KR960010642A - 1,4-디케토피롤로피롤의 혼합 결정 및 고체 용액 - Google Patents

1,4-디케토피롤로피롤의 혼합 결정 및 고체 용액 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 2종의 상이한 혼합물의 단일상 고체 용액 뿐만 아니라 하기 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 2종 상이한 화합물이 각가 1몰로 이루어진 것을 특징으로 하며 더 작은 기하학적 구성을 갖는 디케토피롤로피롤이 53 내지 70몰%로 존재하는 1,4-디케토피롤로피롤의 혼합 결정에 관한 것이다.
상기 식에서, A 와 B는 각각 통상적으로
또는,
기 중의 하나이다.
여기서, R1 및 R2는 다른 수소와는 관계 없이 클로로, 브로모, C1-C4 알킬, C1-C6알콕시. C1-C6알킬아미노 또는 -CN이고, G는 -O-, -NR7-, -N=N 또는 -SO2-이며, R3과 R4는 수소이고, R7는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
놀라웁게도, 신규한 혼합 결정은 하기식형의 대응하는 비대칭 디케토피롤로피롤과 이질동상이다.
신규한 고체 용액 뿐만 아니라 신규한 혼합 결정은 고분자량의 유기 물질을 착색시키는 데에 매우 적합하다.

