JP2006342167A - ジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用可能な発光素子に好適に用いられるジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体に関する。
陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴であり注目を集めている。
この研究は、コダック社のC.W.Tangらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示して以来(非特許文献1)、多くの研究機関が検討を行っている。コダック社の研究グループが提示した有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であるトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体、そして陰極としてMg:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動電圧で1000cd/m2の緑色発光が可能であった。現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているものもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲している。
多色発光の中では緑色発光材料の研究が最も進んでおり、現在は赤色発光材料と青色発光材料において、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが望まれ、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
Appl. Phys. Lett.(アプライド・フィジクス・レター)51(12)21,p.913,1987
Appl. Phys. Lett.(アプライド・フィジクス・レター)51(12)21,p.913,1987
しかし、従来技術に用いられる発光材料には、発光効率が低く消費電力が高いものや、耐久性が低く素子寿命の短いものが多く、また、溶液状態では強い蛍光強度を有していても薄膜状態では濃度消光やエキサイプレックスあるいはエキサイマー形成により蛍光強度が著しく減少し、発光素子に適用した際に高輝度発光が得られないものが多かった。
本発明は、かかる問題を解決し、電気エネルギーの利用効率が高く、高輝度の発光素子を提供することを目的とするものである。
本発明は、下記一般式(4)に示すジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体、である。
(ここで、R13およびR14は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれる。βは下記一般式(2)に示す骨格を有する置換基との連結部位を示す。
ここで、R1〜R5は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。但し、R1およびR5の少なくとも一つは水素以外の置換基であるか、隣接置換基との間に縮合環または脂肪族環を形成する。αは前記一般式(4)のβに対する連結部位を示す。)
本発明にかかるジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体を用いれば、電気エネルギーの利用効率が高く、高輝度の発光素子を得ることが可能である。
本発明において陽極は、光を取り出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるものでないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用できる。ITO膜形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるものではない。
陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられるが、電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやマグネシウム(真空蒸着の膜厚計表示で1nm以下)をドーピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい例として挙げることができるが、フッ化リチウムのような無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定されるものではない。更に電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層することが好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティング、コーティングなど導通を取ることができれば特に制限されない。
本発明における発光物質とは、1)正孔輸送層/発光層、2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、3)発光層/電子輸送層、4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層、5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層、6)発光層/正孔阻止層/電子輸送層そして、7)以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれであってもよい。即ち、素子構成としては、上記1)〜6)の多層積層構造の他に7)のように発光材料単独または発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。さらに、本発明における発光物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもののいずれにも該当し、発光に関与している化合物、層などを指すものである。
正孔輸送層は正孔輸送性物質単独または二種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性物質と高分子結着剤の混合物により形成され、正孔輸送性物質としてはN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンなどのトリフェニルアミン類、ビス(N−アリルカルバゾール)またはビス(N−アルキルカルバゾール)類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが好ましいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
発光層は発光材料により形成され、発光材料としては下記一般式(4)に示すジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体である化合物を好適に用いることができる。
ここで、R13およびR14は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれる。βは下記一般式(2)に示す骨格を有する置換基との連結部位を示す。
ここで、R1〜R5は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。但し、R1およびR5の少なくとも一つは水素以外の置換基であるか、隣接置換基との間に縮合環または脂肪族環を形成する。αは前記一般式(4)におけるβに対する連結部位を示す。
これらの置換基の内、アルキル基とは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例えばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラルキル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例えばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、アリールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基などの、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたものを示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかまわない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたものも含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基とは例えばトリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シロキサニル基とは例えばトリメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。隣接置換基との間に形成される縮合環または脂肪族環は無置換でも置換されていてもかまわない。
