KR950321212A - 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 - Google Patents

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메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 및 그의 생리학적으로 무해한 염에 관한 것으로, 이들은 항부정맥 성질을 나타내며 세포의 Na+/H+상호수송체의 억제제로서 작용한다 :
상기식에서, R1및 R2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ph, Ph-a1k, CO-A, CO-Ph, CO-Het, 또는 펩타이드 화학으로 부터 공지된 아미노 보호기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나 또는 두개의 CH2그룹은 -O-, -S-. -CO-, -NH-, -NA- 및/또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고, 적절한 경우에는 디하이드로인돌릴 라디칼, 테트라하이드로퀴놀리닐 라디칼, 테트라하이드로이소퀴놀리닐 라디칼 또는 디하이드로벤즈이미다졸릴 라디칼이 존재하는 방식으로 하나의 페닐 고리가 융합될 수 있고; R3및 R4는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ha1, -X-R5, CN, NO2, CF3, CH2-CF3, SOn-R7또는 SO2-NR5R6이고; R5는 H, A, CF3, CH2-CF3, Ph, Ph-a1k, C5-C7-사이클로알킬 또는 C5-C7-사이클로알킬-a1k이고; R6는 H 또는 A이거나, 또는 R5및 R6는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나의 CH2그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NA-또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고; R7은 A 또는 Ph이고; X는 O, S 또는 N-R6이고; A는 1 내지 6개의 C원자를 갖는 알킬이고; a1k는 1 내지 4개의 C원자를 갖는 알킬렌이고; Hal은 F, C1, Br 또는 I이고; Ph는 치환되지 않거나 또는 A, OA, Ha1, CF3, NH2, NHA 또는 NA2로 1회, 2회 또는 3회 치환되고; Het는 1 내지 4개의 N, 0 및/또는 S원자를 갖는 포화되거나 불포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클 라디칼이고; n은 1 또는 2이다.

Description

4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 및 그의 생리학적으로 무해한 염 :
    상기식에서, R1및 R2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ph, Ph-a1k, CO-A, CO-Ph, CO-Het, 또는 펩타이드 화학으로 부터 공지된 아미노 보호기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나 또는 두개의 CH2그룹은 -O-, -S-. -CO-, -NH-, -NA- 및/또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고, 적절한 경우에는 디하이드로인돌릴 라디칼, 테트라하이드로퀴놀리닐 라디칼, 테트라하이드로이소퀴놀리닐 라디칼 또는 디하이드로벤즈이미다졸릴 라디칼이 존재하는 방식으로 하나의 페닐 고리가 융합될 수 있고; R3및 R4는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ha1, -X-R5, CN, NO2, CF3, CH2-CF3, SOn-R7또는 SO2-NR5R6이고; R5는 H, A, CF3, CH2-CF3, Ph, Ph-a1k C5-C|7-사이클로알킬 또는 C5-C7-사이클로알킬-a1k이고; R6는 H 또는 A이거나, 또는 R5및 R6는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나의 CH2그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NA-또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고; R7은 A 또는 Ph이고; X는 O, S 또는 N-R6이고; A는 1 내지 6개의 C원자를 갖는 알킬이고; a1k는 1 내지 4개의 C원자를 갖는 알킬렌이고; Hal은 F, C1, Br 또는 I이고; Ph는 치환되지 않거나 또는 A, OA, Ha1, CF3, NH2, NHA 또는 NA2로 1회, 2회 또는 3회 치환되고; Het는 1 내지 4개의 N, 0 및/또는 S원자를 갖는 포화되거나 불포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클 라디칼이고; n은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 (a) N-디아미노메틸렌-4-(4-아미노-피페리디노)-3-메틸설포닐벤즈아미드; (b) N-디아미노메틸렌-4-(4-아세트아미도피페리디노)-3-메틸설포닐벤즈아미드;(C) N-디아미노메틸렌-4-〔4-(2,3-디하이드로-2-옥소-3-메틸벤즈이미다졸-1-일)피페리디노〕-3-메틸설포닐벤즈아미드; (d) N-디아미노메틸렌-4-(4-t-부톡시카보닐아미노피페리디노)-3-메틸설포닐벤즈아미드인 화합물 및 이들의 생리학적으로 무해한 염.
  3. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 구아니딘과 반응시키거나; 또는 하기 일반식(Ⅲ)의 벤조일구아니딘을 하기 일반식(Ⅳ)의 피페리딘 유도체와 반응시키거나; 또는 하나 이상의 수소 원자대신에 하나 이상의 환원성 그룹(들) 및/또는 하나 이상의 추가의 C-C 및/또는 C-N 결합(들)을 함유하나, 일반식(I)에 따르는 화합물을 환원제로 처리하거나: 또는 하나 이상의 수소원자 대신에 하나 이상의 가용매분해성 그룹(들)을 함유하나, 일반식(I)에 따르는 화합물을 가용매분해제로 처리하고/하거나; 수득된 일반식(I)의 염기를 산으로 처리하므로써 그의 염의 하나로 전환시킴을 특징으로 하는, 일반식(I)의 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법 :
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 상기 기술한 의미를 갖고; X는 C1, Br, OA, O-CO--A, O-CO-Ph 또는 OH이거나, 또는 다른 반응성의 에스테르화된 OH 그룹 또는 쉽게 친핵성 치환될 수 있는 이탈기이고; R8은 F, Cl 또는 NO2이거나, 또는 친핵성 치환될 수 있는 다른 그룹이다.
  4. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 무해한 염을 하나 이상의 고체, 액체 또는 반액체 담체 물질 또는 보조 물질과 함께 적합한 투여 형태로 제조함을 특징으로 하는, 약학 제제의 제조방법.
  5. 제1항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 무해한 염을 함유함을 특징으로 하는 약학 제제.
  6. 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 무해한 염의 용도.
  7. 질병들을 치료하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 무해한 염의 용도.
  8. 부정맥, 협심증 및 경색증의 치료용 약제, 및 상기 증상들의 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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