Description

1,4-디케토피롤로피롤의 혼합 결정 및 고체 용액
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 히기 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 나타내는 2종의 사이한 화합물이 1:1 몰비로 이루어진 것을 특징으로 하는1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤의 혼합 결정.
    상기 식에서, A와 B는 다른 것이어야 하며, 각각
    또는기 중의 하나이다.
    상기 식에서, R1 및 R2는 다른 수소와는 관계 없이 할로겐, C1-C18알킬, C1-C18알콕시. C1-C18알킬머캅토, C1-C18 알킬아미노, C1-C18알콕시카르보닐. C1-C18알킬아미노카르보닐, -CN, -NO2, 트리플루오로메틸, C5-C6시클로알킬, -C=N( C1-C18알킬), -C=N, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 벤조티아졸릴. 벤조이미다졸릴, 모르폴리닐. 피페리디닐 또는 피롤로디닐이고, G는 -CH2-, CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CONH- 또는 -NR7이며, R3과 R4는 다른 수소와는 관계 없이 할로겐, C1-C6알킬, C1-C18알콕시 또는 -CN이고, R5및 R6는 다른 수소와는 관계 없이 할로겐 또는 C1-C6알킬이며, R7는 수소 또는 C1-C6알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ) 및 식(Ⅱ) 의 A및 B는 각각 하기 식의 기인 혼합 결정.
    상기 식에서, R1 및 R2는 다른 수소와는 관계없이 클로로, 브로모, C1-C4 알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬아미노 또는 CN이고, G는 -O-, -NR7-, -N=N- 또는 -SO2-이며, R3및 R4는 수소이고, R7은 수소, 메틸 또는 에틸이다.
  3. 제2항에 있어서, 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 A 및 B는 각각 하기 식의 기인 혼합 결정.
    상기 식에서, R1 및 R2는 다른 수소와는 관계 없이 메틸, tert-부틸, 클로로, 브로모 또는 CN이다.
  4. 제3항에 있어서, R2는 수소인 혼합 결정.
  5. 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물을 공지의 방법으로 하기 식(Ⅲ)의 디카르보네이트, 하기 식(Ⅳ)의 트리할로아세테이트, 하기 식(Ⅴ)으 ㅣ아지드, 하기 식(Ⅵ)으 ㅣ카르보네이트, 또는 하기 식(Ⅶ) 알킬리덴-이미노옥시포르메이트와 촉매로서 염기의 존재하에 비양성자성 유기 용매 중에서 몰비율 1:2로 반응시켜 하기 식(Ⅷ) 및 (Ⅸ)의 가용성 화합물을 얻고, 이들 화합물을 a) 1:1의 몰비로 일반적인 공지 방법에 의해 분말 형태로 균질하게 혼합시키거나, 또는 b) 1:1 의 몰비로 일반적인 공지 방법에 의해 분말 형태로 균질하게 혼합시켜 그 혼합물을 용매에 용해시키거나, 또는 c) 먼저 용해시키고 나서 1:1의 몰비로 용액 중에서 혼합하고나서, 열적, 광분해적 또는 화학적 처리에 의해 건조 또는 용해된 혼합물로 부터 원하는 혼합 결정을 침전시키는 것으로 이루어지는 제1항에 따른 혼합 결정의 제조 방법.
    상기 식에서,D는 하기 식
    또는의 기이고, R8은 클로로, 플루오로 또는 브로모이고, R9는 C1-C4 알킬, 또는 할로겐,C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 -CN에 의해 치환되거나 비치환된 페닐이고, R10은 -CN 또는 -COOR9이며, R11은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 -CN에 의해 치환되거나 비치환된 페닐이고, R12,R13 및 R14는 다른 수소와는 관계 없이 C1-C6알킬 또는 C2-C5 알킬렌이며, R12, R13 및 R14중 둘 이상은 알킬 또는 알케닐이어야 한다.
  6. 제5항에 있어서, 식(Ⅲ) 내지 식(Ⅶ)에서 D는 식의 기인 방법.
  7. 하기 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 의 2종의 상이한 화합물로 이루어진 1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤의 고체 용액.
    상기 식에서,A와 B는 서로 다른 거이어야 하며, 각각
    또는기 중의 하나이고, 상기 식에서, R1및 R2는 다른 수소와는 관계 없이 할로겐, C1-C18알킬,C1-C18알콕시, C1-C18알킬머캅토,C1-C18알킬아미노, -CN, -NO2, 트리플루오로메틸, C3-C6시클로알킬, -C-=N-(C1-C18알킬),, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피롤릴, 옥사졸릴. 벤즈옥사졸릴. 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 모르폴리닐, 피페리디닐 또는 피롤리디닐이고, G는 -CH2-, CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -NR<SB<7-이며, R3 과 R 4는 다른 수소와는 관계 없이 할로겐, C1-C6알킬, C1-C18알콕시 또는 -CN이고, R5및 R6는 다른 수소와는 관계 없이 할로겐 또는 C1-C6알킬이며, R7는 수소 또는 C1-C6알킬인데, 단 더 작은 기하학적 구성을 갖는 1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤이 50 내지 70몰%, 바람직하게는 55 내지 60몰%의 양으로 존재한다.
  8. 제7항에 있어서, 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 의 A 및 B는 각각 하기 식의 기인 고체 용액.
    상기 식에서, R1 및 R2는 다른 수소와는 관계 없이 클로로, 브로모, C1-C4 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6알킬아미노 또는 CN이고, G는 -O-, -NR7-, -N=N- 또는 -SO2-이며, R3 및 R4는 수소이고, R7은수소, 메틸 또는 에틸이다.
  9. 제8항에 있어서 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 의 A 및 B는 각각 하기 식의 기인 고체 용액.
    상기 식에서 R1 및 R2는 다른 수소와는 관계 없이 메틸, tert-부틸, 클로로, 브로모 또는 CN 이다.
  10. 제1항에 따른 혼합 결정으로 이루어진 고분자량 유기물질.
  11. 제10항에 있어서, 플라스틱 물질인 것을 특징으로 하는 고분자량 유기물질.
  12. 제10항에 있어서, 와니쉬인 것을 특징으로 하는 고분자량 유기물질.
  13. 제7항에 따른 고체 용액으로 이루어진 것을 특징으로 하는 고분자량 유기물질.
  14. 제13항에 있어서, 플라스틱 물질인 것을 특징으로하는 고분자량 유기물질.
  15. 제13항에 있어서, 와니쉬인 것을 특징으로 하는 고분자량 유기물질.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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