KR910000698A - 디벤조[1,5]디옥소신-5-온 유도체, 그의 약물 용도 및 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염.상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소이거나, 또는 각각 최대로 탄소수 12를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알케닐 또는 알키닐이며, 상기 기들은 할로겐, 아지도, 이미노, 히드록실 치환 아미노, 히드록실, 시아노, 탄소수 3내지 8을 가지는 시클알킬에 의해 임의 치환되거나, 질소, 황 또는 산소로 되는 군으로부터 최대로 4개의 이종 원자를 가지는 3 내지 7원 포화 또는 불포화 복소환에 의해 임의 치환되거나, 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴 또는 아릴옥시에 의해 임의 치환되고, 이기들은 할로겐, 니트로, 페닐, 페녹시, 시아노, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시 카르보닐로 되는 군으로부터 선택된 서로 같거나 또는 다른 치환체에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있거나, 다음 구조식의 기에 임의 치환되거나, 또는 다음 일반식 -NR9R10, -COR11또는 OR12에 의해 임의 치환되며, 상기 식에서, R9및 R10은 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 탄소수 6 내지 10을 가지는 아릴 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이며, R11은 수소, 히드록실, 각각 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 페녹시, 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴 또는 일반식 -NR9R10이며, R12는 수소, 탄소수 3내지 8을 가지는 시클로알킬, 포르밀, 최대로 탄소수 8을 가지는 아실, 테트라히드로피라닐, 트리플루오로메톡시 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이거나(여기서, P는 1또는 2이며, R13은 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 -NR9R10의 기임) 또는 R12는 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐[여기서, 이 기들은 히드록실, 할로겐, 탄소수 3 내지 8을 가지는 시클로알킬, 알콕시 또는 최대로 탄소수 8을 가지는 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되거나, 탄소수 6 내지 10을 가지는 아릴(이 아릴은 할로겐, 히드록실, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환될 수 있음)에 의해 치환되거나, 황, 산소 또는 질소로 되는 군으로부터 최대로 4개의 불포화 복소환에 의해 임의 치환되거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기에 의해 임의 치환되거나, 다음 식의 기에 의해 치환됨]이거나, 또는 탄소수 6 내지 10을 가지는 아릴기(이 아릴기는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노에 의해 임의 치환됨)이거나, 또는 R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 할로겐, 시아노, 히드록실 또는 니트로이며, 황, 산소 또는 질소로 되는 군으로부터 선택된 최대로 4개의 이종원자를 가지는 3 내지 7원 복소환이거나, 또는 피리딜-메토요오디드이거나, 또는 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴(이 아릴은 할로겐, 시아노, 페닐, 니트로, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 또는 히드록실에 의해 치환될 수 있음]이거나, 탄소수 3 내지 8을 가지는 시클로알케닐이거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기이거나, 또는 R1및 R2, R2및 R3, R3및 R4, R5및 R6, R6및 R7또는 R7및 R8의 각각은 포화 또는 불포화 4내지 7원 탄소환을 함께 형성하고, 이 탄소환은 니트로, 시아노 히드록실, 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의 치환되거나 또는 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12에 의해 임의 치환되며, R14및 R15는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소 또는 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬[이 알킬은 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실 또는 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12에 의해 임의 치환됨]이며 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴[이 아릴은 니트로, 시아노, 할로겐, 최대로 탄소수 8을 가지는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 일반식 -NR9R10에 의해 임의 치환됨]이거나, 또는 R14및 R15는 함께 포화 또는 불포화 5내지 7원 탄소환을 형성한다.