さらに、安定して高輝度発光を得るためには、上記R1およびR5の少なくとも一つが隣接置換基との間に縮合環を形成した方が耐久性に優れるためより好ましい。したがって前記βとして、下記一般式(3)に示す骨格を有している置換基がより好適に用いられる。
ここで、R6〜R12は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。αは連結部位を示す。これらの置換基の説明は上述したものと同じである。
上記置換基Bの好適な例として、以下のような置換基が挙げられる。
(ここで、αは前記一般式(4)におけるβに対する連結部位を示す。)
さらに、上記ジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体の好適な例として、特に限定されるものではないが、以下のような化合物が挙げられる。
さらに、上記ジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体の好適な例として、特に限定されるものではないが、以下のような化合物が挙げられる。
本発明における電子輸送性材料としては、電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。このような条件を満たす物質として、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体に代表されるキノリノール誘導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノキサリン誘導体、ホウ素化合物などが挙げられるが特に限定されるものではない。これらの電子輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と積層または混合して使用しても構わない。
正孔阻止層とは、電界を与えられた電極間において陽極からの正孔が陰極からの電子と再結合することなく移動するのを防止するための層であり、各層を構成する材料の種類によっては、この層を挿入することにより正孔と電子の再結合確率が増加し、発光効率の向上が望める場合がある。具体的にはフェナントロリン誘導体やトリアゾール誘導体、キノリノール金属錯体などが挙げられるが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極からの正孔の移動を効率よく阻止できる化合物であれば特に限定されるものではない。これらの正孔阻止材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と積層または混合して使用しても構わない。
以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層、正孔阻止層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
発光物質の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されるものではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ましい。層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、1〜1000nmの間から選ばれる。
電気エネルギーとは主に直流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。
以下、実施例および比較例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
実施例1
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断、エッチングを行った。得られた基板をアセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が1×10−5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料としてN,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)を50nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に発光材料として下記に示すEM1を50nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した。次にリチウムを0.5nm、銀を150nm蒸着して陰極を形成し、5×5mm角の素子を作製した。
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断、エッチングを行った。得られた基板をアセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が1×10−5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料としてN,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)を50nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に発光材料として下記に示すEM1を50nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した。次にリチウムを0.5nm、銀を150nm蒸着して陰極を形成し、5×5mm角の素子を作製した。
この発光素子の発光ピーク波長は558nmであり、最高輝度が4920cd/m2の高輝度発光が得られた。
実施例2
発光材料として下記に示すEM2を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
発光材料として下記に示すEM2を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
この発光素子の発光ピーク波長は560nmであり、最高輝度が5330cd/m2の高輝度発光が得られた。
実施例3
発光材料として下記に示すEM3を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
発光材料として下記に示すEM3を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
この発光素子の発光ピーク波長は564nmであり、最高輝度が4900cd/m2の高輝度発光が得られた。
実施例4
発光材料として下記に示すEM4を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
発光材料として下記に示すEM4を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
この発光素子の発光ピーク波長は567nmであり、最高輝度が5000cd/m2の高輝度発光が得られた。
実施例5
発光材料として下記に示すEM5を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
発光材料として下記に示すEM5を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
この発光素子の発光ピーク波長は556nmであり、最高輝度が7240cd/m2の高輝度発光が得られた。
実施例6
発光材料として下記に示すEM6を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
発光材料として下記に示すEM6を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
この発光素子の発光ピーク波長は563nmであり、最高輝度が16940cd/m2の高輝度発光が得られた。
実施例7
発光材料として下記に示すEM7を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子の発光ピーク波長は588nmであり、最高輝度が10000cd/m2の高輝度発光が得られた。
発光材料として下記に示すEM7を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子の発光ピーク波長は588nmであり、最高輝度が10000cd/m2の高輝度発光が得られた。
比較例1
発光材料として下記に示すEM8を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光ピーク波長が582nm、最高輝度が133cd/m2の低輝度な発光しか得られなかった。
発光材料として下記に示すEM8を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光ピーク波長が582nm、最高輝度が133cd/m2の低輝度な発光しか得られなかった。
Claims (4)
- 下記一般式(4)に示すジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体。
- 前記置換基Bが下記一般式(3)に示す骨格を有していることを特徴とする請求項1記載のジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体。
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