants, par irradiation 25 ou chauffage. On peut également les préparer sous forme de compositions solides stériles qui seront dissoutes, au moment de leur emploi, dans un milieu injectable stérile.
Les compositions peuvent être administrées par injection intraarticulaire aussi bien que par les voies intraveineuses et 30 intramusculaire habituelles.
Sont également incluses dans l'invention, les compositions sous forme de solutions ou suspensions (comprenant éventuellement des additifs comme décrit précédemment) dans l'eau ou dans des graisses (végétales ou autres), la vaseline ou autres cires, laques, crèmes 6 ou lotions, destinées à être appliquées par voie topique, par exemple sur la surface de la peau entourant l'articulation affectée pour supprimer l'arthrite. Elles peuvent également comprendre des additifs tels que la nicotinamide pour favoriser 1'adsorption.
5 La proportion de produit actif dans les compositions selon l'invention peut varier, dans la mesure où elle permet d'obtenir un dosage contenant à l'effet thérapeutique désiré. Naturellement on peut administrer simultanément plusieurs doses unitaires. En général les compositions doivent contenir de 0,1 à 80 % en poids 10 de matière active, spécialement lorsqu'il s'agit de comprimés.
La dose employée dépend de l'effet antiarthritique désiré, la voie d'administration et la durée du traitement. Chez l'adulte les doses sont généralement comprises entre 0,01 et 100 mg (de · préférence entre 0,1 et 10 mg) du composé de formule (I) par kilo 15 de poids corporel par jour.
Le composé de formule (I) peut être administré quotidiennement ou selon les désirs du médecin traitant moins souvent, par exemple à un rythme hebdomadaire.
Les exemples de compositions suivants illustrent les 20 compositions pharmaceutiques selon la présente invention.
EXEMPLE DE COMPOSITION 1
On prépare des capsules pour administration orale de la manière habituelle en remplissant des capsules en gélatine de taille N° 2 renfermant chacune 155 mg de la composition suivante : 25 - N,N-diméthylcarbamoyl-3 pyrazolo /ï,5-a/ pyridine ........ 5° mg - fécule de pommes de terre ............................... 100 mg - stéarate de magnésium ................................... 2,5 mg - Aéros il ................................................. 2,5 mg EXEMPLE DE COMPOSITION 2 30 On prépare de la manière habituelle une solution aqueuse de 10 g de N,N-diméthylcarbamoyl-3 pyrazolo /l,5-a/ pyridine dans 100 cm3 d'eau.
/;
Claims (5)
- 7 ν * *
- 1. Composé caractérisé en ce qu'il consiste en la N,N-diméthyl-carbamoyl-3 pyrazolo /1,5-a/ pyridine de formule : çon<ch3)2 (0
- 2. Procédé pour la préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir la diméthylamine sur un halogénure d'acide de formule générale : CO-X fÀ V—* obtenu dans laquelle X représente un atome d’halogène puis isole le produit / 10 3 - Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le symbole X représenté dans la formule écrite à la revendication 2 est un atome de chlore.
- 4. Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend comme principe actif la N,N-diméthylcarbamoyl-3 pyrazolo /l,5-a/ 15 pyridine en association avec un adjuvant ou enrobage pharmaceuti-quement acceptable.
- 5. La N,N-diméthylcarbamoyl-3 pyrazolo /ï,5-a/ pyridine comme médicament pour le traitement des maladies arthritiques. Dessins : planches ____pages dont.........A.......page de garde _________6._______pages de description ____A_____pages de revendication abrégé descriptif Luxembourg, le mimmi aJK Le mandataire : '
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