- 제1항에 있어서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소이거나, 또는 각각 최대로 탄소수 10를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알케닐 또는 알키닐이며, 상기 기들은 불소, 염소, 브롬, 이미노, 히드록실 치환 아미노, 히드록실, 시아노, 시클로프로필, 시클로헥실되는 군으로부터 선택된 서로 같거나 다른 기에 의해, 피릴, 모르폴리노, 피페리닐, 옥시라닐 또는 페닐에 의해 (이 기들은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 페닐, 페녹시, 시아노, 각각 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐로 되는 군으로부터 선택된 서로 같거나 다른 치환체에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있음) 또는 다음식의 기에 임의로 일치환 내지 사치환 되거나, 또는 다음 일반식 -NR9R10, -COR11또는 OR12에 의해 치환되며, 상기 식에서, R9및 R10은 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이며, R11은 수소, 히드록실, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 페녹시, 페닐 또는 일반식 -NR9R10이며, R12는 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 포르밀, 최대로 탄소수 6을 가지는 아실, 테트라히드로피라닐, 트리플루오로메톡시 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이거나[상기 식에서 P는 1또는 2이며, R13은 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 -NR9R10의 기임] 또는 R12는 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이고, 이 기들은 브롬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 알콕시 또는 최대로 탄소수 6을 가지는 알콕시카르보닐로 되는 군으로부터 선택된 서로 같거나 다른기에 의해, 페닐 (이 페닐은 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 각각 최대로 6을 가지는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환될 수 있음)에 의해 일치환 내지 사치환되거나, 옥시라닐, 피리미딜, 피리딜에 의해 치환되거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기에 의해 치환되거나, 다음 식의 기에 의해 치환되거나, 또는, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 불소, 염소, 브롬, 요요드, 시아노, 히드록실, 니트로, 피리딜 메토요오디드, 피리딜, 푸릴, 티에닐, 2,3-디히드로푸릴, 디히드로피라닐 또는 티아졸일, 옥시라닐 또는 페닐이며, 이 기들은 불소, 염소, 브롬, 페닐, 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 또는 히드록실에 의해 임의 치환되거나, 시클로부티닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐이거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기이거나, 또는 R1및 R2, R2및 R3, R3및 R4, R5및 R6, R6및 R7또는 R|7및 R8은 함께 페닐, 시클로펜틸 또는 시클로 헥실이며, R14및 R15는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소 또는 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬[이 알킬은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 히드록실 또는 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12에 의해 임의 치환됨]이거나 또는 페닐[이 페닐은 니트로, 불소, 염소, 브롬 각각 최대로 탄소수 6을 가지는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 일반식 -NR9R10에 의해 임의 치환됨]인 화합물의 염.
- 제1항에 있어서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R|7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소이거나, 또는 각각 최대로 탄소수 8를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알케닐 또는 알키닐이며, 상기 기들은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 아지도, 이미노, 히드록실 치환 이미노, 히드록실, 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실되는 군으로부터 선택된 서로 같거나 다른 기에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되거나, 모르폴리노, 피페리딜, 옥시라닐 또는 페닐에 의해 (이 기들은 불소, 염소, 페닐, 페녹시로 되는 군으로부터 선택된 다른 치환체에 의해 또는 각각, 최대로 탄소수 4를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 일치환 삼치환될 수 있음)또는 다음식의 기에 의해 치환되거나, 또는 다음 일반식 -NR9R10, -COR11또는 OR12에 의해 치환되며, 상기 식에서, R9및 R10은 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이며, R11은 수소, 히드록실, 트루오로메틸, 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 페녹시, 페닐 또는 일반식 -NR9R10이며, R12는 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 포르밀, 최대로 탄소수 4을 가지는 아실, 테트라히드로피라닐, 트리플루오로메톡시 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이거나[여기서, P는 1또는 2이며, R13은 최대로 탄소수 4을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)또는 R12는 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐[이 기들은 히드록실, 불소, 염소, 브롬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 최대로 탄소수 4를 가지는 알콕시 또는 알콕시카르보닐과 같은 서로 같거나 다른 기에 의해 또는 페닐(이 페닐은 불소, 염소, 히드록실, 최대로 4를 가지는 알콕시에 의해 치환될 수 있음)에 의해 옥시라닐에 의해 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되거나, 도는 다음 식의 기에 의해 치환됨]이거나, 또는, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 니트로, 피리딜-메토요오디드이거나, 또는 페닐, 피리딜, 푸릴, 2-3 디히드로푸릴, 티에닐, 디히드로피라닐, 티아졸일 또는 옥시라닐(이 기들은 불소, 염소, 메틸, 이소프로필, 페닐 또는 에톡시에 의해 치환될 수 있음)이거나, 시클로부테닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐이거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기이거나, R14및 R15는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소 또는 최대로 탄소수 6을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐인 화합물의 염.
