KR920004421A - 고체상 합성에 의한 펩티드를 제조하는 방법 - Google Patents

고체상 합성에 의한 펩티드를 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

고체상 합성에 의해 펩티드를 제조하는 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 스페이서를 아실화 기능형태로 전환시키고, 전환된 스페이서를 적합한 포름산 유도체와 반응시킨 후 적당한 아미노 하이드라자이드와 반응시키고, 적당한 경우, 보호그룹을 염기-불안정성이거나 약산에 대해 불안정성인 보호 그룹으로 전환시키고, 스페이서를 수지에 결합(coupling)시키고, 목적하는 펩티드를 C-종결 말단으로부터 단계적으로 합성하고, 이어서 수지로부터 펩티드를 분리하고, 적당한 경우, 분리된 펩티드를 이의 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(I)의 펩티드 및 이의 생리학으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    (X)n-A-NH2(I)
    상기 식에서, X는 천연 또는 비천연 아미노산, 아자-아미노산 또는 아미노산이고; n은 1내지 50. 바람직하게는 1내지 30의 정수이며; A는 아자-아미노산이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적합한 용매 중에서 실릴화 시약과 반응시키고, 이어서 실릴화된 화합물을 클로로포름산 유도체를 사용하여 일반식(Ⅲ)의 화합물로 전환시키고, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 적합한 용매 중에서 일반식(Ⅳ)의 아미노 하이드라자이드와 반응시켜, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하고, 이어서 일반식(Ⅴ)의 R3가 수소화에 대해 불안정한 경우, 이 보호 그룹을 Pd촉매상의 수소화로 제거시킨 후, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수지에 결합시키기 전에, 염기-불안정성이거나 약산에 대해 불안정성인 우레탄 보호그룹으로 전환시키며 R3가 염기 및 약산에 대해 불안정성인 우레탄 보호그룹인 일반식(Ⅴ)의 화합물을 펩티드 화합분야에서 통상적인 결합시약으로 -O-(CH2)n-COOH, -(CH2)n-COOH, 또는 -NH-CO-(CH2)n-COOH그룹을 통해 수지에 결합시키고, 보호그룹 R3을 제거하고, 염기-불안정성이거나 약산에 대해 불안정성이고 임의로는 활성화된 유도체의 형태로 존재하는 아미노-보호그룹에 의해 일시적으로 보호된 천연 또는 비천연 아미노산, 아미노산 또는 아자-아미노산을 단계적으로 결합시키고, 합성이 완결 된 후 일반식(I)의 펩티드를 중강산으로 처리하여 수지로부터 방출시키고, 수지로부터 일반식(I)의 화합물의 방출과 동시에 또는 방출 후 적합한 방법에 의해 일시적으로 도입된 측쇄 보호그룹을 제거시킴을 특징으로 하는 방법.
    R3-X-CO-NH-NH-R4(Ⅳ)
    상기 식에서, Y1,Y2,Y3,Y4및 Y5는 수소, C1-C4-알킬,C1-4-알콕시 또는 -O-(CH2)n-COOH, -(CH2)n-COOH 또는 -NH-CO--(CH2)n-COOH이고, 이때 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있지만, 적어도 하나의 라디칼은 -O-(CH2)n-COOH, -(CH2)n-COOH 또는 -NH-CO--(CH2)n-COOH(여기서, n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1내지 3의 정수이다)이며, R1은 수소 또는 C1-C6-알콕시-C6-C12-아릴이고, R2는 전자-구인 치환체, 바람직하게는 니트로 및 할로겐에 의해 치환되는 C6-C12-아릴 라디칼이며, X는 천연 또는 비천연 아미노산 또는 이미노산이고, 제1항에서, 정의한 바와 같으며, R3은 염기-불안정성이거나 약산 또는 수소화에 대해 불안정성인 보호그룹이고, R4은 C1-C8-알킬, C3-C9-사이클로알킬, C6-C12-아릴, C6-C12-아릴-C1-C8-알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴-C1-C8-알킬 또는 수소이다.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, Ac-D-Nal(2)-p-Cl-D-Phe-D-Trp-Ser-Tyr-D-Ser(α-L-Rha)-Leu-Arg-Pro-Azagly-NH2를 제조하는 방법.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ser(tBu)-Leu-Arg-Pro-Azagly-NH2를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910014992A 1990-08-30 1991-08-29 고체상 합성에 의한 펩티드의 제조방법 KR100203548B1 (ko)

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