- 제1항에 있어서, a)R1이 메톡시이고, R3,R4,R5,R7,R14및 R15가 수소이고, R6이 메틸기이고, R2가 다음의 기일 경우, R8은 히드록실, 메톡시 또는 아세틸일 수 없거나, 또는 b)R1이 메톡시이고, R3,R4,R14및 R15가 수소이고, R6이 메틸이고 R2가 다음의 기일 경우, R5및 R7은 브롬일 수 없고, R8은 히드록실일수 없거나 또는 c)R|1이 메톡시이고, R3,R4,R5,R7,R14및 R15가 수소이고, R6이 메틸기이고, R2가 다음의 기일 경우 R8은 메톡시일 수 없거나, 또는 d)R3,R4,R5,R6,R14및 R15가 수소이고, R2가 다음 식의 기일 경우 R1은 메톡시일 수 없는 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, 질병 치료용 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 순환계용 제제의 제조에 사용되는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
- [A] 일반식(Ⅱ)의 화합물.[상기 식에서, R1,R2,R3및 R4는 하기 정의한 바와 같고, X는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, Y는 C1-C6알콕시 또는 탄소수 6 내지 10을 가지는 아일옥시임]을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물.[상기 식에서, R5,R6,R7,R8,R14및 R15는 하기 정의한 바와 같고, Z는 전형적인 히드록실 보호기, 예를 들면 테트라히드로피라닐임]과 또는 다음 일반식(Ⅱa)의 화합물.[상기 식에서, R1,R2,R3,R4및 Y는 하기 정의한 바와 같음]을 다음 일반식(Ⅲa)의 화합물.[상기 식에서, R5,R6,R7,R8,R14, R15, X 및 Z는 하기 정의한 바와 같음]과 불활성 용매 중에서 축합반응시킴으로써 할로겐화수소산(예, 브롬화수소산)을 제거하여 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물.[상기 식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R14및 R15및 Y 및 Z는 하기 정의한 바와 같음]을 얻고, 이어서 히드록실기를 종래의 방법으로 탈보호시키고, 이 화합물을 물을 제거하여 고리화시키며, 이때 (치환체 R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R14,R15는 축합전에는 일반식(Ⅱ), (Ⅱa), (Ⅲ) 및 (Ⅲa)의 화합물 및 고리화후에는 일반식(Ⅳ)의 화합물에 공지된 방법. 예를 들면 알킬화 반응, 아실화 반응, 치환 반응, 첨가 반응, 제거 반응, 자리옮김 반응, 산화 반응, 라디칼 반응 또는 환원 반응에 의해 도입시킬 수 있으며, 경우에 따라서는 계속하여 이들 치환체를 다른 관능기로 전환시킬 수 있고, 또는 (b) 다음 일반식(Ⅰb)의 천연물질.[상기 식에서, R1이 메톡시이고, R2′는기이고, R6′는 메틸기이고, R8′는 히드록실임]로부터 출발하여, 치환체 R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R14및 R15를 상기 공정[A]에서 언급한 종래의 방법, 즉 예를 들면, 자리옮김반응, 알킬화반응, 아실화반응, 첨가반응, 제거반응, 산화반응, 리디칼 반응, 또는 환원반응에 의해 불활성 용매 중에서 적절하게는 보조제, 예를 들면 염기, 산, 촉매 또는 활성화제의 존재하에서 도입시키고, 상기 치환체들 및 R1′, R2′ R6′ 및 R8′의 치환체들 역시 다른 관능기로 전환시키는 공정인 것을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 제조 방법.상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소이거나, 최대로 탄소수 12를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알케닐 또는 알키닐이며, 상기 기들은 할로겐, 아지도, 이미노, 히드록실 치환 아미노, 히드록실, 시아노, 탄소수 3내지 8을 가지는 시클알킬에 의해 임의 치환되거나, 질소, 황 또는 산소로 되는 군으로부터 최대로 4개의 이종 원자를 가지는 3 내지 7원 포화 또는 불포화 복소환에 의해 임의 치환되거나, 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴 또는 아릴옥시(이 기들은 할로겐, 니트로, 페닐, 페녹시, 시아노, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시 카르보닐로 되는 군으로부터 선택된 서로 같거나 또는 다른 치환체에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있음)에 의해 임의 치환되거나, 다음 구조식의 기에 임의 치환되거나, 또는 다음 일반식 -NR9R10, -COR11또는 OR12에 의해 임의 치환되며, 상기 식에서, R9및 R10은 서로 같거나 다른 것으로서 각각은 수소, 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 탄소수 6 내지 10을 가지는 아릴 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이며, R11은 수소, 히드록실, 각각 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 페녹시, 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴 또는 일반식 -NR9R10의 기(여기서, R9및 R10은 상기 정의한 바와 같음)이며, R12는 수소, 탄소수 3내지 8을 가지는 시클로알킬, 포르밀, 최대로 탄소수 8을 가지는 아실, 테트라히드로피라닐, 트리플루오로메톡시 또는 일반식 -S(O)pR13의 기이거나[여기서, P는 1또는 2이며, R13은 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 -NR9R10의 기(여기서, R9및 R10은 상기 정의한 바와 같음)임], 또는 R12는 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐[여기서, 이 기들은 히드록실, 할로겐, 탄소수 3 내지 8을 가지는 시클로알킬, 알콕시 또는 최대로 탄소수 8을 가지는 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되거나, 탄소수 6 내지 10을 가지는 아릴(이 아릴은 할로겐, 히드록실, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의 치환되거나, 황, 산소 또는 질소로 되는 군으로부터 최대로 4개의 이종원자를 가지는 3내지 7원 포화 또는 불포화 복소환에 의해 치환되거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기(여기서, R9R10, R11및 R12는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의 치환되거나, 또는 다음 식의 기에 의해 치환됨], 또는 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴기[이 아릴기는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노에 의해 임의 치환됨]이거나, 또는 R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 할로겐, 시아노, 히드록실 또는 니트로이거나, 황, 산소 또는 질소로 되는 군으로부터 선택된 최대로 4개의 이종 원자를 가지는 3 내지 7원 복소환 또는 피리딜-메토요오디드이거나, 또는 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴(이 아릴은 할로겐, 시아노, 니트로, 각각 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 또는 히드록실에 의해 치환될 수 있음]이거나, 탄소수 3 내지 8을 가지는 시클로알케닐이거나, 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12의 기(여기서, R9R10, R11및 R12는 상기 정의한 바와 같음)이거나 또는 R1및 R2, R2및 R3, R3및 R4, R5및 R6, R6및 R7또는 R7및 R8의 각각은 포화 또는 불포화 5내지 7원 탄소환을 함께 형성하고, 이 탄소환은 니트로, 시아노, 히드록실, 최대로 탄소수 8을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의 치환되거나 또는 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12에 의해 임의 치환되며, R14및 R15는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각은 수소 또는 최대로 탄소수 10을 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이며, 이 알킬은 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실 또는 일반식 -NR9R10, -COR11또는 -OR12(여기서, R9R10, R11및 R12는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의 치환되거나, 탄소수 6내지 10을 가지는 아릴이며, 이 아릴은 니트로, 시아노, 할로겐, 최대로 탄소수 8을 가지는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 일반식 -NR9R10(여기서, R9R10, R11및 R12는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의 치환되이거나, 또는 R14및 R15는 함께 포화 또는 불포화 5내지 7원 탄소환을 형성한다.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물중 적어도 1개를 함유하는 약물.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적절하게는 종래의 보조제 및 부형제를 사용하여 투여에 적합한 형태로 전환시킴을 특징으로 하는 약물의 제조방법.
- DSM 기탁번호 제5249호인 페니실륨 퓨티컬로솜 톰(Penicillium funiculosum Thom)진균.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조에 사용되는 제10항에 따른 진균의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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